KR20030040413A - 쿠르쿠미노이드 색소의 전체 수율을 향상시키기 위한정제방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 쿠르쿠미노이드-함유 물질로부터 쿠르쿠미노이드의 총 수율을 향상시키는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 쿠르쿠미노이드-함유 상의 결정화 단계로부터 얻은 것으로 전에는 폐기물로 간주되던 제2 잔류물을 헥산 및/또는 메탄올을 사용하여 주위 온도에서 추출하는 것에 의해 제2 잔류물의 착색 특성을 향상시킴으로써 유용하게 되는 방법을 제공한다. 이 방법은 쿠르쿠미노이드의 전체 수율을 30 내지 40% 향상시킨다.

Description

쿠르쿠미노이드 색소의 전체 수율을 향상시키기 위한 정제방법{Purification process for improving total yield of curcuminoid colouring agent}

강황 또는 "황색근"은 고함량의 쿠르쿠미노이드, 즉 강한 착색 효과를 갖고 예컨대 식품의 착색에 광범위하게 사용되는 화합물을 갖는 식물 및 식물 물질에 대한 일반적 용어이다. 강황식물은 심황 종의 지하경에 속하며 그의 향미 및 착색 특성으로 수세기 동안 공지되어 왔다. 이들 식물은 특히 인디아에서 뿐만 아니라 방글라데시, 중국, 스리랑카, 인도네시아, 타이완, 하이티, 자마이카 및 페루에서 상업적으로 재배되고 있다.

심황 식물물질은 주요 착색 화합물로서 강한 황색을 갖는 쿠르쿠민, 옅은 황색 및 갈색-적색 화합물을 비롯한 세 개의 상이한 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유한다는 것이 밝혀졌다. 즉, 용어 "쿠르쿠미노이드"는 적색을 띄는 오렌지색이며 2개의 메톡시 기를 갖는 쿠르쿠민(C); 오렌지-황색이며 1개의 메톡시기를 갖는 데메톡시 쿠르쿠민(DMC); 및 황색이며 메톡시기를 갖지 않는 비스-데메톡시 쿠르쿠민(BDMC)를 포함한다. 공급 식물물질, 특히 지하경중에 존재하는 상기 세 개의 쿠르쿠미노이드 성분의 상대적 비율은 몇몇 그룹에 의해 보고되어 있다. 페로티(1975)는 60:30:10의 비율을 발견하였고, 크리쉬나무티 등(1976)은 49:29:22의 비율을 발견하였으며 또 그레웨 등(1970)은 42:24:34의 비율을 발견하였다.

일차 또는 모 지하경과 일차 지하경으로부터 하방으로 성장하는 몇 개의 긴 원통형 다분지형 이차 지하경을 포함하는, 유질 세포상으로 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유하는 심황 지하경은 심은지 전형적으로 8 내지 9개월후면 성숙되어 회수할 수 있다.

회수후, 지하경은 신선한 지하경을 물에서 조리하는 것을 필수적으로 포함하는 방법에 의해 경화된다. 이러한 조리 단계는 개별 오일 함유 세포로부터 황색 안료가 주위 조직으로 확산되는 것에 의해 아주 균일한 색상을 갖는 생성물을 제조하도록 한다. 조리후, 상기 물질을 펴서 태양에서 건조시킨다. 적당히 건조되면, 지하경은 거의 뿔처럼 단단하게되어 부서지기 쉽게되며 균일한 황색을 나타낸다. 이 경화 건조된 강황 생성물은 구형 또는 손가락 길이로 시판되며, 각 형태는 연마된 형태이거나 연마되지 않은 형태일 수 있다. 상기 강황의 원료는 출발물질이 더 처리되어 상업용 색소를 생성하기 때문에 대량으로 제조 시판될 수 있다.

상술한 바와 같이 심황 식물물질, 특히 지하경의 다소 정제된 용매 추출물을제조하면 상업용 쿠르쿠미노이드-함유 색소 또는 조성물을 제공한다. 전통적으로, 심황 출발물질로부터 쿠르쿠미노이드 색소를 분리하기 위한 방법은 식품 보조제의 가공에 대한 국내 및 국제적 식품법에 의해 허용되는 규정 순도의 용매를 전형적으로 사용하는 통상적인 추출방법 및 경우에 따라 추가의 정제 단계를 포함한다.

상기 추출방법에 의해 얻은 쿠르쿠미노이드-함유 상은 쿠르쿠미노이드를 함유하는 필수 오일을 포함하는 올레오레진 형태이다. 이 올레오레진의 쿠르쿠미노이드 함량은 전형적으로 30 내지 50 중량% 범위이다. 그러나, 상기 올레오레진의 필수 오일 분획은 매우 강한 쓴 맛을 가지고 있어서 식품 제품의 착색과 같은 많은 용도에 바람직하지 않다. 고농도 향미가 존재하지 않는 쿠르쿠미노이드 생성물에 대한 지속적인 요구에 부응하기 위하여, 올레오레진은 더 가공될 수 있다. 따라서, 올레오레진은 결정화 단계에 처리되어 쿠르쿠미노이드에 관한 순도가 상대적으로 높은(전형적으로 >90중량%) 쿠르쿠미노이드 분말을 얻을 수 있다. 결정화 단계를 포함한 통상의 공정에서 얻을 수 있는 쿠르쿠미노이드의 최대 수율은 약 60중량%, 즉 올레오레진 출발물질에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 약 60%만이 결정-함유 분말로 회수된다.

상기 쿠르쿠미노이드 결정의 분리후에 잔존하는 잔류물질은 주로 올레오레진의 필수 오일 분획 및 올레오레진에 처음부터 존재하는 상대적으로 고비율, 즉 40중량% 이상의 쿠르쿠미노이드로 구성된다. 그러나, 상기 잔류물질은 잔류물질에 황색을 부여하는 쿠르쿠미노이드 함량을 갖고 있긴 하지만 바람직하지 않은 강한 향 뿐만아니라 비교적 낮은 착색 효과로 인하여 색소로서 적합하지 않다. 또한, 상기잔류물질 그 자체는 식품에 직접적으로 적용될 수 없다. 현재, 상기 잔류물질은 이러한 이유로 인하여 상업적으로 이용되지 않고 있으므로 쿠르쿠미노이드 색소물질의 실질적인 폐기물이다. 결국, 농축되고 향미가 없는 쿠르쿠미노이드(또는 "강황") 색소 또는 조성물을 제공하기 위한 통상의 방법에서 이러한 쿠르쿠미노이드 폐기물은 바람직한 생성물을 제공하기 위한 비용을 현저히 증가시킨다.

따라서 이러한 유용하고 및/또는 순수하고 농축된 고 품질의 쿠르쿠미노이드 생성물을 경제적으로 용이하게 제공하는 방법이 공업적으로 강하게 요구되고 있다. 이러한 요구는 쿠르쿠미노이드-함유 폐기물질이 아주 우수한 특정 착색 특성을 갖는 상업적으로 유용한 신규 쿠르쿠미노이드 색소의 출발물질로서 사용될 수 있고 또 시판되는 올레오레진 제품에 비하여 바람직하지 않은 향미 화합물의 양이 유사하거나 현저히 적다는 발견에 기초한 본 발명에 의해 달성될 수 있었다.

본 발명은 일반적으로 천연 색소 분야에 관한 것이고, 상세하게는 예컨대 심황 지하경(Curcumarhizomes)으로부터 쿠르쿠미노이드 색소를 제조할 때 쿠르쿠미노이드의 전체 수율을 향상시키기 위한 정제방법에 관한 것이다. 특히, 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 적어도 2번의 분리 단계에 처리시켜 각각 상업적으로 유용한 색소를 얻는 것에 의해 쿠르쿠미노이드의 수율을 향상시키기 위한 신규 방법을 제공한다.

도 1은 본 발명의 방법 단계를 도시함.

발명의 요약

따라서, 본 발명은 제1 요지로서,

(i) 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 제공하는 단계,

(ii) 상기 물질을 제1 분리단계에 처리시켜 쿠르쿠미노이드-함유 상과 제1 잔류물을 얻는 단계,

(iii) 상기 얻은 상을 쿠르쿠미노이드 결정화 조건에 처리시키는 단계,

(iv) 상기 형성된 결정을 회수하여 쿠르쿠미노이드 결정 형태의 제1 쿠르쿠미노이드 색소 및 비결정 형태의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 제2 잔류물을 회수하는 단계, 및

(v) 상기 제2 잔류물을 제2 분리 단계에 처리시켜 제2 쿠르쿠미노이드 색소 및 제3 잔류물을 얻는 단계를 포함하는, 전체 수율이 향상된 쿠르쿠미노이드 색소를 얻는 방법에 관한 것이다.

다른 요지로서, 본 발명은 상기 방법에 의해 제2 쿠르쿠미노이드 색소로서 얻을 수 있고 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민의 합친 양이 쿠르쿠미노이드의 총량의 50% 이상인 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 함유하는 색소를 제공한다.

발명의 상세한 설명

본 발명의 주요 목적은 상업적으로 유용한 쿠르쿠미노이드 색소로 사용하기 위한 전체 수율이 향상된 쿠르쿠미노이드를 얻는 방법을 제공하는 것이다. 여기서 사용한 표현 "쿠르쿠미노이드 색소"는 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함한 하나 이상의 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유하는 "색소" 또는 "색소 조성물"을 포함한다. 또한, 상기 "쿠르쿠미노이드 색소"는 제공된 쿠르쿠미노이드-함유 물질의 제1 및/또는 제2 분리단계 이후에 수득할 수 있다. 전형적으로, 상업적으로 유용한 색소는 30중량% 이상의 쿠르쿠미노이드를 함유한다. 다르게는, 상기 색소는 특정 용도에 적합하게 사용되기 위하여, 예컨대 식품 착색 조성물로서 사용되기 위하여 적합한 보조제 화합물, 예컨대 유화제를 함유할 수 있다.

본 발명의 방법은 제1 단계로서 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 제공하는 것을포함한다. 여기서 말하는 표현 "쿠르쿠미노이드-함유 물질"은 하나 이상의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 원핵생물 및/또는 진핵생물종으로부터 유도된 물질을 포함한다. 바람직하게는, 진핵생물 종으로부터 유도된 쿠르쿠미노이드-함유 물질은 식물 종으로부터 유도된다. 이러한 식물종은 재배식물 또는 야생 식물을 포함한다. 본 발명의 일개 구체예로서 상기 식물 종은 심황(Curcuma) 속의 식물을 포함한다. 상기 속의 유용한 쿠르쿠미노이드 생산 종은 쿠르쿠마 롱가 엘.(Curcuma longaL.), 쿠르쿠마 아로마티카 살리스프(Curcuma aromatica Salisb.), 쿠르쿠마 아만다 록스브(Curcuma amandaRoxb.), 쿠르쿠마 제도아리아 로스크(Curcuma zedoariaRosc.) 및 쿠르쿠마 크산토르히자 록스브(Curcuma xanthorrhizaRoxb.)를 포함한다.

상기 식물물질은 쿠르쿠미노이드를 균일하고 용이하게 입수가능한 상태로 제공하도록 처리되는 것이 유리하다. 이러한 처리는 비등, 경화 및 이어 쿠르쿠미노이드 분리전에 쿠르쿠미노이드-함유 식물물질의 건조를 포함한다. 상기 식물 출발물질은 제1 분리 단계 이전에 입자로 분리될 수 있다.

야생형 쿠르쿠미노이드-함유 생물을 돌연변이 처리시켜 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 제공하고 또 과잉량의 하나 이상의 쿠르쿠미노이드를 생산할 수 있는 균주 또는 양친 균주와 비교하여 상이한 비율로 쿠르쿠미노이드를 생산할 수 있는 균주를 선택할 수 있다. 유전학적으로 변형되어 출발물질처럼 쿠르쿠미노이드를 생산하는 미생물 또는 식물의 사용도 고려할 수 있다.

