KR20020059699A - (헤테로)아릴-치환된 헤테로사이클릭 엔아미논, 그의제조방법, 및 제초제, 살비제 및 살충제로서의 그의 용도 - Google Patents

(헤테로)아릴-치환된 헤테로사이클릭 엔아미논, 그의제조방법, 및 제초제, 살비제 및 살충제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 헤테로사이클릭 엔아미논, 제초제, 살비제 및 살충제로서의 그의 용도 및 그의 제조방법에 관한 것이다:
상기 식에서,
K는 산소 또는 황을 나타내고,
Ar은 각 경우에 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 환 원자수 5 내지 10의 모노- 또는 비사이클릭 헤트아릴을 나타내며,
V는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
X 는 CN, (a) 또는 (b)를 나타내고,
Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹 (c) 또는 (d)를 나타내며,
Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
Y5는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 페닐을 나타내거나,
Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알킬-옥시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬-티오알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹 (e; f; g; h; i; j; k) 또는 시아노를 나타내고,
m은 0 내지 2를 나타낸다.

Description

(헤테로)아릴-치환된 헤테로사이클릭 엔아미논, 그의 제조방법, 및 제초제, 살비제 및 살충제로서의 그의 용도{(Hetero)aryl-substituted heterocyclic enaminones, production thereof and use thereof as herbicides, acaricides and insecticides}
본 발명은 신규한 아릴-치환된 헤테로사이클릭 엔아미논, 다수의 그의 제조방법, 중간체, 및 작물 보호제, 특히 제초제, 살비제, 살선충제 및 살충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
페닐 환이 치환된 특정의 카보사이클릭 엔아미논이 항박테리아 활성 퀴놀론의 중간체로서 이미 알려져 있다(참조: R. G. Glushkov, N. B. Marchenko, A. N. Padeiskaya, L. D. Shipilova, Pharm. Chem. J.(Engl. Transl.)24, 460-465, (1990)). 또한, 페닐 환이 비치환된 카보사이클릭 엔아미논이 공지되었다(참조: M. V. Mezentseva, A. V. Kadushkin, L. M. Alekseeva, A. S. Sokolova, V. G. Granik, Pharm. Chem. J.(Engl. Transl.)25, 858-864(1991); G. M. Coppola, R. Damon, A.D. Kahle, M. J. Shapiro, J. Org. Chem.46, 1221-1222, (1981); D. Brillon, G. Sauve, J. Org. Chem.55, 2246-2249(1990)). 작물 보호제로서의 상기 화합물들의 용도는 아직 개시되지 않았다.
본 발명에 따라 신규한 헤테로사이클릭 엔아미논이 하기 일반식 (I)에 의해일반적인 방식으로 개시된다:
상기 식에서,
K는 산소 또는 황을 나타내고,
Ar은 각 경우에 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 환 원자수 5 내지 10의 모노- 또는 비사이클릭 헤트아릴을 나타내며,
V는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
W는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 페닐알킬옥시, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나,
그룹
또는 시아노를 나타내며,
X 는 CN,를 나타내고,
Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹
를 나타내며,
Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
Y5는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 페닐을 나타내거나,
Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,
Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알킬-옥시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬-티오알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내고,
l은 0 내지 3을 나타내며,
m은 0 내지 2를 나타내고,
n은 0 내지 2를 나타내며,
R1은 수소를 나타내거나, 각각 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 각 경우에 임의로 치환된 포화 또는 불포화 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐알킬 또는 헤트아릴알킬을 나타내고,
R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 포화 또는 불포화 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬 또는 페닐알킬옥시를 나타내거나,
R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클을 나타낼 수 있으며,
R3는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 페닐알킬을 나타내고,
R4는 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
R5및 R6는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타낸다.
일반식 (I)의 화합물에 대해 하기 의미가 적용된다:
Ar은 바람직하게는 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
여기에서,
Ar1은 각각 할로겐, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-할로게노알콕시, C2-C8-할로게노알케닐옥시, C1-C2-알킬리덴디일디옥시, C1-C2-할로게노알킬리덴디일디옥시, 할로게노-C1-C4-알킬티오, 할로게노-C1-C4-알킬설피닐, 할로게노-C1-C4-알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
a) -L-CO-R7,
에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 페닐, 나프틸 또는 5 내지 10 환 원자의 모노- 또는 비사이클릭 헤트아릴을 나타내고,
Ar2는 각 경우에 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 나프틸, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페닐-C1-C4-알킬-S(O)p-, 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알콕시, 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬-S(O)p-, 페녹시, 페닐-S(O)p-, 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시 또는 헤트아릴-S(O)p-에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내며,
K는 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고,
L은 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
V는 바람직하게는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
W는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, C1-C4-페닐알킬, C1-C4-페닐알킬옥시, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내며,
X는 바람직하게는 CN,를 나타내고,
Y1및 Y3는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내거나, 그룹
를 나타내며,
Y2, Y4및 Y6는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬을 나타내고,
Y5는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 불소-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐을 나타내거나,
Y4및 Y5는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 5- 내지 8-원 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
Y1및 Y2는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, C3-C6-사이클로알킬 환을 나타내며,
Z는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페녹시-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬옥시-C1-C4-알킬, 페닐티오-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내고,
p는 바람직하게는 0 내지 2를 나타내며,
l은 바람직하게는 0 내지 2를 나타내고,
R1은 바람직하게는 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외)를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 차단될수 있는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 피리딜, 티에닐, 피리미딜, 티아졸릴, 페닐-C1-C4-알킬, 피리딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내며,
R2는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 또는 C3-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알콕시를 나타내거나,
R1및 R2는 또한 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 5- 내지 8-원 사이클을 나타낼 수 있고,
R3는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐 또는 페닐-C1-C2-알킬을 나타내며,
R4는 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
R5및 R6는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
R7은 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알콕시를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나, Ar에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
R8은 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R9는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시 또는 C3-C8-알케닐옥시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환될 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C2-알콕시를 나타내고,
R10은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알케닐을 나타내거나,
R9및 R10은 또한 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C4-알킬-치환된 5- 내지 8-원 사이클을 나타내며,
m은 바람직하게는 0 내지 2를 나타내고,
n은 바람직하게는 0 내지 2를 나타낸다.
K는 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
Ar은 특히 바람직하게는 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
여기에서,
Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C2-C4-할로게노알케닐옥시, C1-C2-알킬리덴디일디옥시, C1-C2-할로게노알킬리덴디일디옥시, 할로게노-C1-C2-알킬티오, 할로게노-C1-C2-알킬설피닐, 할로게노-C1-C2-알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
중 하나에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 퀴놀리닐, 티에닐, 피리미딜, 푸라닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 피라졸릴 또는 피리딜을 나타내며,
Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸라닐, 티아졸릴, 테트라졸릴, 트리아졸릴, 벤질, 페닐-C1-C2-알콕시, 페닐-C1-C2-알킬-S(O)p-, 티에닐-C1-C2-알콕시, 티아졸릴-C1-C2-알콕시, 피리딜-C1-C2-알콕시, 피리미딜-C1-C2-알콕시, 티아졸릴-C1-C2-알킬-S(O)p-, 피리딜-C1-C2-알킬-S(O)p-, 페녹시, 페닐-S(O)p-, 피리딜옥시, 피리미딜옥시, 티아졸릴옥시, 피리딜-S(O)p-, 피리미딜-S(O)p- 또는 티아졸릴-S(O)p-에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
L은 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
V는 특히 바람직하게는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
W는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 페닐-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알콕시, 피리딜, 티아졸릴, 피리미딜, 티에닐, 피리딜-C1-C2-알킬, 피리미딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내며,
X는 특히 바람직하게는 CN,를 나타내고,
Y1및 Y3는 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 불소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리딜, 티아졸릴, 피리미딜, 페닐-C1-C2-알킬, 티아졸릴메틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, 그룹
를 나타내며,
Y2, Y4및 Y6는 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
Y5는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나,
Y4및 Y5는 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, N, O 및 S로구성된 그룹중에서 선택된 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고 불소, 염소, 브롬, 메틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
Y1및 Y2는 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, C4-C6-사이클로알킬 환을 나타내며,
Z는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, 시아노-C1-C3-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-할로게노알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페녹시-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬옥시-C1-C2-알킬, 페닐티오-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬티오-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬, 페닐, 피리딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내며,
p는 특히 바람직하게는 0 내지 2를 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외)를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C4-알키닐을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, C1-C2-알킬-, C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시 또는 C3-C4-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질 또는 벤질옥시를 나타내거나,
R1및 R2는 또한 특히 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C2-알킬-치환된 5- 또는 6-원 사이클을 나타내며,
R5는 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R7은 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C2-알킬 및/또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알콕시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 티에닐, 푸라닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 페닐-C1-C2-알킬을 나타내거나, Ar 에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
R8은 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R9는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 또는 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 페닐-C1-C2-알킬을 나타내고,
R10은 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나,
R9및 R10은 또한 특히 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C2-알킬-치환된 5- 또는 6-원 사이클을 나타내며,
m은 특히 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
n은 특히 바람직하게는 0 내지 2를 나타낸다.
