KR100603147B1 - 상승작용성 살생물제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유해 미생물의 침입에 민감한 물질에 첨가될 수 있는 살생물제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은, 살생물제 활성 성분으로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하며, 추가 살생물제 활성 성분으로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유함을 특징으로 하며, 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하는 살생물제 조성물은 제외한다. 이것의 개별 구성 성분과 비교하면, 본 발명에 의해 제공된 조성물은 상승작용성 살생물제 작용을 제공한다.
Description
본 발명은, 유해 생물체가 침입하기 쉬운 물질에 대한 첨가제로서 사용되는 살생물제 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은, 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하는 살생물제 조성물에 관한 것이다.
살생물제는 예를 들어, 유해 세균, 균류 또는 조류(algae)를 구제하기 위해 많은 분야에서 사용된다. 4-이소티아졸린-3-온(이는 또한 3-이소티아졸론으로 공지됨)의 사용은, 이들이 매우 효과적인 살생물제 화합물을 포함하기 때문에 오래 전에 공지되었다.
이러한 화합물중 하나는 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온이다. 이 화합물은 우수한 살생물제 효과를 가지나, 실제적으로 사용하는 동안에 여러 가지 단점을 갖는다. 예를 들어, 상기 화합물은 이를 취급하는 사람들에게 흔히 알레르기를 유발시킨다. 또한, 몇몇 국가에서는, AOX 값에 대한 법적 규제, 즉, 활성탄에 의해 흡수될 수 있는 유기 염소, 브롬 및 요오드 화합물의 수중 특정 농도가 초과되지 못하게 하고 있다. 따라서, 이것으로 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 목적하는 양으로 사용하는 것이 억제된다. 또한, 특정 조건, 예를 들어 높은 pH 값 하에서 또는 친핵물질 또는 환원제의 존재하에서 상기 화합물의 안정성은 불충분하다.
살생물제 효과를 지닌 또 다른 공지된 이소티아졸린-3-온은 2-메틸이소티아졸린-3-온이다. 이 화합물은 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온의 여러 가지 단점, 예를 들어, 높은 알레르기 위험성은 없지만, 살생물제 효과는 훨씬 낮다. 따라서, 단순히 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 2-메틸이소티아졸린-3-온으로 대체시키는 것은 불가능하다.
또한, 여러 가지 이소티아졸린-3-온의 배합물을 사용하는 것이 공지되어 있다. 예를 들어, 상승작용성 살생물제 조성물이 EP 0676140 A1에 기술되어 있으며, 이 조성물은 2-메틸이소티아졸린-3-온(2-메틸-3-이소티아졸론) 및 2-n-옥틸이소티아졸린-3-온(2-n-옥틸-3-이소티아졸론)을 함유한다.
JP 01224306 (Chemical Abstracts, volume 112, no. 11, March 12, 1990, abstract no. 93924)에 살생물제 조성물이 기술되어 있으며, 이 조성물은 2-메틸이소티아졸린-3-온, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온으로 제조된다.
US 5328926에, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 요오도프로파르길 화합물(요오도프로피닐 화합물)의 배합물인 상승작용성 살생물제 조성물이 공지되어 있다. 이러한 화합물로서, 3-요오도프로파르길-N-부틸카르바메이트가 언급된다.
본 발명의 목적은, 성분들이 상승적으로 함께 작용하고, 이에 따라 개별 성분으로 사용되는 경우에서 필요한 농도와 비교하여 더 낮은 농도에서 동시에 전개되어 사용될 수 있다는 점에서 개선된 살생물제 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 방식으로, 사람 및 환경이 덜 오염되게 되고, 유해 미생물을 구제하는 비용이 절감된다.
상기 목적은, 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하며, 추가 살생물제로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 살생물제 조성물에 의해, 본 발명에 따라 달성된다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은, 5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온과 같은, 건강 및 환경에 대해서는 불리하나 이미 실제로 사용되어 왔던 활성 성분들을 대체시킬 수 있다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 살생물제 조성물은 필요에 따라, 액체 매질로서 물만을 사용하여 제조될 수 있다. 이와 관련하여, 유화제, 유기 용매 및/또는 안정화제의 첨가가 필요하지 않다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 일반적으로 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (100-1):(1-50), 바람직하게는 (15-1):(1-8), 특히 (4-1):(1-4)의 중량비로 함유한다.
살생물제 조성물에서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 각각의 경우에 전체 살생물제 조성물을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.5 내지 50중량%, 특히 1 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 2.5 내지 10중량%의 전체 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물을 극성 또는 비극성 액체 매질과 함께 사용하는 것이 유용하다. 이와 관련하여, 이러한 매질은 예를 들어, 살생물제 조성물 및/또는 보존되어야 하는 물질 중에 이미 존재할 수 있다.
바람직한 극성 액체 매질로는, 물, 탄소수 1 내지 4개의 지방족 알코올(예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올), 글리콜(예를 들어, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜), 글리콜 에테르(예를 들어, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 글리콜 에스테르(예를 들어, 부틸 디글리콜 아세테이트), 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, N,N-디메틸포름아미드 또는 이러한 물질의 혼합물이 있다. 극성 액체 매질은 특히 물이며, 상응하는 살생물제 조성물은 pH 값에 있어서 중성, 예를 들어 pH 값 6 내지 8로 조정되는 것이 바람직하다.
비극성 액체 매질로서는, 방향족 물질, 바람직하게는 크실렌 및 톨루엔이 사용된다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 또한, 극성 및 비극성 액체 매질과 동시에 배합될 수 있다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 또한, 적용 분야의 기능에 따라 선택되는 하나 이상의 추가 살생물제 성분을 함유할 수 있다.
이러한 추가 살생물제의 특정예가 하기되어 있다:
벤질 알코올
2,4-디클로로벤질 알코올
2-페녹시에탄올
2-페녹시에탄올 헤미포르말
페닐에틸 알코올
5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산
포름알데히드 및 포름알데히드 방출 물질
디메틸올 디메틸히단토인
글리옥살
글루타르디알데히드
소르브산
벤조산
살리실산
P-히드록시벤조산 에스테르
클로로아세트아미드
N-메틸올클로로아세트아미드
p-클로로-m-크레졸 및 o-페닐페놀과 같은 페놀
N-메틸올우레아
N,N'-디메틸올우레아
벤질 포르말
4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘
1,3,5-헥사히드로트리아진
N-알킬-N,N-디메틸벤질 암모늄 클로라이드 및 디-n-데실디메틸 암모늄 클로 라이드와 같은 4차 암모늄 화합물
세틸 피리디늄 클로라이드
디구아니딘
폴리비구아니드
클로르헥시딘
1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄
3,5-디클로로-4-히드록시벤즈알데히드
에틸렌 글리콜 헤미포르말
테트라-(히드록시메틸)-포스포늄 염
디클로로펜
2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온산 아미드
메틸-N-벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
2-n-옥틸이소티아졸린-3-온
4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온
4,5-트리메틸렌-2-메틸이소티아졸린-3-온
2,2'-디티오-디벤조산-디-N-메틸아미드
벤즈이소티아졸리논 유도체
2-티오시아노메틸티오벤조티아졸
2-히드록시메틸-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 알란토인의 반응 생성물과 같은 C-포르말
포름알데히드 방해 물질(retardant)의 예는 다음과 같다:
N,N'-디메틸올우레아, N-메틸올우레아, 디메틸올 디메틸히단토인, N-메틸올 클로로아세트아미드, 알란토인의 반응 생성물과 같은 N-포르말; 및
에틸렌 글리콜 포르말, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 포르말, 벤질 포르말과 같은 글리콜 포르말.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은, 살생물제 분야의 당업자들에게 공지된 기타 통상의 성분을 함유할 수 있다. 이들 성분에는 예를 들어, 농후제, 포움형성 방지제, pH 조절 물질, 방향물질, 분산 보조제 및 착색제가 있다.
2-메틸이소티아졸린-3-온 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 공지된 물질이다. 2-메틸이소티아졸린-3-온은 예를 들어, US 566818에 따라 제조될 수 있다. 이에 따라 얻어진 반응 생성물은 예를 들어, 칼럼 크로마토그래피를 사용하여 정제될 수 있다.
3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트는 예를 들어, 트로이 케미칼 컴패니(Troy Chemical Company)로부터 폴리페이스(Polyphase: 등록상표명), 폴리페이스(등록상표명) AF-1 및 폴리페이스(등록상표명) NP-1이라는 상표명으로, 또는 올린 코포레이션(Olin Corporation)으로부터 오마사이드(Omacide: 등록상표명) IPBC 100이라는 상표명으로 시판되고 있다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은, 2-메틸이소티아졸린-3-온 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트의 배합물이, 이들 각각의 화합물이 단독으로 지니는 것보다 살생물제 효과를 상승적으로 보다 크게 전개시키는 시스템이다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 매우 다양한 분야에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 페인트, 벽토, 리그닌 술포네이트, 수성 백색 도료, 접착제, 광화학물질, 카세인을 함유하는 생성물, 전분을 함유하는 생성물, 아스팔트 에멀션, 계면활성 용액, 연료, 세척제, 화장품, 수계(water system), 중합체 분산물, 및 예를 들어 세균, 섬질 균류, 이스트 및 조류에 의한 침입에 대해 보호하기 위한 냉각 윤활제에 사용하기에 적합하다.
실제 용도에서, 살생물제 조성물은 이미 만들어져 있는 혼합물로서, 또는 보존시킬 물질에 살생물제 및 조성물의 나머지 성분들을 별도로 첨가하므로써 적용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다.
실시예 1
본 실시예에서는 본 발명에 따른 살생물제 조성물에서 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트의 배합물의 상승작용을 입증한다.
이러한 목적을 위해, 2-메틸이소티아졸린-3-온(MIT) 및 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트(IPBC)가 상이한 농도로 이루어진 수성 혼합물을 제조하고, 이 혼합물의 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)에 대한 효과를 시험하였다.
살생물제 성분 및 물 이외에, 수성 혼합물은 또한 영양 배지, 특히 사부로 말토스 브로스(Sabouraud maltose broth)(상품명 "Merck No. 10393")를 함유하고 있었다. 사카로마이세스 세레비시아에의 세포 밀도는 106 세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 72시간이었다. 각각의 샘플을 인큐베이션 쉐이커(shaker) 상에서 120r.p.m.으로 인큐베이팅하였다.
하기 표 I에는, 사용된 MIT 및 IPBC의 농도가 기재되어 있다. 또한, 하기 표로부터 미생물의 성장이 발생되었는지("+" 부호) 그렇지 않았는지를("-" 부호) 알 수 있다.
따라서, 하기 표 I에는 최소 억제 농도(MIC)가 기재되어 있다. 이에 따라, MIT를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값이 150ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 10ppm이었다. 이와 대조적으로, MIT와 IPBC의 혼합물의 MIC 값은 확실히 낮았다. 즉, MIT와 IPBC는 배합된 상태에서 상승 작용 효과를 갖는다.
표 I
72시간의 인큐베이션 시간에서 사카로마이세스 세레비시아에에 대한 MIC 값
발생하는 상승 작용은, 하기 표 II에 도시된 상승작용 지수의 계산을 기초로 하여 수치로 기재되어 있다. 상승 작용 지수의 계산은 에프.씨. 쿨(F.C. Kull) 등의 문헌(Applied Microbiology, vol. 9(1961), p. 538)에 의한 방법에 따라 수행된다. 본원에서 상승작용 지수는 하기 식을 사용하여 계산된다:
상승작용 지수(SI) = Q
a
/Q
A
+ Q
b
/Q
B
상기 식이, 본원에서 시험된 살생물제 시스템에 대해 사용되는 경우, 상기 식에서의 변수는 하기 의미를 갖는다:
Qa = MIT와 IPBC의 살생물제 혼합물 중의 MIT 농도
QA = 단독 살생물제로서의 MIT 농도
Qb = MIT와 IPBC의 살생물제 혼합물 중의 IPBC 농도
QB = 단독 살생물제로서의 IPBC 농도
상승작용 지수가 1 초과의 값을 갖는 경우, 이는 길항작용이 존재함을 의미한다. 상승작용 지수가 1인 경우, 이는 두개의 살생물제의 효과에 있어서의 부가를 의미한다. 상승작용 지수가 1 미만의 값을 갖는 경우, 두 살생물제의 상승작용이 존재함을 의미한다.
표 II
72시간의 인큐베이션 시간에서 사카로마이세스 세레비시아에에 대한 상승작용 지수의 계산
표 II에는, 최적의 상승작용, 예를 들어, MIT/IPBC 혼합물의 최저 상승작용 지수(0.67)가 83.3중량%의 MIT와 16.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생했음이 기재되어 있다.
실시예 2
인큐베이션 시간을 72시간 대신 96시간으로 변화시켜, 실시예 1을 반복하였다.
하기 표 III에는, 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값이 기재되어 있다. MIT를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 150ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC값은 10ppm이었다.
표 III
96시간의 인큐베이션 시간에서 사카로마이세스 세레비시아에에 대한 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하였더니, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수의 계산은 하기 표 IV에 기재되어 있다. 이에 따르면, 사카로마이세스 세레비시아에의 최저 상승작용 지수(0.67)는 83.3중량%의 MIT와 16.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생되었다.
표 IV
96시간의 인큐베이션 시간에서 사카로마이세스 세레비시아에에 대한 상승작용 지수의 계산
실시예 3
실시예 1에서와 같이, 본 실시예에서는 미생물 칸디다 발리다(Candida valida)와 관련하여 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
배지로서 사브로 말토스 브로스를 시험 구성에 다시 포함시켰다. 세포 밀도는 106 세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 96시간이었다. 모든 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.으로 인큐베이팅시켰다.
하기 표 V에는, 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값이 기재되어 있다. MIT를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 75ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 2.5ppm이었다.
표 V
96시간의 인큐베이션 시간에서 칸디다 발리다에 대한 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하였더니, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수의 계산은 하기 표 VI에 기재되어 있다. 이에 따르면, 칸디다 발리다의 최저 상승작용 지수(0.73)는 87.0중량%의 MIT와 13중량%의 IPBC의 혼합물에서 뿐만 아니라, 96.2중량%의 MIT와 3.8중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생되었다.
표 VI
96시간의 인큐베이션 시간에서 칸디다 발리다에 대한 상승작용 지수의 계산
실시예 4
실시예 1에서와 같이, 본 실시예에서는 미생물 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger)와 관련하여 두개의 활성 성분 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
배지로서 사브로 말토스 브로스를 시험 구성에 다시 포함시켰다. 세포 밀도는 106 세포/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 96시간이었다. 모든 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.으로 인큐베이팅시켰다.
하기 표 VII에는, 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값이 기재되어 있다. MIT를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 750ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 5ppm이었다.
표 VII
96시간의 인큐베이션 시간에서 아스페르길루스 니거에 대한 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하였더니, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수의 계산은 하기 표 VIII에 기재되어 있다. 이에 따르면, 아스페르길루스 니거의 최저 상승작용 지수(0.63)는 97.6중량%의 MIT와 2.4중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생되었다.
표 VIII
96시간의 인큐베이션 시간에서 아스페르길루스 니거에 대한 상승작용 지수의 계산
실시예 5
실시예 1에서와 같이, 본 실시예에서는 미생물 페니실리움 푸니쿨로숨(Penicillium funiculosum)와 관련하여 두개의 활성 성분 MIT와 IPBC의 상승작용을 입증하였다.
배지로서 사브로 말토스 브로스를 시험 구성에 다시 포함시켰다. 세포 밀도는 106 세균(germs)/ml였다. 인큐베이션 시간은 25℃에서 72시간이었다. 모든 샘플을 인큐베이션 쉐이커상에서 120r.p.m.으로 인큐베이팅시켰다.
하기 표 IX에는, 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값이 기재되어 있다. MIT를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 200ppm이었고, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 1.5ppm이었다.
표 IX
72시간의 인큐베이션 시간에서 페니실리움 푸니쿨로숨에 대한 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하였더니, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수의 계산은 하기 표 X에 기재되어 있다. 이에 따르면, 페니실리움 푸니쿨로숨의 최저 상승작용 지수(0.71)는 99.3중량%의 MIT와 0.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생되었다.
표 X
72시간의 인큐베이션 시간에서 페니실리움 푸니쿨로숨에 대한 상승작용 지수의 계산
실시예 6
인큐베이션 시간을 72시간 대신 96시간으로 변화시켜, 실시예 5를 반복하였다.
하기 표 XI에는, 시험한 살생물제 조성물의 MIC 값이 기재되어 있다. MIT를 단독 사용한 경우에 MIC 값은 200ppm이었으며, IPBC를 단독으로 사용한 경우에 MIC 값은 1.5ppm이었다.
표 XI
96시간의 인큐베이션 시간에서 페니실리움 푸니쿨로숨에 대한 MIC 값
MIT와 IPBC를 동시에 사용하였더니, 상승작용이 발생하였다. 상승작용 지수의 계산은 하기 표 XII에 기재되어 있다. 이에 따르면, 페니실리움 푸니쿨로숨의 최저 상승작용 지수(0.71)는 99.3중량%의 MIT와 0.7중량%의 IPBC의 혼합물에서 발생되었다.
표 XII
표 XII
삭제
96시간의 인큐베이션 시간에서 페니실리움 푸니쿨로숨에 대한 상승작용 지수의 계산
Claims (9)
- 살생물제로서 2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하며, 유해 생물체가 침입하기 쉬운 물질에 대한 첨가제로서 사용되는 살생물제 조성물에 있어서,5-클로로-2-메틸이소티아졸린-3-온을 함유하는 살생물제 조성물을 제외한, 추가 살생물제로서 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (100-1):(1-50)의 중량비로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를 (15-1):(1-8)의 중량비로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를, 전체 살생물제 조성물을 기준으로 하여 1 내지 20중량%의 전체 농도로 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 극성 액체 매질, 비극성 액체 매질, 또는 이둘 모두를 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 4항에 있어서, 2-메틸이소티아졸린-3-온과 3-요오도-2-프로피닐-N-부틸카르바메이트를, 전체 살생물제 조성물을 기준으로 하여 1 내지 20중량%의 전체 농도로 함유하며, 극성 액체 매질, 비극성 액체 매질, 또는 이둘 모두를 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 극성 액체 매질로서, 물, 탄소수 1 내지 4개의 지방족 알코올, 글리콜, 글리콜 에테르, 글리콜 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, N,N-디메틸포름아미드, 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트, 또는 이러한 물질들의 혼합물을 함유함을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 극성 액체 매질이 물이고, 조성물의 pH가 6 내지 8임을 특징으로 하는 살생물제 조성물.
- 유해 미생물을 구제하기 위해 사용되는, 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 따른 살생물제 조성물.
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