쿠르쿠미노이드중의 하나, 예컨대 쿠르쿠민을 주요 쿠르쿠미노이드로서 갖는 쿠르쿠미노이드-함유 출발물질을 선택할 수 있다. 또한, 쿠르쿠미노이드-함유 출발물질은 상술한 바와 같이 상이한 공급원으로부터 유도된 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 혼합하는 것에 의해 제공될 수 있다.

본 발명의 방법에서 제1 분리 단계는 쿠르쿠미노이드-함유 물질의 대부분의 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유하는 상, 즉 쿠르쿠미노이드-함유 상 및 쿠르쿠미노이드-함유 물질의 폐기물질, 즉 제1 잔류물을 주로 포함하는 상을 초래하는 임의의 분리 과정을 포함한다. 쿠르쿠미노이드-함유 물질이 식물물질이면, 제1 잔류물은 쿠르쿠미노이드가 빠진 식물물질일 것이다. 본 발명의 방법에 이용된 것과 같은 분리 과정은 전형적으로 석출, 추출, 여과 및 증류로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직한 구체예로서, 분리 단계는 하나 이상의 유기 용매를 쿠르쿠미노이드-함유 물질에 부가하는 것에 의해 실시된 추출이다. 이와 관련하여, 추출은 이산화탄소를 용매로 사용하는 임계초과 추출법을 포함할 수 있다. 추출 후, 상기 상들을 예컨대 여과에 의해 분리하여 상술한 2개 상을 얻는다.

적합한 용매를 상술한 바와 같은 쿠르쿠미노이드-함유 물질에 부가하면 추출을 실시할 수 있다. 적합한 용매는 방향족 탄화수소; 석유 에테르, 헵탄, 펜탄, 헥산과 같은 지방족 탄화수소; 이염화 에틸렌, 디클로로메탄, 트리클로로-에틸렌과 같은 염소화 탄화수소; 아세톤과 같은 케톤; 에틸아세테이트와 같은 에스테르; 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올 및 n-부탄올과 같은 알코올을 포함한다. 본 발명의 제1 및 제2 분리 단계는 용매 혼합물의 사용도 고려할 수 있다.

본 발명에 따르면, 생성한 쿠르쿠미노이드-함유 상은 액체 형태, 반액체 형태 및 고체 형태를 포함한 어떤 형태일 수 있다. 바람직하게는, 쿠르쿠미노이드-함유 상은 쿠르쿠미노이드를 함유하는 필수 오일 분획을 포함하는 올레오레진으로 특징화되는 반액체 형태이다. 따라서, 쿠르쿠미노이드는 오일상에 분산된다. 이러한 쿠르쿠미노이드-함유 상은 상술한 바와 같이 사용되는 전통적인 색소 및 향미 생성물이다. 식물에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 일부는 제1 잔류물에 함유될 수 있지만, 올레오레진의 색소 함량은 쿠르쿠미노이드-함유 상의 추가의 가공에 의한 수율 산출을 위해 100%로 정의된다. 그러나, 올레오레진중의 쿠르쿠미노이드는 오일상의 존재 및 불순물의 존재로 인하여 희석된다. 따라서, 올레오레진의 순도 또는 강도는 약 40중량%(이하에서, 모든 %는 특별히 언급하지 않는 한 중량기준)이다. 본 발명에서, 용어 "순수한", "순도" 또는 "강도"는 샘플중의 쿠르쿠미노이드의 함량(중량)을 지칭한다.

본 발명의 일개 구체예에서, 쿠르쿠민은 쿠르쿠미노이드-함유 상 중의 주요 쿠르쿠미노이드이다. 쿠르쿠미노이드-함유 상 중의 세 개의 쿠르쿠미노이드의 비율은 전형적으로 다음과 같다: 쿠르쿠민은 약 50 내지 70%, 데메톡시 쿠르쿠민은 약 10 내지 30%이며, 비스-데메톡시 쿠르쿠민은 약 10 내지 30%이며, 이들 세 개 화합물의 합은 100%이다.

고농도의 향미없는 쿠르쿠미노이드 생성물을 얻기 위하여, 쿠르쿠미노이드-함유 상(올레오레진)은 더 가공된다. 본 발명의 방법에 의해 얻은 쿠르쿠미노이드-함유 상은 쿠르쿠미노이드 분리 조건, 전형적으로 결정화 단계에 처리되어 쿠르쿠미노이드 분말을 생성한다. 이러한 분리는 전통적인 분리 과정으로서 석출, 원심분리, 여과 및 증류를 포함할 수 있다. 당업자들은 상기 목적에 적합한 방법을 용이하게 선택할 수 있다.

쿠르쿠미노이드-함유 상을 결정화 조건에 처리한 후, 형성된 결정을 쿠르쿠미노이드-함유 분말로서 수집함으로써 제1 쿠르쿠미노이드 색소를 형성한다. 이 제1 쿠르쿠미노이드 색소는 쿠르쿠미노이드 순도가 70% 이상, 예컨대 80%, 85%, 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상 또는 99%의 순도를 갖는 분말이다. 제1 쿠르쿠미노이드 색소는 쿠르쿠민 분말중의 세 개의 쿠르쿠미노이드의 전형적인 비(상술함)를 갖는 것을 특징으로 한다: 쿠르쿠민은 약 65 내지 85%, 데메톡시 쿠르쿠민은 약 10 내지 30%이며 또 비스-데메톡시 쿠르쿠민은 약 5 내지 15%이고, 세 개 화합물의 합은 100%이다. 상기 방법의 수율은 쿠르쿠미노이드-함유 상(올레오레진)중에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 약 60%이다.

결정화 방법동안, 오일상, 향미 화합물 및 기타 불순물은 잔류하는 쿠르쿠미노이드와 함께 용액으로 잔류한다. 이 잔류 용액은 비-결정 형태의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 "제2 잔류물"로 특징화된다. 현재 이 제2 잔류물은 그의 상업적 가치가 아주 제한되는 관계로 폐기물로 간주되고 있다.

본 발명에 의해 향상된 점은 상기 제2 잔류물을 제2 분리 단계에 처리시켜 상업적으로 유용한 제2 쿠르쿠미노이드 색소를 얻는 점이다.

