CN1332712A - 腰果酚的衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明包含一种在有机或无机催化剂存在下用环状有机碳酸酯对腰果酚进行羟烷基化的方法和由该方法制得的物质的一种新型组合物。腰果酚的独特分子结构使得在羟烷基化反应中可使用多种有机或无机碱性催化剂,包括三乙胺,咪唑,氢氧化钠和碳酸钠,而不形成大量的不希望有的副产物。根据本发明,可得到高产率和高纯度的最终产物,单羟基烷基腰果酚基醚。该产物具有浅颜色且它的颜色稳定性是通过用更稳定的羟基烷氧基替代苯酚的羟基而得到提高。

Description

腰果酚的衍生物及其制备方法
发明背景
1.发明领域
本发明是涉及苯酚化学的领域。
2.背景技术的描述
本发明所公开的新型化合物是从腰果酚衍生而来，其是通过处理腰果壳液体而得到的产物。腰果壳液体主要由漆树酸组成，漆树酸于酸存在下加热而脱羧基化就得到用在本发明中的间位取代的苯酚(参见图1)。不经进一步提炼，所得的产物包含少量的相关化合物，强心酚(参见图2)。
腰果壳液体衍生物发现了许多工业用途，例如环氧固化剂，酚醛树脂，表面活性剂和破乳剂。这些表面活性剂-乳化化合物被氧代烷基化以增加它们的分子量且改进它们的溶解度或亲水/亲油平衡。例如，英国专利GB2,262,525公开了用环氧乙烷对腰果酚进行乙氧基化以制得分子式为C15H31-2xC6H4O(C2H4O)nH的一类化合物，n是3或更大，从而得到所需的表面活性性能，其中分子的亲水和亲油性达到平衡。
US2,448,767公开了一种羟乙基化的方法，其中碳酸亚乙酯或亚硫酸亚乙酯是与苯酚或其它活性含氢化合物例如苯硫酚，胺类，醇类，硫醇类和羧酸反应。所公开的催化剂包括酸(浓硫酸或硫酸的烷基醚)，碱(碱金属碳酸盐)或苯酚的碱盐。
US2,967,892公开了，在用酚类对碳酸氯代甲基亚乙酯进行羟烷基化反应中碱金属氢氧化物是有效的催化剂。US2,987,555公开了，在用酚类对碳酸亚乙酯进行羟烷基化反应中碱金属氢氧化物是有效的催化剂。
US4,310,706公开了使用咪唑和它的衍生物作为酚类或苯硫酚类和环状有机碳酸酯化合物反应的催化剂，具有高产率和良好的单羟基烷氧基化选择性。
以前这些现有技术方法还没有使用腰果酚。因为腰果酚独特的分子结构(在苯环上有长的不饱和烷基侧链)，在现有技术方法中公知的原理在腰果酚的情况下是不适用的。例如，这些教示表明，碱性催化剂的使用将由羟烷基苯基醚和碳酸酯反应物之间的次级反应产生大量的不希望有的副产物。
发明综述
本发明包含一种在有机或无机催化剂存在下用环状有机碳酸酯对腰果酚进行羟烷基化的方法和由该方法制得的物质的一种新型组合物。腰果酚的独特分子结构使得在羟烷基化反应中可使用多种有机或无机碱性催化剂，包括三乙胺，咪唑，氢氧化钠和碳酸钠，而不形成大量的不希望有的副产物。根据本发明，可得到高产率和高纯度的最终产物，单羟基烷基腰果酚基醚。该产物具有浅颜色且它的颜色稳定性是通过用更稳定的羟基烷氧基替代苯酚的羟基而得到提高。
在此公开的新型化合物是通过用环状有机碳酸酯(碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯)在催化剂的存在下加热各组分而对强心酚进行羟烷基化的。这个反应得到具有下列通式的新型化合物：
C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH(用碳酸亚乙酯)(参见图3)或
C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH(用碳酸亚丙酯)(参见图4)，
其中相关于在间位取代的脂族侧链中的双键的数目，x是0，1或2。在该方法中释放出二氧化碳。
该产物在涂料、粘结剂、密封剂、橡胶、塑料、弹性体、复合材料和油墨中作为改性剂是有用的成分，因为它是高沸点、低粘度的液体，其的苯环和长侧链结构使得它与许多不同的树脂例如醇酸树脂，聚氨酯和丙烯酸树脂是相容的。它是环氧固化剂的有效成分。它的高沸点使它称为稳定的增塑剂，导致例如非溶剂型的环氧防腐涂料产生柔韧性。作为一种涂料组分，它的颜色是极浅的且比其它腰果酚化合物更具有颜色稳定性。它的高沸点和长链结构以及一个或多个不饱和键，制得具有良好漂白稳定性的增塑剂。化合物的稳定性是通过用更稳定的羟基替换酚羟基而得以提高。这个替换产生了更大的颜色稳定性和降低了导致接触皮炎的潜在可能性。
