JP2009531351A - 二環式エナミノ(チオ)カルボニル化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、場合により置換されていてもよいアリールラジカル若しくはヘテロシクリルラジカルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)、C1−C3−アルキルチオ(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)若しくはC1−C3−アルキルスルホニル(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよいピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択されるヘタリールラジカルを表し;
Bは、酸素、硫黄、場合により置換されていてもよい窒素又はメチレンを表し;
Eは、CH、C−アルキル又は窒素を表し;
D1−Z−D2は、基として、それらに結合している原子と一緒に、場合により置換されていてもよい5員、6員又は7員の環(ここで、該環は、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい)を形成し;
R1は、水素又はアルキルを表し;
R2は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル又はハロゲンを表し;
Qは、酸素又は硫黄を表す]
で表される化合物を提供する。
(a) 調製方法1に従い、
一般式(II)
Zは、好ましくは、場合により置換されていてもよいメチレンを表し;
R3は、好ましくは、水素を表すか、又は、その場で生成させたハロゲン(例えば、臭素)を表し;
R4は、好ましくは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン)を表すか、又は、水素を表し;及び、
A、B、E、R1、R2、D1、D2及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、適切な塩基性反応助剤の存在下、及び、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、分子内環化させれば得られる;又は、
(b) 調製方法2に従い、
一般式(III)
Zは、好ましくは、場合により置換されていてもよいメチレンを表し;
LGは、適切な脱離基(例えば、第2級アミノラジカル、ヒドロキシル、アルコキシ又はアルキルチオ)を表し;
B、E、R2、D1、D2及びQは、上記で定義されているとおりであり;
R4は、適切な脱離基(例えば、ハロゲン)を表す]
で表される化合物を、第1反応段階において、適切な塩基性反応助剤の存在下、及び、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、一般式(IV)
Zは、好ましくは、場合により置換されていてもよいメチレンを表し;
LGは、適切な脱離基(例えば、第2級アミノラジカル、ヒドロキシル、アルコキシ又はアルキルチオ)を表し;
A、B、E、R1、R2、D1、D2及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を生成させ、次に、得られた化合物を、第2反応段階において、適切な酸性反応助剤の存在下、及び、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、分子内環化させれば得られる;又は、
(c) 調製方法3に従い、
一般式(VI)
Z’は、好ましくは、不飽和炭素−炭素結合を表し;
A、B、E、R1、R2、D1、D2及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、適切な触媒の存在下、及び、適切な場合には適切な希釈剤の存在下で、反応させれば得られる;又は、
(d) 調製方法4に従い、
一般式(VII)
Zは、好ましくは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるヘテロ原子を表し;
A、B、R1、R2、D2及びQは、上記で定義されているとおりである]
で表される化合物を、適切な場合には酸性反応助剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、一般式(VIII)又は一般式(IX)
Aは、ラジカル
Xは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルを表し;
Yは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、アジド及びシアノを表す]
も表し、特に、
Aは、以下のものからなる群から選択されるラジカルを表す:5,6−ジフルオロピリド−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ヨード−6−フルオロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−ヨード−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−ブロモ−6−ヨードピリド−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−ヨードピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ヨードピリド−3−イル。
D1−Z−D2は、−CH2−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−HC=CH−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CH2−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−C(=CH2)−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−O−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CH2−O−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−N(CH3)−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CH2−CH=を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CH2−CH(OH)−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CHF−CH2−を表す。
D1−Z−D2は、−CH2−CHCl−CH2−を表す。