K는 매우 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
Ar은 매우 특히 바람직하게는 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
여기에서,
Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, s-, n-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, i-프로폭시, s-, n-, i- 또는 t-부톡시, 알릴옥시, 메트알릴옥시, 2-부테닐옥시, 프로파길옥시, 2-부티닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 테트라플루오로에틸렌디옥시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
중 하나에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리미딜, 푸라닐 또는 피리딜을 나타내며,
Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, s-, n-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, i-프로폭시, s-, n- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 피리딜, 티에닐, 테트라졸릴, 트리아졸릴, 벤질옥시, 벤질티오, 티아졸릴메틸옥시, 피리딜메틸옥시, 피리미딜메틸옥시, 티아졸릴메틸티오, 피리딜메틸티오, 페녹시 또는 페닐티오에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
L은 매우 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고,
V는 매우 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
X는 매우 특히 바람직하게는를 나타내고,
Y1및 Y3는 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 불소,염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
Y2, Y4및 Y6는 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
Y5는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 i-프로필을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, i-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, i-프로폭시, t-부톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내며,
Y4및 Y5는 매우 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환될 수 있는 6-원 불포화 사이클을 나타내거나,
Y1및 Y2는 매우 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 사이클로부틸 래디칼을 나타내며,
Z는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질, 피리딜메틸 또는 티아졸릴메틸을 나타내거나, 그룹
또는 시아노를 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외), 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시 또는 알릴옥시를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 벤질옥시를 나타내거나,
R1및 R2는 또한 매우 특히 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피롤리딘, 티아진, 피페리딘 또는 모르폴린 래디칼을 나타내며,
R5는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R7은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i-또는 t-부틸, 비닐, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부틸옥시, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 피리딜 또는 벤질을 나타내거나, Ar 에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
R9는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,
R10은 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
R9및 R10은 또한 매우 특히 바람직하게는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 래디칼을 나타내며,
m은 매우 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.
Ar은 보다 바람직하게는 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
여기에서,
Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부톡시, 알릴옥시, 메트알릴옥시, 2-부테닐옥시, 프로파길옥시, 2-부티닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 테트라플루오로에틸렌디옥시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 하이드록실, 니트로, 머캅토, 시아노 또는 아미노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리미딜 또는 피리딜을 나타내며,
Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질옥시 또는 페녹시에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
K는 보다 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
V는 보다 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고,
X는 보다 바람직하게는 CN을 나타내며,
Y1및 Y3는 보다 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내고,
Z는 보다 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며,
m은 보다 바람직하게는 1을 나타내고,
Y2, Y4, Y5및 Y6은 보다 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
상기 언급된 일반식 (I)의 모든 화합물은 시스- 및 트랜스-이성체로서 존재할 수 있다. 간단히 나타내기 위해, 각 경우 구조식으로 화합물을 설명하는 경우에 있어서 하나의 이성체만을 나타내었다. 그러나, 본 발명은 또한 각각의 다른 이성체에도 관한 것이다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물, 및 또한 각 경우 제조를 위해 필요한 출발 물질 및 중간체에도 상응하게 적용된다. 이들 래디칼 정의는 주어진 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여 마음대로 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 상기 바람직한 것으로 기술된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 상기 특히 바람직한 것으로 기술된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 상기 매우 특히 바람직한 것으로 정의된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 화합물은 상기 보다 바람직한 것으로 기술된의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이다.
알킬 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 래디칼은, 예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 경우를 포함하여, 각 경우, 가능한 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
달리 특별히 언급되지 않는한, 임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 이때 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따라 일반식 (I)의 신규한 화합물은 후술하는 방법에 의해 수득됨이 밝혀졌다:
(A) 하기 일반식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기 또는 산 및/또는 하기 일반식 (IIIa)의 금속 화합물의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (I)의 화합물을 수득한다(참조: R.G. Glushkov et al., Khim.-Farm. Zh.24, (7), (1990), 24-27; M.V. Mezentseva et al., Khim-Farm. Zh.25, (12), (1991), 19-23; G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie51, (1996), 805-810):
Me(Q)2(IIIa)
상기 식에서,
Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같고,
K는 산소를 나타내며,
Z는 수소를 나타내고,
A는 O 또는 S(O)q를 나타내며, 여기에서 q는 0 또는 2 를 나타내고,
R11은 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 또는 벤질을 나타내며,
Me는 2가 전이금속 원자, 특히 니켈을 나타내고,
Q는 킬레이트 리간드, 특히 비덴테이트 킬레이트 리간드, 예를 들어 아세틸아세토네이트를 나타낸다.
(B) 또한, 일반식 (I)의 화합물은 하기 일반식 (IV)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (V)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (VI)의 화합물을 수득하고, 이를 경우에 따라 염기의 존재하 및 경우에 따라 3가 인 화합물(예를 들어 트리페닐포스핀, 트리에틸 포스파이트)의 존재하에서 추가로 반응시켜 황 및 할로겐화수소를 제거하여 하기 일반식 (I)의 화합물을 제조함으로써 수득됨이 밝혀졌다(참조: A. Eschenmoser et al., Helv. Chim. Acta54, (1971), 710-734; V. Issartel et al., C.R. Acad. Sci., Ser. II, Mec., Phys., Chim., Astron.321, (12), (1995), 521-524):
상기 식에서,
Ar, V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5및 Y6, X 및 m은 상기 정의된 바와 같고,
K는 산소를 나타내며,
Z는 수소를 나타내고,
Hal은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타낸다.
(C) 또한 하기 일반식 (I)의 화합물은 하기 일반식 (VII)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 예를 들어 포스겐, 디포스겐 및 트리포스겐과 같은 할로겐화제와 반응시켜 하기 일반식 (VIII)의 화합물을 수득한 후, 이를 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 하기 일반식 (II)의 화합물과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다(참조: G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie51, (1996), 805-810):
상기 식에서,
Ar, V, Z, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같으나, 단 Z는 수소가 아니고,
K는 산소를 나타내며,
Hal은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타낸다.
(D) 또한 하기 일반식 (I)의 화합물은 하기 일반식 (Ia)의 화합물을, 경우에 따라 용매의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식 (IX)의 알킬화제, 아실화제, 설포닐화제 또는 축합제와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
Z-G(IX)
상기 식에서,
Ar, V, Z, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같으나, 단 Z 는 수소를 나타내지 않고,
K는 산소를 나타내며,
G는 이탈 그룹, 예를 들어 할로겐(특히 요오드, 브롬, 염소), 설포네이트(예를 들어 메실레이트, 트리플레이트 또는 톨루엔설포네이트) 또는 알콕시를 나타낸다.
(E) 또한 하기 일반식 (I2)의 화합물은 하기 일반식 (I1)의 화합물을, 용매의 존재하, 경우에 따라 염기의 존재하 및 귀금속 착물, 바람직하게는 팔라듐 착물의 존재하에서 하기 일반식 (X)의 보론산과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
Ar2'-B(OH)2(X)
상기 식에서,
Ar1, Ar2, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z 및 m은 상기 정의된 바와 같고,
K는 산소를 나타내며,
Hal은 할로겐, 특히 브롬을 나타내며,
Ar2'는 Ar1에 대한 추가의 치환체로서 Ar2에 언급된 치환체를 나타낸다.
(F) 또한, K가 산소인 일반식 (I)의 화합물을, 용매의 존재하에서 황화제, 예를 들어 오황화인 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,2,3,4-디티아포스페탄-2,4-디설파이드(라벳슨 시약(Lawesson's reagent))과 반응시킴으로써 K가 황인 일반식 (I)의 화합물이 수득됨이 밝혀졌다:
상기 식에서,
Ar, Z, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같다.
(G) 또한 하기 일반식 (I3)의 화합물은 하기 일반식 (I)의 화합물을, 과산(예를 들어 퍼아세트산 또는 m-클로로퍼벤조산) 또는 과산화수소의 존재하, 몰리브데이트 또는 텅스테이트(예를 들어 암모늄 몰리브데이트 또는 소듐 텅스테이트)의 존재하에서 산화시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기 식에서,
Ar, K, X, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같고,
n은 1 또는 2의 수를 나타내며,
V는 황 원자를 나타낸다.
방법 (A)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 4-메틸-벤조일아세토니트릴 및 2-메톡시-2-디하이드로-모르폴린을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (B)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 2-브로모-2-(3-클로로벤조일)아세토니트릴 및 모르폴린-3-티온을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (C)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3,4-디클로로-벤조일-아세토니트릴 및 N-메틸-모르폴린-3-온을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (D)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3-(4-트리플루오로메톡시-페닐) -2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 및 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (D)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 및 4-클로로벤조일 클로라이드를 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (E)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3-(4-브로모페닐)-2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 및 4-클로로-페닐보론산을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (F)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3-(4-클로로페닐)-2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 및 라벳슨 시약을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (G)에 따라, 예를 들어, 출발 물질로서 3-(3,4-디클로로페닐)-2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 및 2 당량의 m-클로로퍼벤조산(MCPBA)을 사용한 경우, 반응과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
방법 (A)에서 출발 물질로서 필요한 일반식 (II)의 일부 화합물은 신규하며, 원칙적으로 문헌으로부터 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Organikum, 16번째 개정판, pp. 415, 417, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986):
상기 식에서,
Ar 및 X는 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (II)의 화합물중에서 하기 일반식 (II-1-b)의 화합물, (II-2-b)의 화합물, (II-3-b)의 화합물, (II-4-b-1)의 화합물 및 (II-5-b-1)의 화합물이 신규한 농약(pesticidal), 특히 살비, 제초 및 살충성 최종 생성물을 제조하는데 특히 적합하다. 일반식 (II-1-b) 내지 (II-5-b)의 화합물은 아직 공개되지 않은 선행 특허 출원의 특허대상이다:
(II-1-b)의 화합물:
상기 식에서,
T는 하기 표에 정의된 바와 같다:
(II-2-b)의 화합물:
상기 식에서,
T는 하기 표에 정의된 바와 같다:
(II-3-b)의 화합물:
상기 식에서,
T는 하기 표에 정의된 바와 같다:
(II-4-b-1)의 화합물:
(II-5-b-1)의 화합물:
일반식 (II)의 화합물은, 예를 들어 하기 일반식 (XI)의 화합물을 산(예를 들어 염산과 같은 무기산), 또는 염기(예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 하이드록사이드)의 존재하 및 경우에 따라 희석제(예를 들어 메탄올 또는 에탄올과 같은 수성 알콜)의 존재하에 0 내지 200 ℃, 바람직하게는 20 내지 150 ℃의 온도에서 가수분해시킨 후, 탈카복실화시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
Ar은 상기 정의된 바와 같고,
R12는 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 또는 임의로 치환될 수 있는 벤질을 나타낸다.
일반식 (XI)의 화합물은 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Organikum, 16번째 개정판, pp. 480, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986).
일반식 (XI)의 화합물은, 예를 들어 하기 일반식 (XII)의 화합물을 염기(예를 들어 소듐 메톡사이드 또는 소듐 에톡사이드와 같은 금속 알콕사이드)의 존재하 및 경우에 따라 희석제(예를 들어 알콕사이드로부터 유도된 알콜 또는 에테르)의 존재하에 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 20 내지 120 ℃의 온도에서 하기 일반식 (XIII)의 시아노아세트산 에스테르와 반응시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
Ar은 상기 정의된 바와 같고,
R12는 알킬, 특히 C1-C6-알킬을 나타낸다.
일반식 (XII)의 일부 화합물은 신규하며, 원칙적으로 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조예: Organikum, 16번째 개정판, pp. 423, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986).
일반식 (XII)의 화합물은, 예를 들어 하기 일반식 (XIV)의 화합물을, 경우에 따라 희석제(예를 들어 임의로 염소화된 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드)의 존재하에 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 20 내지 100 ℃의 온도에서 할로겐화제(예를 들어 티오닐 클로라이드, 포스겐, 삼염화인)와 반응시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
Ar은 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (XIII)의 시아노아세트산 에스테르는 유기화학의 공지 화합물이다.
방법 (A)에 출발 물질로서 또한 필요한 일반식 (III)의 화합물은 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: J. Koeroesi, P.Berensci, Chem. Ber., 101, 1979(1968)):
상기 식에서,
V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, R11및 m은 상기 정의된 바와 같고,
A는 산소를 나타낸다.
일반식 (III)의 화합물은, 예를 들어 하기 일반식 (VII)의 화합물을 -20 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃의 온도에서 알킬화제(예를 들어 디메틸 설페이트, 트리에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트(Meerwein 염))와 반응시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 상기 정의된 바와 같고,
Z는 수소를 나타낸다.
또한, 방법 (A)에서 출발 물질로 필요한 일반식 (III)의 화합물은 하기 일반식 (VII)의 화합물을, 우선 용매의 존재하에서 황화 시약, 예를 들어 라벳슨 시약으로 하기 일반식 (V)의 티오아미드로 전환시키고, 계속해서, 경우에 따라 염기의존재하 및 용매의 존재하에서 하기 일반식 (XV)의 알킬화제와 반응시킴으로써 수득된다:
R11-Hal(XV)
상기 식에서,
V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, R11및 m은 상기 정의된 바와 같고,
A는 황을 나타내며,
Z는 수소를 나타내고,
Hal은 할로겐, 특히 요오드 또는 브롬을 나타낸다.
방법 (A)는 Ar 및 X가 상기 정의된 바와 같은 일반식 (II)의 화합물과 R11,V, W, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m이 상기 정의된 바와 같은 일반식 (III)의 화합물을, 희석제의 존재하, 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 서로 반응시킴을 특징으로 한다.
방법 (A)에 적합한 희석제는 반응 참여물에 불활성인 모든 유기용매이다. 이들로서 임의로 염소화된 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 1,2-디클로로벤젠, 클로로포름 또는 메틸렌 클로라이드 및 극성 용매, 예를 들어 디메틸 설폭사이드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 사용될 수 있는 용매는 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산 및 또한 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 및 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 추가로 또한 케톤, 예를 들어 아세톤 또는 이소프로필 메틸 케톤이다.
방법 (A)를 수행하는데 적합한 염기는 반응 참여물을 가수분해시키지 않는 모든 통상의 산 수용체이다.
이들로서 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 트리에틸아민, 피리딘 또는 N,N-디메틸아닐린과 같은 3급 아민을 사용하는 것이 바람직하다.
알콕사이드, 예를 들어 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 마그네슘 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 및 금속 하이드라이드, 예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼슘, 및 또한 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카보네이트 또는 바이카보네이트, 예를 들어 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 탄산나트륨을 사용하는 것이 또한 가능하다.
방법 (A)를 수행하는데 적합한 산은 반응 참여물을 가수분해시키지 않는 모든 산이다. 이들로서 p-톨루엔설폰산 및 트리플루오로아세트산과 같은 유기산을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 (A)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 유리하게, 반응은 -20 내지 160 ℃, 바람직하게는 0 내지 120 ℃의 온도에서 수행된다.
방법 (A)는 바람직하게는 대기압하에서 수행된다.
방법 (A)를 수행하는 경우, 일반식 (III)의 반응 성분은 일반식 (II)의 반응 성분에 대해 동몰량 또는 상대적 과량(5 몰 이하), 바람직하게는 1.5 내지 2 배몰량으로 사용된다.
경우에 따라 사용되는 염기는 바람직하게는 일반식 (II)의 반응 성분과 동몰량으로 사용된다. 경우에 따라 사용되는 산은 바람직하게는 촉매량으로 사용된다.
방법 (B)는 일반식 (IV)의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (V)의 티오아미드와 반응시킴을 특징으로 한다.
일반식 (IV)의 출발 물질은 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Sequin,Vieles, BSCFAS, Bull. Soc. Chim. Fr. (1956) 1210, 1211; Bushey, Hoover, J. Org. Chem. 45, 4198, (1980)). 일반식 (V)의 화합물은 불활성 용매, 예를 들어 톨루엔중에서 티오닐화제, 특히 P2S5및 라벳슨 시약을 사용하여 상응하는 케토 화합물로부터 제조될 수 있다(실시예 4 참조).
본 발명에 따른 방법 (B)에 적합한 희석제는 일반식 (IV)의 화합물에 대해 불활성인 모든 용매이다. 이들로서 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 케톤, 예를 들어 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 또한 카복실산 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트; 및 강극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드 및 설폴란을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (B)에 따른 반응에 적합한 산 결합제는 모든 통상의 산 수용체이다. 이들로서 3급 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니그(Huenig) 염기 및 N,N-디메틸아닐린, 중합성 염기, 예를 들어 디이소프로필아미노폴리스티렌, 또한 알칼리 토금속 옥사이드, 예를 들어 산화마그네슘 및 산화칼슘, 및 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카보네이트, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 하이드록사이드, 예를 들어 수산화나트륨 및수산화칼륨을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (B)에 적합한 인 시약은 알킬 포스파이트, 예를 들어 트리에틸 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 또는 트리페닐포스핀류, 예를 들어 트리페닐포스핀이다.
본 발명에 따른 방법 (B)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 0 내지 200 ℃, 바람직하게는 -20 내지 150 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (B)를 수행하는 경우, 일반식 (IV)의 출발 물질 및 일반식 (V)의 티오아미드는 일반적으로 각 경우에 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 하나 또는 다른 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 (C)는 일반식 (VII)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 할로겐화제, 예를 들어 포스겐, 디포스겐 또는 트리포스겐과 반응시켜 일반식 (VIII)의 화합물을 수득한 후, 이를, 경우에 따라 산 결합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식 (II)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 한다. 일반식 (VII)의 출발 물질은 예를 들어 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Bushey, Hoover, J. Org. Chem. 45, 4198, (1980)).
본 발명에 따른 방법 (C)에 따른 반응에 적합한 산 결합제는 모든 통상의 산 수용체이다. 이들로서 3급 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니그 염기 및 N,N-디메틸아닐린, 중합성 염기, 예를 들어 디이소프로필아미노폴리스티렌, 또한 알칼리 토금속 옥사이드, 예를 들어 산화마그네슘 및 산화칼슘, 및 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카보네이트, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 하이드록사이드, 예를 들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (C)에 적합한 희석제는 할로겐화제에 대해 불활성인 모든 용매이다. 이들로서 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 케톤, 예를 들어 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 또한 카복실산 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴; 및 강극성 용매, 예를 들어 디메틸설폭사이드 및 설폴란을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (C)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -20 내지 100 ℃, 바람직하게는 0 내지 80 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (C)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (C)를 수행하는 경우, 일반식 (VII)의 출발 물질 및 상응하는 할로겐화제는 일반적으로 각 경우에 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 하나 또는 다른 성분을 상대적 과량(3 몰 이하)으로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 일반적으로, 침전된 염을 제거하고, 희석제를 감압하에서 제거하여 남은 반응 생성물을 농축시킨다.
방법 (D)는 Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m이 상기 정의된 바와 같고, K가 산소를 나타내며, Z가 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 각 경우에, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식 (IX)의 알킬화제, 아실화제, 설포닐화제 또는 축합제와 반응시킴을 특징으로 한다.
사용되는 일반식 (IX)의 알킬화제, 아실화제, 설포닐화제 또는 축합제는 유기화학의 합성에 공지된 시약이다.
본 발명에 따른 방법 (D)에 적합한 희석제는 상기 언급된 시약들에 대해 불활성인 모든 용매이다. 이들로서 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 케톤, 예를 들어 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 또한 카복실산 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트; 및 강극성 용매, 예를 들어 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 및 설폴란을 사용하는 것이 바람직하다. 아실화제 및 설포닐화제가 가수분해에 대해 안정한 경우, 반응은 또한 물의 존재하에서 수행될 수도 있다.
본 발명에 따른 방법 (D)에 따른 반응에 적합한 산 결합제는 모든 통상의 산 수용체이다. 이들로서 3급 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니그 염기 및 N,N-디메틸아닐린, 알칼리 토금속 옥사이드, 예를 들어 산화마그네슘 및 산화칼슘, 및 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 카보네이트, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 하이드록사이드, 예를 들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨, 및 또한 알칼리 금속 하이드라이드, 예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨, 또는 알칼리 금속 알콕사이드, 예를 들어 포타슘 t-부톡사이드를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (D)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -70 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 내지 100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (D)를 수행하는 경우, 상기 언급된 일반식 (I)의 출발 물질 및 일반식 (IX)의 시약은 일반적으로 각각 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 하나 또는 다른 성분을 상대적 과량(약 5 몰 이하)으로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (E)를 수행하는데 바람직한 촉매는 팔라듐(0) 착물이다. 예를 들어 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐이 바람직하다.
방법 (E)를 수행하는데 필요한 아릴보론산의 일부, 예를 들어 4-클로로-페닐보론산은 상업적으로 입수가능하거나, 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (E)를 수행하는데 적합한 산 수용체는 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 하이드록사이드, 아세테이트, 카보네이트 또는 바이카보네이트, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화암모늄, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산암모늄, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 알칼리 금속 플루오라이드, 예를 들어 불화세슘, 및 또한 3급 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로운데센(DBU) 또는 디아자비사이클로노넨(DBN)이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 (E)를 수행하는데 적합한 희석제는 물, 유기 용매 및 이들의 혼합물이다. 이들의 예로 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에탄 또는 테트라클로로에틸렌; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 아니솔; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, n-, 이소-, sec- 또는 t-부탄올, 에탄디올, 프로판-1,2-디올, 에톡시에탄올, 메톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르; 및 물이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (E)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 0 내지 +140 ℃, 바람직하게는 50 내지 +100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (E)를 수행하는 경우, Ar2'가 상기 정의된 바와 같은 일반식 (X)의 보론산 및 Ar1, K, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z, m 및 Hal이 상기 정의된 바와 같은 일반식 (I1)의 화합물은 1:1 내지 3:1, 바람직하게는 1:1 내지 2:1의 몰비로 사용된다. 촉매는 일반적으로 일반식 (I1)의 화합물 1 몰당 0.005 내지 0.5 몰, 바람직하게는 0.01 내지 0.1 몰의 양으로 사용된다. 염기는 일반적으로 과량으로 사용된다.
방법 (F)는 Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z 및 m이 상기 정의된 바와 같고, K가 산소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 황화제와 반응시킴을 특징으로 한다.
사용되는 황화제는 합성에 공지된 시약, 예를 들어 오황화인 또는 2,4-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,3,4-디티아포스페탄-2,4-디설파이드(라벳슨 시약)이다.
본 발명에 따른 방법 (F)에 적합한 희석제는 상기 언급된 시약들에 대해 불활성인 모든 용매이다. 이들로서 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디이소프로필 에테르 또는 메틸 t-부틸 에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (F)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수있다. 일반적으로, 반응은 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 40 내지 200 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (F)를 수행하는 경우, 일반식 (I)의 출발 물질 및 상기 언급된 시약은 일반적으로 각 경우에 대략 등가량으로 사용된다. 그러나, 상기 언급된 시약을 5 몰 이하의 상대적 과량으로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 (G)는 Ar, K, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m이 상기 정의된 바와 같고, V가 황을 나타내는 일반식 (I)의 화합물을, 산화제에 불활성인 희석제의 존재하에서 산화제, 예를 들어 퍼아세트산, 퍼프로피온산, 퍼프탈산, m-클로로퍼벤조산 또는 과산화수소와 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법 (G)에 바람직한 희석제는 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 카복실산 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 또는 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이다.
본 발명에 따른 방법 (G)에서, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 반응은 -30 내지 100 ℃, 바람직하게는 -10 내지 80 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (G)를 수행하는 경우, 일반식 (I)의 출발 물질 및 산화제는 일반적으로 1:1 또는 1:2의 몰비로 사용된다. 그러나, 하나 또는 다른 성분을 상대적 과량(5 몰 이하)으로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (G)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 낙엽제, 건조제, 줄기 제거제 및 특히 잡초 제거제로서 사용하기에 적합하다. "잡초"란 가장 넓은 의미로는, 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.
잡초 방제를 위해 필요한 본 발명에 따른 활성 화합물의 사용량은 0.001 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.005 내지 5 ㎏/㏊이다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어, 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다 :
하기 속의 쌍떡잎 잡초들:
아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Aphanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Bellis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스(Carduus), 카시아 (Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모디움(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galeopsis), 갈린소가 (Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코치아 (Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아(Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 머쿠리알리스(Mercurialis), 물루고(Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고 (Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카(Portulaca), 라눈쿨루스 (Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스 (Rumex), 살솔라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아(Sesbania), 시다 (Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스 (Sonchus), 스페노클레아 (Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰 (Taraxacum), 트랄스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola), 크산튬(Xanthium).
하기 속의 쌍떡잎 작물들:
아라키스(Arachis), 베타(Beta), 브라시카 (Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus), 다우쿠스(Daucus), 글리시네 (Glycine), 고시피움(Gossypium), 이포모에아 (Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔 (Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나(Nicotiana), 파세올루스 (Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 비시아 (Vicia).
하기 속의 외떡잎 잡초들:
아에길로프스(Aegilops), 아그로피론 (Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아 (Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스 (Cenchrus), 코멜리나(Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신 (Eleusine), 에라그로스티스(Eragrostis), 에리오클로라(Eriochloa), 페스투카 (Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라(Heteranthera), 임페라타 (Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아 (Leptochloa), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스 (Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아 (Rottboellia), 사기타리아 (Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria), 소르굼(Sorghum).
하기 속의 외떡잎 작물들:
알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus), 아베나 (Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰(Panicum), 사카룸 (Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레(Triticale), 트리티쿰 (Triticum), 제아(Zea).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확대된다.
본 발명에 따라, 식물 전체 및 식물의 일부를 처리하는 것이 가능하다. 본 원에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연산 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미한다. 작물은 식물 육종가 보증으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 경작 식물 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생물공학적 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부란 식물의모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로서, 예를 들어 잎(leaves), 니들(needles), 자루(stems), 줄기(trunks), 꽃, 어린싹-체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 식물, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 성분으로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 직접, 또는 통상적인 처리방법에 따라, 예를 들면 침지, 분무, 증발, 분사, 뿌리기, 솔질에 의해, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 단층 또는 다층 코팅에 의해 이들의 환경, 서식지 또는 저장 장소에 작용시켜 수행한다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물은, 다년생 작물, 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 경마장 및 목초지중의 잡초 및 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 발아전 및 발아후 방법에 의해 쌍떡잎 작물에서 외떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 매우 적합하다. 이들은, 예를 들어 목화 또는 사탕무우에서 해로운 풀을 방제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 분제, 산제, 페이스트,가용성 분제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 또는 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 첨가제는 광유 및 식물유일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 소독제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서, 그의 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 살충제로는 특히 예를 들어, 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질이 포함된다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, 작물 상용성(compatibility)을 증대시키기 위해 본 발명에 따른 화합물을 독성완화제(safener)와 혼합하는 것이 또한 가능하다.
특히 유리한 혼합 성분의 예는 다음과 같다:
살진균제:
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
베나락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐,프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한
다거(Dagger) G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)-에틸]-아미노]-카보닐]-프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논 O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)-설포닐]-4-메틸-벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]-메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)-메톡시]-페닐]-에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)-페닐]-메틸]-벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]-아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)-펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)-아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)-페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)-옥시]-메틸]-벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]-피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸-테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-크산텐-2-[(페닐아미노)-카보닐]-9-카복실릭 하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)-페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린 하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)-아조]-시아노아세테이트,
탄산수소칼륨,
메탄테트라티올 소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)-아미노]-에틸]-벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)-페닐]-N'-메톡시-메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌 소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파사이퍼메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리아에, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바쿨로바이러세스, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포트린, 시스-레스메트린, 시스퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로르보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤, 도쿠사트-소듐, 도페나파인,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 spp., 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
그라눌로시스 바이러세스,
할로페노지드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프렌,
이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플리아에, 메타리지움 플라보비리드, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노지드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,
날레드, 니텐피람, 니티아진, 노발우론, 뉴클레아 폴리헤드로시스 바이러세스,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,
파에실로마이세스 푸모소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
리바비린,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,
타우-플루발리네이트, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테타-사이퍼메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오시클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 바닐리프롤, 버티실리움 레카니,
YI 5302,
제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,
(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸 3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,
(3-페녹시페닐)-메틸-2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,
1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,
2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,
2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
3-메틸페닐 프로필카바메이트,
4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸페닐]-1-플루오로-2-페녹시-벤젠,
4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,
바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348,
2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)-하이드라지노벤조산,
2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,
[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,
디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데히드,
에틸 [2-[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,
N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,
N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,
N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,
N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-하이드라진디카보티오아미드,
N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-하이드라진디카보티오아미드,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.
제초제:
아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론,
베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트,
카펜스트롤, 칼옥시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나폽(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로폽(-부틸),
2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP,
데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로폽(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론,
에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 에녹사프로프(-P-에틸),
펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지폽(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루오록시피르(-멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜,
글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄),
할로사펜, 할록시폽(-에톡시에틸), 할록시폽(-P-메틸), 헥사지논,
이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리폽,
락토펜, 레나실, 리누론,
MCPA, MCPP, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모노리누론,
나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존,
오르벤캅, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜,
파라쿠아트, 펠라르고산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 피리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자폽, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포캅, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리티오박(-메틸), 피리티오박(-소듐),
퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로폽(-P-에틸), 퀴잘로폽 (-P-테푸릴),
림설푸론,
세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론,
테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 터부틸라진, 터부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 그의 상업적으로 이용되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 상승제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
상업적 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형중의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
활성 화합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
바퀴(Blattaria) 또는 메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸 (Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리 (Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella Xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 아우레마 오리자에(Aulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 리리오미자 종(Liriomyza spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 힐렘니아 종(Hylemnia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비풀푸스 종(Brevipulpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 잎 및 토양 적용후 높은 살충 및 살비 작용을 나타낸다.
특정 농도 또는 적용 비율에서, 본 발명에 따른 화합물은 또한 살진균 활성을 나타낸다. 또한, 이들은 살미생물제 또는 항진균제로서 사용될 수 있다.
위생 해충 및 저장 제품의 해충에 사용되는 경우에, 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의학 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 잎 진드기, 파리(물고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 조류 이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종 (Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종 (Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfartia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptana spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteroptera) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acarina; Acarida) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- 및Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptesspp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은 또한 농업 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 기타 애완 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
수의학 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제의 형태, 사료를 통한 방법 및 좌약으로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복강내 등)에 의해, 삽입의 형태에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 살포 형태로 및 또한 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀 표식(ear marks), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레 또는 표시장치 등의 형태로 경피 사용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완동물 등에 사용하는 경우에, 일반식 (I)의 활성 화합물은1 내지 80 중량%의 양으로 활성 화합물을 함유하는 제제(예를 들어 분제, 유제, 자유 유동(free-flowing) 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 산업 재료를 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급되지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 부룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Zyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.) 및 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론스(Hymenopterons) 목, 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus) 및 우로세루스 아우구르(Urocerus augur)
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus)
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 산업 재료는 무생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 호재(sizes), 종이 및 판지(cardboard), 가죽, 목재 및 가공 목제품, 및 코팅 조성물의 의미로 이해된다.
곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목제품이다.
본 발명에 따른 제제 또는 이들 제제를 함유하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축또는 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예를 들어, 분제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 또한 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목제품을 보호하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 습성 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 적용비율은 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분하다.
사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점(flashpoint)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 또는 오일형 용매로서 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다,
170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350 ℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280 ℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 오일 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 180 내지 210 ℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예에 따라, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물로 대체된다. 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등과 같은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 갖는 지방족 유기 화학 용매가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 범위에내서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론(cumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용된 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 10 중량% 이하의 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 염료, 안료, 방수제, 교향제(odour correctant) 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 조성물 또는 농축물이 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유하는 것이 바람직하다. 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지가 본 발명에 따라 바람직하게 사용된다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 휘발 및 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸, 디옥틸 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 고분자량 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 선택된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
특히 경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이 또한 용매 또는 희석제로서 가능하다.
목재는 대규모 공업적 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 또한 경우에 따라 다른 살충제 및, 경우에 따라 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
추가의 가능한 혼합 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 구성요소이다.
특히 바람직한 혼합 파트너로는 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 또한살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물-손상 곤충, 예를 들어 겨자 딱정벌레 유충(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)), 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps)) 유충 및 복숭아혹 진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae)) 유충을 구제하는데 특히 효과적으로 사용될 수 있다.
기술된 살비성, 제초성 및 살충성 이외에, 본 발명에 따른 활성 화합물의 살진균 활성이 주목할만하다. 시험관 및 생체내 조사에서, 광범한 살진균 효과가 관찰될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물이 감염된 식물상에서 백분병, 잎반점 (leaf blotch) 및 푸사리아(Fusaria)를 구제하는데 특히 적합한 것으로 관찰되었다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예가 이후 실시예로 예시된다.
제조 실시예:
실시예 1
(방법 A)
톨루엔 10 ㎖중의 4-클로로벤조일아세토니트릴 1.80 g 및 5-에틸-2-메틸-5,6-디하이드로-2H-1,4-옥사진-3-일 메틸 설파이드 1.75 g의 혼합물을 110 ℃로 가열하였다. 반응을 박막 크로마토그래피로 모니터하였다. 출발 물질이 실질적으로 완전히 전환되면, 혼합물을 냉각하고, 여기에 함유된 화합물을 헥산/에틸 아세테이트(2:1)를 이동상으로 사용하여 실리카겔상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다.
용매를 증발시킨 후, 주 분획의 하나로서 융점 136 ℃인 3-(4-클로로페닐)-2-(5-에틸-2-메틸-1,4-옥사지논-3-일리덴)-3-옥소프로피오니트릴 0.25 g(이론치의 8.3%)을 수득하였다.
실시예 2
(방법 F)
3-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-2-(2-메틸-1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소프로피오니트릴 0.6 g 및 라벳슨 시약 0.5 g의 혼합물을 2 시간동안 환류하에 가열하였다. 그후, 혼합물중의 반응 생성물을 헥산/에틸 아세테이트(2:1)를 이동상으로 사용하여 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다.
용매를 증발시킨 후, 주 분획의 하나로서 융점 195 ℃인 3-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-2-(2-메틸-1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-티옥소프로피오니트릴 0.5 g(이론치의 85%)을 수득하였다.
실시예 3
0 ℃에서, KOH 8.5 g을 아세톤 150 ㎖중의 5-에틸-2-메틸-3-모르폴린티온10.6 g에 첨가하였다. 혼합물을 실온(20 ℃)으로 가온하고, 메틸 요오다이드 5 ㎖를 첨가하였다. 혼합물을 4 시간동안 반응시킨 후, 용매를 감압하에서 증류시켰다. 남은 고체 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트(10:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다.
용매를 증발시킨 후, 주 분획으로서 5-에틸-2-메틸-5,6-디하이드로-2H-1,4-옥사진-3-일 메틸 설파이드 7.6 g(이론치의 65.5%)을 황색 오일로 수득하였다.
실시예 4
실온(20 ℃)에서, 5-에틸-2-메틸-3-모르폴리논 20 g 및 톨루엔 100 ㎖의 혼합물을 라벳슨 시약 33 g과 혼합하였다. 그후, 반응 혼합물을 24 시간동안 가열환류시켰다. 실시예 2와 유사한 방식으로 후처리를 수행하였다.
5-에틸-2-메틸-3-모르폴린티온 11.2 g(이론치의 50%)을 오일로 수득하였다.
실시예 5
(방법 A)
6-클로로-3-피리디닐아세토니트릴 1.0 g, 5,6-디하이드로-2H-1,4-옥사진-3-일 메틸 설파이드(실시예 3과 유사하게 제조) 1.27 g 및 톨루엔 10 ㎖의 혼합물을 80 ℃로 가열하고, 이 온도에서 5 시간동안 교반하였다. 그후, 용매를 감압하에서 증류시켜 고체 잔류물을 얻고, 이를 메틸 t-부틸 에테르(MTBE)와 사이클로헥산의 혼합물로부터 재결정하였다. 생성된 융점 179 ℃의 고체를 건조시켰다,
3-(6-클로로-3-피리디닐)-2-(1,4-옥사지난-3-일리덴)-3-옥소프로피오니트릴 1.24 g(이론치의 85.2%)을 수득하였다.
실시예 6
(방법 G)
3-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-2-(1,4-티아지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴(화합물 번호 I-1-a-10) 0.5 g을 클로로포름 20 ㎖에 도입하고, 20 ℃에서 3-클로로퍼벤조산 0.35 g과 혼합하였다. 반응 진행을 박막 크로마토그래피로 모니터하였다. 출발 물질이 모두 전환되면, 반응 생성물을 NaHCO3용액으로 추출하고, 디클로로메탄/에틸 아세테이트(10:1)를 이동상으로 사용하여 실리카겔상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다. 용매를 증발시킨 후, 주 분획으로서 융점 224 내지 226 ℃인 3-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-2-(1,1-디옥소-1λ6,4-티아지난-3-일리덴)-3-옥소-프로피오니트릴 0.5 g을 수득하였다.
실시예 7
(방법 E)
아르곤하에서, 3-(3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐)-2-(2-메틸-1,4-옥사지논-3-일리덴)-3-옥소프로피오니트릴(화합물 번호 I-1-a-24) 1.2 g을 디메톡시에탄 30 ㎖에 첨가하고, 4-클로로페닐보론산 0.5 g, 테트라키스-트리페닐포스핀 200 ㎎ 및 2몰 K2CO3용액 30 ㎖와 혼합하였다. 반응 혼합물을 80 ℃에서 밤새 가열하였다.
그후, 반응 혼합물에 함유된 화합물을 헥산/에틸 아세테이트(2:1)를 이동상으로 사용하여 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리하였다.
용매를 증발시킨 후, 주 분획의 하나로서 3-[3-(4-클로로페닐)-5-트리플루오로메틸페닐]-2-(2-메틸-1,4-옥사지논-3-일리덴)-3-옥소프로피오니트릴 0.65 g(이론치의 52%)을 수득하였다.
제조 실시예 1 및 2와 유사하게, 그리고 일반식 (I-1-a)의 화합물을 제조하는 일반적인 설명에 따라 하기 화합물이 수득되었다:
제조 실시예 5와 유사하게, 그리고 일반식 (I-1-a)의 화합물을 제조하는 일반적인 설명에 따라 하기 일반식 (I-2-a)의 화합물이 수득되었다:
실시예
파에돈 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 31 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 딱정벌레 유충(파에돈 코클레아리에)으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 유충이 사멸되었음을 의미하며; 0 %란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-10의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.
실시예
스포도프테라 프루기페르다 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 31 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목적 농도의 활성 화합물 제제의 지정된 양을 표준양의 합성 사료상에 피펫팅하였다. 각 경우 행렬구더기(스포도프테라 프루기페르다)의 한 유충(L3)을 사료위에 6회 반복해서 놓았다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 행렬구더기가 사멸되었음을 의미하며; 0 %란 행렬구더기가 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-14의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.
실시예
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 30 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
대두의 어린 새가지(글리신 맥스(Glycine max))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 헬리오티스 비레센스 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하며; 0 %란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-14의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.
실시예
테트라니쿠스 시험(OP 내성/침지 처리)
용 매 : 디메틸포름아미드 30 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
모든 발달 단계의 온실 붉은 거미 응애(테트라니쿠스 우르티카에)로 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100 %란 모든 거미 응애가 사멸되었음을 의미하며; 0 %란 거미 응애가 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-10 및 I-1-a-7의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.
실시예
발아후 시험
용 매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
1 중량부의 활성 화합물을 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
키 5 내지 15 ㎝의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 마찬가지)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-7, I-1-a-8 및 I-1-a-9의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었으며, 이중 일부는 예를 들어 밀과 같은 작물에 내약성을 나타내었다.
실시예
발아전 시험
용 매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
1 중량부의 활성 화합물을 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 상토에 파종하고, 약 24 시간이 지난후, 활성 화합물 제제를 살수하였다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것이 유리하다. 제제중의 활성 화합물 농도는 중요하지 않으며, 단위면적당 활성 화합물의 적용비율만이 중요하다. 3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 마찬가지)
100 % = 완전 방제
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-1-a-3, I-1-a-7, I-1-a-8 및 I-1-a-9의 화합물이 잡초에 대해 강력한 활성을 나타내었으며, 이중 일부는 예를 들어 밀 및 대두와 같은 작물에 내약성을 나타내었다.

Claims (9)

  1. 일반식 (I)의 화합물:
    상기 식에서,
    K는 산소 또는 황을 나타내고,
    Ar은 각 경우에 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 환 원자수 5 내지 10의 모노- 또는 비사이클릭 헤트아릴을 나타내며,
    V는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
    W는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 페닐알킬옥시, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내며,
    X 는 CN,를 나타내고,
    Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나,
    그룹를 나타내며,
    Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
    Y5는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 페닐을 나타내거나,
    Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
    Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클을 나타내며,
    Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알킬-옥시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬-티오알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴-알킬을나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내고,
    l은 0 내지 3을 나타내며,
    m은 0 또는 2를 나타내고,
    n은 0 내지 2를 나타내며,
    R1은 수소를 나타내거나, 각각 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 각 경우에 임의로 치환된 포화 또는 불포화 알킬 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐알킬 또는 헤트아릴알킬을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 포화 또는 불포화 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬 또는 페닐알킬옥시를 나타내거나,
    R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클을 나타낼 수 있으며,
    R3는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 페닐알킬을 나타내고,
    R4는 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
    R5및 R6는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Ar은 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
    여기에서,
    Ar1은 각각 할로겐, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-할로게노알콕시, C2-C8-할로게노알케닐옥시, C1-C2-알킬리덴디일디옥시, C1-C2-할로게노알킬리덴디일디옥시, 할로게노-C1-C4-알킬티오, 할로게노-C1-C4-알킬설피닐, 할로게노-C1-C4-알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
    a) -L-CO-R7,
    에 의해 임의로 일- 내지 오치환된 페닐, 나프틸 또는 5 내지 10 환 원자의 모노- 또는 비사이클릭 헤트아릴을 나타내고,
    Ar2는 각 경우에 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 나프틸, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페닐-C1-C4-알킬-S(O)p-, 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알콕시, 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬-S(O)p-, 페녹시, 페닐-S(O)p-, 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시 또는 헤트아릴-S(O)p-에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내며,
    K는 산소 또는 황을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    V는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
    W는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, C1-C4-페닐알킬, C1-C4-페닐알킬옥시, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내며,
    X는 CN,를 나타내고,
    Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내거나, 그룹
    를 나타내며,
    Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬을 나타내고,
    Y5는 수소를 나타내거나, 임의로 불소-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐을 나타내거나,
    Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 5- 내지 8-원 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
    Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, C3-C6-사이클로알킬 환을 나타내며,
    Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로게노알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페녹시-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬옥시-C1-C4-알킬, 페닐티오-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 5- 또는 6-원 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내고,
    p는 0 내지 2를 나타내며,
    l은 0 내지 2를 나타내고,
    R1은 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외)를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C3-C6-알키닐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 차단될 수 있는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 피리딜, 티에닐, 피리미딜, 티아졸릴, 페닐-C1-C4-알킬, 피리딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내며,
    R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 또는 C3-C6-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알콕시를 나타내거나,
    R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 5- 내지 8-원 사이클을 나타낼 수 있고,
    R3는 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐 또는 페닐-C1-C2-알킬을나타내며,
    R4는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
    R5및 R6는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R7은 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알콕시를 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤트아릴 또는 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나, Ar에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
    R8은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C1-C10-알콕시 또는 C3-C8-알케닐옥시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 사치환될 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C2-알콕시를 나타내고,
    R10은 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알케닐을 나타내거나,
    R9및 R10은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C4-알킬-치환된 5- 내지 8-원 사이클을 나타내며,
    m은 0 내지 2를 나타내고,
    n은 0 내지 2를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    K는 산소 또는 황을 나타내며,
    Ar은 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
    여기에서,
    Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시, C2-C4-할로게노알케닐옥시, C1-C2-알킬리덴디일디옥시, C1-C2-할로게노알킬리덴디일디옥시, 할로게노-C1-C2-알킬티오, 할로게노-C1-C2-알킬설피닐, 할로게노-C1-C2-알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
    중 하나에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 퀴놀리닐, 티에닐, 피리미딜, 푸라닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 피라졸릴 또는 피리딜을 나타내며,
    Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸라닐, 티아졸릴, 테트라졸릴,트리아졸릴, 벤질, 페닐-C1-C2-알콕시, 페닐-C1-C2-알킬-S(O)p-, 티에닐-C1-C2-알콕시, 티아졸릴-C1-C2-알콕시, 피리미딜-C1-C2-알콕시, 티아졸릴-C1-C2-알킬-S(O)p-, 피리딜-C1-C2-알킬-S(O)p-, 페녹시, 페닐-S(O)p-, 피리딜옥시, 피리미딜옥시, 티아졸릴옥시, 피리딜-S(O)p-, 피리미딜-S(O)p- 또는 티아졸릴-S(O)p-에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    V는 산소를 나타내거나, 그룹 -S(O)n- 또는을 나타내고,
    W는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 페닐-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알콕시, 피리딜, 티아졸릴, 피리미딜, 티에닐, 피리딜-C1-C2-알킬, 피리미딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내며,
    X는 CN,를 나타내고,
    Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 불소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리딜, 티아졸릴, 피리미딜, 페닐-C1-C2-알킬, 티아졸릴메틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, 그룹
    를 나타내며,
    Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    Y5는 수소를 나타내거나, 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나,
    Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고 불소, 염소, 브롬, 메틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로일- 또는 이치환된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 사이클을 나타내거나,
    Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, C4-C6-사이클로알킬 환을 나타내며,
    Z는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, 시아노-C1-C3-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-할로게노알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페녹시-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬옥시-C1-C2-알킬, 페닐티오-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬티오-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C2-알킬, 페닐, 피리딜-C1-C2-알킬 또는 티아졸릴-C1-C2-알킬을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내며,
    p는 0 내지 2를 나타내며,
    R1은 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외)를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C4-알키닐을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, C1-C2-알킬-, C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시 또는 C3-C4-알케닐옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로게노알킬, C1-C2-할로게노알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질 또는 벤질옥시를 나타내거나,
    R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C2-알킬-치환된 5- 또는 6-원 사이클을 나타내며,
    R3는 수소를 나타내거나, C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R5는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R7은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, C1-C2-알킬 및/또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알콕시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 티에닐, 푸라닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 페닐-C1-C2-알킬을 나타내거나, Ar 에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
    R8은 수소를 나타내며,
    R9는 수소를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 또는 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 페닐-C1-C2-알킬을 나타내고,
    R10은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나,
    R9및 R10은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체될 수 있고 임의로 C1-C2-알킬-치환된 5- 또는 6-원 사이클을 나타내며,
    m은 0 또는 1을 나타내고,
    n은 0 내지 2를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    K는 산소 또는 황을 나타내며,
    Ar은 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
    여기에서,
    Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, s-, n-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, i-프로폭시, s-, n-, i- 또는 t-부톡시,알릴옥시, 메트알릴옥시, 2-부테닐옥시, 프로파길옥시, 2-부티닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 테트라플루오로에틸렌디옥시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 시아노 또는 아미노에 의해, 또는 그룹
    중 하나에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리미딜, 푸라닐 또는 피리딜을 나타내며,
    Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, s-, n-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, i-프로폭시, s-, n- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 피리딜, 티에닐, 테트라졸릴, 트리아졸릴, 벤질옥시, 벤질티오, 티아졸릴메틸옥시, 피리딜메틸옥시, 피리미딜메틸옥시, 티아졸릴메틸티오, 피리딜메틸티오, 페녹시 또는 페닐티오에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    V는 산소 또는 그룹 -S(O)n-을 나타내며,
    X는를 나타내고,
    Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    Y2, Y4및 Y6는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    Y5는 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 i-프로필을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, i-프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, i-프로폭시, t-부톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내며,
    Y4및 Y5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환될 수 있는 6-원 불포화 사이클을 나타내거나,
    Y1및 Y2는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 사이클로부틸 래디칼을 나타내며,
    Z는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질, 피리딜메틸 또는 티아졸릴메틸을 나타내거나, 그룹
    또는 시아노를 나타내며,
    R1은 수소(래디칼 -CO2R1및 -SO2R1에 대해서는 제외), 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시 또는 알릴옥시를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 벤질옥시를 나타내거나,
    R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피롤리딘, 티아진, 피페리딘 또는 모르폴린 래디칼을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    R7은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 비닐, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부틸옥시, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 피리딜 또는 벤질을 나타내거나, Ar 에 언급된 래디칼 a) 및 c)의 경우 또한 그룹을 나타내거나, 래디칼 g)의 경우 또한 하이드록실을 나타내고,
    R9는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고,
    R10은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
    R9및 R10은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 래디칼을 나타내며,
    m은 1을 나타내고,
    n은 0 내지 2를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    Ar은 Ar1또는 Ar2를 나타내고,
    여기에서,
    Ar1은 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부톡시, 알릴옥시, 메트알릴옥시, 2-부테닐옥시, 프로파길옥시, 2-부티닐옥시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 테트라플루오로에틸렌디옥시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 하이드록실, 니트로, 머캅토, 시아노 또는 아미노에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리미딜 또는 피리딜을 나타내며,
    Ar2는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-, s-, i- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, n-, s-, i- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 벤질옥시 또는 페녹시에 의해 추가로 치환된 Ar1을 나타내고,
    K는 산소 또는 황을 나타내며,
    V는 산소 또는 황을 나타내고,
    X는 CN을 나타내며,
    Y1및 Y3는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내고,
    Z는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    m은 1을 나타내고,
    Y2, Y4, Y5및 Y6은 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  6. (A) K가 산소를 나타내고, Z가 수소를 나타내는 경우,
    일반식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기 또는 산 및/또는 일반식 (IIIa)의 금속 화합물의 존재하에서 일반식 (III)의 화합물과 반응시키거나,
    (B) K가 산소를 나타내고, Z가 수소를 나타내는 경우,
    일반식 (IV)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식 (V)의 화합물과 반응시켜 일반식 (VI)의 화합물을 수득하고, 이를 경우에 따라 염기의 존재하 및 경우에 따라 3가 인 화합물의 존재하에서 추가로 반응시켜 황 및 할로겐화수소를 제거함으로써 K가 산소를 나타내고 Z가 수소를 나타내는 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 따른 화합물을 수득하거나,
    (C) K가 산소를 나타내고, Z가 수소이외의 것을 나타내는 경우,
    일반식 (VII)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 할로겐화제, 예를 들어 포스겐, 디포스겐 또는 트리포스겐과 반응시켜 일반식 (VIII)의 화합물을 수득한 후, 이를 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 일반식 (II)의 화합물과 반응시키거나,
    (D) K가 산소를 나타내고, Z가 수소이외의 것을 나타내는 경우,
    일반식 (Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 일반식 (IX)의 알킬화제, 아실화제, 설포닐화제 또는 축합제와 반응시키거나,
    (E) K가 산소를 나타내는 경우,
    일반식 (I1)의 화합물을, 용매의 존재하, 경우에 따라 염기 및 귀금속 착물, 바람직하게는 팔라듐 착물의 존재하에서 일반식 (X)의 보론산과 반응시키거나,
    (F) K가 황을 나타내는 경우,
    Ar, Z, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m이 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 정의된 바와 같고, K가 산소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 희석제의 존재하에서 황화제와 반응시키거나,
    (G) V가 S(O)n을 나타내고, n이 1 또는 2를 나타내는 경우,
    Ar, Z, K, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m이 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 정의된 바와 같고, V가 황 원자를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 몰리브데이트 또는 텅스테이트의 존재하에 과산 또는 과산화수소의 존재하에서 산화시킴을특징으로 하여 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 따른 화합물을 제조하는 방법:
    Me(Q)2(IIIa)
    Z-G(IX)
    Ar2'-B(OH)2(X)
    상기 식에서,
    Ar, X, V, Z, Ar1, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6및 m은 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 정의된 바와 같으나, 단 일반식 (VII) 및 (VIII)에서 Z 는 수소이외의 것을 나타내고,
    A는 O 또는 S(O)q를 나타내며, 여기에서 q는 0 또는 2 를 나타내고,
    R11은 알킬, 특히 C1-C6-알킬, 또는 벤질을 나타내며,
    Me는 2가 전이금속 원자, 특히 니켈을 나타내고,
    Q는 킬레이트 리간드, 특히 아세틸아세토네이트와 같은 비덴테이트 킬레이트 리간드를 나타내며,
    Hal은 할로겐을 나타내나, 단 일반식 (I1)에서 Hal은 할로겐, 특히 브롬을 나타내고,
    G는 이탈 그룹을 나타내며,
    Ar2'는 Ar1에 대한 추가의 치환체로서 제 1 항 내지 5 항중 어느 하나에 Ar2에 언급된 치환체를 나타내고,
    K는 산소를 나타낸다.
  7. 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 따른 화합물을 원치않는 식물 및/또는 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물 및/또는 동물 해충을 구제하는 방법.
  8. 원치않는 식물 및/또는 동물 해충을 구제하기 위한 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 따른 화합물 및 통상적인 증량제 및/또는 계면활성제를 함유함을 특징으로 하는 제초제, 살비제 또는 살충제 조성물.
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