KR20000021261A - 아조 염료 및 이를 포함하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이소옥사졸린 또는 이소옥사졸로부터 유도되는 아조 염료, 및 상기 아조 염료를 포함하며 화학적으로 안정하고 높은 응답속도를 가지며 게스트-호스트 모드에 사용될 수 있는 액정조성물에 관한 것이다. 본 발명의 일태양에 따른 아조염료는 아래의 화학식 1에 의하여 표시되는 것을 특징으로 한다.
여기서, R은 수소, 알킬기, 시클로 알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를, 링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 또는 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 시아노알킬 등을 나타낸다.
Description
본 발명은 새로운 아조 염료 및 이를 포함하는 액정조성물에 관한 것으로서, 상세하게는 이소옥사졸린 또는 이소옥사졸로부터 유도되는 아조 염료, 및 상기 아조 염료를 포함하며 화학적으로 안정하고 높은 응답속도를 가지며 게스트-호스트 모드에 사용될 수 있는 액정조성물에 관한 것이다.
액정조성물에 사용되는 염료는 몇가지의 요구조건을 만족하여야 한다. 즉, 액정조성물에 사용되는 염료는 전기장에서 이온화되지 않아야 하며, 몰흡광계수(molar extinction coefficient)가 높아야 하며, 사용되는 액정 매트릭스에 잘 용해되어야 하며, 화학적으로 특히 광화학적으로 안정하여야 하며, 게스트-호스트 모드의 표시장치의 콘트라스트를 높이기 위해서는 질서도(degree of order)가 높아야 한다.
유럽 특허 EP 56,492, EP 44,893, EP 59,036, EP 54,217에 개시되어 있는 바와 같이 이와 같은 요구조건을 만족하는 염료는 주로 안트라퀴논 계열의 염료였다.
지금까지 아조 염료는 액정 매트릭스에서의 용해도 또는 광안정성이 불량하여 액정조성물에 사용되는데 문제점이 있었으나, 미국특허 US 4667020, US 4667019, US 4668050, US 4681699에서는 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료로서 특정의 액정 매트릭스에 잘 용해되며 광안정성이 우수하며 질서도가 우수한 아조 염료를 개시하고 있다.
여기서, X는 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸, 이미다졸 또는 트리아졸 등의 5각 헤테로환을, A와 B는 벤젠링 또는 치환된 벤젠링을, Y는 질소원자가 포함되어 있는 알킬기 등을 나타낸다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 액정조성물에 사용될 수 있는 새로운 아조 염료를 제공하는데 있다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 아조 염료을 포함하며 화학적으로 안정적하고 높은 응답속도를 가지며 게스트-호스트 모드에 사용될 수 있는 액정조성물을 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 아래의 화학식 1에 의하여 표시되는 것을 특징으로 하는 아조 염료를 제공한다:
〈화학식 1〉
여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를, 링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명은 아래의 화학식 2에 의하여 표시되는 것을 특징으로 하는 아조 염료를 제공한다:
〈화학식 2〉
여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를, 링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명은 또한 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에 의하여 표시되는 아조 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명에 따라 이소옥사졸린계 화합물 또는 이소옥사졸계 화합물로부터 유도되는 아조염료의 제조방법을 통하여 본 발명에 따른 아조 염료 및 이를 포함하는 액정조성물을 다음에 상세히 설명한다. 아래에서는 이소옥사졸린계 화합물로부터 유도되는 아조염료(화학식 1)의 제조방법을 구체적으로 설명하지만, 이소옥사졸린계 화합물 대신 이소옥사졸 화합물에 대하여 동일한 제조방법을 적용하면 이소옥사졸계 화합물로부터 유도되는 아조염료(화학식 2)를 얻을 수 있다.
위의 화학식 3으로 표시되는 아미노 옥사졸린 화합물을 아세트산과 같은 저급유기산에서 디아조화하여 얻은 디아조늄염을 아래의 화학식 4로 표시되는 커플링 컴포넌트와 반응시키면,
아래의 화학식 5에 의하여 표시되는 화합물을 얻는다.
화학식 5로 표시되는 화합물을 다시 아세트산과 같은 저급유기산에서 디아조화한 후 HY로 표시되는 화합물과 커플링하면 아래의 화학식 6으로 표시되는 화합물이 얻어진다. 이는 상기 화학식 1에서 n = 1인 경우에 해당한다.
만일, 위의 화학식 3으로 표시되는 아미노 옥사졸린 화합물의 디아조늄염을 HY로 표시되는 화합물과 커플링하면 아래의 화학식 7로 표시되는 화합물이 얻어지는데, 이는 화학식 1에서 n = 0인 경우에 해당한다.
또한, 상기 화학식 5에 의하여 표시되는 화합물을 다시 한번 디아조화하고 화학식 4로 표시되는 커플링 컴포넌트와 반응시키면, 아래의 화학식 8로 표시되는 화합물이 얻어진다.
화학식 8로 표시되는 화합물을 다시 디아조화한 후 HY로 표시되는 화합물과 커플링하면 아래의 화학식 9로 표시되는 화합물이 얻어진다. 이는 상기 화학식 1에서 n = 2인 경우에 해당한다.
이렇게 하여 합성한 본 발명에 따른 아조 염료는 톨루엔/에틸 아세테이트 혼합물을 이동상으로 이용하는 실리카겔 크로마토그래피법에 의하여 분리하고 톨루엔과 같은 용매에서 재결정하여 정제할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 아조 염료는 상전이형 게스트-호스트 액정조성물에 사용되면 응답속도가 빠른 액정조성물을 얻을 수 있다. 또한, 상기 본 발명에 따른 아조 염료를 포함하는 액정조성물은 액정 표시장치 뿐만 아니라 전자광학셔터, 전자광학 다이아프램, 광학 모듈레이터, 광학 코뮤니케이션 통로의 스위치, 가변초점 렌즈와 같은 다양한 분야에서 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 아조 염료를 그 제조방법을 통하여 더 상세히 설명하지만, 본 발명이 본 실시예에 한정되지는 않는다.
실시예 1
아세트산 100mmol, 프로피온산 100 mmol, 및 3-부틸-5-아미노-2-옥사졸린 20 mmol의 혼합물에 17% 니트로실황산(nitrosylsulfuric acid) 71mmol을 5℃에서 넣고 교반하였다. 계속하여, 상기 온도에서 상기 혼합물을 2시간 동안 더 교반하였다. 상기 디아조늄염을 물로 희석하고 과량의 나이트라이트(nitrite)는 아미도술폰산을 넣어 깨뜨리고 혼합물을 여과한다. 상기 디아조늄염 여과액을 N,N-디메틸아닐린 11mmol, 진한 염산 10mmol, 및 물 200mmol로 이루어진 혼합용액에 넣고 실온에서 밤새 교반하여 상기 디아조늄염을 N,N-디메틸아닐린과 커플링반응시켰다. 이어서, 상기 용액에 과량의 물을 가하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조염료를 석출시켰다. 상기 석출된 아조염료를 필터링한 후 수세하였다. 이어서, 상기 염료를 톨루엔/에틸아세테이트의 10:1(부피비) 혼합용매를 이용하여 실리카겔 크로마토그래피로 분리하고 톨루엔으로 재결정하여 정제하였다.
실시예 2
3-부틸-5-아미노-2-옥사졸린 20 mmol 대신 3-부틸-5-아미노-2-옥사졸 20mmol을 이용하여 실시예 1의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료를 얻었다.
실시예 3
N,N-디메틸아닐린 11mmol 대신 N-부틸-N-메틸아닐린 11mmol을 이용하여 실시예 1의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료를 얻었다.
실시예 4
N,N-디메틸아닐린 11mmol 대신 N-부틸-N-메틸아닐린 11mmol을 이용하여 실시예 2의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료를 얻었다.
실시예 5
아세트산 100mmol, 프로피온산 100 mmol, 및 3-부틸-5-아미노-2-옥사졸린 20 mmol의 혼합물에 17% 니트로실황산(nitrosylsulfuric acid) 71mmol을 5℃에서 넣어 상기 옥사졸린을 디아조화하였다. 상기 혼합물을 2시간 더 교반한 후 상기 디아조늄염을 물로 희석하고 과량의 나이트라이트(nitrite)는 아미도술폰산을 넣어 깨뜨리고 혼합물을 여과한다. 상기 여과액을 2,5-디메틸아닐린 11mmol, 진한 염산 10mmol, 및 물 200mmol로 이루어진 혼합용액에 넣고 실온에서 밤새 교반함으로써 상기 디아조늄염을 2,5-디메틸아닐린과 커플링반응시켜 아래의 화학식으로 표시되는 아조염료를 얻었다.
이어서, 상기 아조화합물을 상기 염료를 필터링한 후 수세하고 완전히 건조하였다. 이어서, 상기 아조염료를 아세트산 100mmol, 프로피온산 100mmol에 넣고 여기에 5℃에서 23% 소디움 나이트라이트 수용액 100mmol과 진한 염산 10mmol을 차례로 넣고 교반하였다. 상기 혼합물을 5℃에서 3시간 동안 계속하여 교반하였다. 상기 디아조늄염을 물로 희석하고 과량의 나이트라이트(nitrite)는 아미도술폰산을 넣어 깨뜨리고 혼합물을 여과한다. 상기 디아조늄염 여과액을 N,N-디메틸아닐린 11mmol, 진한 염산 10mmol, 및 물 200mmol로 이루어진 혼합용액에 넣고 실온에서 밤새 교반하여 상기 디아조늄염을 N,N-디메틸아닐린과 커플링반응시켰다. 이어서, 상기 용액에 과량의 물을 가하여 아래의 화학식으로 표시되는 비스아조 염료를 석출시켰다. 상기 석출된 비스아조 염료를 필터링한 후 수세하였다. 이어서, 상기 비스아조 염료를 톨루엔/에틸아세테이트의 10:1(부피비) 혼합용매를 이용하여 실리카겔 크로마토그래피로 분리하고 톨루엔으로 재결정하여 정제하였다.
실시예 6
3-부틸-5-아미노-2-옥사졸린 20 mmol 대신 3-부틸-5-아미노-2-옥사졸 20mmol을 이용하여 실시예 5의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 비스아조 염료를 얻었다.
실시예 7
N,N-디메틸아닐린 11mmol 대신 N-부틸-N-메틸아닐린 11mmol을 이용하여 실시예 5의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료를 얻었다.
실시예 8
N,N-디메틸아닐린 11mmol 대신 N-부틸-N-메틸아닐린 11mmol을 이용하여 실시예 6의 방법을 그대로 실시하여 아래의 화학식으로 표시되는 아조 염료를 얻었다.
상기한 바와 같이, 상기 본 발명에 따른 아조 염료를 액정조성물에 사용하면 화학적으로 안정적하고 높은 응답속도를 가지며 게스트-호스트 모드에 사용될 수 있는 액정조성물을 얻을 수 있다.
Claims (4)
- 아래의 화학식 1에 의하여 표시되는 것을 특징으로 하는 아조 염료:〈화학식 1〉여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를,링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을,Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
- 아래의 화학식 2에 의하여 표시되는 것을 특징으로 하는 아조 염료:〈화학식 2〉여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를,링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을,Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
- 아래의 화학식 1에 의하여 표시되는 아조 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:〈화학식 2〉여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를,링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을,Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
- 아래의 화학식 2에 의하여 표시되는 아조 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:〈화학식 2〉여기서, R은 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로 알킬기, 탄소수 1 ~ 12개의 알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알콕시기, 탄소수 5 ~ 7개의 알킬티오기, 탄소수 5 ~ 7개의 시클로알킬티오기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴기, 탄소수 6 ~ 18개의 아릴옥시기로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를,링 A는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을,Y는를 나타내는데, 링 B는 치환되지 않은 벤젠링을, 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록시, 아세틸 아미노, 또는 프로피오닐 아미노기에 의하여 치환된 벤젠링을, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 12개의 알킬, 시클로헥실, 2-페닐에틸, 2-시아노에틸, 2-히드록시에틸, 2-아세톡시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 알릴, 페닐메틸, 4-부틸페닐메틸, 4-시클로헥실페틸메틸 또는 4-(4'-부틸시클로헥실)-페닐메틸을 나타낸다.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |