KR20010087250A - 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법 - Google Patents
셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010087250A KR20010087250A KR1020010010582A KR20010010582A KR20010087250A KR 20010087250 A KR20010087250 A KR 20010087250A KR 1020010010582 A KR1020010010582 A KR 1020010010582A KR 20010010582 A KR20010010582 A KR 20010010582A KR 20010087250 A KR20010087250 A KR 20010087250A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- cellulose ether
- depolymerized
- slurry
- acid
- depolymerization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B17/00—Apparatus for esterification or etherification of cellulose
- C08B17/06—Apparatus for esterification or etherification of cellulose for making cellulose ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Abstract
본 발명에 따른 방법에서, 내산성 물질로 구성되고 필터 요소에 의해서 서로 분리된 주입구 및 배출구가 장착되어 있는 장치내, 주입구와 필터 요소 사이의 영역에서 해중합된 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 해중합 셀룰로즈 에테르를 해중합하고, 후속적으로 중화하고, 그다음 셀룰로즈 에테르와는 달리 필터 요소에 의해 보유되지 않은 여액을 방출함으로써 여액으로부터 분리한다. 필요한 경우, 이러한 단계후에 셀룰로즈 에테르를 정제 및 건조할 수 있다.
Description
본 발명은 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법 및 후속적인 분리법에 관한 것이고, 필요한 경우 기구를 바꾸지 않은 채 해중합된 셀룰로즈 에테르를 정제 및 건조하는 방법에 관한 것이다.
수용액내 생성 생성물의 목적하는 용액 점도를 특이적으로 조절하기 위한 셀룰로즈 에테르의 해중합은 일부 기간 동안 공지되어 왔고 다수의 방법으로 수행될 수 있다. 특히, 극단적으로 낮은 점성 생성물을 수득하기 위한 분해는, 이러한 생성물이 약학 활성 성분 또는 시드를 위한 코팅 물질 뿐만 아니라 현탁액 중합법에서의 보호용 콜로이드로서 유리하게 사용될 수 있기 때문에, 주목되고 있다. '극단적으로 낮은 점성 생성물'이라는 용어는, 20℃에서 2.0%(완전 건조)의 수용액에서 측정하는 경우 호플러(Hoppler) 점도가 50mPas 이하인 셀룰로즈 에테르에 적용된다.
아세탈 결합의 산-촉매작용 가수분해성 절단 이외의 셀룰로즈 에테르의 분해에 사용되는 방법으로는, 산화성 분해법 및 고 에너지의 방사선 또는 미생물/효소에 의한 분해법 등을 들 수 있다.
무기산 또는 유기산을 사용하는 간단한 가수분해성 분해법은 미국 특허 제 1,679,943 호, 미국 특허 제 1,943,461 호, 유럽 특허 제 0 497 985 호 및 유럽 특허 제 0 210 917 호에 기술되어 있다.
가수분해성 분해법은 작용기-중성이고 느리며, 극단적으로 낮은 점성의 생성물의 제조를 위해서 사용될 수 있다. 그러나, 분해될 셀룰로즈 에테르가 수성 매질내에서 상대적으로 다량으로 희석되는 경우, 사실상 수율의 손실을 피할 수 없다.
제조될 생성물의 평균 중합도가 낮을수록, 수성 현탁액내의 물질의 고착 및 분해 또는 부분적 분해의 위험이 커진다. 이러한 이유로 인하여, 수성 현탁액내 셀룰로즈 에테르를 수성상으로부터 분리할 수 있는 방법에 의한 일반적인 공정, 예를 들어 상층액 분리기 또는 여과 프레스만이, 특히, 극단적으로 낮은 점성의 생성물의 경우에 제한된 정도로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 산-촉매작용 가수분해성 분해 및 후속적인 분리 및 필요에 따라 기구의 변화없이 수행가능한 해중합된 셀룰로즈 에테르의 정제 및 건조에 의한 셀룰로즈 에테르의 해중합 방법을 개발하는 것이다.
도 1은 에나멜처리된 가압 필터의 개략도이다.
