KR20020006444A - 섹시티오펜의 가용성 유도체의 합성 및 박막 전계 효과트랜지스터내에서의 반도체 채널로서의 이들의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 제 1 목적에 따라, 말단 탄소가 예를 들어 포스폰산 에스테르, 포스폰산, 포스포네이트, 카복실산, 카복실레이트, 아민, 아미드, 카바메이트 및 알콜과 같은 다양한 극성 기로 치환되고 상기 극성기가 하나 이상의 메틸렌 기에 의해 말단 티오펜으로부터 분리되어 있는 섹시티오펜의 가용성 유도체가 합성된다. 본 발명의 제 2 목적에 따른 TFT 장치는 반도체 구성요소로서 전술한 섹시티오펜 유도체의 필름을 사용한다. 이러한 유기 반도체는 일반적인 유기 용매에 용해되고 저렴한 저온 용액계 가공법, 예를 들어 스핀-코팅법, 침지 코팅법, 드랍 캐스팅법(drop casting) 또는 미세접촉 프린팅(microcontact printing)을 사용하여 기판의 표면에 도포된다.

Description

섹시티오펜의 가용성 유도체의 합성 및 박막 전계 효과 트랜지스터내에서의 반도체 채널로서의 이들의 용도{SYNTHESIS OF SOLUBLE DERIVATIVES OF SEXITHIOPHENE AND THEIR USE AS THE SEMICONDUCTING CHANNELS IN THIN-FILM FIELD-EFFECT TRANSISTORS}
본 발명은 용매 선택에 적당한 일반적인 유기 용매에 대한 우수한 가용성을 갖는 다양한 α-ω 치환된 섹시티오펜의 합성 및 유기 박막 전계 효과 트랜지스터내의 반도체 채널로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
TFT로서 공지된 박막 트랜지스터는 전자공학, 특히 활성 매트릭스 액정 디스플레이, 스마트 카드(smart card) 등과 같은 넓은 영역의 용도에서 스위칭 소자로서 폭넓게 사용된다. 박막 트랜지스터(TFT)는 전계 효과 트랜지스터(FET)의 예이다. FET의 가장 공지된 예는, 고속 용도를 위한 최근의 통상적인 스위칭 소자인 MOSFET(금속-옥사이드-반도체-FET)이다.
현재, 대부분의 장치에서의 TFT는 반도체로서 비정질 실리콘을 사용하여 제조된다. 비정질 실리콘은 넓은 분야에서 트랜지스터의 비용을 감소시키기 위한 필수적인 조건으로 결정성 실리콘에 비해 저렴하다. 비정질 실리콘의 이동도(0.1 내지 0.5㎠/V*초)는 결정형 실리콘의 이동도에 비해 15,000 내지 20,000 배 정도 작기 때문에, 비정질 실리콘의 용도는 저속 장치에서로 한정된다. 고도의 결정성 실리콘에 비해서 비정질 실리콘은 침적하기에 보다 저렴하지만, 비정질 실리콘의 침적은 디스플레이 용도를 위해 충분한 전기적 특성을 달성하기 위해서 비교적 값비싼 공정, 예를 들어 플라즈마 강화된 화학적 증착, 및 고온(약 360℃)을 요구한다.
과거 수십년 동안, 유기 반도체는 가니어(Garnier) 등에게 허여된 "절연체 및 반도체가 유기물질로 구성된 MIS 구조물을 포함하는 박막 전계 효과 트랜지스터"라는 제목의 미국 특허 제 5,347,144 호에서와 같이 TFT내의 포텐셜 반도체 채널로서 많은 주목을 받고 있다. 유기 물질(작은 분재, 단쇄 올리고머 및 중합체)은 TFT 용도를 위한 무기 물질(예: 비정질 실리콘)에 비해 저렴할 수 있는데, 이는 유기 물질의 공정이 보다 간단하고, 특히 유기 물질은 유기 용매내에 용해가능하고 따라서 보다 저렴한 공정, 예를 들어 스핀 코팅법, 침지 코팅법 및 미세접촉 프린팅법(microcontact printing)에 의해 넓은 영역에 도포될 수 있기 때문에다. 추가로, 유기 물질은 저온에서도 가요성 전자 장치를 위해서, 플라스틱 물질을 포함하는 넓은 영역의 기판 물질에 침적될 수도 있다.