제2 잔류물은 액체형태, 반 액체 형태 및 고체 형태로부터 선택된 형태로 존재한다. 쿠르쿠미노이드의 함량은 전형적으로 올레오레진에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 30% 이상, 예컨대 35% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상이거나, 또는 결정화 단계가 최적 조건하에서 실시되지 않으면 그 이상일 수 있다.

본 발명에 따르면, 제2 잔류물은 제2 분리 단계에 처리될 수 있으며, 이 단계는 임의의 공지 추출방법을 이용하여 실시될 수 있으며 추출용매는 상기 정의한 바와 같다. 일개 구체예로서, 제2 잔류물의 추출은 헥산을 용매로 선택하여 실시될 수 있다. 바람직하게는, 헥산은 경우에 따라 용액을 교반하면서 10 내지 30℃ 범위의 온도, 예컨대 약 20℃에서 부가된다.

상기 제2 분리 단계는 제2 쿠르쿠미노이드 색소를 생성한다. 이 색소는 액체, 반 액체 또는 고체 형태일 수 있다. 가장 바람직하게는, 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 "고 순도" 쿠르쿠미노이드 분말과 같은 고체 형태이다. 상기 "고순도" 쿠르쿠미노이드 색소는 세 개의 상술한 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유한다. 쿠르쿠미노이드-함유 상중의 상기 세 개 화합물의 비는 전형적으로 다음과 같다: 쿠르쿠민은 약 35 내지 49%이고, 데메톡시 쿠르쿠민은 약 20 내지 30%이며 또 비스-데메톡시 쿠르쿠민은 약 20 내지 30%이고, 이들 세 개 화합물의 합은 100% 이다.

"고순도" 쿠르쿠미노이드 색소는 제2 잔류물과 비교하여 25% 이상의 쿠르쿠미노이드 순도, 예컨대 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상의 순도를 포함한다. 쿠르쿠미노이드의 전체 수율은 쿠르쿠미노이드-함유 상(올레오레진)에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 25% 이상, 예컨대 30% 이상, 35% 이상 또는 바람직하게는 쿠르쿠미노이드-함유 상(올레오레진)에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 40% 이상으로 향상된다. "고순도" 쿠르쿠미노이드 색소는 적합한 희석제를 사용하여 소망하는 정도까지 희석될 수 있음을 고려한다.

상술한 바와 같은 제2 분리 단계는 예컨대 메탄올 및 헥산을 사용한 액체:액체 추출로 실시될 수 있다. 메탄올을 제2 잔류물에 부가하여 혼합물을 형성하며, 이 혼합물에 헥산을 서서히 부가함으로써 추출한 다음 형성된 2개 상들을 분리한다. 바람직하게는, 쿠르쿠미노이드를 함유하는 생성된 메탄올 상에 유화제를 부가한다. 그러나, 이하에 기재한 임의의 보조제도 사용될 수 있음을 고려한다. 용매 상을 증발시킨 후, 제2 쿠르쿠미노이드 색소를 형성한다. 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 액체 상태 및 반 액체 상태일 수 있으며 물/오일 용해성/분산성인 것으로 특징화되므로 즉시 사용가능하다.

액체: 액체 추출 이후에 사용하기 위한 보조제는 즉시 사용가능한 쿠르쿠미노이드 색소에 소망하는 특성을 부여하기 위해 유용한 임의의 보조제일 수 있다. 소망하는 특성은 예컨대 특정 용도에 유용한 용해도 특성을 포함한다. 유용한 보조제의 예는 오일 및 유화제를 포함하며, 이들에 한정되지 않는다. 유용한 보조제는 식품용 유화제, 예컨대 레시틴, 소르비탄 유도체, 폴리소르베이트 또는 글리세롤 및 프로필렌 글리콜과 같은 첨가제이다.

즉시 사용가능한 쿠르쿠미노이드 색소는 세 개의 상술한 쿠르쿠미노이드 화합물을 함유한다. 이들 세 개 화합물의 비율은 제2 쿠르쿠미노이드 색소에 대해서 기술한 비율과 동일하다. 즉시 사용가능한 쿠르쿠미노이드 색소의 순도는 추출에 부가된 보조제의 양에 따라 다르며 제2 잔류물과 비교하여 쿠르쿠미노이드의 0.25% 내지 40중량% 범위의 순도일 수 있다. 그러나, 액체: 액체 추출법을 이용하여 얻은 쿠르쿠미노이드의 전체 수율은 제2 쿠르쿠미노이드 색소에 대해서 얻은 수율과 필적하며, 즉 쿠르쿠미노이드의 전체 수율은 상술한 바와 같이 쿠르쿠미노이드-함유상(올레오레진)에 처음부터 존재하는 쿠르쿠미노이드의 25% 이상으로 향상된다.

본 발명에 따르면, 제2 분리 단계는 쿠르쿠미노이드를 제거한 제3 액체 잔류물을 생성한다. 이 제3 잔류물은 강황 올레오레진의 대부분의 향미 화합물을 함유한다. 특정 용도를 위하여 상기 제3 잔류물은 향미 화합물로서 유용하다. 또한 상기 제3 잔류물은 약물로서 유용하거나 또는 약물의 제조, 예컨대 감염 질병을 치료하기 위한 약물의 제조에 유용하다. 또한 상기 제3 잔류물은 보존제, 예컨대 식품이나 약제의 보존을 위한 보존제로서 유용하다.

본 발명의 다른 목적은 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 함유하는 신규한 색소를 제공하는 것이다. 상기 색소는 본 발명의 방법에 의해 제2 쿠르쿠미노이드 색소로서 얻어 질 수 있으며 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시의 합친 양은 전형적으로 쿠르쿠미노이드의 총량의 약 50 내지 70중량%, 예컨대 50% 이상, 55% 이상, 60% 이상 또는 70% 이상이다. 상기 신규 색소는 이하와 같은 착색 용도로 직접적으로 사용될 수 있다. 또한 이하에 기재한 착색 조성물의 특징은 상기 신규 색소에도 적용될 수 있음을 알아야한다.