* 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
(1): 가압 필터
(2): 가열용 자켓
(3): 높이 조절 교반기
(4): 주입구
(5): 고체 배출구
(6): 필터 베이스
(7): 배출구
본 발명은, 후속적인 분리 단계 및 필요에 따라 사용된 영역의 변화 없이 해중합된 셀룰로즈 에테르의 정제 및 건조 단계를 포함하는 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 내산성인 물질로 구성된 밀봉되고 가압된 가열가능한 영역에서 수행되며, 단 상기 영역은 필터 요소에 의해 서로 분리된 주입구 및 배출구가 장착되어 있고, 교반기가 장착되어 있으며, 상기 방법은
해중합된 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 교반하면서, 필요한 경우 가압하에서, 주입구를 통해서 도입되고 필터 요소에 의해 보유된 해중합 셀룰로즈 에테르를, 산성 슬러리의 형태로, 해중합하고;
해중합이 완료되면, 가성 알칼리 용액 및 요구되는 경우 첨가물을 도입하고, 후속적으로 중력하에서 배출구를 개방하고/하거나 요구되는 경우 상기 영역에 외부 압력을 가함으로써 셀룰로즈 에테르를 중화하고;
필터 요소에 의해 보유되지 않은 여액으로부터 셀룰로즈 에테르를 분리하고;
필요한 경우, 후속적으로, 해중합 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 1회 이상, 물 또는 물과 1종 이상의 유기 현탁액 매질의 혼합물을 도입함으로써 셀룰로즈 에테르를 정제하고,
후속적으로 물 또는 물/현탁액 매질 혼합물을 방출하고,
후속적으로, 필요한 경우, 상기 영역에 진공을 가하거나 또는 상기 영역에 기체를 통과시켜 셀룰로즈 에테르를 건조하는 과정을 포함한다.
본원에서 '영역' 이라는 용어는, 예를 들어 탱크, 용기, 반응기 또는 기구를 의미한다.
일반적으로, 1개 이상의 주입구 및 배출구를 가지고, 상기 주입구 및 배출구가 서로 하나 이상의 필터 요소에 의해 서로 분리되어 있는 장치의 양태를 사용할 수 있다.
본 방법의 특히 놀라운 특징은, 일부 경우에서 부분적으로 팽윤된 셀룰로즈 에테르의 상당한 점성에도 불구하고 필터 요소가 막히지 않으며 수성 반응 슬러리로부터 해중합되고 응집된 생성물을 효과적으로 분리할 수 있다는 점이다.
산성 슬러리에서, 액체 매질 및 해중합 셀룰로즈 에테르 사이의 중량비는 바람직하게는 2:1 이상, 특히 바람직하게는 4:1 내지 10:1이다.
슬러리의 온도는 바람직하게는 50℃ 이상, 특히 바람직하게는 80℃ 이상이다.
사용된 슬러리는 바람직하게는 수성 슬러리, 즉 슬러리가 물인 액체 매질이다.
물 이외에, 슬러리를 위한 액체 매질로서 물과 1종 이상의 유기 현택액 매질의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 바람직한 유기 현탁액 매질로는 아세톤, t-부탄올 및 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르 또는 고분자량의 동족체, 및 디메톡시에탄 및 사이클릭 에테르를 들 수 있다.
산성 슬러리는, 바람직하게는, 해중합 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 물 또는 물/현탁액 매질 혼합물을 초기에 도입하고, 그다음 주입구를 통해 해중합 셀룰로즈 에테르를 상기 영역에 도입하고, 후속적으로 교반에 의해 우수하게 혼합될 정도의 양의 산을 도입함으로써 제조된다.
산성 슬러리의 pH는 바람직하게는 0.1 내지 5, 특히 바람직하게는 1.5 내지 4, 특히 바람직하게는 2 내지 3.5이다.
슬러리의 산성 pH를 조절하기 위해서는, 무기산 및/또는 유기산이 적당하다. 바람직한 산은 특히 염산, 황산, 질산 및 인산이고, 임의의 목적하는 적당한 농도의 혼합물일 수도 있다.
해중합 셀룰로즈 에테르의 목적하는 중합도에 따라, 산성 슬러리의 pH 및 해중합 시간을 서로 결정한다.
해중합 시간은 바람직하게는 1분 내지 10시간, 특히 바람직하게는 10분 내지 2시간, 특히 바람직하게는 10분 내지 60분이다.
20℃에서 2.0%(완전 건조) 수용액에서 측정된 해중합 셀룰로즈 에테르의 호플러 점도는 바람직하게는 50mPas 이하, 특히 바람직하게는 20mPas 이하이다.
슬러리를 중합하는 동안, 바람직하게는 가성 알칼리 용액을 이용하여, 이들의 pH를 6.5 내지 9, 특히 바람직하게는 7 내지 8로 조절한다.
중합은 바람직하게는 수산화나트륨 수용액을 사용하여 수행한다. 가성 알칼리 용액의 농도는 바람직하게는 10 내지 35%이다.
가압되고 해중합된 셀룰로즈 에테르의 잔류 수분 함량은, 에스테르화 정도에 따라 90% 이하일 수 있지만, 일반적으로 60% 미만이다.
해중합된 셀룰로즈 에테르로부터 여액을 분리한 후에, 물 또는 물/현탁액 매질 혼합물을 1회 이상 셀룰로즈에 적용되고 후속적으로 방출되는 방식으로 셀룰로즈 에테르를 정제한다. 바람직한 유기 현탁액 매질은 아세톤, t-부탄올 및 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르 또는 고분자량의 동족체, 및 디메톡시에탄 및 사이클릭 에테르를 들 수 있다.
상기 영역에 진공을 적용하거나 상긱 영역을 통해서 불활성 기체를 통과시킴으로서 셀룰로즈 에테르를 후속적으로 건조시키는 것도 바람직하다. 후자의 공정을 위한 바람직한 기체는 질소, 공기 또는 과열된 증기이다.
해중합 셀룰로즈 에테르는 바람직하게는 카복시메틸셀룰로즈, 카복시메틸하이드록시프로필셀룰로즈, 메틸셀룰로즈, 메틸하이드록시에틸셀룰로즈 및 메틸하이드록시프로필셀룰로즈이다.
여과용 요소는 바람직하게는 직경이 2㎛ 보다 큰 입자에 대해서는 불침투성인 장치이다. 입경이 5㎛ 보다 큰 입자에 대해 불침투성인 필터 요소가 특히 바람직하다.
바람직한 교반기는 높이가 조절가능하고 요구되는 경우 가열될 수 있는 것이다. 교반기가 효과적인 슬러리의 혼합을 보장하고, 필요한 경우 상기 영역으로부터 해중합된 셀룰로즈 에테르를 방출할 수 있는 한, 교반기의 구조는 중요하지 않다.
요구되는 경우, 영역은 부가적으로 가압 공기 주입구, 가압 공기 배출구, 기체 주입구, 기체 배출구, 진공 연결부, 해중합 셀룰로즈 에테르를 위한 고체 배출구 및/또는 하나 이상의 계량용 장치를 갖는다.
산성 슬러리와 접촉하는 내산성 물질은, 바람직하게는 에나멜 또는 내산성 금속 합금, 예를 들어 하스텔로이(Hastelloy) C, 탄탈 및/또는 내산성 플라스틱, 예를 들어 폴리프로필렌을 들 수 있다.
방법은, 도 1에서 도시적으로 제시된 바와 같이, 주입구(4), 배출구(7), 가열용 자켓(2), 높이 조절 교반기(3), 해중합된 셀룰로즈 에테르를 위한 고체 배출구(5) 및 필터 베이스(6)가 장착되어 있는 에나멜처리된 가압 필터 또는 유사한 장치를 사용하여 수행된다. 산성 슬러리와 접촉된 모든 에나멜처리되지 않은 부품은 내산성 물질로 구성된다.
