JPS61238771A - 第二級アミンから誘導したカルバミン酸塩化物の製法 - Google Patents
第二級アミンから誘導したカルバミン酸塩化物の製法Info
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- JPS61238771A JPS61238771A JP61084400A JP8440086A JPS61238771A JP S61238771 A JPS61238771 A JP S61238771A JP 61084400 A JP61084400 A JP 61084400A JP 8440086 A JP8440086 A JP 8440086A JP S61238771 A JPS61238771 A JP S61238771A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
第二級アミンから誘導したカルノくミン酸塩化物は式
(式中RおよびR1は有機基を意味する)で示される化
合物である。
合物である。
それはおもに種々の専門分野、特に植物保護の分野の中
間生成物である。
間生成物である。
カルバミン酸塩化物を製造する最も多く用いられる方法
は、アミンとホスゲンとを反応させる方法である;ホー
ベン・ワイル、有機化学の方法(Methoden d
er Organischen Ohemio )、2
4巻[炭酸誘導体J (@Kohlensaure−D
erivateつ(1985)第45頁を参照。例えば
メチルアミン′を出発アミンとして用いる第二級アミン
の反応は、次の反応式で表わすことができる; カルバミン酸塩化物 カルバミン酸塩化物は更に出発アミンと非常にたやすく
反応して相当する尿素誘導体を生じる。
は、アミンとホスゲンとを反応させる方法である;ホー
ベン・ワイル、有機化学の方法(Methoden d
er Organischen Ohemio )、2
4巻[炭酸誘導体J (@Kohlensaure−D
erivateつ(1985)第45頁を参照。例えば
メチルアミン′を出発アミンとして用いる第二級アミン
の反応は、次の反応式で表わすことができる; カルバミン酸塩化物 カルバミン酸塩化物は更に出発アミンと非常にたやすく
反応して相当する尿素誘導体を生じる。
尿素誘導体
従って、カルバミン酸塩化物の収率と純度を上げたい場
合には、カルバミン酸塩化物が更に反応して尿素誘導体
になるのを避ける処置をとらなければならない。
合には、カルバミン酸塩化物が更に反応して尿素誘導体
になるのを避ける処置をとらなければならない。
この理由でホーベン・ワイルの前記24巻では、特に第
二級アミンのカルノくミン酸塩化物を製造する九めにホ
スゲンを不活性溶剤中アミンの溶液の中へ低温で導入す
ることを勧めている。
二級アミンのカルノくミン酸塩化物を製造する九めにホ
スゲンを不活性溶剤中アミンの溶液の中へ低温で導入す
ることを勧めている。
この反応ではアミンの半分が塩酸塩に変えられる。この
反応混合物から力々バミン酸塩化物、を単離することが
できる。しかし、ホスゲンを更に通−じながら混合物t
−100℃以上に加熱するのが更に好ましく、その際ア
ミン塩酸塩がカルバミン酸塩化物に変わる。
反応混合物から力々バミン酸塩化物、を単離することが
できる。しかし、ホスゲンを更に通−じながら混合物t
−100℃以上に加熱するのが更に好ましく、その際ア
ミン塩酸塩がカルバミン酸塩化物に変わる。
これに関連して上記のホーベン・フィルの文献にはその
際しばしば同様に熱時にもホスゲン化を行なうことがで
きると記載されているが、最初に取ったアミンの中へホ
スゲンを高い温度で導入することによって第二級アミン
のカルバミン酸塩化物を製造する具体例は、反応性が少
なくとも一つの芳香族基によって著しく低下したような
第二級アミンを用いた例だけである。
際しばしば同様に熱時にもホスゲン化を行なうことがで
きると記載されているが、最初に取ったアミンの中へホ
スゲンを高い温度で導入することによって第二級アミン
のカルバミン酸塩化物を製造する具体例は、反応性が少
