KR19990071763A - 화합물, 제조 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식 MeORO(C2H4O)m(PES)n- H[식중, PES는 ε-카프로락톤에서 유도되고 m은 5-60이고 n은 2-30이며 MeO(C2H4O)m의 분자량은 (PES)n의 분자량보다 큼]의 블록 공중합체 포스페이트 에스테르인 분산제 및 수성-베이스 페인트 및 프린팅 잉크내에서의 용도에 관한다.
Description
본 발명은 수성 매질내에 미립 고체를 분산시키기 위한 화합물, 이의 제조방법 및 상기 화합물 및 페인트 및 잉크를 포함하는 미립 고체를 함유하는 조성물에 관한다.
수상 운송 페인트는 종래적으로는 매질을 통하여 미분된 고체를 균일하게 분포시키기 위하여 수지 및 분산제의 존재하에 안료와 같은 수불용성 미립고체를 함유하는 수성 매질을 분쇄하여 제조한다. 그러나, 페인트에 이러한 밀-베이스를 가할 경우 분산제는 페인트의 필름-형성 특성 및/또는 페인트 필름으로서의 자속가능성에 역효과를 미칠 수 있다. 몇몇 분산제는 또한 이렇게 얻어지는 페인트 필름의 광택에 역효과를 미친다. 따라서, 개선된 분산제는 매질내에 다량의 미립고체를 분산시키고 개선된 분산액 안정성을 보이며 얻어지는 페인트 필름에서 우수한 특성(특히 높은 광택 피니쉬)을 보일 수 있을 것이 요구된다.
캐나다 특허 출원 제2,022,957호는 폴리(알킬렌옥시) 및 폴리에스테르 사슬 세그먼트를 둘다 함유하는 블록 공중합체의 포스페이트 에스테르 및 구체적으로 또한 분자량 750의 폴리에스테르를 생성시키는 발레로락톤으로 중합된 분자량 750의 폴리에틸렌글리콜모노메틸 에테르인 블록 공중합체의 포스페이트 에스테르인 분산제에 대하여 기술하고 있다. 이런 형태의 블록 공중합체 포스페이트 에스테르는 폴리에틸렌글리콜 사슬 세그먼트의 분자량이 폴리에스테르 사슬 세그먼트의 분자량보다 더 클 경우 수성 밀베이스용 분산제로서 우수한 특성을 보인다.
본 발명은 다음 화학식(1)의 블록 공중합체의 포스페이트 에스테르인 분산제를 제공한다.
[식중, R은 C1-4-알킬이고 PES는 환식 락톤에서 유도된 폴리에스테르이며 m은 5-60이고 n은 2-30이며 RO(C2H4O)m의 분자량은 (PES)n의 분자량보다 큼.
R은 선형 또는 분지형이나 바람직하게는 선형이고 특히 메틸이다.
환식 락톤은 바람직하게는 발레로락톤, 특히 ε-카프로락톤이다. PES가 발레로락톤에서 유도된 폴리에스테르를 나타낼 경우 반복단위는 -O-(CH2)4CO- 또는 -O-CH(CH3)-(CH2)2CO-이고 PES가 ε-카프로락탐에서 유도된 폴리에스테르를 나타낼 경우 반복단위는 -O-(CH2)5CO-이다.
m은 바람직하게는 40이하, 특히 25이하이다.
또한 n은 바람직하게는 20이하, 특히 10이하이다.
m:n의 비율은 3:1 이상, 더 바람직하게는 4:1 이상, 특히 6:1 이상이다.
화학식(1)의 블록 공중합체의 분자량은 바람직하게는 5,000 미만, 더 바람직하게는 4,000 미만, 훨씬 더 바람직하게는 3,500 미만, 특히 3,000 미만이다.
포스페이트 에스테르는 화학식(1)의 모노알킬 에테르를 포스페이트화제와 반응시켜(포스페이트화제의 각각의 인 원자에 대한 모노알킬 에테르의 비는 3:1 - 1:1, 특히 2:1 - 1:1임) 얻을 수 있다.
포스페이트화제의 각각의 인 원자에 대한 모노알킬 에테르의 비는 분산제가 모노- 및 디-포스페이트화제의 혼합물인 경우 2미만, 예를들어 1.5:1인 것이 특히 바람직하다.
포스페이트 에스테르는 유리산의 형태일 수 있거나 알카리 금속, 암모니아, 아민, 알칸올아민 또는 4차 암모늄 양이온과 함께 염을 형성할 수 있을 것이다.