따라서, 본 발명은 에나멜처리되지 않은 모든 부분은 내산성 물질로 구성되어 있는, 주입구(4), 배출구(7), 가열용 자켓(2), 교반기(3), 고체 배출구(5) 및 필터 베이스(6)이 장착된, 셀룰로즈 에테르 해중합용 에나멜처리된 가압 필터(1)의 사용에 관한 것이다.
본 발명에 따른 방법에 의해, 제조될 생성물의 평균 중합도가 낮을수록, 수성 현탁액내의 물질의 고착 및 분해 또는 부분적 분해의 위험이 커지는 등의 종래 방법에 의한 문제점이 해결되고, 산-촉매작용 가수분해성 분해 및 후속적인 분리 및 필요에 따라 기구의 변화없이 해중합된 셀룰로즈 에테르의 정제 및 건조에 의한 셀룰로즈 에테르의 해중합을 수행할 수 있다.
Claims (17)
- 셀룰로즈 에테르를 산-촉매작용 가수분해성 해중합하고 후속적으로 분리 및 필요에 따라 사용된 영역의 변화 없이 해중합 셀룰로즈 에테르를 정제 및 건조하는 단계를 포함하는 방법으로서,내산성 물질로 구성되고 필터 요소에 의해 서로 분리된 주입구 및 배출구가 구비되고, 교반기가 장착된 밀봉, 가압 및 가열가능한 영역에서, 해중합시킬 셀룰로즈 에테르를 주입구를 통해서 도입하고 해중합된 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 교반하에, 필요한 경우 가압하에서, 산성 슬러리의 형태로 필터 요소에 의해 보유하면서 셀룰로즈 에테르를 해중합하고;해중합이 완료되면, 가성 알칼리 용액 및 요구되는 경우 첨가물을 도입하고, 후속적으로 중력하에서 배출구를 개방하고/하거나 필요에 따라 상기 영역에 외부 압력을 가함으로써, 셀룰로즈 에테르를 중화하고;필터 요소에 의해 보유되지 않은 여액으로부터 셀룰로즈 에테르를 분리하고;필요한 경우, 후속적으로, 해중합된 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 물 또는 물과 1종 이상의 유기 현탁액 매질의 혼합물을 1회 이상 도입함으로써 셀룰로즈 에테르를 정제하고,후속적으로 물 또는 물/현탁액 매질 혼합물을 방출하고,후속적으로, 필요한 경우, 상기 영역에 진공을 가하거나 또는 상기 영역에 기체를 통과시켜 셀룰로즈 에테르를 건조하는 과정을 포함하는 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법.
- 제 1 항에 있어서,슬러리에서, 액체 매질 및 해중합 셀룰로즈 에테르 사이의 중량비가 2:1 이상인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,슬러리의 온도가 50℃ 이상인 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,슬러리가 수성 슬러리인 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,슬러리의 액체 매질이 물 및 1종 이상의 유기 현탁액 매질의 혼합물인 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,해중합 셀룰로즈 에테르의 응집화 온도 이상의 온도에서 물 또는 물/현탁액 매질 혼합물을 초기에 도입하고, 그다음 해중합 셀룰로즈 에테르를 도입하고, 후속적으로 산을 도입함으로써 산성 슬러리를 제조하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,산성 슬러리의 pH가 0.1 내지 5인 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,산성 슬러리의 pH 및/또는 해중합 시간이 해중합된 셀룰로즈 에테르의 목적하는 중합도에 따라 서로 조정되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,해중합 시간이 1분 내지 10시간인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,20℃에서 2.0%(완전 건조) 수용액에서 측정된 해중합된 셀룰로즈 에테르의 점도가 50mPas 이하인 방법.
- 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서.중화된 슬러리의 pH가 6.5 내지 9인 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 있어서,해중합 셀룰로즈 에테르가 카복시메틸셀룰로즈, 카복시메틸하이드록시프로필셀룰로즈, 메틸셀룰로즈, 메틸하이드록시프로필셀룰로즈 또는 메틸하이드록시프로필셀룰로즈인 방법.
