KR20010031226A - 상승작용성 살생물제 조성물 - Google Patents
상승작용성 살생물제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010031226A KR20010031226A KR1020007004180A KR20007004180A KR20010031226A KR 20010031226 A KR20010031226 A KR 20010031226A KR 1020007004180 A KR1020007004180 A KR 1020007004180A KR 20007004180 A KR20007004180 A KR 20007004180A KR 20010031226 A KR20010031226 A KR 20010031226A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- biocide
- biocide composition
- methylisothiazolin
- ipbc
- mit
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 60
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 6
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 glycol ester Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-5,5-dimethylhexyl) 2-methylpropanoate Chemical compound C(C(C)C)(=O)OC(CCCC(C)(C)C)O DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-M n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC([O-])=O ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- 230000009545 invasion Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 8
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 8
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 7
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 4
- 241000235062 Pichia membranifaciens Species 0.000 description 4
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJJYZOBRHIMORS-GQOAHPRESA-K aloglutamol Chemical compound OCC(N)(CO)CO.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)O[Al](O)O GJJYZOBRHIMORS-GQOAHPRESA-K 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound O=C1CCSN1 UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 2
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N bis(Benzyloxy)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCOCC1=CC=CC=C1 JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical class O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISJNRPUVOCDJQF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C(O)OC(=O)C(C)C ISJNRPUVOCDJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical class CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGIHGVDISLTCF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one 2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O.CN1SC=CC1=O WPGIHGVDISLTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHAAOMAFZGMAG-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one 2-octyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O.CCCCCCCCN1SC=CC1=O FFHAAOMAFZGMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIYGCLJYTHRBQV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C=O)C=C1Cl LIYGCLJYTHRBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1(C)COCN1 GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)C(Cl)C1=O CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940046305 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N bronidox Chemical compound [O-][N+](=O)C1(Br)COCOC1 XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
본 발명은 유해 미생물에 의한 침입에 민감한 물질에 첨가될 수 있는 살생물제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 살생물제 활성 성분으로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하며, 추가의 살생물제 활성 성분으로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유함을 특징으로 한다. 각각의 구성 성분을 비교하면, 본 발명에 의해 제공된 조성물은 상승작용성 살생물제를 제공한다.
Description
살생물제는 예를 들어, 유해 세균, 균류 또는 조류(algae)를 구제하기 위한 많은 분야에서 사용된다. 4-이소티아졸린-3-온(또한 3-이소티아졸론으로 공지됨)을 사용하는 것은 이들이 매우 효과적인 살생물제 화합물을 포함하기 때문에 오랫동안 공지되어 있었다.
이러한 화합물중 하나는 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온이다. 이 화합물은 우수한 살생물제 효과를 가지나 실질적인 사용 동안에 여러 가지 단점을 갖는다. 예를 들어, 상기 화합물은 이를 취급하는 사람들에게 흔히 알레르기를 유발한다. 또한, 몇몇 국가에서는 AOX 값에 대한 법적 규제, 즉, 활성탄에 의해 흡수될 수 있는 유기 염소, 브롬 및 요오드 화합물의 수중 특정 농도가 초과될 수 없도록 하고 있다. 따라서, 이는 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 목적하는 양으로 사용하는 것을 억제한다. 또한, 특정 조건, 예를 들어 높은 pH 값 하에서 또는 친핵물질 또는 환원제의 존재하에서 상기 화합물의 안정성은 불충분하다.
또 다른 공지된 살생물제 효과를 지닌 이소티아졸린-3-온은 2-메틸이소티아졸린-3-온이다. 이 화합물은 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온의 여러 가지 단점, 예를 들어, 높은 알레르기 위험성을 피하기는 하지만, 살생물제 효과는 훨씬 낮다. 따라서, 단순히 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 2-메틸이소티아졸린-3-온으로 대체시키는 것은 가능하지 않다.
