KR20020055837A - 폴리아믹산 수지 조성물 - Google Patents

폴리아믹산 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20020055837A
KR20020055837A KR1020000085074A KR20000085074A KR20020055837A KR 20020055837 A KR20020055837 A KR 20020055837A KR 1020000085074 A KR1020000085074 A KR 1020000085074A KR 20000085074 A KR20000085074 A KR 20000085074A KR 20020055837 A KR20020055837 A KR 20020055837A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polyamic acid
formula
resin composition
hydroxy
acid resin
Prior art date
Application number
KR1020000085074A
Other languages
English (en)
Inventor
이무영
오재민
김영훈
Original Assignee
안복현
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 안복현, 제일모직주식회사 filed Critical 안복현
Priority to KR1020000085074A priority Critical patent/KR20020055837A/ko
Publication of KR20020055837A publication Critical patent/KR20020055837A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

본 발명은 폴리아믹산 수지 조성물에 대한 것으로, 보다 상세하게는 디아민과 테트라카르복실산 이무수물을 용액중합시켜 제조되는 폴리아믹산 2∼40 중량% 및 하기 화학식 1로 표시되는 용매 60∼98 중량%를 포함하는 폴리아믹산 수지 조성물에 관한 것이며, 본 발명에 의해 평활성이 향상된 폴리이미드 수지막을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1은 적어도 하나의 수산화기를 포함하는 탄소수 1∼10의 알킬기이고, R2는 탄소수 1∼10의 알킬기로서 적어도 하나의 수산화기 및 케톤기 중 선택된 작용기를 포함할 수 있다.

