KR20010033581A - 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 코팅 조성물 - Google Patents

휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 코팅 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아민 말단의 에폭시 수지 및 구조식 R1-(CH2)X-Si-(R3)n-(R2)3-n의 오르가노실란 경화제의 수계 분산액을 포함하는 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 코팅 조성물에 관한 것이다. 상기 식에서 R1은 에폭사이드, 이소시아네이트, 또는 아크릴이고; R2는 알콕시기, 아세톡시기, 또는 오시미노기이며; R3은 C1-C6알킬기이며; X는 2 내지 10의 정수이고; n은 0 내지 2이다.

Description

휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 코팅 조성물 {LOW VOC COATING COMPOSITION}
에폭시계 코팅은 일반적으로 화학물질에 대하여 큰 내성을 가지며 유연성에 우수하여 다양한 산업 분야에 매우 유용하다. 초기에는, 유기용매로 이루어진 시스템을 사용하여 많은 예폭시계 코팅 조성물을 제조하였다. 이러한 조성물들은 일반적으로 긴 포트 수명(pot life)을 가지며 신속하게 건조된다; 그러나, 이들은 고가이고 환경적으로 규제를 받는 유기용매의 함량이 높다. 결과적으로, 산업 분야에서는 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 코팅 조성물의 용도에 관심을 기울이게 되었다. 이러한 이유로 수계 코팅이 큰 관심을 끌고 있으나, 일반적으로 수계 코팅은 포트 수명이 짧고 경화 속도가 느리며 한계치의 내화학성을 가지는 것으로 밝혀졌다. 또한, 수계 에폭시 코팅은 기재를 쉽게 습식시키지 못하기 때문에 제조 및 사용이 어렵고, 통상적으로 유동성 및 코팅의 외관을 개선시키기 위해서는 실리콘과 같은 표면장력을 낮추는 첨가제가 첨가되어야 한다. 때때로, 이러한 첨가제는 코팅간의 접착 문제를 일으키기도 한다.
본 발명은 코팅 조성물에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 내화학성의 유연성 에폭시계 코팅 조성물, 특히 휘발성 유기 화합물(VOC)의 농도가 낮은 수계 에폭시 코팅 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 긴 포트 수명을 가지며 신속하게 건조되고, 경화된 후에 우수한 내화학성 및 방수성을 가지는 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 수계 에폭시 코팅에 관한 것이다. 본 발명의 코팅은 또한 쉽게 혼합되며 우수한 도포 특성을 가진다.
본 발명의 코팅은 아민 말단의 에폭시 수지의 수계 분산액을 포함하는 제1 성분으로부터 제조된다. 수계 분산액은 물과 유기 화합물의 다증상(multi-phase) 혼합물을 의미하며, 당 기술 분야에 공지된 에멀젼, 콜로이드, 또는 마이크로겔을 포함할 수 있다. 본 발명은 상기에 설정된 조건하에서 화학적으로 안정한 아민 말단의 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 미국 특허 제5,369,152호에는 특히 바람직한 수지의 그룹이 기재되어 있으나, 당업자는 기타 다른 수지도 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다.
본 발명의 조성물의 주요한 제2 성분은 일반 구조식 R1-(CH2)X-Si-(R3)n-(R2)3-n의 오르가노실란 경화제를 포함한다. 상기 식에서 R1은 에폭사이드, 이소시아네이트, 또는 아크릴이고; R2는 알콕시기, 아세톡시기, 또는 옥시미노기이며; R3는 C1-C6알킬기이고; X는 2 내지 10의 정수이며; n은 0 내지 2이다.
R1은 에폭시기, 이소시아네이트기, 아크릴기, 또는 메타크릴기를 포함하는 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기일 수 있다.
당업자는 많은 경화제가 사용될 수 있다는 사실을 쉽게 이해할 것이다. 가장 바람직한 경화제로는 감마-글리사이독시프로필 트리메톡시실란(giycidoxypropyl trimethoxysilane); 및 베타 (3,4-에폭시시클로헥실) 에틸트리메톡시 실란이 있다. 기타 바람직한 경화제에는 감마-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란; 및 감마-이소시아네이토프로필 트리에톡시실란이 있다.
통상적인 조성물에서, 아민 말단의 에폭시 수지의 수계 분산액은 분산액의 0 내지 80 중량% 함량의 유기 공용매를 추가로 포함한다. 이러한 용매는 글리콜 에테르 또는 알콜과 같이 물과 상용 가능한 용매를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 분산액은 안료를 추가로 포함할 수 있으며, 이때 안료의 함량은 분산액의 0 내지 60 중량%가 통상적이다.
경화제는 0 내지 90 중량% 함량의 유기 공용매를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 유기 공용매는 글리콜 에테르, 알콜 등과 같이 물과 상용 가능한 용매가 바람직하다. 또한, 상기 경화제는 메틸아밀케톤(methylamylketone)과 같은 케톤 및 n-부탄올과 같은 알콜을 포함하는 물과 상용 불가능한 용매일 수도 있다. 경화제는 또한 0 내지 50 중량%의 안료 및 0 내지 19 중량%의 계면활성제를 포함할 수 있다. 부가적으로, 분무와 같은 도포 메커니즘 또는 원하는 도포를 위하여 조성물의 점도를 낮추기 위해서는 수계 분산액 혼합물 내의 물 및 조성물 내의 경화제의 함량을 증가시킬 필요가 있다.
상기에 따르면 다양한 조성물이 제조될 수 있다. 코팅의 경화는 4단계로 이루어지는 것으로 여겨진다. 제1 단계는 물 및 유기 공용매를 증발시키는 단계이다. 제2 단계는 분산된 아민 말단의 수지 입자를 유착(coalescence) 또는 응집시키는 단계이다. 경화의 제3 단계는 실란의 오르가노-작용기 말단을 수지의 아민 수소와 반응시키는 단계이다. 제4 단계는 알콕시실란기를 다른 알콕시실란 또는 코팅이 도포된 기재와 응축시키는 교차 결합 단계이다.
하기 실시예는 본 발명에 따르는 5개의 예시적인 조성물을 포함한다. 이들 조성물에서, 성분 A는 아민 말단의 수지 성분을 의미하며, 성분 B는 경화제를 의미한다. 하기 조성물들에서, 아민 말단의 수지는 EPOTUF라는 제품명으로 시판되고 있는 Reichold Chemical Company의 제품이다. 다른 물질들은 Acro Chemical Company의 제품명 ARCOSOLVE 및 Dow Chemical Company의 제품명 DOWANOL의 글리콜 에테르 공용매를 포함한다. 상기 조성물은 또한 상기에 기재된 안료 및 물을 포함한다.
실시예 1
조성물 #1
성분 A 성분 B
물 질 Lbs 물 질 Lbs
Epotuf 37-681 188.3 에폭시 실란 70
Arcosolve PTB 37.7 Arcosolve PTB 10
Dowanol PPh 11.3 80
Ranven 410 20.1
Wollastokup 10ES 316.8
-혼합 및 분쇄-
Epotuf 37-681 228.2
Arcosolve PTB 27.3
물 27.7
857.5
실시예 2
조성물 #2
성분 A 성분 B
물 질 Lbs 물 질 Lbs
Epotuf 37-681 160.7 에폭시 실란 40
Arcosolve PTB 21.9 메타크릴 실란 30
Dowanol PPh 8.8 Arcosolve PTB 20
스트론튬 크로메이트 94.3 90
Ti-Pure R-900 169.7
Wollastokup 10ES 221.5
-혼합 및 분쇄-
Epotuf 37-680 162.9
Arcosolve PTB 26.6
물 154.7
1021.1
실시예 3
조성물 #3
성분 A 성분 B
물 질 Lbs 물 질 Lbs
Epotuf 37-680 160.0 에폭시 실란 28.0
Arcosolve PTB 10.0 Ektosolve EB 5.0
Dowanol PPh 5.0 33.0
물 50.0
225.0
실시예 4
조성물 #4
성분 A 성분 B
물 질 Lbs 물 질 Lbs
Epotuf 37-681 148.0 에폭시 실란 52
Arcosolve PTB 20.0 Ektosolve EB 10
Dowanol PPh 8.1 62
Ektosolve EB 5.0
황철석 71.0
흑철석 16.0
Wollastokup 10ES 290.0
-혼합 및 분쇄-
Epotuf 37-681 150.0
Arcosolve PTB 16.0
물 216.0
935.0
실시예 5
조성물 #5
성분 A 성분 B
물 질 Lbs 물 질 Lbs
Epotuf 37-680 159.0 에폭시 실란 60
Arcosolve PTB 2.0 Ektosolve EB 20
Dowanol PPh 9.6 80
적철석 81.0
Wollastokup 10ES 268.0
-혼합 및 분쇄-
Epotuf 37-680 193.0
Arcosolve PTB 48.0
물 15.0
806.0
상기 실시예에 설정된 바와 같은 본 발명의 대표적인 조성물은 대략 -65℃ 내지 330℉의 사용 가능한 온도 범위; 최소 2H의 연필 경도(pencil hardness); 80 in/lb 가드너의 충격 저항성; 원추형 맨드릴에 의하여 측정된 180° 유연성; 우수한 밀봉제 상용성 및 우수한 내화학성을 가진다. 대표적인 물질은 온도 77℉, 상대습도 50%의 먼지가 없는 상태에서 30분 이내에 경화되며, 2시간이면 건조되어 테이프 또는 오버코트가 되고, 7일이면 완전히 경화된다.
당업자는 본 발명에 따르는 기타 많은 조성물이 실현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 하기 특허청구범위는 본 발명의 범위를 한정하는 모든 해당 사항을 포함한다.

Claims (24)

  1. 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 수계 코팅 조성물에 있어서,
    (a) 아민 말단의 에폭시 수지의 수계 분산액; 및
    (b) 하기 구조식을 가지는 오르가노실란 경화제:
    R1-(CH2)X-Si-(R3)n-(R2)3-n
    ―상기 식에서 R1은 에폭사이드, 이소시아네이트, 또는 아크릴이고; R2는 알콕시기, 아세톡시기, 또는 옥시미노기이며; R3는 C1-C6알킬기이고; X는 2 내지 10의 정수이며; n은 0 내지 2임―
    를 포함하는 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 마이크로겔을 포함하는 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 에멀젼을 포함하는 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 오르가노 실란 경화제가 에폭시 실란을 포함하는 코팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 감마-글리사이독시프로필 트리메톡시실란 (giycidoxypropyl trimethoxysilane); 베타-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란; 감마-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란; 감마-이소시아네이토프로필 트리에톡시실란; 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 코팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 수계 분산액이 80 중량% 이하의 유기 공용매를 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 50 중량% 이하의 물을 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 0 내지 90 중량%의 유기 공용매; 0 내지 50 중량%의 안료; 및 0 내지 10 중량%의 계면활성제를 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  9. 코팅 제품에 있어서,
    (a) 아민 말단의 에폭시 수지의 수계 분산액; 및
    (b) 하기 구조식을 가지는 오르가노실란 경화제:
    R1-(CH2)X-Si-(R3)n-(R2)3-n
    ―상기 식에서 R1은 에폭사이드, 이소시아네이트, 또는 아크릴이고; R2는 알콕시기, 아세톡시기, 또는 옥시미노기이며; R3는 C1-C6알킬기이고; X는 2 내지 10의 정수이며; n은 0 내지 2임―
    를 포함하는 조성물로 코팅된 코팅 제품.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 마이크로겔을 포함하는 코팅 제품.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 에멀젼을 포함하는 코팅 제품.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 오르가노 실란 경화제가 에폭시 실란을 포함하는 코팅 제품.
  13. 제9항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 감마-글리사이독시프로필 트리메톡시실란; 베타-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란; 감마-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란; 감마-이소시아네이토프로필 트리에톡시실란; 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 코팅 제품.
  14. 제9항에 있어서,
    상기 수계 분산액이 80 중량% 이하의 유기 공용매를 추가로 포함하는 코팅 제품.
  15. 제9항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 50 중량% 이하의 물을 추가로 포함하는 코팅 제품.
  16. 제9항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 0 내지 90 중량%의 유기 공용매; 0 내지 50 중량%의 안료; 및 0 내지 10 중량%의 계면활성제를 추가로 포함하는 코팅 제품.
  17. 휘발성 유기 화합물의 농도가 낮은 수계 코팅 조성물의 제조 방법에 있어서,
    아민 말단의 에폭시 수지의 수계 분산액 및 하기 구조식을 가지는 오르가노실란 경화제를 혼합하는 단계를 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법:
    R1-(CH2)X-Si-(R3)n-(R2)3-n
    ―상기 식에서 R1은 에폭사이드, 이소시아네이트, 또는 아크릴이고; R2는 알콕시기, 아세톡시기, 또는 옥시미노기이며; R3는 C1-C6알킬기이고; X는 2 내지 10의 정수이며; n은 0 내지 2임―.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 마이크로겔을 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 아민 밀단의 에폭시 수지의 수계 분산액이 상기 수지의 수계 에멀젼을 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 오르가노 실란 경화제가 에폭시 실란을 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
  21. 제17항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 감마-글리사이독시프로필 트리메톡시실란; 베타-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란; 감마-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란; 감마-이소시아네이토프로필 트리에톡시실란; 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 코팅 조성물의 제조 방법.
  22. 제17항에 있어서,
    상기 수계 분산액이 80 중량% 이하의 유기 공용매를 추가로 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
  23. 제17항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 50 중량% 이하의 물을 추가로 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
  24. 제17항에 있어서,
    상기 오르가노실란 경화제가 0 내지 90 중량%의 유기 공용매; 0 내지 50 중량%의 안료; 및 0 내지 10 중량%의 계면활성제를 추가로 포함하는 코팅 조성물의 제조 방법.
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