다수의 단쇄 및 올리고머성 유기 물질(예를 들어 α-섹시티오펜)이 합성되고, 이들은 비정질 실리콘의 이동도(0.1 내지 0.6㎠/V*초)에 근접한 이동도를 나타내었다: 그러나, 이러한 화합물의 대부분이 유기 용매에 비가용성이기 때문에 이러한 비교적 높은 이동도는 고온 진공 침착에 의해서만 달성된다. 이동도가 0.001-0.01 ㎠/V*초인 일부 가용성 장쇄 유기 화합물(예를 들어, 폴리알킬티오펜)이 합성되었지만, 이러한 물질은 일반적으로 낮은 온-오프 비율(on-off ratio)을 가져서, 이들은 불활성 기체의 대기하에서만 사용되어야만 하고 반도체성 효과를 나타내기 위해서 중합화 과정중에 도입된 의도하지 않은 도판트를 감소시키기 위해서 광범위하게 염기로 처리되어야만 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 α- 및 ω- 위치에서 다양한 작용기로 대칭적으로치환된 올리고머 섹시티오펜의 가용성 유도체를 합성하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 TFT 장치내에서 반도체 구성요소로서 비정질 실리콘에 비해 저-비용 및 저온에서 섹시티오펜의 이들의 유도체를 사용하는 것이다.
도 1은 본 발명의 모든 치환된 섹시티오펜이 합성되는 합성 반응식에 관한 것이다.
도 2는 반도체 채널로서 본 발명의 섹시티오펜 유도체를 도입한 TFT 구조물의 단면도이다.
도 3은 선택적인 TFT 구조물의 소자를 도시한다.
도 4는 활성 반도체 물질로서의 섹시티오펜디부틸포스포네이트를 갖는 TFT에 대한 ID대 VDS의 도면이다.
도 5는 활성 반도체 물질로서의 섹시티오펜디부틸포스포네이트를 갖는 TFT에 대한 ID대 VG의 도면이다.
발명의 요약
본 발명의 광범위한 양태는, 말단 탄소가 다양한 극성기, 예를 들어 포스폰산 에스테르, 포스폰산, 포스포네이트, 카복실산, 카복실레이트, 아민, 아미드, 카바메이트 및 알콜로 치환되고 상기 극성기가 하나 이상의 메틸렌 기에 의해 말단 티오펜 고리로부터 분리되어 있는 섹시티오펜의 가용성 유도체에 관한 것이다. 본 발명의 제 2 목적에 따른 TFT 장치는 반도체 구성요소로서 전술한 섹시티오펜 유도체의 필름을 사용하는 것이다. 이러한 유기 반도체는 일반적인 유기 용매에서 용해되고 저렴한 저온 용액계 가공, 예를 들어 스핀 코팅법, 침지 코팅법, 드랍 캐스팅법(drop casting) 또는 미세접촉 프린팅법을 사용하여 기판의 표면에 도포된다.
A 부분: 헥시티오펜 유도체의 합성
본 발명은 상온에서 일반적인 유기 용매에 가요성인 섹시티오펜의 다양한 유도체(7R=H, n=o)의 합성을 설명하고 있다. TFT 장치의 반도체 구성요소로서의 이러한 화합물의 적용이 본 발명에서 기술되어 있다.