또한, 여러 가지 이소티아졸린-3-온의 배합물이 공지되어 있다. 예를 들어, 상승작용성 살생물제 조성물이 EP 0676140 A1에 기술되어 있으며, 이 조성물은 2-메틸이소티아졸린-3-온(2-메틸-3-이소티아졸론) 및 2-n-옥틸이소티아졸린-3-온(2-n-옥틸-3-이소티아졸론)을 함유한다.
JP 0122436 (Chemical Abstracts, volume 112, no. 11, March 12, 1990, abstract no. 93924)에는 살생물제 조성물이 기술되어 있으며, 이 조성물은 2-메틸이소티아졸린-3-온, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온으로 이루어진다.
US 5328926으로부터는, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 요오도프로파르길 화합물(요오도프로피닐 화합물)의 배합물인 상승작용성 살생물제 조성물이 공지되어 있다. 이러한 화합물로서, 3-요오도프로파르길-N-부틸카르바메이트가 언급된다.
본 발명은 유해 유기체가 침입하기 쉬운 물질로의 첨가제로서 사용되는 살생물제 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하는 살생물제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 성분들이 상승적으로 함께 작용하고, 이에 따라 개별적 성분의 각각의 경우에서의 필요 농도와 비교하여 더 낮은 농도에서 동시에 전개되어 사용될 수 있다는 점에서 개선된 살생물제 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 방식으로, 사람 및 환경이 덜 오염되게 되고, 유해 미생물을 구제하는 비용이 절감된다.
상기 목적은 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하며, 추가의 살생물제로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유하는 살생물제 조성물에 의한 본 발명에 따라 달성된다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온과 같은 건강 및 환경에 대해 불리하나 이미 실제로 사용되어 왔던 활성 성분들을 대체시킬 수 있다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 살생물제 조성물은 필요에 따라, 액체 매질로서 물만을 사용하여 제조될 수 있다. 이와 관련하여, 유화제, 유기 용매 및/또는 안정화제의 첨가가 필요하지 않다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 일반적으로 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (100-1):(1-50), 바람직하게는 (15-1):(1-8), 특히 (4-1):(1-4)의 중량비로 함유한다.
살생물제 조성물에서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 각각의 경우에 전체 살생물제 조성물을 기준으로 하여, 전체 농도중 0.5 내지 50중량%, 특히 1 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 2.5 내지 10중량%로 존재한다.
극성 또는 비극성 액체 매질과 함께 본 발명에 따른 살생물제 조성물을 사용하는 것이 유용하다. 이와 관련하여, 이러한 매질은 예를 들어, 살생물제 조성물 및/또는 보존되어야 하는 물질 중에 이미 존재할 수 있다.
바람직한 극성 액체 매질은, 물, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 알코올(예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올), 글리콜(예를 들어, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜), 글리콜 에테르(예를 들어, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 글리콜 에스테르(예를 들어, 부틸 디글리콜 아세테이트), 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, N,N-디메틸포름아미드 또는 이러한 물질의 혼합물이 있다. 극성 액체 매질은 특히 물이며, 상응하는 살생물제 조성물은 pH 값에 있어서 중성, 예를 들어 pH 값 6 내지 8로 조정되는 것이 바람직하다.
비극성 액체 매질로서는, 방향족 물질, 바람직하게는 크실렌 및 톨루엔이 사용된다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 또한 동시에 극성 및 비극성 액체 매질과 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 또한 적용 분야의 기능에 따라 선택되는 하나 이상의 추가의 살생물제 성분을 함유할 수 있다.
이러한 추가의 살생물제의 특정예가 하기에 기재된다:
벤질 알코올
2,4-디클로로벤질 알코올
2-페녹시에탄올
2-페녹시에탄올 헤미포르말
페닐에틸 알코올
5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산
포름알데히드 및 포름알데히드 방출 물질
디메틸올 디메틸히단토인
글리옥살
글루타르디알데히드
소르브산
벤조산
살리실산
P-히드록시벤조산 에스테르
클로로아세트아미드
N-메틸올클로로아세트아미드
p-클로로-m-크레졸 및 o-페닐페놀과 같은 페놀
N-메틸올우레아
N,N'-디메틸올우레아
벤질 포르말
4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘
1,3,5-헥사히드로트리아진
N-알킬-N,N-디메틸벤질 암모늄 클로라이드 및 디-n-데실디메틸 암모늄 클로라이드와 같은 4차 암모늄 화합물
세틸 피리디늄 클로라이드
디구아니딘
폴리비구아니드
클로르헥시딘
1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄
3,5-디클로로-4-히드록시벤즈알데히드
에틸렌 글리콜 헤미포르말
테트라-(히드록시메틸)-포스포늄 염
디클로로펜
2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온산 아미드
메틸-N-벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
2-n-옥틸이소티아졸린-3-온
4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온
4,5-트리메틸렌-2-메틸이소티아졸린-3-온
2,2'-디티오-디벤조산-디-N-메틸아미드
벤즈이소티아졸리논 유도체
2-티오시아노메틸티오벤조티아졸
2-히드록시메틸-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 알란토인의 반응 생성물과 같은 C-포르말
포름알데히드 방해 물질의 예는 다음과 같다:
N,N'-디메틸올우레아, N-메틸올우레아, 디메틸올 디메틸히단토인, N-메틸올 클로로아세트아미드, 알란토인의 반응 생성물과 같은 N-포르말; 및
에틸렌 글리콜 포르말, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 포르말, 벤질 포르말과 같은 글리콜 포르말.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 살생물제 분야의 통상의 기술자들에게 공지된 기타 통상의 성분을 함유할 수 있다. 이들 성분은 예를 들어, 농후제, 포움형성 방지제, pH 값 조절용 물질, 방향물질, 분산 보조제 및 착색제가 있다.
2-메틸이소티아졸린-3-온 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 공지된 물질이다. 2-메틸이소티아졸린-3-온은 예를 들어, US 566818에 따라 제조될 수 있다. 이에 따라 얻어진 반응 생성물은 예를 들어, 칼럼 크로마토그래피를 사용하여 정제될 수 있다. 이것이 수행되는 경우 반응 생성물은 예를 들어 칼럼 크로마토그래피를 사용하여 정제될 수 있다.
3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 예를 들어, 트로이 케미칼 컴패니(Troy Chemical Company)로부터 폴리페이스(Polyphase: 등록상표명), 폴리페이트(등록상표명) AF-1, 및 폴리페이스(등록상표명) NP-1이라는 상표명으로 또는 올린 코포레이션(Olin Corporation)으로부터의 오마사이드(Omacide: 등록상표명) IPBC 100이라는 상표명으로 통상적으로 입수할 수 있다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 2-메틸이소티아졸린-3-온 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트의 배합물이 이들 각각의 화합물에 의해 지니게 되는 것보다 살생물제 효과를 상승적으로 보다 크게 전개시키는 시스템이다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 매우 다양한 분야에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 페인트, 벽토, 리그닌 술포네이트, 수성 백색 도료, 접착제, 광화학물질, 카세인을 함유하는 생성물, 전분을 함유하는 생성물, 아스팔트 에멀션, 계면활성 용액, 연료, 세척제, 화장품, 물 시스템, 중합체 분산물 및 예를 들어 세균, 섬질 균류, 이스트 및 조류에 의한 침입에 보호작용을 하기 위한 냉각 윤활제에 사용하는데 적합하다.
실제 적용에서, 살생물제 조성물은 만들어져 있는 혼합물로서 또는 보존되어야 하는 물질에 살생물제 및 조성물의 나머지 성분들을 별도로 첨가하므로써 적용될 수 있다.
본 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.
실시예 1
본 실시예에서는 본 발명에 따른 살생물제 조성물에서 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트의 배합물의 상승작용을 입증한다.
이러한 목적을 위해, 2-메틸이소티아졸린-3-온(MIT) 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트(IPBC)의 상이한 농도를 갖는 수성 혼합물을 제조하고, 이러한 혼합물의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)에 대한 효과를 시험하였다.
살생물제 성분 및 물 이외에, 수성 혼합물은 또한 영양 배지, 특히 사부로 말토스 브로스(Sabouraud maltose broth)(상품명 ″Merch No. 10393″)을 함유하였다. 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)의 세포 밀도는 106세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 약 25℃에서 72시간이었다. 각각의 샘플을 인큐베이션 쉐이커(shaker) 상에서 120r.p.m.으로 인큐베이팅하였다.
하기 표 I은 사용된 MIT 및 IPBC의 농도를 기재하고 있다. 또한, 미생물의 성장이 발생되었는지(″+″ 부호) 그렇지 않았는지를(″-″ 부호) 보여준다.
따라서, 표 I은 최소 억제 농도(MIC)를 보여준다. 이에 따라, MIT를 단독으로 사용한 경우의 결과는 MIC 값이 150ppm이고, IPBC 단독으로 사용한 경우에는 MIC 값이 10ppm이었다. 대조적으로, MIT와 IPBC의 혼합물의 MIC 값은 확실히 낮았다. 즉, MIT와 IPBC는 배합되는 경우에 상승 작용 효과를 갖는다.
표 I
72시간의 인큐베이션 시간에서의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)에 대한 MIC 값
발생하는 상승 작용은 표 II에 도시된 상승작용 지수의 계산을 기초로 하여 수치로 기재된다. 상승 작용 지수의 계산은 에프.씨. 쿨(F.C. Kull) 등의 문헌(Applied Microbiology, vol. 9(1961), p. 538)에 의한 방법에 따라 수행된다. 상승작용 지수는 하기 식을 사용하여 계산한다:
상승작용 지수(SI) = Qa/QA+ Qb/QB
상기 식이 본원에서 시험된 살생물제 시스템에 대해 사용되는 경우, 상기 식의 변수는 하기 의미를 갖는다:
Qa= MIT와 IPBC의 살생물제 혼합물의 MIT 농도
QA= 단독 살생물제로서의 MIT 농도
Qb= MIT와 IPBC의 살생물제 혼합물의 IPBC 농도
QB= 단독 살생물제로서의 IPBC 농도
상승작용 지수가 1보다 큰 값을 나타내는 경우, 이는 길항작용이 있음을 의미한다. 상승작용 지수가 1의 값을 가지는 경우, 이는 두개의 살생물제의 효과에 있어서의 부가를 의미한다. 상승작용 지수가 1보다 작은 값을 가지는 경우, 두 살생물제의 상승작용이 있음을 의미한다.
표 II
72시간의 인큐베이션 시간에서의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)에 대한 상승작용 지수의 계산
표 II는 적정 상승작용, 예를 들어, MIT/TPBC 혼합물의 최저 상승작용 지수(0.67)가 83.3중량%의 MIT와 16.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났음을 보여준다.
실시예 2
인큐베이션 시간을 72시간 대신 96시간으로 변화시켜 실시예 1을 반복하였다.
표 III은 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값을 보여준다. MIT를 단독 사용한 경우의 MIC는 150ppm이었으며, IPBC를 단독으로 사용한 경우에는 10ppm이었다.
표 III
96시간의 인큐베이션 시간에서의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)의 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하자, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수는 표 IV에 기재된다. 이에 따른 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)의 최저 상승작용 지수(0.67)는 83.3중량%의 MIT와 16.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났다.
표 IV
96시간의 인큐베이션 시간에서의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)에 대한 상승작용 지수의 계산
실시예 3
실시예 1에서와 같이, 미생물 칸디다 발리다(Candida valida)와 관련하여 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
시험 구성에는 다시 배지로서 사브로 말토스 브로쓰가 포함되었다. 세포 밀도는 106세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 96시간이었다. 각각의 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.에서 인큐베이팅시켰다.
표 V는 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값을 나타낸 것이다. MIT를 단독으로 사용한 경우의 MIC 값은 75ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에는 2.5ppm이었다.
표 V
96시간의 인큐베이션 시간에서의 칸디다 발리다(Candida valida)의 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하자, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수는 표 VI에 기재된다. 이에 따른 칸디다 발리다(Candida valida)의 최저 상승작용 지수(0.73)는 87.0중량%의 MIT와 13중량%의 IPBC의 혼합물에서 뿐만 아니라, 96.2중량%의 MIT와 3.8중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났다.
표 VI
96시간의 인큐베이션 시간에서의 칸디다 발리다(Candida valida)의 상승작용 지수의 계산
실시예 4
실시예 1에서와 같이, 미생물 아스페르길루스 니거(Asperigillus niger)와 관련하여 두개의 활성 성분 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
시험 구성에는 다시 배지로서 사브로 말토스 브로쓰가 포함되었다. 세포 밀도는 106세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 96시간이었다. 각각의 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.에서 인큐베이팅시켰다.
표 VII는 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값을 나타낸 것이다. MIT를 단독으로 사용한 경우의 MIC 값은 750ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에는 5ppm이었다.
표 VII
96시간의 인큐베이션 시간에서의 아스페르길루스 니거(Asperigillus niger)의 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하자, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수는 표 VI에 기재된다. 이에 따른 아스페르길루스 니거(Asperigillus niger)의 최저 상승작용 지수(0.63)는 97.6중량%의 MIT와 2.4중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났다.
표 VIII
96시간의 인큐베이션 시간에서의 아스페르길루스 니거(Asperigillus niger)의 상승작용 지수의 계산
실시예 5
실시예 1에서와 같이, 미생물 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)와 관련하여 두개의 활성 성분 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
시험 구성에는 다시 배지로서 사브로 말토스 브로쓰가 포함되었다. 세포 밀도는 106세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 75시간이었다. 각각의 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.에서 인큐베이팅시켰다.
표 IX는 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값을 나타낸 것이다. MIT를 단독으로 사용한 경우의 MIC 값은 200ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에는 1.5ppm이었다.
표 IX
72시간의 인큐베이션 시간에서의 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)의 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하자, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수는 표 X에 기재된다. 이에 따른 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)의 최저 상승작용 지수(0.71)는 99.3중량%의 MIT와 0.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났다.
표 X
72시간의 인큐베이션 시간에서의 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)의 상승작용 지수의 계산
실시예 6
인큐베이션 시간을 72시간 대신 96시간으로 변화시켜 실시예 5를 반복하였다.
하기 표 XI는 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값을 보여준다. MIT를 단독 사용한 경우의 MIC는 200ppm이었으며, IPBC를 단독으로 사용한 경우에는 1.5ppm이었다.
표 XI
96시간의 인큐베이션 시간에서의 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)의 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하자, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수는 표 XII에 기재된다. 이에 따른 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)의 최저 상승작용 지수(0.71)는 99.3중량%의 MIT와 0.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 나타났다.
표 XII
96시간의 인큐베이션 시간에서의 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)에 대한 상승작용 지수의 계산
Claims (8)
- 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하는, 유해 유기체가 침입하기 쉬운 물질에 대한 첨가제로서의 살생물제 조성물에 있어서, 추가의 살생물제로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (100-1):(1-50)의 중량비로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (15-1):(1-8)의 중량비로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 전체 살생물제 조성물을 기준으로 하여 1 내지 20중량%의 전체 농도로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 극성 및/또는 비극성 액체 매질을 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 극성 액체 매질로서 물, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 알코올, 글리콜 에테르, 글리콜 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, N,N-디메틸포름아미드, 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트 또는 이러한 물질들의 혼합물을 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 극성 액체 매질이 물이고, 조성물의 pH가 6 내지 8임을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 유해 미생물을 구제하기 위한 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 따른 살생물제 조성물의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98115723.3 | 1998-08-20 | ||
| EP98115723A EP0980648A1 (de) | 1998-08-20 | 1998-08-20 | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| PCT/EP1999/006056 WO2000010393A1 (de) | 1998-08-20 | 1999-08-18 | Synergistische biozidzusammensetzung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010031226A true KR20010031226A (ko) | 2001-04-16 |
| KR100603147B1 KR100603147B1 (ko) | 2006-07-24 |
Family
ID=8232491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020007004180A KR100603147B1 (ko) | 1998-08-20 | 1999-08-18 | 상승작용성 살생물제 조성물 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050124674A1 (ko) |
| EP (2) | EP0980648A1 (ko) |
| JP (1) | JP4520042B2 (ko) |
| KR (1) | KR100603147B1 (ko) |
| CN (1) | CN1143619C (ko) |
| AT (1) | ATE228762T1 (ko) |
| AU (1) | AU754586B2 (ko) |
| BR (1) | BR9906699B1 (ko) |
| CA (1) | CA2307616C (ko) |
| CZ (1) | CZ294152B6 (ko) |
| DE (1) | DE59903642D1 (ko) |
| DK (1) | DK1030558T3 (ko) |
| ES (1) | ES2189480T3 (ko) |
| HU (1) | HUP0004905A3 (ko) |
| NO (1) | NO323100B1 (ko) |
| PL (1) | PL199514B1 (ko) |
| PT (1) | PT1030558E (ko) |
| TR (1) | TR200001062T1 (ko) |
| WO (1) | WO2000010393A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100813912B1 (ko) * | 2004-11-16 | 2008-03-18 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 살미생물 조성물 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10016371A1 (de) * | 2000-04-04 | 2001-10-18 | Henkel Kgaa | Verwendung von 3-Iod-2-propinyl-carbamaten als antimikrobieller Wirkstoff |
| DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| JP4832684B2 (ja) * | 2001-02-15 | 2011-12-07 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 防藻剤 |
| EP1502508B1 (en) † | 2002-01-31 | 2011-02-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| DE10244442A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Schülke & Mayr GmbH | Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen und deren Verwendung |
| JP4628037B2 (ja) * | 2004-08-06 | 2011-02-09 | ケイ・アイ化成株式会社 | 水処理用の環境応力亀裂の防止方法 |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| DE102006010941A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Biozide Zusammensetzungen |
| CN100381052C (zh) * | 2006-05-13 | 2008-04-16 | 林贤荣 | 床垫(沙发)用抗菌防螨剂 |
| JP2008019215A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Soda Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| JP4903745B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2012-03-28 | ローム アンド ハース カンパニー | 安定化された流体 |
| US20090242484A1 (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-01 | Ana-Mariana Urmenyi | Environmentally friendly hybrid microbiological control technologies for cooling towers |
| EP2213166B1 (de) | 2009-01-29 | 2012-03-21 | THOR GmbH | Biozidzusammensetzungen enthaltend 2-Methylisothiazolin-3-on und ein Haloalkylsulfon |
| BR112012002610B1 (pt) * | 2009-08-05 | 2017-02-14 | Dow Global Technologies Llc | composição antimicrobiana sinergística |
| US8772322B2 (en) * | 2010-03-15 | 2014-07-08 | Isp Investments Inc. | Synergistic preservative compositions |
| EP3237573A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | Lonza Inc. | Corrosion inhibitor compositions for acidizing treatments |
| CN109068639A (zh) | 2016-04-05 | 2018-12-21 | 托尔有限公司 | 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
| CN108882710B (zh) | 2016-04-05 | 2024-01-26 | 托尔有限公司 | 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
| WO2018157965A1 (de) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Thor Gmbh | Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on |
| CA3149090A1 (en) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | Siemens Healthcare Diagnostics Inc. | Biocide formulation comprising hexahydro 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine and an isothiazolinone biocide and its use for the preservation of analyte detection sensor(s) |
| CA3236267A1 (en) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Jacob S. Donlon | Low voc water-borne colorant compositions with improved microbial resistance and method for assessing microbial resistance of colorant compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5028620A (en) * | 1988-09-15 | 1991-07-02 | Rohm And Haas Company | Biocide composition |
| US5131939A (en) * | 1988-12-22 | 1992-07-21 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| US4906651A (en) * | 1988-12-22 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides |
| US5190944A (en) * | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides |
| US5468759A (en) * | 1991-12-19 | 1995-11-21 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| US5219875A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes |
| DE4113158A1 (de) * | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
| ZA926535B (en) * | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| DE4141953A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| US5466818A (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | 3-isothiazolone biocide process |
-
1998
- 1998-08-20 EP EP98115723A patent/EP0980648A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-08-18 JP JP2000565727A patent/JP4520042B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-18 HU HU0004905A patent/HUP0004905A3/hu unknown
- 1999-08-18 CN CNB998014125A patent/CN1143619C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-18 ES ES99945993T patent/ES2189480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 BR BRPI9906699-8A patent/BR9906699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 AT AT99945993T patent/ATE228762T1/de active
- 1999-08-18 KR KR1020007004180A patent/KR100603147B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 EP EP99945993A patent/EP1030558B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 DK DK99945993T patent/DK1030558T3/da active
- 1999-08-18 DE DE59903642T patent/DE59903642D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-18 PL PL340009A patent/PL199514B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 PT PT99945993T patent/PT1030558E/pt unknown
- 1999-08-18 CA CA002307616A patent/CA2307616C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-18 AU AU58533/99A patent/AU754586B2/en not_active Ceased
- 1999-08-18 TR TR2000/01062T patent/TR200001062T1/xx unknown
- 1999-08-18 CZ CZ20001229A patent/CZ294152B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 WO PCT/EP1999/006056 patent/WO2000010393A1/de active IP Right Grant
-
2000
- 2000-04-18 NO NO20002043A patent/NO323100B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-01-05 US US11/029,710 patent/US20050124674A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100813912B1 (ko) * | 2004-11-16 | 2008-03-18 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 살미생물 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002523339A (ja) | 2002-07-30 |
| ES2189480T3 (es) | 2003-07-01 |
| US20050124674A1 (en) | 2005-06-09 |
| AU754586B2 (en) | 2002-11-21 |
| CA2307616C (en) | 2008-07-08 |
| CN1143619C (zh) | 2004-03-31 |
| JP4520042B2 (ja) | 2010-08-04 |
| DE59903642D1 (de) | 2003-01-16 |
| EP1030558A1 (de) | 2000-08-30 |
| DK1030558T3 (da) | 2003-03-24 |
| KR100603147B1 (ko) | 2006-07-24 |
| EP1030558B1 (de) | 2002-12-04 |
| CZ294152B6 (cs) | 2004-10-13 |
| PL199514B1 (pl) | 2008-09-30 |
| CN1275053A (zh) | 2000-11-29 |
| WO2000010393A1 (de) | 2000-03-02 |
| PT1030558E (pt) | 2003-04-30 |
| CZ20001229A3 (cs) | 2000-09-13 |
| TR200001062T1 (tr) | 2001-02-21 |
| PL340009A1 (en) | 2001-01-15 |
| ATE228762T1 (de) | 2002-12-15 |
| BR9906699B1 (pt) | 2010-10-19 |
| HUP0004905A2 (hu) | 2001-04-28 |
| EP0980648A1 (de) | 2000-02-23 |
| NO20002043D0 (no) | 2000-04-18 |
| BR9906699A (pt) | 2000-08-08 |
| AU5853399A (en) | 2000-03-14 |
| NO20002043L (no) | 2000-05-26 |
| NO323100B1 (no) | 2007-01-02 |
| CA2307616A1 (en) | 2000-03-02 |
| HUP0004905A3 (en) | 2002-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100603147B1 (ko) | 상승작용성 살생물제 조성물 | |
| US8323674B2 (en) | Synergistic biocide composition comprising 2-methylisothiazoline-3-one | |
| US6361788B1 (en) | Synergistic biocide composition | |
| EP0431752B1 (en) | Synergistic microbicidal combinations | |
| EP0544418A2 (en) | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| ES2233728T3 (es) | Combinaciones sinergeticas de ingredientes activos biocidas, que contienen la tetrametilolacetilenodiurea y una isotiazolin-3-ona y uso de dichas combinaciones de ingredientes activos como conservantes. | |
| MXPA00003849A (en) | Synergistic biocide composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20090622 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |