KR20040035682A - 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 중합체와 연료 및가연물에서 다관능기 첨가제로서의 이들 중합체의 사용 - Google Patents

올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 중합체와 연료 및가연물에서 다관능기 첨가제로서의 이들 중합체의 사용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 새로운 중합체 및 연료나 가솔린에 있어서의 저온 흐름 특성을 향상시키기 위한 다관능성 첨가제로서의 상기 중합체의 사용과 상기 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.

Description

올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 중합체와 연료 및 가연물에서 다관능기 첨가제로서의 이들 중합체의 사용{OLEFIN AND ALKENYL ALKYLATE POLYMERS AND THEIR USE AS MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE IN FUELS AND GASOLINE}
에틸렌/비닐아세테이트(EVA)에 기초한 저온 저항성을 위한 많은 첨가제에 대해 이미 알려져 있다. 저온 정항성을 위한 이러한 첨가제들은 중간 증류물에 기초한 원유 제품, 특히 가스 오일과 같은 제품의 CFPP(cold filter plugging point: 필터막힘점)과 유동점(PP: pour point)을 낮추는 역할을 한다. 다음과 같은 문헌들은 이러한 첨가제에 대해 기술하고 있다.
WO-A-9111488에서는, 에틸렌과 알파-올레핀의 제 1 중합체와 소위 빗형(comb) 중합체와 극성 질소 화합물에서 선택되어지는 제 2의 화합물과의 혼합물을 포함하는 첨가제에 대해 기술되어 있다.
EP-A-0187488 에는 EVA 타입의 중합체와, 상온에서 고체이며 실질적으로는 포화이나 n-파리핀은 아닌 무정형의 탄화수소 분획과, 에테르의 혼합물로 이루어진 조성물에 대해 기재되어 있다.
US-P-3961916에는, EVA 타입의 중합체를 혼합함으로써 얻어진 첨가제에 관한 것으로, 핵형성 파라핀을 위한 타입과 파리핀 성장을 저해하기 위한 타입에 대해 서술되어 있다.
FR-A-2249946은 탄소수 18-44 를 가진 에스테르기 측쇄를 포함하는 중합체로 이루어진 첨가제에 관한 것으로, 이 중합체는 연료의 유동성을 개선시킨다.
또한, 연료나 가연물에 있어서, 침전방지 첨가제를 사용하는 것이 일반적이며, 이러한 첨가제는 탄화수소 절편에 존재하는 장쇄 파라핀의 저온에서의 침전을 방지하여 주는 작용을 한다. 다음의 문헌들은 이러한 첨가제들에 대해 기술하고 있다.
EP-A-0261958 과 EP-A-0261959 에는, 저온 특성을 향상시키며, 특정 입체적 위치에 치환기를 갖고 그 체인에 적어도 10개의 탄소수를 갖는 첨가제에 대해 기재되어 있으며, 이러한 첨가제는 파라핀 크리스탈의 평균입자 사이즈를 4,000 nm 이하의 값으로 제한될 수 있도록 하여준다.
EP-A-0316108 은 설포숙신산의 아민 또는 디아민염, 이의 에스테르 또는 디에스테르, 이의 아미드 또는 디아미드, 또는 이의 에스테르-아미드를 포함하는 침전방지 첨가제에 대해 기술하고 있다.
일반적으로는, 폴리 아민, 폴리아민 알케닐 숙신이미드, 프탈아믹산 (phthalamic acid)과 다이머 지방산에 의해 아미드화된 (메트)아크릴산/알킬 메타크릴레이트의 공중합체로 이루어진 그룹에서 선택된 침전방지제가 알려져 있다. 이러한 첨가제의 예는, EP-A-0261959, EP-A-00593331, EP-A-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889, EP-A-0832172 등에 개시되어 있다.
연료의 저온유동 특성과 침전방지 특성을 동시에 향상시키기 위해서는 두가지 종류의 첨가제가 동시에 사용되어져야 할 것이다. 특허 EP-A-0061894는 증류물에 기초한 연료 특성의 향상을 위하여, EVA type의 화합물을 포함하는 저온 유동성을 위한 첨가제 뿐만 아니라, 암모늄염 또는 방향족 또는 시클로알리파틱 폴리카르복실산, 이들의 에스테르 또는 무수물의 아미드로부터 선택되어진 선상 지방쇄를 포함하는 화합물로 이루어진 침전방지 첨가제를 첨가하는 것을 제안하고 있다.
그러나, 이러한 두가지 종류의 첨가제를 동시에 사용하는 것은, "역상승"효과라는 문제를 야기시키는 것이 알려져 있다. 즉, 저온 유동성을 위한 첨가제는 침전방지제의 작용을 저하시킨다. 더 정확하게는, 저온에서 형성되어지는 파라핀 결정체는 저온 유동성을 위한 첨가제의 존재하에서는 더 치밀하고 조밀하게 된다. 이러한 결정체는 탱크 바닥에 침전되게 되며, 이는 연료의 저장 또는 사용하는 동안 심각한 문제를 초래하게 된다. 따라서, 상기의 문제점을 해결하면서도, 저온 유동성과 침전방지 두가지 모두를 위한 첨가제가 요구되어진다.
본 발명은 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 새로운 중합체 및 연료나 가연성물질에 있어서 낮은 온도에서의 작동을 위한 다관능성 첨가제로서의 상기 중합체의 사용과 상기 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 저온 흐름특성(CFPP와 PP)과 침전방지 두가지 모두를 향상시키며 특히, 연료 및/또는 가연성물질에 적합한 다관능성 첨자제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초한 중합체에 관한 것으로, 본 발명은 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초하며 분자량 500-25,000 g.mol-1로서, 하기와 같은 화학식(I)의 단위를 적어도 하나 포함하는 중합체를 제공한다.
이 때,
R1, R'1, R"1은 동일 또는 상이하며, 수소 또는 탄소수 1-10를 가진 알킬 라디칼로부터 선택되어지고;
R2는 수소, 탄소수 1-20를 가진 알킬 라디칼, 탄소수 6-10을 가진 방향족 라디칼, OR'2그룹(R'2은 수소 또는 탄소수 1-6인 알킬그룹)으로 부터 선택되어지며, R1과 R2는 동시에 수소일 수는 없으며;
G와 G'는 동일 또는 상이하며, 카르보닐 그룹 -O-C(O)-; -C(O)-O-; -C(O)- 로 부터 선택되어지고;
R3는 탄소수 1-13인 알킬 라디칼로부터 선택되며;
R5과 R6은 동일 또는 상이하고, 수소와 탄소수 1-13인 알킬라디칼로 부터 선택되어지거나, 두개의 탄소가 함께 이중결합에 의해 결합된 형태로 되어 있거나, 함께 포화 또는 불포화 환, 또는 탄소수 6-10 인 방향족 환을 이루고 있으며, 상기 환은 선택적으로 수소보다는 Z의 정의와 같은 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있으며;
Z 는 수소, NO2, NR2, CONR2, COO-+NH2R2, COOR 을 나타내며, 이 때 각각의 R은 독립적으로 탄소수 1-24 인 알킬 라디칼이고, 만약 Z가 수소일때는 R5과 R6은 선택적으로 치환된 포화 또는 불포화 또는 방향족 환을 이루고;
x, y, z 와 t는 몰비를 나타내며, 0.60 ≤x+y ≤0.98 이고, x 또는 y 는 0 일 수도 있으며, 0.004 ≤z ≤0.38 이고, 0.02 < t/z < 4 이다.
일실시예에 의하면, 중합체는 하기와 같은 화학식(II) 단위를 적어도 하나포함한다.
이 때, 0.6 ≤x ≤0.90 이며, 0.02 < t/z < 4 이다.
일실시예에 의하면, 상기 중합체에 있어서 그룹 G 는 -O-C(O)- 이며, R3은 CH3, C2H5, C3H7와 그룹
로 이루어진 군으로 부터 선택되어지며, 이 때, 1 ≤m ≤10 이고, 바람직하게는 1-7이다.
일실시예에 의하면, 상기 중합체에 있어서 R5과 R6은 함께 포화 또는 불포화의 환구조를 이룬다.
일실시예에 의하면, 상기 중합체에 있어서 그룹 G' 는 -O-C(O)- 이며, R5과R6은 포화 또는 불포화, 바람직하게는 방향족 환구조를 이룬다.
일실시예에 의하면, 상기 중합체에 있어서 그룹 G' 는 -O-C(O)- 에 해당하고, Z 는 CONR2, 또는 COO-+NH2R2를 나타내며, 이 때 각각의 R은 독립적으로 탄소수 2-20 인 알킬라디칼을 나타낸다.
알킬라디칼은 선상 또는 분지상일 수 있으며, 탄소수가 커지는 순서로 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-, iso-, 또는 tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 메틸-4-펜테닐, 옥틸, 2-에틸헥실, tert-옥틸, 노닐, 이소노닐, 네오노닐, 데실, 이소데실, 네오데실, 운데실, 네오운데실, 도데실, 이소도데실, 네오도데실, 테트라데실, 옥타데실 등을 예로 들 수 있다.
바람직하게는, R"1은 수소이며, G-R3은 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 이소부티레이트, 피발레이트, 펜타노에이트, 2-에틸헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 이소노나노에이트, 네오노나노에이트, 데카노에이트, 이소데카노에이트, 네오데카노에이트, 운데카노에이트, 네오운데카노에이트, 도데카노에이트, 이소도데카노에이트와 네오도데카노에이트 라디칼, 유리하게는 아세테이트와 프로피오네이트로 이루어진 군으로부터 선택되어진다.
또한, 본 발명은 새로운 중합체의 제조 방법과 다기능 첨가제로서의 이들의 사용방법과 이러한 중합체를 포함하는 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 의한 중합체
이미 상기에서 언급한 바와 같이, 본 발명은 올레핀,특히 에틸렌과, 알케닐 알킬레이트를 기초로한 중합체를 제공한다. 이러한 중합체의 혼합물도 가능한데, 즉 서로 다른 중합체를 혼합하거나 서로 다른 모노머를 혼합함으로써 얻을 수 있다.
