KR20010049580A - 소취제, 및 그를 함유하는 음식품, 구강용 조성물 및토일레트리 제품 - Google Patents

소취제, 및 그를 함유하는 음식품, 구강용 조성물 및토일레트리 제품 Download PDF

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Abstract

본 발명은 파라티노스를 120-240℃로 가열분해하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하고, 또한 6-(α-D-글루코피라노실옥시)-1,3,4-트리히드록시헥사-5-엔-2-온, 5-[(α-D-글루코피라노실옥시)메틸]-2-푸란카르복스알데히드 또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 소취제를 제공하는 것으로, 이러한 본 발명의 소취제는 식품, 음료 및 구강용 조성물에 다량으로 사용하여도 본래의 음식품 등의 맛에 대한 영향이 거의 없고, 양호한 풍미를 가지며, 광범위한 pH 영역에서도 다양한 냄새 성분에 대하여 강한 소취효과를 갖는다.

Description

소취제, 및 그를 함유하는 음식품, 구강용 조성물 및 토일레트리 제품{DEODORANTS, FOODS AND BEVERAGES, AND ORAL COMPOSITIONS AS WELL AS TOILETRY PRODUCTS}
본 발명은 파라티노스를 가열처리하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물을 유효성분으로 함유하는 소취제, 및 그 소취제를 함유하는 음식품, 구강용 조성물 및 토일레트리(toiletry) 제품에 관한 것이다.
최근, 위생환경의 향상에 따라 사람들의 청결지향이 강해진 결과, 주거환경이나 신체에 관련된 냄새에 대하여 관심이 높아지고 있다. 특히, 구취나 체취는 그 자체가 대인관계에도 영향을 주기 때문에, 이들을 개선하기 위한 구취관련 상품이 다양하게 제안되어 있고, 소비자에게 광범위하게 받아들여지고 있다. 그 중에서 구취에 주목해 보면, 그 원인으로는 소비된 식품 가스 유래의 냄새, 입안의 미생물이 발하는 냄새, 위에서 나오는 냄새 등이 있다. 또한, 냄새의 성분으로는 황화물, 질소화물, 유기산류 등이 검출되고 있다. 특히, 황화물은 소량으로도 구취에 영향을 미치고 있으며, 구취의 중요한 성분의 하나이다. 대표적인 황화물로는 황화수소, 메틸머캅탄, 디메틸설파이드 등이 있다. 특히, 마늘이나 양파를 섭취한 후에는 알릴 머캅탄, 디알릴 설파이드, 디알릴디설파이드 등의 황화물이 현저하게 증가하는 것이 알려져 있다.
현재, 대표적인 소취제로서 녹차추출물인 카테킨이 널리 사용되고 있다. 카테킨은 구취의 주요 원인물질인 메틸머캅탄 등의 황화물과 반응하는 것이 알려져 있다(Biosci. Biotech. Biochem., 59(7) 1232-1236, 1985). 그러나, 카테킨은 쓰고 떫은 맛이 강하기 때문에 식품에 대하여 다량으로 사용하면 그 식품 본래의 풍미를 저하시키므로 사용량이 제한되고 있다. 또한, 그 작용기구에서 카테킨이 소취효과를 발휘하는 것은 중성이나 알카리성 영역이고, 산성 영역하에서는 카테킨의 반응성이 저하되고, 소취효과가 감소되어 버린다. 이런 이유때문에, 카테킨을 첨가하여 신맛 타입의 소취식품 등을 설계하여도 소취물질이 악취물질과 반응하는 일은 거의 없고 소취효과는 불충분하게 된다.
또한, 설탕이나 포도당을 가열하여 얻어지는 카라멜 및 말톨류(3-히드록시-2-메틸-γ-피론)가 마늘과 양파 냄새에 대한 소취효과가 있다는 것이 일본 특개소62-169720호에 개시되어 있다. 그러나, 이들 마늘냄새와 양파냄새에 대한 소취효과는 가스크로마토그래피를 사용하여 그 냄새 성분을 분석하여 본 결과, 그 냄새 성분에는 변화가 거의 발견되지 않았고, 소취효과는 확인되지 않았다. 또한, 마늘냄새 및 양파냄새의 악취 성분의 하나인 황화물(메틸머캅탄, 알릴머캅탄 등)에 대하여 같은 분석을 해보다도 변화는 발견되지 않았다. 이들 결과로부터 마늘냄새와 양파냄새에 대한 카라멜 및 말톨류의 소취효과는 그들의 강한 냄새에 의한 마스킹효과이고, 냄새성분에 대하여 직접 작용하는 것은 아니라는 것을 알 수 있다.
한편, 파라티노스를 가열하여 조제되는 파라티노스 축합물에 대해서는 일본특허 제2639386호 "파라티노스 축합물과 그 제조방법 및 이용방법"에 기재되어 있다. 여기에 기재되어 있는 파라티노스 축합물은 글루코스와 프락토스가 축합된 다양한 조합의 올리고당이다. 이들 올리고당 중에서 상기 특허에 기재되어 있는 방법으로 조제된 파라티노스 축합물(시럽)의 황화물(메틸머캅탄)에 대한 소취활성을 분석해 보아도 현저한 소취활성은 나타나지 않는다. 또한 NH2실리카겔 컬럼을 사용하여 정제된 파라티노스 축합물(파라티노스 올리고당)은 소취활성이 더욱 감소된다. 따라서, 상기 특허에 기재된 방법에 의해 파라티노스로부터 조제된 파라티노스 축합물은 소취활성을 갖고 있지 않다.
본 발명은 상기 종래기술의 결점을 해결하고, 식품, 음료 및 구강용 조성물에 다량으로 사용하여도 본래의 음식품 등의 맛에 대한 영향이 거의 없고, 양호한 풍미를 가지며, 광범위한 pH 영역에서도 다양한 냄새 성분에 대하여 강한 소취효과를 갖는 소취제를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 종래의 소취제가 가지는 쓰고 떫은 맛 등에 기인하는 풍미의 저하를 초래하지 않고 광범위한 pH 영역에서도 강한 소취효과를 갖는 식품, 음료 및 구강용 조성물, 및 다양한 냄새에 대하여 강한 소취작용을 갖는 토일레트리(toiletry) 제품을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 것으로, 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 소취제이다. 용어 "파라티노스 가열분해물"은 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 물질을 말한다. 파라미노스 가열분해물은 파라티노스를 120-240℃, 특히 140-200℃로 가열분해하여 얻어지는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 6-(α-D-글루코피라노실옥시)-1,3,4-트리히드록시헥사-5-엔-2-온을 유효성분으로 함유하거나:
하기 화학식 2로 표시되는 5-[(α-D-글루코피라노실옥시)메틸]-2-푸란카르복스알데히드를 유효성분으로 함유하거나:
또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 소취제이다.
또한, 본 발명은 상기 소취제들을 함유하는 것을 특징으로 하는 식품, 음료, 구강용 조성물 및 토일레트리 제품이다.
[발명의 실시형태]
본 발명자등은 가스크로마토그라피를 사용하는 헤드스페이스법에 의해 효과가 있는 소취물질을 발견하기 위해 다양한 소재에 대하여 연구를 한 결과, 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 가열분해물에 악취의 대표적인 성분인 메틸머캅탄에 대하여 강한 소취효과가 있는 것을 발견하였다. 이 효과는 미가열 파라티노스에는 없고, 가열하여 처음에 나타나는 것이다. 또한, 여러가지 당으로 같은 형태의 가열물을 조제하여 검토를 하였는데, 본 발명의 파라티노스 가열분해물은 다른 당을 같은 조건으로 가열한 것보다도 높은 소취효과를 나타냈다. 또한, 본 발명의 파라티노스 가열분해물은 악취 중 질소화물의 하나인 암모니아에 대해서도 소취활성을 갖는 것이 확인되었다.
즉, 본 발명의 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 가열분해물은 황화물계, 질소화물계, 지방산 등의 여러가지 악취성분에 대하여 소취효과의 발현을 기대할 수 있는 소취제이다.
본 발명의 파라티노스 가열분해물을 얻기 위해서는 파라티노스를 가열하는 것이 필요하다. 예를 들면, 파라티노스 분말과 물을 스테인레스 컵에 가하여 수용액을 조제한다. 이 용액을 쿠커에서 잘 교반하면서 최종온도가 120-240℃의 범위로 되도록 가열한다. 최종온도는 140-200℃의 범위로 설정하는 것이 바람직하다. 너무 고온에서 가열하면 카라멜취가 강하게 되어 풍미가 나빠진다. 그러나, 소취활성을 중요시하는 것이라면, 파라티노스 수요액의 최종온도를 보다 높은 온도로 설정하여, 예를 들면 200℃ 전후가 되도록 가열하여 소취활성이 강한 파라티노스 가열분해물을 조제한다.
온도 이외의 다른 조건으로는 상압, 가압, 감압하에서도 파라티노스 가열분해물을 조제할 수 있다. 가열방법은 가마를 사용하여 가열하는 방법, 연속열교환가열방법, 익스트루더를 사용한 방법 등을 사용할 수 있다.
또한, 일반적으로 당류의 카라멜화는 산과 알칼리 등이 촉매로 작용하는 것이 알려져 있다. 본 발명의 파라티노스 가열분해물을 조제하는 경우에도 마찬가지로 촉매로서 산과 알카리를 사용할 수 있다. 알카리를 사용하는 경우에는 소취활성물질의 생성이 적고, 반대로 산을 사용하면 소취활성물질의 생성이 촉진된다. 이 경우 산으로는 염산, 황산, 초산, 구연산, 젖산, 아스콜빈산, 글루콘산, 말산, 타르타르산 및 푸말산 중에서 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
파라티노스와 물의 혼합비율은 어떤 범위라도 관계없지만, 파라티노스의 농도가 낮으면 최종온도에 도달하는 시간이 길어져 열효율 면에서 바람직하지 않다. 또한, 파라티노스 분말만으로도 그 융점(mp. 122-124℃)을 넘는 온도, 예를 들면 125-240℃의 범위에서 가열처리를 할 수가 있고, 바람직하게는 140-200℃의 범위에서 가열처리를 하여도 좋다.
파라티노스 수용액 및 파라티노스 분말의 가열시간은 목적하는 파라티노스 가열분해물을 얻기위해 임의로 선택될 수 있다. 비교적 저온에서는 장시간의 가열이 필요하고, 고온에서는 단시간에 파라티노스 가열분해물을 조제할 수 있다. 바람직하게는 5분 내지 4시간의 범위에서 파라티노스 가열분해물이 얻어지도록 설정하는 것이 좋다. 또한, 가열시간은 사입량에 따라 변화된다. 예를 들면, 사입량이 많으면 장시간의 가열처리가 필요하고, 소량이면 단시간의 가열처리로 파라티노스 가열분해물을 얻을 수 있다. 일례를 나타내면, 파라티노스 분말 5g을 160℃에서 2시간 정도 가열하여 소취활성을 갖는 파라티노스 가열분해물을 효율적으로 조제할 수 있다. 그러나, 고온, 장시간의 가열은 열에 의한 소취활성물질의 분해와 중합을 일으키고, 소취활성의 저하를 초래한다. 또한 파라티노스 가열분해물 중의 활성물질을 컬럼 그로마토그라피, 용매추출 등의 각종 정제수단에 의해 정제, 농축하여 이용하는 것도 가능하다.
본 발명자등은 파라티노스 가열분해물에 함유되어 있는 소취활성을 갖는 성분에 대하여 연구를 한 결과, 화합물로서 6-(α-D-글루코피라노실옥시)-1,3,4-트리히드록시헥사-5-엔-2-온(이하, GDH라 한다)과 GDH에 비해서 소취활성이 약한 5-[(α-D-글루코피라노실옥시)메틸]-2-푸란카르복스알데히드(이하, GMF라 한다)가 강한 소취효과를 갖는 것을 발견하였다.
GDH 및 GMF는 고속액체크로마토그라피(HPLC)에 의해 이하의 조건으로 파라티노스 가열분해물을 분석할 경우, 각각 3.41분과 20.63분에 용출되는 화합물이다.
고속액체크로마토그라피 조건
컬럼 : Senshu Pak. PEGASIL ODS(4.6×250mm)
컬럼온도: 40℃
용출액: 물
용출속도: 0.5ml/min.
검출기: UV검출기(280nm)
화합물 GDH의 구조식, 화학식 및 특징적인 스펙트랄 데이터를 이하에 나타낸다.
화학식: C12H18O9
1H-NMR 스펙트럼(δ): 7.11(1H, dd, J=3.5, 16.0 Hz), 6.60(1H, d, J=16.0), 5.48(2H, s), 5.28(1H, d, J=3.5)
13C-NMR 스펙트럼(δ): 200.1, 152.1, 133.9
MS 스펙트럼(CI-MS): 324m/z(M+1)
또한, 화합물 GMF의 구조식, 화학식 및 특징적인 스펙트랄 데이터를 이하에 나타낸다.
화학식: C12H16O8
1H-NMR 스펙트럼(δ): 9.49(1H, s), 7.32(1H, d, J=3.6 Hz), 6.65(1H, d, J=3.6 Hz)
13C-NMR 스펙트럼(δ): 179.6, 159.5, 154.2, 124.4, 113.0
MS 스펙트럼(CI-MS): 289m/z(M+1)
본 발명의 GDH 및 GMF는 상기한 바와 같이 파라티노스를 가열하여 액체크로마토그라피에 의해 조제할 수 있다. 이들은 또한 파라티노스를 가열하지 않고 다른 방법에 의해 조제될 수 있다. GDH 및 GMF를 각각 단독으로 또는 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 소취제, 즉 파라티노스 가열분해물, 파라티노스 가열분해물에서 소취성분을 정제, 농축한 것, 화합물 GDH와 GMF는 그 자체로 직접 사용할 수 있다. 그러나, 일반적으로 이들은 적당한 액체 담체에 용해시키거나 또는 분산시켜 사용할 수 있다. 또한 이들은 적당한 분말 혹은 고체 담체와 혼합하든가 또는 이것에 흡착, 함침시켜 사용할 수 있다. 필요한 경우에는 이들에 유화제, 분산제, 현탁제, 전착제, 침투제, 습윤제, 안정제 등을 첨가하고, 에멀션, 오일용액, 수화제, 분제, 정제, 스프레이제, 고형제 등의 제제로 사용된다.
본 발명의 상기 소취제를 함유하는 음식품으로는 츄잉검, 캔디, 정과(tablets), 구미젤리, 음료 등의 광범위한 음식품이 있고, 구강용 조성물로는 구강세정제, 치약, 트로우키제(troches) 등이 있고, 토일레트리(toiletry) 제품으로는 화장실용, 실내용, 자동차용, 쓰레기용 등의 소취스프레이, 소취제 및 소취웨트티슈 등이 있다.
또한, 본 발명의 소취제는 산성에서도 효과가 있기때문에 산미 타입의 음식품 및 구강용조성물에 사용하여도 우수한 소취효과가 있다.
이하, 실시예를 설명하지만, 본 발명의 범위는 후술하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
50% 파라티노스 수용액 100g을 스테인레스 비이커에 넣고, 가스 쿠커를 사용하여 200℃가 될때까지 끓여 파라티노스 가열분해물 45g을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1과 같은 방법으로 설탕 수용액 100g을 가열하여 설탕 가열물 47g을 얻었다.
[실시예 2]
분말상의 파라티노스 5g을 오븐에서 160℃로 2시간 가열하여 파라티노스 가열분해물 4.6g을 얻었다.
[비교예 2]
실시예 2와 같은 방법으로 설탕 5g을 가열하여 설탕 가열물 4.8g을 얻었다.
[실시예 3]
50% 파라티노스 수용액 100g에 구연산을 0.01% 첨가하고, 실시예 1과 같은 방법으로 처리하여 산첨가 파라티노스 가열분해물 46g을 얻었다.
[실시예 4]
분말상의 파라티노스 5g을 진공오븐에서 감압조건하에 160℃로 2시간 가열하여 감압처리 파라티노스 가열분해물 4.4g을 얻었다.
[실시예 5]
실시예 1의 파라티노스 가열분해물 50g을 실시카겔 컬럼을 사용하여 클로로포름 : 메탄올 = 4 : 1의 용매 3000ml로 용출시키고, 클로로포름 : 메탄올 = 1 : 1의 용매로 더욱 용출시켰다. 후자의 용출액을 농축하여 파라티노스 가열분해물 조(粗)정제물 17g을 얻었다.
[실시예 6]
실시예 5의 파라티노스 가열분해물 조(粗)정제물을 수용액으로 하여, 이하의 HPLC 분취조건으로 6.6분에 용출되는 화합물을 분취하여 건조시켜 화합물 GDH를 얻었다.
고속액체크로마토그라피 조건
컬럼 : Senshu Pak. ODS 5251-SH(20×250mm)
컬럼온도: 실온
용출액: 물
용출속도: 10.0ml/min.
검출기: UV검출기(210nm)
[실시예 7]
실시예 5의 파라티노스 가열분해물 조(粗)정제물을 수용액으로 하여, 이하의 HPLC 분취조건으로 9.2분에 용출되는 화합물을 분취하여 건조시켜 화합물 GMF를 얻었다.
고속액체크로마토그라피 조건
컬럼 : Senshu Pak. ODS 5251-SH(20×250mm)
컬럼온도: 실온
용출액: 20% 메탄올수용액
용출속도: 10.0ml/min.
검출기: UV검출기(280nm)
[실시예 8] : 하드 캔디
이하의 배합으로 상법에 따라 스탬핑 성형에 의해 1개 3g의 하드캔디를 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 1에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물을 사용하지 않은 하드캔디를 비교예 3으로 하였다.
실시예 8(중량%) 비교예 3(중량%)
설탕 50.0 50.0
스타치 시럽 47.8 49.8
파라티노스 가열분해물 2.0 -
향료 0.2 0.2
계 100 100
[실시예 9] : 산미 타입 하드 캔디
이하의 배합으로 상법에 따라 스탬핑 성형에 의해 1개 3g의 산미타입 하드캔디를 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 1에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물을 사용하지 않은 하드캔디를 비교예 4로 하였다.
실시예 9(중량%) 비교예 4(중량%)
설탕 50.0 50.0
스타치 시럽 46.3 48.3
파라티노스 가열분해물 2.0 -
향료 0.2 0.2
구연산 1.5 1.5
계 100 100
[실시예 10] : 정과(tablet)
이하의 배합으로 상법에 따라 1개 1.5g의 정과를 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 2에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물을 사용하지 않은 정과를 비교예 5로 하였다.
실시예 10(중량%) 비교예 5(중량%)
설탕 82.3 84.3
글루코스 10.0 10.0
슈크로스지방산에스테르 1.0 1.0
파라티노스 가열분해물 2.0 -
물 4.2 4.2
향료 0.5 0.5
계 100 100
[실시예 11, 12] : 츄잉검
[실시예 9] : 산미 타입 하드 캔디
이하에 나타낸 배합으로 상법에 따라 니더 믹서로 혼합하고, 시트상으로 하여 1편이 3.0g의 츄잉검을 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 3에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물 대신에 파라티노스를 가한 츄잉검을 비교예 6, 7로 하였다.
실시예11(중량%) 실시예12(중량%) 비교예6(중량%) 비교예7(중량%)
검 베이스 13 13 13 13
설탕 55 55 55 55
포도당 10 10 10 10
스타치시럽 20 20 20 20
민트향료 1.0 - 1.0 -
구연산 - 0.5 - 0.5
레몬향료 - 0.5 - 0.5
파라티노스가열추출물 1.0 1.0 - -
파라티노스 - - 1.0 1.0
계 100 100 100 100
[실시예 13]
이하의 배합으로 상법에 따라 음료를 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 1에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물을 사용하지 않은 음료를 비교예 8로 하였다.
실시예 13(중량%) 비교예 8(중량%)
과당포도당액당 5.0 5.0
꿀 5.0 5.0
파라티노스가열분해물 2.0 -
향료 0.1 0.1
합성보존료 0.01 0.01
정제수 87.89 89.89
계 100.0 100.0
[실시예 14] : 구강세정액
이하의 배합으로 상법에 따라 구강세정액을 제조하였다. 파라티노스 가열분해물은 실시예 3에서 조제한 것을 사용하였다. 이 대조로서 파라티노스 가열분해물을 사용하지 않은 구강세정액을 비교예 9로 하였다.
실시예 14(중량%) 비교예 9(중량%)
에탄올 20.0 20.0
라우린산나트륨 1.0 1.0
파라티노스 가열분해물 2.0 -
향료 1.5 1.5
글리세린 10.0 10.0
인산수소나트륨 0.5 0.5
D-솔비톨 5.0 5.0
물 60.0 62.0
계 100.0 100.0
[실시예 15] : 하드 캔디
이하의 배합으로 상법에 따라 스탬핑성형에 의해 1개 3g의 하드 캔디를 제조하였다. GHD는 고속액체크로마토그래피로 분리정제한 것을 사용하였다.
실시예 15(중량%)
설탕 50.0
스타치 시럽 49.3
GDH 0.5
향료 0.2
계 100
[시험예 1] : 소취효과시험
파라티노스 가열분해물과 설탕 가열분해물을 각각 농도 7.5mg/ml로 되도록 pH 7.5인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 25ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 메틸머캅탄의 발생량을 가스크로마토그래피 장치로 측정하고 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 또한, 비교로서 미가열 파라티노스, 설탕 및 파라티노스 올리고당 시럽에 대해서도 마찬가지로 소취시험을 하였다.
가스크로마토그래피 본체는 시마즈 매뉴팩춰링 컴퍼니 리미티드의 "GC-9A"를 사용하였다. 측정조건은 이하와 같다.
컬럼 : 20% DOP(디옥틸프탈레이트), Chromosorb W(AWDMCS) 5.0m×3.0mm I.D
컬럼온도 : 90℃
사출온도 : 150℃
검출기 : FDP
검출온도 : 200℃
유속 : 60ml/min 캐리어 가스(N2가스)
결과를 표 8에 나타낸다.
소취율(%)
실시예 1 58.7
비교예 1 3.5
실시예 2 41.4
비교예 2.4
실시예 3 60.8
실시예 4 59.2
실시예 5 98.9
파라티노스 0.0
설탕 0.0
파라티노스올리고당 시럽 3.9
파라티노스올리고당 컬럼 정제품* 0.5
*) NH2실리카겔 컬럼에 의해 파라티노스올리고당 시럽에서 올리고당만을 정제한 것
이 결과로부터, 본 발명의 파라티노스를 가열하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물은 특이적으로 소취활성을 갖는 것을 알았다.
[시험예 2] : pH 4.0에서의 소취효과시험
실시예 1의 파라티노스 가열분해물, 녹차 조(粗)카테킨(카테킨 함량 80%)을 각각 농도 5mg/ml로 되도록 pH 4.0인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 12.5ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 가스크로마토그래피 장치로 메틸머캅탄의 발생량을 측정하고, 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 결과를 표 9에 나타낸다.
소취율(%)
실시예 1 15.2
녹차 조카테킨 7.7
50% 파라티노스 수용액을 끓인 실시예 1의 본 발명의 파라티노스 가열분해물은 pH 4.0인 산성하에서 녹차 조카테킨과 비교하면 소취효과가 유의적으로 높은 것을 알았다.
[시험예 3] : 암모니아에 대한 소취효과시험
실시예 1의 파라티노스 가열분해물과 구리 클로로필린 나트륨 각 50mg을 각각 100ml 바이얼병(vial)에 넣고 물 1.96ml을 가하여 용해시켰다. 그후, 0.28% 암모니아수용액을 40㎕ 가하여 37℃에서 5분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200ml을 키타가와 검출관(암모니아 No. 3)으로 진공하에서 측정하였다. 시료를 가하지 않은 경우의 암모니아 농도에서 각 시료의 소취율을 산출하였다. 결과를 표 10에 나타낸다.
소취율(%)
실시예 1 42.0
구리클로로필린나트륨 9.2
실시예 1의 파라티노스 가열분해물은 구리클로로필린나트륨과 비교하면 질소화합물인 암모니아에 대하여 소취효과가 유의적으로 높은 것을 알았다.
[시험예 4] : GDH의 소취효과시험
본 발명의 GDH 화합물을 농도가 0.5mg/ml로 되도록 pH 7.5인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 25ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 메틸머캅탄의 발생량을 가스크로마토그래피 장치로 측정하고 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 소취활성은 36.3%이었다.
[시험예 5] : GMF의 소취효과시험
본 발명의 GMF 화합물을 농도가 5.0mg/ml로 되도록 pH 7.5인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 25ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 메틸머캅탄의 발생량을 가스크로마토그래피 장치로 측정하고 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 소취활성은 23.1%이었다.
[시험예 6] : 캔디의 소취효과시험
실시예 8, 9, 비교예 3, 4의 캔디를 농도 250mg/ml로 되도록 pH 7.5인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 25ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 메틸머캅탄의 발생량을 가스크로마토그래피 장치로 측정하고 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 결과는 표 11에 나타낸다.
소취율(%)
실시예 8 48.6
비교예 3 7.6
실시예 9 44.3
비교예 4 6.3
파라티노스 가열분해물을 첨가한 캔디는 메틸머캅탄에 대하여 높은 소취효과를 갖는 것을 알았다. 또한 실시예 9의 파라티노스 캔디는 산미 타입으로도 소취효과를 갖는 것을 알았다.
[시험예 7] : 캔디의 마늘취에 대한 관능검사에 의한 소취효과시험
실시예 8의 캔디에 대하여 소취효과를 조사하였다. 시판되는 마늘함유 카오추 5개를 먹은 직후에 실시예 8의 캔디 3g을 5분간 입에 넣고 호기 3000ml을 무취봉지에 채집하였다. 같은 방식으로 카오추를 먹은 후, 파라티노스 가열분해물을 첨가하지 않은 비교예 3의 캔디 3g을 5분간 입에 넣은 다음, 동일하게 호기를 무취봉지에 채집하였다. 마늘취에 대한 소취효과를 하기의 평가기준으로 관능평가를 하였다.
평가기준 5: 강렬한 냄새, 4: 강한 냄새, 3: 용이하게 감지할 수 있는 냄새, 2: 어떤 냄새인가를 추정할 수 있는 냄새, 1: 거의 감지할 수 없는 정도의 냄새, 0: 무취
결과를 표 12에 나타낸다.
패널 a b c d e f 평균
실시예8 0 2 1 2 1 1 1.2
비교예3 3 3 4 4 3 4 3.5
표와 같이 파라티노스 가열분해물 함유 캔디는 마늘을 먹은 직후의 구취에 대하여 높은 소취효과를 나타냈다.
[시험예 8] : 정과의 마늘취에 대한 관능검사에 의한 소취효과시험
실시예 10의 정과에 대하여 소취효과를 조사하였다. 시판되는 마늘함유 카오추 5개를 먹은 직후에 실시예 10의 정과 3g(1.5g의 것 2개)을 먹고 호기 3000ml을 무취봉지에 채집하였다. 같은 방식으로 카오추를 먹은 후, 파라티노스 가열분해물을 첨가하지 않은 비교예 5의 정과 3g을 먹고, 동일하게 호기를 무취봉지에 채집하였다. 마늘취에 대한 소취효과를 시험예 7의 평가기준으로 관능평가를 하였다. 결과를 표 13에 나타낸다.
패널 a b c d e f 평균
실시예10 1 2 1 2 2 1 1.5
비교예5 4 4 4 3 5 4 4.0
표와 같이 파라티노스 가열분해물 함유 정과는 마늘을 먹은 직후의 구취에 대하여 높은 소취효과를 나타냈다.
[시험예 9] : 츄잉검의 마늘취에 대한 관능검사에 의한 소취효과시험
실시예 11, 12의 츄잉검에 대하여 소취효과를 조사하였다. 시판되는 마늘함유 카오추 5개를 먹은 직후에 실시예 11, 12의 츄잉검 1시트를 5분간 씹고, 호기 3000ml을 무취봉지에 채집하였다. 같은 방식으로 카오추를 먹은 후, 파라티노스 가열분해물을 첨가하지 않은 비교예 6, 7의 츄잉검을 5분간 씹고, 동일하게 호기를 무취봉지에 채집하였다. 마늘취에 대한 소취효과를 시험예 7의 평가기준으로 관능평가를 하였다. 결과를 표 14에 나타낸다.
패널 a b c d e f 평균
실시예11 1 2 1 0 1 1 1.0
실시예12 1 1 1 0 0 1 0.7
비교예6 3 3 2 2 4 3 2.8
비교예7 3 2 2 2 2 3 2.3
표와 같이 파라티노스 가열분해물 함유 츄잉검은 마늘을 먹은 직후의 구취에 대하여 높은 소취효과를 나타냈다.
[시험예 10] : 음료의 마늘취에 대한 관능검사에 의한 소취효과시험
실시예 13의 음료에 대하여 소취효과를 조사하였다. 시판되는 마늘함유 카오추 5개를 먹은 직후에 실시예 13의 음료 300ml을 마신 후, 호기 3000ml을 무취봉지에 채집하였다. 같은 방식으로 파라티노스 가열분해물을 첨가하지 않은 비교예 8의 음료를 마시면서 카오추를 먹은후의 호기를 무취봉지에 채집하였다. 마늘취에 대한 소취효과를 시험예 7의 평가기준으로 관능평가하였다. 결과를 표 15에 나타낸다.
패널 a b c d e f 평균
실시예13 2 1 3 2 2 2 2.0
비교예8 5 4 5 4 3 4 4.2
표와 같이 파라티노스 가열분해물 함유 음료는 마늘을 먹은 직후의 구취에 대하여 높은 소취효과를 나타냈다.
[시험예 11] : 구강세정제의 마늘취에 대한 관능검사에 의한 소취효과시험
실시예 14의 구강세정제에 대하여 소취효과를 조사하였다. 시판되는 마늘함유 카오추 5개를 먹은 직후에 실시예 14의 구강세정제 50ml로 3번 가글한 후, 호기 3000ml을 무취봉지에 채집하였다. 같은 방식으로 카오추를 먹은 후에 파라티노스 가열분해물을 첨가하지 않은 비교예 9의 구강세정제로 가글한 후의 호기를 무취봉지에 채집하였다. 마늘취에 대한 소취효과를 시험예 7의 평가기준으로 관능평가를 하였다. 결과를 표 16에 나타낸다.
패널 a b c d e f 평균
실시예14 1 2 0 1 1 2 1.2
비교예9 3 5 4 3 4 3 3.7
표와 같이 파라티노스 가열분해물 함유 구강세정제는 마늘을 먹은 직후의 구취에 대하여 높은 소취효과를 나타냈다.
[시험예 12] : GDH를 함유한 캔디의 소취효과시험
실시예 15의 캔디를 농도 250mg/ml로 되도록 pH 7.5인 0.2M 인산버퍼에 용해하였다. 시료용액 1.0ml과 25ppm 메틸머캅탄나트륨용액 0.5ml을 바이얼병(vial)에 가하여 37℃에서 30분간 진탕한 후, 바이얼병 속의 증기상 성분 200㎕를 채취하였다. 메틸머캅탄의 발생량을 가스크로마토그래피 장치로 측정하고 시료를 가하지 않은 계와 비교하여 메틸머캅탄의 감소율을 구하여 소취율로 하였다. 결과는 표 17에 나타낸다.
소취율(%)
실시예 15 90.8
본 발명의 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물, 예를 들면 6-(α-D-글루코피라노실옥시)-1,3,4-트리히드록시헥사-5-엔-2-온 및 5-[(α-D-글루코피라노실옥시)메틸]-2-푸란카르복스알데히드는 우수한 소취효과를 갖 고 풍미가 우수하다. 따라서, 본 발명의 파라티노스 가열분해물은 광범위한 pH 영역에서도 다양한 악취성분에 대하여 강한 소취효과를 갖는다. 상기 파라티노스 가열분해물이 식품, 음료 및 구강용조성물에 다량으로 사용하여도 본래의 음식품 등의 맛에 영향이 거의 없고, 양호한 풍미를 나타낸다.
또한, 본 발명의 식품, 음료 및 구강용조성물은 종래의 소취제가 갖는 쓰고 떫은 맛 등에 기인하는 풍미의 저하를 초래하지 않고 광범위한 pH 영역에서도 강한 소취효과를 갖고, 특히 산미 타입의 음식품으로서 유효하다.
또한, 본 발명의 토일레트리 제품은 황화물과 질소화물 유래의 악취에 대하여 강한 강한 소취효과를 갖기 때문에, 다양한 타입에 광범위하게 이용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 파라티노스를 가열분해하여 얻어지는 파라티노스 가열분해물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 소취제.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 파라티노스 가열분해물은 파라티노스를 120-240℃로 가열분해하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 소취제.
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 6-(α-D-글루코피라노실옥시)-1,3,4-트리히드록시헥사-5-엔-2-온:
    또는 하기 화학식 2로 표시되는 5-[(α-D-글루코피라노실옥시)메틸]-2-푸란카르복스알데히드:
    또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 소취제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 소취제를 함유하는 것을 특징으로 하는 음식품.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 소취제를 함유하는 것을 특징으로 하는 구강용 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 소취제를 함유하는 것을 특징으로 하는 토일레트리 제품.
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