포스페이트 에스테르는 또한 알칸올 또는 알칸올아민과 추가로 반응될 수 있을 것이다. 바람직한 알칸올은 C1-6- 및 특히 C1-4-알칸올이다. 포스페이트 에스테르가 알칸올과 추가로 반응될 경우 추가의 에스테르 그룹이 생성되고 포스페이트화제의 인 원자에 대한 화학식(1)의 모노알킬 에테르의 비는 2미만, 특히 1.5미만이다.
포스페이트 에스테르를 알칸올아민과 반응시킬 경우 알칸올아민은 에스테르 및/또는 아미도 그룹 및/또는 아민염을 생성시킬 수 있을 것이다. 반응 생성물은 주로 아민염인 것으로 사료되어진다.
바람직한 포스페이트화제는 POCl3, 폴리포스포르산 및 특히 P2O5이다.
알카리 금속은 바람직하게는 리튬, 포타슘 및 특히 소듐이다.
알칸올아민의 예는 에탄올아민, 디에탄올아민, 2-디메틸아미노에탄올 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올이다.
화학식(1)의 블록 공중합체는 업계에 공지된 혹종의 방법으로 제조되며 바람직하게는 화학식(2)의 폴리에틸렌글리콜 모노알킬 에테르를 발레로락톤 또는 ε-카프락톤과 같은 환식 락톤과 반응시켜 제조한다.
[식중, R 및 m은 본원에서 앞서 정의한 바와 같음.
반응은 바람직하게는 무수 조건하에 질소와 같은 비활성 대기내에서 수행되며 또한 바람직하게는 반응물에 가용성인 금속염으로 촉매된다. 바람직한 촉매는 티타늄염, 특히 티타늄 테트라 n-부틸레이트와 같은 알콕사이드이다. 반응은 바람직하게는 100℃ 이상, 바람직하게는 150℃ 이상에서 수행된다. 공중합체가 숯과 같이 되는 것을 피하기 위하여 온도는 바람직하게는 220℃ 미만, 특히 200℃ 미만이다.
화학식(1)의 모노알킬 에테르 및 포스페이트화제 사이의 반응은 또한 바람직하게는 무수 조건하에 질소와 같은 비활성 대기내에서 수행한다. 반응은 비활성 용매 내에서 수행할 수 있을것이며 용매없이 모노알킬 에테르를 포스페이트화제와 반응시키는 것이 더 편리하다. 반응온도는 바람직하게는 60℃ 이상, 특히 80℃ 이상이다. 분산제가 숯과 같이 되는 것을 피하기 위하여 온도는 바람직하게는 120℃ 미만, 특히 100℃ 미만이다.
블록 공중합체는 분리되지 않으나 포스페이트화제와 반응시켜 포스페이트 에스테르로 직접 전환되는 것이 특히 바람직하다.
분산제가 포스페이트 에스테르와 알칸올 또는 알칸올아민을 반응시켜 생성된 추가의 에스테르, 아미드 및/또는 아민염 그룹을 함유할 경우 알칸올 또는 알칸올아민은 모노알킬 에테르와 포스페이트화제를 반응시키는데 사용하는 것과 동일한 조건하에 포스페이트 에스테르와 반응될 수 있을 것이다.
앞서 언급한 바와 같이 본 발명 분산제는 액체 매질, 특히 수성 매질내에 미립고체를 균일하게 분산시키는데 적당하다.
따라서, 본 발명의 제2의 양상은 앞서 정의한 바와 같은 분산제 및 미립고체를 포함하는 조성물을 제공한다.
조성물은 바람직하게는 액체, 특히 분산제가 최소한 부분적으로 용해되는 액체를 추가로 포함하며, 더 구체적으로는 물 또는 물과 혼화성인 유기 액체(이의 혼합물 포)이다. 적당한 액체의 예에는 C1-10-지방족 알콜과 같은 알콜 ; C2-6-알킬렌 글리콜과 같은 글리콜 ; 메톡시-, 에톡시-, 프로폭시- 및 부톡시에탄올 및 메톡시-, 에톡시 및 프로폭시프로판올과 같은 알콜 에테르 ; 및 디에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜과 같은 글리콜 에테르가 포함된다. 일반적으로 액체는 조성물의 최종 용도 요구조건(특히 조성물을 희석시키는 혹종의 매질과의 상용성)에 맞도록 선택된다. 액체는 조성물 총 중량에 대하여 바람직하게는 25% 이상, 더 바람직하게는 50% 이상, 특히 75 중량%이상의 물을 포함한다.
