KR20030040489A - 6-원 환형 카보네이트로부터 히드록시알킬카바메이트의 제조 - Google Patents
6-원 환형 카보네이트로부터 히드록시알킬카바메이트의 제조 Download PDFInfo
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Abstract
6-원 환형 카보네이트로부터 히드록시알킬카바메이트를 제조하는 방법. 상기 방법은 6-원 환형 카보네이트를 무수 암모니아 또는 수산화암모늄 수용액과 반응시키는 것을 포함한다. 본 발명은 또한 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트를 제공하고, 본 발명에 따라 제조된 히드록시알킬카바메이트를 함유하는 코팅 조성물을 제공한다.
Description
카바메이트 유도체는 한정하는 것은 아니지만 농약, 살충제, 항생제 및 폴리우레탄의 합성에 사용을 포함하여 다양한 적용 분야에서 유용하다. 카바메이트 유도체, 특히, 히드록시알킬카바메이트로부터 제조된 폴리우레탄은 다양한 코팅 기술을 포함하여 여러 가지 적용 분야에 유용하며, Marvin L. Green의VOC Carbamate Functional Coatings Compositions for Automotive Topcoats(LA, New Orleans, 2000년 3월 1-3일 개최된 International Waterborne, High-Solids and Powder Coating Symposium에서 발표)에 더욱 논의되었다.
자동차 투명코팅 기술에 있어 특히 흥미로운 것은 최근 상용화된 히드록시프로필카바메이트(HPC) 화합물의 사용으로, 상기 화합물은 5-원 카보네이트 고리로부터 전형적으로 제조된다. 불행하게도, 상기 HPC 화합물의 정제는 역반응과의 경쟁에 의해 복잡해진다. 특히, 정제(즉, 잉여 암모니아의 제거) 후, 상기 HPC 화합물은 개시 물질로 복귀하려는 경향이 있다. 그렇기 때문에, 상기 HPC 화합물은 적절히 취급되지 않으면 쉽게 오염되는 경향이 있다.
5-원 환형 카보네이트로부터 생성된 카바메이트와는 다르게, 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 카바메이트는 정제하기 더욱 쉽다. 특히, 정제(즉, 잉여 암모니아의 제거) 후, 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 카바메이트는 개시 물질로 복귀하지 않는다. 추측상, 이 안정성은 5-원의 등가물과 비교하여 6-원 환형 카보네이트의 고리의 장력 증가에 기인한다. 그렇기 때문에, 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트는 5-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트보다 우수한 조작 특성을 갖게 된다.
본 발명은 카바메이트에 관한 것이고, 더욱 상세하기는 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트, 상기 히드록시알킬카바메이트를 제조하는 방법 및 본 발명에 다라 제조된 히드록시알킬카바메이트를 함유하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
발명의 요약
따라서, 한 구현예에서, 본 발명은 6-원 환형 카보네이트로부터 히드록시알킬카바메이트를 제조하는 방법에 대한 것이다. 본 발명의 히드록시알킬카바메이트는 6-원 환형 카보네이트를 무수 암모니아와 반응시켜서 제조될 수 있고, 하기의 반응식으로 표현될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 본 발명의 히드록시알킬카바메이트는 또한 6-원 환형 카보네이트를 수산화암모늄 수용액과 반응시켜 제조될 수 있고, 하기의 반응식으로 표현될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트를 제공한다. 본 발명의 히드록시알킬카바메이트는 하기의 구조식을 갖는다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 본 발명에 따라 제조된 히드록시알킬카바메이트를 함유하는 코팅 조성물을 제공한다.
바람직한 구현예의 상세한 설명
본 발명은 6-원 환형 카보네이트로부터 히드록시알킬카바메이트를 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 따라, 히드록시알킬카바메이트는 6-원 환형 카보네이트를 무수 암모니아 또는 수산화암모늄과 반응시켜 제조될 수 있다.