- 제 1 항 내지 제 12 항중 어느 한 항에 있어서,필터 요소가 직경이 2㎛ 보다 큰 입자에 대해서 불침투성인 방법.
- 제 1 항 내지 제 13 항중 어느 한 항에 있어서,상기 영역에 부가적으로 가압-공기 주입구, 가압-공기 배출구, 기체 주입구, 기체 배출구, 진공 연결기, 고체 배출구 및/또는 하나 이상의 계량용 장치가 장착되어 있는 방법.
- 제 1 항 내지 제 14 항중 어느 한 항에 있어서,내산성 물질이 에나멜, 플라스틱, 금속 및/또는 금속 합금인 방법.
- 제 1 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 있어서,밀봉성 영역이 주입구(4), 배출구(7), 가열용 자켓(2), 높이-조절성 교반기(3), 해중합된 셀룰로즈 에테르용 고체 배출구(5) 및 필터 베이스(6)가 장착되어 있는 에나멜처리된 가압 필터(1)이고, 여기서 산성 슬러리와 접촉하지만 에나멜처리되지 않은 부분은 내산성 물질로 구성되어 있는 방법.
- 주입구(4), 배출구(7), 가열용 자켓(2), 교반기(3), 고체 배출구(5) 및 필터 베이스(6)가 장착되어 있고, 여기서 에나멜처리되지 않은 모든 부분은 내산성 물질로 구성되어 있는 셀룰로즈 에테르의 해중합을 위한 에나멜처리된 가압 필터(1)의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10009642A DE10009642C1 (de) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | Verfahren zur sauer katalysierten, hydrolytischen Depolymerisierung von Celluloseethern und Verwendung einer emaillierten Drucknutsche zur Depolymerisierung von Celluloseethern |
| DE10009642.5 | 2000-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010087250A true KR20010087250A (ko) | 2001-09-15 |
Family
ID=7632901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020010010582A KR20010087250A (ko) | 2000-03-01 | 2001-02-28 | 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010020090A1 (ko) |
| EP (1) | EP1130033B1 (ko) |
| JP (1) | JP2001288201A (ko) |
| KR (1) | KR20010087250A (ko) |
| DE (2) | DE10009642C1 (ko) |
| MX (1) | MXPA01002244A (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003248735A1 (en) * | 2002-06-25 | 2004-01-06 | Rhodia, Inc. | Grafting polymerization of guar and other polysaccharides by electron beams |
| US8865432B2 (en) | 2004-02-26 | 2014-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing cellulose derivatives having solubility improved |
| WO2007023513A1 (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 溶解性の改善されたセルロース誘導体の製造製法 |
| KR101257833B1 (ko) * | 2004-08-03 | 2013-04-30 | 로디아 인코포레이티드 | 다당류 그래프트 코폴리머 및 그것의 퍼스널 케어용 용도 |
| JP4706062B2 (ja) * | 2005-01-31 | 2011-06-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | セルロース系高分子の選別除去方法および装置 |
| US8569479B2 (en) * | 2006-06-14 | 2013-10-29 | Dow Global Technologies, Llc | Process for reducing the average molecular weight of cellulose ethers |
| CN101583628B (zh) * | 2007-01-22 | 2014-09-24 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 制备纤维素醚的方法 |
| US20100024810A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Decrystallization of cellulosic biomass with an acid mixture comprising phosphoric and sulfuric acids |
| EP2428523B1 (en) | 2010-09-14 | 2017-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing low-substituted hydroxypropylcellulose |
| KR20140054240A (ko) | 2011-08-12 | 2014-05-08 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 광학 위상지연 필름 및 제조 방법 |
| EP2995657B1 (en) | 2014-09-10 | 2017-06-14 | PPG Industries Ohio Inc. | Aqueous separation liquid and process for removing paint overspray from a paint spray booth |
| WO2017125287A1 (en) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | Nestec S.A. | Multi-stage extraction testing system for food products |
| KR102373750B1 (ko) * | 2016-10-06 | 2022-03-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 저중합도 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 |