이러한 색소를 포함하는 조성물은 본 발명에 포함된다. 이러한 조성물은 천연 및/또는 합성 색소로부터 선택된 색소를 포함할 수 있다. 합성 색소는 표준 색 강도를 갖는 아주 순수한 화학물질이다. 이러한 색소는 분말, 페이스트, 과립 및 용액으로 얻어지며 브릴리언트 블랙, 브라운 에프케이, 패스트 그린, 선셋 옐로우, 카르모신 및 인디고 카르민으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 포함할 수 있다.

시중에서 구입할 수 있는 천연 색소는 천연에서 발견되는 안료의 혼합물이다. 통상의 천연 색소는 플라보노이드, 카로테노이드, 베탈라인 안료, 퀴니노이드 안료, 포르피린 안료 및 말라노이딘 안료를 포함한다.

합성 색소 뿐만 아니라 천연 색소는 색소의 용액을 새로이 제조된 알루미나와 반응시켜 제조한 알루미늄 킬레이트와 같은 레이크로서 제공될 수 있다. 일반적으로, 이러한 레이크는 용해성 염료에 비하여 광 안정성이 우수하고 건조 분말 제품을 착색시키기 위해 사용될 수 있다.

본 발명의 조성물은 예컨대 본 명세서에 참고문헌으로 포함된 WO 97/26802호 및 WO 97/26803호에 기재된 바와 같이 캡슐화될 수 있다. 이러한 캡슐화를 통하여, 본 발명의 조성물은 수성 환경에서 소수성 안료와 같이 캡슐화되지 않은 안료에 바람직하지 않은 것으로 흔히 여겨지는 환경에 적용될 수 있다. 또한, 상기 캡슐화는 예컨대 식품에서 상기 조성물이 한 격실에서 다른 격실로 실질적으로 이동하지 않는 형태를 제공한다. 본 발명의 일개 구체예로서, 다른 색소는 예컨대 본 발명의 방법에 의해 얻어진 제1 쿠르쿠미노이드 색소와 같은 쿠르쿠미노이드일 수 있다.

다른 요지로서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 식용 제품의 제조시 색소로서 용도에 관한 것이다. 본 명세서에서 이용된 바와 같이, 표현 "식용 제품"은 고체 또는 액체 식품 제품을 의미한다. 식용제품은 "뉴트라슈티칼(nutraceuticals)", "기능성 식품" 또는 "건강 증진 식품"으로 지칭되는 제품 유형, 즉 특정 건강 향상 특징을 부여하는 것으로 생각되는 성분을 포함하는 식품 제품 또는 식품 보조품을 포함한다. 이러한 제품은 별도로 착색될 수 있는 별도의 격실을 포함할 수 있는 정제 또는 캡슐 투여형태의 제품을 비롯한 통상의 형태일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물이 이러한 뉴트라슈티칼 제품의 제조에 사용되면, 착색소물질은 착색 효과 이외에 그러한 제품에 영양적으로 및/또는 건강 증진 효과를 부여할 수 있는 것으로 볼 수 있다. 이러한 건강 증진 효과는 당해 분야에 잘 기재되어 있으며 산화방지제 활성도 포함한다.

다른 유용한 구체예로서, 본 발명의 조성물은 경우에 따라 제3 잔류물을 조성물에 포함시키는 것에 의해 살균 또는 항미생물 화합물의 제조에 이용될 수 있다. 용어 "항미생물 화합물"은 미생물(세균)을 치사시키거나 미생물의 성장을 억제(제균)하는 물질을 포함한다.

추가의 유용한 구체예로서, 본 발명에 따른 조성물은 직물이나 중합체를 착색시키기 위해 사용된다. 본 발명에서, 용어 "직물"은 옷감 또는 천으로 제조되어 예컨대 착용 의복, 가정용 린넨 및 침구류, 쿠션, 포목 및 커튼, 벽지, 러그 및 카펫으로 사용되는 필라멘트, 섬유 또는 실을 지칭한다.

본 발명을 또한 하기 비제한적인 실시예 및 도면으로 자세하게 설명한다.

실시예 1

신선한 쿠르쿠미노이드-함유 식물물질, 강황 올레오레진, 쿠르쿠민 분말 및 폐기물(제2 잔류물)의 샘플에서 쿠르쿠미노이드 함량의 분석

쿠르쿠미노이드 색소를 얻기 위한 공업적 방법으로부터의 정보 및 최종 생성물중의 쿠르쿠미노이드 함량의 정보는 매우 제한적인데 이는 상기 방법들이 각기 회사에 의해 제한 정보로 간주되기 때문이다. 따라서, 시판중인 제품에 대한 연구는 원료로부터 색소 화합물의 추출을 위한 방법에 현재 이용되는 정보를 얻기 위해 상이한 원료, 강황 올레오레진 및 시판중인 쿠르쿠민 분말에 대해 실시하였다. 또한 결정화 방법으로부터 생긴 제2 잔류물 샘플을 얻고 분석하였다.

상술한 바와 같은 강황의 색소 화합물은 세 개의 색소 화합물 쿠르쿠민(C), 데메톡시쿠르쿠민(DMC) 및 비스-데메톡시쿠르쿠민(BDMC)로 구성된다. 이들 색소를 합성하고 이들 합성 화합물을 표준으로 하여 HPLC를 이용하여 상이한 샘플의 쿠르쿠미노이드 조성을 평가하였다.

상이한 원료중의 쿠르쿠미노이드 비율을 분석한 결과를 하기 표 1에 나타낸다. C의 함량은 52 내지 63% 범위였고, DMC의 함량은 19 내지 26%이었으며 BDMC의 함량은 19 내지 28% 범위이었다. 세 개 쿠르쿠미노이드 화합물의 분포의 전체 그림은 분석된 샘플에서 비교적 유사하였다. 개별 샘플간의 쿠르쿠미노이드 함량에서의 미소한 차이가 발견되었으며 이는 원료의 성질, 회수 시간 등에 기인한 것이었다.

강황 올레오레진, 분말 및 폐기물의 상이한 시판 샘플 및 실험 샘플중의 색소 함량과 조성은 하기 표 2에 나타낸다. 이 표는 처음의 4개 올레오레진중의 쿠르쿠미노이드 조성물은 원료인 건조된 지하경에 대해 관측된 제한내에 속한다는 것을 나타낸다. 마지막 2개 올레오레진은 순수한 쿠르쿠민 분말이 부가된 실험 제품이다.