도 1에서 도시되어 있는 바와 같은 합성 반응도는 모든 유도체에 대해 2개의 공통적인 단계를 사용한다. 제 1 단계는 본원에서 참고로 인용중인프레쳇(Frechet) 등의 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990]에서 기술한 바와 같이 팔라듐-촉매작용 스틸 커플링 반응에 의해 치환된 브로모티오펜(일반식 2)를 치환된 터티오펜(일반식 4)로 전환시키는 것이다. 제 2 단계는 목적하는 일반식 6의 섹시티오펜 유도체로 브로모- 또는 요오도터티오펜(일반식 5)를 개선된 울만(Ullmann) 커플링 반응시키는 것이다. 디포스폰산 에스테르(일반식 6a) 및 디카복실산 에스테르(일반식 6c)의 합성을 위한 출발 물질은 시판중인 4-(2-티에닐)부티르산(일반식 1a)이다. 디메톡시프로판에 의한 일반식 1a의 화합물의 에스테르화는 정량적으로 메틸 에스테르(일반식 1b)를 제공한다. 일반식 1b의 화합물을 리튬 알루미늄 하이드라이드로 환원시킨 후, 브롬화시켜, 일반식 1d의 상응하는 브로모부틸티오펜을 수득하고, 이것을 아르부조브(Arbuzov) 반응으로 일반식 1e의 포스포내틱 에스테르로 전환시킨다. 일반식 1e의 화합물의 NBS 브롬화로 일반식 2a의 포스폰산 에스테르가 수득된다. 일반식 3의 트리부틸스타닐비티오펜에 의한 일반식 2a의 스틸 커플링(Stille coupling)은 일반식 4a의 터티오펜부틸포스포네이트를 제공한다.
섹시티오펜의 제조를 위한 표준 방법은 터티오펜 유도체를 모노메탈화(모노리튬화)시킨 후, 다양한 산화제, 그중에서도 특히 본원에서 참고로 인용중인 가니어 등의 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716]에 의해 기술된 바와 같이 염화구리에 의해 리튬화된 터티오펜을 산화성 커플링시킨다. 이러한 방법은 적당한 수율과 함께 만족스럽지만, 카복실산 에스테르, 아미드 등과 같은 염기(예를 들어 부틸리튬) 민감성 기를 갖는 터티오펜 유도체에 대해 사용할 수 없다. 모든 치환된터티오펜에 대해 보편적인 터티오펜 유도체의 커플링을 위한 신규한 방법이 고안되었다. 이는 터티오펜 유도체를 할로겐화(브롬화 또는 바람직하게는 요오드화)하고, 그다음 본원에서 참고로 인용중인 라왈(Rawal) 등의 문헌[Organic Lett. 2000, 1(8), 1205]의 방법에 따라 팔라듐-촉매작용 울만형 커플링에 의해 커플링하여, 우수한 수율의 상응하는 섹시티오펜 유도체를 형성한다. 따라서, 일반식 4a의 터티오펜부틸포스포네이트는 선택적으로 수은 아세테이트의 존재하에서 요오드와 반응하여 말단 고리의 α-탄소가 선택적으로 요오드화되어, 일반식 5a의 요오도터티오펜부틸포스포네이트를 제공한다. 일반식 5a의 팔라듐-촉매작용 울만 커플링은 일반식 6a의 섹시티오펜을 제공한다. 일반식 6a의 화합물은 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 트리클로로에틸렌 등과 같은 염화 유기 용매에서 매우 가용성이고, 스핀 코팅법, 침지 코팅법, 드랍-캐스팅법 또는 용액으로부터 유기 물질의 박막 필름을 도포하기 위해 사용되는 임의의 다른 방법에 의해 임의의 기판상에 도포할 수도 있다. 일반식 6의 R 작용기는 섹시티오펜 유도체의 가용성 및/또는 수소 결합을 개선시키는 임의의 극성 작용기로부터 선택될 수 있다. 전술한 방법을 따라, 카복실산 에스테르 및 카복실산을 함유하는 섹시티오펜 유도체 또한 합성되었다. 일반식 1b의 카복실산 에스테르는 NBS에 의해 브롬화되어 일반식 2b의 화합물을 수득하고, 이것을 일반식 3의 트리부틸주석비티오펜과 커플링하여 일반식 4b의 터티오펜을 수득하였다. 일반식 4b의 요오드화로 일반식 5b의 화합물이 수득되고, 이것을 팔라듐-촉매작용 울만 반응을 사용하여 커플링하여 높은 수율로 일반식 6b의 섹시티오펜을 수득하였다. 2개의 예의 섹시티오펜의 합성(포스포네이트 에스테르 기를 포함한 것 및 카복실산 에스테르 기를 포함한 것)을 설명하고 있지만, 다른 극성 작용기로 치환된 섹시티오펜 화합물을 제조하기 위해 동일한 방법이 용이하게 사용될 수 있다. 예를 들어 일반식 6의 R은 하이드록실, 아민, 머캅탄, 아미드, 카바메이트, 알데하이드, 케톤, 설폰산, 붕산 또는 에스테르에서 선택될 수 있다. 동시에, 티오펜 고리로부터 이러한 작용기를 분리하는 메틸렌 스페이서 기는 0 내지 18개의 메틸렌기, 바람직하게는 1 내지 10개의 메틸렌 단위체로 변할 수 있다.
실시예
실시예 1: 일반식 6a의 화합물의 합성을 위한 상세한 합성 방법
일반식 1b의 메틸-4-(2-티에닐)부티레이트
100㎖의 2,2-디메톡시프로판내 4-(2-티에닐부티르산)(10.0g, 0.058 mol)의 용액에 진한 염산(0.5㎖)를 첨가하고, 생성된 용액을 48시간 동안 상온에서 교반하였다. 과량의 디메톡시프로판을 증발시키고, 오일성 잔류물을 진공하에서 증류시켜(105℃, 0.15 mmHg), 무색 오일로서 일반식 1b의 메틸 에스테르(10.2g, 95%)를 수득하였다.
IR: 1732㎝-1(에스테르 카보닐)
일반식 1c의 2-(4-하이드록시부틸)티오펜
THF(10㎖)내 리튬 알루미늄 하이드라이드 2.5M 용액을 100㎖의 무수 THF내일반식 1b의 메틸 에스테르(7.30g, 0.04 mol)의 용액에 서서히 첨가하였다. 첨가를 마친 후, 용액을 4시간 동안 환류시키고, 그다음 상온으로 냉각시켰다. 그다음, 염산(10%, 25㎖)를 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 추가로 30분 동안 가열하였다. 상온으로 냉각시킨 후, 디에틸 에테르(100㎖)를 첨가하고, 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증발시켜 일반식 1c의 알콜(5.4g, 90%)을 무색 오일로서 수득하였다.
일반식 1d의 2-(4-브로모부틸)티오펜
클로로트리메틸실란(2.60g, 0.025 mol)를 100㎖의 무수 아세토니트릴내 리튬 브로마이드(1.75g, 0.02 mol)의 용액에 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 질소하에서 교반하였다. 10㎖의 아세토니트릴내 일반식 1c의 알콜(1.56g, 0.01 mol)의 용액을 주사기를 통해서 상기 용액에 첨가하고, 생성된 용액을 밤새 교반하였다. 용액을 상온으로 냉각시키고, 용매를 감압하에서 증발시키고, 잔류물을 디에틸 에테르에 용해시켰다. 고체를 여과하여 제거하고, 여액을 증발시켜 오일형 갈색 잔류물을 수득하고, 이것을 용리액으로 헥산을 사용하여 실리카 겔의 컬럼을 통해서 플래쉬 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하여 무색 오일로서 일반식 1d의 브로모부틸티오펜(1.9g, 88%)을 수득하였다.
일반식 1e의 디에틸-4-(2-디에닐)부틸포스포네이트
20㎖의 트리에틸포스파이트내 일반식 1d의 화합물(4.58g, 0.02 mol)의 용액을, 용액에 직접 질소 버블링하면서, 20 시간 동안 160℃에서 가열하였다. 용액을 상온으로 냉각시키고, 50㎖의 물을 첨가하고, 생성된 혼합물을 4시간 동안 교반하였다. 생성물을 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, 그다음 무수 황산 마그네슘에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 오일성 잔류물을 수득하고, 이것을 진공(0.12 mmHg, 135℃)하에서 증발시켜 무색 오일로서의 일반식 1e의 화합물(6.0g, 82%)을 수득하였다.
일반식 2a의 디에틸-4-(2-브로모티에닐)부틸포스포네이트
N-브로모숙신이미드(1.78g, 0.01 mol)를 디메틸포름아미드(20㎖)내 일반식 1e의 화합물(2.78, 0.01 mol)의 용액에 적가하고, 용액을 밤새 상온에서 교반하였다. 디에틸 에테르(50㎖)를 반응 혼합물에 첨가하고, 그다음 물로 2회(각각 50㎖씩)으로 세척하고, 염수로 1회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증발시켜 일반식 2a의 화합물을 연황색 오일(3.2g, 87%)로 수득하였다.
일반식 4a의 디에틸-4-[5-(2,2':5'2'')터티에닐]부틸포스포네이트
5-트리부틸스타닐-(2,2')비티오펜(4.54g, 0.01 mol)를, 질소 대기하에서 무수 DMF(30㎖)내 일반식 2a의 화합물(3.55g, 0.01 mol)의 용액에 첨가하였다. 이 용액에 500㎎의 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)클로라이드를 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 60℃로 가열하고, 그다음 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 디에틸 에테르(100㎖)를 첨가하고, 혼합물을 물로 수회 세척하고, 그다음 염수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증발시켜 황색을 띤 주황색 잔류물을 수득하고, 이것을 실리카 겔 컬럼상에서 크로마토그래피하였다. 에틸 아세테이트로 용리시키고, 용매를 증발시켜, 주황색 고체(3.0g, 83%)를 수득하였다. 헥산으로부터 결정화하여 분석시 순수한 일반식 4a의 화합물을 수득하였다. 융점: 92℃
일반식 5a의 디에틸-4-[5"-요오도-5-(2,2':5'2"-터티에닐)부틸포스포네이트
수은 아세테이트(0.954g, 3 mmol)를 무수 DMF(20㎖)내 일반식 4a의 화합물(2.28g, 5 mmol)의 용액에 첨가하고, 혼합물을 질소하에서 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 그다음, 요오드(1.27g, 5 mmol)를 30분 동안 일부분씩 용액에 첨가하고 혼합물을 20 시간 동안 상온에서 교반하였다. 디에틸 에테르(50㎖)를 첨가하고, 용액을 물로 수회 세척하고, 그다음 염수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘상에서 건조시켰다. 용매를 증발시켜 유기 고체 잔류물을 수득하고, 이것을 톨루엔 및 헥산의 혼합물(50:50, v:)로부터 결정화하여 유기 미정질 화합물로서 일반식 5a의 화합물(2.5g, 91%)를 수득하였다. 융점: 115℃
일반식 6a의 비스-디에틸-4-[(5,2""'-(2,2':5',2":5",2"': 5"', 2"":5"",2""'-섹시티오펜디일)-부틸포스포네이트
무수 DMF(10㎖)내 팔라듐 아세테이트(20㎎, 0.09 mmol) 및 트리-p-톨릴포스핀(30㎎, 0.1 mmol)의 용액을 일반식 5a의 5-요오도-2,2':5',2"-터티에닐부틸포스포네이트(950㎎, 1.67 mmol), 하이드로퀴논(160㎎, 1.4 mmol) 및 세슘 카보네이트(700㎎, 2.1 mmol)의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 3회의 냉동-해동 사이클에 의해 탈기시키고, 질소로 다시 충전시켰다. 그다음, 혼합물을 4시간 동안 70℃로 가열하고, 상온으로 냉각시키고, 그다음 20시간 동안 추가로 교반하였다. 진한 주황색 고형물을 여과하여 분리하고, 디에틸 에테르로 수회 세척하고, 진공하에서 건조시켰다. 1,2-디클로로벤젠으로부터 결정화하여 일반식 6a의 화합물을 밝은 적황색 미정질 생성물(900㎎, 62%)로 수득하였다. 융점(DSC에 의해 측정함): 245℃.
실시예 II: 일반식 6b의 화합물의 합성을 위한 상세한 합성 과정
일반식 2b의 메틸-4-(5-브로모-2-티에닐)부티레이트
일반식 2a의 화합물의 제법에 대해 약술한 방법에 따라 일반식 1b의 NBS 브롬화를 수행하여 90% 초과의 수율로 무색 오일의 형태로 일반식 2b의 화합물을 수득하였다. 비점: 0.15mmHg에서 138℃임.
일반식 4b의 메틸-4-(5-2,2':5',2"-터티에닐)부티레이트
일반식 4a의 화합물의 제법에 대해 약술한 방법에 따라 일반식 3의 5-트리부틸스타닐-2,2'-비티오펜과 일반식 2b의 화합물을 스틸 커플링 반응하여 80%의 수율로 형광 황색 고체로서 일반식 4b의 터티오펜 유도체를 수득하였다. 융점: 81℃.
일반식 5b의 메틸-4-[5-브로모-5"-(2,2':5',2"-터티에닐)]부티레이트
일반식 4a의 화합물에 대해 약술한 방법에 따라 일반식 4b의 화합물을 NBS 브롬화하여 80% 초과의 수율로 황녹색 고형물로서 일반식 5b의 화합물을 수득하였다. 융점: 134℃.
일반식 6b의 섹시티오펜
10㎖의 무수 디메틸포름아미드내 트리-p-톨릴포스핀(100㎎, 0.3 mmol) 및 팔라듐 아세테이트(100㎎, 0.45 mmol)의 용액을, 일반식 5b의 화합물(600㎎, 1.25mmol) , 하이드로퀴논(200㎎, 1.8 mmol) 및 세슘 카보네이트(400㎎, 1.25 mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 그다음 혼합물을 3회 냉동-해동 사이클로 탈기시키고, 질소로 다시 충전시키고, 20 시간 동안 80℃에서 가열하였다. 생성된 흑색 혼합물을 상온으로 냉각하고, 침전물을 여과하고, 에탄올 및 디에틸 에테르로 완전히 세척하고, 진공하에서 건조시켰다. 1,2-디클로로벤젠으로부터 결정화하여 일반식 6b의 화합물을 적황색 화합물로서 수득하였다. 융점(DSC):
실시예 III: 장치의 제조
박막 트랜지스터(TFT)내 반도체 채널로서의 일반식 6a의 섹시티오펜의 사용은 하기에서 예시하였다.
박막 트랜지스터는, 고도로 도핑된 실리콘 웨이퍼상에 클로로포름내 일반식 6a의 섹시티오펜의 용액(2㎎/㎖)의 용액을 스핀 코팅(또는 드랍 캐스팅)함으로써 제조되어, 도 2에서 도시한 바와 같이 게이트 절연체 및 금 소스로서의 500㎚의 열적으로 성장된 실리콘 디옥사이드 및 드레인 전극을 포함하는 기판 및 게이트 전극으로서 작용한다. 도 2는 전형적인 TFT 구조물의 배열을 도시하고 있지만, 본 발명의 범위내에서 선택적인 구조물도 예상된다. 선택적인 TFT 구조물의 각각의 구성 요소가 설명되어 있는 도 3를 참고한다. 선택적인 기판은 폴리이미드 및 폴리카보네이트와 같은 플라스틱 물질을 포함하고, 이것은 가요성 장치를 구축하는데 사용될 수도 있다.
