KR20040000518A - 아다만틸알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 - Google Patents

아다만틸알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

아다만틸알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물에 관하여 개시한다. 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머를 포함한다.
식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 산에 의해 분해 가능한 C4∼ C20의 탄화수소기이고, p/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.5, r/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4이다.

Description

아다만틸알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물{Photosensitive polymer including copolymer of adamantylalkyl vinyl ether and resist composition comprising the same}
본 발명은 감광성 폴리머 및 화학증폭형 레지스트 조성물에 관한 것으로, 특히 아다만틸알킬 비닐 에테르의 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 제조 공정이 복잡해지고 반도체 소자의 집적도가 증가함에 따라 미세한 패턴 형성이 요구된다. 더욱이, 반도체 소자의 용량이 1기가(Giga) 비트급 이상인 소자에 있어서, 디자인 룰이 0.2㎛ 이하인 패턴 사이즈가 요구되고, 그에 따라 기존의 KrF 엑시머 레이저(248nm)를 이용한 레지스트 재료를 사용하는 데 한계가 있다. 따라서, 새로운 에너지 노광원인 ArF 엑시머 레이저(193nm)를 이용한 리소그래피 기술이 등장하였다.
이와 같은 ArF 엑시머 레이저를 이용한 리소그래피에 사용되는 레지스트 재료는 기존의 레지스트 재료에 비해 상용화하기에는 많은 문제점들이 있다. 가장 대표적인 문제점으로서 폴리머의 투과도(transmittance) 및 건식 식각에 대한 내성을들 수 있다.
지금까지 알려진 종래의 ArF 레지스트로서 아크릴계 또는 메타크릴계 폴리머들이 주로 사용되어 왔다. 그 중에서, 폴리(메타크릴레이트) 계통의 고분자 재료들이 가장 보편적으로 사용되었다. 이러한 폴리머들의 심각한 문제는 건식 식각에 대한 내성이 매우 나쁘다는 것이다. 즉, 이들 재료는 반도체 소자 제조 공정중 플라즈마 가스를 이용한 건식 식각 공정에서 선택비가 너무 낮아 식각 공정을 진행하는 데 어려움이 있다.
그에 따라, 건식 식각에 대한 내성을 증가시키기 위하여 건식 식각에 강한 내성을 갖는 물질인 지환식 화합물(alicyclic compound), 예를 들면 이소보르닐기(isobornyl group), 아다만틸기(adamantyl group), 트리시클로데카닐기(tricyclodecanyl group) 등을 폴리머의 백본(backbone)에 도입하는 방법을 사용하고 있다. 그러나, 이들은 지환식 기가 차지하는 포션(portion)이 작기 때문에 여전히 건식 식각에 대한 내성이 약하다.
또한, 지환식 화합물은 소수성(hydrophobic)이므로, 상기와 같은 터폴리머 구조에 지환식 화합물이 포함되어 있으면 상기와 같은 터폴리머로부터 얻어지는 레지스트막의 하부 막질에 대한 접착 특성이 나빠진다.
다른 종래 기술에 따른 폴리머로서 COMA(cycloolefin-maleic anhydride) 교호(交互) 중합체 (alternating polymer)가 제안되었다. COMA(cycloolefin-maleic anhydride) 시스템과 같은 공중합체의 제조에 있어서는, 원료(raw material)의 제조 단가는 저렴한 데 반하여 폴리머 제조시 합성 수율이 현저히 낮아지는 문제가있다. 또한, 단파장 영역, 예를 들면 193nm 영역에서 폴리머의 투과도가 매우 낮다는 단점을 가지고 있다. 또한, 상기 구조로 합성된 폴리머들은 매우 소수성(疏水性)이 강한 지환식 기를 백본으로 가지고 있으므로 막질에 대한 접착 특성이 나쁘다.
또한, 백본의 구조적 특성으로 인하여 약 200℃ 이상의 높은 유리 전이 온도를 가진다. 그 결과, 상기 구조의 폴리머로부터 얻어지는 레지스트막내에 존재하는 자유 체적(free volume)을 제거하기 위한 어닐링 공정을 적용하는 것이 어렵고, 따라서 주위 환경에 의한 영향을 많이 받게 되어, 예를 들면 레지스트 패턴에서 T-탑 프로파일(T-top profile)이 야기될 수 있고, PED(post-exposure delay)시에도 레지스트막의 주위 분위기에 대한 안정성이 저하되어, 상기 레지스트막을 이용하는 공정에서 많은 문제점을 유발할 수 있다.
본 발명의 목적은 상기한 종래 기술들의 문제점을 해결하고자 하는 것으로, 제조 단가가 저렴하면서 건식 식각에 대한 내성을 충분히 확보하는 동시에 하부 막질에 대한 우수한 접착 특성을 가지는 감광성 폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 248nm와 같은 DUV(deep UV) 영역에서는 물론 193nm와 같은 단파장 영역의 광원을 이용하는 리소그래피 공정에서도 우수한 리소그래피 퍼포먼스를 제공할 수 있는 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제1 양태에 따른 감광성 폴리머는화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함한다.
식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 산에 의해 분해 가능한 C4∼ C20의 탄화수소기이고, p/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.5, r/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4이다. 상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 50,000의 중량 평균 분자량을 가진다.
바람직하게는, 상기 R2는 t-부틸기, 테트라히드로피라닐기, 또는 1-에톡시에틸기이다. 또한 바람직하게는, 상기 R2는 지환식 탄화수소기, 예를 들면 2-메틸-2-노르보르닐, 2-에틸-2-노르보르닐, 2-메틸-2-이소보르닐, 2-에틸-2-이소보르닐, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 2-메틸-2-펜킬, 또는 2-에틸-2-펜킬기이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제2 양태에 따른 감광성 폴리머는화학식 2로 표시되는 공중합체를 포함한다.
식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 산에 의해 분해 가능한 에스테르기이고, p/(p+q+s) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+s) = 0.3 ∼ 0.5, s/(p+q+s) = 0.2 ∼ 0.5이다. 상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가진다.
바람직하게는, R3는 t-부틸 에스테르기, 테트라히드로피라닐 에스테르기, 또는 1-에톡시에틸 에스테르기이다. 또한 바람직하게는, 상기 R3는 2-메틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-에틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-메틸-2-이소보르닐 에스테르, 2-에틸-2-이소보르닐 에스테르, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 2-메틸-2-아다만틸 에스테르, 2-에틸-2-아다만틸 에스테르, 2-프로필-2-아다만틸 에스테르, 2-메틸-2-펜킬 에스테르, 또는 2-에틸-2-펜킬 에스테르기이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제3 양태에 따른 감광성 폴리머는 화학식 3으로 표시되는 공중합체를 포함한다.
식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 C4∼ C20의 탄화수소기이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 에스테르기이고, R2및 R3중 적어도 하나는 산에 의해 분해 가능한 기를 포함하고, p/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3, q/(p+q+r+s) = 0.2 ∼ 0.5, r/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.4, s/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3이다. 상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가진다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 레지스트 조성물은 화학식 1, 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와, PAG(photoacid generator)를 포함한다.
바람직하게는, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1.0 ∼ 15 중량%의 양으로 포함된다. 상기 PAG는 예를 들면 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트(sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어진다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 염기는 상기 PAG 농도를 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 유기 염기는 예를 들면 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소데실아민, 트리에탄올아민 또는 그 혼합물로 이루어진다.
본 발명에 따른 감광성 폴리머는 아다만틸알킬 비닐 에테르 모노머와 무수 말레인산과의 공중합체로부터 얻어지는 것으로서, 하부 막질에 대하여 우수한 접착력을 제공할 수 있는 동시에 건식 식각에 대한 내성이 우수한 레지스트 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 기존의 레지스트 제조를 위한 폴리머 재료에 비하여 주사슬(backbone) 구조가 매우 유연하기 때문에 상대적으로 낮은 유리 전이 온도를 가진다. 따라서, 이로부터 얻어지는 레지스트 조성물을 포토리소그래피 공정에 적용할 때 매우 우수한 리소그래피 퍼포먼스를 얻을 수 있다.
다음에, 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세히 설명한다.
실시예 1
1-아다만틸에틸 비닐 에테르 (1-adamantylethyl vinyl ether)의 합성
1-아다만탄에탄올 (1-admantaneethanol) (36g, 0.2mol)과 에틸 비닐 에테르(ethyl vinyl ether) (72g, 1.0mol)를 둥근 플라스크 (round bottom flask)에 넣고 THF (tetrahydrofuran) (100mL)에 녹인 다음, 여기에 아세트산 수은 (mercury acetate) (5mol%)을 함께 넣었다. 그 후, 상기 반응물을 환류 조건하에서 약 12시간 동안 반응시켰다.