본 발명의 방법에 따라, 히드록시알킬카바메이트는 반응 용기를 하기의 식으로 나타내어지는 6-원 환형 카보네이트로 충전하여 제조할 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다. 반응 용기를 6-원 환형 카보네이트로 충전한 후, 한정하는 것은 아니지만 질소 등의 불활성 가스로 적어도 30분 동안 용기를 정화한다. 그리고 나서, 반응 용기를 약 50psig 내지 약 1000psig 범위, 바람직하기는 약 50psig 내지 약 300psig 범위, 그리고 더욱 바람직하기는 약 100psig 내지 약 250psig 범위로 1.10 당량의 무수 암모니아로 가압하였다. 무수 암모니아를 첨가한 후, 반응 용기를 약 25℃ 내지 약 100℃의 범위, 바람직하기는 약 45℃ 내지 약 75℃의 범위, 더욱 바람직하기는 약 55℃로 적어도 약 2시간 동안 가열하였다. 반응 진행 중에, 암모니아 압력의 하강이 관찰될 수 있을 것이다. 가열 후, 반응 생성물을 냉각시키고, 정제하였다. 미반응 암모니아는 바람직하기는 3 torr의 진공에 의해 미량이라도 제거해야 한다. 상기 방법은 하기의 식으로 표현될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다.
다른 방법으로, 본 발명의 또 다른 방법에 따라, 히드록시알킬카바메이트는 반응 용기 내에서 먼저 테트라히드로푸란(THF)과 하기의 구조식을 갖는 6-원 환형 카보네이트를 혼합하여 제조될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다. 혼합 후, 한정하는 것은 아니지만 질소 등의 불활성 가스로 적어도 30분 동안 용기를 정화한다. 정화 후, 수산화암모늄 수용액을 서서히 카보네이트/THF 용액을 서서히 첨가한다(대기압에서). 수산화암모늄의 첨가가 완료된 후, 생성되는 혼합물을 약 60℃로 약 2시간 동안 가열한다. 그 후, THF, 물 및 잉여 수산화암모늄을 증발시킨다. 이 방법은 하기의 식으로 표현될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명은 또한 6-원 환형 카보네이트로부터 제조된 히드록시알킬카바메이트를 제공한다. 본 발명의 히드록시알킬카바메이트는, 상기한 바와 같이, 하기의 구조식을 갖는 6-원 환형 카보네이트와 무수 암모니아 또는 수산화암모늄 수용액을 반응시켜서 제조될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다. 본 발명의 히드록시알킬카바메이트의 제조는 하기의 식으로 표현될 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기이다. 바람직하기는, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적인 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 더욱 바람직하기는, R1~R6중 적어도 4개의 치환기가 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환기가 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명의 히드록시알킬카바메이트는 당업자들에게 알려진 임의의 적합한 방법을 사용하여 코팅 조성물을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 바람직하기는, 본 발명의 히드록시알킬카바메이트는 미국 특허 5,605,965호에 기재된 방식으로 코팅 조성물을 사용하기 위해 사용될 수 있다. 일반적으로, 상기 코팅 조성물은 적어도 하나의 카바메이트 작용기가 있는 폴리머를 생산하기 위해, 적절한 조건하에 본 발명의 히드록시알킬카바메이트를 반응시켜서 제조될 수 있다. 그리고 나서, 상기 폴리머를, 카바메이트기에 반응성이 있는 복수의 작용기를 포함하는 화합물과 배합한다. 상기 반응성 혼합물을 임의로 용매와 혼합할 수 있다. 경화반응을 증진시키기 위해 임의로 촉매가 사용될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은 당분야에 주지된 많은 기술에 의해 물품을 코팅하기 위해 사용될 수 있다. 상기 방법으로는, 예를 들어, 스프레이 코팅, 딥(dip) 코팅, 롤(roll) 코팅 및 커튼(curtain) 코팅 등이 포함된다. 자동차 본체 판넬의 경우, 스프레이 코팅이 바람직하다.
본 발명의 코팅 조성물은 바람직하기는 코팅 층의 경화를 증진하는 조건으로된다. 다양한 방법의 경화가 사용될 수 있지만, 가열 경화가 바람직하다.
이하의 실시예로 본 발명을 설명하지만, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
300㎖의 오토클레이브를 100.0g의 5-메틸-1,3-디옥산-2-온(디에틸카보네이트와 2-메틸-1,3-프로판디올을 탄산칼륨 존재 하에 반응시켜서 제조)으로 충전하고, 30분 동안 질소로 정화하였다. 그리고 나서, 오토클레이브를 16.1g의 무수 암모니아(1.10 당량)로 200psig까지 가압하고, 55℃까지 가열하였다. 가열하는 동안 암모니아 압력은 140psig까지 강하하기 시작하였다. 상기 혼합물을 2.5시간 동안 55℃로 유지하고 나서, 냉각시켰다. 45℃까지 냉각했을 때, 오토클레이브 압력은 132psig이었다. 생성된 산물은 점성의 황색 액체로, 로타리 증발기상에, 3torr에서 미량의 미반응 암모니아를 제거하기 위해 45℃까지 가열하였다. 생성된 산물은 LC 및 LC/MS에 의해 2-메틸-3-히드록시프로필카바메이트(94.5%) 및 2-메틸-1,3-프로판디올(5.0%)로 확인되었다.