経路A:一般式(II)で表される化合物を、記載されている希釈剤のうちの1種類の中で、塩基性反応助剤(例えば、n−ブチルリチウム)の存在下、好ましくは臭素を用いて、−78℃でハロゲン化することにより実施する;
経路B:一般式(II)で表される化合物を、記載されている希釈剤のうちの1種類の中で、塩基性反応助剤(例えば、リチウムジイソプロピルアミド(LDA))の存在下に反応させることにより実施する。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミギドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、テアニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
呼吸鎖複合体Iの阻害薬
ジフルメトリム;
呼吸鎖複合体IIの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
呼吸鎖複合体IIIの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン;
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム;
ATP産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホスカリウム(potassium-ampropylfos)、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス、
トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩;
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン;
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド(capropamid)、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド(phthalid)、ピロキロン、トリシクラゾール;
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
作用機序未知
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール、ベトキサジン(bethオキサジン)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、2−[[[シクロプロピル−[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンズ酢酸メチル、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス−異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、イミダクロチズ(imidaclothiz)、AKD−1022、チアメトキサム;
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド、スピネトラム(XDE−175);
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ブプロフェジン;
シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
Site−I 電子伝達阻害薬
METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen);
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作動薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
リアノジン受容体作動薬
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(クロロphorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
方法1
実施例I−1: 1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロ−1H−フロ[2,3−b][1,4]オキサジン−6(4aH)−オン
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 3.16(m, 1H), 3.26(m, 1H), 4.10(m, 2H), 4.19(d, 1H), 4.40(d, 1H), 4.88(s, 1H), 5.72(s, 1H), 7.38(d, 1H), 7.61(dd, 1H), 8.35(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.48(m, 1H), 1.85-2.00(m, 2H), 2.32(m, 1H), 3.08(m, 1H), 3.27(m, 1H), 4.25(d, 1H), 4.40(d, 1H), 4.64(s, 1H), 4.76(dd, 1H), 7.37(d, 1H), 7.67(dd, 1H), 8.31(d, 1H)。
実施例I−5: 4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−6−メチレン−5,6,7,7a−テトラヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.26(td, 1H), 3.08(dd, 1H), 3.77(d, 1H), 3.99(d, 1H), 4.35(d, 1H), 4.45(d, 1H), 4.65(s, 1H), 4.81(dd, 1H), 5.03(m, 2H), 7.37(d, 1H), 7.65(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
実施例I−6: 4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4,5,8,8a−テトラヒドロ−2H−フロ[3,2−b]アゼピン−2−オン
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.38(m, 1H), 2.97(m, 1H), 3.38(dd, 1H), 4.31(m, 1H), 4.39(d, 1H), 4.49(d, 1H), 4.69(s, 1H), 5.31(dd, 1H), 5.67(m, 1H), 5.80(m, 1H), 7.33(d, 1H), 7.53(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 1.40(m, 1H), 1.51-1.70(m, 2H), 1.88(m, 1H), 2.05(m, 1H), 2.40(m, 1H), 3.24(dd, 1H), 3.40(dd, 1H), 4.40(m, 2H), 4.67(s, 1H), 4.95(dd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.57(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
実施例I−8: 1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−2,3−ジヒドロ−1H−フロ[4,5−d][1,3]オキサジン−5(3aH)−オン
LC-MS(m/z):301(M+) C12H10Cl2N203(301.1);
1H-NMRデカップリング13C-NMR(DMF-d7, 400MHz):δ[ppm] = 49.2(CH 2 -N); 66.3(CH2-0); 70.8(0-CH), 78.9(N-CH2-O-); 85.0(=C-Cl); 133.6(C-Py); 125.1, 139.3, 149.6(CH-Py);150.7(C-Cl-Py); 158.9(=C-); 169.5(CO-0)。
実施例I−9: 3−クロロ−4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−5,6,7,7a−テトラヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.53(m, 1H), 1.83(m, 2H), 2.37(m, 1H), 3.13(m, 1H), 3.25(m, 1H), 4.79(d, 1H), 4.83(dd, 1H), 4.96(d, 1H), 7.43(d, 1H), 7.71(dd, 1H), 8.35(d, 1H)。
実施例I−10: 4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−7a−メチル−5,6,7,7a−テトラヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 1.57(s, 3H), 1.81(m, 1H), 1.95(m, 2H), 2.18(m, 1H), 2.92(m, 1H), 3.28(m, 1H), 4.05(d, 1H), 4.32(d, 1H), 4.76(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.57(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
実施例I−11: 3−ホルミル−4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−5,6,7,7a−テトラヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.45(m, 1H), 1.71(m, 1H), 1.82(m, 1H), 2.42(m, 1H), 3.32(m, 2H), 4.78(dd, 1H), 5.45(m, 2H), 7.38(d, 1H), 7.65(dd, 1H), 8.30(d, 1H), 9.51(s, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 0.96(d, 3H), 2.13(m), 2.31(m, 1H), 2.68(dd, 1H), 3.28(dd, 1H), 4.19(d, 1H), 4.39(d, 1H), 4.70(s, 1H), 4.77(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.70(dd, 1H), 8.32(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 0.97(d, 3H), 1.85-2.20(m), 2.31(m, 1H), 2.99(dd, 1H), 3.17(dd, 1H), 4.39(d, 1H), 4.46(d, 1H), 4.62(s, 1H), 4.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.68(dd, 1H), 8.31(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.45(t, 1H), 2.27(dd, 1H), 3.09-3.29(m), 4.30(d, 1H), 4.44(d, 1H), 4.69(s, 1H), 5.06(dd, 1H), 7.40(d, 1H), 7.70(dd, 1H), 8.32(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.37(dd, 1H), 2.53(dd, 1H), 3.09-3.38(m), 4.42(d, 1H), 4.55(d, 1H), 4.61(s, 1H), 4.77(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.75(dd, 1H), 8.35(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.50(dd, 1H), 3.07(dd, 1H), 3.67(d, 1H), 3.98(d, 1H), 4.42(d, 1H), 4.54(d, 1H), 4.79(s, 1H), 5.21(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.68(dd, 1H), 8.32(d, 1H)。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.13(dd, 1H), 3.03(m, 1H), 3.38(m, 1H), 3.53(m, 1H), 4.36(d, 1H), 4.47(d, 1H), 4.89(s, 1H), 4.98(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.57(dd, 1H), 8.32(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.73(m, 1H), 2.32(m, 1H), 3.18(dd, 1H), 3.30(m, 2H), 4.18(m, 1H), 4.29(d, 1H), 4.42(d, 1H), 4.68(s, 1H), 5.06(dd, 1H), 7.40(d, 1H), 7.69(dd, 1H), 8.31(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.33(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.08(dd, 1H), 3.18(d, 1H), 3.38(dd, 1H), 4.10(m, 1H), 4.37(d, 1H), 4.50(d, 1H), 4.62(s, 1H), 4.74(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.74(dd, 1H), 8.34(d, 1H)。
及び、
実施例I−18: 4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−7,7a−ジヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.10(m, 1H), 2.62(m, 1H), 3.45(dd, 1H), 3.57(dd, 1H), 4.30(d, 1H), 4.45(d, 1H), 4.54(m, 1H), 4.78(s, 1H), 5.17(dd, 1H), 7.40(d, 1H), 7.70(dd, 1H), 8.33(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.78(m, 1H), 3.03(m, 1H), 3.32(dd, 1H), 3.69(dd, 1H), 4.40(d, 1H), 4.47(m, 1H), 4.54(d, 1H), 4.76(s, 1H), 4.82(dd, 1H), 7.40(d, 1H), 7.73(dd, 1H), 8.35(d, 1H)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.21(m, 1H), 2.61(m, 1H), 4.55(d, 1H), 4.63(d, 1H), 4.85(s, 1H), 4.97(dd, 1H), 5.10(m, 1H), 6.16(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.67(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
及び、
実施例I−20: 4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−5,6−ジヒドロフロ[3,2−b]ピリジン−2(4H)−オン
LC-MS:m/z = 281.0 [M+H]+(100%)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.48(m, 2H), 3.27(t, 2H), 4.41(s, 2H), 4.81(s, 1H), 5.63(m, 1H), 7.40(d, 1H), 7.72(dd, 1H), 8.35(d, 1H)。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.74(dd, 1H), 3.16(dd, 1H), 4.62(d, 1H), 4.90(d, 1H), 5.18(m, 1H), 5.20(s, 1H), 7.37(d, 1H), 7.60(dd, 1H), 8.37(d, 1H)。
一般式(II)で表される化合物
(R1=H、−(D1)−Z’=CH2CH2−OH;R2=H;E−R3=CH2、A=6−クロロピリド−3−イル)
150mLのトルエン中の3.00g(16.07mmol)の2−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}エタノール(cf. WO 2005055715 A2)に、2.41g(24.11mmol)のテトロン酸及び28mg(0.16mmol)の4−トルエンスルホン酸を添加する。その混合物を、水分離器の上で3時間加熱環流する。その反応混合物を冷却した後、液相をデカントし、固体残渣を、移動相としてジクロロメタン:メタノール(95:5)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製する。これによって、722mg(理論値の16%)の4−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2−ヒドロキシエチル)アミノ]フラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 2.88(t, 1H), 3.28(t, 2H), 3.66(q, 2H), 4.50(s, 2H), 4.58(s, 1H), 4.82(s, 2H), 7.37(d, 1H), 7.65(dd, 1H), 8.28(d, 1H)。
(R1=H、−(D1)−Z’=CH2CH2CH2−Cl;R2=H;E−R3=CH2、A=6−クロロピリド−3−イル)
300mLのベンゼン中の16.30g(74.4mmol)の3−クロロ−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]プロパン−1−アミン(IVa−1 さらに、cf. B. Lath et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 2227-2234)に、4.26mL(74.4mmol)の酢酸を添加し、得られた混合物を室温で30分間撹拌する。次いで、9.68g(96.7mmol)のテトロン酸及び128mgの4−トルエンスルホン酸を添加し、その混合物を水分離器の上で2時間加熱環流する。その反応混合物を減圧下に濃縮し、次いで、残渣を取ってジクロロメタン:メタノール(95:5)の溶媒混合物中に入れる。得られた混合物を、1N 塩酸、1N 水酸化ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。有機相を減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、9.15g(理論値の33%)の4−[(3−クロロプロピル)[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ]フラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.07(m, 2H), 3.38(t, 3H), 3.58(t, 2H), 4.40(s, 2H), 4.81(s, 1H), 4.82(s, 2H), 7.38(d, 1H), 7.52(dd, 1H), 8.28(d, 1H)。
(R1=H、−(D1)−Z’=CH2CH2CH2−I;R2=H;E−R3=CH2、A=6−クロロピリド−3−イル)
1.2Lのアセトニトリル中の27.50g(91.3mmol)の4−[(3−クロロプロピル)[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ]フラン−2(5H)−オン(I−2)及び51.60g(344.2mmol)のヨウ化ナトリウムを4時間加熱環流する。有機相を減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、31.5gの4−[[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](3−ヨードプロピル)アミノ]フラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.10(m, 2H), 3.18(t, 3H), 3.31(t, 2H), 4.41(s, 2H), 4.81(s, 1H), 4.83(s, 2H), 7.38(d, 1H), 7.53(dd, 1H), 8.28(d, 1H)。
実施例IVa−1: 3−クロロ−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]プロパン−1−アミン
(R’=CH2CH2CH2−Cl、A=6−クロロピリド−3−イル)
(cf. B. Lath et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 2227−2234)
200mLのアセトニトリル中の16.20g(100mmol)の2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン及び16.90g(130mmol)の3−クロロプロパン−1−アミン塩酸塩及び36.24mL(260mmol)のトリエチルアミンを60℃で20時間撹拌する。30.67g(230mmol)の30%強度水酸化ナトリウム水溶液を添加した後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をクロロホルムで抽出する。抽出物を減圧下に濃縮して、19.03g(理論値の87%)の3−クロロ−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]プロパン−1−アミンを得る。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる(cf. 実施例II−2)。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.85-2.05(m, 2H), 2.69(t, 2H), 3.65(t, 2H), 3.75(s, 2H), 7.32(d, 1H), 7.71(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
(R’=CH2CH2CH2−OH、A=6−クロロピリド−3−イル)
(cf. EP 192060 A1)
室温で、14.16g(100mmol)の6−クロロニコチンアルデヒド及び8.41mL(110mmol)の3−アミノプロパノールを、100mLのエタノール中で30分間撹拌する。3.78g(100mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ添加し、得られた混合物を室温で約16時間撹拌する。減圧下に濃縮した後、水及び炭酸カルシウムを添加し、その混合物をメチルt−ブチルエーテルで抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相としてジクロロメタン:メタノール(95:5)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)に付して、3.86g(理論値の19%)の3−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}プロパン−1−オールを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.65(m, 2H), 2.68(t, 2H), 3.59(t, 2H), 3.74(s, 2H), 7.32(d, 1H), 7.70(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
(R1,R2=H;B,Q=O;E−(D2)−Z−(D1)=CHCH2C(=CH2)CH2−;LG=N−ピロリジノ;A=6−クロロピリド−3−イル)
60℃で、10mLのアセトニトリル中の600mg(2.48mmol)の5−[2−(クロロメチル)プロプ−2−エン−1−イル]−4−ピロリジン−1−イルフラン−2(5H)−オン(V−1a)及び354mg(2.48mmol)の1−(6−クロロピリジン−3−イル)メタンアミン及び0.43mL(2.48mmol)のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンを21時間撹拌する。減圧下に濃縮し、残渣を、移動相としてジクロロメタン:メタノール(98:2から90:10まで)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、650mg(理論値の73%)の5−[2−({[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}メチル)プロプ−2−エン−1−イル]−4−ピロリジン−1−イルフラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.85(m, 2H), 1.96(m, 2H), 2.26(dd, 1H), 2.80(dd, 1H), 3.15(m, 2H), 3.18(d, 1H), 3.24(d, 1H), 3.39(m, 2H), 3.70(s, 2H), 4.37(s, 1H), 4.97(s, 1H), 5.05(dd, 1H), 5.09(s, 1H), 7.34(d, 1H), 7.72(dd, 1H), 8.30(d, 1H)。
800mg(5.22mmol)の4−ピロリジン−1−イルフラン−2(5H)−オン(Shandala, M. Y. et al. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1753-1754)を80mLのテトラヒドロフランに溶解させ、−78℃に冷却し、3.07mL(5.22mmol)の1.7M t−ブチルリチウム(ペンタン溶液)を添加する。−78℃で30分間撹拌した後、1.21mL(10.45mmol)の3−クロロ−2−(クロロメチル)プロプ−1−エンを添加する。その混合物を−78℃でさらに30分間撹拌し、約16時間かけて室温まで昇温させ、室温でさらに3時間撹拌する。メタノールを添加し、減圧下に濃縮した後、残渣を、移動相として酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製する。これによって、735mg(理論値の57%)の5−[2−(クロロメチル)プロプ−2−エン−1−イル]−4−ピロリジン−1−イルフラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.85-2.05(m, 4H), 2.42(dd, 1H), 2.91(dd, 1H), 3.32(m, 4H), 4.15(d, 1H), 4.20(d, 1H), 4.40(s, 1H), 5.05(dd, 1H), 5.14(s, 1H), 5.31(s, 1H)。
(R1,R2=H;B,Q=O;E−(D2)−Z−(D1)−NR=CHCH(OH)CH2CH2−N−(t−ブトキシカルボニル)−(BOC);LG=N−ピロリジノ;A=6−クロロピリド−3−イル)
1.23g(8.06mmol)の4−ピロリジン−1−イルフラン−2(5H)−オン(Shandala, M. Y. et al. J. Heterocycl. Chem.(1984), 21, 1753-1754)を30mLのテトラヒドロフランに溶解させ、−78℃に冷却し、6.17mL(10.48mmol)の1.7M t−ブチルリチウム(ペンタン溶液)を添加する。−78℃で30分間撹拌した後、10mLのテトラヒドロフラン中の2.65g(8.87mmol)の[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](3−オキソプロピル)カルバミン酸t−ブチルの溶液を添加し、得られた混合物を−78℃で1時間撹拌する。メタノールを添加し、減圧下に濃縮した後、残渣を、移動相としてジクロロメタン:メタノール(95:5)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製する。これによって、2.67g(理論値の57%)の[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル][3−ヒドロキシ−3−(5−オキソ−3−ピロリジン−1−イル−2,5−ジヒドロフラン−2−イル)プロピル]カルバミン酸t−ブチルをジアステレオマーの混合物として得る。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる(cf. 実施例I−19及び実施例1−20)。
LC-MS:m/z = 451.9 [M+H]+(100%)。
2.00g(9.97mmol)の3−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}プロパン−1−オール(cf. EP 192060 A1、及び、実施例IVa−2)を24mLのテトラヒドロフランに溶解させ、10.72mL(10.72mmol)の1N 水酸化ナトリウム水溶液及び2.18g(9.97mmol)の二炭酸ジt−ブチルを続けて添加する。その混合物を室温で1時間撹拌し、減圧下にテトラヒドロフランの大部分を除去する。残っている水相を硫酸水素ナトリウムを用いて酸性化(>pH2)し、酢酸エチルで抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。これによって、3.00gの[(6−クロロピリジン3−イル)メチル](3−ヒドロキシプロピル)カルバミン酸t−ブチル(理論値の100%)を得る。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる。
3.00g(9.97mmol)の[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](3−ヒドロキシプロピル)カルバミン酸t−ブチルを50mLのジクロロメタンに溶解させ、56.38g(19.94mmol)の15%強度のデス−マーチンペルヨージナン(ジクロロメタン溶液)を添加し、得られた混合物を室温で1時間撹拌する。その反応混合物を1N 水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(1:1)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、2.75g(理論値の92%)の[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](3−オキソプロピル)カルバミン酸t−ブチルを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 1.41(s, 9H), 2.62(t, 2H), 3.50(t, 2H), 4.40(s, 2H), 7.34(d, 1H), 7.63(dd, 1H), 8.26(d, 1H), 9.67(s, 1H)。
(R1=H、−(D1)−Z’=CH2CH=CH2;R2=H;E−(D2)−Z’=CH−CH2CH=CH2、A=6−クロロピリド−3−イル)
500mg(1.89mmol)の4−{アリル[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン(cf. WO 9200964 A1)を30mLのテトラヒドロフランに溶解させ、−78℃に冷却し、1.11mL(1.89mmol)の1.7M t−ブチルリチウム(ペンタン溶液)を添加する。−78℃で30分間撹拌した後、163μL(1.89mmol)の臭化アリルを添加する。その混合物を−78℃でさらに30分間撹拌し、室温まで昇温させ、室温でさらに2時間撹拌を継続する。メタノールを添加した後、得られた混合物を減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(5:1)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製する。これによって、336mg(理論値の64%)の5−アリル−4−{アリル[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オンを得る。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.42(m, 1H), 2.78(m, 1H), 3.80(m, 2H), 4.37(d, 1H);4.43(d, 1H), 4.77(s, 1H), 5.05(dd, 1H), 5.17-5.28(m, 3H), 5.34(d, 1H), 5.78(m, 2H), 7.35(d, 1H), 7.54(dd, 1H), 8.28(d, 1H)。
(R1=H、R2=C1;B,Q=O;E−(D2)−Z−H=CHCH2OH、A=6−クロロピリド−3−イル)
126.0mg(0.49mmol)の5−ヒドロキシメチル−4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン(VII−1b)を7.5mLのアセトニトリル中で撹拌し、室温で、0.10mLのトリエチルアミン及び118.9mg(0.89mmol)のN−クロロスクシンイミドを順次添加する。次いで、その反応混合物を室温で1時間撹拌する。次いで、その反応混合物全体を減圧下に濃縮して容積を約2mLとし、分取HPLC(中性)で精製する。これによって、76.4mg(理論値の38.4%)の3−クロロ−5−ヒドロキシメチル−4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オンを得る。
LC-MS(m/z):289(M+) C11H10Cl2N2O3(289.1)。
19.3mLのエタノールに、386.0mg(1.75mmol)の5−ベンジルオキシメチル−4−ヒドロキシフラン−2(5H)−オン(Aragon, D. T. et al., J. Org. Chem. 68, 3363-3365, 2003)を最初に入れ、38.6mg(0.27mmol)のPd(OH)2/C(20%)を添加し、得られた混合物を水素が消費されなくなるまで室温で水素化する。濾過により触媒を除去し、溶媒を蒸発させて、216mg(理論値の94.7%)の4−ヒドロキシ−5−ヒドロキシメチルフラン−2(5H)−オンを得る。これは、それ以上精製することなく次の反応に使用することができる。
LC-MS(m/z):131(M++H) CH6O4(130.1)。
905.0mg(6.95mmol)の4−ヒドロキシ−5−ヒドロキシメチルフラン−2(5H)−オン(VII−1a)及び991.8mg(6.95mmol)の3−アミノメチル−6−クロロピリジンを100.5mLのトルエンと10mLのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の混合物中で撹拌し、10mgのパラ−トルエンスルホン酸及び0.5mLの酢酸を添加する。次いで、撹拌しながら、その反応混合物全体を水分離器の上で約18時間加熱環流する。減圧下に濃縮し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm;移動相:シクロヘキサン/アセトン=1:1)で精製して、394.2mg(理論値の22.2%)の5−ヒドロキシメチル−4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オンを得る。
LC-MS(m/z):255(M+) C11H11ClN2O3(254.6)。
X−1: (5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メタノール
(G=OH、A=5,6−ジクロロピリド−3−イル)
(R. Graf et al. J. Prakt. Chem. 1932, 134, 177−87)
250mLのテトラヒドロフラン中の110g(573mmol)の5,6−ジクロロニコチン酸に、0℃で、859mL(859mmol)の1M ボラン/テトラヒドロフラン錯体(テトラヒドロフラン溶液)を滴下して加える。その混合物を室温まで昇温させ、その温度で3時間撹拌する。0℃まで冷却した後、その反応混合物を飽和炭酸カリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、ロータリーエバポレーターでテトラヒドロフランの大部分を除去し、残渣を酢酸エチルで繰り返し抽出する。有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。有機相を減圧下に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(1:2)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60−Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、62g(理論値の61%)の(5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メタノールを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 3.31(t, 1H), 4.60(d, 2H), 7.85(s, 1H), 8.26(s, 1H)。
(G=Br、A=5,6−ジクロロピリド−3−イル)
(cf. WO 2000046196 A1)
100mLのジクロロメタン中の10.60g(59.55mmol)の(5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メタノール(X−1)の溶液に、0℃で、16.40g(65.52mmol)のトリフェニルホスフィン及び11.66g(65.50mmol)のN−ブロモスクシンイミドを添加する。2時間経過した後、その反応混合物を充分に濃縮し、残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(1:5)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60−Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製する。これによって、12.4g(理論値の86%)の3−ブロモメチル−5,6−ジクロロピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.53(s, 2H), 7.97(s, 1H), 8.35(s, 1H)。
(G=Br、A=6−クロロ−5−ヨードピリド−3−イル)
500mLのクロロベンゼン中の4.60g(18.15mmol)の6−クロロ−5−ヨード−3−メチルピリジン(Setliff et al., J. Chem. Engineering Data(1976), 21(2), 246-7)及び3.39g(19.06mmol)のN−ブロモスクシンイミド及び0.30g(1.82mmol)の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)を約16時間環流下に沸騰させる。その反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(1:10)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60−Merck、粒径:0.04〜0.063mm)に付して、3.86g(理論値の38%)の3−ブロモメチル−6−クロロ−5−ヨードピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.48(s, 2H), 8.30(s, 1H), 8.40(s, 1H)。
(G=Cl、A=6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)
100mLのクロロベンゼン中の1.00g(6.87mmol)の6−クロロ−5−フルオロ−3−メチルピリジン(F. L. Setliff, Organic Preparations and Procedures International 1971, 3, 217-222)及び1.01g(7.56mmol)のN−クロロスクシンイミド及び0.11g(0.69mmol)の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)を2日間環流下に沸騰させる。約16時間及び約32時間経過した後、いずれの場合にも、さらなる1.01g(7.56mmol)のN−クロロスクシンイミド及び0.11g(0.69mmol)の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)を添加する。その反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相として酢酸エチル:シクロヘキサン(1:20)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60−Merck、粒径:0.04〜0.063mm)に付して、0.65g(理論値の53%)の6−クロロ−3−クロロメチル−5−フルオロピリジンを得る。
1H-NMR(CD3CN):δ[ppm] = 4.68(s, 2H), 7.69(d, 1H), 8.27(s, 1H)。
(A=6−クロロピリド−3−イル)
1.34g(5.56mmol)の1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−3−ヒドロキシピロリジン−2,5−ジオン(XI−1a)及び674μL(8.34mmol)のピリジンを15mLのジクロロメタンに溶解させ、0℃で、1.12g(5.56mmol)の臭化ブロモアセチルを添加する。その混合物を室温で30分間撹拌し、次いで、氷−水を添加する。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、移動相としてジクロロメタン:メタノール(97:3)混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、Merck、粒径:0.04〜0.063mm)で精製して、1.44g(理論値の55%)の1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−2,5−ジオキソピロリジン−3−イルブロモアセテートを得る。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.75(dd, 1H), 3.22(dd, 1H), 3.90(s, 2H), 4.69(s, 2H), 5.50(dd, 1H), 7.31(d, 1H), 7.71(dd, 1H), 8.44(d, 1H)。
40mLのキシレン中の4.53g(33.79mmol)のD,L−リンゴ酸及び5.30g(37.17mmol)の1−(6−クロロピリジン−3−イル)メタンアミンを2時間加熱環流する。室温まで冷却した後、その混合物をデカントし、残渣を減圧下に濃縮する。8.30g(理論値の100%)の1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−3−ヒドロキシピロリジン−2,5−ジオン(これは、それ以上精製することなく次の反応で使用することができる)が粗製生成物として得られる。
1H-NMR(CDCl3):δ[ppm] = 2.71(dd, 1H), 2.92(br. s., 1H), 3.10(dd, 1H), 4.65(m, 1H), 4.66(s, 2H), 7.30(d, 1H), 7.71(dd, 1H), 8.44(d, 1H)。
実施例No.1
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ミズス(Myzus)試験;経口;(MYZUPE O)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
テトラニクス(Tetranychus)試験,OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験,水耕処理(MYZUPEsys.)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験(APHIGO)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の水と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験(APHIGO)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (4)
- 式(I)
Aは、場合により置換されていてもよいアリールラジカル若しくはヘテロシクリルラジカルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)、C1−C3−アルキルチオ(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)若しくはC1−C3−アルキルスルホニル(これは、フッ素及び/又は塩素で場合により置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよいピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、チアゾリル及びトリアゾリルからなる群から選択されるヘタリールラジカルを表し;
Bは、酸素、硫黄、場合により置換されていてもよい窒素又はメチレンを表し;
Eは、CH、C−アルキル又は窒素を表し;
D1−Z−D2は、基として、それらに結合している原子と一緒に、場合により置換されていてもよい5員、6員又は7員の環(ここで、該環は、1個以上のヘテロ原子で場合により中断されていてもよい)を形成し;
R1は、水素又はアルキルを表し;
R2は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル又はハロゲンを表し;
Qは、酸素又は硫黄を表す]
で表される化合物。 - 組成物であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物と慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 害虫を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物又は請求項2に記載の組成物を当該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物又は請求項2に記載の組成物の使用。
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