なくとも一つの芳香族基によって著しく低下したような
第二級アミンを用いた例だけである。
この方法を純粋に脂肪族の第二級アミン例えばN、N−
ジ−n−プロピルアミンまたはN、N−ジ−n−ブチル
アミンに適用すると、発明者自らの試験でわかったよう
にこれらのアミンは反応性が大きいので、更に反応して
生じた尿素誘導体並びにこれとホスゲンとの反応生成物
および副生成物と一緒に、所望のカルバミン酸塩化物は
普通の純度および60%から80%までの間の収率でだ
け得られる。この結果から、上記の方法を特に工業的規
模で第二級脂肪族アミンのカルバミン酸塩化物の製造に
使用することはほとんど不適当と思われる。
ジ−n−プロピルアミンまたはN、N−ジ−n−ブチル
アミンに適用すると、発明者自らの試験でわかったよう
にこれらのアミンは反応性が大きいので、更に反応して
生じた尿素誘導体並びにこれとホスゲンとの反応生成物
および副生成物と一緒に、所望のカルバミン酸塩化物は
普通の純度および60%から80%までの間の収率でだ
け得られる。この結果から、上記の方法を特に工業的規
模で第二級脂肪族アミンのカルバミン酸塩化物の製造に
使用することはほとんど不適当と思われる。
ところがしかし驚くべきことに、そのアルキル基が1位
で枝分れしているような第二級脂肪族アミンから出発す
ると該方法は非常に十分な働きをする、即ち幾つかの場
合には理論量の90チをかな夛越えるカルバミン酸塩化
物の収量が得られるということが見いだされた。
で枝分れしているような第二級脂肪族アミンから出発す
ると該方法は非常に十分な働きをする、即ち幾つかの場
合には理論量の90チをかな夛越えるカルバミン酸塩化
物の収量が得られるということが見いだされた。
従って本発明は、最初に取ったー不活性溶剤に場合によ
シ溶解させた一第二級アミンの中へホスゲンを熱時導入
することによって、第二級アミンから誘導したカルバミ
ン酸塩化物を製造する方法において、第二級アミンとし
て1位で枝分れしたアルキル基を有する第二級脂肪族ア
ミンを使用することを特徴とする方法に関する。
シ溶解させた一第二級アミンの中へホスゲンを熱時導入
することによって、第二級アミンから誘導したカルバミ
ン酸塩化物を製造する方法において、第二級アミンとし
て1位で枝分れしたアルキル基を有する第二級脂肪族ア
ミンを使用することを特徴とする方法に関する。
1位で枝分れしたアルキル基を有する好ましい第二級脂
肪族アミンは次の式Iに属する化合物である: R4 〔式中R1およびR2は互に独立にC1〜C2o−アル
キル、特にC1〜C7−アルキルを意味し、R3よびR
4は互に独立にC4〜C4−アルキル、特にC5〜C2
−アルキルを意味するか或いは基R+R3および/また
はR2+ H4はともに−(OH2)4−または−(c
a2)5−を意味する〕。
肪族アミンは次の式Iに属する化合物である: R4 〔式中R1およびR2は互に独立にC1〜C2o−アル
キル、特にC1〜C7−アルキルを意味し、R3よびR
4は互に独立にC4〜C4−アルキル、特にC5〜C2
−アルキルを意味するか或いは基R+R3および/また
はR2+ H4はともに−(OH2)4−または−(c
a2)5−を意味する〕。
式IKfiする出発アミンの例はN、N−ジイソプロピ
ルアミン、N、N−ジーsec、−ブチルアミン、N、
N−ジー(2−メチルブチ/L/)アミン、y、N−シ
ーシクロペンチルアミン、N、M−ジシクロヘキシルア
ミン、等である。
ルアミン、N、N−ジーsec、−ブチルアミン、N、
N−ジー(2−メチルブチ/L/)アミン、y、N−シ
ーシクロペンチルアミン、N、M−ジシクロヘキシルア
ミン、等である。
特に好ましい出発アミンはM、M−ジイソプロピルアミ
ン、N、N−ジー8Q、−プチルアミンンよびN、N−
ジシクロヘキシルアミンである。
ン、N、N−ジー8Q、−プチルアミンンよびN、N−
ジシクロヘキシルアミンである。
出発アミンは、この種のホスゲン化反応で通常の不活性
溶剤例えば芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン
等)および塩素化炭化水素(例えばクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等)に溶解させることができる。しかし
このような溶剤の使用は、中間で生じる難溶性塩酸塩の
ためにかく拌しにくい反応混合物ができる場合にだけ必
要である。
溶剤例えば芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン
等)および塩素化炭化水素(例えばクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等)に溶解させることができる。しかし
このような溶剤の使用は、中間で生じる難溶性塩酸塩の
ためにかく拌しにくい反応混合物ができる場合にだけ必
要である。
特にN、N−ジーsea、−ブチルアミンを出発アミン
として使用する場合には、不活性溶剤を使用せずに反応
を行なうのが好ましい。
として使用する場合には、不活性溶剤を使用せずに反応
を行なうのが好ましい。
一般に5反応源度はほぼ80℃から160℃までの間、
殊にほぼ100℃から130℃までの間である。
殊にほぼ100℃から130℃までの間である。
好ましい反応圧力は常圧である。
本方法は、所望の反応温度にした最初に取ったー不活性
溶剤に場合にょ)溶解させたー第二級アミンの中へホス
グンを導入することによって行なう。その際ホスゲンを
正確に計量することは、ホスゲンを過剰にするのと同様
に、余)必要でない。そのため、反応混合物中のホスゲ
ンの量が更に多くなるのを避けることができ、このこと
は該薬品の毒性を考えると非常に重要である。
溶剤に場合にょ)溶解させたー第二級アミンの中へホス
グンを導入することによって行なう。その際ホスゲンを
正確に計量することは、ホスゲンを過剰にするのと同様
に、余)必要でない。そのため、反応混合物中のホスゲ
ンの量が更に多くなるのを避けることができ、このこと
は該薬品の毒性を考えると非常に重要である。
反応混合物の後処理は、通常の方法で殊に蒸留によって
行なう。
行なう。
本方法は、簡単な方法でちゃ、幾つかの場合に常にカル
バミン酸塩化物の収量が理論量の90チよりもかなシ多
く、生成物の純度が高いので、この分野で著しく進歩し
ている。
バミン酸塩化物の収量が理論量の90チよりもかなシ多
く、生成物の純度が高いので、この分野で著しく進歩し
ている。
式IO出発アミンを用いるときKは、本発明で得られる
カルバミン酸塩化物は、次の式■で示される: R4R4 (I) (I[) R1−R4は、前に式■で示した意味をもつ。
カルバミン酸塩化物は、次の式■で示される: R4R4 (I) (I[) R1−R4は、前に式■で示した意味をもつ。
以下、例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
本発明の例(A)のあとにいくつかの比較例(B)が続
き、これらから本発明による方法は、1位で枝分れして
いない第二級脂肪族アミンを用いると、不十分にしか機
能を果たさないということがわかる。
き、これらから本発明による方法は、1位で枝分れして
いない第二級脂肪族アミンを用いると、不十分にしか機
能を果たさないということがわかる。
(尋本発明の実施例
例1
(溶剤なしでのN、N−ジーsea 、−ブチルアミン
の直接ホスゲン化による) N、N−ジー8θC0−ブ
チルカルバモイル−クロリド OH3 (OH,−CH2−C!H)2N−COc1129.0
p(=1モル)のジーsea 、−ブチルアミンを(−
20℃で運転する還流冷却器でホスゲンが還流し始める
まで)110’Cでホスゲンガスで処理した。次に、更
に2時間同じ温度に保った。約5時間の間に全部で約1
90gのホスゲンを導入したが、その一部分は反応中に
生じた塩化水素と一緒に反応容器から逃げた;次に、過
剰のホスゲンの残りを70’Cで窒素によって排出させ
た。約99チの純度(Go)の粗製生成物が約1909
(=理論量の99.2チ)残った:これを減圧蒸留に
よって精製した。その際122℃/ 24 mbarで
182.0 gのほとんど無色の生成物が留出し、その