실시예 2
300㎖의 오토클레이브를 100.0g의 4-메틸-1,3-디옥산-2-온(디에틸카보네이트와 1,3-부탄디올을 탄산칼륨 존재 하에 반응시켜서 제조)으로 충전하고, 30분 동안 질소로 정화하였다. 그리고 나서, 오토클레이브를 16.1g의 무수 암모니아(1.10 당량)로 195psig까지 가압하고, 55℃까지 가열하였다. 가열하는 동안 암모니아 압력은 105psig까지 강하하기 시작하였다. 상기 혼합물을 2.5시간 동안 55℃로 유지하고 나서, 냉각시켰다. 45℃까지 냉각했을 때, 오토클레이브 압력은 101psig이었다. 생성된 산물은 점성의 황색 액체로, 로타리 증발기상에, 3torr에서 미량의 미반응 암모니아를 제거하기 위해 45℃까지 가열하였다. 생성된 산물은 LC 및 LC/MS에 의해 두 가지 이성질체, 즉, 1-메틸-3-히드록시프로필카바메이트(49.2%) 및 3-메틸-3-히드록시프로필카바메이트(46.6%)의 혼합물 그리고 소량의 1,3-부탄디올 (2.5%)로 확인되었다.
실시예 3
83.7g(0.721mol)의 5-메틸-1,3-디옥산-2-온을 적하 깔때기, 열전쌍 프로브 및 자성 교반 바(bar)가 갖춰진 1리터 둥근 바닥 플라스크에 위치시켰다. 그리고 나서, 카보네이트를 100㎖의 THF로 희석하였다. 이어서, 91.22g(0.764mol)의 수산화암모늄(29 중량%)을 적하 깔때기 내에 위치시켰다. 30분 동안 시스템을 질소로 정화한 후, 수산화암모늄 용액을 카보네이트/THF 용액에 서서히 첨가하였다. 반응에 대해 발열이 관찰되었다(약 47℃). 모든 수산화암모늄을 카보네이트/THF 혼합물에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 2시간 동안 약 60℃의 온도로 가열하였다. 냉각 후, 로타리 증발기상에, 3torr에서 수분, THF 및 잉여 수산화암모늄을 제거하기 위해 생성된 혼합물을 45℃까지 가열하였다. 생성된 산물은 무색 투명한 액체 생성물(72.3g)이었다. 생성물이 92.8%의 2-메틸-3-히드록시프로필카바메이트 및 6.9%의 2-메틸-1,3-프로판디올을 함유하는 것을 LC 및 LC/MS 분석으로 측정하였다.
실시예 4a
실시예 1에서 제조된 히드록시알킬카바메이트를 적어도 하나의 카바메이트 작용기를 갖는 폴리머를 생산하기 위해 적절한 조건에서 반응시킨다. 그리고 나서, 카바메이트기와 반응성이 있는 다수의 작용기를 함유하는 화합물과 배합시킨다. 반응성 있는 혼합물을 임의로 용매와 혼합한다. 임의로, 경화 반응을 증진시키기 위해 촉매가 사용된다.
실시예 4b
실시예 2에서 제조된 히드록시알킬카바메이트를 적어도 하나의 카바메이트 작용기를 갖는 폴리머를 생산하기 위해 적절한 조건에서 반응시킨다. 그리고 나서, 카바메이트기와 반응성이 있는 다수의 작용기를 함유하는 화합물과 배합시킨다. 반응성 있는 혼합물을 임의로 용매와 혼합한다. 임의로, 경화 반응을 증진시키기 위해 촉매가 사용된다.
실시예 4c
실시예 3에서 제조된 히드록시알킬카바메이트를 적어도 하나의 카바메이트 작용기를 갖는 폴리머를 생산하기 위해 적절한 조건에서 반응시킨다. 그리고 나서, 카바메이트기와 반응성이 있는 다수의 작용기를 함유하는 화합물과 배합시킨다. 반응성 있는 혼합물을 임의로 용매와 혼합한다. 임의로, 경화 반응을 증진시키기 위해 촉매가 사용된다.