| JP7414686B2 (ja) * | 2020-10-22 | 2024-01-16 | 信越化学工業株式会社 | 解重合されたセルロースエーテルの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1679943A (en) * | 1925-12-21 | 1928-08-07 | Eastman Kodak Co | Process for reducing the viscosity characteristics of cellulose ethers and products thereof |
| US1943461A (en) * | 1930-04-16 | 1934-01-16 | Ici Ltd | Cellulose ether and method of making same |
| JPS6225101A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低重合度セルロ−スエ−テルの製造方法 |
| EP0497985B1 (en) * | 1990-08-24 | 1998-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating base for pharmaceutical film and production thereof |
| US6261218B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-07-17 | The Dow Chemical Company | Process and apparatus for making low molecular weight cellulose ethers |
-
2000
- 2000-03-01 DE DE10009642A patent/DE10009642C1/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-02-23 EP EP01104620A patent/EP1130033B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-23 DE DE50105798T patent/DE50105798D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-28 KR KR1020010010582A patent/KR20010087250A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-03-01 JP JP2001056615A patent/JP2001288201A/ja active Pending
- 2001-03-01 US US09/798,861 patent/US20010020090A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-01 MX MXPA01002244A patent/MXPA01002244A/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50105798D1 (de) | 2005-05-12 |
| EP1130033A1 (de) | 2001-09-05 |
| US20010020090A1 (en) | 2001-09-06 |
| EP1130033B1 (de) | 2005-04-06 |
| DE10009642C1 (de) | 2001-06-13 |
| JP2001288201A (ja) | 2001-10-16 |
| MXPA01002244A (es) | 2002-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20010087250A (ko) | 셀룰로즈 에테르의 산-촉매작용 가수분해성 해중합 방법 | |
| US3453261A (en) | Process for the preparation of watersoluble methyl hydroxypropyl ethers of cellulose | |
| KR101434059B1 (ko) | 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 | |
| JPH0476361B2 (ko) | ||
| KR20070111512A (ko) | 바이오매스를 변환시키는 방법 및 장치 | |
| JP2005502740A (ja) | 粉砕及び乾燥したセルロースエーテルを酸−酸化分解することによって低粘度セルロースエーテルを製造する方法 | |
| JP7220670B2 (ja) | オゾンを用いた多糖類の分解方法 | |
| KR20010080592A (ko) | 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 | |
| CN117680059A (zh) | 一种双流体雾化连续制备疏水气凝胶粉体的方法 | |
| JP2021507081A (ja) | アルギン酸ナトリウム、その製造方法及び使用 | |
| JP4410581B2 (ja) | 溶解性の改善されたセルロース誘導体の製造製法 | |
| KR20020033784A (ko) | 온수-응집가능한 저점성 셀룰로스 에테르, 및 그의제조방법 및 용도 | |
| US6090928A (en) | Process for the preparation and work-up of N-hydroxyalkylchitosans soluble in aqueous medium | |
| KR0133232B1 (ko) | 저밀도 다공성 실리카겔 분말의 제조방법 | |
| CN110638058A (zh) | 一种柑橘纤维的提取方法 | |
| AU699832B2 (en) | Process for producing cellulose derivatives | |
| CN109503359A (zh) | 一种乙酸钠溶液的工业制备方法 | |
| CN109434098A (zh) | 一种光催化木质素还原硝酸银制备银纳米颗粒的方法 | |
| US5013832A (en) | Process for working up water-soluble cellulose derivatives having high flocculation points | |
| US7868166B2 (en) | Continuous process for the production and/or workup of polysaccharide derivatives | |
| KR101832799B1 (ko) | 난소화성 말토덱스트린 제조 방법 | |
| KR20200062940A (ko) | 한천올리고당 제조 방법 | |
| WO2004046198A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cellulosecarbamat in einem inerten organischen reaktionsmedium | |
| JP2008523198A (ja) | 酵素分解抵抗性が向上したヒドロキシアルキルセルロース誘導体の製造方法 | |
| CN108948218B (zh) | 一种有限溶剂法制备醋酸酯淀粉的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |