JP2003515596A - （ヘテロ）アリール−置換複素環式エナミノン、それらの製造ならびに除草剤、殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、Ｋが酸素又は硫黄を示し、Ａｒがそれぞれ置換されているフェニルもしくはナフチル又は場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを示し、Ｖが酸素あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示し、ＸがＣＮ、（ａ）又は（ｂ）を示し、Ｙ¹及びＹ³が互いに独立して水素、ハロゲン又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキル又は基（ｃ）もしくは（ｄ）を示し、Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶が互いに独立して水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、Ｙ⁵が水素又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしくはフェニルを示し、Ｙ⁴とＹ⁵がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和環を示し、それは場合により複素原子で中断されていることができ、Ｙ¹とＹ²がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和環を示し、それは場合により複素原子で中断されていることができ、Ｚが水素、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリール−アルキルあるいは基（ｅ；ｆ；ｇ；ｈ；ｉ；ｊ；ｋ）又はシアノを示し、ｍが０〜２を示す一般式（Ｉ）の新規な複素環式エナミノン；除草剤、殺ダニ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用ならびにそれらの製造法に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なアリール−置換複素環式エナミノン、それらの製造のための複
数の方法、中間体ならびに作物保護剤として、特に除草剤、殺ダニ剤（ａｃａｒ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）及び殺虫剤（ｉｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄｅｓ）としてのエナミノンの使用に関する。

【０００２】 フェニル環において置換されているある種の炭素環式エナミノン類は、抗バク
テリア的に活性なキノロン類のための中間体としてすでに開示されている（Ｒ．
Ｇ．Ｇｌｕｓｈｋｏｖ，Ｎ．Ｂ．Ｍａｒｃｈｅｎｋｏ，Ａ．Ｎ．Ｐａｄｅｉｓｋ
ａｙａ，Ｌ．Ｄ．Ｓｈｉｐｉｌｏｖａ，Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．（Ｅｎｇｌ
．Ｔｒａｎｓｌ．）２４，４６０−４６５（１９９０））。フェニル環において
非置換である炭素環式エナミノンも既知である（Ｍ．Ｖ．Ｍｅｚｅｎｔｓｅｖａ
，Ａ．Ｖ．Ｋａｄｕｓｈｋｉｎ，Ｌ．Ｍ．Ａｌｅｋｓｅｅｖａ，Ａ．Ｓ．Ｓｏｋ
ｏｌｏｖａ，Ｖ．Ｇ．Ｇｒａｎｉｋ，Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．（Ｅｎｇｌ．
Ｔｒａｎｓｌ．）２５，８５８−８６４（１９９１）；Ｇ．Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ
，Ｒ．Ｄａｍｏｎ，Ａ．Ｄ．Ｋａｈｌｅ，Ｍ．Ｊ．Ｓｈａｐｉｒｏ，Ｊ．Ｏｒｇ
．Ｃｈｅｍ．４６，１２２１−１２２２，（１９８１）；Ｄ．Ｂｒｉｌｌｏｎ，
Ｇ．Ｓａｕｖｅ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５５，２２４６−２２４９（１９９０
））。作物保護剤としてのこれらの化合物の使用は今日まで記載されたことはな
い。

【０００３】 一般的に、新規な複素環式エナミノンは式（Ｉ）

【０００４】

【化３４】

【０００５】 ［式中、 Ｋは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒはそれぞれ置換されているフェニル、ナフチルを示すか、あるいはそれぞれ
場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単−もしく
は二環式ヘタリールを示し、 Ｖは酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示し、 Ｗは水素、場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシアルキル、ア
ルコキシ、フェニルアルキルオキシ、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール
、ヘタリールアルキルを示すか、あるいは基−ＣＯＲ¹、

【０００６】

【化３５】

【０００７】 又はシアノを示し、 ＸはＣＮ、

【０００８】

【化３６】

【０００９】 を示し、 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して水素、ハロゲン又はそれぞれ場合により置換されて
いることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、フェ
ニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキルを示すか、あるいは基

【００１０】

【化３７】

【００１１】 を示し、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶は互いに独立して水素、ハロゲン又は場合により置換されている
ことができるアルキルを示し、 Ｙ⁵は水素又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしく
はフェニルを示すか、あるいは Ｙ⁴とＹ⁵はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されて
いることができる飽和もしくは不飽和環を示し、それは場合により複素原子で中
断されていることができるか、あるいは Ｙ¹とＹ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されて
いることができる飽和もしくは不飽和環を示し、それは場合により複素原子で中
断されていることができ、 Ｚは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコ
キシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェ
ニルチオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアル
キル、ヘタリール、ヘタリール−アルキルを示すか、あるいは基

【００１２】

【化３８】

【００１３】 又はシアノを示し、 ｌは０〜３を示し、 ｍは０〜２を示し、 ｎは０〜２を示し、 Ｒ¹は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もし
くは不飽和アルキル又はシクロアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により
複素原子で中断されていることができるか、それぞれ場合により置換されている
ことができるフェニル又はヘタリールを示すか、それぞれ場合により置換されて
いることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、 Ｒ²は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もし
くは不飽和アルキル又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されてい
ることができるフェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルキルオキシを示し
、 Ｒ¹、Ｒ²はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置
換されていることができる環を示すことができ、それは場合により複素原子で中
断されていることができるか、あるいは Ｒ³は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル
又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェ
ニル又はフェニルアルキルを示し、 Ｒ⁴は水素を示すか、あるいは場合により置換されていることができるアルキル
を示し、 Ｒ⁵、Ｒ⁶は互いに独立して水素を示すか、あるいは場合により置換されているこ
とができるアルキルを示す］ により記述される。

【００１４】 式（Ｉ）の化合物に関し： Ａｒは好ましくはＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチル又は５〜１０
個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを示し、それらの基のそれぞ
れは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂−
Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルオキシ、Ｃ₃−
Ｃ₈−アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルフ
ィニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₆−ハロゲノ−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂
−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジ
オキシ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルス
ルフィニル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカ
プト、ニトロ、シアノ、アミノで、又は基 ａ） −Ｌ−ＣＯ−Ｒ⁷

【００１５】

【化３９】

【００１６】 で一−〜五置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ナフチル、５−もしくは
６−員ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、５−もしくは６−員ヘ
タリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_p−、５−もしくは６
−員ヘタリールオキシ又はヘタリール−Ｓ（Ｏ）_p−により置換されているＡｒ¹ を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身がそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで一−〜四置換されていること
ができる。

【００１７】 Ｋは好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００１８】 Ｌは好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００１９】 Ｖは好ましくは酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示す
。

【００２０】 Ｗは好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−
置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃
−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル−
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄ −アルキルを示すか、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−フェニルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−フェ
ニルアルキルオキシ、ヘタリール、ヘタリールアルキルを示し、それらのそれぞ
れは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシア
ノで一−〜四置換されていることができるか、あるいは基

【００２１】

【化４０】

【００２２】 又はシアノを示す。

【００２３】 Ｘは好ましくはＣＮ、

【００２４】

【化４１】

【００２５】 を示す。

【００２６】 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示すか、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５
−もしくは６−員ヘタリール又は５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル
コキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換されていることができるか、ある
いは基

【００２７】

【化４２】

【００２８】 を示す。

【００２９】 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶は互いに独立して好ましくは水素、ハロゲンを示すか、あるい
はフッ素−及び／又は塩素−置換されているＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。

【００３０】 Ｙ⁵は好ましくは水素を示すか、場合によりフッ素−置換されていることがで
きるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合により
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換
されていることができる。

【００３１】 Ｙ⁴とＹ⁵はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは５−〜
８−員飽和もしくは不飽和環を示し、それらはＮ、Ｏ、Ｓより成る群からの１〜
３個の複素原子で中断されていることができ、且つそれらは場合によりハロゲン
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜三置換されてい
ることができる。

【００３２】 Ｙ¹とＹ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはＣ₃−
Ｃ₆−シクロアルキル環を示す。

【００３３】 Ｚは好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−
置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、
Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示す
か、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、５−もしくは６−員ヘタリール、５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ
アルコキシ、ニトロもしくはシアノで一−〜四置換されていることができるか、
あるいは基

【００３４】

【化４３】

【００３５】 又はシアノを示す。

【００３６】 ｐは好ましくは０〜２を示す。

【００３７】 ｌは好ましくは０〜２を示す。

【００３８】 Ｒ¹は好ましくは水素を示すか（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中では示
さない）、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
できるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルを
示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル又は
Ｃ₅−Ｃ₈−シクロアルケニルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素
もしくは硫黄で中断されていることができるか、あるいはフェニル、ピリジル、
チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジル
−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれ
ぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニ
トロで一−〜四置換されていることができる。

【００３９】 Ｒ²は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素
−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシを示
すか、あるいはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はフェニル−Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ
ロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換されていることができ
る。

【００４０】 Ｒ¹、Ｒ²はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましく
は５−〜８−員環を示すことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素
もしくは硫黄で置き換えられていることができ、且つそれらはそれぞれ場合によ
りＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていることができる。

【００４１】 Ｒ³は好ましくは水素、場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁ −Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいはフェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコ
キシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換されていることができる。

【００４２】 Ｒ⁴は好ましくは水素又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。

【００４３】 Ｒ⁵、Ｒ⁶は好ましくは互いに独立して水素又は場合によりフッ素−及び／又は
塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。

【００４４】 Ｒ⁷は好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−ア
ルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それぞれ場合によりフッ素
−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され
ていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル又はＣ₃−Ｃ₈−シクロアルコキシ
を示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられ
ていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは
６−員ヘタリール又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、それらのそれぞれ
は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノ−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロ
で一−〜四置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）及
びｃ）の場合には、また、基

【００４５】

【化４４】

【００４６】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示す。

【００４７】 Ｒ⁸は好ましくは水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。

【００４８】 Ｒ⁹は好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換さ
れていることができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈
−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルオキシ、場合に
よりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換
されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示し、そこで場合により１
個のメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル
、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシを示し、
それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ
もしくはニトロで一−〜四置換されていることができる。

【００４９】 Ｒ¹⁰は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₃−Ｃ₆−アルケニルを示す
。

【００５０】 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好まし
くは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員
環を示すことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素又は硫黄で置き
換えられていることができる。

【００５１】 ｍは好ましくは０〜２を示す。

【００５２】 ｎは好ましくは０〜２を示す Ｋは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００５３】 Ａｒは特に好ましくはＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチル、キノ
リニル、チエニル、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オ
キサゾリル、ピラゾリル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−ア
ルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−ア
ルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノ−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキリ
デンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハ
ロゲン−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルフィニル
、ハロゲン−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニト
ロ、シアノ、アミノで、又は以下の基

【００５４】

【化４５】

【００５５】 の１個で一−〜三置換されていることができるか、 あるいは特に好ましくはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ピリジル
、ピリミジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル
、ベンジル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
−Ｓ（Ｏ）_p−、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
ルコキシ、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、ピリミジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキ
シ、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
ルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_p−、ピリジルオキシ、
ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジル−Ｓ（Ｏ）_p−、ピリミジル−
Ｓ（Ｏ）_p−又はチアゾリル−Ｓ（Ｏ）_p−により置換されているＡｒ¹を示し、
ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで一−〜三置換
されていることができる。

【００５６】 Ｌは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００５７】 Ｖは特に好ましくは酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを
示す。

【００５８】 Ｗは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、
Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル
−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−
Ｃ₃−アルキルを示すか、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル
−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、チエニル、ピリ
ジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、ピリミジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一−〜三置換されている
ことができるか、あるいは基

【００５９】

【化４６】

【００６０】 又はシアノを示し、 Ｘは特に好ましくはＣＮ、

【００６１】

【化４７】

【００６２】 を示す。

【００６３】 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、場合によりフッ素
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示すことができるか、フェニル、
チエニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
、チアゾリルメチル、ピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−
〜三置換されていることができるか、あるいは基

【００６４】

【化４８】

【００６５】 を示す。

【００６６】 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶は互いに独立して特に好ましくは水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキル
を示す。

【００６７】 Ｙ⁵は特に好ましくは水素を示すか、場合によりフッ素−置換されていること
ができるＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合に
よりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシア
ノで一−〜三置換されていることができる。

【００６８】 Ｙ⁴とＹ⁵はさらにそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好まし
くは５−もしくは６−員飽和もしくは不飽和環を示し、それらはＮ、Ｏ、Ｓより
成る群からの複素原子で中断されていることができ、且つそれらは場合によりフ
ッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されてい
ることができる。

【００６９】 Ｙ¹とＹ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくはＣ ₄ −Ｃ₆−シクロアルキル環を示す。

【００７０】 Ｚは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示すか、フェ
ノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂ −アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル、ピリ
ジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらの
それぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニト
ロもしくはシアノで一−〜三置換されていることができるか、あるいは基

【００７１】

【化４９】

【００７２】 又はシアノを示す。

【００７３】 ｐは特に好ましくは０〜２を示す。

【００７４】 Ｒ¹は特に好ましくは水素を示すか（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中で
は示さない）、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されているこ
とができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル
を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−、Ｃ₁
−Ｃ₂−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを
示すか、あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合により
フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−
ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一
−もしくは二置換されていることができる。

【００７５】 Ｒ²は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は
塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル
、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルオキシ
を示すか、あるいはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシを示し、それらのそれ
ぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノも
しくはニトロで一−もしくは二置換されていることができる。

【００７６】 Ｒ¹、Ｒ²はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ま
しくは場合によりＣ₁−Ｃ₂−アルキル−置換されていることができる５−もしく
は６−員環を示すことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素で置き
換えられていることができる。

【００７７】 Ｒ⁵は特に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。

【００７８】 Ｒ⁷は特に好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆
−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれ
は場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができるか、Ｃ₃−Ｃ₆ −シクロアルキル又はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシを示し、そこで場合により１
個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができ、且つそれらはそれぞれ
場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₂−アルコキシ
で置換されていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チ
エニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリル又はフェニ
ル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、
臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは
二置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）及びｃ）の
場合には、また、基

【００７９】

【化５０】

【００８０】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示す。

【００８１】 Ｒ⁸は特に好ましくは水素を示す。

【００８２】 Ｒ⁹は特に好ましくは水素を示すか、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケ
ニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキ
ルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていること
ができ、且つそれらのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されて
いることができるか、フェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それ
らのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されていることができる。

【００８３】 Ｒ¹⁰は特に好ましくは水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。

【００８４】 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好
ましくは場合によりＣ₁−Ｃ₂−アルキル−置換されていることができる５−もし
くは６−員環を示すことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素で置
き換えられていることができる。

【００８５】 ｍは特に好ましくは０又は１を示す。

【００８６】 ｎは特に好ましくは０〜２を示す。

【００８７】 Ｋは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００８８】 Ａｒは特別に好ましくはＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル、ピ
リミジル、フラニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素
、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、
ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニ
ルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチ
レンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ
、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、
シアノ、アミノで、又は以下の基

【００８９】

【化５１】

【００９０】 の１個で一−〜三置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ピリジル、チエニル、テ
トラゾリル、トリアゾリル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、チアゾリルメチル
オキシ、ピリジルメチルオキシ、ピリミジルメチルオキシ、チアゾリルメチルチ
オ、ピリジルメチルチオ、フェノキシもしくはフェニルチオにより置換されてい
るＡｒ¹を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−
ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで一
−もしくは二置換されていることができる。

【００９１】 Ｌは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００９２】 Ｖは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【００９３】 Ｘは特別に好ましくは−ＣＮ、−ＣＯ−ＮＨ₂、

【００９４】

【化５２】

【００９５】 を示す。

【００９６】 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ
もしくはトリフルオロメトキシで一−〜三置換されていることができる。

【００９７】 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶は互いに独立して特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを
示す。

【００９８】 Ｙ⁵は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルを示
すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ
で一−もしくは二置換されていることができる。

【００９９】 Ｙ⁴とＹ⁵はさらに、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特別に好
ましくは６−員不飽和環を示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル
、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニト
ロで一置換されていることができる。

【０１００】 Ｙ¹とＹ²はさらにそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特別に好ま
しくはシクロブチル基を示す。

【０１０１】 Ｚは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、シクロ
プロビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メトキシメチル、エトキシメチルを示す
か、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、チアゾリルメチルを示し、それらの
それぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
チルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置
換されていることができるか、あるいは基

【０１０２】

【化５３】

【０１０３】 又はシアノを示す。

【０１０４】 Ｒ¹は特別に好ましくは水素（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中では示さ
ない）、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によ
りフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されていることができる
。

【０１０５】 Ｒ²は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ア
リル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシを示すか、あるいはベ
ンジルオキシを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−も
しくは二置換されていることができる。

【０１０６】 Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくは
ピロリジン、チアジン、ピペリジン又はモルホリン基を示すことができる。

【０１０７】 Ｒ⁵は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。

【０１０８】 Ｒ⁷は特別に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ
−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ
、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、
シクロヘキシルオキシを示すか、フェニル、ピリジル又はベンジルを示し、それ
らのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シア
ノもしくはニトロで一−もしくは二置換されていることができるか、あるいはＡ
ｒの下で挙げた基ａ）及びｃ）の場合には、また、基

【０１０９】

【化５４】

【０１１０】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示す。

【０１１１】 Ｒ⁹は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メ
チル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくは
ニトロで一−もしくは二置換されていることができる。

【０１１２】 Ｒ¹⁰は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。

【０１１３】 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましく
はピロリジン、ピペリジン又はモルホリン基を示す。

【０１１４】 ｍは特別に好ましくは１を示す。

【０１１５】 Ａｒはとりわけ好ましくはＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル、
ピリミジル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ
−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ
、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオ
キシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、ニトロ、メルカプト、シアノ、
アミノで一−〜三置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ベンジルオキシ又はフェ
ノキシにより置換されているＡｒ¹を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身
が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−
、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−
、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ
トロ又はシアノで一−もしくは二置換されていることができる。

【０１１６】 Ｋはとりわけ好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【０１１７】 Ｖはとりわけ好ましくは酸素又は硫黄を示す。

【０１１８】 Ｘはとりわけ好ましくはＣＮを示す。

【０１１９】 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して、とりわけ好ましくは水素、メチル、エチル又は
プロピルを示す。

【０１２０】 Ｚはとりわけ好ましくは水素又はメチルを示す。

【０１２１】 ｍはとりわけ好ましくは１を示す。

【０１２２】 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶は互いに独立して、とりわけ好ましくは水素、メチル又
はエチルを示す。

【０１２３】 上記の式（Ｉ）の化合物のすべてはシス−及びトランス−異性体の両方として
存在することができる。表示を簡単にするために、式による化合物の記述におい
ては、それぞれの場合に１種の異性体のみを示す。しかしながら、本発明はそれ
ぞれの他の異性体も指している。

【０１２４】 上記の一般的もしくは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終的生成物ならびに対
応して、製造のためにそれぞれ必要な出発材料及び中間体の両方に適用される。
これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを
含んで、互いに組み合わせることができる。

【０１２５】 上記で好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ）として挙げた意味の組合わせを含有
する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。

【０１２６】 上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【０１２７】 上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。

【０１２８】 上記でとりわけ好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化
合物が本発明に従ってとりわけ好ましい。

【０１２９】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、例えばア
ルコキシにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞれ
直鎖状もしくはこれが可能である限り分枝鎖状であることができる。

【０１３０】 他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基は一−又は
多置換されていることができ、多置換の場合、置換基は同一もしくは異なってい
ることができる。

【０１３１】 下記に記載する方法により新規な式（Ｉ）の化合物が得られることが見いださ
れた： （Ａ）式（Ｉ）

【０１３２】

【化５５】

【０１３３】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであ
り、 Ｋは酸素を示し、 Ｚは水素を示す］ の化合物は、式（ＩＩ）

【０１３４】

【化５６】

【０１３５】 ［式中、 Ａｒ及びＸは上記で定義した通りである］ の化合物を式（ＩＩＩ）

【０１３６】

【化５７】

【０１３７】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであり、 ＡはＯ又はＳ（Ｏ）_qを示し、ここでｑは０又は２を示し、 Ｒ¹¹はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル又はベンジルを示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜塩基もしくは酸及び／又は式（ＩＩ
Ｉａ） Ｍｅ（Ｑ）₂ （ＩＩＩａ） ［式中、 Ｍｅは２価の遷移金属原子、特にニッケルを示し、 Ｑはキレートリガンド、特に二座キレートリガンド、例えばアセチルアセトネー
トを示す］ の金属化合物の存在下で反応させると得られる（Ｒ．Ｇ．Ｇｌｕｓｈｋｏｖ ｅ
ｔ ａｌ．，Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．２４，（７），（１９９０），２４
−２７；Ｍ．Ｖ．Ｍｅｚｅｎｔｓｅｖａ ｅｔ ａｌ．，Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ
．Ｚｈ．２５，（１２），（１９９１），１９−２３；Ｇ．Ｄａｎｎｈａｒｄｔ
，Ａ．Ｂａｕｅｒ，Ｐｈａｒｍａｚｉｅ ５１，（１９９６），８０５−８１０
）。 （Ｂ）さらに式（Ｉ）

【０１３８】

【化５８】

【０１３９】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｘ及びｍは上記で定義した通りであ
り、 Ｋは酸素を示し、 Ｚは水素を示す］ の化合物は、式（ＩＶ）

【０１４０】

【化５９】

【０１４１】 ［式中、 Ａｒ及びＸは上記で定義した通りであり、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］ の化合物を式（Ｖ）

【０１４２】

【化６０】

【０１４３】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、式（ＶＩ）

【０１４４】

【化６１】

【０１４５】 ［式中、 Ｖ、Ａｒ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであ
る］ の化合物を得、 それをさらに適宜塩基の存在下に且つ適宜３価のリン化合物（例えばトリフェニ
ルホスフィン、亜リン酸トリエチル）の存在下で反応させて硫黄及びハロゲン化
水素を脱離させ、 Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍが上記で定義した通りであ
り、 Ｋが酸素を示し、 Ｚが水素を示す 式（Ｉ）の化合物を得ると得られることが見いだされた（Ａ．Ｅｓｃｈｅｎｍｏ
ｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５４，（１９７１），
７１０−７３４；Ｖ．Ｉｓｓａｒｔｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｃ．Ｒ．Ａｃａｄ．Ｓ
ｃｉ．，Ｓｅｒ．ＩＩ，Ｍｅｃ．，Ｐｈｙｓ．，Ｃｈｉｍ．，Ａｓｔｒｏｎ．３ ２１ ，（１２），（１９９５），５２１−５２４を参照されたい）。 （Ｃ）さらに式（Ｉ）

【０１４６】

【化６２】

【０１４７】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｚ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍ及びｎは上記で定義し
た意味の１つを有し、 Ｋは酸素を示すが、 Ｚは水素を示さない］ の化合物は、式（ＶＩＩ）

【０１４８】

【化６３】

【０１４９】 ［式中、 Ｖ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で示した意味の１つを有し
、 Ｚは水素を示さない］ の化合物を適宜希釈剤の存在下でハロゲン化剤、例えばホスゲン、ジホスゲン及
びトリホスゲンと反応させ、式（ＶＩＩＩ）

【０１５０】

【化６４】

【０１５１】 ［式中、 Ｖ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で示した意味の１つを有し
、 Ｚは水素を示さず、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］ の化合物を得、 それを次いで式（ＩＩ）

【０１５２】

【化６５】

【０１５３】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは上記で定義した通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応させると得
られることが見いだされた（Ｇ．Ｄａｎｎｈａｒｄｔ，Ａ．Ｂａｕｅｒ，Ｐｈａ
ｒｍａｚｉｅ ５１，（１９９６），８０５−８１０を参照されたい）。 （Ｄ）さらに式（Ｉ）

【０１５４】

【化６６】

【０１５５】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｚ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で示した意味の
１つを有し、 Ｋは酸素を示すが、 Ｚは水素を示さない］ の化合物は、式（Ｉａ）

【０１５６】

【化６７】

【０１５７】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであ
り、 Ｋは酸素を示す］ の化合物を式（ＩＸ） Ｚ−Ｇ （ＩＸ） ［式中、 Ｇは離脱基、例えばハロゲン（特にヨウ素、臭素、塩素）、スルホネート（例え
ばメシラート、トリフラート又はトルエンスルホネート）又はアルコキシである
］ のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤又は縮合剤と、適宜溶媒の存在下
に且つ適宜塩基の存在下で反応させると得られることが見いだされた。 （Ｅ）さらに式（Ｉ²）

【０１５８】

【化６８】

【０１５９】 ［式中、 Ａｒ²、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｚ及びｍは上記で定義した通
りであり、 Ｋは酸素を示す］ の化合物は、式（Ｉ¹）

【０１６０】

【化６９】

【０１６１】 ［式中、 Ａｒ¹、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁶、Ｚ及びｍは上記で定義した通りであ
り、 Ｈａｌはハロゲン、特に臭素を示す］ の化合物を式（Ｘ） Ａｒ²’−Ｂ（ＯＨ）₂ （Ｘ） ［式中、 Ａｒ²’は上記において、Ａｒ²の下でＡｒ¹のための追加の置換基として挙げた
置換基を示す］ のボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄｓ）と、溶媒の存在下に、適宜塩基及び
貴金属錯体、好ましくはパラジウム錯体の存在下で反応させると得られることが
見いだされた。 （Ｆ）さらに式（Ｉ）

【０１６２】

【化７０】

【０１６３】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであ
り、 Ｋは硫黄を示す］ の化合物は式（Ｉ）

【０１６４】

【化７１】

【０１６５】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通り
であり、 Ｋは酸素を示す］ の化合物を溶媒の存在下に、硫化剤、例えば五硫化リン又は２，４−ビス−（４
−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアホスフェタン−２，４−ジスル
フィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）の存在下で反応させると得られることが見
いだされた。 （Ｇ）さらに式（Ｉ³）

【０１６６】

【化７２】

【０１６７】 ［式中、 Ａｒ、Ｋ、Ｘ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通り
であり、 ｎは１又は２の数を示す］ の化合物は、式（Ｉ）

【０１６８】

【化７３】

【０１６９】 ［式中、 Ａｒ、Ｋ、Ｚ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通り
であり、 Ｖは硫黄原子を示す］ の化合物をモリブデート又はタングステート（例えばモリブデン酸アンモニウム
又はタングステン酸ナトリウム）の存在下に、過酸（例えば過酢酸もしくはｍ−
クロロ過安息香酸）又は過酸化水素の存在下で酸化すると得られることが見いだ
された。

【０１７０】 方法Ａに従って例えば４−メチル−ベンゾイルアセトニトリル及び２−メトキ
シ−２−ジヒドロ−モルホリンを出発材料として用い、反応の経路を次式により
示すことができる：

【０１７１】

【化７４】

【０１７２】 方法Ｂに従って例えば２−ブロモ−２−（３−クロロベンゾイル）アセトニト
リル及びモルホリン−３−チオンを出発材料として用い、反応の経路を次式によ
り示すことができる：

【０１７３】

【化７５】

【０１７４】 方法Ｃに従って例えば３，４−ジクロロ−ベンゾイル−アセトニトリル及びＮ
−メチル−モルホリン−３−オンを出発材料として用い、反応の経路を次式によ
り示すことができる：

【０１７５】

【化７６】

【０１７６】 方法Ｄに従って例えば３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２−（
１，４−オキサジナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリル及び２
−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを出発材料として用い、反応の経路を次
式により示すことができる：

【０１７７】

【化７７】

【０１７８】 方法Ｄに従って例えば３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−（１
，４−オキサジナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリル及び塩化
４−クロロベンゾイルを出発材料として用い、反応の経路を次式により示すこと
ができる：

【０１７９】

【化７８】

【０１８０】 方法Ｅに従って例えば３−（４−ブロモフェニル）−２−（１，４−オキサジ
ナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリル及び４−クロロ−フェニ
ルボロン酸を出発材料として用い、反応の経路を次式により示すことができる：

【０１８１】

【化７９】

【０１８２】 方法Ｆに従って例えば３−（４−クロロフェニル）−２−（１，４−オキサジ
ナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリル及びＬａｗｅｓｓｏｎ’
ｓ試薬を出発材料として用い、反応の経路を次式により示すことができる：

【０１８３】

【化８０】

【０１８４】 方法Ｇに従って例えば３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（１，４−チ
オキサジナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリル及び２当量のｍ
−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）を出発材料として用い、経路を次式により示
すことができる：

【０１８５】

【化８１】

【０１８６】 方法（Ａ）において出発材料として必要な式（ＩＩ）

【０１８７】

【化８２】

【０１８８】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは上記で定義した通りである］ の化合物のいくつかは新規であり、一般的に文献から既知の方法により製造する
ことができる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１６^th ｒｅｖｉｓｅｄ ｅｄｉｔｉｏｎ
，ｐｐ．４１５，４１７，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ
Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９８６）。

【０１８９】 式（ＩＩ）の化合物の中で、 Ｔが下記の表で定義する通りである：

【０１９０】

【表１】

【０１９１】

【表２】

【０１９２】 式（ＩＩ−１−ｂ）

【０１９３】

【化８３】

【０１９４】 の化合物、 及びＴが下記の表で定義する通りである：

【０１９５】

【表３】

【０１９６】 式（ＩＩ−２−ｂ）

【０１９７】

【化８４】

【０１９８】 の化合物 及びＴが下記の表で定義する通りである：

【０１９９】

【表４】

【０２００】 式（ＩＩ−３−ｂ）

【０２０１】

【化８５】

【０２０２】 の化合物 及び化合物Ｎｏ．ＩＩ−４−ｂ−１

【０２０３】

【化８６】

【０２０４】 化合物Ｎｏ．ＩＩ−４−ｂ−１；融点２４１℃ 及び化合物Ｎｏ．ＩＩ−５−ｂ−１

【０２０５】

【化８７】

【０２０６】 化合物Ｎｏ．ＩＩ−５−ｂ−１、樹脂 は新規な有害生物防除性、特に殺ダニ性、除草性及び殺虫性最終生成物の製造に
特に適している。式ＩＩ−１−ｂ〜ＩＩ−５−ｂの化合物は以前の、しかしまだ
公開されていない特許出願の主題の一部を成す。

【０２０７】 式（ＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩ）

【０２０８】

【化８８】

【０２０９】 ［式中、 Ａｒは上記で定義した通りであり、 Ｒ¹²はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル又はベンジルを示し、それは場合によ
り置換されていることができる］ の化合物を酸（例えば無機酸、例えば塩酸）又は塩基（例えばアルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）及び適宜希釈剤（例え
ばアルコール水溶液、例えばメタノールもしくはエタノール）の存在下に、０℃
〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で加水分解し、続いて脱カルボ
キシル化することにより得られる。

【０２１０】 式（ＸＩ）の化合物は既知の方法により製造することができる（Ｏｒｇａｎｉ
ｋｕｍ，１６^th ｒｅｖｉｓｅｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐｐ．４８０，ＶＥＢ Ｄ
ｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂ
ｅｒｌｉｎ １９８６）。

【０２１１】 式（ＸＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩＩ）

【０２１２】

【化８９】

【０２１３】 ［式中、 Ａｒは上記の通りである］ の化合物を式（ＸＩＩＩ）

【０２１４】

【化９０】

【０２１５】 ［式中、 Ｒ¹²はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示す］ のシアノ酢酸エステルと、塩基（例えば金属アルコキシド、例えばナトリウムメ
トキシド又はナトリウムエトキシド）の存在下に、且つ適宜希釈剤（例えばエー
テルもしくはアルコキシドに由来するアルコール）の存在下に、０℃〜１５０℃
、好ましくは２０℃〜１２０℃の温度で反応させることにより得られる。

【０２１６】 式（ＸＩＩ）の化合物のいくつかは新規であり、一般的に既知の方法により製
造することができる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１６^th ｒｅｖｉｓｅｄ ｅ
ｄｉｔｉｏｎ，ｐｐ．４２３，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄ
ｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９８６）。

【０２１７】 式（ＸＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩＶ）

【０２１８】

【化９１】

【０２１９】 ［式中、 Ａｒは上記で定義した通りである］ の化合物をハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、ホスゲン、三塩化リン）と、適
宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香
族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン）の存在下に、０℃〜１５０℃、
好ましくは２０℃〜１００℃の温度で反応させることにより得られる。

【０２２０】 式（ＸＩＩＩ）のシアノ酢酸エステルは有機化学の既知化合物である。

【０２２１】 方法（Ａ）における出発材料としてやはり必要な式（ＩＩＩ）

【０２２２】

【化９２】

【０２２３】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｒ¹¹及びｍは上記で定義した通りであり、
Ａは酸素を示す］ の化合物は既知の方法により製造することができる（Ｊ．ＫｏｅＲｏｅｓｉ，Ｐ
．Ｂｅｒｅｎｓｃｉ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１０１，１９７９（１９６８））。

【０２２４】 式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば式（ＶＩＩ）

【０２２５】

【化９３】

【０２２６】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであり、 Ｚは水素を示す］ の化合物をアルキル化剤（例えば硫酸ジメチル、トリエチルオキソニウムテトラ
フルオロボレート（Ｍｅｅｒｗｅｉｎ塩））と、−２０℃〜１５０℃、好ましく
は０℃〜１００℃の温度で反応させることにより得られる。

【０２２７】 さらに、方法Ａにおいて出発材料として必要な式（ＩＩＩ）

【０２２８】

【化９４】

【０２２９】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｒ¹¹及びｍは上記で定義した通りであり、
Ａは硫黄を示す］ の化合物は、式（ＶＩＩ）

【０２３０】

【化９５】

【０２３１】 ［式中、 Ｖ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであり、 Ｚは水素を示す］ の化合物を最初に溶媒の存在下で硫化剤、例えばＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬を用
いて式（Ｖ）

【０２３２】

【化９６】

【０２３３】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りである］ のチオアミドに転換し、続いて式（ＸＶ） Ｒ¹¹−Ｈａｌ （ＸＶ） ［式中、 Ｒ¹¹は上記で定義した通りであり、 Ｈａｌはハロゲン、特にヨウ素及び臭素を示す］ のアルキル化剤と、適宜塩基の存在下に、且つ溶媒の存在下で反応させると得ら
れる。

【０２３４】 方法（Ａ）は、式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｘは上記で定義した通りである］ の化合物及び式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹¹、Ｖ、Ｗ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであ
る］ の化合物を、希釈剤の存在下に、且つ適宜塩基の存在下で互いに反応させること
を特徴とする。

【０２３５】 方法（Ａ）に適した希釈剤は、反応の関係物に不活性なすべての有機溶媒であ
る。場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
例えばトルエン、キシレン、１，２−ジクロロベンゼン、クロロホルム又は塩化
メチレン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドンを用いるのが好ましい。

【０２３６】 やはり用いることができる溶媒はエーテル類、例えばジエチルエーテル、メチ
ルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、ならびに又
ニトリル類、例えばアセトニトリルならびにエステル類、例えば酢酸エチル、さ
らに又ケトン類、例えばアセトン又はイソプロピルメチルケトンである。

【０２３７】 方法（Ａ）を行うために適した塩基は、反応の関係物を加水分解しないすべて
の通常の酸受容体である。

【０２３８】 第３級アミン類、例えばジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ
クロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、トリエチルアミ
ン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを用いるのが好ましい。

【０２３９】 アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグ
ネシウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び金属水素化物、例えば
水素化ナトリウム、水素化カルシウム及び又、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭
酸ナトリウムを用いることもできる。

【０２４０】 方法（Ａ）を行うために適した酸は、反応の関係物を加水分解しないすべての
酸である。有機酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸を用い
るのが好ましい。

【０２４１】 方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。
有利には、反応は−２０℃〜１６０℃、好ましくは０℃〜１２０℃の温度で行わ
れる。

【０２４２】 方法（Ａ）は好ましくは大気圧下で行われる。

【０２４３】 方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分は、式（ＩＩ）の反応成分に
基づいて等モル量又は比較的大過剰（最高で５モル）で、好ましくは１．５〜２
倍モル量で用いられる。

【０２４４】 適宜に用いられる塩基は、好ましくは式（ＩＩ）の反応成分に対して等モル量
で用いられる。適宜に用いられる酸は、好ましくは触媒量で用いられる。

【０２４５】 方法（Ｂ）は、式（ＩＶ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下で
、且つ適宜酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のチオアミドと反応させることを特徴と
する。

【０２４６】 式（ＩＶ）の出発材料は既知の方法により製造することができる（Ｓｅｑｕｉ
ｎ，Ｖｉｅｌｅｓ，ＢＳＣＦＡＳ，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（１９
５６）１２１０，１２１１；Ｂｕｓｈｅｙ，Ｈｏｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．４５，４１９８（１９８０））。式（Ｖ）の化合物は不活性溶媒、例えばト
ルエン中で対応するケト化合物から、チオニル化剤、特にＰ₂Ｓ₅及びＬａｗｅｓ
ｓｏｎ’ｓ試薬を用いることにより製造することができる（製造実施例４を参照
されたい）。

【０２４７】 本発明に従う方法（Ｂ）のために適した希釈剤は、式（ＩＶ）の化合物に対し
て不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さら
にケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボ
ン酸エステル類、例えば酢酸エチルならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホラ
ンを用いるのが好ましい。

【０２４８】 本発明に従う方法（Ｂ）に従う反応のために適した酸結合剤はすべての通常の
酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
、高分子塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、さらにアルカリ土類
金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属
及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ
ルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウムを用いるのが好ましい。

【０２４９】 本発明に従う方法（Ｂ）のために適したリン試薬は、亜リン酸アルキル、例え
ば亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリブチル又はトリフェニルホスフィン類、例
えばトリフェニルホスフィンである。

【０２５０】 本発明に従う方法（Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は０℃〜２００℃、好ましくは−２０℃〜１５０℃の温度で
行われる。

【０２５１】 本発明に従う方法（Ｂ）を行うために、式（ＩＶ）の出発材料及び式（Ｖ）の
チオアミドは一般にそれぞれ大体当量で用いられる。しかしながら比較的大過剰
の一方もしくは他方の成分を用いることも可能である。仕上げは通常の方法によ
り行われる。

【０２５２】 方法（Ｃ）は、式（ＶＩＩ）の化合物をハロゲン化剤、例えばホスゲン、ジホ
スゲン、トリホスゲンと、適宜希釈剤の存在下で反応させて式（ＶＩＩＩ）の化
合物を得、それを次いで式（ＩＩ）の化合物と、適宜酸結合剤の存在下に、且つ
適宜希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。式（ＶＩＩ）の出発材料は
、例えばＢｕｓｈｅｙ，Ｈｏｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５，４１９８
（１９８０）により記載されている方法によって製造することができる。

【０２５３】 本発明に従う方法（Ｃ）に従う方法のために適した酸結合剤はすべての通常の
酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
、高分子塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、さらにアルカリ土類
金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属
及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カ
ルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウムを用いるのが好ましい。

【０２５４】 本発明に従う方法（Ｃ）のために適した希釈剤は、ハロゲン化剤に対して不活
性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケト
ン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エ
ステル類、例えば酢酸エチル、さらにニトリル類、例えばアセトニトリルならび
に又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを用いる
のが好ましい。

【０２５５】 本発明に従う方法（Ｃ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行
われる。

【０２５６】 本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下で行われる。

【０２５７】 本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、式（ＶＩＩ）の出発材料及び対応するハ
ロゲン化剤は一般にそれぞれ大体当量で用いられる。しかしながら比較的大過剰
（最高で３モル）の一方又は他方の成分を用いることもできる。仕上げは通常の
方法により行われる。一般に沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を減圧下で希
釈剤を除去することによって濃縮する。

【０２５８】 方法（Ｄ）は、Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍが上記で
定義した通りであり、Ｋが酸素を示し、Ｚが水素を示す式（Ｉ）の化合物をそれ
ぞれの場合に式（ＩＸ）のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤又は縮合
剤と、適宜希釈剤の存在下に、且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特
徴とする。

【０２５９】 用いられるべき式（ＩＸ）のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤又は
縮合剤は有機化学の合成のための既知化学品である。

【０２６０】 本発明に従う方法（Ｄ）のために適した希釈剤は、上記の試薬に対して不活性
なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン
類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エス
テル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びスルホランを用
いるのが好ましい。アシル化剤及びスルホニル化剤の加水分解的安定性が許し、
反応を水の存在下で行うこともできる。

【０２６１】 本発明に従う方法（Ｄ）に従う方法のために適した酸結合剤はすべての通常の
酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム
、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水
酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、さらにアルカリ金属水素化物、例えば水素
化ナトリウム、水素化カリウムあるいはアルカリ金属アルコキシド類、例えばカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いるのが好ましい。

【０２６２】 本発明に従う方法（Ｄ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は−７０℃〜＋１５０℃、好ましくは−２０℃〜１００℃の
温度で行われる。

【０２６３】 本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、上記の式（Ｉ）の出発材料及び上記の式
（ＩＸ）の試薬を一般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過
剰（最高で５モル）の上記の試薬を用いることもできる。仕上げは通常の方法に
より行われる。

【０２６４】 本発明に従う方法（Ｅ）を行うために好ましい触媒はパラジウム（０）錯体で
ある。例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。

【０２６５】 方法（Ｅ）を行うために必要なアリールボロン酸のいくつかは、例えば４−ク
ロロ−フェニルボロン酸のように商業的に入手可能であるか、あるいは既知の方
法によりそれらを製造することができる。

【０２６６】 本発明に従う方法（Ｅ）を行うために適した酸受容体は無機もしくは有機塩基
である。これらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物
、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムも
しくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、アルカリ
金属フッ化物、例えばフッ化セシウム、ならびに又、第３級アミン類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）が含まれる。

【０２６７】 本発明に従う方法（Ｅ）を行うために適した希釈剤は水、有機溶媒及びそれら
の混合物である。挙げることができる例は：脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化
水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素
、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロ−、トリクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン；エー
テル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−
ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはアニソール；アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−も
しくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタン−ジオール、プロパン−１，２−ジオール
、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水である。

【０２６８】 本発明に従う方法（Ｅ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は０℃〜＋１４０℃、好ましくは５０℃〜＋１００℃の温度
で行われる。

【０２６９】 本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、ＡＲ²’が上記で定義した通りである式
（Ｘ）のボロン酸及びＡｒ¹、Ｋ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｚ
、ｍ及びＨａｌが上記で定義した通りである式（Ｉ¹）の化合物を１：１〜３：
１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で用いる。触媒は一般に式（Ｉ¹）の化
合物のモル当たり０．００５〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．１モルの
量で用いられる。塩基は一般に過剰に用いられる。

【０２７０】 方法（Ｆ）は、Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｚ及びｍが上
記で定義した通りであり、Ｋが酸素を示す式（Ｉ）の化合物を硫化剤と、適宜希
釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。

【０２７１】 用いられるべき硫化剤は、例えば五硫化リン又は２，４−ビス−（４−メトキ
シフェニル）−１，２，３，４−ジチアホスフェタン−２，４−ジスルフィド（
Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）のように、合成のための既知化学品である。

【０２７２】 本発明に従う方法（Ｆ）のために適した希釈剤は、上記の試薬に対して不活性
なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル又はメチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテルを用いるのが好ましい。

【０２７３】 本発明に従う方法（Ｆ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は０℃〜２５０℃、好ましくは４０℃〜２００℃の温度で行
われる。

【０２７４】 本発明に従う方法（Ｆ）を行う場合、式（Ｉ）の出発材料及び上記の試薬を一
般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら最高で５モルの比較的大過剰の上
記の試薬を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０２７５】 方法（Ｇ）は、Ａｒ、Ｋ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍが上記で
定義した通りであり、Ｖが硫黄原子を示す式（Ｉ）の化合物を酸化剤、例えば過
酢酸、過プロピオン酸、過フタル酸、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素と、
酸化剤に対して不活性な希釈剤の存在下に、モリブテートもしくはタングステー
トの存在下で反応させることを特徴とする。

【０２７６】 本発明に従う方法（Ｇ）のための好ましい希釈剤はハロゲン化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、さら
にカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチルあるいは強力に極性の溶媒、例えば
ジメチルスルホキシド及びスルホランである。

【０２７７】 本発明に従う方法（Ｇ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることが
できる。一般に反応は−３０℃〜１００℃、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度
で行われる。

【０２７８】 本発明に従う方法（Ｇ）を行う場合、式（Ｉ）の出発材料及び酸化剤を一般に
１：１〜１：２のモル比で用いる。しかしながら比較的大過剰（最高で５モル）
の一方もしくは他方の成分を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行
われる。

【０２７９】 本発明に従う方法（Ｇ）は一般に大気圧下で行われる。

【０２８０】 本発明に従う活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いるために特に適している。雑草により、
最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が
理解されるべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又
は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【０２８１】 雑草の抑制のために必要な本発明に従う活性化合物の用量は０．００１〜１０
ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ヘクタールである。

【０２８２】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス
（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍ
ｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、
オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕ
ｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ
、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏ
ｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラ
クサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。以下の属の双子葉作物 ：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチ
ャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、ト
マト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。以下の属の単子葉雑草 ：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ
、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）
、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏ
ｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅ
ｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクム
ギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロト
ボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコ
シ。以下の属の単子葉作物 ：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオ
ムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉ
ｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。

【０２８３】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０２８４】 本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細
書では植物により、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植
物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団が理解
されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工
学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得る
ことができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種者の保
証書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植
物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味
すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、苗
条体（ｓｈｏｏｔ−ｂｏｄｉｅｓ）、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根
茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば
苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。

【０２８５】 活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの環境、生息地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、蒸発、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ
−ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは
多−層コーティングにより行われる。

【０２８６】 濃度に依存して、化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられてい
るか、もしくはいない道及び広場上の全体的雑草抑制に適している。同様に、化
合物を多年生栽培物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森
、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒー
プランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプラン
テーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ
）栽培及びホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗｎｓ ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑
草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。

【０２８７】 本発明に従う活性化合物は、発芽−前及び発芽−後法による双子葉作物中の単
子葉雑草の選択的抑制に非常に適している。例えば綿又はてんさい中の有害な草
の抑制にそれらを非常に成功裏に用いることができる。

【０２８８】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材
料ならびにポリマー性物質中の微細カプセルに転換することができる。

【０２８９】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０２９０】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに又、水である。

【０２９１】 適した固体担体は： 例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石な
らびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石
であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末
の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎
のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イ
オン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホ
ネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニ
ン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０２９２】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然
リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱
油及び植物油であることができる。

【０２９３】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。

【０２９４】 調剤は一般に０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量
％の活性化合物及び好ましくはさらに伸展剤及び／又は界面活性剤を含有する。

【０２９５】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびに
これらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤
、誘引剤、不妊化剤、、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅｓ）、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。
殺虫剤には中でも例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレート
類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含ま
れる。本発明の好ましい態様において、作物植物適合性を向上させるために毒性
緩和剤を本発明に従う化合物と混合することもできる。

【０２９６】 特に有利な混合成分の例は以下である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎ
ｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
アミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−
３’−オン。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキ
シン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、
ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム
、ドフェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、核多角体病ウィルス、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、 パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサン、チアプ
ロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファ
ノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、
トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリク
ロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、 ＹＩ ５３０２ ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 （１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニル プロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、 ２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル ［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、 Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。 除草剤： アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチ
ル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブ
チド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブ
チレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラ
ゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリ
ムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン
、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、
クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、
クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）
、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン
、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２
，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）
、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタ
メツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジク
アト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカ
ルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エ
トキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エノキサプロプ（−Ｐ−
エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ
（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フロ
ラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン、
フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサ
ジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、
フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピ
ルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリド
ン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチア
セト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−アン
モニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、
ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキ
サジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イ
マザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオ
ドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イ
ソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフル
トレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、Ｍ
ＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベン
ズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル
、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリ
ネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフ
ロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキ
サジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン
、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン
、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メ
チル）、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロ
ピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフ
ェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシ
フェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メ
チル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイ
ノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリ
ル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン
、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホ
スルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テ
ルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフ
ェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシ
ジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロ
ピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン。

【０２９７】 さらに本発明に従う活性化合物はその市販の調剤において、及びこれらの調剤
から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができ
る。相乗剤は活性化合物の活性を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤が
それ自身で活性である必要はない。

【０２９８】 市販の調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い範囲内で変わる
ことができる。使用形態における活性化合物の濃度は０．００００００１〜９５
重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。

【０２９９】 適用は使用形態に適応させた通常の方法で行われる。

【０３００】 活性化合物はさらに、農業において、森林管理において、保存製品及び材料の
保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、好ましくは節足動
物及び線虫類、特に昆虫及びクモ形類の抑制に適している。それらは正常に感受
性の、及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、もしくはいくつかの段
階に対して活性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ
ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グルラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）又は直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目か
ら、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）
、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）
、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラ
テラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメ
スチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（
Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メ
ラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ
ｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ
ｅｇｅｒｉａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばフィロクセラ・バスタツリクス
（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ ｓｐｐ．，）、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ
ｐｐ．）。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばフランクリニエラ
・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ
）、ヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏ
ｒａｌｉｓ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びツリプス・
タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ
ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及
びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ
ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ
フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、
ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ
種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ
ｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、
ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）
、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、
アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュー
ドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プロテラ・マクリペンニス（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｃａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍ
ｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテ
ラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌ
ｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオ
ラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、
カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ
（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄ
ａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）及び
オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎ
ｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈ
ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓ
ｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅ
ｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエ
フィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓ
ｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏ
ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃ
ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈ
ｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ
．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（
Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ
．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅ
ｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、
ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・
プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔ
ｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍ
ｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス
種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジ
カ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オ
リゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ
ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．
）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ
ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ
ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ
ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．
）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ
ｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ種
（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ
ｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐ
ｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア
種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔ
ｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォル
ビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉ
ａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パル
ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ
ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ
ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ
ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒ
ｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピ
セファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、
イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコ
プテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔ
ｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス
種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ
ｓｐｐ．） が含まれる。

【０３０１】 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、
チレンクルス・セミ・ペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉ ｐｅ
ｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボ
デラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ
ｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネ
マ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）が含まれる 本発明に従う活性化合物は葉及び土壌適用の後に高い殺虫及び殺ダニ活性を有
する。

【０３０２】 本発明に従う活性化合物はある濃度もしくは適用率において殺菌・殺カビ活性
も有している。さらにそれらを殺微生物剤又は抗真菌剤として用いることもでき
る。

【０３０３】 衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合
物は木材及び粘土上における優れた残留活性ならびに石灰処理された物質上のア
ルカリに対する優れた安定性を有する。

【０３０４】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物に対してのみで
なく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ（ｈａｒ
ｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ｍａｎ
ｇｅ ｍｉｔｅｓ）、葉ダニ（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す及び吸う
）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する
。これらの寄生虫には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐ
ｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａ
ｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）
の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノ
ポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅ
ｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏ
ｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌ
ａ ｓｐｐ．）、 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及
び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄ
ｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレク
ス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）
、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐ
ｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓ
ｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種
（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ
．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フ
ィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕ
ｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙ
ｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅ
ｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（
Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ
．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉ
ｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボス
カ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ
ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ
ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラトフ
ィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅ
ｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａ
ｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）
、 ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気
門類（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアル
ガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス種（
Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）
、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅ
ｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａ
ｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファ
ルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ
．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノス
トマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓ
ｐｐ．）、 前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（
Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ
ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ
ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ
．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅ
ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ
ムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓ
ｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チ
ロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏ
ｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種
（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス
種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ
ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、
シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａ
ｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） が含まれる。

【０３０５】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ
、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜂
、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびに又いわゆる試験
動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の
抑制にも適している。これらの節足動物の抑制により、死亡及び生産性の低下（
肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済
的且つ容易な動物飼育（ａｎｉｍａｌ ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が本発明に従う活
性化合物の使用により可能にならなければならない。

【０３０６】 獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、
カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト、大型丸薬、フィード−スループ
ロセス（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投
与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内な
ど）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー
噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐ
ｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびに
又、活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、
リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。

【０３０７】 牛、家禽、ペットなどのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物を１〜
８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物
（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ））として直接又は１
００−〜１０，０００−倍希釈の後に用いることができるか、あるいは薬浴とし
てそれらを用いることができる。

【０３０８】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強
い殺虫作用も有していることが見いだされた。

【０３０９】 以下の昆虫を例として、且つ好ましいとして挙げることができるが制限ではな
い： 甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
フォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス
・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ
ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウ
ス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐ
ｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂ
ｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕ
ｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リ
クツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセン
ス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒ
ｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ
ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．
）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパ
テ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（
Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス
（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（
Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒ
ｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。 白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）
、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ
）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ
ｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシ
ス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス
・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプ
トテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ
）。 シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、 例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【０３１０】 本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接
着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティン
グ組成物を意味すると理解されるべきである。

【０３１１】 木材及び加工木材製品が、特に好ましくは昆虫の蔓延から保護されるべき材料
である。

【０３１２】 本発明に従う薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及
び加工木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋
、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及
びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的
に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。

【０３１３】 活性化合物はそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に通例の調剤、例え
ば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又は塗布剤で用いることができる。

【０３１４】 上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶
媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜
乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびに又、他の加工助剤と混
合することにより調製することができる。

【０３１５】 木材及び木材製品の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発
明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％
の濃度で含む。

【０３１６】 用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存
する。用いられる最適量は、１系列の試験によってそれぞれの場合の使用のため
に決定することができる。しかしながら一般に保護されるべき材料に基づいて０
．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使
用が十分である。

【０３１７】 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又
は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有
機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤
剤である。

【０３１８】 好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉ
ｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を
有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様の
、水に不溶性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はその芳香族留分あ
るいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／
又はアルキルベンゼンである。

【０３１９】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油な
どが有利に用いられる。

【０３２０】 好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水
素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸
点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好
ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。

【０３２１】 低揮発性で３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高
い引火点を有する有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化
学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発
数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌
・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。

【０３２２】 好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性
有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステ
ル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエー
テル類、エステル類などが好適に用いられる。

【０３２３】 本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水で
希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に可溶性もしくは分
散可能もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特に
アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重
縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコー
ン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹
脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。

【０３２４】 結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用
いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結
合剤として用いることができる。それ自体既知の染料、顔料、撥水剤、臭気−補
正剤（ｏｄｏｕｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び妨害剤又は防腐剤などをさら
に用いることができる。

【０３２５】 組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂も
しくは改質アルキド樹脂及び／又は１種の乾燥性植物油を含むのが本発明に従っ
て好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有
するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。

【０３２６】 上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で
置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈
澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用
いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。

【０３２７】 可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベン
ジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコ
ールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステ
ル類の化学的種類に由来する。

【０３２８】 定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ
ーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに
基づいている。

【０３２９】 特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び
分散剤との混合物としての水も可能な溶媒又は希釈剤である。

【０３３０】 木材の特に有効な保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空
又は加圧法により達成される。

【０３３１】 調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤
も含むことができる。

【０３３２】 可能な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい
る殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願
の明白な構成部分である。

【０３３３】 挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピ
リフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、
シペルメツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２
５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロンならびに又、殺
菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール
、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イ
マザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニ
ル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５
−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

【０３３４】 本発明に従う活性化合物は植物に損傷を与える昆虫の抑制に、例えばマスター
ドビートルの幼虫（ファエドン・コクレアリアエ）に対して、ツマグロヨコバイ
の幼虫（ネフォテチクス・シンクチセプス）に対して、及びモモアカアブラムシ
の幼虫（ミズス・ペルシカエ）に対して特に有効に用いられ得る。

【０３３５】 記載した殺ダニ性、除草性及び殺虫性の他に、本発明に従う活性化合物の殺菌
・殺カビ活性が顕著である。「試験管内」及び「生体内」研究の両方において、
広い殺菌・殺カビ効果を観察することができる。

【０３３６】 さらに、活性化合物が感染した植物上の白カビ（ｍｉｌｄｅｗ）、葉枯れ（ｌ
ｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ）及びフサリア（Ｆｕｓａｒｉａ）の抑制にも特に適して
いることが注目された。

【０３３７】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例において示す。

【０３３８】

【実施例】製造実施例 実施例１ 化合物Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−１

【０３３９】

【化９７】

【０３４０】 １０ｍｌのトルエン中の１．７５ｇの５−エチル−２−メチル−５，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イルメチルスルフィド及び１．８０ｇの
４−クロロベンゾイルアセトニトリルの混合物を１１０℃に加熱する。薄−層ク
ロマトグラフィーにより反応を監視する。出発材料が実質的に完全に転換された
ら、混合物を冷却し、その中に含有される化合物をシリカゲル相上のカラム−ク
ロマトグラフィーにより、移動相としてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用い
て分離する。

【０３４１】 主画分の１つは溶媒の蒸発後に、融点が１３６℃の３−（４−クロロフェニル
）−２−（５−エチル−２−メチル−１，４−オキサジノン−３−イリデン）−
３−オキソプロピオニトリルを０．２５ｇ（理論値の８．３％）与えた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ ₂ −ＣＨ ₃）；１．６２（ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ₃）；４．７６（ｍ，１Ｈ，Ｏ−Ｃ
Ｈ−ＣＨ₃）；７．５６，７．７（２ＡＡ’ＢＢ’，４Ｈ，ＡｒＨ）；１２．４
（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。実施例２ 化合物Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−２

【０３４２】

【化９８】

【０３４３】 ０．６ｇの３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２
−メチル−１，４−オキサジナン−３−イリデン）−３−オキソプロピオニトリ
ル及び０．５ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬の混合物を還流下で２時間加熱する
。次いで混合物中の反応生成物をシリカゲル相上のカラム−クロマトグラフィー
により、移動相としてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離する。

【０３４４】 主画分の１つは溶媒の蒸発後に、融点が１９５℃の３−［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］−２−（２−メチル−１，４−オキサジナン−３−
イリデン）−３−チオキソプロピオニトリルを０．５ｇ（理論値の８５％）与え
る。実施例３ 化合物Ｎｏ．ＩＩＩ−１

【０３４５】

【化９９】

【０３４６】 ０℃において８．５ｇのＫＯＨ０１５０ｍｌのアセトン中の１０．６ｇの５−
エチル−２−メチル−３−モルホリンチオンに加える。混合物を室温（２０℃）
に温め、５ｍｌのヨウ化メチルを加える。混合物を４時間反応させ、次いで溶媒
を減圧下で蒸留する。残る固体残留物をシリカゲル相上のカラム−クロマトグラ
フィーによりヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いて分離する。

【０３４７】 主画分は溶媒の蒸発の後に７．６ｇ（理論値の６５．５％）の５−エチル−２
−メチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イルメチルスル
フィドを黄色の油として与えた。実施例４ 化合物Ｎｏ．Ｖ−１

【０３４８】

【化１００】

【０３４９】 室温（２０℃）で、２０ｇの５−エチル−２−メチル−３−モルホリノン及び
１００ｍｌのトルエンの混合物を３３ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬と混合する
。次いで反応混合物を２４時間加熱還流する。実施例２と同様にして仕上げを行
う。

【０３５０】 これは１１．２ｇ（理論値の５０％）の５−エチル−２−メチル−３−モルホ
リンチオンを油として与える。実施例５ 化合物Ｎｏ．Ｉ−２−Ａ−ａ−１

【０３５１】

【化１０１】

【０３５２】 １．０ｇの６−クロロ−３−ピリジニルアセトニトリル、１．２７ｇの５，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イルメチルスルフィド（実施例３
に類似の製造）及び１０ｍｌのトルエンの混合物を８０℃に加熱し、この温度で
５時間撹拌する。次いで溶媒を減圧下で蒸留し、固体残留物を得、それをメチル
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）とシクロヘキサンの混合物から再結晶さ
せる。得られる融点が１７９℃の固体を乾燥する。

【０３５３】 これは１．２４ｇ（理論値の８５．２％）の３−（６−クロロ−３−ピリジニ
ル）−２−（１，４−オキサジナン−３−イリデン）−３−オキソプロピオニト
リルを与える。実施例６ 化合物Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−１５

【０３５４】

【化１０２】

【０３５５】 ０．５ｇの３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（１
，４−チアジナン−３−イリデン）−３−オキソプロピオニトリル（化合物Ｎｏ
．Ｉ−１−ａ−１０）を２０ｍｌのクロロホルム中に導入し、２０℃において０
．３５ｇの３−クロロ過安息香酸と混合する。薄−層クロマトグラフィーにより
反応の進行を監視した。出発材料のすべてが転換された後、反応生成物をＮａＨ
ＣＯ₃溶液を用いて抽出し、シリカゲル相上のカラム−クロマトグラフィーによ
り、移動相としてジクロロメタン／酢酸エチル（１０：１）を用いて分離する。
主画分は溶媒の蒸発の後、２２４〜２２６℃の融解範囲を有する３−［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（１，１−ジオキソ−１λ⁶，４
−チアジナン−３−イリデン）−３−オキソ−プロピオニトリルを０．５０ｇ与
える。実施例７ 化合物Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−３７

【０３５６】

【化１０３】

【０３５７】 アルゴン下に、１．２ｇの３−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−（２−メチル−１，４−オキサジノン−３−イリデン）−３−オキソ
プロピオニトリル（化合物Ｎｏ．Ｉ−１−ａ−２４）を３０ｍｌのジメトキシエ
タンに加え、０．５ｇの４−クロロフェニルボロン酸、２００ｍｇのテトラキス
−トリフェニルホスフィン及び３０ｍｌの２モルＫ₂ＣＯ₃溶液と混合する。反応
混合物を８０℃で終夜加熱する。

【０３５８】 反応混合物中に含有される化合物を次いでシリカゲル相上のカラム−クロマト
グラフィーにより、移動相としてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離
する。

【０３５９】 主画分の１つは溶媒の蒸発後に、融点が１１９℃の３−［３−（４−クロロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルフェニル］−２−（２−メチル−１，４−オ
キサジノン−３−イリデン）−３−オキソプロピオニトリルを０．６５ｇ（理論
値の５２％）与えた。

【０３６０】 実施例１及び実施例２と同様にして、且つ式（Ｉ−１−ａ）の化合物の製造に
ついての一般的記述に従って、以下の化合物が得られる：

【０３６１】

【化１０４】

【０３６２】

【表５】

【０３６３】

【表６】

【０３６４】 実施例５と同様にして、且つ式（Ｉ−１−ａ）の化合物の製造についての一般
的記述に従って、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる。

【０３６５】

【化１０５】

【０３６６】

【表７】

【０３６７】実施例 ファエドン幼虫試験 溶媒：３１重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０３６８】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がま
だ湿っている間にマスタードビートルの幼虫（ファエドン・コクレアリアエ）を
たからせる。

【０３６９】 所望の時間の後に％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼
虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味す
る。

【０３７０】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：Ｉ−１−
ａ−１０。実施例 スポドプテラ・フルギペルダ試験 溶媒：３１重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒及び記載した量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望
の濃度に希釈する。

【０３７１】 記載した量の所望の濃度の活性化合物の調製物を標準化された量の合成飼料の
上にピペットで加える。６回の繰り返しにおいて、それぞれの場合に１個のあわ
よとう（ａｒｍｙ ｗｏｒｍ）の幼虫（Ｌ３）（スポドプテラ・フルギペルダ）
を飼料の上に置く。

【０３７２】 所望の時間の後に％における殺害を決定する。１００％はすべての動物が殺さ
れたことを意味し；０％は動物が殺されなかったことを意味する。

【０３７３】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：Ｉ−１−
ａ−１４。実施例 ヘリオチス・ビレセンス試験 溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０３７４】 大豆の苗条（グリシン・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を所望の濃度の
活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にヘ
リオチス・ビレセンスの毛虫をたからせる。

【０３７５】 所望の時間の後に％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺さ
れたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。

【０３７６】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：Ｉ−１−
ａ−１４。実施例 テトラニクス試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０３７７】 すべての段階のコモンハダニ（ｃｏｍｍｏｎ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（テ
トラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製
物中に浸漬する。

【０３７８】 所望の時間の後に％における殺害を決定する。１００％はすべてのクモダニが
殺されたことを意味し；０％はクモダニが殺されなかったことを意味する。

【０３７９】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：Ｉ−１−
ａ−１０、Ｉ−１−ａ−７。実施例 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に
希釈する。

【０３８０】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化
合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。３週間後、
植物への損傷の程度を未処理標準の生育と比較した％損傷において評価する。

【０３８１】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０３８２】 この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ
−９の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且つそれらのいくつかは作物植物
、例えば小麦により十分に許容される。実施例 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載した量
の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に
希釈する。

【０３８３】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔き、２４時間後に活性化合物の調製物と一
緒に散水する。有利には、単位面積当たりの水の量を一定に保つ。調製物中の活
性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の適用率のみが重
要である。３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育と比較した％損傷
において評価する。

【０３８４】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０３８５】 この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ
−８、Ｉ−１−ａ−９の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且つそれらのい
くつかは作物植物、例えば小麦及び大豆により十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ベーマー，ユツタ ドイツ50823ケルン・ロスシユトラーセ46 (72)発明者 トラウトバイン，アクセル ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・イムエーレマール23 (72)発明者 ビーデマン，ユルゲン ドイツ51371レーフエルクーゼン・ペーネ シユトラーセ２ (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ51373レーフエルクーゼン・ハイマ ンシユトラーセ38 (72)発明者 ハゲマン，ヘルマン ドイツ51375レーフエルクーゼン・カンデ インスキシユトラーセ52 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ61 (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15 (72)発明者 レゼル，ペーター ドイツ40789モンハイム・グラーベンシユ トラーセ23 Ｆターム(参考） 4C036 AA06 AA16 AA18 4C056 AA02 AB01 AC03 AD01 AE02 AF06 EA06 EB01 EC01 4C063 AA01 BB04 CC54 DD12 EE03 4H011 AB01 AC01 AC02 AC03 AC04 BA00 BB10 BC05 BC06 BC19 DA02 DA13 DA15 DA16 DD04 DH03

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｋは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒはそれぞれ置換されているフェニル、ナフチルを示すか、あるいはそれぞれ
   場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単−もしく
   は二環式ヘタリールを示し、 Ｖは酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示し、 Ｗは水素、場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルコキシ、フェニルアルキルオキシ、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール
   、ヘタリールアルキルを示すか、あるいは基 【化２】 又はシアノを示し、 ＸはＣＮ、 【化３】 を示し、 Ｙ¹及びＹ³は互いに独立して水素、ハロゲン又はそれぞれ場合により置換されて
   いることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、フェ
   ニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキルを示すか、あるいは基 【化４】 を示し、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶は互いに独立して水素、ハロゲン又は場合により置換されている
   ことができるアルキルを示し、 Ｙ⁵は水素又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしく
   はフェニルを示すか、あるいは Ｙ⁴とＹ⁵はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されて
   いることができる飽和もしくは不飽和環を示し、それは場合により複素原子で中
   断されていることができるか、あるいは Ｙ¹とＹ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されて
   いることができる環を示し、それは場合により複素原子で中断されていることが
   でき、 Ｚは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコ
   キシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェ
   ニルチオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアル
   キル、ヘタリール、ヘタリール−アルキルを示すか、あるいは基 【化５】 又はシアノを示し、 ｌは０〜３を示し、 ｍは０又は２を示し、 ｎは０〜２を示し、 Ｒ¹は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もし
   くは不飽和アルキル又はシクロアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により
   複素原子で中断されていることができるか、それぞれ場合により置換されている
   ことができるフェニル又はヘタリールを示すか、それぞれ場合により置換されて
   いることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、 Ｒ²は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もし
   くは不飽和アルキル又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されてい
   ることができるフェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルキルオキシを示し
   、 Ｒ¹、Ｒ²はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置
   換されていることができる環を示すことができ、それは場合により複素原子で中
   断されていることができ、 Ｒ³は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル
   又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェ
   ニル又はフェニルアルキルを示し、 Ｒ⁴は水素を示すか、あるいは場合により置換されていることができるアルキル
   を示し、 Ｒ⁵、Ｒ⁶は互いに独立して水素を示すか、あるいは場合により置換されているこ
   とができるアルキルを示す］ の化合物。
2. 【請求項２】 ＡｒがＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチル又は
   ５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを示し、それらの基
   のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル
   、Ｃ₂−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルオキシ
   、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
   スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、
   Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノ−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₂−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイ
   ル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、
   メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで、又は基 【化６】 で一−〜五置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ナフチル、５−もしくは
   ６−員ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   コキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、５−もしくは６−員ヘ
   タリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_p−、５−もしくは６
   −員ヘタリールオキシ又はヘタリール−Ｓ（Ｏ）_p−により置換されているＡｒ¹ を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身がそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで一−〜四置換されていること
   ができ、 Ｋが酸素又は硫黄を示し、 Ｌが酸素又は硫黄を示し、 Ｖが酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示し、 Ｗが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
   ることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキ
   ニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを示
   すか、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−フェニルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−フェニルアルキルオ
   キシ、ヘタリール、ヘタリールアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により
   ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一−〜四置換
   されていることができるか、あるいは基 【化７】 又はシアノを示し、 ＸがＣＮ、 【化８】 を示し、 Ｙ¹及びＹ³が互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−
   アルキルを示すか、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしくは６
   −員ヘタリール又は５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し
   、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シア
   ノもしくはニトロで一−〜四置換されていることができるか、あるいは基 【化９】 を示し、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶が互いに独立して水素、ハロゲンを示すか、あるいはフッ素−及
   び／又は塩素−置換されているＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、 Ｙ⁵が水素を示すか、場合によりフッ素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆
   −アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換されている
   ことができるか、あるいは Ｙ⁴とＹ⁵がそれらが結合している炭素原子と一緒になって５−〜８−員飽和もし
   くは不飽和環を示し、それらはＮ、Ｏ、Ｓより成る群からの１〜３個の複素原子
   で中断されていることができ、且つそれらは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
   ゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜三置換されていることができる
   か、あるいは Ｙ¹とＹ²がそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ₃−Ｃ₆−シクロアル
   キル環を示し、 Ｚが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
   ることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−
   アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シ
   クロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、フェノキシ
   −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル、フェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ
   −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしく
   は６−員ヘタリール、５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示
   し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
   アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニ
   トロもしくはシアノで一−〜四置換されていることができるか、あるいは基 【化１０】 又はシアノを示し、 ｐが０〜２を示し、 ｌが０〜２を示し、 Ｒ¹が水素を示すか（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中では示さない）、そ
   れぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ₁−
   Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルを示すか、そ
   れぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
   キシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル又はＣ₅−Ｃ₈−シ
   クロアルケニルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄
   で中断されていることができるか、あるいはフェニル、ピリジル、チエニル、ピ
   リミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−
   アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合に
   よりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
   ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四
   置換されていることができ、 Ｒ²が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されて
   いることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アル
   キニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシを示すか、あるい
   はフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコ
   キシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換されていることができるか、 あるいは Ｒ¹、Ｒ²がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−〜８−員
   環を示すことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で
   置き換えられていることができ、且つそれらはそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルで置換されていることができ、 Ｒ³が水素、場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アル
   キルを示すか、あるいはフェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、そ
   れらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
   キシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノも
   しくはニトロで一−〜四置換されていることができ、 Ｒ⁴が水素又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が互いに独立して水素又は場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換さ
   れていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ⁷がそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができ
   るＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル−及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることがで
   きるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル又はＣ₃−Ｃ₈−シクロアルコキシを示し、そこで
   場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることがで
   きるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員ヘタリー
   ル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハ
   ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜四置換
   されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）及びｃ）の場合に
   は、また、基 【化１１】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示し、 Ｒ⁸が水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ⁹が水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていること
   ができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル
   、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルオキシ、場合によりフッ素−
   、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されているこ
   とができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個のメチレン
   基は酸素又は硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェニル−
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシを示し、それらのそれ
   ぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニ
   トロで一−〜四置換されていることができ、 Ｒ¹⁰が水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₃−Ｃ₆−アルケニルを示すか、あるいは
   Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって場合により
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示すことが
   でき、そこで場合により１個のメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられている
   ことができ、 ｍが０〜２を示し、 ｎが０〜２を示す ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
3. 【請求項３】 Ｋが酸素又は硫黄を示し、 ＡｒがＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル
   、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピラ
   ゾリル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素
   、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ
   、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−アルコキ
   シ、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキリデンジイル−ジ
   オキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲン−Ｃ₁−
   Ｃ₂−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルフィニル、ハロゲン−
   Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、
   アミノで、又は以下の基 【化１２】 の１個で一−〜三置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ピリジル、ピリミジル、
   チエニル、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フ
   ェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−
   、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、ピリ
   ミジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p
   −、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−Ｓ（Ｏ）_p−、フェノキシ、フェニル−Ｓ
   （Ｏ）_p−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジル
   −Ｓ（Ｏ）_p−、ピリミジル−Ｓ（Ｏ）_p−又はチアゾリル−Ｓ（Ｏ）_p−により
   置換されているＡｒ¹を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合により
   フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニ
   トロ又はシアノで一−〜三置換されていることができ、 Ｌが酸素又は硫黄を示し、 Ｖが酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−又は＞Ｎ−Ｗを示し、 Ｗが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
   ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキ
   ニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₃−アルキルを示
   すか、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコ
   キシ、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、チエニル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
   ルキル、ピリミジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを
   示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノア
   ルコキシ、ニトロもしくはシアノで一−〜三置換されていることができるか、あ
   るいは基 【化１３】 又はシアノを示し、 ＸがＣＮ、 【化１４】 を示し、 Ｙ¹及びＹ³が互いに独立して水素を示すか、フッ素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₂−アルキルを示すか、フェニル、チエニル、ピリジル、チアゾリル、ピリ
   ミジル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリルメチル、ピリジルメチルを
   示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノア
   ルコキシ、シアノもしくはニトロで一−〜三置換されていることができるか、あ
   るいは基 【化１５】 を示し、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶が互いに独立して水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｙ⁵が水素を示すか、場合によりフッ素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄
   −アルキルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素
   、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一−〜三置換さ
   れていることができるか、あるいは Ｙ⁴とＹ⁵がさらにそれらが結合している炭素原子と一緒になって５−もしくは６
   −員飽和もしくは不飽和環を示し、それらはＮ、Ｏ、Ｓより成る群からの複素原
   子で中断されていることができ、且つそれらは場合によりフッ素、塩素、臭素、
   メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
   キシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されていることができるか、
   あるいは Ｙ¹とＹ²がそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ₄−Ｃ₆−シクロアル
   キル環を示し、 Ｚが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
   ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−
   アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ
   クロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
   ル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示すか、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂ −アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェ
   ニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂ −アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−
   アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合に
   よりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
   Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシア
   ノで一−〜三置換されていることができるか、あるいは基 【化１６】 又はシアノを示し、ここで ｐは０〜２を示し、 Ｒ¹は水素を示すか（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中では示さない）、そ
   れぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ₁−
   Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニルを示すか、それ
   ぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキ
   シ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、あるいは
   フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭
   素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル
   、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換
   されていることができ、 Ｒ²は水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されて
   いることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アル
   キニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルオキシを示すか、あるい
   はフェニル、ベンジル、ベンジルオキシを示し、それらのそれぞれは場合により
   フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−
   ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで一
   −もしくは二置換されていることができるか、あるいは Ｒ¹、Ｒ²はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により
   Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示す
   ことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられているこ
   とができ、 Ｒ³は水素を示すか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいはフェニル又はベン
   ジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト
   リフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されているこ
   とができ、 Ｒ⁵は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁷はＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
   素及び／又は塩素で置換されていることができるか、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル
   又はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシを示し、そこで場合により１個のメチレン基は
   酸素で置き換えられていることができ、且つそれらはそれぞれ場合によりフッ素
   、塩素、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₂−アルコキシで置換されている
   ことができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フラニル
   、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
   ルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
   トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されている
   ことができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ)及びｃ)の場合には、また、基 【化１７】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示し、 Ｒ⁸は水素を示し、 Ｒ⁹は水素を示すか、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−
   アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示し、そこで
   場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができ、且つそれ
   らのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる
   か、フェニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを示し、それらのそれぞれは場
   合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ト
   リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしく
   はニトロで一−もしくは二置換されていることができ、 Ｒ¹⁰は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって場合により
   Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示す
   ことができ、そこで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられているこ
   とができ、 ｍは０又は１を示し、 ｎは０〜２を示す ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
4. 【請求項４】 Ｋが酸素又は硫黄を示し、 ＡｒがＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル、ピリミジル、フラニル
   又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチ
   ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、
   メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくは
   ｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパル
   ギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
   ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロ
   メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフ
   ルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチル
   チオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
   ロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで、
   又は以下の基 【化１８】 の１個で一−〜三置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ピリジル、チエニル、テ
   トラゾリル、トリアゾリル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、チアゾリルメチル
   オキシ、ピリジルメチルオキシ、ピリミジルメチルオキシ、チアゾリルメチルチ
   オ、ピリジルメチルチオ、フェノキシもしくはフェニルチオにより置換されてい
   るＡｒ¹を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素
   、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしく
   はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−
   ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで一
   −もしくは二置換されていることができ、 Ｌが酸素又は硫黄を示し、 Ｖが酸素を示すか、あるいは基−Ｓ（Ｏ）_n−を示し、 Ｘが−ＣＮ、−ＣＯ−ＮＨ₂、 【化１９】 を示し、 Ｙ¹及びＹ³が互いに独立して水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル
   、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示すか、フェニ
   ル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メ
   チル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオ
   ロメトキシで一−〜三置換されていることができるか、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁶が互いに独立して水素、メチル又はエチルを示し、 Ｙ⁵が水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルを示すか、あるいはフェ
   ニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロ
   ピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブ
   トキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで一−もしくは二置
   換されていることができるか、あるいは Ｙ⁴とＹ⁵がそれらが結合している炭素原子と一緒になって６−員不飽和環を示し
   、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一置換されていることがで
   きるか、あるいは Ｙ¹とＹ²がそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロブチル基を示し
   、 Ｚが水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、シクロプロビル、シクロペ
   ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シク
   ロヘキシルメチル、メトキシメチル、エトキシメチルを示すか、フェニル、ベン
   ジル、ピリジルメチル、チアゾリルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によ
   りフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフ
   ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されていることが
   できるか、あるいは基 【化２０】 又はシアノを示し、ここで Ｒ¹は水素（しかし基−ＣＯ₂Ｒ¹及び−ＳＯ₂Ｒ¹中では示さない）、メチル、エ
   チル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、アリル
   、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか、
   フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭
   素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノも
   しくはニトロで一−もしくは二置換されていることができ、 Ｒ²は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル
   、メトキシ、エトキシ、アリルオキシを示すか、あるいはベンジルオキシを示し
   、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしくは二置換されて
   いることができるか、あるいは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジン、チアジン
   、ピペリジン又はモルホリン基を示すことができ、 Ｒ⁵は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ⁷はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ
   −ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
   ソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ、シクロプロピル、
   シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
   シを示すか、フェニル、ピリジル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合
   によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メ
   トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで
   一−もしくは二置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ
   ）及びｃ）の場合には、また、基 【化２１】 も示すか、あるいは基ｇ）の場合、また、ヒドロキシルも示し、 Ｒ⁹は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もし
   くはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか、
   フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ト
   リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで一−もしく
   は二置換されていることができ、 Ｒ¹⁰は水素、メチル又はエチルを示すか、 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリ
   ジン又はモルホリン基を示し、 ｍは１を示し、 ｎは０〜２を示す ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
5. 【請求項５】 ＡｒがＡｒ¹を示し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル、ピ
   リミジル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭
   素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−
   ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−
   もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、
   プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
   ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリ
   フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキ
   シ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ト
   リフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、ニトロ、メルカプト、シアノ、ア
   ミノで一−〜三置換されていることができるか、 あるいはＡｒ²を示し、ここでＡｒ²はさらにフェニル、ベンジルオキシ又はフェ
   ノキシにより置換されているＡｒ¹を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身
   が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−
   、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−
   、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ
   トロ又はシアノで一−もしくは二置換されていることができ、 Ｋが酸素又は硫黄を示し、 Ｖが酸素又は硫黄を示し、 ＸがＣＮを示し、 Ｙ¹及びＹ³が互いに独立して水素、メチル、エチル又はプロピルを示し、 Ｚが水素又はメチルを示し、 ｍが１を示し、 Ｙ²、Ｙ⁴、Ｙ⁵及びＹ⁶は互いに独立して水素、メチル又はエチルを示す ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
6. 【請求項６】 （Ａ）Ｋが酸素を示し、Ｚが水素を示す場合、 式（ＩＩ） 【化２２】 ［式中、 Ａｒ及びＸは請求項１〜５のいずれかで定義した通りである］ の化合物を式（ＩＩＩ） 【化２３】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいずれかで定義した
   通りであり、 ＡはＯ又はＳ（Ｏ）_qを示し、ここでｑは０又は２を示し、 Ｒ¹¹はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル又はベンジルを示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜塩基もしくは酸及び／又は式（ＩＩ
   Ｉａ） Ｍｅ（Ｑ）₂ （ＩＩＩａ） ［式中、 Ｍｅは２価の遷移金属原子、特にニッケルを示し、 Ｑはキレートリガンド、特に二座キレートリガンド、例えばアセチルアセトネー
   トを示す］ の金属化合物の存在下で反応させるか、 あるいは （Ｂ）Ｋが酸素を示し、Ｚが水素を示す場合、 式（ＩＶ） 【化２４】 ［式中、 Ａｒ及びＸは請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ の化合物を式（Ｖ） 【化２５】 ［式中、 Ｖ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいずれかで定義した
   通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、式（ＶＩ） 【化２６】 ［式中、 Ｖ、Ａｒ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいずれか
   で定義した通りである］ の化合物を得、 それをさらに適宜塩基の存在下に且つ適宜３価のリン化合物の存在下で反応させ
   て硫黄及びハロゲン化水素を脱離させ、Ｋが酸素を示し、Ｚが水素を示す請求項
   １〜５のいずれかに従う化合物を得るか、 あるいは （Ｃ）Ｋが酸素を示すが、Ｚが水素を示さない場合、 式（ＶＩＩ） 【化２７】 ［式中、 Ｖ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいずれかで定義
   した通りであり、 Ｚは水素を示さない］ の化合物を適宜希釈剤の存在下でハロゲン化剤、例えばホスゲン、ジホスゲン及
   びトリホスゲンと反応させ、式（ＶＩＩＩ） 【化２８】 ［式中、 Ｖ、Ｚ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通りであり、 Ｚは水素を示さず、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ の化合物を得、 それを次いで式（ＩＩ） 【化２９】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは請求項１〜５のいずれかで定義した通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応させるか、
   あるいは （Ｄ）Ｋが酸素を示すがＺが水素を示さない場合、 式（Ｉａ） 【化３０】 ［式中、 Ａｒ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいずれか
   で定義した通りであり、 Ｋは酸素を示す］ の化合物を式（ＩＸ） Ｚ−Ｇ （ＩＸ） ［式中、 Ｇは離脱基を示す］ のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤又は縮合剤と、適宜希釈剤の存在
   下に且つ適宜塩基の存在下で反応させるか、 あるいは （Ｅ）Ｋが酸素を示す場合、 式（Ｉ¹） 【化３１】 ［式中、 Ａｒ¹、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁶、Ｚ及びｍは請求項１〜５のいずれか
   で定義した通りであり、 Ｈａｌはハロゲン、特に臭素を示す］ の化合物を式（Ｘ） Ａｒ²’−Ｂ（ＯＨ）₂ （Ｘ） ［式中、 Ａｒ²’は請求項１〜５のいずれかにおいて、Ａｒ²の下でＡｒ¹のための追加の
   置換基として挙げた置換基を示す］ のボロン酸と、溶媒の存在下に、適宜塩基及び貴金属錯体、好ましくはパラジウ
   ム錯体の存在下で反応させるか、 あるいは （Ｆ）Ｋが硫黄を示す場合、 式（Ｉ） 【化３２】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｖ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは請求項１〜５のいず
   れかで定義した通りであり、 Ｋは酸素を示す］ の化合物を希釈剤の存在下に、硫化剤の存在下で反応させるか、 あるいは （Ｇ）ＶがＳ（Ｏ）_nを示し、ｎが１又は２を示す場合、 式（Ｉ） 【化３３】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｋ、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶及びｍは上記で定義した通り
   であり、 Ｖは硫黄原子を示す］ の化合物をモリブデート又はタングステートの存在下に、過酸又は過酸化水素の
   存在下で酸化する ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物の製造法。
7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに従う少なくとも１種の化合物を望
   ましくない植物及び／又は有害動物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）及び／又はそ
   れらの生息地に作用させることを特徴とする望ましくない植生及び／又は有害動
   物の抑制法。
8. 【請求項８】 望ましくない植物及び／又は有害動物の抑制のための請求項
   １〜５のいずれかに従う少なくとも１種の化合物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに従う化合物ならびに通常の伸展剤
   及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする除草性、殺ダニ性又は殺虫性組成
   物。