실시예 5
사전에 초벌칠하고 플래시(flash)된 강철 판넬에 실시예 4a, 4b 및 4c에서 제조된 코팅 조성물을 분사한다. 상기 판넬을 굽는다. 그리고 나서, 상기 판넬이풍화 조건에 있게 하고, 통상의 투명코팅제로 코팅한 판넬과 비교하여 현저하게 감소된 환경적 부식을 보인다.
예증이 되는 구현예를 나타내어 설명했지만, 상기한 기재 중에 광범위한 변경, 수정 및 대체가 예상된다. 일부 경우, 개시된 구현예의 일부 특징은 다른 특징의 상응하는 사용없이 채택될 수 있다. 따라서, 첨부된 청구범위는 광범위하게, 그리고 본 발명의 범주에 부합되는 방식으로 해석된다고 인정될 것이다.
Claims (34)
- 무수 암모니아 또는 수산화암모늄 수용액과 하기의 구조식을 갖는 환형 카보네이트를 반응시켜서 생성된 히드록시알킬카바메이트 조성물:상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타낸다.
- 제 1항에 있어서, 상기 무수 암모니아 및 상기 환형 카보네이트는 약 25℃ 내지 약 100℃ 사이의 온도에서 반응되는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 무수 암모니아 및 상기 환형 카보네이트는 약 50psig 내지 약 1000psig 사이의 압력에서 반응되는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 무수 암모니아 및 상기 환형 카보네이트는 약 45℃내지 약 75℃ 사이의 온도에서 반응되는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 무수 암모니아 및 상기 환형 카보네이트는 약 50psig 내지 약 300psig 사이의 압력에서 반응되는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, R1~R6중 적어도 4개의 치환체는 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환체는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 수산화암모늄 수용액과 상기 환형 카보네이트는 대기압에서 반응되는 것을 특징으로 하는 히드록시알킬카바메이트 조성물.
- 히드록시알킬카바메이트 조성물의 제조 방법으로, 상기 방법은 무수 암모니아와 하기 구조식을 갖는 환형 카보네이트를 반응시키는 단계로 이루어지는 방법:상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타낸다.
- 제 9항에 있어서, 상기 반응 단계는 약 25℃ 내지 약 100℃ 사이의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9항에 있어서, 상기 반응 단계는 약 50psig 내지 약 1000psig 사이의 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9항에 있어서, 상기 히드록시알킬카바메이트 조성물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 12항에 있어서, 상기 정제 단계는 진공을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9항에 있어서, R1~R6중 적어도 4개의 치환체는 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환체는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 히드록시알킬카바메이트 조성물의 제조 방법으로, 상기 방법은 무수 암모니아와 하기의 구조식을 갖는 환형 카보네이트를 반응시키는 단계로 이루어지고:상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, 상기 반응은 약 25℃ 내지 약 100℃ 사이의 온도 및 약 50psig 내지 약 1000psig 사이의 압력에서 수행되는 방법.
- 제 16항에 있어서, 상기 히드록시알킬카바메이트 조성물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 17항에 있어서, 상기 정제 단계는 진공을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 16항에 있어서, 상기 반응 단계는 약 45℃ 내지 약 75℃ 사이의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 16항에 있어서, 상기 반응 단계는 약 50psig 내지 약 300psig 사이의 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 16항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 16항에 있어서, R1~R6중 적어도 4개의 치환체는 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환체는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 히드록시알킬카바메이트 조성물의 제조 방법으로, 상기 방법은 수산화암모늄수용액과 하기의 구조식을 갖는 환형 카보네이트를 반응시키는 단계로 이루어지고:상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내는 방법.
- 제 23항에 있어서, 상기 반응 단계는 대기압에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 23항에 있어서, 상기 히드록시알킬카바메이트 조성물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 25항에 있어서, 상기 정제 단계는 증발을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 23항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 23항에 있어서, R1~R6중 적어도 4개의 치환체는 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환체는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 방법.
- a. 하기 구조식을 갖는 환형 카보네이트와 무수 암모니아 또는 수산화암모늄 수용액의 반응 생성물인 히드록시알킬카바메이트로부터 제조된, 적어도 하나의 카바메이트 작용기가 있는 폴리머:(상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타낸다); 및b. 상기 카바메이트 작용기에 반응성이 있는 다수의 작용기를 갖는 조성물을 포함하는 코팅 조성물.
- 제 29항에 있어서, 용매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 제 29항에 있어서, 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 제 30항에 있어서, 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 제 29항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 약 1 내지 약 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 제 29항에 있어서, R1~R6중 적어도 4개의 치환체는 수소이고, R1~R6중 적어도 1개의 치환체는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
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