KR20020068870A

KR20020068870A - 폴리염화비닐 수지용 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제조성물 및 그의 제조 방법

Info

Publication number: KR20020068870A
Application number: KR1020010009230A
Authority: KR
Inventors: 이계석; 이규일; 김현규
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2001-02-23
Filing date: 2001-02-23
Publication date: 2002-08-28
Also published as: EP1290077A1; US20030061969A1; CN2567068Y; US6703436B2; DE60113992T2; ATE306515T1; WO2002068522A1; EP1290077B1; JP2004519540A; DE60113992D1; CN1180007C; EP1290077A4; JP3830452B2; KR100385731B1; CN1426435A

Abstract

본 발명은 가소제 조성물에 관한 것으로, 특히 폴리염화비닐 수지를 가공할 때 사용되는 네오펜틸글리콜 에스테르계 가소제 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

본 발명은 이를 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 네오펜틸글리콜 에스테르를 적어도 3 종 포함하는 가소제 조성물을 제공한다.

상기 화학식 1에서,

R₁, 및 R₂는 각각 페닐기, 또는 탄소수 3∼12의 알킬 그룹, 바람직하게는 탄소수 6∼8의 알킬 그룹이다.

본 발명의 가소제 조성물은 폴리염화비닐 수지의 가소제로 사용되어 특히, 플라스티졸(plastisol) 가공에서 인장강도, 신율, 정적내열성, 및 점도안정성이 우수한 폴리염화비닐 수지를 제조할 수 있도록 하는 효과를 갖는다.

Description

폴리염화비닐 수지용 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물 및 그의 제조방법{NEOPENTYLGLYCOL ESTER BASED PLASTICIZER COMPOSITION FOR POLYVINYL CHLORIDE RESIN AND METHOD OF PROCESS THEREOF}

[산업상 이용분야]

[종래 기술]

폴리염화비닐 수지(PVC)는 가소제를 비롯하여 안정제(stabilizer), 충전제(filler), 안료(pigment) 등 여러 가지 첨가제를 적절하게 혼합하여 다양한 가공 물성을 부여할 수 있는 범용 수지이다. 이러한 다양한 가공 물성을 이용하여 폴리염화비닐 수지는 파이프, 전선, 인조가죽에서 벽지, 장갑, 장난감에 이르기까지 다양한 제품의 소재로 광범위하게 사용된다. 특히 가소제는 폴리염화비닐 수지에 첨가되어 가공성, 유연성, 전기 절연성 등 여러 가지 물성 및 기능을 부여하는 필수 첨가제이다.

상기 폴리염화비닐 수지 가공에 사용되는 대표적인 가소제의 종류는 프탈레이트계(phthalates), 아디페이트계(adipates), 트리멜리테이트계(trimellitates) 등이 있으며, 그 중에서 가장 널리 범용적으로 사용되는 가소제는 프탈레이트계인 디 2-에틸헥실프탈레이트(DEHP)이며, 다른 가소제의 성능을 평가하기 위한 표준 가소제의 역할도 할 수 있다.

한편, 네오펜틸글리콜 에스테르는 주로 냉각제와의 혼합성을 양호하게 하고 적당한 점도를 부여하거나(미국특허 제5,470,497호), 일반적인 목적으로 쓰이는 브레이크용 윤활유의 첨가제로 많이 사용된다(일본공개특허공보 소59-68248호).

상기와 같이 네오펜틸글리콜 에스테르는 주로 윤활류 첨가제 등으로 사용되며 일부는 가소제로서의 용도가 있다. 예를 들어, 네오펜틸글리콜에 지방족 계열의 부틸릭산, 2-에틸헥사노익산 등을 각각 합성한 단일성분의 에스테르가 가소제로 사용될 수 있다는 보고(루마니아특허 제62655호)가 있으나, 현재 상업화 되어있는 종래의 가소제(2-에틸헥실프탈레이트 등)에 비해 가공물성이 떨어지고, 플라스티졸 (plastisol) 가공에서는 폴리염화비닐 수지와의 상용성이 부족하다.

본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 고려하여, 폴리염화비닐 수지를 제조할 때 가소제로 사용되며, 특히 플라스티졸(plastisol)의 가공에서 인장강도, 신율, 정적내열성, 및 점도안정성 등이 우수한 폴리염화비닐 수지 제품을 제조할 수 있도록 하는 다성분의 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

[과제를 해결하기 위한 수단]

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 네오펜틸글리콜 에스테르를 적어도 3 종 포함하는 가소제 조성물을 제공한다:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

R₁, 및 R₂는 각각 페닐기(phenyl group), 또는 탄소수 3∼12의 알킬 그룹, 바람직하게는 탄소수 6∼8의 알킬 그룹이다.

또한 본 발명은 상기 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물의 제조방법, 및 이 가소제 조성물을 포함하는 폴리염화비닐 수지를 제공한다.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.

[작용]

플라스티졸(plastisol) 가공에서는 점도와 관련된 물성, 즉 초기 졸(sol)점도, 졸(sol)의 점도안정성이 중요하다. 장난감, 완구, 타포린 등과 같이 플라스티졸 가공제품은 각각 제품별로 점도특성이 다르기 때문에 점도특성과 적절한 점도조절이 필요하다. 본 발명은 폴리염화비닐 수지에 사용되는 가소제로, 특히 플라스티졸 가공에서 가소제로 유용하게 쓰일 수 있는 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을제공하는 것이다.

본 발명의 네오펜틸글리콜(neopentylglycol, NPG) 에스테르의 혼합물은 a) 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르(2-ethylhexanoic acid 3-(2-ethylhexanoyloxy)-2,2-dimethylpropyl ester), b) 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 (benzoic acid 3-(2-ethylhexanoyloxy)-2,2-dimethylpropyl ester), c) 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 (benzoic acid 3-benzoyloxy-2,2-dimethylpropyl ester)를 포함한다. 즉 상기 서로 다른 3 종의 에스테르는 상기 화학식 1로 표시되는 네오펜틸글리콜 에스테르 화합물로 표시될 수 있다.

상기 혼합물의 조성은 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 5 내지 30 중량%, 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 30 내지 50 중량%, 및 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 20 내지 50 중량%가 바람직하다.

폴리염화비닐 수지 가공시 가소제로 사용되어 인장강도, 신율, 정적내열성, 및 점도안정성 등이 우수한 가공물성을 가능하게 하는 본 발명의 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물은 네오펜틸글리콜에 벤조산(bezoic acid), 및 2-에틸헥사노익산(2-ethylhexanoic acid)을 원료로 합성된다.

상기 본 발명의 네오펜틸글리콜 에스테르의 혼합물을 폴리염화비닐 수지에 첨가하여 가공했을 때, 표준 가소제로 사용되는 2-에틸헥실프탈레이트와 물성을 비교해 보면 인장강도, 신율, 정적내열성, 및 점도안정성에서 우수한 물성을 갖는다.

다성분이 아닌 단일성분의 네오펜틸글리콜 에스테르, 예를 들어 네오펜틸글리콜에 탄소수 12의 지방산인 라우릴산만을 합성한 에스테르와 네오펜틸글리콜에 2-에틸헥사노익산, 또는 벤조산만을 합성한 각 에스테르의 경우, 플라스티졸 가공에서 폴리염화비닐수지와의 상용성이 없어 가소제로서 사용하기는 어렵다.

반면에 다성분의 네오펜틸글리콜 에스테르는 사용된 알코올과 모노 카르복시산의 종류 및 조성에 따라 다른 물성을 나타낸다. 예를 들어 네오펜틸글리콜에 이소부틸릭산과 벤조산을 합성한 다성분의 에스테르는 분자량이 낮아 작업성은 우수하나, 정적내열성이 떨어지고, 특히 점도안정성이 좋지 않은 문제점이 있다. 그리고 네오펜틸글리콜에 2-에틸헥사노익산과 벤조산을 합성한 다성분의 에스테르는 조성에 따라 인장강도, 신율, 정적내열성이 많은 차이를 보였으나, 점도안정성은 큰 차이가 없었다.

상기와 같이 단일성분의 네오펜틸글리콜 에스테르는 물론, 다성분의 네오펜틸글리콜 에스테르도 폴리염화비닐 수지와의 상용성, 점도안정성, 정적내열성, 인장강도, 신율 등의 모든 물성을 보완하기 힘들기 때문에 적절한 조성의 산과 알코올의 선택적 합성이 중요하다.

그리고 상기에서 설명한 바와 같이 플라스티졸의 점도안정성은 에스테르 물질의 구조나 폴리염화비닐 수지에 영향을 받는다. 또한 에스테르 물질의 구조 중 방향족산 계열보다는 지방산 계열이 점도안정성이 우수하다.

따라서 본 발명의 에스테르 혼합물은 적절한 산과 알코올, 즉 네오펜틸글리콜에 지방산인 2-에틸헥사노익산과 방향족산인 벤조산을 원료로 하여 상기와 같은적당한 조성으로 다성분의 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조한다.

본 발명의 상기 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물은 하기와 같은 방법으로 제조되는 것이 바람직하다.

상기 화학식 1로 표시되는 네오펜틸글리콜 에스테르를 적어도 3 종 포함하는 가소제 조성물을 제조하기 위하여, 교반기와 응축기가 부착된 플라스크에 ⅰ) 네오펜틸글리콜 10 내지 30 중량%, ⅱ) 2-에틸헥사노익산 20 내지 50 중량%, ⅲ) 벤조산 20 내지 60 중량%, ⅳ) 자일렌 1 내지 10 중량%, 및 ⅴ) 테트라이소프로필티타네이트 0.05 내지 1 중량%를 투입하여 200∼300 ℃에서 4 내지 15 시간 동안 반응시켜서 제조된다. 또한 미반응된 산은 진공 펌프로 감압하여 제거하고, 상기 반응물을 5 내지 15 중량%의 수산화나트륨으로 중화시키며, 상기 중화된 반응물을 수세한 후 감압하고 탈수하여 물을 제거한 반응물에 흡착제를 넣고 여과하는 단계를 거쳐 최종적인 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물을 얻는다.

상기 과정에서 ⅳ)의 자일렌(xylene)은 비말동반 물질(entrainer)이며, ⅴ)의 테트라이소프로필티타네이트(tetraisopropyltitanate)는 촉매로 작용한다.

또한 본 발명은 상기 네오펜틸글리콜 에스테르 조성물을 가소제로 사용하는 인장강도, 신율, 정적내열성, 점도안정성 등이 우수한 폴리염화비닐 수지를 제공한다.

이하의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것은 아니다.

[실시예]

실시예 1

(네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물의 제조)

교반기와 응축기가 부착된 4 구 2 L의 둥근 플라스크에 네오펜틸글리콜 291.62 g(2.8 mol), 2-에틸헥사노익산 444.17 g(3.08 mol)과 벤조산 376.16 g(3.08 mol), 비말동반 물질(entrainer)인 자일렌(xylene) 60 g에 촉매인 테트라이소프로필티타네이트(tetraisopropyltitanate) 2.05 g을 투입한 후, 220 ℃까지 승온하여 10 시간 동안 반응을 수행하였다.

반응 후, 미반응된 산은 200 ℃에서 진공 펌프로 2 ㎜Hg 까지 감압하여 제거하고, 5 중량% 수산화나트륨으로 중화한 후, 수세 및 탈수 과정을 진행한 후, 흡착제를 넣고 여과하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 얻었다.

구성비는 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 20.7 중량%, 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 48.7 중량%, 및 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 28.3 중량%, 기타 2.0 중량% 이었다.

(폴리염화비닐 수지의 제조)

상기 단계에서 얻어진 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물의 가소제로서의 물성을 측정하기 위하여 ASTM D638을 참조하여 시편을 제조하였다. 즉 폴리염화비닐 수지((주)LG화학 제조 제품명 LP010)에 가소제로 상기에서 얻어진 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물 60 phr, 칼슘-아연 안정제((주)한국대협 제조 제품명 LTX-620S) 3 phr을 고속 믹서기를 이용하여 3000rpm에서 10 분간 교반시킨 후, 탈포기를 이용하여 기포가 완전히 제거될 때까지 탈포시키고, 릴리즈 페이퍼(release paper)에 0.05 mm 두께로 일정하게 긁은 후, 160 ℃에서 3 분간 프리겔링(pre-gelling)을 거쳐서 다시 205 ℃에서 3 분간 오븐에서 겔링(gelling)시킨 후, 타입 C(type C) 형으로 복수의 아령형 시편을 제조하였다.

(물성 시험)

상기에서 제조된 시편으로 인장강도, 신율은 ASTM D638 방법 즉 테스트 기기인 U.T.M을 이용하여 크로스헤드스피드(cross head speed)를 500 ㎜/min으로 당긴 후, 시편이 절단되는 지점의 신율과 인장강도를 측정하였다. 인장 강도(kgf/㎟)계산은 로드(load)값 (kgf)/두께(㎜)×폭(㎜)로 계산하고, 신율(%)은 익스텐션 (extension)/초기길이×100으로 계산하였다.

초기 플라스티졸(plastisol)점도는 폴리염화비닐수지((주)LG화학 제조 제품명 LP010)에 가소제로 상기에서 얻어진 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물 60 phr, 칼슘-아연 안정제((주)한국대협 제조 제품명 LTX-620S) 3 phr을 3000rpm에서 10분간 교반 후, 1시간 가량 항온조에서 보관한 다음 브룩필드(brookfield)점도계를 이용하여 RPM 10 에서 점도를 측정한다. 또한, 항온조에서 1 일부터 7 일까지의 각각 점도를 측정하여 플라스티졸의 점도안정성을 평가하였다. 상기 졸 점도는 25 ℃에서 스핀들 번호 5(spindle NO.5)를 사용하여 10 rpm에서 측정하였다.

정적 내열성은 매티스 오븐(mathis oven)을 이용하여 측정하며, 40 ㎝ ×2 ㎝의 시편을 195 ℃의 매티스 오븐에 넣고, 3 분 간격으로 30 ㎜씩 나오게 한 다음, 그때의 색깔 등 외관 차이를 표준 가소제인 2-에틸헥실프탈레이트를 기준으로평가하고 상기와 같은 방법으로 측정된 물성을 하기의 표 1에 나타내었다.

실시예 2

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 208.3 g(2 mol), 2-에틸헥사노익산 259.6 g(1.8 mol)과 벤조산 317.5 g(2.6 mol)로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 1.73 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

에스테르 혼합물의 구성비는 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 14.8 중량%, 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 47.4 중량%, 및 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 37.1 중량%, 기타 0.7 중량%이었다.

실시예 3

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 208.3 g(2 mol), 2-에틸헥사노익산 201.9 g(1.4 mol)과 벤조산 366.4 g(3 mol)로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 1.70 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

에스테르 혼합물의 구성비는 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 9.0 중량%, 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르 42.6 중량%, 및 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 46.8 중량%, 기타 1.6 중량%이었다.

비교예 1

가소제중 가장 광범위하게 쓰이는 디-2-에틸헥실프탈에이트((주)LG화학 제조 상품명:DOP)를 가소제로 사용하여 시편을 제조하고 실시예 1과 동일한 방법으로 물성치를 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

비교예 2

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 208.3 g(2 mol), 벤조산 268.7 g(2.2 mol)과 이소부틸릭산 193.8 g(2.2 mol)로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 1.39 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

비교예 3

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 124.98 g(1.2 mol)과 2-에틸헥사노익산 449.94 g(3.12 mol)으로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 1.35 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

비교예 4

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 12498 g(1.2 mol)과 라우릴산 500.8 g(2.5 mol)으로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 2.10 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

비교예 5

상기 실시예 1에서 에스테르의 원료를 네오펜틸글리콜 312.5 g(3 mol)과 벤조산 781.7 g(6.4 mol)로 사용하고, 촉매인 테트라이소프로필티타네이트 2.35 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 네오펜틸글리콜 에스테르 혼합물을 제조하고, 이를 가소제로 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시편을 제조하고 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

구분	실시예 1	실시예 2	실시예 3	비교예 1	비교예 2	비교예 3	비교예 4	비교예 5
인장강도(㎏f/㎟)	1.76	1.80	1.95	1.66	1.55	상용성이 없음	상용성이 없음	상용성이 없음
신율(%)	429	398	375	411	381
정적내열성	우수	동등	동등	기준	열등
졸(sol)점도변화 (cp)	초기	2650	3720	5720	3680				2840
	1일	3560	4480	6840	5080				9800
	3일	4480	6240	8000	6080				15300
	5일	4520	6420	9240	6360				17000
	7일	5400	7400	10480	7560				20360

상기 표 1를 통하여, 네오펜틸글리콜에 2-에틸헥사노익산, 및 벤조산을 원료로 합성한 실시예 1의 경우, 표준 가소제로 사용되는 디-2-에틸헥실프탈에이트(비교예 1)와 비교하여 인장강도, 신율, 정적 내열성, 및 점도 안정성 등이 특히, 플라스티졸 가공에서 가소제로서 물성이 우수함을 확인할 수 있었다.

또한 실시예 2와 실시예 3은 실시예 1과 조성만 다르게 하여 표준 가소제인 디-2-에틸헥실프탈레이트(비교예 1)와 비교하여 가소제로서의 물성은 동등 이상이었다.

그리고 네오펜틸글리콜에 2-에틸헥사노익산과 이소부틸릭산을 합성한 에스테르(비교예 2)의 경우, 분자량이 적고 작업성이 좋은 반면 나머지 대부분의 가소제로서 물성은 좋지 않았다. 또한 네오펜틸글리콜에 2-에틸헥사노익산만을 합성한 단일 성분의 에스테르(비교예 3)와 네오펜틸글리콜에 탄소수 12의 지방산인 라우릴산만을 합성한 단일성분의 에스테르(비교예 4), 및 네오펜틸글리콜에 벤조산 만을 합성한 단일성분의 에스테르(비교예 5)는 플라스티졸 가공에서 폴리염화비닐 수지와 상용성이 없어 가소제로 사용하기 어려웠다.

상기의 실험 결과에서 보는 바와 같이, 다성분의 네오펜틸글리콜 에스테르의 혼합물, 그 중에서도 네오펜틸글리콜, 2-에틸헥사노익산 및 벤조산을 본 발명에 따른 조성비에 따라 합성한 에스테르의 혼합물을 폴리염화비닐 수지의 가공시 가소제로 사용할 때 우수한 물성의 폴리염화비닐 수지 가공 제품을 제조할 수 있음을 알 수 있었다.

본 발명의 가소제 조성물은 폴리염화비닐수지의 가소제로 사용되어 인장강도, 신율, 정적 내열성, 및 점도안정성 등이 우수한 폴리염화비닐 수지로 가공할 수 있도록 하는 효과를 갖는다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 네오펜틸글리콜 에스테르를 적어도 3 종 포함하는 가소제 조성물:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

R₁, 및 R₂는 각각 페닐기, 또는 탄소수 3∼12의 알킬 그룹이다.
제 1 항에 있어서,

상기 조성물이

a) 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테

르;

b) 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2-디메틸프로필 에스테르; 및

c) 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르

를 포함하는 가소제 조성물.
제 2 항에 있어서,

상기 조성물이

a) 2-에틸헥사노익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2 디메틸프로필 에스

테르 5 내지 30 중량%;

b) 벤조익에시드 3-(2-에틸헥사노일옥시)-2,2 디메틸프로필 에스테르 30

내지 50 중량%; 및

c) 벤조익에시드 3-벤조일옥시-2,2-디메틸프로필 에스테르 20 내지 50 중량%

를 포함하는 가소제 조성물.
제 1 항에 있어서,

상기 조성물이

ⅰ) 네오펜틸글리콜 10 내지 30 중량%;

ⅱ) 2-에틸헥사노익산 20 내지 50 중량%;

ⅲ) 벤조산 20 내지 60 중량%;

ⅳ) 자일렌 1 내지 10 중량%; 및

ⅴ) 테트라이소프로필티타네이트 0.01 내지 1 중량%

를 200∼300 ℃에서 4 내지 15 시간 동안 반응시키는 단계

를 포함하는 방법으로 제조되는 가소제 조성물.
제 1 항 기재의 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제 조성물의 제조방법에 있어서,

a) ⅰ) 네오펜틸글리콜 10 내지 30 중량%;

ⅱ) 2-에틸헥사노익산 20 내지 50 중량%;

ⅲ) 벤조산 20 내지 60 중량%;

ⅳ) 자일렌 1 내지 10 중량%; 및

ⅴ) 테트라이소프로필티타네이트 0.05 내지 1 중량%

를 200∼300 ℃에서 4 내지 15 시간 동안 반응시키는 단계

를 포함하는 제조방법.
제 5 항에 있어서,

b) 상기 a) 단계에서 미반응된 산을 진공 펌프로 감압하여 제거하는 단계;

c) 상기 b) 단계의 반응물을 5 내지 15 중량%의 수산화나트륨으로 중화시키

는 단계; 및

d) 상기 c) 단계의 반응물을 수세한 후 감압하고 탈수하여 물을 제거한 반응

물에 흡착제를 넣고 여과하는 단계

를 더욱 포함하는 제조방법.
상기 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항 기재의 가소제 조성물을 포함하는 폴리염화비닐 수지.