MXPA02005398A

MXPA02005398A - Enaminonas heterociclicas (hetero)aril-substituidas, su obtencion y su empleo como herbicidas, acaricidas e insecticidas.

Info

Publication number: MXPA02005398A
Application number: MXPA02005398A
Authority: MX
Inventors: Christoph Erdelen
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1999-12-02
Filing date: 2000-11-21
Publication date: 2003-02-12
Also published as: CN1216874C; BR0016151A; KR100762442B1; CN1407977A; AU775400B2; AU1524501A; DE19958164A1; PL355678A1; TW542828B; US7186829B1; WO2001040202A1; US20060069253A1; AR035020A1; CO5231185A1; CA2394002A1; KR20020059699A; JP2003515596A; EP1259496A1

Abstract

La invencion se refiere a nuevas enaminonas heterociclicas de la formula general (I), (ver formula) en la que K significa oxigeno o azufre, Ar significa fenilo, naftilo substituidos respectivamente o significa hetarilo mono o biciclico con 5 a 10 atomos en el anillo, substituido respectivamente en caso dado, V significa oxigeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W, X significa CN,(a)o(b), Y1 e Y3, independientemente entre si, significan hidrogeno, halogeno o alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significan los grupos (c)o(d) y Y2, Y4, Y6, independientemente entre si, significan hidrogeno, halogeno o alquilo substituido en caso dado, Y5 significa hidrogeno o alquilo o fenilo substituidos respectivamente en caso dado, o Y4 e Y5 junto con los atomos de carbono, con los que estan enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que esta interrumpido en caso dado por heteroatomos, o Y1 e Y2 junto con el atomo de carbono, con el que estan enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que esta interrumpido en caso dado por heteroatomos, Z significa hidrogeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, alcoxialquilo, fenoxialquilo, fenilalquil-oxialquilo, feniltioalquilo, fenilalquil-tioalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetaril- alquilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa los grupos (e; f; g;h;i;j;k) o ciano, m significa 0 a 2, a su empleo como herbicidas, acaricidas e insecticidas asi como a procedimientos para su obtencion.

Description

ENAMINONASHEIEROaCIJCAS (HEIERO)ARILSOBSTitU-DAS, SU OBTENaON Y SUEMPLEO COMO HERBICIDAS, ACARIODAS E INSECTICIDAS Campo de la invención La invención se refiere a nuevas enaminonas heterocíclicas aril-substituidas, a varios procedimientos para su obtención, a productos inteimedios y a su eppleo como agentes protectores de las plantas, efecialmenie como herbicidas, acaricidas, nemalicidas e insecticidas. Descripción de la técnica anterior Se conocen ya determinadas enaminonas caibocíclicas substituidas en el anillo de fenilo como prodixtosinieimedosparaquinofo^ G. Glushkov, N.B. Mánchente».

A. N. Pafeisk?ya, LD. Sphipilsva, Pharm. Chem. J. (Engl. Transí.) 24, 60465, (1990)). Además se conocen enaminanas carbocíclicas substituidas en el anillo de fenilo (M.V. Mezentseva. A.V. Kadushkin, L.M. Alekseeva, A. S. Sokslova, V.G. Grardk, Pharm. Chem. J. (Engl. Transí.) 25, 858-864 (1991); G. M. Coppola, R. Darroa A.D, Kahle. M. J. Shapiro, J. Org. Chsm. 46, 12214222, (1981); D.Brillan, G. Sauvé, J. Otg. Chem. 55, 2246-2249, (1990)). Hasta d presente no se ha descrito unempleo de estos coppuestos como agentes protectores de las plantas. Descripción detallada de la invención Las nuevas enaminonas heterocíclicas se describen en general por medio de la fórmula (I), REF: 138621 en la que K significa oxígeno o azufre, Ar significa fenilo, nañilo substituidos respectivamente o significa hetarilo mono o bicíclico con 5 a 10 átomos en el anillo, substituido respectivamente en caso dado, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W, significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxi, fenilalquiloxi, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos en caso dado o significa los grupos -COR1, o ciano X significa Y1 e Y3, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significan los grupos Y2, Y4, Y6, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y5 significa hidrógeno o alquilo o fenilo substituidos respectivamente en caso dado, o Y4 e Y5 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está interrumpido en caso dado por heteroátomos, o Y1 e Y2 junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está interrumpido en caso dado por heteroátomos, Z significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, alcoxialquilo, fenoxialquilo, fenilalquil-oxialquilo, feniltioalquilo, fenilalquil-tioalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa los grupos 0 ciano, 1 significa 0 a 3, m significa 0 a 2, n significa 0 a 2, R1 significa hidrógeno, significa alquilo o cicloalquilo saturados o insaturados, interrumpidos respectivamente en caso dado por heteroátomos, substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo o hetarilo substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi saturados o insaturados, substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo, fenilalquilo o fenilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado, o R', R2 significan además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo, en caso dado substituido y, en caso dado, interrumpido por heteroátomos, R3 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R4 significa hidrógeno o significa alquilo substituido en caso dado, y R5, R6 independientemente entre sí, significan hidrógeno o significan alquilo substituido en caso dado. Para los compuestos de la fórmula (I), se cumple que: Ar significa preferentemente Ar1, donde Ar1 significa fenilo o nañilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por los grupos a) -L-CO-R7, o significa hetarilo mono o bicíclico con 5 hasta 10 átomos en el anillo, 0 significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que además está substituido por fenilo, por nañilo, por hetarilo con 5 o 6 miembros, por fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono-S(O)p-, por hetaril-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros, por hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-S(O)p- con 5 o 6 miembros, por fenoxi, por fenil-S(O)p-, por hetariloxi con 5 o 6 miembros o por hetaril-S(O)p-, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano. Preferentemente, K significa oxígeno o azufre. Preferentemente, significa oxígeno o azufre. Preferentemente, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W. Preferentemente, w significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo, fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o significa los grupos o ciano. Preferentemente, X significa Preferentemente, Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significan fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo con 5 o 6 miembros o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro o significan los grupos ,R1 -CO^1 -co — N; Preferentemente, Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor y/o por cloro. Preferentemente, Y5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, o preferentemente, Y4 e Y5 significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo con 5 a 8 miembros, saturado o insaturado, que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos de la serie formada por N, O, S y que puede estar substituido en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, Y1 e Y2 significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo de cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, Z significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil- alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo con 5 o 6 miembros, hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o significa los grupos . o ciano. Preferentemente significa 0 a 2. Preferentemente, significa 0 a 2. Preferentemente, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R1 u -SO2R1), significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en el cual puede estar interrumpido en caso dado un grupo metileno por oxígeno 0 por azufre, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, piridilo, tienilo, pirimidilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respec-tivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro.

