KR20010093814A - 카르다놀 유도체 및 카르다놀 유도체의 제조 방법 - Google Patents

카르다놀 유도체 및 카르다놀 유도체의 제조 방법 Download PDF

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본 발명은 유기 또는 무기 촉매의 존재하에 시클릭 유기 카르보네이트와 카르다놀의 히드록시알킬화 방법, 및 상기 방법에 의해 제조된 물질의 신규 조성물을 포함한다. 카르다놀의 독특한 분자 구조는 히드록시알킬화 반응에서 원하지 않는 부산물을 양적으로 생성시키지 않으면서 트리에틸아민, 이미다졸, 수산화나트륨 및 탄산나트륨을 포함하여 다양한 유기 또는 무기 염기성 촉매가 사용되는 것을 허용한다. 본 발명에 따라서 최종 생성물인 모노히드록시알킬카르다닐 에테르는 고수율 및 고순도로 얻어질 수 있다. 생성물은 밝은 색상을 가지며, 그의 색상 안정성은 페놀의 히드록실기를 더 안정한 히드록시알콕실기로 치환함으로써 향상된다.

Description

카르다놀 유도체 및 카르다놀 유도체의 제조 방법 {Cardanol Derivative and Method of Making the Cardanol Derivative}
개시되는 신규 화합물은 캐슈넛트쉘액 (cashew nut shell liquid, CNSL)을 처리함으로써 얻어진 생성물인 카르다놀로부터 유도된다. CNSL은 산의 존재하에 가열시 탈카르복실화되어 본 발명에서 사용되는 메타-치환 페놀인 카르다놀을 제공하는 아나카르드산으로 주로 이루어져 있다 (도 1 참조). 더 정제하지 않은 생성된 생성물은 관련 화합물인 카르돌을 소량 함유한다 (도 2 참조).
CNSL 유도체는 많은 공업적 용도, 예를 들어 에폭시 경화제, 페놀성 수지, 계면활성제 및 에멀젼 브레이커 (breaker)에서 사용되어 왔다. 이들 계면활성제-유화 화합물은 옥스알킬화되어 그의 분자량을 증가시키고 그의 용해도 또는 친수성/친유성 균형을 변형시킨다. 예를 들어 영국 특허 GB 2,262,525호에 에틸렌 옥사이드에 의해 카르다놀이 에톡실화되어 화학식 C15H31-2xC6H4O(C2H4O)nH (여기서, n은 3 이상임)의 화합물 집단을 형성하고 분자의 친수성 및 친유성 말단 사이에 균형을 이루는 원하는 표면-활성 특성을 형성한다는 것이 개시되어 있다.
미국 특허 2,448,767호에 에틸렌 카르보네이트 또는 에틸렌 술파이트가 페놀 또는 다른 활성 수소 함유 화합물, 예컨대 티오페놀, 아민, 알콜, 티오알콜, 및 카르복실산과 반응하는 히드록시에틸화 방법이 개시되어 있다. 개시된 촉매에는 산 (진한 황산, 또는 황산의 알킬 에테르), 염기 (알칼리 카르보네이트), 또는 페놀의 알칼리 염이 있다.
미국 특허 2,967,892호에 알칼리 금속 수산화물이 페놀과 클로로메틸에틸렌 카르보네이트의 히드록시알킬화 반응에 효과적인 촉매라는 것이 개시되어 있다. 미국 특허 2,987,555호에 알칼리 금속 수소화물이 페놀과 에틸렌 카르보네이트의 히드록시알킬화 반응에 효과적인 촉매라는 것이 개시되어 있다.
미국 특허 4,310,706호에 높은 수율 및 양호한 모노히드록시알킬화 선택성으로 페놀 또는 티오페놀과 시클릭 유기 카르보네이트 화합물의 반응을 위한 촉매로서 이미다졸 및 그의 유도체를 사용하는 것이 개시되어 있다.
이들 선행 기술 방법에서는 이전에 카르다놀을 사용한 적이 없었다. 카르다놀의 독특한 분자 구조 (벤젠 고리상의 긴 불포화 측쇄 알킬 사슬)로 인해 선행 기술 방법에 개시되어 있는 이론이 카르다놀의 경우에는 적용되지 않는다. 예를 들어 이들 교시는 염기성 촉매를 사용함으로써 히드록시알킬페닐 에테르 및 카르보네이트 반응물 사이의 이차 반응의 원하지 않은 부산물이 다량 생성될 수 있다는 것을 의미한다.