반응이 끝난 후, 반응 결과물로부터 진공 증류 (vacuum distillation)를 이용하여 원하는 모노머 생성물을 얻었다. (수율 50%)
1H-NMR(ppm, CDCl3); 1.4 ~ 2.2(17H), 3.8(2H, m), 4.0(1H, m), 4.2(1H, m), 6.4(1H, m)
실시예 2
1-아다만틸메틸 비닐 에테르 (1-adamantylmethyl vinyl ether)의 합성
1-아다만탄에탄올 대신 1-아다만탄메탄올 (1-admantanemethanol)을 이용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 원하는 모노머 생성물을 얻었다. (수율 40%)
실시예 3
감광성 폴리머의 합성
실시예 1에서 합성한 모노머 (2.0g, 10mmol), 무수 말레인산 (maleicanhydride) (1.0g, 10mmol), 그리고 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 (2.4g, 10mmol)를 AIBN (azobisisobutyronitrile) (0.15g, 3mol%)와 함께 THF (10g)에 녹인 다음, 질소 가스를 이용하여 퍼지(purge)시켰다. 그 후, 65℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 이소프로필 알콜 (isopropyl alcohol)에 천천히 침전시키고, 생성된 침전물을 거른 다음, 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹여서 n-헥산(n-hexane)에 재침전시켰다. 그 후, 얻어진 침전물을 50℃로 유지되는 진공 오븐 내에서 약 24시간 동안 말려서 상기 구조식과 같은 터폴리머를 회수하였다. (수율 70%)
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(Mw)은 9,700이었고, 다분산도(Mw/Mn)는 1.7이었다.
실시예 4
감광성 폴리머의 합성
실시예 1에서 합성한 모노머 (2.0g, 10mmol), 무수 말레인산 (1.0g, 10mmol), 그리고 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트 (2.2g, 10mmol)를 AIBN(3mol%)과 함께 THF(10g)에 녹인 다음, 실시예 3에서와 같은 방법으로 중합하여 상기 구조식과 같은 터폴리머를 회수하였다. (수율 68%)
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(Mw)은 10,700이었고, 다분산도(Mw/Mn)는 1.9이었다.
실시예 5
감광성 폴리머의 합성
실시예 1에서 합성한 모노머 (2.0g, 10mmol), 무수 말레인산 (2.0g, 20mmol), 그리고 5-노르보르넨-2-카르복실레이트 (2.0g, 10mmol)를 AIBN(3mol%)과 함께 THF(12g)에 녹인 다음, 실시예 3에서와 같은 방법으로 중합하여 상기 구조식과 같은 터폴리머를 회수하였다. (수율 55%)
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(Mw)은 8,600이었고, 다분산도(Mw/Mn)는 1.9이었다.
실시예 6
감광성 폴리머의 합성
실시예 1에서 만든 모노머 (2.0g, 10mmol), 무수 말레인산 (1.5g, 15mmol), 노르보르넨 (0.5g, 5mmol), 그리고 2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 (3.5g, 15mmol)를 AIBN(3mol%)와 함께 THF(15g)에 녹인 다음, 실시예 3에서와 같은 방법으로 중합하여 상기 구조식과 같은 테트라폴리머를 회수하였다. (수율 70%)
이 때, 얻어진 생성물의 중량 평균 분자량(Mw)은 9,800이었고, 다분산도(Mw/Mn)는 1.8이었다.
실시예 7
레지스트 조성물의 제조 및 리소그래피 퍼포먼스
본 발명에 따른 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저, 실시예 3 내지 실시예 6에서 설명한 바와 같은 방법으로 합성된 감광성 폴리머들을 각각 PAG(photoacid generator)와 함께 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 시클로헥사논과 같은 여러가지 타입의 용제에 녹여서 레지스트 용액을 만든다. 여기에 필요할 경우 아민류로 이루어지는 유기 염기를 PAG의 중량을 기준으로 약 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 첨가한다. 또한, 레지스트막의 전체적인 용해 속도를 조절하기 위하여 용해 억제제(dissolutioninhibitor)를 상기 폴리머의 중량을 기준으로 약 5 ∼ 25 중량%의 양으로 첨가하기도 한다.
상기 PAG는 폴리머의 중량을 기준으로 약 1.0 ∼ 15 중량%의 양으로 사용한다. 여기서 사용 가능한 PAG로는 예를 들면 무기 오늄염(inorganic onium salts) 또는 유기 술포네이트(organic sulfonates)가 단독으로 또는 2종 이상이 혼합된 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 트리아릴술포늄 트리플레이트, 디아릴이오도늄 트리플레이트, 트리아릴술포늄 노나플레이트, 디아릴이오도늄 노나플레이트, 숙신이미딜 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트 등을 사용할 수 있다.
리소그래피 공정을 진행하기 위하여, 먼저 상기 레지스트 용액을 0.2㎛ 멤브레인 필터(membrane filter)를 이용하여 2회 정도 걸러서 레지스트 조성물을 얻는다.
상기와 같은 방법에 의하여 얻어진 레지스트 조성물을 이용하여 원하는 패턴을 형성하기 위하여 다음과 같은 공정을 이용한다.
베어 실리콘 웨이퍼(bare silicon wafer) 또는 상면에 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 또는 실리콘 산화질화막과 같은 하부 막질이 형성되어 있는 실리콘 웨이퍼를 준비하고, 상기 실리콘 웨이퍼를 HMDS(hexamethyldisilazane)로 처리한다. 그 후, 상기 실리콘 산화막 위에 상기 레지스트 조성물을 약 0.3㎛의 두께로 코팅하여 레지스트막을 형성한다.
상기 레지스트막이 형성된 상기 실리콘 웨이퍼를 약 120 ∼ 140℃의 온도 범위에서 약 60 ∼ 90초 동안 프리베이킹(pre-baking)하여 용제를 제거하고, 여러가지 노광원, 예를 들면 KrF 또는 ArF와 같은 DUV, EUV(extreme UV), E-빔, 또는 X-레이를 이용하여 노광한 후, 상기 레지스트막의 노광 영역에서 화학 반응을 일으키도록 하기 위하여 약 110 ∼ 140℃의 온도 범위에서 약 60 ∼ 90초 동안 PEB(post-exposure baking)를 실시한다.
이 때, 상기 레지스트막의 노광부에서는 대부분 2.38 중량% TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 용액으로 이루어지는 현상액에 대하여 매우 큰 용해도 특성을 보임으로써, 현상시 잘 용해되어 제거된다. 사용된 노광원이 ArF 엑시머 레이저인 경우, 약 8 ∼ 25 mJ/㎠의 도즈(dose)에서 120 ∼ 140nm의 라인 앤드 스페이스 패턴(line and space pattern)을 형성할 수 있다.
상기 설명한 바와 같은 과정으로부터 얻어진 레지스트 패턴을 마스크로 사용하고, 특정한 에칭 가스, 예를 들면 할로겐 가스 또는 CxFy가스 등의 플라즈마를 사용하여 실리콘 산화막과 같은 상기 하부 막질을 에칭한다. 이어서, 스트립퍼(stripper)를 사용하여 웨이퍼상에 남아 있는 레지스트 패턴을 제거하여 원하는 실리콘 산화막 패턴을 형성한다.
본 발명에 따른 레지스트 조성물을 사용하여 상기 설명한 바와 같은 방법에 따라 리소그래피 퍼포먼스를 평가한 결과를 표 1에 나타내었다.
표 1의 평가를 위하여, 실시예 3 ∼ 6에서 합성한 감광성 폴리머 (1g)씩을 각각 트리페닐술포늄 트리플레이트 (triphenylsulfonium(TPS) triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이느, 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 PAG와 함께 시클로헥산 (8g)에 녹인 다음, 여기에 유기 염기인 트리이소옥틸아민 (2mg) 또는 트리이소부틸아민 (2mg)를 넣어서 완전히 녹였다. 그 후, 0.2㎛ 멤브레인 필터를 이용하여 레지스트 용액을 걸렀다.
걸러진 레지스트 용액을 HMDS 처리한 베어 실리콘 웨이퍼상에 0.3㎛ 두께로 코팅한 후, 표 1에 각각 제시된 온도 및 시간 조건에 따라 프리베이킹(soft baking: SB)하고, ArF stepper (0.6NA, σ= 0.75)를 이용하여 노광하였다. 그 후, 표 1에 각각 제시된 온도 및 시간 조건에 따라 PEB를 실시한 다음, 2.38wt% TMAH 용액에 60초 동안 현상하였다. 그 결과 얻어진 해상도를 표 1에 나타내었다.
표 1에서, 실시예 7-1의 경우는 유기 염기로서 트리이소옥틸아민을 사용하였고, 실시예 7-2 내지 실시예 7-8의 경우는 유기 염기로서 트리이소부틸아민을 사용하였다.
표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 각각의 경우 모두 11 ∼ 17 mJ/㎠의 도즈(dose)에서 120 ∼ 140nm의 깨끗한 라인 앤드 스페이스 패턴이 얻어졌다.
본 발명에 따른 감광성 폴리머는 무수 말레인산과 같은 전자 끄는(electron withdrawing) 특성을 가지는 모노머와의 중합에 있어서 교대 공중합체(alternating copolymer) 형성이 용이한 비닐 에테르 화합물로부터 얻어진다. 특히, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 아다만틸알킬 비닐 에테르 모노머를 그 기본 구조로 한다. 아다만틸알킬 비닐 에테르 모노머는 C1∼ C4의 선형 메틸렌기(methylene group)로 이루어지는 화합물이다. 본 발명에 따른 감광성 폴리머로부터 얻어지는 레지스트 조성물은 기존의 레지스트 재료들에 비해 건식 식각 특성이 매우 우수하며, 하부 막질에 대하여 우수한 접착력을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 아다만틸알킬 비닐 에테르 모노머 유니트에 포함되어 있는 알킬 체인에 의하여 유연성이 부여된다. 따라서, 본 발명에 따른 감광성 폴리머는 주사슬(backbone)의 구조가 매우 유연하기 때문에 상대적으로 낮은 유리 전이 온도를 가지고 있다. 따라서, 본 발명에 따른 감광성 폴리머로 제조된 레지스트막은 베이킹 공정시 충분한 어닐링 효과(annealing effect)에 의하여 상기 레지스트막 내의 자유 체적(free volume)이 감소될 수 있고, 따라서 PED(post-exposure delay)시에도 레지스트막의 주위 분위기에 대한 안정성이 향상된다. 따라서, 본 발명에 따른 레지스트 조성물을 포토리소그래피 공정에 적용할 때 매우 우수한 리소그래피 퍼포먼스를 나타냄으로써, 향후 차세대 반도체 소자를 제조하는 데 있어서 매우 유용하게 사용될 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.

Claims (44)

  1. 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 산에 의해 분해 가능한 C4∼ C20의 탄화수소기이고, p/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.5, r/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4임.
  2. 제1항에 있어서,
    3,000 ∼ 50,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R2는 t-부틸기, 테트라히드로피라닐기, 또는 1-에톡시에틸기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R2는 지환식 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  5. 제4항에 있어서, 상기 R2는 2-메틸-2-노르보르닐, 2-에틸-2-노르보르닐, 2-메틸-2-이소보르닐, 2-에틸-2-이소보르닐, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 2-메틸-2-펜킬, 또는 2-에틸-2-펜킬기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  6. 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 산에 의해 분해 가능한 에스테르기이고, p/(p+q+s) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+s) = 0.3 ∼ 0.5, s/(p+q+s) = 0.2 ∼ 0.5임.
  7. 제6항에 있어서,
    3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 R3는 t-부틸 에스테르기, 테트라히드로피라닐 에스테르기, 또는 1-에톡시에틸 에스테르기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 R3는 2-메틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-에틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-메틸-2-이소보르닐 에스테르, 2-에틸-2-이소보르닐 에스테르, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 2-메틸-2-아다만틸 에스테르, 2-에틸-2-아다만틸 에스테르, 2-프로필-2-아다만틸에스테르, 2-메틸-2-펜킬 에스테르, 또는 2-에틸-2-펜킬 에스테르기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  10. 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 C4∼ C20의 탄화수소기이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 에스테르기이고, R2및 R3중 적어도 하나는 산에 의해 분해 가능한 기를 포함하고, p/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3, q/(p+q+r+s) = 0.2 ∼ 0.5, r/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.4, s/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3임.
  11. 제10항에 있어서,
    3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 R2는 t-부틸기, 테트라히드로피라닐기, 또는 1-에톡시에틸기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 R2는 2-메틸-2-노르보르닐, 2-에틸-2-노르보르닐, 2-메틸-2-이소보르닐, 2-에틸-2-이소보르닐, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 2-메틸-2-펜킬, 또는 2-에틸-2-펜킬기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 R3는 t-부틸 에스테르기, 테트라히드로피라닐 에스테르기, 또는 1-에톡시에틸 에스테르기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 R3는 2-메틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-에틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-메틸-2-이소보르닐 에스테르, 2-에틸-2-이소보르닐 에스테르, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 2-메틸-2-아다만틸 에스테르, 2-에틸-2-아다만틸 에스테르, 2-프로필-2-아다만틸 에스테르, 2-메틸-2-펜킬 에스테르, 또는 2-에틸-2-펜킬 에스테르기인 것을 특징으로 하는 감광성 폴리머.
  16. (a) 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와,
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 산에 의해 분해 가능한 C4∼ C20의 탄화수소기이고, p/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.5, r/(p+q+r) = 0.1 ∼ 0.4임.
    (b) PAG(photoacid generator)를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 50,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을특징으로 하는 레지스트 조성물.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 R2는 t-부틸기, 테트라히드로피라닐기, 또는 1-에톡시에틸기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 R2는 2-메틸-2-노르보르닐, 2-에틸-2-노르보르닐, 2-메틸-2-이소보르닐, 2-에틸-2-이소보르닐, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 2-메틸-2-펜킬, 또는 2-에틸-2-펜킬기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  20. 제16항에 있어서, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1.0 ∼ 15 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  21. 제16항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  22. 제16항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 유기 염기는 상기 PAG 농도를 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  24. 제22항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소데실아민, 트리에탄올아민 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  25. (a) 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와,
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 산에 의해 분해 가능한 에스테르기이고, p/(p+q+s) = 0.1 ∼ 0.4, q/(p+q+s) = 0.3 ∼ 0.5, s/(p+q+s) = 0.2 ∼ 0.5임.
    (b) PAG를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  26. 제25항에 있어서,
    상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  27. 제25항에 있어서,
    상기 R3는 t-부틸 에스테르기, 테트라히드로피라닐 에스테르기, 또는 1-에톡시에틸 에스테르기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  28. 제25항에 있어서,
    상기 R3는 2-메틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-에틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-메틸-2-이소보르닐 에스테르, 2-에틸-2-이소보르닐 에스테르, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 2-메틸-2-아다만틸 에스테르, 2-에틸-2-아다만틸 에스테르, 2-프로필-2-아다만틸 에스테르, 2-메틸-2-펜킬 에스테르, 또는 2-에틸-2-펜킬 에스테르기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  29. 제25항에 있어서, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1.0 ∼15 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  30. 제25항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  31. 제25항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  32. 제31항에 있어서, 상기 유기 염기는 상기 PAG 농도를 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  33. 제31항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소데실아민, 트리에탄올아민 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  34. (a) 다음 식으로 표시되는 공중합체를 포함하는 감광성 폴리머와,
    식중, x는 1 ∼ 4의 정수이고, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 C4∼ C20의 탄화수소기이고, R3는 수소 원자, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐족 원소, 니트릴기, 알킬기, 알콕시기, 술폰산기, 또는 C4∼ C20의 에스테르기이고, R2및 R3중 적어도 하나는 산에 의해 분해 가능한 기를 포함하고, p/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3, q/(p+q+r+s) = 0.2 ∼ 0.5, r/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.4, s/(p+q+r+s) = 0.1 ∼ 0.3임.
    (b) PAG를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  35. 제34항에 있어서,
    상기 감광성 폴리머는 3,000 ∼ 30,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  36. 제34항에 있어서,
    상기 R2는 t-부틸기, 테트라히드로피라닐기, 또는 1-에톡시에틸기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  37. 제34항에 있어서,
    상기 R2는 2-메틸-2-노르보르닐, 2-에틸-2-노르보르닐, 2-메틸-2-이소보르닐, 2-에틸-2-이소보르닐, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 2-메틸-2-펜킬, 또는 2-에틸-2-펜킬기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  38. 제34항에 있어서,
    상기 R3는 t-부틸 에스테르기, 테트라히드로피라닐 에스테르기, 또는 1-에톡시에틸 에스테르기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  39. 제34항에 있어서,
    상기 R3는 2-메틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-에틸-2-노르보르닐 에스테르, 2-메틸-2-이소보르닐 에스테르, 2-에틸-2-이소보르닐 에스테르, 8-메틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐 에스테르, 2-메틸-2-아다만틸 에스테르, 2-에틸-2-아다만틸 에스테르, 2-프로필-2-아다만틸에스테르, 2-메틸-2-펜킬 에스테르, 또는 2-에틸-2-펜킬 에스테르기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  40. 제34항에 있어서, 상기 PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1.0 ∼ 15 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  41. 제34항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴술포늄염 (triarylsulfonium salts), 디아릴이오도늄염 (diaryliodonium salts), 술포네이트 (sulfonates) 또는 그 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  42. 제34항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  43. 제42항에 있어서, 상기 유기 염기는 상기 PAG 농도를 기준으로 0.01 ∼ 2.0 중량%의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  44. 제42항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소데실아민, 트리에탄올아민 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
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