표(표 2)에 나타낸 바와 같이, 올레오레진에서 쿠르쿠미노이드의 비율은 원료에서 발견된 비율(표 1)과 동일하였다. 그러나, 쿠르쿠미노이드 분말은 올레오레진 및 원료물질과 비교하여 완전히 상이한 쿠르쿠미노이드 비율을 나타내었다. C의 함량은 71 내지 88%였고, DMC의 비율은 11 내지 20%였고 BDMC의 비율은 1 내지10%였다. 상이한 샘플간의 쿠르쿠미노이드 함량의 차이는 아마도 강황의 올레오레진 및 결정화 방법(용매, 용매/올레오레진 비율, 가공하는 동안 변수 셋팅 등)에 따라 다를 것이다.

분말 생성물에서, 신선한 출발물질 및 올레오레진중의 쿠르쿠미노이드의 함량과 비교하여 C의 함량은 증가하였고, DMC의 함량은 감소하였으며 BDMC의 함량 또한 감소하였다.

이러한 관찰은 강황 올레오레진이 강황 분말로 전환되는 방법에서 낮은 수율을 설명해준다. 주성분을 약 60중량% 및 2개의 다른 성분을 약 동일량 함유하는 화학물질의 결정화 방법은 60% 이상의 수율을 얻을 수 있을 거라고는 기대할 수 없을 것이다. 화합물의 혼합물중에서 가장 흔한 성분은 다른 존재하는 성분에 비하여 보다 더 순수한 형태로 결정화되는 경향이 있다. 용매 및/또는 재결정화의 사용은 비교적 불량한 수율을 초래하며 이 수율은 주성분의 농도 및 재결정화의 횟수에 따라 다를 것이다.

통상의 결정화 방법의 결과로서 제2 잔류물을 얻는다. 이 "폐기물"을 분석하고 표 2에 그의 쿠르쿠미노이드 함량을 나타낸다. 설명한 바와 같이, 완전히 상이한 그림이 얻어진다. 3개의 상이한 성분의 비율은 거의 동일하였다. 세 개의 쿠르쿠미노이드(C, DMC 및 BDMC)의 비율은 40:25:35로 밝혀졌다. 따라서, 상기 조성의 추가의 결정화는 쿠르쿠민-결정의 증가를 가져올 수 없다.

표 2는 물질중의 쿠르쿠미노이드의 전체 %(중량%)로 산출한 착색 조성물의 순도 또는 강도를 나타낸다. 상기 표로부터 올레오레진의 순도는 약 40중량%이고,분말의 순도는 약 95중량%이고 또 폐기물의 순도는 약 15중량%이라는 것을 알 수 있다. 상술한 바와 같이, 및 표에 수록한 바와 같이, 폐기물의 강도는 시판 제품으로서 허용될 수 없는 것이다. 올레오레진의 원래 100%의 쿠르쿠미노이드의 40%가 폐기물에 함유되어 있지만, 결정화 방법은 용액중에 모든 불순물, 필수 오일 분획 및 모든 향미 화합물과 함께 잔류 쿠르쿠미노이드를 남긴다. 따라서, 용액의 착색 강도는 15중량%뿐이며 또한 상기 용액은 강한 향미를 가지므로 허용될 수 없는 품질의 것이다.

상술한 바와 같이, 상업적으로 가치있는 형태의 제2 잔류물로 쿠르쿠미노이드를 제공하는 것에 대한 공업적 관심이 높다. 쿠르쿠미노이드 분획으로부터 오일 분획을 추출하기 위한 상이한 방법을 시험하였고 결정화 방법으로부터 얻은 제2 잔류물을 하기 3개 실시예에서 출발물질로 사용하였다.

폐기물로부터 쿠르쿠미노이드를 추출하기 위한 시험을 실시하는 동안, 쿠르쿠미노이드의 함량을 분광광도계로 분석하였다.

실시예 2

제2 잔류물을 헥산에 환류시키는 것에 의한 수율 향상

플라스크내의 제2 잔류물에 동일량의 헥산을 부가하였다. 그 혼합물을 30분간 환류시켰다. 환류하는 동안 바닥에 있는 오일상을 관찰하였다. 샘플을 냉각시키고 1개월간 방치하였다. 쿠르쿠미노이드의 주요 부분을 함유하는 점착성 석출물을 관찰하였다. 이 실험은 진한 헥산중에서 환류는 유용한 생성물을 얻기에 바람직하지 않은 방법임을 분명히 나타내었다.

실시예 3

헥산/아세톤 비율을 변경하는 것에 의한 헥산-추출성 오일의 추출

헥산 및 아세톤을 제2 잔류물(12:3:10)에 부가하였다. 이 혼합물을 수시간 동안 환류시키고 철야로 방치하였다. 용매는 소량의 쿠르쿠미노이드만을 함유하였고 아세톤 분획은 2단계 동안 헥산, 아세톤 및 제2 잔류물의 12:8:10 비율의 혼합물을 초래하는 양으로 증가하였다. 아세톤의 절반을 부가한 후 그 혼합물을 1.5 시간 동안 환류한 다음 나머지 아세톤을 부가하고 그 혼합물을 1.5 시간 동안 환류시켰다. 샘플을 냉장고에 넣고 철야로 방치하였다. 냉장고에서 3개월 후 결과는 점착성의 쓸모없는 분말이었다.

실시예 4

주위 온도에서 헥산을 사용한 추출

교반하면서, 제2 잔류물을 플라스크에서 1:4 비율로 헥산에 부가하였다. 그 혼합물을 주위 온도에서 2일간 교반하였다. 분말 여액을 전개시키고 그 여액을 분리하고 헥산으로 세척하였다.

헥산을 증발시키고 분말 여액을 2개로 나누었다. 한 개를 40℃에서 건조시키고 두 번째 것은 70℃에서 건조시켰다. 40℃에서 건조시키면 30.5%의 쿠르쿠민을 함유하는 황색 분말을 생성하였다. 이 분말은 시간이 흐름에 따라서 어두어져서 카라멜화된다.

