KR20010022595A - 엘-아스코브산의 제조 방법 - Google Patents

Abstract

2-케토-L-굴론산을 40 내지 80℃의 온도에서 진한 무기산과 반응시켜 L-아스코브산을 제조하는 방법이 개시된다.

Description

엘-아스코브산의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING L-ASCORBIC ACID}

2-케토-L-굴론산을 산과 반응시켜 1단계로 아스코브산을 제조하는 방법은 공지되어 있다. 미국 특허 제 2,185,383 호는 2-케토-L-굴론산을 용매로서 아세트산 및 진한 염산과 반응시키는 것을 기술한다. 심사청구되지 않은 일본 특허 출원 제 58-177986 호는 에탄올과 아세톤중의 나트륨 2-케토-L-굴로네이트의 용액을 먼저 염산으로 중화시키는, L-아스코브산의 제조 방법을 기술한다. 심사청구된 일본 특허 출원 제 48-15931 호는 불활성 용매 중에서 계면활성 물질의 존재 하에서 2-케토-L-굴론산을 무기산과 반응시키는 것을 기술한다. 마찬가지로, 계면활성 물질의 존재 하에서 2-케토-L-굴론산 무수물로부터 출발하는 L-아스코브산의 제조는 국제 특허 공개공보 제 WO 87/00839 호에 기술되어 있다. 유럽 특허 제 0 324 261 호 및 영국 특허 제 2,205,567 호는 계면활성 물질의 존재 하에서 불활성 용매의 혼합물중에서 2-케토-L-굴론산과 산의 반응을 기술한다.

2-케토-L-굴론산을 36 % 염산과 반응시키는 것은 독일 특허 제 2939052 호에 기술되어 있다. 여기에서, L-아스코브산은 100℃에서 반응시키고 염산을 증류시킨 후 87 %의 수율로 수득된다.

본 발명은 2-케토-L-굴론산을 40 내지 80℃의 온도에서 진한 무기산과 반응시켜 L-아스코브산을 제조하는 방법에 관한 것이다.

본 발명은 특히 반응을 50 내지 70℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는, L-아스코브산의 제조 방법에 관한 것이다.

놀랍게도, L-아스코브산의 합성에 관한 연구는 반응을 40 내지 80℃, 특히 50 내지 70℃의 온도에서 수행하면 고수율로 수득함을 보여주었다. 57 내지 63℃의 온도 범위는 반응을 수행하는데 특히 바람직하다고 밝혀졌다.

본 발명에 따른 신규한 방법은 2-케토-L-굴론산을 진한 무기산과 락톤화시켜 L-아스코브산을 고수율로 수득할 수 있게 한다.

수득된 아스코브산의 분해는 낮은 온도에서 종래 기술에서 공지되어 있는 방법(예를 들면, 독일 특허 제 2939052 호; 100℃에서의 방법)보다 상당히 더 느리게 일어난다는 것이 특히 유리하다고 밝혀졌다.

추가의 잇점은 이와 관련된 낮은 에너지 소비 및 이에 따른 낮은 환경 오염임이 밝혀졌다.

더구나, 종래 기술과 비교시 반응이 유기 용매 없이 수행될 수 있다는 것이 유리하다고 밝혀졌다.

본 발명에 따른 방법은 2-케토-L-굴론산과 염산을 1:3의 정량비로 사용하면 유리하다고 밝혀냈다.

따라서, 본 발명은 또한 2-케토-L-굴론산과 염산을 1:3의 비로 사용하는 방법에 관한 것이다.

그러나, 농도는 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 더 진한 및 더 묽은 농도의 과정이 수행될 수 있다.

2-케토-L-굴론산/진한 무기산의 중량비는 예를 들면 10:1 내지 1:10일 수 있다. 범위는 특히 바람직하게는 1:2 내지 1:4이고, 1:3의 비가 더욱 특히 바람직하다.

무기산은 예를 들면 염산, 인산 또는 황산을 의미한다. 진한 무기산을 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명은 또한 기술한 바와 같이 사용되는 무기산이 진한 염산임을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.

본 발명은 또한 기술한 바와 같이 2-케토-L-굴론산과 진한 무기산으로 구성되는 혼합물을 목적하는 반응 온도로 가열함을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.

반응 시간은 통상적으로 1 내지 5시간, 특히 2 내지 4시간이고, 약 3시간의 반응 시간이 특히 바람직하다.

후처리는 예를 들면 활성탄 처리, 여과, 용매의 제거 및 결정화에 의해 그 자체로 공지되어 있는 방법에 의해 수행된다. 본 발명에 따른 방법에 따라, 2-케토-L-굴론산의 수율은 복잡한 정제 단계를 사용하지 않을 수 있기 위해 일반적으로 90 % 이상이다.

상기 및 하기에서, 모든 온도는 ℃로 나타낸다.

실시예 1

100 g의 2-케토-L-굴론산을 300 g의 37 % 염산에 도입한다. 이어서, 배치를 58℃로 가열하고, 3시간동안 이 온도에서 유지시킨다. 염산의 제거 및 후처리 후, L-아스코브산을 이론치의 91.4 %의 수율로 수득한다.

실시예 2

100 g의 2-케토-L-굴론산을 300 g의 37 % 염산에 도입한다. 이어서, 배치를 59 내지 60℃로 가열하고, 3시간동안 이 온도에서 유지시킨다. 염산의 제거 및 후처리 후, L-아스코브산을 이론치의 90.2 %의 수율로 수득한다.

실시예 3

100 g의 2-케토-L-굴론산을 300 g의 37 % 염산에 도입한다. 이어서, 배치를 59 내지 60℃로 가열하고, 약 1.5시간동안 이 온도에서 유지시킨다. 염산의 제거 및 후처리 후, L-아스코브산을 이론치의 88.4 %의 수율로 수득한다.

Claims (5)

1. 2-케토-L-굴론산을 40 내지 80℃의 온도에서 진한 무기산과 반응시킴을 특징으로 하는, L-아스코브산의 제조 방법.
2. 제 1 항에 있어서,

   반응을 50 내지 70℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

   2-케토-L-굴론산과 무기산을 1:3의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,

   사용되는 무기산이 진한 염산임을 특징으로 하는 방법.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,

   2-케토-L-굴론산과 진한 무기산으로 구성되는 혼합물을 목적하는 반응 온도로 가열함을 특징으로 하는 방법.