KR20010041272A - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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carboxyl group
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하라다다카마사
구도다카노리
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잔디해머,한스루돌프하우스
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Abstract

본 발명은 투명성이 높으며 콘트라스트가 높은 패턴을 수득할 수 있는 감광성 수지 조성물의 제공을 목적으로 한다. 이 목적은,
1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2),
하이드록실 그룹과 그룹과 수 있는 가교제(3) 및
용제(4)를 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 의해 달성된다.

Description

감광성 수지 조성물{Photosensitive resin composition}
[발명의 배경]
발명이 속하는 기술분야
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 반도체, 플랫 패널 디스플레이, 액정 장치, 특히 칼라 필터 또는 박막 트랜지스터(이하, TFT라고 함) 및 기타 보호막 또는 절연막으로서 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
배경기술
종래, 플랫 패널 디스플레이(이하, FPD라고 한다)용 또는 반도체용의 포지티브형 포토레지스트로서는 일반적으로 노볼락 수지와 나프토퀴논디아지드의 혼합물이 많이 사용되고 있다. 그러나, 이러한 혼합물로 형성되는 피막은 경우에 따라서 충분한 투명성이 수득되지 않을 경우가 있다. 이러한 피막을 반도체, FPD 또는 액정 장치의 보호막 또는 절연막으로서 이들 표면에 부착시켜 사용할 때, 불충분한 투명성은 불리하다. 특히 칼라 필터 또는 TFT 등의 광을 투과시키는 것을 목적으로 하는 장치에 대한 용도에서는 이의 불충분한 투명성이 문제가 되는 경우가 있다. 이들 종래의 포토레지스트에 의해 피막의 투명성이 충분히 높아지지 않는 이유는, 사용되는 수지 성분인 노볼락 수지로 인한 바가 크다. 그래서 높은 투명성이 요구되는 경우, 투명성이 보다 높은 피막이 수득되는 아크릴계 수지나 PHS계 수지가 사용된다. 그러나, 이러한 경우라도 투명성 이외의 점에서 개량의 여지가 있다.
즉, 동일한 용도에 있어서 포토레지스트에 사용하는 감광제로서 벤조페논계 화합물과 1,2-나프토퀴논디아지드와의 공중합체를 사용하는 것이 일반적이다. 그러나, 이러한 감광제를 사용하는 경우, 아크릴계 수지 또는 폴리하이드록시스티렌(이하, PHS라고 함)계 수지와의 상용성이 나쁘며 현상시 노출부와 미노출부의 콘트라스트를 높게 하는 것이 어려운 경우가 있다.
따라서, 형성되는 피막의 투명성이 충분하게 높고, 현상 후에 수득되는 화상의 콘트라스트가 충분하게 높은 감광성 수지 조성물이 여전히 요망되고 있다고 할 수 있다.
[발명의 개요]
본 발명은 상기한 과제를 해결하는 것이며, 본 발명의 감광성 수지 조성물은,
1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교할 수 있는 가교제(3) 및
용제(4)를 함유하여 이루어짐을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 보호막 또는 절연막을 갖는 물품은 상기한 감광성 수지 조성물로부터 수득됨을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 패턴의 형성방법은,
감광성 수지 조성물을 기재 위에 도포하는 공정(A),
도포된 감광성 수지 조성물을 상 모양으로 노출시키는 공정(B) 및
노출된 감광성 수지 조성물을 현상하는 공정(C)을 포함하여 이루어짐을 특징으로 한다.
본 발명의 또 하나의 양태는 보호막 또는 절연막을 제조하기 위한 감광성 수지 조성물의 용도이다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 의하면, 투명성이 높은 피막을 수득할 수 있고, 또한 포토레지스트로서 콘트라스트가 높은 패턴을 수득할 수 있다.
[발명의 구체적 설명]
1.감광제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용되는 감광제는 구조 중에 1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 갖는다. 여기서, 페놀메틸 치환 유도체란, 페놀 골격의 탄소에 결합된 임의의 수소가 메틸 그룹으로 치환된 것이지만, 본 발명에서는 메틸 그룹에 의하여 치환되어 있지 않은 것(즉, 페놀 그 자체)도 포함하는 것으로 한다. 따라서, 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체란 두 개 이상의 페놀 골격이 메틸렌 그룹에 의해 연결되어 있으며 페놀 골격 위의 임의의 수소가 메틸 그룹에 의해 치환되어 있는 것이라고 할 수 있다.
본 발명에 있어서, 감광제는 구조 중에 페놀메틸 치환 유도체를 두 개 이상 갖지만 구조 중의 페놀메틸 치환 유도체는 두 개 내지 다섯 개인 것이 바람직하며, 특히 네 개인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 감광제는 1,2-나프토퀴논디아지드 골격을 복수개 가질 수 있다. 1,2-나프토퀴논디아지드 골격은 감광제의 구조 중에 한 개 이상 함유되어 있으면 되지만, 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체 중에 존재하는 하이드록실 그룹의 개수는 최대로서 몇 개라도 되고, 특별히 한정하려는 것은 아니지만, 한 개 내지 다섯 개가 바람직하고, 두 개 내지 네 개가 특히 바람직하다.
이러한 감광제 중에서 본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용하는 감광제로서는 다음 화학식 I 내지 III의 감광제가 특히 바람직하다.
위의 화학식 I 내지 III에서,
D는또는 H이며, D 중의 한 개 이상은 H가 아니다.
이들 화학식의 감광제 중에서, 네 개의 D 중의 세 개가 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산으로 에스테르화되어 있는 것이 가장 바람직하다.
이러한 감광제는 페놀메틸 치환 유도체의 메틸렌 가교체와 1,2-나프토퀴논디아지드 골격 함유 화합물을 축중합시킴으로써 수득할 수 있으며, 또한 이와 같이 하여 수득하는 것이 바람직하다.
축중합에 사용하는 페놀메틸 치환 유도체 및 1,2-나프토퀴논디아지드 골격 함유 화합물은 축중합 반응에 의해 본 발명의 감광성 수지 조성물로 사용할 수 있는 감광제를 형성하는 것이면 임의의 것을 사용할 수 있으며, 또한 축합 반응도 통상적인 임의의 방법을 선택할 수 있다.
이러한 축중합에 사용할 수 있는 1,2-나프토퀴논디아지드 골격 함유 화합물로서는, 예를 들면, 1,2-벤조퀴논디아지드설폰산 에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산 에스테르, 1,2-벤조퀴논디아지드설폰산아미드, 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산아미드 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 1,2-벤조퀴논디아지드-4-설폰산페닐에스테르, 1,2,1',2'-디-(벤조퀴논디아지드-4-설포닐)-디하이드록시비페닐, 1,2-벤조퀴논디아지드-4-(N-에틸-N-β-나프틸)-설폰아미드, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산사이클로헥실에스테르, 1-(1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐)-3,5-디메틸피라졸, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산-4'-하이드록시디페닐-4"-아조-β-나프톨에스테르, N,N-디-(1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐)-아닐린, 2'-(1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐옥시)-1-하이드록시안트라퀴논, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산­2,3,4-트리하이드록시벤조페논 에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-(N-디하이드로아비에틸)설폰아미드, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 클로라이드(2mol)와 4,4'-디아미노벤조페논(1mol)과의 축합물, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 클로라이드(2mol)와 4,4'-디하이드록시-1,1'-디페닐설폰(1mol)과의 축합물, 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 클로라이드(1mol)와 푸르푸로갈린(1mol)과의 축합물 등을 들 수 있다. 그 밖에, 일본 특허공보 제(소)37-1953호, 제(소)37-3627호, 제(소)37-13109호, 제(소)40-26126호, 제(소)40-3801호, 제(소)45-5604호, 제(소)45-27345호, 제(소)51-13013호, 일본 공개특허공보 제(소)48-96575호, 제(소)48-63802호, 제(소)48-63803호, 문헌[참조: J.Kosar, "Light-Sensitive Systems", 339-352, 1965(John Wiley ＆ Sons, New York), 문헌[참조: W.S. De Forest, "Photoresist", 50, 1975(McGraw-Hill, Inc. New York)] 등에 기재되어 있는 1,2-나프토퀴논디아지드 골격 함유 화합물을 사용할 수 있다(이들 문헌은 본 명세서의 개시의 일부로서 인용하였다).
축중합에 사용할 수 있는 페놀메틸 치환 유도체의 메틸렌 가교체로서는, 예를 들면, 비스파라크레졸-비스-2,5-크실렌올, 비스페놀-비스-2,5-크실렌올, 비스파라크레졸-비스-오르토크레졸 등을 들 수 있다.
또한, 이들 감광제는 필요에 따라 복수 종류를 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 필요에 따라 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 본 발명 이외의 감광제를 조합할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서, 감광제의 배합비는, 감광성 수지 조성물 중의 중합체 중량을 기준으로 하여, 3 내지 50%, 바람직하게는 5 내지 35%이다. 이러한 범위에 의해 충분한 감도가 수득되고, 또한 양호한 해상도가 수득된다.
2.중합체
본 발명의 감광성 수지 조성물은 결합제로서 알칼리 가용성 중합체를 함유하여 이루어진다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 제1 양태로서, 알칼리 가용성 중합체로서 하이드록실 그룹 및 카복실 그룹을 갖는 중합체를 함유하여 이루어진다. 본 발명의 감광성 수지 조성물에는 이러한 임의의 중합체를 사용할 수 있지만 OH 가가 10 내지 180인 것이 바람직하고, 50 내지 120인 것이 보다 바람직하다. 또한, C0OH 그룹의 산가가 10 내지 200인 것이 바람직하고, 30 내지 150인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용되는 중합체는 아크릴계 중합체 또는 폴리하이드록시스티렌계 중합체인 것이 바람직하다. 이들은 중합체를 구성하는 단량체 성분으로서 아크릴산 유도체 또는 하이드록시스티렌 유도체를 사용함으로써 수득할 수 있다.
이러한 중합체는 하이드록실 그룹을 갖는 불포화 단량체(A1)와 카복실 그룹을 갖는 단량체(A2)를 공중합시키거나 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 둘 다 갖는 단량체(A)를 단중합시킴으로써 수득할 수 있다. 또한, 필요에 따라 그 밖의 단량체(B)를 공중합시킬 수 있다.
하이드록실 그룹을 갖는 단량체(A1)류로서는, 예를 들면, 하이드록시스티렌 유도체, 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 유도체, 비닐알콜 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 하이드록시스티렌, 하이드록시메틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 비닐알콜 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 함께 (메트)아크릴레이트라고 하고, 아크릴산과 메타크릴산을 함께 (메트)아크릴산이라고 한다.
또한, 카복실 그룹을 갖는 단량체(A2)류로서는, 예를 들면, α,β-에틸렌성 불포화 카복실산 유도체를 들 수 있다. 여기서 카복실 그룹은 모노카복실산, 디카복실산, 산 무수물, 디카복실산의 모노에스테르류, 디카복실산의 디에스테르류로부터 유래하는 것이다. 구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 말레산모노메틸, 푸마르산모노메틸, 시트라콘산모노에틸, 무수 말레산, 무수 이타콘산, 말레산모노에틸, 푸마르산모노에틸, 이타콘산모노에틸, 말레산디에틸, 푸마르산디에틸, 이타콘산디에틸 등을 들 수 있다.
또한, 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 둘 다 갖는 단량체(A)류로서는, 예를 들면, 하이드록시알킬 (메트)아크릴산을 들 수 있으며, 구체적으로는, β-옥시 (메트)아크릴산 등을 들 수 있다.
또한, 필요에 따라 공중합시킬 수 있는 기타 단량체(B)류로서는 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 임의의 단량체를 선택할 수 있지만, 예를 들면, 스티렌 유도체, (메트)아크릴레이트 유도체[예: 알킬 (메트)아크릴레이트, 사이클로알킬 (메트)아크릴레이트, 아릴 (메트)아크릴레이트 등], 모노올레핀계 불포화 화합물, 공액 디올레핀계 탄화수소 등을 들 수 있다. 이러한 단량체로서는 구체적으로는 스티렌, α-메틸스티렌 또는 β-메틸스티렌, o-, m- 또는 p-메틸스티렌, p-메톡시스티렌, (메트)아크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, (메트)아크릴아미드, 아세트산비닐, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-, sec- 또는 t-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소-프로필 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 1,3-부타디엔, 클로로프렌, 이소프렌, 디메틸부타디엔 등을 들 수 있다.
또한, 하이드록실 그룹 그 자체 및/또는 카복실 그룹 그 자체를 갖는 단량체를 예시하였지만, 이들 그룹이 보호 그룹으로 보호된 단량체를 공중합 또는 단중합시켜 중합체가 된 후에 보호 그룹을 탈보호시켜 하이드록실 그룹 및 카복실 그룹을 갖는 중합체가 될 수 있다. 이때, 기타 단량체(B)로서 분류되는 단량체 중에는 카복실 그룹 또는 하이드록실 그룹의 공급원으로 되는 것도 있다. 예를 들면, 메틸메타크릴레이트를 중합시킨 공중합체를 가수분해시키면 카복실 그룹을 갖는 공중합체가 수득된다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 제2 양태에서, 알칼리 가용성 중합체로서 하이드록실 그룹을 갖는 중합체 및 카복실 그룹을 갖는 중합체를 함유하여 이루어진다. 본 발명의 제2 감광성 수지 조성물에는 이러한 임의의 중합체를 조합하여 사용할 수 있지만 하이드록실 그룹을 갖는 중합체는 OH 가가 10 내지 180인 것이 바람직하며, 50 내지 120인 것이 보다 바람직하다. 또한, 카복실 그룹을 갖는 중합체는 C0OH 그룹의 산가가 10 내지 200인 것이 바람직하며, 30 내지 150인 것이 보다 바람직하다.
이들 중합체는 상기한 감광성 수지 조성물에 사용하는 중합체의 원료가 되는 단량체를 중합시킴으로써 형성시킬 수 있다. 즉, 상기한 하이드록실 그룹을 갖는 단량체(A1)를 단중합시키거나 단량체(A1)와 상기한 기타 중합체(B)를 공중합시키는 것으로 하이드록실 그룹을 갖는 중합체를 수득할 수 있으며, 카복실 그룹을 갖는 단량체(A2)를 단중합시키거나 단량체(A2)와 상기한 기타 중합체(B)를 공중합시키는 것으로 카복실 그룹을 갖는 중합체를 수득할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용되는 중합체의 분자량은 특별히 한정하지 않지만 중량 평균 분자량으로 일반적으로 5,000 내지 100,000, 바람직하게는 5,000 내지 40,000이다.
본 발명의 제1 및 제2 감광성 수지 조성물에 있어서, 각각 복수개의 수지 조성물을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 필요에 따라 그 이외의 중합체를 조합할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서, 중합체의 함유량은, 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 3 내지 80%, 바람직하게는 10 내지 35%이다. 중합체의 함유량이 상기한 범위 내인 것에 의해 현상 후에 충분하게 경화된 피막을 수득할 수 있으며, 또한 현상 후에 충분한 콘트라스트를 수득할 수 있다.
3.가교제
본 발명의 감광성 수지 조성물은 가교제를 함유하여 이루어진다. 이러한 가교제는 사용되는 중합체의 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교시키는 것이다. 현상 후에 일반적으로 실시되는 포스트베이킹 처리(상세하게 하기에 기재)시에 일어나는 이러한 가교반응에 따라, 본 발명의 감광성 수지 조성물이 최종적으로 경화되어 강도가 충분한 피막으로 된다.
이러한 가교제는 통상적인 가교제, 예를 들면, 에폭시계, 이소시아네이트계, 페놀계, 아민계 및 산 무수물로부터 임의로 선택할 수 있다.
가교제의 구체적인 예로서는, 비스페놀아세톤디글리시딜에테르, 페놀노볼락에폭시 수지, 크레졸노볼락에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 테트라글리시딜디아미노디페닐렌, 테트라글리시딜-m-크실렌디아민, 테트라글리시딜-1,3-비스(아미노에틸)사이클로헥산, 테트라페닐글리시딜에테르에탄, 트리페닐글리시딜에테르에탄, 비스페놀헥사플루오로아세토디글리시딜에테르, 1,3-비스(1-(2,3-에폭시프로폭시)-1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로메틸)벤젠, 4,4-비스(2,3-에폭시프로폭시)옥타플루오로비페닐, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 테트라글리시딜메타크실렌디아민, 2-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-2-(4-(1,1-비스(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)에틸)페닐)프로판, 1,3-비스(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸)페녹시)-2-프로판올 등을 들 수 있다.
이들 가교제는 단독으로 사용할 수 있거나, 필요에 따라 두 종류 이상의 가교제를 조합하여 사용할 수 있다.
4.용제
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 감광제, 중합체, 가교제 및, 필요에 따라, 첨가하는 기타 성분을 용해시키기 위한 용제가 사용된다. 이러한 용제에는 목적에 맞는 임의의 용제를 사용할 수 있지만, 일반적으로는 글리콜에테르류, 셀로솔브에스테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 프로필렌 글리콜류 및 에스테르류의 용제가 사용된다.
유기 용제의 구체적인 예로서는, 프로필렌 글리콜 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 프로필에테르, 프로필렌 글리콜-t-부틸에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 프로필에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 부틸에테르, 에틸렌 글리콜 이소프로필에테르, 에틸렌 글리콜-n-부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 페닐에테르, 프로필렌 글리콜 에틸에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 부틸에테르, 셀로솔브아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 락트산에틸, 락트산메틸, 락트산부틸, 락트산펜틸, 아세트산부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 아세트산메톡시부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소부틸, 부티르산부틸, 피루브산에틸, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논을 들 수 있다.
이들 용매는 단독으로 사용하거나 몇 종류를 혼합하여 사용할 수 있다.
5.감광성 수지 조성물
본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기한 감광제, 중합체 및 필요에 따라 기타 첨가제, 예를 들면, 계면활성제, 알칼리 용해 촉진제, 알칼리 용해 억제제 또는 산화방지제를 용제 중에 배합하여 용해시킴으로써 제조한다. 각 성분을 배합하는 순서는 임의적이며, 또한 각 성분을 각각 별도의 용제에 용해시켜 용액으로 하며 사용할 때에 이들을 혼합하여 감광성 수지 조성물로 할 수 있다. 또한, 각 성분을 용제에 용해시키는 데는 교반 혼합하는 것이 일반적이지만, 기타 임의의 방법, 예를 들면, 초음파의 인가를 조합할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 통상적인 임의의 방법에 따라 기재 표면에 도포할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 감광성 수지 조성물은 스프레이법, 로울 코팅법, 회전 도포법, 침지 도포법, 커튼 도포법 등의 방법으로 도포한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물로 피복시키는 기재는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 반도체 소자, 칼라 필터, TFT, 유리, 유리 필터, 블랙 매트릭스, 각종 중합체(예: 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에틸렌, 아크릴 수지 등), 질화규소, 금속 산화물(산화티탄, 산화규소, 산화크롬, 인듐 티타늄 옥사이드 등), 금속(예: 알루미늄, 구리 등)을 들 수 있다.
기재에 도포시킨 본 발명의 감광성 수지 조성물은 통상적으로 계속해서 프리베이킹 처리시킨다. 이러한 프리베이킹 처리는 도포된 감광성 수지 조성물 층에 함유되는 용제의 전부 또는 일부분을 제거하는 것을 목적으로 한다. 이에 따라 감광성 수지 조성물 층이 고정되며 지속적인 노출 처리 또는 현상 처리하에서도 기재로부터 박리되는 것이 방지된다. 프리베이킹 처리는 상기한 목적이 달성되는 한 임의의 조건으로 실시할 수 있지만, 통상적으로 50 내지 120℃에서 30초 내지 2분 동안 감광성 수지 조성물 층을 가열함으로써 실시한다.
필요에 따라, 프리베이킹 처리를 실시한 후, 기재 위에 도포시킨 감광성 수지 조성물 층을 감광제가 감도를 갖는 파장의 화학선에 의해 노출시킨다. 노출에 사용되는 화학선에는 통상적으로 파장이 250 내지 500nm인 자외선이 사용된다. 이러한 자외선의 광원으로서는 수은 램프의 i선 내지 g선이 바람직하며, i선이 특히 바람직하다. 또한, 조사량은 노출 부분에서 충분한 가교 반응이 일어나도록 조절되지만, 일반적으로는 10 내지 500mJ/cm2의 범위이다.
노출 방법은 통상적인 방법에 따라 실시할 수 있으며 특별히 한정하지 않지만, 예를 들면, 포토마스크를 통한 노출 또는 스텝퍼 등을 사용하는 주사 노출 등의 방법이 사용된다.
노출이 완료된 감광성 수지 조성물 층은 통상적으로 알칼리 용액으로 현상시킨다. 현상에 의해 감광성 수지 조성물 층의 화학선이 조사된 부분이 제거되어 포지티브 상을 수득할 수 있다. 현상액에는 포토레지스트의 현상에 사용되는 통상적인 현상액을 사용할 수 있다. 일반적으로는, 무기 알칼리 화합물, 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 알콜아민 또는 4급 암모늄 염의 수용액이 사용된다. 보다 구체적으로는, 테트라메틸암모늄하이드라이드(이하, TMAH라고 함), 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, n-프로필아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 트리에탄올아민, 디메틸에탄올아민, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄 또는 콜린의 수용액이 사용된다. 또한, 이들 현상액에는 필요에 따라 임의의 첨가제, 예를 들면, 수용성 유기 용매(구체적으로는 메탄올, 에탄올 등), 계면활성제 등을 첨가할 수 있다.
현상시킨 감광성 수지 조성물 층은 통상적으로 추가로 포스트베이킹 처리를 실시한다. 이러한 포스트베이킹 처리는 현상 후에 기재 위에 잔류하는 감광성 수지 조성물 층을 가열하는 것으로 충분히 경화된 원하는 형상의 포지티브 상을 형성시키는 것을 목적으로 한다. 포스트베이킹 처리는 이러한 목적을 만족시키는 조건이라면 임의의 조건에서 실시할 수 있지만, 통상적으로 100 내지 250℃에서 30분 내지 2시간 동안 처리함으로써 실시한다.
또한, 여기서 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하는 일반적인 포지티브 상의 형성방법을 기재하였지만 이외에 포토레지스트의 처리에서 일반적으로 실시되는 처리, 예를 들면, 감광성 수지 조성물 층의 세정이나 건조를 임의로 조합할 수 있다.
이와 같이 하여, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 의해 형성되는 피막은 투명성이 매우 높고, 또한 이에 따라 형성되는 화상, 즉 패턴은 콘트라스트가 충분히 높다. 따라서, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 형성되는 피막은 일반적인 포토레지스트와 동일하게 사용할 수 있는 이외에 높은 투명성과 높은 콘트라스트를 활용하는 반도체 장치, 액정 장치 또는 FPD 등에 사용되는 보호 절연막, 칼라 필터 보호막, TFT의 보호 또는 절연막 등의 용도에 유용하다.
본 발명을 이하에 열거하는 여러가지 예로 설명한다. 이들 예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하기 위한 것은 아니다.
실시예
1.콘트라스트의 평가
표 1에 기재한 각각의 감광제를 아크릴계 수지[미쓰비시레이온(주)에서 제조한 PB2008: 이러한 수지는 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는다], 가교제[니혼폴리우레탄(주)에서 제조한 이소시아네이트 가교제 콜로네이트 2513] 및 용제(프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트)와 혼합, 교반하여, 실시예 1 및 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 제조한다. 또한, 감광제를 첨가하지 않고 아크릴계 수지만을 용제에 용해한 것을 제조하여 비교예 2의 수지 조성물로 한다.
실시예 1 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체와 NQD계 단량체와의 축중합체[닛뽄제온(주)에서 제조한 NK 240]
비교예 1 벤조페논계 단량체와 NQD계 단량체의 축중합체[도요고세이(주)에서 제조한 4NT-350]
비교예 2 (감광제 없음)
수득된 수지 조성물을 4in 실리콘 웨이퍼에 스피너를 사용하여 회전 도포법으로 20,000Å의 두께로 도포한다. 계속해서 도포가 완료된 웨이퍼를 가열판 위에서 100℃에서 1분 동안 프리베이킹 처리한다. 여기서 각각의 감광성 수지 조성물 층의 두께를 측정한다.
이어서, 수득된 감광성 수지 조성물 층을 얼라이너를 사용하여 200mJ/cm2로 노출시킨 다음, 0.238%의 TMAH 수용액을 현상액으로 하여 침지법으로 현상한다. 건조시킨 다음, 노출된 부분의 막 두께를 측정하여 막 감소량을 측정한다. 또한, 노출시키지 않은 감광성 재료에 대해 동일하게 현상하여 노출시키지 않은 부분의 막 감소량을 측정한다. 수득된 결과는 표 2에 기재하는 바와 같다.
현상 후의 막 감소량(단위: Å)
노출시키지 않은 부분 노출시킨 부분
실시예 1 200 20,000
비교예 1 8,000 20,000
비교예 2 10,000 10,000
표 2의 결과로부터 감광제로서 페놀메틸 치환 유도체의 메틸렌 가교체와 NQD 축중합체를 사용하는 본 발명의 감광성 수지 조성물(실시예 1)은 노출시키지 않은 부분의 막 감소량이 적으며 동시에 노출부의 막 감소량이 큰 점으로부터 높은 콘트라스트가 수득되는 것을 알 수 있다.
2.투명성의 평가
비교하기 위하여, 수지로서 노볼락 수지(Clariant GmbH제 ALN0VAL 429)를 사용하고 감광제로서 벤조페논계 단량체와 NQD계 단량체의 축중합체 또는 페놀메틸 치환 유도체의 메틸렌 가교체와 NQD계 단량체의 축중합체를 사용하는 이외에는 상기한 실시예와 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조한다.
수득된 감광성 수지 조성물을 4in 실리콘 웨이퍼에 스피너를 사용하여 회전 도포법으로 20,000Å의 두께로 도포한다. 계속해서 도포가 완료된 웨이퍼를 가열판 위에서 100℃에서 1분 동안 프리베이킹 처리한 다음, 노출시키지 않고 실시예와 동일하게 현상 처리한다. 이어서, 얼라이너로 약 200mJ/cm2로 노출시킨 다음, 220℃에서 1시간 동안 포스트베이킹 처리한다.
이들 감광성 수지 조성물 층에 대해서 통상적인 방법에 따라 400 내지 800nm의 투과율을 측정한 바, 어떠한 감광성 수지 조성물 층도 약 90%의 투과율을 나타내었다. 이에 대하여 실시예 1의 감광성 수지 조성물 층(포스트베이킹 후)의 투과율은 95% 이상이다. 이러한 결과로부터 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용함으로써 투명성이 높은 피막이 수득되는 것을 알 수 있다.

Claims (11)

1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교할 수 있는 가교제(3) 및
용제(4)를 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 감광제가 두 개 내지 다섯 개의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 감광제가 화학식 I, II 및 III의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 감광성 수지 조성물.
화학식 I
화학식 II
화학식 III
위의 화학식 I 내지 III에서,
D는또는 H이며, D 중의 한 개 이상은 H가 아니다.
제1항에 있어서, 하이드록실 그룹을 갖는 중합체의 OH 가가 10 내지 180인 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 카복실 그룹을 갖는 중합체의 산가가 10 내지 200인 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 중합체가 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 단량체를 중합시켜 수득되는 것인 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 중합체가 하이드록실 그룹을 갖는 단량체와 카복실 그룹을 갖는 단량체를 공중합시켜 수득되는 것인 감광성 수지 조성물.
제1항에 있어서, 중합체가 아크릴계 중합체 또는 폴리하이드록시스티렌계 중합체인 감광성 수지 조성물.
1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2)
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교할 수 있는 가교제(3) 및
용제(4)를 함유하여 이루어진 감광성 수지 조성물로부터 수득됨을 특징으로 하는 보호막 또는 절연막을 갖는 물품.
1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1), 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2), 하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교할 수 있는 가교제(3) 및 용제(4)를 함유하여 이루어진 감광성 수지 조성물을 기재 위에 도포하는 공정(A),
도포된 감광성 수지 조성물을 상 모양으로 노출시키는 공정(B) 및
노출된 감광성 수지 조성물을 현상하는 공정(C)을 포함하여 이루어짐을 특징으로 하는, 패턴의 형성방법.
보호막 또는 절연막을 제조하기 위한, 1,2-나프토퀴논디아지드 골격과 두 개 이상의 페놀메틸 치환 유도체로 이루어진 메틸렌 가교체를 구조 중에 갖는 감광제(1),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 갖는 중합체 또는 하이드록실 그룹을 갖는 중합체와 카복실 그룹을 갖는 중합체의 조합물(2),
하이드록실 그룹과 카복실 그룹을 가교할 수 있는 가교제(3) 및
용제(4)를 함유하여 이루어진 감광성 수지 조성물의 용도.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6535260B1 (en) * 1998-07-07 2003-03-18 Fujitsu Limited Liquid crystal display device
US6492085B1 (en) 1999-08-10 2002-12-10 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive photoresist composition and process and synthesizing polyphenol compound
JP2003043682A (ja) * 2001-08-01 2003-02-13 Jsr Corp 感放射線性誘電率変化性組成物、誘電率変化法
JP3848653B2 (ja) * 2001-09-27 2006-11-22 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物
US6783911B2 (en) * 2002-01-24 2004-08-31 Kodak Polychrome Graphics Llc Isocyanate crosslinked imageable compositions
KR20030068729A (ko) * 2002-02-16 2003-08-25 삼성전자주식회사 반사 방지용 광흡수막 형성 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 패턴 형성 방법
JP3894477B2 (ja) * 2002-02-27 2007-03-22 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物
TWI227725B (en) * 2002-03-12 2005-02-11 Rohm & Haas Heat resistant non-pigmented inks
TWI295410B (en) * 2002-11-29 2008-04-01 Zeon Corp Radiation-sensitive resin composition
US6852465B2 (en) * 2003-03-21 2005-02-08 Clariant International Ltd. Photoresist composition for imaging thick films
JP4150660B2 (ja) * 2003-12-16 2008-09-17 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
KR101399281B1 (ko) * 2007-06-29 2014-05-26 주식회사 동진쎄미켐 유기박막 트랜지스터용 감광성 수지 조성물
CN113341648B (zh) * 2021-06-02 2022-02-22 东莞微纳芯材料科技有限公司 一种光阻组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
US5650261A (en) * 1989-10-27 1997-07-22 Rohm And Haas Company Positive acting photoresist comprising a photoacid, a photobase and a film forming acid-hardening resin system
JP3466218B2 (ja) * 1992-06-04 2003-11-10 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP3852867B2 (ja) * 1996-11-22 2006-12-06 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法
KR100560021B1 (ko) * 1996-12-11 2006-05-25 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성수지조성물
JPH10307388A (ja) * 1997-05-06 1998-11-17 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物
KR19990045397A (ko) * 1997-11-17 1999-06-25 고오사이 아끼오 레지스트 패턴 형성법 및 이 방법에 사용되는포지티브 레지스트 조성물
JP3729641B2 (ja) * 1998-05-29 2005-12-21 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法

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Publication number Publication date
JP2000194130A (ja) 2000-07-14
MY122176A (en) 2006-03-31
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