일반식 6a의 가요성 섹시티오펜으로 제조된 TFT에 대해 목적하는 전계 조절 전도성 및 전류 포화도에 대한 예비 결과를 도 4 및 도 5에 도시하였다. 섹시티오펜 화합물을 게이트 전압 VG의 함수로서 드레인 전류(ID) 대 소스 드레인 전압(VDS)의 도면에서 도시하는 바와 같이 p-채널 트랜지스터를 형성한다(도 4 참조). 장치의 작동은 표준 전계 효과 트랜지스터 식에 의해 모델링화한다. VDS=-100V에서 ID및 ID ½를 게이트 전압(VG)에 대해 플롯팅하여(도 5 참조) 포화 영역내에서의 전계 효과 이동도 및 전류 변조도(Ion/Ioff)를 계산하는데 사용하였다. 채널 폭이 1.5mm이고 채널 길이가 28㎛인 채널을 갖는 이러한 장치에 대해, 전류 변조도는 104보다 크고, 전계 효과 이동도는 2.2×10-3㎠/V-초였다.
본 발명에 따라, 종래의 무기 반도체 재료에 상응하는 물성을 제공함과 함께, 일반적인 유기 용매에 대해 우수한 가용성을 제공하여 저비용 및 저온에서 TFT 장치내 반도체 구성요소로서 사용이 용이한 섹시티오펜 유도체를 제공하였다.

Claims (12)

  1. 말단 티오펜 고리의 α- 및 ω-탄소가 이들의 말단 탄소에서 극성 작용기를 갖는 알킬 기로 치환된, 하기 화학식 1에 따른 섹시티오펜 유도체를 포함하는 구조물:
    상기 식에서,
    R은 포스폰산 에스테르, 포스폰산, 포스포네이트, 카복실산, 카복실레이트, 아민, 아미드, 카바메이트 및 알콜로 구성된 군중에서 선택되고;
    n은 1 내지 18의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    양쪽 말단의 알킬기가 1 내지 10개의 탄소, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소를 갖는 구조물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    말단 고리상의 알킬기가 이들의 말단 탄소 원자에서 극성 작용기로 치환된 구조물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    극성 작용기가 디알킬 포스포네이트기, 포스폰산 기, 카복실산 기, 카복실산 에스테르 기, 아미노 기, 아미드 기 및 하이드록실 기로 구성된 군 중에서 선택된 구조물.
  5. 소스 영역 및 드레인 영역;
    상기 소스 영역 및 상기 드레인 영역 사이에서 연장되고 반도체 유기 물질을 포함하는 채널 층;
    상기 채널 층에 간격을 두고 인접하게 배치된 게이트 영역; 및
    상기 소스 영역, 드레인 영역 및 채널층과, 상기 게이트 영역 사이의 전기적 전열층을 포함하는 전계 효과 트랜지스터.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 소스 영역, 채널 층 및 드레인 영역이 기판의 표면상에 배치되어 있고, 상기 전기적 전열층이 상기 채널 층 위에 배치되면서 상기 소스 영역으로부터 상기 드레인 영역으로 연장되고, 상기 게이트 영역이 상기 전기적 전열층 위에 배치되어 있는 전계-효과 트랜지스터.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 게이트 영역이 기판의 표면상에 게이트 층으로서 배치되어 있고, 상기 전기적 전열층이 상기 게이트 층상에 배치되어 있고, 상기 소스 영역, 채널 층 및 드레인영역이 상기 전기적 전열층 상에 배치되어 있는 전계 효과 트랜지스터.
  8. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기 물질이 제 1 항에 따른 섹시티오펜 유도체인 전계 효과 트랜지스터.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 섹시티오펜이 유기 용매중 섹시티오펜의 용액으로 도포되는 전계 효과 트랜지스터.
  10. 제 8 항에 있어서,
    유기 물질이 고진공 증발 기법에 의해 도포되는 전계 효과 트랜지스터.
  11. 제 5 항에 있어서,
    기판이 가요성 물질인 전계 효과 트랜지스터.
  12. 제 5 항에 있어서,
    기판이 플라스틱 물질로 구성된 전계 효과 트랜지스터.
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