<발명의 요약>
본 발명은 유기 또는 무기 촉매의 존재하에 시클릭 유기 카르보네이트와 카르다놀의 히드록시알킬화 방법, 및 상기 방법에 의해 제조된 물질의 신규 조성물을 포함한다. 카르다놀의 독특한 분자 구조는 히드록시알킬화 반응에서 원하지 않는 부산물을 양적으로 생성시키지 않으면서 트리에틸아민, 이미다졸, 수산화나트륨 및 탄산나트륨을 포함하여 다양한 유기 또는 무기 염기성 촉매가 사용되는 것을 허용한다. 본 발명에 따라서 최종 생성물인 모노히드록시알킬카르다닐 에테르는 고수율 및 고순도로 얻어질 수 있다. 생성물은 밝은 색상을 가지며, 그의 색상 안정성은 페놀의 히드록실기를 더 안정한 히드록시알콕실기로 치환함으로써 향상된다.
본 명세서에 개시되는 신규 화합물은 촉매의 존재하에 성분들을 가열하여 시클릭 유기 카르보네이트 (에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트)에 의해 카르돌을 히드록시알킬화시킴으로써 제조된다. 이 반응은 화학식
C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH (에틸렌 카르보네이트에 의함) (도 3 참조) 또는
C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH (프로필렌 카르보네이트에 의함) (도 4 참조) (여기서, x는 0, 1 또는 2이며, 이는 메타-치환 지방족 측쇄의 이중결합의 수에 따라 달라짐)를 갖는 신규 화합물을 제조한다. 이 공정에서 이산화탄소가 방출된다.
생성물은 비점이 높고 점도가 낮으며, 벤젠 고리 및 긴 측쇄 구조로 인해 알키드 (alkyd), 우레탄 및 아크릴과 같은 많은 상이한 수지와 상용성이 있는 액체이기 때문에 코팅, 접착제, 밀봉제, 고무, 플라스틱, 엘라스토머, 복합재료 (composite) 및 잉크에서 개질제로서 유용한 성분이다. 이는 에폭시 경화제의 효과적 성분이다. 상기 생성물은 그의 높은 비점으로 인해 예를 들어 용매가 없는에폭시 방청 코팅에 유연성을 제공하는 안정한 가소제가 될 수 있다. 코팅 성분으로서 매우 밝은 색상을 가지며 다른 카르다놀 화합물보다 색상이 더 안정하다. 높은 비점, 및 하나 이상의 불포화 결합을 갖는 장쇄 구조로 인해 양호한 침출 안정성을 갖는 가소제가 된다. 화합물의 안정성은 페놀의 히드록실기를 더 안정한 히드록실기로 치환함으로써 향상된다. 상기 치환에 의해 색상 안정성이 증가되고 접촉 피부염을 일으킬 가능성이 감소된다.
본 발명은 페놀 화학 분야에 속한다.
도 1은 카르다놀의 구조식이다.
도 2는 카르다놀의 구조식이다.
도 3은 에틸렌-치환 모노히드록시알킬카르다닐 에테르의 구조식이다.
도 4는 프로필렌-치환 모노히드록시알킬카르다닐 에테르의 구조식이다.
개시되는 신규 화합물은 캐슈넛트쉘액 (CNSL)을 처리함으로써 얻어진 생성물인 카르다놀로부터 유도된다. CNSL은 산의 존재하에 가열시 탈카르복실화되어 본 발명에서 사용되는 메타-치환 페놀인 카르다놀을 제공하는 아나카르드산으로 주로 이루어져 있다. 더 정제하지 않은 생성된 생성물은 관련 화합물인 카르돌을 소량 함유한다 (도 2 참조).
본 명세서에 개시되는 신규 화합물은 촉매의 존재하에 성분들을 가열하여 시클릭 유기 카르보네이트에 의해 카르다놀을 히드록시알킬화시킴으로써 제조된다. 이 반응은 화학식
C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH (에틸렌 카르보네이트에 의함) (도 3 참조) 또는
C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH (프로필렌 카르보네이트에 의함) (도 4 참조) (여기서, x는 0, 1 또는 2이며, 이는 메타-치환 지방족 측쇄의 이중결합의 수에 따라 달라짐)를 갖는 신규 화합물을 제조한다. 이 공정에서 이산화탄소가 방출된다.