附图的简要说明
图1是腰果酚的一种结构示意图。
图2是腰果酚的一种结构示意图。
图3是亚乙基取代的单羟基烷基腰果酚醚的一种结构示意图。
图4是亚丙基取代的单羟基烷基腰果酚醚的一种结构示意图。
本发明的详细描述
所公开的新型化合物是从腰果酚衍生而来，其是通过处理腰果壳液体而得到的产物。腰果壳液体主要由漆树酸组成，漆树酸是于酸存在下加热而脱羧基化，得到用在本发明中的间位取代的苯酚。不经进一步提炼，所得的产物包含少量的相关化合物，强心酚(参见图2)。
在此公开的新型化合物是通过用环状有机碳酸酯在催化剂的存在下加热各组分而对腰果酚进行羟烷基化的。这个反应得到具有下列通式的新型化合物：
C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH(用碳酸亚乙酯)(参见图3)或
C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH(用碳酸亚丙酯)(参见图4)，
其中相关于在间位取代的脂族侧链中的双键的数目，x是0，1或2。在该方法中释放出二氧化碳。
可以用在本发明中的催化剂包括有机或无机碱，例如三乙胺，咪唑或2-烷基取代的咪唑，碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐。根据本发明，使所述反应成功所要求的催化剂的用量可在基于总反应物重量的0.1％-10.0％范围内变化，这依赖于具体的反应体系。对所述的两种有机催化剂而言(三乙胺和咪唑或2-烷基取代咪唑)，优选的量是0.2％-2.0％；当对两种无机催化剂而言(碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐)，优选的量是0.5％-5.0％。当使用无机催化剂时，经常使用水洗以除去在产物中的残余强碱。在本发明中也可使用混合的催化剂。
用在本发明中的环状有机碳酸酯可以是碳酸亚乙酯或碳酸亚丙酯或它们的混合物。在室温下，碳酸亚乙酯是固态(熔点37℃-39℃)且它需要被加热至它的熔点之上，但是它在该合成中具有更高的反应性。碳酸亚丙酯在室温下是液态(熔点-48.7℃)且它可直接添加至反应中，但它在该合成中具有较低的反应性。而且，从碳酸亚丙酯制得的产物比从碳酸亚乙酯制得的产物是更具有疏水性。
根据本发明，反应温度应当控制在120℃至200℃之间，且对碳酸亚乙酯反应的优选温度是140℃-160℃，且对于碳酸亚丙酯，优选是160℃-180℃。较高的反应温度可缩短反应时间但是引起产物降解和副产物形成以及更剧烈地释放出二氧化碳。
所述反应通常可在所有反应物混合在一起之后的0.5-5.0小时之内完成。二氧化碳释放变弱是反应结束接近的标志。延长的反应可引起产物降解和副产物形成。
所述反应可在高沸点溶剂中进行，但本发明的优选反应并不需要任何溶剂。
根据本发明，腰果酚对环状有机碳酸酯的摩尔比是在1∶1至1∶5之间变化，且腰果酚对环状有机碳酸酯的优选摩尔比是在1.0∶1.2至1.0∶3.0之间。对于更有效的催化剂(咪唑和三乙胺)和/或对更具反应性的环状有机碳酸酯(碳酸亚乙酯)而言，可添加较少量的环状有机碳酸酯。最终的产物可通过蒸馏或过滤进行回收。
实施例
下列实施例仅仅是说明性实例且它们不被视为是本发明的限制。
实施例1
在一个玻璃烧瓶中将176克碳酸亚乙酯(2.0摩尔，预热至60℃)和1.47克三乙胺添加至300克腰果酚(1.0摩尔)中且将该混合物搅拌约10分钟。将烧瓶加热至150℃同时继续搅拌。所述混合物有气泡产生(主要释放出二氧化碳)且它的颜色从红色变为黄色。这个过程达1-2小时。然后将反应产物在130℃-140℃下进行真空蒸馏以除去碳酸亚乙酯。在过滤之后回收最终产物。
结果：产率≥95％；单羟乙基化醚＞95％，二羟乙基化醚＜4％，未反应的腰果酚＜1％，在25℃的粘度＜100厘泊，且在2.0毫米汞柱下沸点是230℃。
实施例2
在一个玻璃烧瓶中将96.8克碳酸亚乙酯(1.1摩尔，预热至60℃)和2.0克2-甲基咪唑添加至300克腰果酚(1.0摩尔)中且将该混合物搅拌约10分钟。将烧瓶加热至160℃。所述混合物开始剧烈地产生气泡。在反应于160℃下搅拌进行2小时之后，将粗产物在真空下于215-220℃下蒸馏并收集得到300克浅黄色蒸馏物(在烧瓶中仍有44.6克粗产物)。
蒸馏物的结果：产率87.3％；单羟乙基化醚98.65％，二羟乙基化醚0.92％，且未反应的腰果酚0.43％。
实施例3
在一个玻璃烧瓶中将107.1克碳酸亚丙酯(1.05摩尔，液态)和2.0克2-甲基咪唑添加至300克腰果酚(1.0摩尔)中。在搅拌下，将反应混合物首先加热至160℃且在160℃下保持1小时，然后加热至170℃并在170℃下保持2小时，且最后加热至180℃并在180℃下保持0.5小时。将反应混合物在真空下于230℃下蒸馏并收集得到344.9克浅黄色蒸馏物。
结果：产率96.3％；单羟乙基化醚98.86％，二羟乙基化醚0.0％，且未反应的腰果酚1.14％，且在25℃下粘度为76厘泊。
实施例4
在一个玻璃烧瓶中将264克碳酸亚乙酯(3.0摩尔，预热至60℃)和28.2克碳酸钠单水合物添加至300克腰果酚(1.0摩尔)中。在搅拌下，将反应混合物加热至160℃且在160℃下保持1.5小时。在用过滤法除去碳酸钠单水合物之后，将478.7克反应混合物进行真空蒸馏且回收到152克未反应的过量碳酸亚乙酯，在过滤掉烧瓶中剩余的液体之后，得到326.7克黄色产物。
结果：产率94.97％；单羟乙基化醚96.58％，二羟乙基化醚2.13％，且未反应的腰果酚1.29％。
实施例5
在一个玻璃烧瓶中将96.8克碳酸亚乙酯(1.1摩尔，预热至60℃)和2.0克氢氧化钠颗粒添加至300克腰果酚(1.0摩尔)中。在搅拌下，将反应混合物加热至170℃且在170℃下保持6.0小时。在将反应冷却至70℃之后，用100克水将反应混合物洗涤两次。每次都在90℃下进行分离且剩余的未反应的碳酸亚乙酯与水一起排出。将上层在100℃下进行真空蒸馏以除去残余的水。在过滤了烧瓶中的水之后，收集到307.2克黄色产物。
结果：产率89.3％；单羟乙基化醚97.4％，二羟乙基化醚0.81％，且未反应的腰果酚1.79％，且在25℃下粘度是78.6厘泊。

Claims (10)

1、一种基本上由分子式为C15H31-2xC6H4O(C2H4)OH且其结构式如下的单羟基烷基腰果酚基醚组成的物质的组合物，其中x是0，1或2。
2、一种基本上由分子式为C15H31-2xC6H4O(C3H6)OH且其结构式如下的单羟基烷基腰果酚基醚组成的物质的组合物，其中x是0，1或2。
Figure A9981428000022
3、腰果酚的羟烷基化的方法，其包括：
a)将腰果酚、催化剂和至少一种选自于碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯的环状有机碳酸酯混合作为反应物；
b)将所述反应物加热至反应温度且将该混合物在反应温度下保持反应时间以制得反应产物；和
c)从未混合的反应物中分离反应产物，由此反应产物基本上由单羟基烷基腰果酚基醚组成。
4、如权利要求3的方法，其中所述催化剂是三乙胺、咪唑、2-烷基取代的咪唑、碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐。
5、如权利要求4的方法，其中所述催化剂是2-甲基咪唑、氢氧化钠或碳酸钠。
6、如权利要求3的方法，其中所述催化剂是以为反应物总重量的0.1重量％-10重量％的量包括在反应物中。
7、如权利要求3的方法，其中反应温度是120℃-220℃。
8、如权利要求3的方法，其中反应时间是1-5小时。
9、如权利要求3的方法，其中腰果酚组分与碳酸酯组分的摩尔比是1∶1至1∶5。
10、如权利要求3的方法，其中反应产物是通过真空蒸馏或过滤，或结合进行蒸馏和过滤而分离的。
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