70℃에서 건조시키면 31.0%의 쿠르쿠민을 함유하는 짙은 갈색 분말을 생성하였다.

상기 방법의 전체 수율은 96%(제2 잔류물에 존재하는 쿠르쿠미노이드의 초기 함량과 비교)로 밝혀졌다. 세 개의 쿠르쿠미노이드의 비율은 제2 잔류물 "폐기물"에서 밝혀진 비율과 동일한 것으로 밝혀졌다(표 2에 나타냄).

수득한 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 "고순도" 색소로 특징화되었다.

실시예 5

주위 온도에서 메탄올을 사용한 추출

다른 추출방법은 메탄올 및 헥산을 사용하여 실시된 액체:액체 추출법이다. 180 Kg의 제2 잔류물을 펌프질하여 제조 탱크로 보내었다. 200 Kg의 메탄올을 부가하였다. 그 혼합물을 주위 온도에서 15분간 교반하였다. 800 리터의 헥산을 부가하고 1시간 동안 교반한 후 상들을 저부 밸브를 이용하여 분리하였다. 메탄올 상을 헥산으로 세척한 다음 2개 단계로 분리하였다. 첫 단계로서 800 리터의 헥산을 부가하고 제2 단계로서 1000 리터의 헥산을 부가하였다. 그 혼합물을 30분간 교반하고 1시간 후 분리를 실시하였다.

생성한 메탄올 상을 300 Kg의 폴리소르베이트와 함께 펌핑하여 증발기로 보내었다. 진공하에서 85℃로 가열하는 것에 의해 용매를 제거하였다. 상기 방법에 의해 총 370 Kg의 "즉시 사용가능한" 수용성 쿠르쿠민 생성물을 얻었다.

상기 액체: 액체 추출법과 동일한 추출을 실시하였다. 출발물질은 앞의 추출로부터 얻은 헥산 추출물로부터 분리한 메탄올/올레오레진 상, 180 Kg의 제2 잔류물 및 300 Kg의 메탄올을 함유하고 있었다. 이 과정은 추출의 전체 수율을 향상시켰는데, 이는 미량 부분의 쿠르쿠미노이드는 제1 추출의 헥산상에 존재하기 때문이다. 그러나, 상기 제1 추출에 의한 전체 수율은 77%이었고, 상기 추출을 2개 연속으로 실시한 전체 수율은 제2 잔류물에 존재하는 쿠르쿠미노이드의 95% 이었다.

상기 추출은 10%의 색 함량을 갖는 수용성의 제2 쿠르쿠미노이드 색소를 생성하였다. 이들 특징은 예컨대 식품 제품에서 직접적 적용에 유용한 물질을 제공하므로, 액체: 액체 추출에 의해 얻어진 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 "즉시 사용가능한" 색소로 특징화된다.

결론

상기 실시예들은 수율이 향상된 본 발명의 방법을 얻을 수 있음을 나타낸다. 쿠르쿠미노이드-함유 상(올레오레진)으로부터 출발한 전체 방법의 총 수율은 폐기물중의 잔류 쿠르쿠미노이드가 결과를 수록하고 있는 표 3에 도시한 바와 같이 "즉시 사용가능한" 또는 "고순도" 형태의 제2 쿠르쿠미노이드 색소로서 회수되는 본 발명의 방법을 이용할 때 100%에 가까울 수 있다.

표 3에 나타낸 바와 같이, 올레오레진의 색 강도는 앞서 기재한 바와 같이약 40중량%이다. "폐기물"은 불량한 착색 특성으로 인하여 전에는 쓸모없는 생성물로 간주되었다. 본 발명의 방법은 순도를 갖는 재생 폐기물로 만들므로 시판중인 올레오레진 제품의 강도에 필적하는 색 강도를 나타낸다. 이는 재생 폐기물이 올레오레진만큼 시판될 수 있거나, 또는 세 개의 쿠르쿠미노이드의 변경된 비율로 인하여 특정의 신규 착색 특성을 가진 신규 제품으로 사용될 수 있음을 의미한다.

상기 표는 오일 분획과 색소 분획의 합이 70 내지 90 이기 때문에 현재 알려지지 않은 일부 불순물이 샘플에 존재함을 또한 나타낸다.

참고서적:

Grewe R., Friest W., Newmann J., and Kersten S. 1970. Uber die inhalstofffe des schwarzen pfefffers. Chem. Ber. 103: 3572.

Krishnamurthy N., Mathew A.G., Nambudiri E.S., Shivasankar S., Lewis Y.S. and Natarajan C.P. 1976. Oil and oleoresin of turmeric. Trop. Sci. 18: 37.

Peroti A.G. 1975. Curcumin - a little known but useful vegetable colour. Ind. Aliment. Prod. Veg. 14: 66.

Claims (52)

1. (i) 쿠르쿠미노이드-함유 물질을 제공하는 단계,

   (ii) 상기 물질을 제1 분리단계에 처리시켜 쿠르쿠미노이드-함유 상과 제1 잔류물을 얻는 단계,

   (iii) 상기 얻은 상을 쿠르쿠미노이드 결정화 조건에 처리시키는 단계,

   (iv) 상기 형성된 결정을 회수하여 쿠르쿠미노이드 결정 형태의 제1 쿠르쿠미노이드 색소 및 비결정 형태의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 제2 잔류물을 회수하는 단계, 및