조성물은 분산제 및 미립고체의 균질한 혼합물을 포함할 수 있을 것이나 바람직하게는 미분된 미립고체 상에 분산제 피복물을 포함한다. 미립고체는 바람직하게는 15μ 미만, 더 바람직하게는 10μ 미만, 특히 5μ 미만, 가장 특별하게는 3μ 미만의 평균 직경을 가진다.
미립고체는 액체 매질내에서 미분된 상태로 안정화되기에 바람직한 혹종의 물질일 수 있다. 적당한 고체의 예는 안료 및 잉크용 충전재, 페인트 및 기타표면 피복물 ; 자기 테이프, 디스크 및 메모리 디바이스의 제조에 사용되는 자기 금속 또는 합금 및 자기 산화물 ; 먼지 및 토양 입자 ; 살충제, 농약 및 제약품이다. 조성물은 건조하건 액체 매질재 분산액의 형태이건 수지, 결합제, 유동화제, 침강방지제, 가소제, 보습제, 융합제, 공용매, 증량제 및 보존제와 같은 기타 성분들을 함유할 수 있을 것이다. 이들 성분들은 액체 매질내에 용해, 부분적으로 용해, 불용해 또는 분산될 수 있을 것이다.
고체가 안료일 경우, 이것은 바람직하게는 무기안료, 금속안료 또는 유기염료의 금속염(때로 레이크 또는 토너로서 언급됨)이다. 이것은 예를들어 the Colours Index(1971) 3판 및 이의 개정판 및 이의 보충판에서 "Pigments"라 표제된 장에 기술된 인지된 혹종의 안료 부류로부터 유래할 수 있을 것이다.
유기 안료의 예에는 티타늄 디옥사이드(Anatase 및 Rutile 발포체 및 고 UV 흡수 초미세 티타늄 디옥사이드), 징크 옥사이드, Prussian Blue, 카드뮴 설파이드, 아이언 옥사이드(투명 아이언 옥사이드 포함), 울트라마린, 운모(예를들어 미세한 티타늄 디옥사이드로 운모를 표면 처리하여 얻은 진주광택 안료 포함) 및 크롬 안료(크로메이트, 몰리브데이트 및 납, 아연, 바륨, 칼슘의 혼합된 크로메이트 및 설페이트 및 프림로즈, 레몬, 미들, 오렌지, 스칼렛 및 레드 크롬의 이름으로 황록색에서 적색 안료로서 시판되는 이의 혼합물 및 개질물 포함)가 있다.
금속 안료의 예에는 알루미늄 플레이크, 구리 분말 및 구리 플레이크가 있다.
유기 염료의 금속염의 예에는 Cl Pigment red 48(또한 2B Toner 또는 Pigment red 2B로서 공지됨), Cl Pigment Red 53(또한 Lake Red C 또는 Red Lake C로 공지됨), Cl Pigment Red 52, Cl Pigment Red 57(또한 4B Toner, Lithol Rubine, Rubin Toner 또는 Permanent Red 4B), Cl Pigment Red 58, Cl Pigment Red 247, Cl Pigment Yellow 61, Cl Pigment Yellow 62, Cl Pigment Yellow 183 및 Cl Pigment Yellow 191과 같은 아조 금속염 안료가 있다.
충전재의 예에는 칼슘 카보네이트, 수화된 알루미나, 탤크, 석영, 실리카(침전된 발열성의 합성 실리카), 금속 실리케이트, 바륨 및 칼슘 설페이트, 차이나 클레이, 안티몬 옥사이드, 분말로된 슬레이트, 규회석, 절단된 유리 섬유가 있다.
조성물은 업계에 공지된 혹종의 방법으로 제조될 수 있을 것이다. 따라서, 이것은 분산액 및 미립고체를 함께 혼합한 다음 바람직하게는 조성물을 분쇄하여 의도하는 고체 입도를 얻음으로써 제조할 수 있을 것이다. 그러나 바람직하게는 미립고체의 최종 제조 또는 피니쉬 단계시 액체 존재하에 분산액을 미립고체에 가할 수 있을 것이다. 그러나 일반적으로 조성물은 분산액, 미립고체 및 액체 매질을 혼합한 다음 의도하는 미립고체 입도를 얻기 위하여 조성물을 분쇄 또는 밀링함으로써 제조한다. 액체 매질은 분산액이 바람직하게는 최소한 부분적으로 용해될 수 있는 물 또는 유기 액체일 수 있을 것이다. 조성물이 건조형태일 필요가 있을 경우 액체 매질은 증발과 같은 간단한 분리 방법에 의하여 미립고체로부터 용이하게 제거될 수 있도록 바람직하게는 휘발성이다. 그러나 조성물이 액체 매질을 포함하는 것이 바람직하다.
건조 조성물이 본질적으로 분산액 및 미립고체로 이루어질 경우 이것은 미립고체 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.2 중량% 이상, 더 바람직하게는 0.5 중량% 이상 및 특히 1 중량% 이상의 분산액을 함유한다. 건조 조성물은 미립고체 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 100 중량% 이하, 바람직하게는 50 중량% 이하, 더 바람직하게는 20 중량% 이하, 특히 10 중량% 이하의 분산액을 함유한다.
조성물이 분산액, 미립고체 및 액체 매질을 포함할 경우 이것은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 20% 이상, 특히 40% 이상, 가장 특별하게는 50% 이상의 미립고체를 함유한다. 조성물은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 바람직하게는 90 중량% 이하, 더 바람직하게는 80 중량% 이하, 특히 75 중량% 이하의 고체를 함유한다. 미립고체에 대한 분산액의 바람직한 양은 건조 조성물에 대하여 앞서 정의한 바와 같다.
앞서 기술한 바와 같이, 본 발명 분산액은 분산액 및 필름-형성 수지 결합제가 둘다 존재하는 액체내에 미립고체가 밀링된 수성 밀-베이스를 제조하는데 특히 적당하다.
따라서, 본 발명의 제3의 양상은 미립고체, 분산액 및 필름 형성 수지를 포함하는 수성 밀-베이스를 제공한다.
일반적으로 밀-베이스는 밀-베이스 총중량을 기준으로 하여 20-70 중량%의 미립고체를 함유한다. 미립고체는 밀-베이스의 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 50 중량% 이상이다.
밀-베이스내 수지의 양은 광범위하게 변할 수 있으나 밀-베이스의 연속상/액체상의 바람직하게는 10 중량% 이상, 특히 20 중량% 이상이다. 수지의 양은 바람직하게는 밀-베이스의 연속상/액체상의 50 중량% 이하, 특히 40 중량% 이하이다.
밀-베이스내 분산액의 양은 미립고체의 양에 따라 달라지나 바람직하게는 밀-베이스의 0.5-5 중량% 이다.
수지는 수성 페이트 및 프린팅 잉크내 결합제로서 작용할 수 있는 혹종의 필름-형성 수지일 수 있을 것이다. 수지는 바람직하게는 가교결합제로 가교결합될 수 있고 바람직하게는 아크릴 또는 에틸렌 불포화된 그룹을 함유하는 아크릴레이트 공중합체이다.
본 발명은 다음 실시예로 추가 예시되며 여기서 모든 부 및 퍼센트는 다른 지시가 없는한 중량을 기준한 양을 말한다.
중간물인 블록 공중합체
다음 블록 공중합체에서 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르는 MeOPEG로서 ε-카프로락톤은 "cap"로서 언급된다. 괄호내 숫자는 중합체 반복단위의 대략적인 분자랑을 나타낸다.
중간물 1 - MeO PEG(750) cap(456)
MeO PEG(750)(80부 ; 0.107M Fluka 제품), ε-카프로락톤(48.68부; 0.43M, Fluka 제품) 및 테트라부틸 티타네이트(0.4부; Aldrich제품)을 160-180℃에서 질소하에 6시간동안 함께 교반하였다. 생성물(110부)을 연갈색 오일로서 얻어 이것을 냉각시켰더니 연질 왁스가 생성되었다.
중간물 2 - MeO PEG(750) cap(228)
중간물2는 ε-카프로락톤 충진물의 반을 사용하는 것을 제외하고는 상기 중간물1에 대하여 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. 생성물(100부)을 연갈색 오일로서 얻었다.
중간물 3 - MeO PEG(350) cap(798)
이것은 중간물1에서 기술한 양 대신 MeO PEG(350)(50부;0.066M) 및 ε-카프로락톤(53.25부, 0.467M)을사용하는 것을 제외하고 중간물1과 유사한 방법으로 제조하였다. 생성물(100부)을 갈색 점성 오일로서 얻어 이것을 냉각시켰더니 밀랍형 고체가 생성되었다.
중간물 4 - MeO PEG(550) cap(1026)
MeO PEG(550)(40부;0.053M) 및 ε-카프로락톤(54.72부;0.480M)의 혼합물을 질소하에 100℃에서 함께 교반하였다. 테트라부틸 티타네이트(0.4부)를 가하고 반응물을 질소하에 170-180℃에서 6시간동안 교반하였다. 생성물(90부)을 연갈색 오일로서 얻어 이것을 냉각시켰더니 경질 왁스가 생성되었다.
중간물 5 - MeO PEG(750) γ-발레로락톤(750)
MeO PEG(750)(40부;0.053M) 및 γ-발레로락톤(40부; 0.4M; Aldrich 제품)의 혼합물을 150℃로 가열하였다. 디부틸틴디라우레이트(0.5부 Aldrich제품)를 가하고 반응물을 질소하에 180-185℃에서 6시간동안 가열하였다. 냉각시 생성물을 왁스(75부)로서 얻었다.
포스페이트 에스테르 분산제의 제조
실시예 1 - MeO PEG(750) cap(456)(1.5:1 인)
중간물1(12.22부;O.O1M)을 50℃에서 용융시켜 질소 대기하에 반응용기에 채웠다. 포스포러스 펜톡사이드(0.47부;0.0033M)를 가하고 반응물을 1시간동안 50℃에서 질소하에 교반시켰다. 이후 80-90℃에서 질소하에 추가로 16시간동안 반응을 계속하였다. 이것이 분산제1이며 연황색 오일로서 얻어 냉각시켜 연질 왁스형 고체를 얻었다.
실시예 2 - MeO PEG(750) cap(228)(1.5:1 인)
분산제2는 중간물1을 동일한 양의 중간물2로 대체한 것을 제외하고 상기 실시예1에 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. 분산제2는 황색 오일로서 얻어 냉각하여 연질 왁스형 고체로 고화시켰다.
실시예 3 - MeO PEG(750) cap(798)(1.5:1 인)
이것은 중간물1 대신 중간물3(7.74부; 0.005M) 및 포스포러스 펜톡사이드(0.24부; 0.0017M)를 사용하는 것을 제외하고 실시예1에 기술한 방법과 유사한 방법으로 제조하였다. 이것이 분산제3이며 연황색 오일로서 얻어 냉각시 연질 왁스를 얻었다.
실시예 4 - MeO PEG(750) cap(1026)(1.5:1 인)
이것은 중간물1 대신 중간물4(25.52부; 0.02M) 및 또한 포스포러스 펜톡사이드(0.95부; 0.0067M)를 사용하는 것을 제외하고 실시예1에 기술한 방법과 유사한 방법으로 제조하였다. 이것이 분산제4이며 황색 오일로서 얻어 냉각시 연질 왁스를 얻었다.
실시예 5 - MeO PEG(2000) cap(456)(1.5:1 인)
MeO PEG(50부;O.O25M, Fluka 제품), ε-카프로락톤(11.41부, 0.1M, Interox사 제품) 및 테트라부틸티타늄(0.4부)을 180-185℃에서 질소 대기하에 6시간동안 함께 교반하였다. 이후 반응물을 80℃로 냉각시키고 폴리포스포르산(2.78부)을 가하였다. 90-95℃에서 질소 하에 반응물을 추가로 24시간동안 교반하였다. 이것이 분산제5이며 연한 색깔의 오일(60부)로서 얻어 냉각시켰더니 겔이 생성되었다.
실시예 6 - MeO PEG(2000) cap(798)(1.5:1 인)
이것은 카프로락톤의 양을 19.97부로 중가시킨 것을 제외하고 실시예5에 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. 이것이 분산제6이며 연황색 점성 오일(65부)로서 얻어 냉각시켰더니 겔이 생성되었다.
실시예 7 - MeO PEG(2000) cap(1026)(1.5:1 인)
이것은 카프로락톤의 양을 25.67부로 중가시킨 것을 제외하고 실시예5에 기술한 방법과 동일한 방법으로 제조하였다. 이것이 분산제7이며 연황색 점성 오일(71부)로서 얻어 냉각시켰더니 왁스형 고체로 고화되었다.
실시예 8 - MeO PEG(750) γ-발레로락톤(750)(1.5:1 인)
질소하에 4시간동안 95℃에서 중간물5(40부)를 폴리포르포르산(3.05부)과 가열하였다. 냉각한 후 분산제8을 갈색 고체(40부)로서 얻었다.
실시예 9-10 및 비교실시예 A-D
물 및 수지에 분산제를 가하고 암모니아를 가하여 pH를 약 10으로 조절한 다음 분산제가 완전히 용해되도록 스팀조 상에서 가열하여 표1에 상세히 기술한 바와 같은 조성을 가지는 밀베이스를 제조하였다. 냉각시킨후, 분산제 용액을 디스퍼매트 포트에 가하고 교반하면서 티타늄 디옥사이드를 가하였다. 1mm 양의 유리 비드(180부)를 가하고 냉각 재킷을 통하여 흐르는 냉각수 없이 30분동안 3000속도로 밀베이스를 밀링하였다. 이후 밀베이스를 냉각시키고 조성물에 가하기 전에 비드로부터 분리하였다.
15-20℃에서 정치시켜 공기를 뺀 후 자동 피복기(모델 KCC 202)가 장착된 8번 K-바를 사용하여 초벌한 스틸 및 알루미늄 패널 상에 페이트를 피복시켜 100μ 두께의 습 필름을 얻었다. 상기 필름을 90분동안 공기 전조한 다음 120℃에서 30분간 구웠다. 패널 표면 상에서 얻은 5번의 읽음을 평균하여 각 패널에 대한 20°광택을 계산하였다. 결과를 표2에 나타내었다.
분산제 3 및 4로는 만족스러운 밀베이스를 얻지 못했고 다운시켜 최종적인 페인트를 얻었다.
분산제 | 실시예9 | 실시예10 | A | B | 실시예11 | C | D |
1 | 4.8 | ||||||
2 | 4.8 | ||||||
3 | 4.8 | ||||||
4 | 4.8 | ||||||
8 | 4.8 | ||||||
C | 4.8 | ||||||
D | 4.8 | ||||||
물 | 37.6 | 37.6 | 37.6 | 37.6 | 37.6 | 37.6 | 37.6 |
AMP95 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 |
티옥사이드 TR92 | 79.84 | 79.84 | 79.84 | 79.84 | 79.84 | 79.84 | 79.84 |
분산제를 다운시킨 생성물 | |||||||
페인트 수율 | 60.1 | 36.1 | - | - | 65.88 | 80.09 | 53.29 |
네오크릴 XK90 | 103.93 | 62.42 | - | - | 113.91 | 138.48 | 92.14 |
프로필렌 글리콜 | 4.3 | 2.59 | - | - | 4.72 | 5.74 | 3.82 |
표1에 대한 주석
다음 식에 의하여 주어진 양으로 프로필렌 글리콜 및 네오크릴 XK90을 가하여 페인트를 최종부피로 다운시켰다 :
네오크릴수지의 중량 = Y x 212.4/122.8
프로필렌글리콜의 중량 = Y x 8.8/122.8
(여기서, Y는 페인트의 수율임.)
AMP95는 Angus Chemie GmbH사 제품의 2-아미노-2-메틸1-프로판올이고 티옥사이드 TR92는 티타늄 디옥사이드(ICI PLC)이며 네오크릴 XK90은 Zeneca Resins사 제품의 프로필렌 글리콜 및 물의 혼합물내 아크릴 수지이다.
분산제3 및 4는 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르에 대하여 블록 공중합체내 폴리카프로락톤의 양이 더 많고 만족스러운 분산액을 생성시키지 못하였다.
분산제C는 PHS가 카프로락톤을 대체하고 PHS가 폴리(12-하이드록시스테아르산)인 MeO PEG(350)PHS(450)(1.5:1 인)이다.
분산제D는 카프로락톤이 없으며 MeO PEG(750)(1.5:1 인)이다.
실시예 | 분산제 | 평균 20°광택 | |
알루미늄 | 초벌된 스틸 | ||
9 | 1 | 45.68 | 38.28 |
10 | 2 | 41.86 | 35.22 |
11 | 8 | 43.32 | 36.68 |
C | C | 36.40 | 38.52 |
D | D | 35.88 | 31.62 |
실시예 12-14
실시예 9-10에 기술된 방법과 동일한 방법으로 아래 표3에 상술한 바와 같은 조성을 갖는 밀베이스를 제조하였다. 얻어진 20°광택 데이터는 표4에 나타내었다.
분산제 5, 6 및 7을 사용한 밀베이스는 고체 조각이 없는 매우 양호한 분산액을 생성시켰다.
밀베이스 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 |
분산제 5 | 4.8 | ||
분산제 6 | 4.8 | ||
분산제 7 | 4.8 | ||
물 | 37.6 | 37.6 | 37.6 |
AMP 95 | 0.6 | 0.6 | 0.6 |
티옥사이드 TR92 | 79.84 | 79.84 | 79.84 |
분산제를 다운시킨 생성물 | |||
페인트 수율 | 91.77 | 91 | 85.4 |
네오크릴 XK90 | 158.68 | 157.35 | 147.66 |
프로필렌 글리콜 | 6.57 | 6.52 | 6.12 |
표3에 대한 주석
네오크릴 XK90 및 프로필렌 글리콜의 다운시킨 농도는 표1의 주석에 기술한 바와 같이 계산하였다.