본 발명에 의한 중합체의 분자량은 500 - 25,000g.mol-1(500과 25,000 포함하여)이며, 바람직하게는 1,000 - 15,000 이다.
본 발명에 의한 중합체의 기본적 특성에 영향을 미치지 않는 한, 다른 모노머도 사용될 수 있다.
y 가 0 인 폴리머(올레핀 모노머로서 오직 에틸렌만 사용)가 바람직하다.
상기 중합체의 제조방법
상기의 중합체는 이 분야와 관련된 새로운 방법 뿐만 아니라, 기존에 이미 알려진 방법으로도 제조될 수 있다.
상기 중합체를 제조하기 위한 방법에 있어서, 제 1 과정은 적절한 몰비를 가진 개시 모노머를 자유라디칼 중합반응 시키는 것을 포함한다.
상기 모노머는, 산소, 퍼옥사이드, 히드로퍼옥사이드 또는 아조 화합물과 같은 일반적인 개시제의 존재하에서 중합반응된다. 이러한 개시제는, 예를 들면 "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", 4th ed., vol.19, pp 169-178에 기재되어 있다. 반응은 일반적으로 압력 50 - 700 MPa, 바람직하게는 150 - 300 MPa, 온도 100 - 350℃, 바람직하게는 120 - 325℃ 의 조건하에서 진행된다. 분자량은 개시 모노머의 몰비와 반응 조건에 따라 조절되어지며, 분자량 조절기를 사용할 수도 있다. 개시 몰비를 결정하는 데 있어서 서로 다른 중합반응속도가 고려되어져야 한다.(예를들어, 개시 혼합물에 있어서의 비닐에스테르의 양은 중합체에서 최종적으로 요구되어지는 값보다 훨씬 많이 사용되어진다.) 중합반응은, 오토클레이브 또는 관형 반응기(tubular reactor) 와 같은 기존의 고압반응기에서 행하여 질 수 있다. 반응 혼합물은 용매를 포함할 수도 포함하지 않을 수도 있으나, 용매를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
상기와 같은 방법은 예를 들면, US-P-5254652 에 기재되어 있다.
본 발명에 의한 중합체를 제조하기 위한 제 2 과정은 하기와 같은 주요한 두가지 단계를 포함한다.
- 적어도 하나의 올레핀과, 적어도 하나의 1차 알콜 또는 히드록실기를 갖는 적어도 하나의 불포화 모노머를 중합반응 시키는 직접 합성법 또는 적어도 하나의 올레핀과 적어도 하나의 가수분해 가능한 불포화 에스테르를 중합반응 시킨 후, 알코올 또는 하이드록실기를 유리시키기 위하여 상기 에스테르기를 부분적으로 가수분해시키는 것을 포함하는 간접적 합성법에 의해 중합체를 제조하는 제 1 단계와;
- 적당한 시약을 사용하여 상기 단계에서 얻어진 중합체의 1차 알코올 또는 히드록실기를 에스테르화 하는 제 2단계이다.
일 실시예에 의하면, 상기 제 2단계의 에스테르화는 산 할로겐화물(acidhalide)과의 반응에 의해 행하여 질 수 있다.
또 다른 일실시예에 의하면, 상기 제 2단계의 에스테르화는 산 무수물(acid anhydride)과의 반응으로, 선택적으로는 잔여하는 카르복실산 기의 변형에 의해 행하여 진다.
상기 두번째 실시예의 하나의 변형예에 의하면, 무수물과의 반응은 염기성 촉매제의 존재하에서 진행된다.
직접 합성법에 의하는 경우, 적어도 하나의 1차 알콜 또는 히드록실기를 갖는 불포화 모노머는, 히드록시에틸 아크릴레이트/메타크릴레이트, 또는 2-히드록시에틸 에테르 모노아크릴레이트/모노메타크릴레이트와 그들의 동족체, 또는 히드록시에틸 비닐 에테르와 그들의 동족체로 부터 선택하는 것이 유리하다. 상기 중합체는, 적어도 하나의 올레핀과, 적어도 하나의 1차 알코올 또는 히드록실기를 가진 적어도 하나의 불포화 모노머로부터 특히, 상기 제 1과정에서 언급한 조건과 유사한 조건하에서 자유 라디칼 중합 반응에 의해 얻어진다.
간접 합성법에 의한 경우에 있어서는, 가수분해 가능한 불포화 에스테르는 특히, CH2-CH(R1)-O-C(O)-R3화합물의 유도체로 부터 선택되어 지며, 이 때, R1과 R3은 상기에서 언급한 바와 같다. 상기 가수분해 가능한 불포화 에스테르는, 비닐아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 옥타노에이트, 비닐 2-에틸헥사노에이트, 비닐 이소노나노에이트, 비닐 네오운데카노에이트와 비닐 네오도데카노에이트로 부터 선택되어진다. 비닐 아세테이트와 프로피오네이트가 더 바람직하다. 간접 합성법에서는, 적어도 하나의 올레핀과 적어도 하나의 가수분해 가능한 불포화 에스테르를 특히, 상기 제 1과정에서 언급한 조건과 유사한 조건하에서 자유 라디칼 중합 반응시킨다. 상기 얻어진 중합체의 5-95%, 바람직하게는 10-50%의 에스테르 그룹(유리하게는 아세테이트 또는 프로피오네이트)의 부분적 가수분해가 연속적으로 진행된다. 상기 가수분해는, 예를 들면, 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 메타놀릭 소디움 카보네이트 및/또는 메타놀릭 포타슘 카보네이트, 바람직하게는 메타놀릭 소디움 카보네이트의 염기성 용액에 의해, 20-110℃, 바람직하게는 50-70℃의 온도로, 비양자성 용매(aprotic solvent : 바람직하게는 테트라히드로퓨란과 톨루엔으로 부터 선택되어짐)에서 행하여 진다. 부분적 가수분해물을 분리시키기 위한 중간 단계는, 상기 제 1단계의 마지막에서 행하여 지는 것이 좋으며, 바람직하게는 메탄올과 같은 용매를 이용하여 부분적 가수분해물을 침전시켜 분리할 수 있다.
상기 제 2단계에서 히드록실기는, 카르복실산 또는 카르복실산의 유도체(에스테르, 카르복실산 무수물, 산염화물)과 같은 적절한 화합물에 의해 에스테르화 된다. 전통적인 기존의 에스테르화 기법이 적당하다. 본 발명에 의하면, 특히 두가지 방법, 즉 하나는 산염화물을 이용하는 것이며, 다른 하나는 시클릭 산무수물을 사용하는 것이 바람직하다. 처음 경로가 수율이 낮거나, 많은 부산물이 생성되는 경우에는 특히 후자가 더 바람직하다.
전자의 경우, 산염화물은 전통적 반응조건 하에서 반응시키며, 선택적으로 존재하는 관능기는 필요하다면 변화시킬 수도 있다.
후자의 경우, 무수물도 전통적 반응 조건 하에서 반응시킨다.
부분적으로 가수분해된 EVA 의 에스테르화 반응은, 염기성 촉매의 존재하에서 반응시키는 것이 바람직하다. 염기성 촉매로는, 예를들면, 디메틸아미노피리딘 (DMAP)의 당량, 또는 피리딘이나 트리에틸아민 타입의 4차 아민과 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 DMAP는 무수물을 활성화시켜 반응을 촉진시킨다. 또한, DMAP는 반응에 의해 유리된 산을 트랩(trap)하여, 가능할 수 있는 가교결합 반응을 방지한다. 4차 아민과의 혼합물을 사용하는 경우에는, 이것이 산을 트랩하게 된다.
유리된 산은 기존의 일반적 방법에 의해 변환되어 진다.예를 들면, 암모늄 형태를 얻기 위해서는, 반응 중간물에 해당되는 아민을 첨가하는 것으로 충분하다. 또 다른 예로, 아미드 형태를 얻기 위해서는, 해당되는 아민과, 디이소프로필카보디이미드(DIP) 또는 DCC 타입의 전통적 활성물을 반응 중간물에 첨가하는 것으로 충분하다. 예를 들어, 디이소프로필카보디이미드는 산을 활성화 시키고, 반응중에 형성되는 물을 포착한다.
DMAP 의 존재하에서의 무수물과의 반응은, EVOH 즉, 히드록실기 만을 가지는 중합체의 경우에도 적용될 수 있으며, 이는 본 발명에 의한 또 다른 실시예이다.
최종물은 이 분야에서 일반적으로 알려진 방법에 의해 수집된다.
다관능성 첨가제
본 발명에 의한 중합체는 다관능성 첨가제이다.
이는 저온 유동성, 즉 필터막힘점(CFPP) 및/또는 유동점(PP)을 향상시킨다.이러한 CFPP 와 PP는 각각 NF EN 116과 NF EN 23015 표준에 따라 측정되어 진다.
또한, 침전방지제로서 왁스의 침전을 방지하며, 이러한 침전방지능은 NF 07-085 표준에 따라 측정되어 진다.
이러한 첨가제는, 탄화수소를 기초로한 제품, 특히 가연물(연료 오일)과 연료, 더욱 바람직하게는 디젤 차량에 사용되는 연료 등에 사용될 수 있다.
상기 중합체를 포함하는 조성물
또한, 본 발명은, 본 발명에 의한 중합체를 포함하는 조성물을 제공한다.
이러한 조성물은, 주성분으로서 탄화수소류, 바람직하게는 중간 증류물, 생물연료, 합성가스오일, 물 및/또는 물/알코올 또는 폴리올과의 혼합물에 에멀젼화 된 연료, 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되어 진다. 중간 증류물은 특히, 끓는점 120-450℃, 바람직하게는 150-400℃ 인 것을 의미한다. 생물연료는 식물성 오일 및/또는 식물성 오일의 (트랜스)에스테르를 포함한다. 특히, 식물성 오일의 에스테르, 더욱 바람직하게는 평지씨(rapeseed)의 메틸에스테르(RME)가 생물연료로 사용될 수 있다. 합성 가스오일로서는, Fischer-Tropsch 합성법에 의한 천연가스의 액체연료화 공정(gas-to-liquid process)에 의해 얻어지는 것을 사용할 수 있다. 혼합물로서는, 생물연료를 30% 까지 포함하는 가스오일/생물연료의 혼합물이 바람직하게 쓰일 수 있다. 무게 비 5-30 %의 물 또는 물/알코올 또는 폴리올의 혼합물에 이러한 다양한 탄화수소 류를 에멀젼화 시킬 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 적어도 하나의 본 발명에 의한 중합체를 포함한다.일반적으로, 조성물은 25 ppm, 바람직하게는 50-5,000 ppm, 더욱 바람직하게는 75-1,000 ppm 의 본 발명에 의한 중합체를 포함한다. 본 발명은 또한, 최종 조성물에 대하여 하나 이상의 첨가제를 일반적 양으로, 예를 들면, 5,000ppm 정도 포함한다.
이러한 첨가제들 중에서 특히 하기와 같은 것이 언급될 수 있다.
a) 세탄가 개선 첨가물, 특히(한정하는 것은 아님) 알킬 니트레이트(alkyl nitrate), 바람직하게 2-에틸헥실 니트레이트, 아로릴 퍼옥사이드(aroyl peroxide), 바람직하게 벤조일 퍼옥사이드, 알킬 퍼옥사이드, 바람직하게 tert-부틸 퍼옥사이드로부터 선택된 것. 이러한 첨가제에 있어서, 특히, 니트레이트의 경우는 괄목할 만한 상승효과가 발견된다. 예를들면, 상기 중합체와 일킬니트레이트는 니트레이트:중합체의 중량비가 1:10 - 50:1, 바람직하게는 1:1 - 20:1 가 될 수 있다.
b) 여과성 첨가제(filterability additive), 특히(한정하는 것은 아님) 에틸렌/비닐아세테이트(EVA), 에틸렌/비닐 프로피오네이트(EVP), 에틸렌/비닐 에타노에이트(EVE), 에틸렌/메틸 메타크릴레이트(EMMA) 및 에틸렌/알킬 푸마레이트 공중합체로부터 선택된 것. 이러한 첨가물의 예들은 다음과 같은 문헌들에 제시되어 있다: EP-A-0187488, FR-A-2490669, EP-A-0722481 및 EP-A-0832172.
c) 소포제, 특히(한정하는 것은 아님) 폴리실록산, 옥시알킬화 폴리실록산 및 식물성 또는 동물성 기름에서의 지방산 아미드로부터 선택된 것. 이러한 첨가물의 예를 다음과 같은 문헌들에 제시되어 있다: EP-A-0861182, EP-A-0663000 및 EP-A-0736590.
d) 세제 및/또는 부식방지제, 특히(한정하는 것은 아님) 아민, 숙신이미드(succinimide), 알케닐 숙신이미드, 폴리알킬아민, 폴리알킬-폴리아민 및 폴리에테르아민을 포함하는 군으로 부터 선택된 것. 이들 첨가물의 예들은 다음 문헌에 제시되어 있다: EP-A-0938535.
e) 윤활제 또는 내마모성 첨가물, 특히(한정하는 것은 아님) 지방산 및 이들의 에스테르 또는 아미드 유도체, 특히 글리세롤 모노-올레이트(mono-oleate), 및 모노- 및 폴리-시클릭 카르복실산의 유도체을 포함하는 군으로 부터 선택된 것. 이들 첨가물의 예들은 다음과 같은 문헌에 제시되어 있다: EP-A-0680506, EP-A-0860494, WO-A-9804656, EP-A-0915944, FR-A-2772783 및 FR-A-2772784.
f) 담점(cloud point)첨가제, 특히(한정하는 것은 아님) 긴 사슬 올레핀/(메트)아크릴레이트/말레이미드 테르폴리머 및 푸마르산/말레산 에스테르의 유도체를 포함하는 군으로 부터 선택된 것. 이들 첨가물의 예들은 다음과 같은 문헌에 제시되어 있다: EP-A-0071513, EP-A-0100248, FR-A-2528051, FR-A-2528423, EP-A-0112195, EP-A-0172758, EP-A-0271385 및 EP-A-0291367.
g) 침전방지제, 특히(한정하는 것은 아님) 폴리아민에 의해 아미드화 된 (메트)아크릴산/알킬 (메트)아크릴레이트 공중합체, 폴리아민 알케닐숙신이미드 및 프탈아미드산과 지방산 다이머의 유도체를 포함하는 군으로부터 선택된 것. 이들 첨가물의 예들은 다음과 같은 문헌에 제시되어 있다: EP-A-0261959, EP-A-00593331, EP-A-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889 및 EP-A-0832172.
특히, 본 발명의 조성물은, 본 조성물의 중량비에 대하여 0.2% 이하, 바람직하게는 0.05% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01% 의 황을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 의한 조성물은, 가연성물(예를들어 가정용 연료오일) 또는 연료, 특히, 디젤 또는 바이오디젤 연료로서 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 그들의 구성성분을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
이하의 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 상세히 설명하기 위한 것이다.
실시예 1
가수분해
EVA 시작물질은 비닐아세테이트(Mw=10,800, Mn=2,400) 을 30.5 중량% 를 포함하는 에틸렌과 비닐아세테이트로 이루어진 공중합체인 EVA, 소위 EVA-A 이다.
알루미나 위에서 건조된 EVA-A 5g 을 30ml의 톨루엔에 녹인 후, 이 용액을 아르곤 하에서 교반하면서 60℃ 까지 예비가열한다. NaOH 1.586g 을 20 ml의 무수 메탄올에 용해한 후, 이 용액을 눈금플라스크에 준비한다. 준비된 소디움 카보네이트 용액의 일정량을 주사기를 이용하여 중합체에 첨가한다. 이 반응 혼합물을 아르곤 하에서 1시간 동안 60℃ 에서 보관한다.
상기 중합체를 반응량이 20배 정도에 해당되는 메탄올에서 침전시킨다. 상기 메탄올은 잔여 염기를 중성화하기 위하여 농축된 염산을 소량 포함하도록 한다. 여과 후, 상기 중합체를 12시간 동안 60℃에서 진공 건조 시킨다. 백색의 가루형태로 얻어진다.
상기와 같이 얻어진 공중합체의 NMR 스텍트럼에서, 에세테이트기(약 4.9 ppm) 탄소의 프로톤에 해당하는 시그날 영역에서의 피크와 3.3-4 ppm 에서의 3개의 추가적인 시그날이 관찰되었다. 후자는 알코올기의 탄소에 해당하는 것이다.
아세테이트 기의 가수분해 정도는1H-NMR(CH-OAc 시그날에 대한 CH-OH 시그날의 적분값)에 의해 결정된다. 하기의 표는 최종적으로 가수분해 된 용액의 양을 도를 나타낸 것이다. 반응 혼합물에 첨가된 소디움 카보네이트의 양은 요구되는 가수분해도에 따라 조절될 수 있다. 전환(conversion)은 가수분해된 초기 아세테이트 기의 비율을 나타낸 것이다.
시클릭무수물에 의한 에스테르화
부분적으로 가수분해 된 EVA 5g 을 아르곤 순환장치, 마그네틱 스터러, 콘덴서각 장착된 3-목 플라스크에서 100 ml의 무수 톨루엔에 녹인다.
1.2 당량(OH 기에 대하여)의 무수물과 DMAP(실질적으로 동일한 몰비에 따라)를 30ml 의 무수 아세토니트릴에 용해시킨다. 이 용액을 상기의 플라스크에 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 110℃ 에서 48시간동안 반응시킨 후, 상온으로 냉각시킨다.
하기의 표는 사용된 무수물의 종류와 사용된 양 및 가수분해도에 따라 그 양을 결정하기 위한 EVA 의 가수분해도% 를 나타낸 것이다.
DMAP 를 제거하고, 산을 다시 형성시키기 위하여, 염기교환 수지, Amberlyst XN1010을 상기 3-목 플라스크에 첨가한다. 상기 수지는, 수지 g 당 황산 3.3meq 를 포함하며, 이를 반응 혼합물에 충분한 양으로 첨가한다. 현탁액을 2시간 동안 교반시킨 후, 여과하여 수지를 제거한다. 농축 용액을 만들기 위하여 진공하에서 톨루엔을 부분적으로 제거한다.
유리산의 화학적 변형
하나의 산 에스테르화 된 EVA 당량을 아르곤 순환장치, 마그네틱 스터러, 콘덴서각 장착된 3-목 플라스크에서 100 ml의 무수 톨루엔에 녹인다. 1 당량의 아민을 상기 용액에 첨가한다.
혼합물을 70℃ 에서 3시간 동안 보관한 후, 중합체를 종래의 방법에 따라 분리한다. 하기의 표는 사용된 아민을 나타낸다.
아미드기의 형성
하나의 산 에스테르화 된 EVA 당량을 아르곤 순환장치, 마그네틱 스터러, 콘덴서각 장착된 3-목 플라스크에서 100 ml의 무수 톨루엔에 녹인다. 하나의 당량의 아민을 상기 용액에 첨가한다.(용액에서 거품을 발생시키는 가스인 디메틸아민의 경우는 제외한다) 1.2 당량의 디이소프로필카보디이미드(DIP)을 반응 혼합물에 첨가한다.
혼합물을 80℃ 에서 48시간 동안 보관한 후, 중합체를 종래의 방법에 따라분리한다. 하기의 표는 사용된 아민을 나타낸다.
산염화물의 에스테르화
부분적으로 가수분해 된 EVA 5g (가수분해도 53%)을 아르곤 순환장치, 마그네틱 스터러, 콘덴서각 장착된 3-목 플라스크에서 100 ml의 무수 톨루엔에 녹인다. 당량(알코올기에 대하여)의 벤조일, 파라니트로벤조일 또는 파라-디메틸아미노벤조일 클로라이드 및 트리에틸아민을 반응 혼합물에 첨가한다.
혼합물을 80-110℃ 에서 48시간 동안 보관한 후, 중합체를 종래의 방법에 따라 분리한다.
니트로벤조일 유도체의 수소화(hidrogenation)에 의하여 아미노벤조일 유도체를 얻는다. 상기 수소화는 숯(charcoal)에서의 팔라듐과 포름산의 존재하에서 수소압 30 bar, 온도 60℃로 진행한 후, 중합체를 종래의 방법에 따라 분리한다.
하기의 표는 상기 실시예에 의해 얻어진 본 발명에 따른 유도체를 요약한 것이다.
실시예 2
첨가제의 효과
저온 작동성(필터막힘점(CFPP)과 유동점(PP)의 낮춤)에 대한 첨가제의 효과를 본 발명에 의해 변형된 EVAs와 종래 기술에 의한 EVA-A에 대하여 비교한다.
황 350ppm 를 포함하고, EN 590 기준 특성에 맞는 가스 오일을 첨가제에 혼합한다. 상기 가스 오일의 특성은 다음과 같다: 밀도 NF EN 12185, 0.836 kg/l; 담점 NF EN 23015, -8.2℃; CFPP, -5℃; PP, -15℃.
테스트는 첨가제 300ppm 을 도핑하여 실시하였다. 결과의 하기의 표에 나타나 있다.(단, EVA-A 는 단독으로 사용하였다.) 증가정도(gain)는 순수 가스오일에대한 값이다.
상기의 결과는 본 발명에 의한 첨가제가 저온작동성과 침전 방지 모두에 효과가 있는 것을 보이고 있다.
본 발명은 상기의 실시예에 국한되는 것은 아니며, 이 분야의 당업자에 의해 다양하게 변화될 수 있다.

Claims (27)

  1. 올레핀과 알케닐 알킬레이트에 기초하며, 분자량 500-25,000 g.mol-1로서 하기와 같은 화학식(I)의 단위를 적어도 하나 포함하는 중합체.
    이 때,
    R1, R'1, R"1은 동일 또는 상이하며, 수소 또는 탄소수 1-10를 가진 알킬 라디칼로부터 선택되어지고;
    R2는 수소, 탄소수 1-20를 가진 알킬 라디칼, 탄소수 6-10을 가진 방향족 라디칼, OR'2그룹(R'2은 수소 또는 탄소수 1-6인 알킬그룹)으로 부터 선택되어지며, R1과 R2는 동시에 수소일 수는 없으며;
    G와 G'는 동일 또는 상이하며, 카르보닐 그룹 -O-C(O)-; -C(O)-O-; -C(O)-로 부터 선택되어지고;
    R3는 탄소수 1-13인 알킬 라디칼로부터 선택되며;
    R5과 R6은 동일 또는 상이하고, 수소와 탄소수 1-13인 알킬 라디칼로 부터 선택되어지거나, 두개의 탄소가 함께 이중결합에 의해 결합된 형태로 되어 있거나, 함께 포화 또는 불포화 환, 또는 탄소수 6-10 인 방향족 환을 이루고 있으며, 상기 환은 선택적으로 수소보다는 Z의 정의와 같은 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있으며;
    Z 는 수소, NO2, NR2, CONR2, COO-+NH2R2, COOR 을 나타내며, 이 때 각각의 R은 독립적으로 탄소수 1-24 인 알킬라디칼이고, 만약 Z가 수소일때는 R5과 R6은 선택적으로 치환된 포화 또는 불포화 또는 방향족 환을 이루고;
    x, y, z 와 t는 몰비를 나타내며, 0.60 ≤x+y ≤0.98 이고, x 또는 y 는 0 일 수도 있으며, 0.004 ≤z ≤0.38 이고, 0.02 < t/z < 4 이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    하기의 화학식 (II)의 단위를 적어도 하나 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체.
    이 때, 0.6 ≤x ≤0.90 이며, 0.02 < t/z < 4 이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 그룹 G 는 -O-C(O)- 이며, 상기 R3는 CH3, C2H5, C3H7와 그룹
    로 이루어진 군으로 부터 선택되어지며, 이 때, 1 ≤m ≤10 이고, 바람직하게는 1-7 인 것을 특징으로 하는 중합체.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 R5과 R6은 함께 포화 또는 불포화의 환구조를 이루는 것을 특징으로 하는 중합체.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 그룹 G' 는 -O-C(O)- 이며, 상기 R5과 R6은 함께 포화 또는 불포화 환구조를 이루는 것을 특징으로 하는 중합체.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 R5과 R6은 함께 방향족 환구조를 이루는 것을 특징으로 하는 중합체.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 그룹 G' 는 -O-C(O)- 에 해당하고, 상기 Z 는 CONR2, 또는 COO-+NH2R2를 나타내며, 이 때 각각의 R은 독립적으로 탄소수 2-20 인 알킬 라디칼인 것을 특징으로 하는 중합체.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 R"1은 수소이며, -G-R3은 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 이소부티레이트, 피발레이트, 펜타노에이트, 2-에틸헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 이소노나노에이트, 네오노나노에이트, 데카노에이트, 이소데카노에이트, 네오데카노에이트, 운데카노에이트, 네오운데카노에이트, 도데카노에이트, 이소도데카노에이트와 네오도데카노에이트 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되어지는 것을 특징으로 하는 중합체.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 y 는 0 인 것을 특징으로 하는 중합체.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 분자량은 1,000 - 15,000 g.mol-1인 것을 특징으로 하는 중합체.
  11. 적절한 몰비에 따라 개시 모노머를 자유 라디칼 중합반응하는 단계를 포함하는, 제 1항 내지 제 10항 중 어느 하나에 의한 중합체 제조방법.
  12. 적어도 하나의 올레핀과, 적어도 하나의 1차 알콜 또는 히드록실기를 갖는 적어도 하나의 불포화 모노머를 중합반응 시키는 직접 합성법 또는 적어도 하나의 올레핀과 가수분해 가능한 적어도 하나의 불포화 에스테르를 중합반응 시킨 후, 상기 알코올 또는 하이드록실기를 유리시키기 위하여 상기 에스테르기를 부분적으로 가수분해시키는 것을 포함하는 간접적 합성법에 의해 관능화된 중합체를 제조하는 제 1 단계와;
    적당한 시약을 사용하여 상기 단계에서 얻어진 중합체의 1차 알코올 또는 히드록실기를 에스테르화 하는 제 2 단계를 포함하는, 제 1항 내지 제 10항의 어느 하나에 의한 중합체 제조방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 2단계의 에스테르화는 산 할로겐화물과의 반응에 의한 것을 특징으로 하는 중합체 제조방법.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 2단계의 에스테르화는 산 무수물과의 반응으로 선택적으로 잔여 카르복실산 기의 변형에 의한 것을 특징으로 하는 중합체 제조방법.
  15. 제 14항에 있어서,
    상기 무수물과의 반응은 염기성 촉매하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 중합체 제조방법.
  16. 제 1항 내지 제 10 항 중 어느 하나에 의한 중합체를 탄화수소의 저온흐름 특성과 침전방지를 위한 첨가제로서 사용하는 방법.
  17. 중간 증류물, 생물연료, 합성가스오일, 물 및/또는 물/알코올 또는 폴리올과의 혼합물에 에멀젼화 된 연료 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되어지는 적어도 하나의 탄화수소류를 주성분으로 하고, 제 1항 내지 제 10항의 어느 하나의 항에 의한 중합체를 적어도 하나 포함하는 부성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 17항에 있어서,
    상기 중합체를 적어도 25 ppm, 바람직하게는 50-5,000 ppm, 더욱 바람직하게는 75-1,000 ppm 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 17 항 또는 제 18 항에 있어서,
    에틸렌/비닐아세테이트(EVA), 에틸렌/비닐 프로피오네이트(EVP), 에틸렌/비닐 에타노에이트(EVE), 에틸렌/메틸 메타크릴레이트(EMMA) 및 에틸렌/알킬 푸마레이트 공중합체로부터 선택된 적어도 하나의 여과성 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 17 항 내지 제 19항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    폴리실록산, 옥시알킬화 폴리실록산 및 식물성 또는 동물성 기름으로부터의 지방산 아미드로부터 선택된 적어도 하나의 소포제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 17 항 내지 제 20 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    아민, 숙신이미드, 알케닐 숙신이미드, 폴리알킬아민, 폴리알킬-폴리아민 및폴리에테르아민을 포함하는 군으로 부터 선택되는 적어도 하나의 세제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    지방산과 이들의 에스테르 또는 아미드 유도체, 특히 글리세롤 모노올레이트, 및 모노- 및 폴리-시클릭 카르복실산의 유도체로 이루어진 군으로 부터 선택되는 적어도 하나의 윤활제 또는 내마모성 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 17 항 내지 제 22 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    긴 사슬 올레핀/(메트)아크릴레이트/말레이미드 터폴리머 및 푸마르산/말레산 에스테르의 유도체로 이루어진 군으로 부터 선택된 적어도 하나의 담점 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제 17 항 내지 제 23 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    폴리아민에 의해 아미드화 된 (메트)아크릴산/알킬 (메트)아크릴레이트 공중합체, 폴리아민 알케닐숙신이미드 및 프탈아미드산과 지방산 다이머의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 침전방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 17 항 내지 제 24 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 탄화수소 류는, 본 조성물의 중량비에 대하여 0.2% 이하, 바람직하게는 0.05% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01% 의 황을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 17 항 내지 제 25 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 조성물은 가연성물 또는 연료인 조성물.
  27. 구성 성분을 혼합함으써 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 하나에 의한 조성물을 제조하는 방법.
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