KR20000017177A - 반강유전성 액정 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 의 신규의 반강유전성 액정 화합물에 관한 것이다 :
(식중, R 은 탄소수 6 내지 12 의 직쇄 알킬기이고, X 는 수소 원자 또는 불소 원자이며, m 은 1 내지 3 의 정수이고, n 은 1 또는 2 의 정수이며, C*는 비대칭 탄소 원자이다)
상기 반강유전성 액정 화합물은 반강유전상의 온도 범위가 넓어, 실용적 액정 재료의 주성분으로서, 또는 액정 조성물의 하나의 성분으로서 유리하게 사용될 수 있다.

Description

반강유전성 액정 화합물 {ANTI-FERROELECTRIC LIQUID CRYSTAL COMPOUND}
본 발명은 신규의 반강유전성 액정 화합물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는 저전압 작동성, 저소비 전력성 및 박형 표시 가능성으로 인해, 현재까지 각종 소형 표시 소자에 주로 사용되어 왔다. 그러나, 최근 정보 및 사무 자동화 관련 기기 분야, 및 텔레비젼 세트 분야에서의 액정 표시 소자의 응용 및 용도가 확대됨에 따라, 지금까지의 CRT 표시 소자를 상회하는 표시 용량 및 표시 품질을 갖는 고성능의 대형 액정 표시 소자의 요구가 급속도로 증가하고 있다.
그러나, 현재의 네마틱 액정을 표시 소자로 사용하는 한, 액정 텔레비젼용으로 채용되는 활성 매트릭스 구동 액정 표시 소자 (TFT) 라도, 이의 제조 공정의 복잡 및 수율 저하로 인해, 대형화 및 제조 비용의 저하는 용이하지 않다. 단순 매트릭스 구동의 STN 형 액정 표시 소자 (STN) 에서도, 대용량 구동은 반드시 용이하지는 않으며, 응답 시간에도 한계가 있어, 동화 표시는 곤란하다. 그러므로, 네마틱 액정 표시 소자는 상기의 고성능 대형 액정 표시 소자에의 요구를 만족하는 것으로는 보기 어렵다는 것이 현재의 실정이다.
또한, 표시 품질면에서도, 네마틱 액정을 사용하는 TFT 및 STN 표시 소자는 시야각이 좁다는 커다란 문제를 가진다. 각종의 개선책이 제안되었으나, 네마틱 액정을 사용하는 한, 근본적 개선책을 발견하는 것은 곤란하다.
이러한 상황하에서, 고속 응답 및 넓은 시야각을 갖는 액정 표시 소자로서 주목되고 있는 것은, 강유전성 액정을 사용하는 액정 표시 소자이다. 클라크와 라거월 (Clark and Lagerwall) 에 의해 발표된 표면 안정화형 강유전성 액정 (SSFLC) 소자는 종래에는 달성할 수 없었던 고속 응답 및 넓은 시야각을 갖는 것으로 주목되었으며, 이의 스위칭 (switching) 특성을 상세히 검토하여, 각종 물성 정수를 최적화하기 위해 다수의 강유전성 액정 화합물을 합성하였다.
그러나, 강유전성 액정을 액정 표시 소자로 사용하는 경우, 이의 스레쇼울드 (threshold) 특성이 불충분하고 층 구조가 셰브론 (chevron) 구조이기 때문에, 실용상 문제가 없는 콘트레스트 (contrast) 를 수득하기 위해서는, 액정의 배향에 관한 특별한 공부가 필요하다. 또한, 액정 분자의 배향 제어가 매우 어렵기 때문에, SSFLC 의 가장 중요한 특성중 하나인 쌍안정성을 양호한 재현성으로 실현하는 것은 어렵다.
또한, 기계적 충격에 의해 액정 분자의 배향이 파괴되는 경우, 이를 회복하는 것이 어렵다는 문제가 있다. 그러므로, 표시 소자의 실용화를 위해서는, 이러한 문제를 반드시 극복하는 것이 요구된다.
상술한 바와 같이, 액정 표시 소자의 대형화 및 고정밀화를 위한 새로운 모드의 개발을 위해 다방면으로 노력을 하였으며, 이러한 상황하에서, 종래의 소자와는 판이한 스위칭 매카니즘을 갖는 표시 소자의 개발도 동시에 진행되었다.
반강유전상을 갖는 액정 화합물 (이하, "반강유전성 액정 화합물" 이라함) 의 3 개의 안정 상태간의 스위칭이, 이들의 새로운 스위칭 매카니즘의 하나이다 (문헌 [Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 27, pp. L729, 1988]).
반강유전성 액정 소자는 3 개의 안정한 상태를 가진다. 즉, 강유전성 액정 소자에서 관찰되는 2 개의 균일한 상태와, 제 3 의 상태이다. 찬다니 (Chandani) 등은 상기 제 3 의 상태가 반강유전상이라고 보고하였다 (문헌 [Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 28, pp. L1261, 1989] ; 동 문헌의 pp. L1265). 3 개의 안정 상태간의 스위칭이 반강유전성 액정 소자의 제 1 의 특징이다.
반강유전성 액정 소자의 제 2 의 특징은 인가 전압에 대한 명확한 스레쇼울드 값의 존재이다.
또한, 반강유전성 액정 소자는 메모리 효과를 가지며, 이것이 반강유전성 액정 소자의 제 3 의 특징이다.
이들 우수한 특징을 이용하여, 고속 응답 및 양호한 콘트레스트를 갖는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
반강유전성 액정 소자는, 이의 층 구조가 전기장에 의해 용이하게 스위칭을 하는 또다른 중요한 특징을 가진다 (문헌 [Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 28, pp. L119, 1989] ; 동 문헌의 Vol. 29, pp. L111, 1990).
이러한 특징을 갖는 반강유전성 액정 소자에 의해서, 결점이 거의 없으며 분자 배향의 자기 회복력을 갖는 액정 표시 소자를 제조할 수 있고, 콘트레스트가 우수한 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
반강유전성 액정 화합물로는, JP-A-1-213390, JP-A-1-316339, JP-A-1-316367, JP-A-1-316372, JP-A-2-28128 및 문헌 [Liquid Crystals, Vol. 6, pp. 167 (1989)] 에 기재된 공지의 화합물이 있다. 현재까지 알려진 반강유전성 액정 화합물의 수는 강유전성 액정 화합물 만큼 많지 않으나, 이에 대한 연구의 진전으로 그 수가 점점 증가하고 있다.
강유전성 액정 분야에서, 합성용 광학 활성 알코올로서, 비대칭 탄소 원자상에 플루오로알킬기가 치환된 하기의 알코올로부터 강유전성 액정 화합물을 합성하려는 시도가 의욕적으로 있었다 (JP-A-64-3154, JP-A-1-316339, JP-A-1-316367, JP-A-1-316372, JP-A-2-225434 및 JP-A-2-229128).
(1) CF3C*H(OH)CH2COOC2H5
(2) CF3C*H(OH)CH2CH2OC2H5
(3) CF3C*H(OH)CH2CH2CH2OC2H5
(4) CF3C*H(OH)C6H13
(5) CF3C*H(OH)C8H17
(6) C2H5C*H(OH)C8H17
이들 알코올로부터 유도된 강유전성 액정 모두는 비대칭 탄소 원자상에, 높은 전기 음성도를 갖는 치환된 플루오로알킬기를 가짐으로써, 높은 자발 분극 및 비교적 빠른 응답 속도를 부여한다. 특히, 상기 광학 활성 알코올 (4), (5) 및 (6) 으로부터 유도된 액정 화합물은 반강유전상을 갖는 액정 화합물을 용이하게 산출하는 것으로 알려져 있다.
한편, 실용성을 고려하면, 액정의 구비 조건은 넓은 온도 범위 및 낮은 융점의 반강유전상을 갖는 것이다.
본 발명은 이러한 관점에서 행해졌으며, 비대칭 탄소 원자상에 메틸기를 가지며, 말단에 동일한 탄소수의 분지 알킬기를 갖는 광학 활성 알코올로부터 수득된 트리페닐 에스테르-함유 액정이 넓은 온도 범위의 반강유전상을 갖는 반강유전성 액정 화합물을 산출함을 발견하고 완성되었다.
즉, 본 발명에 의하면, 하기 화학식 1 의 반강유전성 액정 화합물이 제공된다 :
[화학식 1]
(식중, R 은 탄소수 6 내지 12 의 직쇄 알킬기이고, X 는 수소 원자 또는 불소 원자이며, m 은 1 내지 3 의 정수이고, n 은 1 또는 2 의 정수이며, C*는 비대칭 탄소 원자이다)
본 발명의 반강유전성 액정 화합물은, R 이 탄소수 6 내지 12 의 직쇄 알킬기, 바람직하게는 탄소수 8 내지 12 의 직쇄 알킬기인 상기 화학식 1 로 표시된다. X 는 수소 원자 또는 불소 원자이며, 바람직하게는 불소 원자이다. m 은 1 내지 3 의 정수이다. 또한, n 은 1 또는 2 의 정수이다. 특히, R 이 탄소수 9 의 직쇄 알킬기인 상기 화학식 1 의 화합물이, 넓은 온도 범위의 안정한 반강유전상을 가지며, 반강유전성 액정 조성물에서 주성분 또는 첨가 성분으로서 유효하게 사용될 수 있기 때문에, 바람직하다.