실시예 | 분산제 | 평균 20°광택 | |
알루미늄 | 초벌된 스틸 | ||
12 | 5 | 47.5 | 47.94 |
13 | 6 | 60.04 | 57.1 |
14 | 7 | 54.0 | 57.64 |
실시예 15-21
물(9.6부) 및 프로필렌 글리콜(6.75부)의 혼합물에 분산제(2.55부), Dehydran 1293(0.3 부) 및 AMP 95(0.23 부)를 가하여 밀베이스를 제조하였다. pH를 약 pH10으로 조절하고 혼합물을 가열하여 성분들을 용해시켰다. 이후 혼합물을 냉각시키고 디스퍼매트 포트에 부었다. 네오크릴 XK90(44.8부) 및 티옥사이드TR92(64부)를 가한 다음 1mm 비드를 가하였다. 이후 외부 냉각없이 30분동안 3000의 속도에서 밀베이스를 밀링시켰다. 이후 밀베이스를 비드로부터 분리하고 다운시켜 아래 표5에 상술한 바와 같은 추가량의 네오크릴 XK90을 갖는 최종 페인트 조제물을 얻었다.
실시예 | 분산제 | 페인트 수율 | 네오크릴 XK90의 양 |
15 | 1 | 32.74 | 33.96 |
16 | 2 | 43.50 | 45.12 |
17 | 4 | 16.23 | 16.84 |
18 | 5 | 48.40 | 50.20 |
19 | 6 | 60.0 | 62.23 |
20 | 7 | 66.66 | 69.14 |
21 | 8 | 영 | - |
표5에 대한 주석
다운시킨 생성물내 네오크릴 XK90(X)의 양은 식 Yx133.0/128.23(여기서 Y는 페인트의 수율임)에 따라 계산하였다.
Dehydran 1293은 Henkel GmbH사의 항발포체이고, AMP95는 아미노-2-메틸-1-프로판올이고, 네오크릴 XK90은 Zeneca Resins사 제품인 프로필렌글리콜 및 물의 혼합물내 아크릴 수지이며 티옥사이드 TR90은 ICI PLC사 제품인 티타늄 디옥사이드이다.
분산제 8을 사용하여 밀베이스를 제조할 경우 밀링을 네오크릴 XK90의 존재하에 수행할 경우 만족스러운 분산액을 얻지 못했다.
상기 페인트를 16시간동안 정치시켜 공기를 뺀 다음 8번 K-바가 장착된 모델 KCC 202인 자동 피복기를 사용하여 초벌된 스틸 및 알루니늄 패널 상에 피복하였다. 페인트 필름을 90분동안 공기건조한 다음 120℃에서 30분동안 베이킹하여 경화시켰다. 최종 페인트의 20°광택을 측정하여 결과를 아래 표6에 나타내었다.
실시예 | 분산제 | 평균 20°광택 | |
알루미늄 | 초벌된 스틸 | ||
15 | 1 | 53.32 | 50.27 |
16 | 2 | 52.13 | 43.88 |
17 | 4 | 48.02 | 46.54 |
18 | 5 | 55.70 | 51.00 |
19 | 6 | 54.32 | 49.68 |
20 | 7 | 56.74 | 51.92 |
Claims (10)
- 다음 화학식(1)의 블록 공중합체 포스페이트 에스테르인 분산제.[화학식 1]RO(C2H4O)m(PES)n- H[식중, R은 C1-4-알킬이고 PES는 환식 락톤에서 유도된 폴리에스테르이며 m은 5-60이고 n은 2-30이며 RO(C2H4O)m의 분자량은 (PES)n의 분자량보다 큼.
- 제1항에 있어서, R이 메틸인 분산제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, PES가 ε-카프로락톤에서 유도된 폴리에스테르를 나타내는 분산제.
- 제1항 또는 제3항 중 어느 한 항에 있어서, m:n의 비가 3:1 이상인 분산제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 모노- 및 디-포스페이트의 혼합물인 분산제.
- 베1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 분산제 및 미립고체를 포함하는 조성물.
- 제6항에 있어서, 액체 매질을 추가로 포함하는 조성물.