본 발명에서 사용될 수 있는 촉매에는 유기 또는 무기 염기, 예컨대, 트리에틸아민, 이미다졸 또는 2-알킬 치환 이미다졸, 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 탄산염이 있다. 본 발명에 따라 반응을 성공적으로 일으키는데 요구되는 촉매의 양은 특정 반응계에 따라 반응물 총중량을 기준으로 0.1% 내지 10.0%로 변화될 수 있다. 2종의 무기 촉매 (알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 탄산염)의 경우에 바람직한 양이 0.5% 내지 5.0%인 반면에 2종의 유기 촉매 (트리에틸아민 및 이미다졸 또는 2-알킬 치환 이미다졸)의 경우에 바람직한 양은 0.2% 내지 2.0%이다. 무기 촉매가 사용되는 경우에는 생성물에서 잔류 강염기를 제거하기 위해서 종종 물로 세척한다. 혼합된 촉매가 또한 본 발명에서 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 시클릭 유기 카르보네이트는 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트 또는 그의 혼합물일 수 있다. 에틸렌 카르보네이트는 실온에서 고체 (융점 37 내지 39℃)이어서 융점 이상으로 가온하는 것이 필요하나, 상기 합성에서 더 높은 반응성을 갖는다. 프로필렌 카르보네이트는 실온에서 액체 (융점 -48.7℃)이어서 반응에 직접 가해질 수 있으나, 상기 합성에서 더 낮은 반응성을 갖는다. 또한, 프로필렌 카르보네이트로부터 제조된 생성물은 에틸렌 카르보네이트로부터 제조된 생성물보다 더 소수성이다.
반응 온도는 본 발명에 따라 120℃ 내지 200℃ 사이로 조절되어야 하며, 에틸렌 카르보네이트 반응에서 바람직한 온도는 140℃ 내지 160℃이고, 프로필렌 카르보네이트 반응에서는 160℃ 내지 180℃이다. 더 높은 반응 온도는 반응 시간을 단축시킬 수 있으나, 생성물이 분해되고 부산물이 형성될 수 있을 뿐만 아니라 이산화탄소가 더 격렬하게 방출될 수 있다.
반응은 모든 반응물이 함께 혼합된 후 0.5 시간 내지 5.0 시간 내에 종종 끝날 수 있다. 이산화탄소 방출이 약화되는 것이 반응의 종결에 근접했다는 신호이다. 장기간의 반응은 생성물을 분해시키고 부산물을 형성시킬 수 있다.
반응은 높은 비점의 용매에서 수행될 수 있으나, 본 발명에 따라 바람직한 반응은 어떠한 용매도 필요로하지 않는다.
본 발명에 따라 카르다놀 대 시클릭 유기 카르보네이트의 몰비는 1:1 내지 1:5로 변화될 수 있으며, 카르다놀 대 시클릭 유기 카르보네이트의 바람직한 몰비는 1.0:1.2 내지 1.0:3.0이다. 더 효과적인 촉매 (이미다졸 및 트리에틸아민) 및(또는) 더 반응성인 시클릭 유기 카르보네이트 (에틸렌 카르보네이트)의 경우에, 더 적은 양의 시클릭 유기 카르보네이트가 충전될 수 있다. 최종 생성물은 증류 또는 여과에 의해 회수될 수 있다.
하기 실시예는 단지 예시하기 위한 것이며, 본 발명을 제한하려는 것으로 이해되어서는 안된다.
<실시예 1>
에틸렌 카르보네이트 176 g (2.0 몰, 60℃로 예비가열함) 및 트리에틸아민 1.47 g을 유리 플라스크에 담긴 카르다놀 300 g (1.0 몰)에 가하고, 혼합물을 대략 10분 동안 교반시켰다. 플라스크를 계속 교반하면서 150℃로 가열하였다. 혼합물이 버블링하고 (주로 이산화탄소 방출), 그의 색상이 적색에서 황색으로 변하였다. 이 공정으로 1시간 내지 2시간이 소요되었다. 그 후, 반응 생성물을 130℃ 내지 140℃에서 진공 증류하여 미반응 에틸렌 카르보네이트를 제거하였다. 최종 생성물을 여과 후 회수하였다.
결과: 수율 ≥95%; 모노히드록시에틸화 에테르 >95%, 디히드록시에틸화 에테르 <4%, 미반응 카르다놀 <1%, 25℃에서 점도 <100 센티포이즈, 및 2.0 ㎜Hg에서 비점 약 230℃.
<실시예 2>
에틸렌 카르보네이트 96.8 g (1.1 몰, 60℃로 예비가열함) 및 2-메틸이미다졸 2.0 g을 유리 플라스크에 담긴 카르다놀 300 g (1.0 몰)에 가하고, 혼합물을 대략 10분 동안 교반시켰다. 플라스크를 160℃로 가열하였으며, 반응 혼합물이 격렬하게 버블링하기 시작하였다. 교반하에 160℃에서 2시간 동안 반응을 수행한 후, 조 생성물을 진공하에 215 내지 220℃에서 증류하고, 밝은 황색의 증류물 300 g을 수집하였다 (플라스크에는 여전히 조 생성물 44.6g이 있음).
증류물로부터의 결과: 수율 87.3%; 모노히드록시에틸화 에테르 98.65%, 디히드록시에틸화 에테르 0.92%, 및 미반응 카르다놀 0.43%.
<실시예 3>
프로필렌 카르보네이트 107.1 g (1.05 몰, 액체) 및 2-메틸이미다졸 2.0 g을 유리 플라스크에 담긴 카르다놀 300 g (1.0 몰)에 가하였다. 교반하에 반응 혼합물을 먼저 160℃로 가열시키고 1시간 동안 160℃에서 유지시킨 후, 170℃로 가열시키고 2시간 동안 170℃에서 유지시키고, 마지막으로 180℃로 가열시키고 0.5시간 동안 180℃에서 유지시켰다. 반응 혼합물을 진공하에 230℃에서 증류하고, 밝은 황색 생성물 344.9 g을 수집하였다.
결과: 수율 96.3%; 모노히드록시에틸화 에테르 98.86%, 디히드록시에틸화 에테르 0.0%, 미반응 카르다놀 1.14%, 및 25℃에서 점도 76 센티포이즈.
<실시예 4>
에틸렌 카르보네이트 264 g (3.0 몰, 60℃로 예비가열함) 및 탄산나트륨 일수화물 28.2 g을 유리 플라스크에 담긴 카르다놀 300 g (1.0 몰)에 가하였다. 교반하에 반응 혼합물을 160℃로 가열시키고 1.5시간 동안 160℃에서 유지시켰다. 탄산나트륨 일수화물을 여과에 의해 제거한 후, 반응 혼합물 478.7 g을 진공 증류하고, 과잉의 미반응 에틸렌 카르보네이트 152 g을 회수하였다. 플라스크에 남아 있는 액체를 여과한 후, 황색 생성물 326.7 g을 얻었다.
결과: 수율 94.97%; 모노히드록시에틸화 에테르 96.58%, 디히드록시에틸화 에테르 2.13%, 및 미반응 카르다놀 1.29%.
<실시예 5>
에틸렌 카르보네이트 96.8 g (1.1 몰, 60℃로 예비가열함) 및 수산화나트륨펠렛 2.0 g을 유리 플라스크에 담긴 카르다놀 300 g (1.0 몰)에 가하였다. 교반하에 반응 혼합물을 170℃로 가열시키고 6.0시간 동안 170℃에서 유지시켰다. 반응물을 70℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 100 g으로 2회 세척하였다. 매번 90℃에서 분리를 수행하고, 남은 미반응 에틸렌 카르보네이트를 물로 세척하였다. 상층을 100℃하에서 진공 증류하여 잔류 물을 제거하였다. 플라스크에 있는 생성물을 여과한 후, 황색 생성물 307.2 g을 수집하였다.
결과: 수율 89.3%; 모노히드로에틸화 에테르 97.4%, 디히드로에틸화 에테르 0.81%, 미반응 카르다놀 1.79%, 및 25℃에서 점도 78.6 센티포이즈.

Claims (10)

  1. 구조식으로 나타내는 화학식 C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH (여기서, x는 0, 1 또는 2임)의 모노히드록시알킬카르다닐 에테르를 주성분으로 포함하는 물질의 조성물.
  2. 구조식으로 나타내는 화학식 C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH (여기서, x는 0, 1 또는 2임)의 모노히드록시알킬카르다닐 에테르를 주성분으로 포함하는 물질의 조성물.
  3. a) 반응물로서 에틸렌 카르보네이트 및 프로필렌 카르보네이트에서 선택된 1종 이상의 시클릭 유기 카르보네이트, 카르다놀 및 촉매를 혼합하는 단계;
    b) 반응물을 반응 온도로 가열하고, 혼합물을 반응 온도에서 반응 시간 동안 유지시켜 반응 생성물을 제조하는 단계; 및
    c) 모노히드록시알킬카르다닐 에테르를 주성분으로 포함하는 반응 생성물을 미혼합 반응물로부터 분리시키는 단계를 포함하는, 카르다놀의 히드록시알킬화 방법.
  4. 제3항에 있어서, 촉매가 트리에틸아민, 이미다졸, 2-알킬 치환 이미다졸, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 금속 탄산염인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 촉매가 2-메틸이미다졸, 수산화나트륨 또는 탄산나트륨인 방법.
  6. 제3항에 있어서, 촉매가 반응물의 총중량의 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 반응물에 포함되는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 반응 온도가 120℃ 내지 220℃인 방법.
  8. 제3항에 있어서, 반응 시간이 1시간 내지 5시간인 방법.
  9. 제3항에 있어서, 카르다놀 성분 대 카르보네이트 성분의 몰비가 1:1 내지 1:5인 방법.
  10. 제3항에 있어서, 반응 생성물이 진공 증류 또는 여과에 의해, 또는 증류와 여과를 동시에 함으로써 분리되는 방법.
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