Description

폴리아믹산 수지 조성물 {Polyamic Acid Resin Composition}
본 발명은 폴리아믹산 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 평활성, 인쇄성, 액정배향성이 향상된 저온 경화형 폴리아믹산 수지 조성물에 관한 것이다.
폴리이미드 수지는 불융, 불용의 초고내열성 수지로서, (1) 뛰어난 내열 산화성을 보유하며, (2) 장기 사용온도는 약 260℃, 단기 사용온도는 480℃ 정도로 사용가능 온도가 매우 높은 내열특성을 보유할 뿐만 아니라, (3) 뛰어난 전기화학적, 기계적 특성, (4) 우수한 내방사선성, (5) 저온특성, (6) 고유 난연성 및 (7) 우수한 내약품성을 갖는다. 이러한 장점 때문에 자동차 재료, 항공소재, 우주선 소재 그리고 전자재료 등 광범위한 분야에 사용되고 있고, 최근에는 광섬유나 액정배향막 같은 표시재료 등에도 이용되고 있다.
이러한 폴리이미드 수지는 일반적으로 적당한 유기용제에서 테트라카르복실산 이무수물과 디아민을 반응시켜 폴리아믹산 수지를 제조한 후, 이러한 폴리아믹산을 고온에서 이미드화(탈수반응)시켜 제조되며, 사용되는 단량체의 종류에 따라 여러 가지의 분자구조 및 물성을 가질 수 있다.
폴리이미드 수지막은 그 용도에 따라 여러 매질에 수백 Å에서 수십 ㎛까지다양한 두께가 사용되고 있다. 예를 들면 반도체 제조에서는 실리콘 웨이퍼에 최종 경화 두께가 1㎛ ∼ 10㎛가 되도록 사용하고 있으며, 액정배향막으로는 ITO 유리판 위에 최종 경화 두께가 500Å ∼ 2000Å이 되도록 사용하고 있다. 이러한 두께의 폴리이미드 막을 얻기 위해서 폴리이미드 혹은 폴리아믹산을 적당한 유기용매에 녹여 스핀코팅 혹은 인쇄법을 사용하여 원하는 매질에 박막코팅하고, 열처리를 실시하여 얻는다.
한편, 매질에 폴리이미드를 코팅하여 막을 형성할때, 용액의 유동성에 의하여 막의 특성이 크게 좌우된다. 이러한 용액의 유동성은 폴리이미드의 용매에 대한 용해성 및 용매의 표면장력에 의해 영향을 받는다. 그러나, 기존에 사용되는 폴리이미드용 용매들은 높은 표면 장력을 가지고 있어 그 용액의 유동성이 나쁘다. 일본특허 1992-81167호에서는 표면장력을 낮추기 위한 방법으로 부틸 셀로솔브의 사용을 제안하였다. 그러나 그 유독성이 지적된 이후로 실제적인 사용여부는 검증되지 못하고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 극복한 것으로, 박막 형성시 평활도를 향상시킨 저온 경화형 폴리아믹산 수지 조성물을 제공하는 것이다.
즉 본 발명은 디아민과 테트라카르복실산 이무수물을 용액중합시켜 제조되는 폴리아믹산 2∼40 중량% 및 하기 화학식 1로 표시되는 용매 60∼98 중량%를 포함하는 폴리아믹산 수지 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서 R1은 적어도 하나의 수산화기를 포함하는 탄소수 1∼10의 알킬기이고, R2는 탄소수 1∼10의 알킬기로서 적어도 하나의 수산화기 및 케톤기 중 선택된 작용기를 포함할 수 있다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명은 종래의 액정 배향막용 수지 조성물을 개량한 것으로, 디아민 성분과 테트라카르복실산 이무수물을 용액중합시켜 제조되는 폴리아믹산 수지에, 하나 이상의 히드록시기와 하나 이상의 케톤기가 반드시 포함되어 있는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 용매를 적용하여 평활도를 향상시킨 것을 특징으로 한다. 본 발명의 조성물 중 이러한 용매의 함량은 60∼98 중량%이다. 상기 함량이 98 중량%를 초과하는 경우, 고분자의 용해도가 떨어져서 침전되는 경우가 발생한다.
상기 식에서 R1은 적어도 하나의 수산화기를 포함하는 탄소수 1∼10의 알킬기이고, R2는 탄소수 1∼10의 알킬기로서 적어도 하나의 수산화기 및 케톤기 중 선택된 작용기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 구체적인 예로는 3-아세틸-1-프로판올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온, 1-히드록시-2-부탄온 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 용매로 상기 화학식 1의 용매 이외에 폴리아믹산의 제조시 사용되는 N,N-디메틸아세트아마이드(Dimethyl acetamide, DMAc), N,N-디메틸포름아마이드(Dimethyl formamide, DMF), N-메틸-2-피롤리디논(N-methyl-2-pyrrolidinone, NMP)과 같은 극성 용매를 비롯하여 메타크레졸과 같은 유기용매를 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 뿐만 아니라 테트라하이드로퓨란(이하, "THF"라 표기한다), 클로로포름, 아세톤, 에틸아세테이트와 같은 저비점 용액, 그리고 Υ-부티로락톤, 2-부톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 3-부톡시프로판올과 같은 저흡습성 용매도 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 폴리아믹산은 디아민과 테트라카르복실산 이무수물을 용액중합시켜 제조된다. 