Preferentemente, R , R pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 hasta 8 miembros, substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. Preferentemente, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, R , R independientemente entre sí, significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente, R significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 8 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, hetarilo con 5 o 6 miembros, o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, o, en el caso de los restos a) y c) indicados en Ar, significa también un grupo o para el resto g) significa también hidroxi. Preferentemente, R1 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R 10 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, R9, R10pueden significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 8 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grapo metileno por oxígeno o por azufre. Preferentemente, m significa 0 a 2. Preferentemente, n significa 0 a 2. De forma especialmente preferente, K significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo, quinolinilo, tienilo, pirimidilo, ñiranilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxazolilo, pirazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfinilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar , que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por pirimidilo, por tienilo, por furanilo, por tiazolilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por bencilo, por fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-S(O)p-, por tienil- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por tiazolil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por piridil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por pirimidil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por tiazolil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono- S(O)p-, por piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono-S(O)p, por fenoxi, por fenil-S(O)p-, por piridiloxi, por pirimidiloxi, por tiazoliloxi, por piridil-S(O)p-, por pirimidil-S(O)p- o por tiazolil-S(O)p-, estando substituidos estos substituyentes, a su vez, en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W. De forma especialmente preferente, W significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, piridilo, tiazolilo, pirimidilo, tienilo, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, pirimidil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano o significa los grupos ,R1 -COR1 ; -CO,R1 -SO2R1 -co— N: De forma especialmente preferente, X significa De forma especialmente preferente, Y' e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, en caso dado significan flúor, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significan fenilo, tienilo, piridilo, tiazolilo, pirimidilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolilmetilo, piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o significan los grupos De forma especialmente preferente, Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, Y4 e Y5 significan además junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede estar interrumpido por un heteroátomo de la serie formada por N, O, S y que puede estar substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por tere-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, Y1 e Y2 significan además junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo de cicloalquilo con 4 a 6 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano- alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenilo, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano o significa los grupos o ciano. De forma especialmente preferente, p significa 0 a 2. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R' y -SO2R1), significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, bencilo, benciloxi substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R1, R2 pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma especialmente preferente, R significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, pirazolilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a) y c), citados en Ar, significa también un grupo o para el resto g) significa también hidroxi. De forma especialmente preferente, R8 significa hidrógeno. De forma especialmente preferente, Ry significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alqumilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R 10 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, Ry, R pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. De forma especialmente preferente, m significa 0 o 1. De forma especialmente preferente, n significa 0 a 2. De forma muy especialmente preferente, K significa oxígeno o azufre. De forma muy especialmente preferente, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, tienilo, pirimidilo, furanilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por i-propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por s-, n-, i- o t- butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2- butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes a) — -CO-R7. b) — fj— CH , c) — Jj-Ü R7 d) NHS02R7 , e) -L-¿— CO— R7. f) — L-¿— CQ2H • g) —ß-R7 o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por tienilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por benciloxi, por benciltio, por tiazolilmetiloxi, por piridilmetiloxi, por pirimidilmetiloxi, por tiazolilmetiltio, por piridilmetiltio, por fenoxi o por feniltio, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por s-, n-, i-, o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por i-propoxi, por s-, n- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano. De forma muy especialmente preferente, significa oxígeno o azufre. De forma muy especialmente preferente, V significa oxígeno o azufre. De forma muy especialmente preferente, X significa De forma muy especialmente preferente, - Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec.-butilo, tere-butilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi. De forma muy especialmente preferente, Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo. De forma muy especialmente preferente, Y5 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, i-propilo, o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por i-propilo, por tere-butilo, por metoxi, por etoxi, por i- propoxi, por tere -butoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi. De forma muy especialmente preferente, Y4 e Y5 significan además junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo insaturado, con 6 miembros, que puede estar en caso dado monosubstituido por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, Y e Y significan además junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un resto de ciclobutilo. De forma muy especialmente preferente, Z significa hidrógeno, metilo, etilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo, metoximetilo, etoximetilo, significa fenilo, bencilo, piridilmetilo, tiazolilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi o significa los grupos o ciano. De forma muy especialmente preferente, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R1 y -SO2R1), metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, alilo, propargilo, metoxi, etoxi, aliloxi o significa benciloxi substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, R , R pueden significar, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, además un resto de pirrolidina, de tiazina, de piperidina o de morfolina. De forma muy especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma muy especialmente preferente, R7 significa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, vinilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-, s-, i- o t-butiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por trifuormetoxi, por ciano o por nitro o en el caso de los restos a) y c) citados en Ar, significa también un grupo o para el resto g) significa también hidroxi. De forma muy especialmente preferente, Ry significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi. por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, R 10 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma muy especialmente preferente, R , R significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto de pirrolidina, de piperidina o de morfolina. De forma muy especialmente preferente, m significa 1. De forma especialmente preferente, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, tienilo, pirimidilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2- butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por trifuormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por hidroxi, por nitro, por mercapto, por ciano, por amino, 9 9 1 o significa Ar , donde Ar significa Ar , que está substituido adicionalmente por fenilo, por benciloxi por fenoxi, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, K significa oxígeno o azufre, De forma especialmente preferente, V significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, X significa CN. De forma especialmente preferente, Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo o propilo. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno o metilo. De forma especialmente preferente, m significa 1. Y2, Y4, Y5, Y^ significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo y etilo. Todos los compuestos de la fórmula (I), anteriormente indicados, pueden presentarse tanto en forma de isómeros cis o como en forma de isómeros trans. Para simplificar la representación se ha dado respectivamente solo un isómero en las descripción según la fórmula de los compuestos. Sin embargo también corresponde a la invención el otro isómero respectivo. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o citadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I), como también, de manera correspondiente, para los correspondientes productos de partida y los productos intermedios necesarios para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente (preferentemente). Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Según la invención son especialmente preferentes, los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo o alquenilo, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, pueden ser, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los restos substituidos en caso dado pueden estar substituidos una o varias veces, en tanto en cuanto no se diga otra cosa, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de polisubstituciones. Se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I), según el procedimiento descrito a continuación: (A) Se obtienen los compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados y K significa oxígeno así como Z significa hidrógeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II), en la que Ar y X tienen los significados anteriormente indicados, on compuestos de la fórmula (ÜI), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados, y A significa O o S(O)q, donde q significa 0 o 2, y R11 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido y/o de un compuesto metálico de la fórmula (Illa), Me(Q)2 (IHa) en la que Me significa un átomo divalente de metal de transición, especialmente niquel, y Q significa un ligando de quelato, especialmente significado un ligando de quelato con dos dientes, tal como por ejemplo acetilacetona (R.G. Glushkov et al., Khim.-Farm. Zh. 24, (7), (1990), 24-27; M.V. Mezentseva et al., Khim.-Farm. Zh. 25, (12), (1991), 19-23; G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie 51, (1996), 805-810). (B) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, X y m tienen los significados anteriormente indicados, y K significa oxígeno, así como Z significa hidrógeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (IV), en la que Ar y X tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno, especialmente cloro o bromo, con compuestos de la fórmula (V), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, r y m tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (VI), HaP (VI) en la que V, Ar, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados, que en caso dado se hacen reaccionar a continuación, en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un compuesto trivalente del fósforo (por ejemplo trifenilfosfina, fosfito de trietilo) con disociación de azufre y de halogenuro de hidrógeno, para dar los compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados y K significa oxígeno así como Z significa hidrógeno, (véase A. Eschenmoser et al., Helv. Chim. Acta 54, (1971), 710-734; V. Issartel et al., C.R. Acad. Sci., Ser. p, Mee, Phys., Chim., Astron. 321, (12), (1995), 521-524).

(C) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, Z, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m y n tienen los significados anteriormente indicados y K significa oxígeno, pero Z no significa hidrógeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII), en la que V, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados, y Z no significa hidrógeno, y con agentes de halogenación, tales como por ejemplo fosgeno, difosgeno y trifosgeno, en caso dado en presencia de un diluyente para dar los compuestos de la fórmula (VIII) Hal0 en la que V, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, i y m tienen los significados anteriormente indicados, y Z no significa hidrógeno y Hal significa halógeno, especialmente cloro o bromo, que se hacen reaccionar a continuación con compuestos de la fórmula (II), en la que Ar, X tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido (véase G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie 51, (12996), 805-810). (D) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, Z, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados y K significa oxígeno, pero Z significa hidrógeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (la), en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, K significa oxígeno, con agentes de alquilación, agentes de acilación, agentes de sulfonilación o agentes de condensación de la fórmula (IX) Z-G (IX) en la que G significa un grupo disociable, tal como halógeno (especialmente yodo, bromo, cloro), sulfonato (como por ejemplo mesilato, triflato o toluenosulfonato) o alcoxi, en caso dado en presencia de un disolvente y, en caso dado, en presencia de una base.

(E) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I2), en la que Ar2 V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z y m tienen el significado anteriormente indicado y K significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I1) en la que Ar1, V, X, Y1, Y , Y , YJ Y , Z y m tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno, especialmente significa bromo, con ácidos borónicos de la fórmula (X) Ar — B(OH), (X), en la que Ar2 significa los substituyentes que han sido citados anteriormente en el caso de Ar2 como substituyentes adicionales, en presencia de un disolvente, en caso dado, en presencia de una base y de un complejo de metal noble, preferentemente de un complejo de paladio. (F) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, Z, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, y K significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, Z, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado y K significa oxígeno, en presencia de un reactivo de azufrado tal como por ejemplo pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxifenil)-l,2,3,4-ditiafosfetano (reactivo de Lawesson), en presencia de un disolvente.

(G) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I3) en la que Ar, K, X, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, y n significa los números 1 y 2, si se oxidan compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, K, Z, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, y V significa átomo de azufre, en presencia de perácidos (por ejemplo ácido peracético o ácido n-cloroperbenzoico) o peróxido de hidrógeno en presencia de molibdatos o de wolframatos (tales como por ejemplo molibdato de amonio o wolframato de sodio). Si se emplean, según el procedimiento A, por ejemplo 4-metil-benzoilacetonitrilo y 2-metoxi-2-dihidro-morfolina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento B, por ejemplo 2-bromo-2-(3-clorobenzoil)acetonitrilo y morfolin-3-tiona como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento C, por ejemplo 3,4-dicloro-benzoil-acetonitrilo y N-metil-morfolin-3-ona como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento D, por ejemplo 3-(4-triflúormetoxi-fenil)-2-(l ,4-oxazinan-3-üiden)-3-oxo-propionitrilo y 2-cloro-5-clorometil-piridina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento D, por ejemplo 3-(4-triflúormetil-fenil)-2-(12,4-oxazinan-3-iliden)-3-oxo-propionitrilo y cloruro de 4-clorobenzoil como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según el procedimiento E, por ejemplo 3-(4-bromofenil)-2-(l,4-oxazinan-3-iliden)-3-oxo-propionitrilo y el ácido 4-cloro-fenilborónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según el procedimiento F, por ejemplo 3-(4-clorofenil)-2-(12,4-oxazinn-3-iliden)-3-oxo-propionitrilo y reactivo de Lawesson, como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, según el procedimiento G, por ejemplo 3-(3,4-diclorofenil)-2-(l,4-tioxazinan-3-iliden)-3-oxo-propionitrilo y dos equivalentes de ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA) como productos de partida, podrá representarse el desarrollo por medio del esquema de reacción siguiente: Los compuestos de la fórmula (II), necesarios como productos de partida en el procedimiento A, en la que Ar, X tienen los significados anteriormente indicados, son parcialmente nuevos y pueden obtenerse según procedimientos conocidos en principio por la literatura (Organikum, 16a edición revisada, páginas 415, 417, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1986). Entre los compuestos de la fórmula (II) son especialmente adecuados los compuestos de la fórmula (II- 1-b), en la que T tiene el significado indicado en la tabla siguiente: y los compuestos de la fórmula (13-2-b), en la que T tiene el significado indicado en la tabla siguiente: y los compuestos de la fórmula (II-3-b), en la que T tiene el significado indicado en la tabla siguiente: y el compuesto n° II-4-b-l y el compuesto n° II-5-b-l De una manera especialmente buena para la obtención de nuevos productos finales pesticidas, especialmente acaricidas, herbicidas e insecticidas. Los compuestos de la fórmula II-1-b hasta II-5-b constituyen el objeto de una solicitud de patente anterior, no publicada con anterioridad. Se obtienen los compuestos de la fórmula (II), por ejemplo si se hidrolizan los compuestos de la fórmula (XI), en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, R12 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo, que puede estar substituido en caso dado, en presencia de un ácido, por ejemplo de un ácido inorgánico, tal como ácido clorhídrico, o de una base (por ejemplo de un hidróxido alcalino tal como hidróxido de sodio o de potasio) y, en caso dado, de un diluyente (por ejemplo de un alcohol acuoso tal como metanol o etanol (a temperaturas comprendidas entre 0°C y 20°C, preferentemente comprendidas entre 20°C y 150°C y a continuación se descarboxilan. Los compuestos de la fórmula (XI) pueden prepararse según procedimientos conocidos (Organikum, 16a edición revisada, página 480, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1986). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XI) por ejemplo, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (XII), en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, con esteres del ácido cianoacético de la fórmula (XIII) 12 NC ^CO2R (xm) en la que R12 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, en presencia de una base (por ejemplo de un alcoholato metálico, tal como metilato de sodio o etilato de sodio) y, en caso dado, en presencia de un diluyente, (por ejemplo éter o el alcohol del cual se deriva el alcoholato) a temperaturas de 0°C hasta 150°C, preferentemente comprendidas entre 20°C y 120°C. Los compuestos de la fórmula (XII) son parcialmente nuevos y pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio (por ejemplo Organikum, 16a edición revisada, página 423, VEB Deutscher Verlag der Wissenschañen, Berlín 1986). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XII) por ejemplo si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (XTV), en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, con agentes de halogenación (por ejemplo cloruro de tionilo, fosgeno, tricloruro de fósforo), en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado clorados, tales como tolueno o cloruro de metileno) a temperaturas de 0°C hasta 150°C, preferentemente comprendidas entre 20°C y 100°C. Los esteres del ácido cianoacético de la fórmula (XIII) son compuestos conocidos de la química orgánica. Los compuestos de la fórmula (III), necesarios también como productos de partida en el caso de procedimiento (A), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, R11 y m tienen los significados anteriormente indicados y A significa oxígeno, pueden prepararse según procedimientos conocidos (J. Kórósi, P. Berensci, Chem.

Ver., 10L 1979 )1968)). Se obtienen los compuestos de la fórmula (111) por ejemplo si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados y Z significa hidrógeno, con agentes de alquilación (por ejemplo sulfato de dimetilo, tetraflúorbora-to de trietiloxonio (sal de Meerwein)) a temperaturas de -20°C hasta 150°C, preferentemente a 0°C hasta 100°C. Además se obtienen los compuestos de la fórmula (DI), necesarios como productos de partida en el procedimiento A en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 R11 y m tienen los significados anteriormente indicados y A significa azufre, si se transforman los compuestos de la fórmula (VE) en la que V, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados y Z significa hidrógeno, en primer lugar con un reactivo de azufrado, por ejemplo reactivo de Lawesson, en la tioamida de la fórmula (V), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un disolvente y a continuación se hacen reaccionar con un agente de alquilación de la fórmula (XV), R11— Hal (XV) en la que R11 tiene el significado anteriormente indicado, y Hal significa halógeno, especialmente yodo y bromo, en caso dado en presencia de una base y, en caso dado, de un disolvente. El procedimiento (A) se caracteriza porque se hacen reaccionar entre sí, compuestos de la fórmula (II), en la que Ar, X tiene los significados anteriormente indicados, y compuestos de la fórmula (III), en la que R11, V, W, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.

Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (A) todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos o aromáticos en caso dado clorados, tales como tolueno, xileno, 1 ,2-diclorobenceno, cloroformo o cloruro de metileno, además disolventes polares, tales como dimetiisulfóxido, dimetilformamida, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona. Disolventes empleables además son éteres, tales como por ejemplo dietiléter, metil-terc-butiléter, tetrahidrofurano o dioxano, así como nitrilos, tal como por ejemplo acetonitrilo así como también esteres tal como por ejemplo acetato de etilo, además también cetonas, tales como acetona o isopropil-metilcetona. Como bases pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) todos los aceptores de ácido usuales que no tengan acción hidrolizante frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias tales como diazabicicloctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclo-noneno (DBN), trietilamina, piridina o N,N-dimetilanilina. Además pueden emplearse alcoholatos tales como metilato de sodio, etilato de sodio, metilato de magnesio, terc.-butilato de potasio así como hidruros metálicos tales como hidruro de sodio, hidruro de calcio así como también carbonatos o bicarbonatos alcalinos o alcalinotérreos, tales como bicarbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de sodio. Como ácidos pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) todos los ácidos que no reaccionen de manera hidrolizante frente a los participantes de la reacción. Preferentemente pueden emplearse ácidos orgánicos tales como ácido p-toluenosulfónico y ácido trifluoracético. La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (A) puede variar dentro de amplios límites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 160°C, preferentemente entre 0°C y 120°C. El procedimiento (A) se lleva a cabo preferentemente bajo presión normal. En la realización del procedimiento (A) se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (III) en cantidad equimolar o en un exceso mayor (de hasta 5 moles), preferentemente en una cantidad 1,5 hasta 2 veces molar en proporción con los componentes de la reacción de la fórmula (II). La base, empleada en caso dado, se empleará preferentemente en cantidad equimolar con respecto a los componentes de la reacción de la fórmula (II). El ácido, empleado en caso dado, se empleará preferentemente en cantidades catalíticas. El procedimento (B) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (IV) respectivamente con tioamidas de la fórmula (V), en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Los compuestos de partida de la formula (IV) pueden prepararse según procedimientos conocidos (Sequin, Vieles, BSCFAS, Bull. Soc. Chim. Fr. (1956) 1210, 1211; Bushey, Hoover, J. Org. Chem. 45, 4198 (1980)). Los compuestos de la fórmula (V) pueden prepararse mediante el empleo de agentes de tionilizado, especialmente P2S5 y del reactivo de Lawesson, a partir de los cetocompuestos correspondientes en disolventes inertes, tal como por ejemplo tolueno (véase el ejemplo de obtención 4). Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (B) según la invención todos los disolventes inertes frente a los compuestos de la fórmula (IV). Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos, como el acetato de etilo, y también disolventes polares fuertes tales como dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetiisulfóxido y sulfolano. Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la reacción del procedimiento (B) según la invención todos los aceptores de ácido usuales.

Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclodeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), bases de Hünig y N,N-dimetilanilina, bases polímeras tales como diisopropilaminopoliestireno, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos alcalinos, tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Como reactivos de fósforo pueden emplearse en el procedimiento (B) según la invención fosfitos de alquilo tales como fosfito de trialquilo, fosfito de tributilo o trifenilfosfinas, tal como trifenilfosfina. La temperatura de la reacción en el procedimiento (B) según la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre -20°C y 150°C. En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (IV) y la tioamida de la fórmula (V) en general respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. El procedimiento (C) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII) con agentes de halogenación, tales como por ejemplo fosgeno, difosgeno, trifosgeno, en caso dado en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (VIII), que seguidamente se hacen reaccionar con compuestos de la fórmula (II) en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los productos de partida de la fórmula (VIII) pueden prepararse por ejemplo según el procedimiento descrito por Bushey, Hoover, J. Org. Chem. 45.4198 (1980). Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la reacción del procedimiento (C) según la invención todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), bases de Hünig y N,N-dimetilanilina, bases polímeras tal como por ejemplo diisopropilaminopoliestireno, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (C) según la invención todos los disolventes inertes frente a los reactivos de halogenación. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos, tal como acetato de etilo, además nitrilos como el acetonitrilo y también disolventes polares fuertes, tales como dimetiisulfóxido y sulfolano. La temperatura de la reacción en el procedimiento (C) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 100°C, preferentemente entre 0°C y 80°C. El procedimiento (C) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (VII) y el correspondiente agente de halogenación en general en cantidades aproximadamente equivalentes, respectivamente. Sin embargo es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles). La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que se eliminan las sales precipitadas y la mezcla de la reacción remanente se concentra por evaporación mediante eliminación del diluyente.

El procedimiento (D) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, K significa oxígeno y Z significa hidrógeno, respectivamente con agentes de alquilación, agentes de acilación, agentes de sulfonación o agentes de condensación de la fórmula (IX) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Los agentes de alquilación, los agentes de acilación, los agentes de sulfonación o los agentes de condensación de la fórmula (IX) a ser empleados, son productos químicos para síntesis conocidos de la química orgánica. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (D) según la invención todos los disolventes inertes frente a los reactivos anteriormente citados. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos tal como acetato de etilo y también disolventes polares fuertes, tales como por ejemplo dimetiisulfóxido, dimetilformamida, N-metilpirrolidona y sulfolano. Cuando lo permita la estabilidad a la hidrólisis de los agentes de acilación y de los agentes de sulfonilación podrá llevarse a cabo la reacción también en presencia de agua. Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la reacción del procedimiento (D) según la invención los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN) bases de Hünig y N,N-dimetilanilina, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, además hidruros alcalinos tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio o alcoholatos alcalinos, tal como terc.-butilato de potasio. Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (D) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -70°C y +150°C, preferentemente a -20°C y 100°C. En la realización del procedimiento (D) según la invención se emplean los productos de partida anteriormente citados de la fórmula (I) y los reactivos anteriormente citados de la fórmula (D ) en general respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear los reactivos anteriormente indicados en un exceso mayor (de hasta 5 moles). La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. Para la realización del procedimiento (E) según la invención son adecuados como catalizadores preferentemente complejos de paladio (0). Será preferente por ejemplo tetraquis-(trifenil-fosfina)paladio. Los ácidos arilborónicos, necesarios para la realización del procedimiento (E) pueden obtenerse parcialmente en el comercio, tal como por ejemplo ácido 4-cloro-fenilborónico, o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos. Como aceptores de ácido para la realización del procedimiento (E) según la invención entran en consideración bases inorgánicas u orgánicas. A éstas pertenecen, preferentemente, hidróxidos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio, de bario o de amonio, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio, fluoruros alcalinos, tal como por ejemplo fluoruro de cesio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN). Como diluyentes para la realización del procedimiento (E) según la invención entran en consideración agua, disolventes orgánicos y mezclas arbitrarias de los mis os. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres tales como dietil-, diisopropil-, metil-terc.-butil-, metil-tere-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano, 1 ,2-dietoxietano, dietilenglicoldime-tiléter o anisol; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, see- o tere-butanol, etanodiol, propano- 1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter; agua. La temperatura de la reacción en el procedimiento (E) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y +140°C, preferentemente entre 50°C y +100°C. En la realización del procedimiento (E) según la invención se emplean los 91 ácidos borónicos de la fórmula (X), en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, y los compuestos de la fórmula (I1), en la que Ar1, K, V, X, Y*,Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z, m y Hal tienen el significado anteriormente indicado, en la proporción molar de 1 :1 hasta 3:1, preferentemente de 1 :1 hasta 2:1. En general se emplean desde 0,005 hasta 0,5 moles del catalizador, preferentemente de 0,01 hasta 0,1 mol por mol del compuesto de la fórmula (I1). La base se emplea, en general, en un exceso. El procedimiento (F) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z y m tienen el significado anteriormente indicado y significa oxígeno, con reactivos de azufrado en caso dado en presencia de un diluyente. Los reactivos de azufrado a ser empleados son productos químicos para síntesis conocidos, tales como, por ejemplo, pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxifenil)-l,2,3,4-ditiafosfetano, (reactivo de Lawesson). Como diluyentes en el procedimiento (F) según la invención pueden emplearse todos los disolventes inertes frente a los reactivos anteriormente citados. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, diisopropiléter o metil-terc-butiléter. Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (F) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 40°C y 200°C. En la realización del procedimiento (F) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (I) y los reactivos anteriormente indicados en general respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes, no obstante es posible también emplear los reactivos anteriormente citados en un exceso mayor de hasta 5 moles. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. El procedimiento (G) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, K, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado y V significa un átomo de azufre, con un agente de oxidación tal como por ejemplo ácido peracético, ácido perpropiónico, ácido perftálico, ácido m-cloroperbenzoico o peróxido de hidrógeno en presencia de molibdatos o de wolframatos, en presencia de un diluyente inerte, frente a los agentes de oxidación. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (G) según la invención preferentemente hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, clorobenceno, o-diclorobenceno, además esteres de ácidos carboxílicos como el acetato de etilo o disolventes polares fuertes, tales como dimetiisulfóxido y sulfolano.

Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (G) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -30°C y 100°C, preferentemente entre -10°C y 80°C. En la realización del procedimiento (G) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (I) y el agente de oxidación en general en la proporción molar de 1 :1 o 1 :2. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles). La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales. El procedimiento (G) según la invención se lleva a cabo en general a presión normal. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Las dosis necesarias de los productos activos según la invención para la lucha contra las malas hierbas, se encuentran entre 0,001 y 10 kg/ha, preferentemente entre 0,05 y 5 kg/ha Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anodab, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, AsparaguAvena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los productos activos según la invención son adecuados, de una manera muy buena, para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas en cultivos dicotiledóneos, en el procedimiento de pre-brote y en el procedimiento de post-brote. De manera ejemplificativa pueden emplearse en algodón o en remolacha azucarera con un éxito muy bueno para la lucha contra las malas hierbas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión. materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sóüdos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.

En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % y, además, preferentemente extendedores y/o agentes tensioactivos. El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación, preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos generador por microorganismos y similares. También pueden mezclarse protectores para aumentar la compatibilidad para con las plantas de cultivo en formas de realización preferentes de la presente invención con los compuestos según la invención. Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes: Fungicidas: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, polisulñiro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomo h, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Do-demoiph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftaüd, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumamerpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos, Guazatin, Hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealesilate, hninoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, Oxina de cobre y mezcla de Boerdeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanyipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram así como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(l , 1 -dimetiletil)-ß-(2-fenoxietil)- 1 H-l ,2,4-triazol- 1 -etanol, a-(2,4-diclorofenil)-ß-flúor-b-propil- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -etanol, a-(2,4-diclorofenil)-ß-metoxi-a-metil- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -etanol, a-(5-metil- 1 ,3-dioxan-5-il)-ß-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -etanol, (5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -il)-3-octanona, (E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbamidato de {2-metil- 1 -[[[1 -(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil} - 1 -isopro-pilo, 1 -(2,4-diclorofenil)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima, 1 -(2-metil- 1 -naftalenil)- 1 H-pirrol-2,5-diona, 1 -(3 ,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona, l-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno, 1 -[[2-(2,4-diclorofenil)- 1 ,3-dioxolan-2-il]-metil]- 1 H-imidazol, 1 -[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]- 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 -[ 1 -[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]- 1 H-imidazol, 1 -metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pi?tolidinol, 2 6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-l,3-tiazol-5-carboxanilida, 2,2-dicloro-N-[l-(4-clorofenil)-etil]-l-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida, 2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida, 2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[(l-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-l,3,4-tiadiazol, 2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-ß-D-glicopiranosil)-a-D-glucopi-ranosil]-amino]-4-metoxi-lH-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-car-bonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo, 2-cloro-N-(2,3-dihidro- 1 , 1 ,3-trimetil- 1 H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2-fenilfenol(OPP), 3,4-dicloro- 1 -[4-(diflúormetoxi)-fenil]- 1 H-pirrol-2,5-diona, 3,5-dicloro-N-[cian[(l-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida, 3-(l,l-dimetilpropil)-l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamida, 4-metil-tetrazolo[l ,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, 8-(l , 1 -dimetiletil)-N-etil-N-propil- 1 ,4-dioxaspiro[4,5]de-can-2-metanamina, 8-hidroxiquinolinsulfato, 9H-xanten-9-carboxflico-2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida, bis-(l-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tio-fendicarboxilato, cis-1 -(4-clorofenil)-2-( 1 H- 1 ,2 ,4-triazol- 1 -il)-cicloheptanol, hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(l J-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfo-lina, etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrathiol-sal sódica, metil- 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil- lH-inden- 1 -il)- 1 H-imida-zol-5-carboxilato, metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)- 1 -metil-ciclohexancarboxamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tefraMdro-2-oxo-3-fura-nil)-acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tie-nil)-acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)- 1 ,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidina?nina, N-(4-hexilfenil)- 1 ,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(5-cloro-2-metüfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida, N-(6-metoxi)-3-p dinil)-ciclopropancarboxamida, N-[2,2,2-tricloro- 1 -[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-feml]-N-metoxi-metan-imidamida, N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato, O-metü-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-metil- 1 ,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-l-benzopiran-2, (3?)-isobenzofuran]-3'-ona. Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de mquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, Granulosevirus, Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivemectin, Pohedrovirus nucleares, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenizide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlophos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos. Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Taufluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cypermetrin, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos, (lR-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(di dro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]- 2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxñato l-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tefraMdro-3,5-dimetil-N-nifro-l,3,5-tria2dn-2(lH)-i nina 2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(l , 1 -dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetiloxi)-3-dodecil- 1 ,4-naftalindiona 2-cloro-N-[[[4-( 1 -feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro- 1 , 1 -cüfluoretoxi)-fenil]-ammo]-carbonil]-benzamida 3 -metilfenil-propilcarbamato 4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]- 1 -fluor-2-fenoxi-benceno 4-cloro-2-(l , 1 -dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-l-(lJ-dimetil)-hidrazida del ácido benzoico butanoato de 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-l,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido etü-[2-[[l,6-dihidro-6-oxo-l-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etíl]-carbamato N-(3,4,4-trifluor-l-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-lH-pirazol-l-carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N-metil-N"-nitro-guanida N-metil-N-(l -metil -2-propenil)- 1 ,2-hidrazindicarbotioamida N-metil-N-2-propenil- 1 ,2-hidrazindicarbotioamida O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato. Herbicidas: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-etilo), Benñiresate, Bensulfüron(-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulñiron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(- propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyraüd, Clopyrasulfuron(-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofo?(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Fliuprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyr minobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. El producto activo según la invención puede presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación, preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio, puede variar dentro de amplios límites. La concentración del producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse desde un 0,0000001 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,0001 y un 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo en una forma usual, adaptada a las formas de aplicación. Los productos activos son adecuados, además, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra artrópodos y nematodos, especialmente insectos, arácnidos y arácnidos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spee. Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata. Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus. Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp., Damalinea spp.. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoraüs, Thrips tabaci. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. ~ Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Aulema oiyzae.. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochieariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus oryzophilus.. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Áedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemnia spp., Liviomyza spp.. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans. Del orden de los ácaros, por ejemplo Acaras siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptrata oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipulpus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Los productos activos según la invención se caracterizan por una elevada actividad insecticida y acaricida tras aplicación en las hojas y en el suelo. Los compuestos según la invención tienen, en determinadas concentraciones o bien con determinadas cantidades de aplicación, también un efecto fungicida. Estos pueden emplearse también como microbicidas o como antimicóticos. En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sama, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtiras spp., Solenopotes spp.. Del orden de los malofagidos y de los sub-ordenes amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Del orden de los dípteros y de los sub-órdenes nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden de los heteropteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Supella spp.. De las sub-clase de los ácaros (Acarida) y del orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acaras spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos según la invención de la fórmula (I) son adecuados también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de fallecimiento y reducciones de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel, etc), de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención, es posible un mantenimiento de los animales mas económico y mas sencillo. La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implántalos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial (Pour-on y Spot- on), de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc.

Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse), que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80 % en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico. Además se ha encontrado que los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales. De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpine, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spee, Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutos. Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccarina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas.

De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0,001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.

Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina. Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares. Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso.

El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente(mezcla) de fijación o por una plastificante(mezcla). Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substimyen a un 0,01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado). Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfónico. Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilal-quiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilen-benzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI- 25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-di-cloro-N-octilisotiazolin-3-ona. Los productos activos según la invención pueden emplearse de una manera especialmente buena para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas, tal como, por ejemplo, contra las larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochieariae), contra las larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cincticeps) y contra las larvas del piojo verde de la hoja del duraznero (Myzus persicae). Además de las propiedades descritas acaricidas, herbicidas e insecticidas debe observarse una actividad fungicida de los productos activos según la invención. Se ha observado un amplio efecto destructor de los hongos en estudios tanto "in vitro" como "in vivo". Además se ha observado que los productos activos son adecuados especialmente también para la lucha contra mildiú, contra las manchas de las hojas y contra los fusarios en las plantas atacadas por los mismos La obtención y el empleo de los productos activos según la inven-ción se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Eiemplo 1. Compuesto n° I-l-a-1.

(Procedimiento A). Se calienta a 110°C una mezcla constituida por 1,75 g de sulfuro de 5-etil-2-metil-5,6-dihidro-2H-l,4-oxazin-3-il-metilo y 1,80 g de 4-clorobenzoilacetonitrilo en 10 cm3 de tolueno. En este caso se sigue la conversión mediante cromatografía en capa delgada. Una vez que la conversión del educto es aproximadamente total se refrigera la mezcla y los compuestos contenidos en la misma se separan sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1) como eluyente. En una de las fracciones principales se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,25 g (8,3 % de la teoría) del 3-(4-clorofenil)-2-(5-etil-2-metil-l,4-oxazinon-3-iliden)-3-oxopropionitrilo con un punto de fusión de 136°C. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 0,97 (t, 3H, CH2-CH3); 1,62 (d, 3H, CHCH3); 4,76 (m, ÍH, O-CH-CH3); 7,56, 7,7 (2AA'BB', 4H, ArH); 12,4 (s, ÍH, NH) ppm. Eiemplo 2. Compuesto n° I-l-a-2.

(Procedimiento F).

Se calienta a reflujo una mezcla constituida por 0,6 g de 3-[3,5-bis-(triflúormetil)fenil]-2-(2 -metil-1, 4-oxazinan-3-iliden)-3-oxopropionitrilo y 0,5 g de reactivo de Lawesson, durante 2 horas. Los productos de la reacción en la mezcla se separan a continuación sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1) como eluyente mediante cromatografía en columna. En una de las fracciones principales se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,5 g (85 % de la teoría) del 3-[3,5-bis(triflúormetil)fenil]-2-(2-metil- 1 ,4-oxazinan-3-iliden)-3-tioxopropionitrilo con un punto de fusión de 195°C.

Eiemplo 3. Compuesto n° HH.

Se añaden a 10,6 g de 5-etil-2-metil-3-morfolintiona, en 150 ml de acetona, a 0°C, 8,5 g de KOH. Se calienta a la temperatura ambiente (20°C) y se añaden 5 ml de yoduro de metilo. Al cabo de un tiempo de reacción de 4 horas se elimina por destilación el disolvente bajo presión reducida. El residuo sólido remanente se separa mediante cromatografía en columna sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (10:1). En la fracción principal se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 7,6 g (65,5 % de la teoría) del sulfuro de 5-etil-2-metil-5,6-dihidro-2H-_.,4-oxazin-3 -il-metilo en forma de aceite amarillo. Eiemplo 4.

Compuesto n° V-l.

Se combina una mezcla de 20 g de 5-etil-2-metil-3-morfolinona y 100 ml de tolueno, a temperatura ambiente (20°C), con 33 g de reactivo de Lawesson. La mezcla de la reacción se calienta a reflujo a continuación durante 24 horas. La elaboración se lleva a cabo de manera análoga a la del ejemplo 2. Se obtienen 11,2 g (50 % de la teoría) de la 5-etil-2-metiol-3-morfolintiona en forma de aceite. Eiemplo 5. Compuesto n° I-2-A-a-l.

(Procedimiento A). Se calienta a 80°C, una mezcla constituida por 1,0 g de 6-cloro-3-piridinil-acetonitrilo, 1,27 g de sulfuro de 5,6-dihidro-2H-l,4-oxazin-3-il-metilo (obtención análoga a la del ejemplo 3) y 10 ml de tolueno y se agita a esta temperatura durante 5 horas. A continuación se elimina por destilación el disolvente bajo presión reducida y se obtiene un residuo sólido que se recristaliza en una mezcla constituida por metil-tere-butiléter (MTBE) y ciciohexano. El producto sólido, obtenido de este modo, se seca, con un punto de fusión de 179°C.

Se obtienen 1,24 g (85,2 % de la teoría) de 3-(6-cloro-3-piridinil)-2-(l,4-oxazinan-3-iliden)-3-oxopropionitrilo. Eiemplo 6. Compuesto n° I-l-a-15.

(Procedimiento G). Se introducen 0,5 g de 3-[3,5-bis(triflúormetil)fenil]-2-(l,4-tiazinan-3-iliden)-3-oxopropionitrilo (compuesto n° I- l-a- 10), en 20 ml de cloroformo y se combinan, a 20°C, con 0,35 g de ácido 3-cloroperbenzoico. El desarrollo de la reacción se siguió mediante cromatografía en capa delgada. Después de la conversión completa del educto se extrae el producto de la reacción con una solución de NaHCOs y se separa mediante cromatografía en columna sobre una fase de gel de sílice con diclorometano/acetato de etilo (10:1) como eluyente. Tras eliminación por evaporación del disolvente se obtienen en la fracción principal 0,50 g de 3-[3,5-bis(triflúormetil)fenil]-2-(l , 1 -dioxo-1 ?6, 4-tiazinan-3-iliden)-3-oxo-pro?ionitrilo con un intervalo de fusión de 224 hasta 226°C. Eiemplo 7. Compuesto n° I-l-a-37.

(Procedimiento E). Se añaden 1,2 g de 3-(3-bromo-5-triflúormetilfenil)-2-(2 -metil- 1 ,4-oxazinon-3-iliden)-3-oxo-propionitrilo (compuesto n° I-l-a-24) bajo argón, a 30 ml de dimetoxietano y se combinan con 0,5 g de ácido 4-clorofenilborónico, 200 mg de tefraquis-frifenilfosfina y 30 ml de una solución 2 molar de K2CO3. La mezcla de la reacción se calienta a 80°C hasta el día siguiente. A continuación se separan los compuestos contenidos en la mezcla de la reacción sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1). A modo de eluyente, mediante cromatografía en columna. En una de las fracciones principales se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,65 g (52 % de la teoría) del 3-[3-(4-clorofenil)-5-triflúormetilfenil]-2-(2-metil-l,4-oxazinon-3-iliden)-3-oxopropionitrilo con un punto de fusión de 119°C. De manera análoga a la del ejemplo 1, y a la del ejemplo 2, y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (I- l-a) se obtienen los compuestos siguientes.

De manera análoga a la del ejemplo 5 y según las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (I- l-a) se obtienen los compuestos de la fórmula (I-2-a) siguientes.

Ejemplo Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 31 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) por inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja de rábano picante (Phaedon cochieariae), mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que todas las larvas del escarabajo fueron destruidas, 0 % significa que no fue destruida ninguna larva del escarabajo. En este ensayo muestran una buena actividad, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I- l-a- 10. Ejemplo Ensayo con Spodoptera frugiperda Disolvente: 31 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para obtener una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pipeta sobre la cantidad normalizada de pienso artificial una cantidad dada de preparación del producto activo de la concentración deseada. Se dispone, respectivamente, una larva (L3) de la legionaria de otoño (Spodoptera frugiperda) sobre el pienso con repeticiones séxtuples. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. En este caso 100 % significa que se destruyeron todos los animales; 0 % significa que no se destruy ningún animal. En este ensayo muestran una buena actividad, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I-l-a-14.

Ej emplo Ensayo con Heliothis virescens Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se tratan brotes de soja (Glycine max) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de Heliothis virescens, mientras que las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se han destruido todas las orugas; 0 % significa que no se ha destruido ninguna oruga. En este ensayo muestran una buena actividad, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I-l-a-14. Ejemplo Ensayo con Tetranychus (OP-resistente/tratamiento por inmersión). Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se sumergen plantas de judías (Phaseolus vulgaris), que están fuertemente atacadas por todos los estadios de desarrollo del acaro de la arañuela roja común (Tetranychus urticae), en una preparación del producto activo de la concentración deseada.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que se han destruido todos los ácaros de la arañuela roja; 0 % significa que no se ha destruido ningún acaro de la arañuela roja. En este ensayo muestran una buena actividad, por ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención; I-l-a-10, 1-l-a-7. Eiemplo Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan con la preparación del producto activo plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. Al cabo de 3 semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención I-l-a-7, 1-l-a-8, 1-l-a-9, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como por ejemplo trigo, efectos potentes contra las malas hierbas. Eiemplo. Ensayo de pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal y al cabo de 24 horas se riegan con la preparación de producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración del producto activo en la preparación no juega ningún papel, siendo lo decisivo únicamente la cantidad aplicada del producto activo por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención I-l-a-3, 1-l-a-7, 1-l-a-8, 1-l-a-9, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, por ejemplo trigo y soja, potentes efectos contra las malas hierbas. Se hace constar que , con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Compuestos de la fórmula general (I) caracterizados porque: K significa oxígeno o azufre, Ar significa fenilo, naflifo substituidos respectivamente o significa hetarilo mono o bicíclico con 5 a 10 átomos ai d anillo, substituido respectivamente en caso dado, V significa oxígeno o significa los grupos -S(?y o >N-W, W significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, alcoxialquilo, alcoxi, fenilalquiloxi, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos en caso dado o significa los grupos -COR1, -CO2R1 o ciano X significa Y e Y , independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significan los grupos Y2, Y4, Y6, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y5 significa hidrógeno o alquilo o fenilo substituidos respectivamente en caso dado, o Y4 e Y5 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está interrumpido en caso dado por heteroátomos, o YJ e Y2 junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está interrumpido en caso dado por heteroátomos, significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, alcoxialquilo, fenoxialquilo, fenilalquil-oxialquilo, feniltioalquilo, fenilalquil-tioalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa los grupos o ciano, 1 significa 0 a 3, m significa O a 2, n significa O a 2, R1 significa hidrógeno, significa alquilo o cicloalquilo saturados o msaturados, interrumpidos respectivamente en caso dado por heteroátomos, substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo o hetarilo substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R2 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi saturados o insaturados, substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo, fenilalquilo o fenilalquiloxi substituidos respectivamente en caso dado, o R1, R2 significan además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo, en caso dado substituido y, en caso dado, interrumpido por heteroátomos, R3 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R4 significa hidrógeno o significa alquilo substituido en caso dado, y R5, R6 independientemente entre sí, significan hidrógeno o significan alquilo substituido en caso dado. 2.- Compuestos según la reivindicación 1 , caracterizados porque Ar significa preferentemente Ar1, donde Ar1 significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por los grupos a) -L-CO-R7, o significa hetarilo mono o bicíclico con 5 hasta 10 átomos en el anillo, 9 i 0 significa Ar , donde Ar significa Ar , que además está substituido por fenilo, por naftilo, por hetarilo con 5 o 6 miembros, por fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono-S(O)p-, por hetaril-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros, por hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-S(O)p- con 5 o 6 miembros, por fenoxi, por fenil-S(O)p-, por hetariloxi con 5 o 6 miembros o por hetaril-S(O)p-, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con

1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, K significa oxígeno o azufre, L significa oxígeno o azufre, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W, W significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo, fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o significa los grupos o ciano, X significa Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significan fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo con 5 o 6 miembros o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro o significan los grupos R1 -CO2R1 o — CO — N^ 2 R Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor y/o por cloro, Y5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o significa fenilo substituido en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, o Y4 e Y5 significan junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo con 5 a 8 miembros, saturado o insaturado, que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos de la serie formada por N, O, S y que puede estar substituido en caso dado de una a tres veces por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, Y1 e Y2 significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo de cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, Z significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil- alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo con 5 o 6 miembros, hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o significa los grupos 0 ciano, p significa 0 a 2, 1 significa 0 a 2, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R1 u -SO2R1), significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en el cual puede estar interrumpido en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, piridilo, tienilo, pirimidilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respec-tivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R1, R2 pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 hasta 8 miembros, substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, R3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por con 3 a 8 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grapo metileno por oxígeno o por azufre, substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R 10 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, R9, R10pueden significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 8 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, m significa 0 a 2 y n significa 0 a

2.

3.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque K significa oxígeno o azufre, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo, quinolinilo, tienilo, pirimidilo, furanilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxazolilo, pirazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfmilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfinilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes 9 9 1 o significa Ar , donde Ar significa Ar , que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por pirimidilo, por tienilo, por furanilo, por tiazolilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por bencilo, por fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-S(O)p-, por tienil- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por tiazolil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por piridil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por pirimidil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por tiazolil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono- S(O)p-, por piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono-S(O)p, por fenoxi, por fenil-S(O)p-, por piridiloxi, por pirimidiloxi, por tiazoliloxi, por piridil-S(O)p-, por pirimidil-S(O)p- o por tiazolil-S(O)p-, estando substituidos estos substituyentes, a su vez, en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, L significa oxígeno o azufre, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W, W significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, piridilo, tiazolilo, pirimidilo, tienilo, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, pirimidil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano o significa los grupos -COR1 -CO,R1 -SO2R1 -co— N; X significa Y' e Yj significan, independientemente entre sí, hidrógeno, en caso dado significan flúor, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significan fenilo, tienilo, piridilo, tiazolilo, pirimidilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolilmetilo, piridilmetilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o significan los grupos Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Y5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, Y4 e Y5 significan además junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede estar interrumpido por un heteroátomo de la serie formada por N, O, S y que puede estar substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por tere-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, Y1 e Y2 significan además junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo de cicloalquilo con 4 a 6 átomos de carbono, Z significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenilo, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano o significa los grupos — c?2R1 ; ; — SO2R1 . —COR1 ; o ciano, P significa 0 a 2, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R1 y -SO2R1), significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R¿ significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa fenilo, bencilo, benciloxi substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, 1 9 R , R pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo, R7 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, pirazolilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a) y c), citados en Ar, significa también un grapo o para el resto g) significa también hidroxi, R8 significa hidrógeno, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R 10 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R , R , 10 pueden significar además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, m significa 0 o 1 y n significa 0 a 2.

4.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque K significa oxígeno o azufre, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, tienilo, pirimidilo, furanilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por i-propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por s-, n-, i- o t- butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2- butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo o por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes a) .— CO— R7. b) — N— CH , c) — t Nt— c- -R7, d) NHSO,R7 , o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por tienilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por benciloxi, por benciltio, por tiazolilmetiloxi, por piridilmetiloxi, por pirimidilmetiloxi, por tiazolilmetiltio, por piridilmetiltio, por fenoxi o por feniltio, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por s-, n-, i-, o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por i-propoxi, por s-, n- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano, L significa oxígeno o azufre, V significa oxígeno o azufre, X significa Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, Y2, Y4, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, Y5 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, i-propilo, o significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por i-propilo, por tere-butilo, por metoxi, por etoxi, por i- propoxi, por tere -butoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, Y4 e Y5 significan además junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un ciclo insaturado, con 6 miembros, que puede estar en caso dado monosubstituido por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, Y1 e Y2 significan además junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un resto de ciclobutilo, Z significa hidrógeno, metilo, etilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo, metoximetilo, etoximetilo, significa fenilo, bencilo, piridilmetilo, tiazolilmetilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi o significa los grupos o ciano, R1 significa hidrógeno (sin embargo no para los restos -CO2R1 y -SO2R1), metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R2 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, alilo, propargilo, metoxi, etoxi, aliloxi o significa benciloxi substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R1, R2 pueden significar, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, además un resto de pirrolidina, de tiazina, de piperidina o de morfolina, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo, R7 significa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, vinilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-, s-, i- o t-butiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por trifüormetoxi, por ciano o por nitro o en el caso de los restos a) y c) citados en Ar, significa también un grupo o para el resto g) significa también hidroxi, R9 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R10 significa hidrógeno, metilo o etilo, R9, R10 significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto de pirrolidina, de piperidina o de morfolina, m significa 1, n significa de 0 hasta 2.

5.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, tienilo, pirimidilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2- butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por trifuormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por hidroxi, por nitro, por mercapto, por ciano, por amino, o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por benciloxi por fenoxi, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano, K significa oxígeno o azufre, V significa oxígeno o azufre, X significa CN, Y1 e Y3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo o propilo, Z significa hidrógeno o metilo, m significa 1 y Y2, Y4, Y5, Y6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo y etilo.

6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque (A) en el caso en que K signifique oxígeno así como Z signifique hidrógeno, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II), en la que Ar y X tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, con compuestos de la fórmula (-31), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, y A significa O o S(O)q, donde q significa 0 o 2, y R 11 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido y/o de un compuesto metálico de la fórmula (Illa), Me(Q)2 (Hla) en la que Me significa un átomo de metal de transición divalente, especialmente niquel, y Q significa un ligando de quelato, especialmente significa un ligando de quelato con dos dientes, tal como por ejemplo acetilacetonato, o porque (B) en el caso en que K signifique oxígeno, así como Z signifique hidrógeno, se hacen reaccionar compuestos de la formula (TV), en la que Ar y X tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, y Hal significa halógeno, con compuestos de la fórmula (V), en la que V, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, en caso dado en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (VI), HaP en la que V, Ar, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, que se hacen reaccionar ulteriormente, en caso dado en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un compuesto trivalente del fósforo con disociación de azufre y de halogenuro de hidrógeno, para dar compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, en los cuales K significa oxígeno así como Z significa hidrógeno, o porque (C) en el caso en que K signifique oxígeno, pero Z no signifique hidrógeno, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (VII), en la que V, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5 y Z no significa hidrógeno, con agentes de halogenación, tales como por ejemplo fosgeno, difosgeno y trifosgeno, en caso dado en presencia de un diluyente para dar los compuestos de la fórmula (VIII), Hal® en la que V, Z, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen uno de los significados anteriormente indicados, y Z no significa hidrógeno y Hal significa halógeno, que se hacen reaccionar a continuación con compuestos de la fórmula (II), en la que Ar, X tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, o porque (D) en el caso en que K signifique oxígeno, pero Z no signifique hidrógeno, se hacen reaccionar compuestos de la formula (la), en la que Ar, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, K significa oxígeno, con agentes de alquilación, agentes de acilación, agentes de sulfonilación o con agentes de condensación de la fórmula (IX) Z-G (IX) en la que G significa un grupo disociable, en caso dado en presencia de un disolvente y, en caso dado, en presencia de una base, o porque (E) en el caso en que K signifique oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I1) en la que Ar1, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Z y m tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, y Hal significa halógeno, especialmente significa bromo, con ácidos borónicos de la fórmula (X) Ar2— B(OH)2 (X), en la que Ar2 significa los substituyentes que ya han sido citados en una de las reivindicaciones 1 a 5 en Ar2 como substituyentes adicionales para Ar1, en presencia de un disolvente, en caso dado en presencia de una base y de un complejo de metal noble, preferentemente de un complejo de paladio, o porque (F) en el caso en que K signifique azufre, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, Z, V, X, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6 y m tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, y K significa oxígeno, en presencia de un reactivo de azufrado, en presencia de un disolvente, o porque (G) en el caso en que V signifique S(O)n y n signifique 1 o 2, se oxidan compuestos de la fórmula (I) en la que Ar, Z, K, X, Y1, Y2, Y3, Y , Y5, Y6 y m tienen el significado anteriormente indicado, y V significa un átomo de azufre, en presencia de perácidos o de peróxido de hidrógeno, en presencia de molibdatos o de wolframatos.

7.- Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas y/o contra las pestes animales, caracterizado porque se deja actuar al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, sobre las plantas indeseables y/o sobre las pestes animales y/o sobre su medio ambiente.

8.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas indeseables y/o contra las pestes animales.

9.- Agentes herbicidas, acaricidas e insecticidas, caracterizados por un contenido en un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, y extendedores usuales y/o agentes tensioactivos. RESUMEN DE LA INVHSieiON La invención se refiere a nuevas enaminonas heterocíclicas de la fórmula general (I), en la que K significa oxígeno o azufre, Ar significa fenilo, nañilo substituidos respectivamente o significa hetarilo mono o bicíclico con 5 a 10 átomos en el anillo, substituido respectivamente en caso dado, V significa oxígeno o significa los grupos -S(O)n- o >N-W, X significa CN, (a) o (b), Y1 e Y3, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significan los grupos (c) o (d) y Y2, Y4, Y6, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y5 significa hidrógeno o alquilo o fenilo substituidos respectivamente en caso dado, o Y4 e Y5 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está interrumpido en caso dado por heteroátomos, o Y1 e Y2 junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan un ciclo saturado o insaturado, substituido en caso dado, que está PA/a/ 2 0 2 \ 3 3^ d interrumpido en caso dado por heteroátomos, significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, alcoxialquilo, fenoxialquilo, fenilalquil-oxialquilo, feniltioalquilo, fenilalquil-tioalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa los grupos (e; f; g; h; i;j; k) o ciano, m significa 0 a 2, a su empleo como herbicidas, acaricidas e insecticidas así como a procedimientos para su obtención. PA/a/ 200 2 \ 3 393