純度は99.6 %であった。従って、100チの塩化
カルバモイルの収量は、理論量の94.7 %に相当す
る181.3Fになった。蒸留フラスコに、(理論収量
の3゜4チに相当する)6.59の残渣が残った。
の直接ホスゲン化による) N、N−ジー8θC0−ブ
チルカルバモイル−クロリド OH3 (OH,−CH2−C!H)2N−COc1129.0
p(=1モル)のジーsea 、−ブチルアミンを(−
20℃で運転する還流冷却器でホスゲンが還流し始める
まで)110’Cでホスゲンガスで処理した。次に、更
に2時間同じ温度に保った。約5時間の間に全部で約1
90gのホスゲンを導入したが、その一部分は反応中に
生じた塩化水素と一緒に反応容器から逃げた;次に、過
剰のホスゲンの残りを70’Cで窒素によって排出させ
た。約99チの純度(Go)の粗製生成物が約1909
(=理論量の99.2チ)残った:これを減圧蒸留に
よって精製した。その際122℃/ 24 mbarで
182.0 gのほとんど無色の生成物が留出し、その
純度は99.6 %であった。従って、100チの塩化
カルバモイルの収量は、理論量の94.7 %に相当す
る181.3Fになった。蒸留フラスコに、(理論収量
の3゜4チに相当する)6.59の残渣が残った。
例2
(クロロベンゼン中でのN、N−ジーsea 、−ブチ
ルアミンの直接ホスゲン化による) N、N−ジー8e
α、−ブチルカルバモイル間クロリドOH。
ルアミンの直接ホスゲン化による) N、N−ジー8e
α、−ブチルカルバモイル間クロリドOH。
(an、−cH2−ca)2N−aocノジーesc。
−ブチルアミン129.09およびクロロベンゼン12
9.Oflから成る混合物を例1に従ってホスゲンと反
応させた。ホスゲン化が終った後に、更に1時間還流下
で加熱し、次に残シのホスゲンを、窒素で吹き出させる
ことによって除き、溶剤をゆるい減圧で分離した後に主
生成物を留出させた。このようにしてN、N−ジーse
c、−ブチルカルバモイル軍クロリドが186.0 J
の収量および99,8チの純度で得られた。100チの
塩化カルバモイル収量は、理論量の96.9 %に相当
する1 85.69になった。
9.Oflから成る混合物を例1に従ってホスゲンと反
応させた。ホスゲン化が終った後に、更に1時間還流下
で加熱し、次に残シのホスゲンを、窒素で吹き出させる
ことによって除き、溶剤をゆるい減圧で分離した後に主
生成物を留出させた。このようにしてN、N−ジーse
c、−ブチルカルバモイル軍クロリドが186.0 J
の収量および99,8チの純度で得られた。100チの
塩化カルバモイル収量は、理論量の96.9 %に相当
する1 85.69になった。
蒸留フラスコに、(理論収量の1.2チに相当する)2
.5gの残渣が残った。
.5gの残渣が残った。
例6
(クロロベンゼン中でのN、N−ジインプロピルアミン
の直接ホスゲン化による) N、N−ジイソプロピルカ
ルバモイル−クロリド OH3 啜 (OH,−cH)2N−Oocl クロロベンゼンs o s、o g中のジイソプロピル
アミン101.(1g(:1モル)を120℃で例2に
従ってホスゲンと反応させて後処理した。
の直接ホスゲン化による) N、N−ジイソプロピルカ
ルバモイル−クロリド OH3 啜 (OH,−cH)2N−Oocl クロロベンゼンs o s、o g中のジイソプロピル
アミン101.(1g(:1モル)を120℃で例2に
従ってホスゲンと反応させて後処理した。
(溶剤なしで計算して)約99チの反応混合物から、1
41℃/ 13 S mbarで沸騰する59℃の凝固
点を示す約99%の留出物154.59が得られた。従
って、100チの塩化カルノ(モイルの収量は、理論量
の93.6 %に相当する1510gになった。
41℃/ 13 S mbarで沸騰する59℃の凝固
点を示す約99%の留出物154.59が得られた。従
って、100チの塩化カルノ(モイルの収量は、理論量
の93.6 %に相当する1510gになった。
例4
(N、N−)シクロヘキシルアミンの直接ホ、r、 ケ
ン化にzる)N、N−ジシクロへキシルカルノ(そイ/
I/l1lIIクロリド ジシクロヘキシルアミン45.39 (m O,25モ
ル)を0−ジクロロベンゼン100gに溶解させ、ホス
ゲンの吸収が認められなくなるまで160℃でホスゲン
ガスで処理した。同じ温度で更に2時間反応させた後に
、過剰のホスゲンを約100℃で窒素で吹き出させ、反
応混合物を蒸留した。ジシクロへキシルカルバモイル−
クロリドを、はとんど無色の84℃で凝固する液体の形
で135℃/ i、2 mbarで留出させた。
ン化にzる)N、N−ジシクロへキシルカルノ(そイ/
I/l1lIIクロリド ジシクロヘキシルアミン45.39 (m O,25モ
ル)を0−ジクロロベンゼン100gに溶解させ、ホス
ゲンの吸収が認められなくなるまで160℃でホスゲン
ガスで処理した。同じ温度で更に2時間反応させた後に
、過剰のホスゲンを約100℃で窒素で吹き出させ、反
応混合物を蒸留した。ジシクロへキシルカルバモイル−
クロリドを、はとんど無色の84℃で凝固する液体の形
で135℃/ i、2 mbarで留出させた。
収量は理論量の94.9 %に相当する5 7.89に
なり、純度は事実上100チ((J−滴定)になつた。
なり、純度は事実上100チ((J−滴定)になつた。
ホスゲン化を5倍量のクロロベンゼンで110〜120
℃で行なっても同様の結果が得られた。
℃で行なっても同様の結果が得られた。
CB)比較例
比較例1
(クロロベンゼン中でのN、11−ジ−n−ブチルアミ
ンの直接ホスゲン化による) N、N−ジー n −フ
fルカルバモイル讃クロリド(cH3−cH2−am、
ca2)2N−coczジーn−ブチルアミンを(本発
明の)例2に従ってホスゲンと反応させた場合には、や
っとかく拌することので睡る反応混合物が、ホケゲンを
加え始めてすぐに得られた。この反応混合物は後に再び
流動性になって最後に透明になった。アミンが完全に反
応し終った後に、反応混合物は、所望のカルバモイル−
クロリドのほかに多量のN、N、N’、N’−テトラ−
n−ブチル尿素(溶剤なしで計算して約30チ)を含有
していて、これはホスゲンとおそい反応で更に反応して
複数のカルバモイル−クロリドとその分解生放物とを生
じた・(溶剤なしで計算して)約70チのカルバモイル
−クロリドのほかに多量の低沸点物質と高沸点物質とを
含有していたこのような反応生成物を蒸留によって後処
理すると、はんの約86チの純度の生成物が約147g
得られた。これは理論量のわずか66.0%の、カルバ
モイル−クロリドの収量に相当する。
ンの直接ホスゲン化による) N、N−ジー n −フ
fルカルバモイル讃クロリド(cH3−cH2−am、
ca2)2N−coczジーn−ブチルアミンを(本発
明の)例2に従ってホスゲンと反応させた場合には、や
っとかく拌することので睡る反応混合物が、ホケゲンを
加え始めてすぐに得られた。この反応混合物は後に再び
流動性になって最後に透明になった。アミンが完全に反
応し終った後に、反応混合物は、所望のカルバモイル−
クロリドのほかに多量のN、N、N’、N’−テトラ−
n−ブチル尿素(溶剤なしで計算して約30チ)を含有
していて、これはホスゲンとおそい反応で更に反応して
複数のカルバモイル−クロリドとその分解生放物とを生
じた・(溶剤なしで計算して)約70チのカルバモイル
−クロリドのほかに多量の低沸点物質と高沸点物質とを
含有していたこのような反応生成物を蒸留によって後処
理すると、はんの約86チの純度の生成物が約147g
得られた。これは理論量のわずか66.0%の、カルバ
モイル−クロリドの収量に相当する。
(本発明の)例1に従って溶剤を使用せずにホスボン化
を打力うことは事集上不可能であった;というのはこの
場合には、もはやかく拌することのできない反応混合物
が生じたからである。
を打力うことは事集上不可能であった;というのはこの
場合には、もはやかく拌することのできない反応混合物
が生じたからである。
比較例2
(クロロベンゼン中でのN、N−ジイソブチルアミンの
直接ホスゲン化による) N、N−ジイソブチルカルバ
モイル−クロリド CB。