보다 바람직하게는 화학식 3의 테트라카르복실산 이무수물과 화학식 4의 디아민 성분을 용액중합시켜 제조한다.
상기 식에서은 하기 화학식 3으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 군에서 선택되는 1종이고,는 하기 화학식 4로 표시되는 디아민 군에서 선택되는 1종이다.
본 발명에서 폴리아믹산의 중합은 테트라카르복실산이무수물과 디아민 단량체를 같은 몰비로 용매 중에 첨가하여 전체 반응용액 중에 이무수물과 디아민 단량체의 함량이 2∼40중량%가 되도록 하여, 반응온도 0∼40℃에서 10∼48시간 동안 반응시킴으로서 이루어진다. 결과적으로 얻어지는 폴리아믹산 용액에는 폴리아믹산 고형분이 2∼40중량%가 녹아있게 된다. 본 발명에서 폴리아믹산 중합시 사용되는 유기용매는 본 발명의 특유한 디아민 성분을 용해시킬 수 있고 반응을 해하지 않는 한 특별히 제한되지 않는데, 예를 들면 NMP, DMAc, DMF 등을 이용할 수 있고 이외에도 THF, 클로로포름 등을 용매로 사용할 수 있다. 사용가능한 용매 가운데 상기 NMP, DMAc, DMF는 폴리아믹산의 중합시 중합반응의 촉매작용을 하고 이후의 이미드화 과정에서 이미드화를 촉진하므로 바람직하다.
상기 폴리아믹산의 제조에 사용되는 디아민 성분으로는 상기 화학식 2의 방향족 디아민 성분 이외에 이러한 디아민 화합물의 효과를 해하지 않는 다른 디아민 화합물들도 함께 사용할 수 있다. 이러한 디아민 화합물의 예로서 파라페닐렌디아민(p-PDA), 메타페닐렌디아민(m-PDA), 옥시디아닐린, 메틸렌디아닐린, 메타비스아미노페녹시디페닐설폰, 파라비스아미노페녹시디페닐설폰 등을 들 수 있다.
상기 폴리아믹산의 제조에 사용되는 테트라카르복실산이무수물로서 구체적으로는 방향족 테트라카르복실산이무수물인 피로멜리트산 이무수물(이하 "PMDA"라 표기함), 벤조페논테드라카르복실산 이무수물(이하 "BTDA"라 표기함), 옥시디프탈산 이무수물(이하 "ODPA"라 표기함), 비스탈산 이무수물(이하 "BPDA"라 표기함), 헥사플로오르이소프로필리덴디프탈산 이무수물(이하 "HFDA"라 표기함), 지방족 테트라카르복실산이무수물인 싸이클로헥산-1,2,4,5,-테트라카르복실산이무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드록시푸릴)-3-메틸-3-싸이클로헥센-1,2-테트라카르복실산이무수물(이하 "DOCDA"라 표기함), 비싸이클로(2,2,2)옥타-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물(이하 "BODA"라 표기함), 싸이클로펜탄-1,2,3,4-테트라카르복실산이무수물, 싸이클로부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산이무수물(이하 "CBDA"라 표기함), 부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산이무수물, 싸이클로펜탄-1,2,4,5-테트라카르복실산이무수물 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 폴리아믹산 수지 조성물에 의해 형성된 폴리이미드 수지는 상기 화학식 2의 폴리아믹산을 가열하거나 탈수제 또는 이미드화 촉매의 존재하에서 이미드화시켜 제조되며, 하기 화학식 5와 같은 구조를 지닌다. 구체적으로 경화조건은 가열판이나 오븐을 사용하여 100∼120℃에서 건조시키고, 질소분위기 하의 오븐에서 서서히 승온하여 250∼350℃의 온도범위에서 30분∼2시간 정도 가열하는 것이 바람직하다. 경화후 얻어진 폴리이미드는 150∼400℃의 유리전이 온도를 가지며 350℃이상의 내열성을 보유한다.
상기 식에서,와은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1