   (v) 상기 제2 잔류물을 제2 분리 단계에 처리시켜 제2 쿠르쿠미노이드 색소 및 제3 잔류물을 얻는 단계를 포함하는,

   전체 수율이 향상된 쿠르쿠미노이드 색소를 얻는 방법.
2. 제1항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 물질이 쿠르쿠미노이드-함유 식물 물질인 방법.
3. 제2항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 식물 물질이 쿠르쿠마 롱가 엘.(Curcuma longaL.), 쿠르쿠마 아로마티카 살리스프(Curcuma aromatica Salisb.), 쿠르쿠마 아만다 록스브(Curcuma amandaRoxb.), 쿠르쿠마 제도아리아 로스크(Curcuma zedoariaRosc.) 및 쿠르쿠마 크산토르히자 록스브(CurcumaxanthorrhizaRoxb.) 종을 포함하는 심황(Curcuma) 속의 식물 종으로부터 유도되는 방법.
4. 제2항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 물질이 일차 지하경, 이차 지하경 및 이들의 혼합물을 포함하는 심황 뿌리로부터 유도되는 방법.
5. 제2항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 식물 물질이 경화되고 건조되는 방법.
6. 제1항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 물질이 석출, 추출, 여과 및 증류로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 제1 분리 단계에 처리되는 방법.
7. 제6항에 있어서, 상기 추출은 유기 용매를 사용하여 실시하는 방법.
8. 제7항에 있어서, 상기 유기 용매가 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 알코올, 케톤, 에스테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
9. 제1항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 상이 액체상, 반 액체상 및 고체 상으로 구성된 군으로부터 선택되는 형태인 방법.
10. 제1항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 상이 올레오레진인 방법.
11. 제1항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 상이 30중량% 이상의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 방법.
12. 제11항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 상이 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 함유하는 방법.
13. 제12항에 있어서, 쿠르쿠민이 주된 쿠르쿠미노이드인 방법.
14. 제13항에 있어서, 쿠르쿠민이 쿠르쿠미노이드-함유 상 중에서 50% 이상의 쿠르쿠미노이드를 구성하는 방법.
15. 제11항, 제12항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 상기 쿠르쿠미노이드-함유 상이 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데톡시쿠르쿠민을 약 60:20:20 비율로 함유하는 방법.
16. 제1항에 있어서, 제1 쿠르쿠미노이드 색소가 각 쿠르쿠미노이드에 대하여 80% 이상의 순도를 갖는 방법.
17. 제1항에 있어서, 제1 쿠르쿠미노이드 색소가 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데톡시쿠르쿠민을 약 75:20:5 비율로 함유하는 방법.
18. 제1항에 있어서, 제2 잔류물은 액체 또는 반 액체 형태로 존재하는 방법.
19. 제18항에 있어서, 제2 잔류물은 10중량% 이상의 쿠르쿠미노이드를 함유하는 방법.
20. 제1항에 있어서, 제2 잔류물은 석출, 추출, 여과 및 증류로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 제2 분리 단계에 처리되는 방법.
21. 제20항에 있어서, 상기 추출은 유기 용매를 사용하여 실시하는 방법.
22. 제21항에 있어서, 상기 추출은 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 알코올, 케톤, 에스테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 용매를 사용하여 실시하는 방법.
23. 제21항에 있어서, 유기 용매가 헥산인 방법.
24. 제23항에 있어서, 헥산은 약 20℃의 온도에서 적용되는 방법.
25. 제20항에 있어서, 상기 추출은 액체: 액체 추출법으로서 실시되는 방법.
26. 제25항에 있어서, 상기 추출은 주위 온도에서 메탄올 및 헥산을 사용하여 실시되는 방법.
27. 제26항에 있어서, 추출후 색소 화합물을 함유하는 용매에 보조제를 부가하는 방법.
28. 제27항에 있어서, 상기 보조제는 식품용 첨가제인 방법.
29. 제1항에 있어서, 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 액체상, 반 액체 상 및 고체 상으로 구성된 군으로부터 선택되는 형태인 방법.
30. 제1항에 있어서, 상기 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 물/오일 용해성/분산성인 방법.
31. 제1항에 있어서, 상기 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 고순도의 쿠르쿠미노이드 분말인 방법.
32. 제1항에 있어서, 상기 제2 쿠르쿠미노이드 색소는 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 함유하는 방법.
33. 제32항에 있어서, 주된 쿠르쿠미노이드가 데메톡시 쿠르쿠민 및/또는 비스-데메톡시 쿠르쿠민인 방법.
34. 제33항에 있어서, 제2 쿠르쿠미노이드 색소가 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 40: 25: 35 비율로 함유하는 방법.
35. 제1항에 있어서, 제3 잔류물이 쿠르쿠미노이드가 제거된 액체인 방법.
36. 제1항에 있어서, 제3 잔류물이 향미 화합물을 함유하는 방법.
37. 제30항에 따른 방법으로 얻으며 약물로 사용하기 위한 제3 잔류물.
38. 감염 질병을 치료하기 위한 약물의 제조시 제30항에 따른 방법으로 얻은 제3 잔류물의 용도.
39. 식용 제품의 향미를 제공하기 위한 제3 잔류물의 용도.
40. 제30항에 따른 방법으로 얻은 제3 잔류물의 보존제로서의 용도.
41. 제1항에 있어서, 쿠르쿠미노이드의 전체 수율이 쿠르쿠미노이드 색소를 제조하기위한 통상의 방법에 비하여 10% 이상 향상된 방법.
42. 제1항에 따른 방법에 의해 제2 쿠르쿠미노이드 색소로서 얻어질 수 있으며, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시의 합이 쿠르쿠미노이드의 전체 양의 50% 이상인 쿠르쿠민, 데메톡시 쿠르쿠민 및 비스-데메톡시 쿠르쿠민을 함유하는 색소.
43. 식용 제품을 착색시키기 위한 제42항에 따른 색소의 용도.
44. 제42항에 따른 색소를 포함하는 조성물.
45. 제44항에 있어서, 추가의 색소를 포함하는 조성물.
46. 제45항에 있어서, 추가의 색소가 천연 및 합성 색소로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 조성물.
47. 제46항에 있어서, 천연 색소가 쿠르쿠미노이드인 조성물.
48. 식용 제품을 제조하기 위한 제44항에 따른 조성물의 용도.
49. 약제 제품을 제조하기 위한 제44항에 따른 조성물의 용도.
50. 항미생물 제품을 제조하기 위한 제44항에 따른 조성물의 용도.
51. 식품 또는 약제 제품에서 건강 향상 성분으로서 제44항에 따른 조성물의 용도.
52. 직물 또는 중합성 물질을 착색시키기 위한 제44항에 따른 조성물의 용도.