- 제7항에 있어서, 액체 매질이 물인 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 분산제, 미립고체 및 필름-형성 수지를 포함하는 수성 밀베이스.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 분산제, 미립고체 및 필름-형성 수지를 포함하는 페인트 또는 잉크.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200038967A (ko) * | 2017-08-08 | 2020-04-14 | 비와이케이-케미 게엠베하 | 산 관능성 화합물 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9809116D0 (en) | 1998-04-29 | 1998-07-01 | Zeneca Ltd | Ether/ester dispersants |
AR020650A1 (es) * | 1998-08-10 | 2002-05-22 | Poly Med Inc | Polimeros fosforilados y conjugados de los mismos |
DE19836253C1 (de) | 1998-08-11 | 1999-12-23 | Goldschmidt Ag Th | Endfunktionalisierte Polymethacrylsäureester und deren Verwendung als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten |
KR100288103B1 (ko) * | 1998-12-26 | 2001-05-02 | 윤덕용 | 폴리에테르가 그라프트된 생분해성 지방족 폴리에스테르 및 그의 제조방법 |
US8614291B2 (en) | 1999-08-10 | 2013-12-24 | Poly-Med, Inc. | Phosphorylated polymers and conjugates thereof |
JP3473601B2 (ja) * | 2000-12-26 | 2003-12-08 | 株式会社デンソー | プリント基板およびその製造方法 |
GB0109708D0 (en) * | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Avecia Ltd | Dispersants |
GB0204638D0 (en) * | 2002-02-28 | 2002-04-10 | Avecia Ltd | Phosphate dispersants |
US6849682B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-02-01 | Omnova Solutions Inc. | VOC containment coating, methods and articles |
US20040071953A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Sobieski Robert T. | Ink formulations and methods |
KR100569880B1 (ko) * | 2003-09-19 | 2006-04-11 | 한국과학기술원 | 관능기를 가진 폴리에틸렌글리콜이 구조내에 그라프트된생분해성 지방족 폴리에스테르 및 그 제조방법 |
DE10348825A1 (de) | 2003-10-21 | 2005-06-02 | Goldschmidt Ag | Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten |
US7595416B2 (en) * | 2004-03-08 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phosphoric acid esters and their use as wetting and dispersing agent |
US7662883B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-02-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubbery block polymers containing polylactone and rubber compounds including the same |
CN102212171B (zh) * | 2010-04-12 | 2015-01-21 | 德谦(上海)化学有限公司 | 含磷酸酯基树脂及其用途 |
WO2011127641A1 (en) * | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. | Phosphate group-containing resin and use thereof |
DE102011114363A1 (de) * | 2011-09-27 | 2013-03-28 | Kronos International, Inc. | Stabile nanopartikuläre Suspension und Verfahren zur Herstellung |
CN105981190B (zh) | 2013-12-12 | 2019-02-22 | 凡泰姆股份公司 | 包括可溶液加工的金属氧化物缓冲层的电子设备 |
US11632952B2 (en) | 2014-12-19 | 2023-04-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Universal dispersant |
US20210187915A1 (en) | 2016-04-15 | 2021-06-24 | Huntsman Advanced Materials Licensing (Switzerland) Gmbh | Improved Resin-rich Mica Tape |
CA3040792A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Huntsman Advanced Materials Licensing (Switzerland) Gmbh | Electrical insulation system based on epoxy resins for generators and motors |
CN110709445B (zh) | 2017-04-05 | 2023-08-08 | 毕克化学有限公司 | 作为润湿剂和分散剂的单环氧化物-单胺加合物 |
CN112266465B (zh) * | 2020-10-28 | 2022-04-12 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子纳米氧化铁分散剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3312753A (en) * | 1964-01-13 | 1967-04-04 | Union Carbide Corp | Preparation of block copolymers of a caprolactone and oxirane compound |
JPS58162654A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-27 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 |
US4704165A (en) * | 1985-05-21 | 1987-11-03 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment composition |
US5151218A (en) * | 1989-09-14 | 1992-09-29 | Byk-Chemie Gmbh | Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants |
DE3930687A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-04-11 | Byk Chemie Gmbh | Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel |
US5320673A (en) * | 1992-05-15 | 1994-06-14 | Basf Lacke+Farben Aktiengesellschaft | Dispersants for pigments in waterborne coatings compositions |
GB9411791D0 (en) * | 1994-06-13 | 1994-08-03 | Zeneca Ltd | Compound, preparation and use |
WO1997006202A1 (fr) * | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Kazunori Kataoka | Polymere sequence pourvu de groupes fonctionnels aux deux extremites |
-
1995
- 1995-11-30 GB GBGB9524475.2A patent/GB9524475D0/en active Pending
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1996
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Cited By (3)
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