直接ホスゲン化による) N、N−ジイソブチルカルバ
モイル−クロリド CB。
(OH,−CH,−C!!!2)2N−COCA!ジイ
ソブチルアミンを(本発明の)例2に従ってホスゲンと
反応させた。ホスゲン化の経過は、比較例1のジ−n−
ブチルアミンの経過と似ている。最後に、はんの70チ
の純度の生成物が約182g得られた;これは理論量の
わずか66.5%の、カルバモイル冨クロリドの収量に
相当する。
ソブチルアミンを(本発明の)例2に従ってホスゲンと
反応させた。ホスゲン化の経過は、比較例1のジ−n−
ブチルアミンの経過と似ている。最後に、はんの70チ
の純度の生成物が約182g得られた;これは理論量の
わずか66.5%の、カルバモイル冨クロリドの収量に
相当する。
比較例3
(クロロベンゼン中でのN、N−シーn −7’ロピル
アミンの直接ホスゲン化による) N、N−ジ−n−7
’ロピルカルバモイル瓢クロリド(0H3−CH2−O
H2)2kJ−Coolジーn−プμピルアミンとホス
ゲンとを110℃で(本発明の)例3と同様に反応させ
た。その際(溶剤なしで計算して)はんの約67eII
の純度の反応混合物が生じた。この反応混合物から蒸留
によって、約80チの純度の生成物が約135g得られ
た。これは理論量のわずか66.1−の、カルバモイル
冨クロリドの収量に相当する。
アミンの直接ホスゲン化による) N、N−ジ−n−7
’ロピルカルバモイル瓢クロリド(0H3−CH2−O
H2)2kJ−Coolジーn−プμピルアミンとホス
ゲンとを110℃で(本発明の)例3と同様に反応させ
た。その際(溶剤なしで計算して)はんの約67eII
の純度の反応混合物が生じた。この反応混合物から蒸留
によって、約80チの純度の生成物が約135g得られ
た。これは理論量のわずか66.1−の、カルバモイル
冨クロリドの収量に相当する。
最初に5℃、次に80℃のホスゲン化温度で、そのほか
は同じ作業方法で約95%の濃度の留出物139gが得
られた。これは理論量のわずか8o、8%の、カルバモ
イル冨クロリドの収量に相当する。
は同じ作業方法で約95%の濃度の留出物139gが得
られた。これは理論量のわずか8o、8%の、カルバモ
イル冨クロリドの収量に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、最初に取つた−不活性溶剤に場合により溶解させた
−第二級アミンの中へホスゲン を熱時導入することによつて、第一級アミンから誘導し
たカルバミン酸塩化物を製造する方法において、第二級
アミンとして1位で枝分れしたアルキル基を有する第二
級脂肪族アミンを使用することを特徴とする方法。 2、1位で枝分れしたアルキル基を有する第二級脂肪族
アミンとして式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1およびR^2は互に独立にC_1〜C_2
_0−アルキル、特にC_1〜C_7−アルキルを意味
し、R^3およびR^4は互に独立にC_1〜C_4−
アルキル、特にC_1〜C_2−アルキルを意味するか
或いは基R^1+R^3および/またはR^2+R^4
はともに−(CH_2)_4−または−(CH_2)_
5−を意味する〕 で示されるアミンを使用する、特許請求の範囲第1項記
載の方法。 3、1位で枝分れしたアルキル基を有する第二級脂肪族
アミンとしてN,N−ジイソプロピルアミン、N,N−
ジ−sec−ブチルアミンまたはN,N−ジ−シクロヘ
キシルアミンを使用する、特許請求の範囲第1項または
第2項記載の方法。 4、N,N−ジ−sec−ブチルアミンを使用する場合
に、不活性溶剤を使用せずに反応を行なう、特許請求の
範囲第1項から第3項までのいずれかに記載の方法。 5、反応をほぼ80℃から160℃までの間、特にほぼ
100℃から130℃までの間の温度で行なう、特許請
求の範囲第1項から第4項までのいずれかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
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