본 발명의 상기 반강유전성 액정 화합물의 합성에 사용되는 광학 활성 알코올, 즉 CH3C*H(OH)(CH2)mCH(CnH2n+1)2는 본 발명자들이 이미 제안한 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 1 에서 m 이 1 이고 n 이 1 인 경우, 이의 제조 방법은 다음과 같다 :
(a) CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2+ CH3CH2COOCH=CH2+ (리파아제)
→ R-(-)-CH3C*H(OCOCH2CH3)CH2CH(CH3)2+ S-(+)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2
(b) R-(-)-CH3C*H(OCOCH2CH3)CH2CH(CH3)2+ NaOH + H2O
→ R-(-)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2
상기 반응을 간단히 설명하면 다음과 같다.
(a) 는 시판의 4-메틸펜탄-2-올과 비닐 프로피오네이트간의 비대칭 에스테르화 반응이다.
(b) 는 (a) 에서 수득된 광학 활성 에스테르의, 알칼리에 의한 가수분해 반응이다.
실시예
다음에, 실시예에 의거하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
실시예 1
R-(-)-3-플루오로-4-(1,3-디메틸부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-노닐옥시비페닐-4-카르복실레이트 (E1) (화학식 1 에서, R = C9H19, X = F, m = 1, n = 1) 의 제조
(1) 4-(4'-n-헥실옥시)비페닐카르복실산의 제조
4-(4'-히드록시)비페닐카르복실산 10.0 g 및 n-노닐 브로마이드 12.0 g 을, 에탄올 1,500 ㎖ 와 물 200 ㎖ 를 함유하는 혼합물에 첨가하고, 그 혼합물을 10 시간 동안 환류하에 반응시켰다. 이것에 물 500 ㎖ 를 추가로 첨가하고, 그 혼합물을 3 시간 동안 교반하였다.
반응 완료후, 반응 혼합물을 진한 염산을 첨가하여 산성화시키고, 용매 500 ㎖ 를 증류 제거한 후, 잔류물을 실온으로 냉각시켜 백색 고체를 산출하였다. 이 백색 고체를 물로 완전히 세정한 후, 클로로포름으로 재결정화시켜 백색 결정 형태의 표제 생성물 12.8 g 을 산출하였다.
(2) 4-아세톡시-2-플루오로벤조산의 제조
2-플루오로-4-히드록시벤조산 4.3 g 및 무수 아세트산 8.4 g 을 2-넥 플라스크에 장입하여 혼합하였다. 그 혼합물에 황산 5 방울을 수냉하에 첨가하였다. 발열 종료후, 혼합물을 80 ℃ 에서 30 분간 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 냉수에 붓고, 여과하여 침전된 결정을 회수하였다. 그 결정을 진공하에서 건조시켜 다음 단계에서 사용하였다.
(3) R-(-)-4-아세톡시-2-플루오로-1-(1,3-디메틸부틸옥시카르보닐)벤젠의 제조
4-아세톡시-2-플루오로벤조산 1.0 g 을 염화티오닐 7 ㎖ 에 첨가하고, 그 혼합물을 5 시간 동안 환류하에 반응시켰다. 이어서, 과량의 염화티오닐을 증류 제거한 후, 피리딘 1 ㎖, 무수 에테르 4 ㎖ 및 R-(-)-4-메틸펜탄-2-올 0.6 g 을 함유하는 혼합물을 적가하였다. 이어서, 그 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 후, 에테르 200 ㎖ 로 희석시켰다. 유기층을 묽은 염산, 1N 수산화나트륨 수용액 및 물로 차례로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하고, 생성된 미정제 생성물을, 용매로서 헥산/에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 표제 생성물을 산출하였다.
(4) R-(-)-4-히드록시-2-플루오로-1-(1,3-디메틸부틸옥시카르보닐)벤젠의 제조
상기 (3) 에서 수득한 화합물 1.0 g 을 에탄올 30 ㎖ 에 용해시키고, 벤질아민 3 g 을 적가하였다. 또한, 상기 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 후, 에테르 300 ㎖ 로 희석시키고, 묽은 염산 및 물로 차례로 세정한 다음, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하고, 그 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 및 정제하여 표제 생성물을 산출하였다.
(5) R-(-)-3-플루오로-4-(1,3-디메틸부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-노닐옥시비페닐-4-카르복실레이트의 제조
상기 (1) 에서 수득한 화합물 1.0 g 에 염화티오닐 10 ㎖ 를 첨가하고, 그 혼합물을 10 시간 동안 가열 환류시켰다. 과량의 염화티오닐을 증류 제거하고, 피리딘 10 ㎖ 및 톨루엔 25 ㎖ 를 첨가하였다. 이어서, 상기 (4) 에서 수득한 화합물 0.8 g 을 함유하는 벤젠 용액 25 ㎖ 를 적가하고, 그 혼합물을 실온에서 10 시간 동안 반응시켰다.
반응 완료후, 반응 혼합물을 에테르 300 ㎖ 로 희석시키고, 묽은 염산, 1N 탄산나트륨 수용액 및 물로 차례로 세정한 다음, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
이어서, 용매를 증류 제거하고, 그 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 에탄올로 재결정화시킴으로써 표제 생성물을 산출하였다.
실시예 2
R-(-)-3-플루오로-4-(1-메틸-3-에틸펜틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-노닐옥시비페닐-4-카르복실레이트 (E2) (화학식 1 에서, R = C9H19, X = F, m = 1, n = 2) 의 제조
4-메틸펜탄-2-올 대신 4-에틸헥산-2-올을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 표제 생성물을 수득하였다.
실시예 3
R-(-)-3-플루오로-4-(1,3-n-디메틸부틸옥시카르보닐)페닐-4'-옥틸옥시비페닐-4-카르복실레이트 (E3) (화학식 1 에서, R = C8H17, X = F, m = 1, n = 1) 의 제조
4-(4'-n-노닐옥시)비페닐카르복실산 대신 4-(4'-n-옥틸옥시)비페닐카르복실산을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 표제 생성물을 수득하였다.
실시예 4
R-(-)-3-플루오로-4-(1,3-디메틸부틸옥시카르보닐)페닐-4'-n-도데실옥시비페닐-4-카르복실레이트 (E4) (화학식 1 에서, R = C12H25, X = F, m = 1, n = 1) 의 제조
4-(4'-n-노닐옥시)비페닐카르복실산 대신 4-(4'-n-도데실옥시)비페닐카르복실산을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 표제 생성물을 수득하였다.
실시예 5
R-(-)-3-플루오로-4-(1,5-디메틸헥실옥시카르보닐)페닐-4'-n-노닐옥시비페닐-4-카르복실레이트 (E5) (화학식 1 에서, R = C9H19, X = F, m = 3, n = 1) 의 제조
R-(-)-4-메틸펜탄-2-올 대신 R-(-)-6-메틸헵탄-2-올을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 표제 생성물을 수득하였다.
상기 실시예 1 내지 5 에서 수득한 액정 화합물의 화학식 및 이들의 NMR 데이타를 하기 표 1 에 제시하였다.
액정상의 확인은 구조 관찰 및 DSC (시차 주사 열량계) 측정으로 수행하였다. 그 결과를 또한 하기 표 2 에 제시하였다.
상 계열에서, 괄호안의 값은 상 전이 온도 (℃) 를 나타내고, I 는 등방상이며, SA 는 스멕틱 A 상이고, SCγ*는 강유전상이며, SCA*는 반강유전상이고, SC*는 강유전상이며, SX 는 미확인상이고, Cr 은 결정상이다.
본 발명은 신규의 반강유전성 액정 화합물을 제공한다. 본 발명에 의해 제공되는 신규의 반강유전성 액정 화합물은 반강유전상의 온도 범위가 넓고, 실용적 액정 재료의 주성분으로서, 또는 액정 조성물의 하나의 성분으로서 유리하게 사용될 수 있다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 1 의 반강유전성 액정 화합물 :
    [화학식 1]
    (식중, R 은 탄소수 6 내지 12 의 직쇄 알킬기이고, X 는 수소 원자 또는 불소 원자이며, m 은 1 내지 3 의 정수이고, n 은 1 또는 2 의 정수이며, C*는 비대칭 탄소 원자이다)
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서 R 이 탄소수 8 내지 12 의 직쇄 알킬기인 반강유전성 액정 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서 X 가 불소 원자인 반강유전성 액정 화합물.
KR1019990032454A 1998-08-07 1999-08-07 반강유전성 액정 화합물 KR20000017177A (ko)

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