폴리아믹산 수지 5 중량%에 3-아세틸-1-프로판올과 NMP을 0:100, 5:95, 20:80, 50:50, 80:20, 95:5, 100:0 중량비로 혼합한 용액 90 중량%를 혼합하여 각각의 폴리아믹산 수지 조성물을 제조하고, 이를 투명 도전성 유리기판 위에 스핀코팅한 후 100℃에서, 10분간 가열한 다음 250℃까지 승온하여 질소분위기에서 30분간 경화시켰다. 형성된 도막에서 인쇄성, 평활성 및 이미드화율을 측정하여 이를 표 1에 나타내었다.
용액 조성비(3-아세틸-1-프로판올:NMP) 인쇄성 평활성 이미드화율
블랙 화이트 200℃ 150℃
0:100 좋음 30.34 26.01 70% 40%
5:95 좋음 14.51 12.40 80% 65%
20:80 좋음 7.42 11.96 90% 85%
50:50 좋음 5.02 9.85 94% 90%
80:20 양호 11.56 10.52 96% 92%
95:5 나쁨 28.62 28.20 96% 93%
100:0 나쁨 34.21 27.7 97% 94%
※ 평활성은 셀을 10포인트에서의 콘트라스트(contrast) 평가를 위해 측정한 블랙값과 화이트값의 측정값 편차를 나타낸 것임. 낮을수록 우수한 특성을 나타냄
실시예 2
용매로서 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, NMP 및 GBL을 50:50:0, 50:30:20, 50:10:40, 50:0:50 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
용액 조성비(4-히드록시-4-메틸-펜탄온:NMP:GBL) 인쇄성 평활성 이미드화율
블랙 화이트 200℃ 150℃
50:50:0 좋음 5.34 6.01 95% 88%
50:30:20 좋음 4.51 5.40 94% 88%
50:10:40 좋음 7.42 4.96 93% 90%
50:0:50 좋음 7.02 5.85 95% 89%
실시예 3
용매로서 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온,DMAc 및 THF을 70:30:0, 70:20:10, 70:10:20, 70:0:30 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
용액 조성비(3-히드록시-3-메틸-2-부탄온:DMAc:THF) 인쇄성 평활성 이미드화율
블랙 화이트 200℃ 150℃
70:30:0 좋음 5.24 4.01 96% 91%
70:20:10 좋음 9.51 10.40 94% 88%
70:10:20 좋음 12.42 15.96 93% 80%
70:0:30 나쁨 47.02 55.45 90% 69%
실시예 4
용매로서 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온, 1-히드록시-2-부탄온 및 DMF을 80:0:20, 60:20:20, 40:40:20, 20:60:20, 0:80:20 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
용액 조성비(3-히드록시-3-메틸-2-부탄온:1-히드록시-2 부탄온:THF) 인쇄성 평활성 이미드화율
블랙 화이트 200℃ 150℃
80:0:20 양호 12.56 14.52 96% 92%
60:20:20 좋음 11.63 10.40 94% 91%
40:40:20 좋음 7.82 7.96 94% 90%
20:60:20 좋음 7.02 8.45 95% 89%
0:80:20 좋음 10.56 12.42 97% 91%
비교예 1
용매로서 NMP, GBL 및 2-BC을 50:50:0, 50:0:50, 0:50:50, 30:60:10, 30:40:30, 10:80:10, 80:10:10 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하고, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
용액 조성비(NMP:GBL:2-BC) 인쇄성 평활성 이미드화율
블랙 화이트 200℃ 150℃
50:50:0 좋음 16.56 20.52 70% 45%
50:0:50 나쁨 57.63 69.40 62% 39%
0:50:50 나쁨 48.82 57.96 65% 42%
30:60:10 좋음 19.02 15.45 71% 50%
30:40:30 나쁨 50.56 52.42 70% 43%
10:80:10 좋음 18.18 10.30 75% 51%
80:10:10 양호 22.01 14.72 71% 36%
본 발명의 폴리아믹산 수지 조성물은 인쇄성, 투명성, 성형·가공성등이 우수할 뿐만 아니라 낮은 경화온도에서도 높은 이미드화율과 안정한 프리틸트 각을 시현하는 액정 배향막으로 응용이 가능하므로 STN-LCD, TN-LCD 등의 액정 표시장치에 적용될 수 있다, 나아가 본 발명의 폴리아믹산 또는 폴리이미드 수지에 의해 제조되는 액정표시장치는 우수한 액정 배향성 및 신뢰성을 갖기 때문에 벽결이용 액정 TV, 컴퓨터, 워드 프로세서 등으로 용도 전개가 가능하다.

Claims (4)

  1. 디아민과 테트라카르복실산 이무수물을 용액중합시켜 제조되는 폴리아믹산 2∼40 중량% 및 하기 화학식 1로 표시되는 용매 60∼98 중량%를 포함하는 폴리아믹산 수지 조성물.
    [화학식 1]
    상기 식에서 R1은 적어도 하나의 수산화기를 포함하는 탄소수 1∼10의 알킬기이고, R2는 탄소수 1∼10의 알킬기로서 적어도 하나의 수산화기 및 케톤기 중 선택된 작용기를 포함할 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 폴리아믹산은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리아믹산 수지 조성물.
    [화학식 2]
    상기 식에서은 하기 화학식 3으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 군에서 선택되는 1종이고,는 하기 화학식 4으로 표시되는 디아민 군에서 선택되는 1종이다.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
  3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 용매가 3-아세틸-1-프로판올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온 또는 1-히드록시-2-부탄온인 것을 특징으로 하는 폴리아믹산 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 조성물 중에 화학식 1로 표시되는 유기용매 외에 N,N-디메틸아세트아마이드(Dimethyl acetamide, DMAc), N,N-디메틸포름아마이드(Dimethyl formamide, DMF), N-메틸-2-피롤리디논(N-methyl-2-pyrrolidinone, NMP), 테트라하이드로퓨란, 클로로포름, 에틸아세테이트, γ-부티로락톤, 2-부톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 3-부톡시프로판올 또는 이들의 혼합물이 추가로 포함되는 것을 특징으로 하는 폴리아믹산 수지 조성물.
KR1020000085074A 2000-12-29 2000-12-29 폴리아믹산 수지 조성물 KR20020055837A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020000085074A KR20020055837A (ko) 2000-12-29 2000-12-29 폴리아믹산 수지 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020000085074A KR20020055837A (ko) 2000-12-29 2000-12-29 폴리아믹산 수지 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20020055837A true KR20020055837A (ko) 2002-07-10

Family

ID=27688358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020000085074A KR20020055837A (ko) 2000-12-29 2000-12-29 폴리아믹산 수지 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20020055837A (ko)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1388758A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-11 Toray Industries, Inc. Photosensitive heat resistant resin precursor composition
KR100483709B1 (ko) * 2002-10-04 2005-04-19 한국화학연구원 삼중결합이 도입된 폴리아믹산 공중합체와 이를 열적이미드화한 폴리이미드 필름
KR100491930B1 (ko) * 2002-12-09 2005-05-27 한국화학연구원 이중 결합 함유 이미드 측쇄기를 갖는 폴리아믹산 유도체
KR100491944B1 (ko) * 2002-12-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미드 고리 함유 측쇄기를 갖는 액정배향막용 폴리아믹산유도체
KR100514005B1 (ko) * 2002-09-11 2005-09-09 제일모직주식회사 신규한 기능성 디아민 및 이를 사용하여 제조된 액정 배향막
KR20140111394A (ko) * 2013-03-11 2014-09-19 동우 화인켐 주식회사 폴리이미드 수지

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01121364A (ja) * 1987-11-04 1989-05-15 Ube Ind Ltd 印刷用ポリイミド組成物
JPH0277468A (ja) * 1988-09-14 1990-03-16 Toshiba Corp ポリアミック酸溶液
KR920002639A (ko) * 1990-07-20 1992-02-28 베르너 발데크 안정화된 단량체 조성물
JPH07118528A (ja) * 1993-10-20 1995-05-09 Unitika Ltd ポリアミド酸の溶液、その製造方法、及びそれから得られる被覆物
JPH10245538A (ja) * 1997-03-06 1998-09-14 Unitika Ltd ポリイミド接着用ポリアミド酸溶液及びポリイミド接着用ポリアミド酸フィルム

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01121364A (ja) * 1987-11-04 1989-05-15 Ube Ind Ltd 印刷用ポリイミド組成物
JPH0277468A (ja) * 1988-09-14 1990-03-16 Toshiba Corp ポリアミック酸溶液
KR920002639A (ko) * 1990-07-20 1992-02-28 베르너 발데크 안정화된 단량체 조성물
JPH07118528A (ja) * 1993-10-20 1995-05-09 Unitika Ltd ポリアミド酸の溶液、その製造方法、及びそれから得られる被覆物
JPH10245538A (ja) * 1997-03-06 1998-09-14 Unitika Ltd ポリイミド接着用ポリアミド酸溶液及びポリイミド接着用ポリアミド酸フィルム

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1388758A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-11 Toray Industries, Inc. Photosensitive heat resistant resin precursor composition
US6887643B2 (en) 2002-08-05 2005-05-03 Toray Industries, Inc. Photosensitive resin precursor composition
KR101012569B1 (ko) * 2002-08-05 2011-02-07 도레이 카부시키가이샤 감광성 수지 전구체 조성물
KR100514005B1 (ko) * 2002-09-11 2005-09-09 제일모직주식회사 신규한 기능성 디아민 및 이를 사용하여 제조된 액정 배향막
KR100483709B1 (ko) * 2002-10-04 2005-04-19 한국화학연구원 삼중결합이 도입된 폴리아믹산 공중합체와 이를 열적이미드화한 폴리이미드 필름
KR100491930B1 (ko) * 2002-12-09 2005-05-27 한국화학연구원 이중 결합 함유 이미드 측쇄기를 갖는 폴리아믹산 유도체
KR100491944B1 (ko) * 2002-12-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미드 고리 함유 측쇄기를 갖는 액정배향막용 폴리아믹산유도체
KR20140111394A (ko) * 2013-03-11 2014-09-19 동우 화인켐 주식회사 폴리이미드 수지

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102284231B1 (ko) 액정 정렬 조성물, 액정 정렬 필름 및 액정 디스플레이 소자
KR101167483B1 (ko) 무색투명한 폴리이미드 수지와 이를 이용한 액정 배향막 및필름
KR101984171B1 (ko) 고강도 투명 폴리아미드이미드 및 이의 제조방법
KR101928598B1 (ko) 폴리이미드 필름 및 그 제조방법
JP4891411B2 (ja) ポリイミド樹脂とこれを用いた液晶配向膜およびポリイミドフィルム
TWI637981B (zh) 聚醯胺醯亞胺及其製備製程及包含其的聚醯胺醯亞胺膜
CN112708134B (zh) 一种无色透明共聚酰胺-酰亚胺膜及其制备方法
CN113227207B (zh) 聚酰胺酸组合物及利用其的透明聚酰亚胺膜
KR101292993B1 (ko) 폴리이미드 수지와 이를 이용한 액정 배향막 및 필름
JP2006206825A (ja) 芳香族ポリイミド樹脂前駆体及び芳香族ポリイミド樹脂
US20080213510A1 (en) Liquid Crystal Aligning Agent and Liquid Crystal Alignment Layer Formed Using the Same
US5461099A (en) Polyimide varnish
KR102040355B1 (ko) 고강도 투명 폴리아미드이미드 및 이의 제조방법
JP2024028411A (ja) ポリアミック酸組成物、及びこれを用いた透明ポリイミドフィルム
KR20200092628A (ko) 폴리아미드계 (공)중합체의 제조방법, 및 이를 이용한 폴리아미드계 (공)중합 수지 조성물, 고분자 필름
KR20020055837A (ko) 폴리아믹산 수지 조성물
KR100519652B1 (ko) 폴리아믹산 랜덤 공중합체 및 폴리이미드 랜덤 공중합체
KR102472528B1 (ko) 폴리아믹산 조성물 및 이를 포함하는 폴리이미드
CN114133563A (zh) 聚酰亚胺前体、聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺膜、其制造方法以及其用途
JPH07109438A (ja) ポリイミドワニス
KR20220092774A (ko) 폴리아미드이미드 공중합체 및 그를 포함하는 필름
KR100519651B1 (ko) 폴리아믹산 랜덤 공중합체 및 폴리이미드 랜덤 공중합체
US4791157A (en) Polyetheramide-imide polymer composition
KR100414206B1 (ko) 폴리이미드 수지
KR20190143015A (ko) 폴리이미드 바니쉬 조성물 및 이를 이용한 필름 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20031224

Effective date: 20041231