KR19990068175A - 기생 절지동물 및 기생충에 의한 공격 및 침입으로부터 동물과 인간을 보호하는 방법 및 조성물 - Google Patents
기생 절지동물 및 기생충에 의한 공격 및 침입으로부터 동물과 인간을 보호하는 방법 및 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1을 지닌 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 또는 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물을 투여하거나 적용시켜 동물 및 인간을 치유하고, 기생 절지동물 또는 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하기 위한 방법 및 조성물에 관한 것이다.
Description
기생 절지동물 및 기생충은 해마다 전세계적으로 수억 달러의 경제적 손실을 야기한다. 특히, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 진드기, 참진드기 및 기생충은 가축 및 우애 동물 지구에 엄청난 손실을 야기한다. 기생 절지동물은 또한 인간을 괴롭히고 인간과 동물에 있어 병인 유기체를 매개할 수 있다.
현재 시판되는 구충제에도 불구하고, 인간, 가축 및 우애 동물에 대한 손상이 여전히 발생하고 있다. 따라서, 신규의 좀더 효과적인 구충제를 만들어내는 연구가 진행중에 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 기생 절지동물 및 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 치료하고, 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하는 방법을 제공하는데 있다.
또한 본 발명의 목적은 기생 절지동물 및 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 치료하고, 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하는 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 여러 목적은 하기에서 설명된 상세한 설명에 의해 좀더 분명해질 것이다.
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 기생충 박멸에 효과적인 양의 화학식 1을 지닌 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 또는 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물, 및 이의 광학 이성체, 및 이의 (E)- 및 (Z)-이성체를 투여하거나 적용하는 것으로 구성된 기생 절지동물 및 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하기 위한 처리방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
Ar은 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐,
1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸, 또는
1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고;
R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 C3-C6할로사이클로알킬이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4알킬 그룹의 조합체로 임의로 치환된 C3-C6사이클로알킬 환을 형성하며, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;
Z는 수소 또는 F이며;
R2는 수소, Cl, Br, 시아노 또는 OR3이며;
R3는 수소 또는 C1-C4알킬이며;
Ar1은 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페녹시페닐,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 비페닐,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페녹시피리딜,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤질피리딜,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤질페닐,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤조일페닐,
1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸, 또는
1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이다.
본 발명은 또한 기생 절지동물 및 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 치유하고, 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하기 위한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 농경제학적 또는 약학적으로 수용가능한 캐리어 및 절지동물 또는 기생충 박멸에 효과적인 양의 화학식 1 화합물을 포함한다. 유리하게도, 본 발명의 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 및 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물, 및 이를 함유한 조성물이 본 발명의 실시에 있어 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 진드기 및 참진드기에 의한 침입 및 감염에 특히 유용함이 밝혀졌다.
본 발명의 방법 및 조성물에 이용되는 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 및 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물은 화학식 1을 가진다.
화학식 1
상기식에서,
R, R1, R2, Z, Ar 및 Ar1은 상술된 바와같다.
본 발명의 방법 및 조성물에 이용되는 바람직한 화학식 1 화합물은
Ar이 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐이고;
R과 R1은 R과 R1중 적어도 하나가 수소가 아님을 조건으로 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 C3-C6할로사이클로알킬 그룹이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4알킬 그룹의 조합체로 임의로 치환된 C3-C6사이클로알킬 환을 형성하며, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;
Z는 수소 또는 F이며;
R2는 수소, Cl, Br, 시아노 또는 OR3이며;
R3는 수소 또는 C1-C4알킬이며;
Ar1은 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-비페닐, 또는
1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-벤질페닐인 화합물이다.
좀더 바람직한 화학식 1 화합물은
Ar이 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐이고;
R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이고 R1이 수소이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 사이클로프로필 환을 형성하며, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;
Z가 수소 또는 F이며;
R2가 수소이며;
Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 화합물이다.
본 발명에 이용되는 또다른 그룹의 좀더 바람직한 화학식 1 화합물은
Ar이 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐이고;
R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이고 R1이 수소이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 사이클로프로필 환을 형성하며;
Z가 수소이며;
R2가 수소이며;
Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 화합물이다.
본 발명의 방법 및 조성물에 특히 유용한 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐은
Ar이 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐이고;
R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이며;
R1이 수소이며;
Z가 수소이며;
R2가 수소이며;
Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 화합물이다.
본 발명의 실시에서 기생 절지동물에 의한 침입 및 감염에 특히 유용한 화학식 1 화합물은
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-4-메틸-2-펜텐, (Z)-;
1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;
1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)-;
1-{1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[m-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-;
1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;
1-[2-플루오로-1-(p-플루오로페닐)-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;
1-{1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;
2,3-디플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-4-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-헥센, (E)-; 및
1-{[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (R,S)-(Z)-를 포함한다.
본 발명의 방법 및 조성물은 벼룩, 참진드기, 이, 모기, 각다귀, 파리, 무는 파리, 쇠파리, 머스코이드 파리, 흡혈성 파리, 장승저병 및 코 피부병을 야기시키는 부류를 포함한 승저성 파리 유충, 진드기, 진드기의 유충(이에만 한정되지 않음)을 포함한 기생 절지동물 및 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금, 개 및 고양이(이에만 한정되지 않음)를 포함한 동물 및 인간을 물고, 빨며 파고드는 기타 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하는데 유용하다. 본 발명의 방법 및 조성물은 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 진드기 및 참진드기에 특히 유용하다.
1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 및 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물은 Mesostigmata(예: 닭 진드기) 목(目)류를 포함하는 아강 Acari, 아목 Prostigmata(예: 도랑이 진드기), Astigmata(예: 흡연 및 천공 진드기) 및 Cryptostigmata(예: 딱정벌레 진드기)를 포함하는 Acariformes 및 Ixodoidea, Ixodidae(예: 하드 참진드기) 및 Argasidae(예: 소프트 참진드기) 과(科)류를 포함한 Acarina에 기인한 동물과 인간의 기생 절지동물에 대항하는데 효과적이다. 본 화합물은 또한 Diptera(Simuliidae, Phlebotominae, Ceratopogonidae, Culcidae, Rhagionidae, Athericidae, Chloropidae, Sarcophagidae, Tabanidae, Muscidae, Hippoboscidae 및 Calliphoridae), Siphonaptera(Ctenocephalides, Echidnophaga, Pulex, 및 Xenopsylla 속(genera) 벼룩 포함), Malloghaga(Bovicola, Trichodectes 및 Damilina 속의 무는(biting) 이 포함), Anoplura(Haematopinus, Linognathus 및 Solenopotes 속의 빠는 이 포함) 및 Hemiptera 목류를 포함하는 Insecta 강(綱)의 동물 및 인간의 기생 절지동물에 대해 효과적이다. 본 화합물은 상술된 기생충의 전 생활 단계에 걸쳐 유용하다.
본 발명의 방법 및 조성물은 또한 목 Digenea(예: Fasciola hepatica); 강 Cotyloda(예: Diphyllobothrium spp. 및 Spirometra spp.); 강 Eucestoda(예: Moniezia spp., Talnia spp. 및 Echinococcus spp.) 류를 포함한 Trematoda 강; 및 Rhabditida, Strongylida(예: Haemonchus spp., Ostertagia spp., Cooperia spp. 및 Ancyclostoma spp.), Oxyurida(예: Oxyuris spp.), Ascaridida(예: Toxacara spp.), Spirurida(예: Dracunculus spp., Thelazia spp., Onchocera spp. 및 Dirofilaria spp.), 및 Enoplida(예: Trichuris spp.) 목류를 포함한 Nematoda 강의 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하는데 유용하다. 본 발명의 화학식 1 화합물은 상술된 기생충의 전 생활 단계에 걸쳐 이용된다.
유리하게도, 화학식 1 화합물은 합성 피레트로이드와 같은, 기타 구충성 화합물에 내성을 나타내는 상술된 기생충 집단에 효과적이다. 또한, 본 화합물은 벤즈이미다졸, 피페라진, 레바미솔, 피란텔, 프라지콴텔 등과 같은 구충제; 아버멕틴, 밀베마이신 등과 같은 엔덱토사이드; 클로르페나피르, 유기포스페이트, 카바메이트, 피프로닐을 포함한 감마부티르산 저해제, 피레트로이드, 스피노사드, 이미다클로프리드 등과 같은 외부 기생충 박멸제; 피리프록시펜, 사이로마진 등과 같은 곤충 생장 조절제; 및 플루펜옥슈론을 포함한 벤조일우레아와 같은 키틴 합성효소 저해제(이에만 한정되지 않음)를 포함한 하나 이상의 기타 구충성 화합물과 조합되거나 이들과 함께 이용될 수 있다.
화학식 1 화합물은 또한 효능을 증진시키고, 범위를 확장시키며 기생충 구제에 편리한 방법을 제공하기 위해 피페로닐 부톡사이드, N-옥틸 비사이클로헵텐 디카복시미드, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트 및 1,5a,6,9,9a,9b-헥사하이드로-4a(4H)-디벤조퓨란카복스알데히드와 같은 하나 이상의 기존 상승제와 조합되거나 이들과 함께 사용될 수 있다.
화학식 1 화합물은 포어-온(pour-on), 스폿-온(spot-on), 스프레이, 침액, 백-고무(back-rubber), 습윤성 분말, 분진, 유화성 농축물, 수성 플로블(flowable), 샴푸, 페이스트, 포움, 크림, 용액, 현탁물 또는 겔의 형태로 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 모피, 깃 또는 체모에 국소 적용될 수 있다. 이들 조성물은 일반적으로 약 0.1 ppm 내지 700,000 ppm의 활성 화합물을 함유한다. 또한, 본 화합물은 귀표(ear tag), 칼라 또는 원형 무늬와 같은 고형 매트릭스의 형태로 제공될 수 있다.
화학식 1 화합물은 또한 공급 예비혼합물의 형태로 제조될 경우 용액, 페이스트, 겔, 정제, 큰 알약 또는 공급물에 함침되거나 혼합된 형태로 경구, 위내 또는 혹위내로 투여될 수 있다. 이러한 투여는 장승저증과 신체승저증의 구제 및 처리된 동물과 인간의 배설물 및 소변에서 기생충의 번식을 막는데 특히 유용하다. 또한, 화학식 1 화합물은 동물과 인간에 비경구 투여될 수 있다.
화학식 1 화합물은 또한 동물 또는 인간이 거주하는 환경에 스프레이, 분말, 미끼, 고형 매트릭스, 용액, 습윤성 분말, 유화성 농축물 또는 훈증제의 형태로 적용될 수 있다. 이러한 환경에는 집, 정원, 헛간, 축사, 사육장, 우리, 사육소, 마구간, 외양간, 사무실, 작업실, 식품 제조실, 낙농장, 어장, 새장, 동물원 등이 포함될 수 있지만, 이에만 한정되지는 않는다.
동물, 인간 또는 이들의 환경에 투여되거나 적용되는 활성 화합물의 양은 특정 화합물, 표적 해충, 적용 또는 투여 방법, 및 처리될 특정 숙주에 따라 달라질 것이다. 당해 분야의 숙련인은 과도한 실험없이도 살충에 효과적인 양을 쉽게 결정할 수 있다.
상기 화학식 1에서, 5원 및 6원 헤테로방향족 환은 상기 화학식 1에서 기술된 바와 같이 각각 임의로 치환된 피리딜, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 이속사졸릴, 테트라졸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퓨라닐, 티에닐 및 티아졸릴 환을 포함하지만, 이에만 한정되지는 않는다.
상기 할로겐의 전형은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드이다. 용어 "C1-C4할로알킬", "C3-C6할로사이클로알킬" 및 "C1-C4할로알콕시"는 각각, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C4알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹 및 C1-C4알콕시 그룹으로 정의된다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 1 화합물에서 이중 결합의 탄소 원자에 부착된 플루오르 원자 및 Z 그룹은 서로에 대해 (E)-형태를 하고있다.
반응식 1은 R과 R1이 각각 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 C3-C6할로사이클로알킬이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4알킬 그룹의 조합체로 임의로 치환된 C3-C6사이클로알킬 환을 형성하고; Z와 R2가 수소이며; 이중 결합이 (Z)- 형태인 1,4-디아릴-2-플루오로-2-부텐 화합물의 제조방법에 관해 설명하고 있다. 본 방법은 디이소부틸알루미늄 하이드라이드와 같은 선택성 환원제와 화학식 2의 아크릴아세토니트릴을 반응시키고, 물로 담금질하여 화학식 3의 2-아릴아세트알데히드를 형성하고; 화학식 3 화합물과 아연/트리페닐 포스핀/탄소 테트라브로마이드 혼합물을 반응시켜 화학식 4의 3-아릴-1,1-디브로모-1-프로펜을 형성하며; 알킬리튬과 페닐 시아네이트와 같은 염기와 화학식 4 화합물을 반응시켜 화학식 5의 4-아릴-2-부틴니트릴을 형성하며; 화학식 5 화합물과 N,N-디메틸포름아미드 중 세슘 플루오라이드, 칼륨 수소 플루오라이드 및 물과 반응시켜 화학식 6의 4-아릴-3-플루오로-2-부텐니트릴, (Z)-를 형성하며; 디이소부틸알루미늄 하이드라이드와 같은 환원제로 화학식 6 화합물을 선택적으로 환원시키고 물로 담금질하여 화학식 7의 4-아릴-3-플루오로-2-부텐알, (Z)-를 형성하며; 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 나트륨 보로하이드라이드와 같은 기존 환원제를 이용하여 화학식 7 화합물을 환원시켜 화학식 8의 4-아릴-3-플루오로-2-부텐-1-올, (Z)-를 형성하며; 할로겐화 탄화수소와 같은 용매의 존재하에, 트리페닐 포스핀과 브롬 혼합물과 같은 브롬화제와 화학식 8 화합물을 반응시켜 화학식 9의 4-아릴-1-브로모-3-플루오로-2-부텐, (Z)-을 형성한 다음; 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Pd(dba)2), 비스(아세토니트릴)팔라듐(II) 클로라이드, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 등과 같은 약 0.0025 내지 0.1 몰당량의 팔라듐 촉매, 알칼리 금속 카보네이트, 알칼리 토금속 카보네이트, 알칼리 금속 수소 카보네이트, 알칼리 금속 하이드록사이드, 알칼리 토금속 하이드록사이드, 알칼리 금속 C1-C6알콕사이드 등과 같은 최소 약 2 몰당량의 염기, 및 방향족 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소, C1-C4알콜 등, 및 이들의 혼합물과 같은 용매의 존재하에 화학식 10의 붕산과 화학식 9 화합물을 반응시키는 것으로 구성된다.
이중 결합이 (E)-구조내에 있는 화학식 1 화합물은 광에 노출시키는 것과 같은 종래 과정을 이용하면 압도적으로 (Z)-구조로 존재하는 상술된 특정 중간 화합물을 이성화시켜 제조될 수 있다.
R1, R2및 Z가 수소인 화학식 1 화합물은 반응식 2에 나타난 바에 따르면, 나트륨 하이드라이드 또는 리튬 디이소프로필아미드와 같은 염기의 존재하에 화학식 12의 에스테르와 화학식 11의 케톤 또는 알데히드를 반응시켜 화학식 13의 3-아릴-2-플루오로-2-프로펜에이트를 형성하고, 리튬 알루미늄 하이드라이드와 같은 환원제를 이용하여 화학식 13 화합물을 환원시켜 화학식 14의 3-아릴-2-플루오로-2-프로펜-1-올을 형성하며, 망간(IV) 옥사이드와 같은 산화제를 이용하여 화학식 14 화합물을 산화시켜 화학식 15의 3-아릴-2-플루오로-2-프로펜알을 형성하며, 나트륨 하이드라이드, 알킬리튬 또는 리튬 디이소프로필아미드와 같은 염기의 존재하에 화학식 16의 일라이드와 화학식 15 화합물을 반응시켜 화학식 17의 디엔을 형성한 다음, C1-C4알콜과 같은 양성자성 용매의 존재하에 화학식 17 화합물을 마그네슘과 반응시켜 제조될 수 있다.
다른 방법으로, 화학식 17 디엔 화합물은 반응식 3에서 나타낸 바에 따라, 피리딘과 같은 용매의 존재하에 화학식 14의 3-아릴-2-플루오로-2-프로펜-1-올을 티오닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 18의 3-아릴-1-클로로-2-플루오로-2-프로펜을 형성하고, 화학식 18 화합물을 트리페닐포스핀과 반응시켜 화학식 19의 일라이드를 형성한 다음, 화학식 19 화합물을 나트륨 하이드라이드와 같은 염기 및 화학식 20의 알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다.
유리하게도, 화학식 15의 중간 산물 3-아릴-2-플루오로-2-프로펜알 화합물은 반응식 4에서 설명한 바와 같이, 부틸리튬과 같은 염기의 존재하에 화학식 11의 알데히드 또는 케톤을 화학식 21의 알콕시메틸 트리페닐 포스포늄 할라이드와 반응시켜 화학식 22의 2-아릴비닐 메틸 에테르를 형성하고, 물과 임의로 18-크라운-6와 같은 상 전이 촉매의 존재하에 화학식 22 화합물을 디클로로플루오로메탄 및 칼륨 하이드록사이드와 같은 염기와 반응시켜 중간 산물을 형성한 다음, 승온, 바람직하게는 약 60 내지 90℃에서 현장에서 물과 중간 산물을 반응시켜 제조될 수 있다.
R1이 수소이고 Z가 F인 1,4-디아릴-2,3-디플루오로-2-부텐 화합물은 반응식 5에서 설명한 바에 따르면, 화학식 23의 3-아릴-1,1,2-트리플루오로-1-프로펜 화합물을 나트륨 비스(2-메톡시에톡시)알루미늄 하이드라이드 및 염산과 같은 무기산과 반응시켜 화학식 24의 3-아릴-1,2-디플루오로-1-프로펜 화합물을 형성한 다음, 화학식 24 화합물을 n-부틸리튬과 같은 알킬리튬, 아연 클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 및 화학식 25의 치환 메틸 할라이드와 순차적으로 반응시켜 제조될 수 있다.
Z가 F이고 R2가 하이드록시인 화학식 1 화합물은 반응식 6에서 도시한 바와 같이, 화학식 24의 3-아릴-1,2-디플루오로-1-프로펜 화합물을 n-부틸리튬과 같은 알킬리튬과 화학식 26의 알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다.
플루오르 원자와의 이중결합이 (Z)-구조에 있는 화학식 1 화합물은 광에 노출시키는 것과 같은 기존의 과정을 이용하여 압도적으로 (E)-구조로 존재하는 상술된 화학식 24 화합물을 이성화시켜 제조될 수 있다.
R2가 Cl 또는 Br인 화학식 1 화합물은 R2가 하이드록시인 화학식 1 화합물을 티오닐 클로라이드 또는 티오닐 브로마이드와 반응시켜 제조될 수 있다. 반응 개요는 하기 반응식 7에 도시되어있다.
다르게는, R2가 Cl 또는 Br인 화학식 1 화합물은 R2가 수소인 화학식 1 화합물을 N-클로로숙신이미드와 같은 염소화제 또는 N-브로모숙신이미드와 같은 브롬화제로 할로겐화시켜 제조될 수 있다. 반응 개요는 하기 반응식 8에 도시되어있다.
R2가 시아노인 화학식 1 화합물은 R2가 Cl 또는 Br인 화학식 1 화합물을 나트륨 시아나이드와 반응시켜 제조될 수 있다. 반응 개요는 하기 반응식 9에 도시되어있다.
다르게는, R2가 시아노인 화학식 1 화합물은 반응식 10에 설명한 바와 같이, 염기의 존재하에 R2가 하이드록시인 화학식 1 화합물을 메탄술포닐 클로라이드(메실 클로라이드) 또는 p-톨루엔술포닐 클로라이드(토실 클로라이드)와 반응시켜 화학식 27의 중간 화합물을 형성한 다음, 중간 화합물을 나트륨 시아나이드와 반응시켜 제조될 수 있다.
R2가 OR3인 화학식 1 화합물은 하기 반응식 11에서 도시한 바에 따라 제조될 수 있다.
출발 화학식 23 화합물은 반응식 12에서 도시한 바에따라, 브로모트리플루오로에틸렌을 아연, 구리(I) 브로마이드 및 화학식 28의 치환 메틸 브로마이드 또는 화학식 29의 트리플루오로아세테이트와 순차적으로 반응시켜 제조될 수 있다.
화학식 28의 중간 화합물은 반응식 13에서 설명한 바와같이, 화학식 30의 아릴마그네슘 브로마이드 화합물을 화학식 31의 알데히드 및 무기산과 반응시켜 화학식 32의 알콜을 형성한 다음, 화학식 32 알콜을 브롬산과 반응시켜 제조될 수 있다.
화학식 29의 화합물은 화학식 32 알콜을 트리플루오로아세트산 무수물과 반응시켜 제조될 수 있다. 반응 개요는 반응식 14에 도시되어있다.
화학식 32의 중간체 알콜도 또한 반응식 15에 도시한 바에 따라, 화학식 33의 아릴 브로마이드를 n-부틸리튬과 같은 알킬리튬 및 화학식 31의 알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다.
본 발명의 추가적인 이해를 용이하게 하기위해, 상세한 설명을 좀더 자세히 기술할 목적으로 하기 실시예를 우선적으로 제시하고 있다. 본 발명의 범위는 실시예에 제한되지 않고, 청구항에서 정의된 전체 주제를 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
실시예 1
성체 고양이 벼룩, 테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험은 성체 고양이 벼룩에 대한 시험 화합물의 접촉 활성을 평가하기 위해 고안되었다. 300, 100, 10 및 1 ppm이 되도록 100% 아세톤에 시험 화합물을 용해시킨다. 이들 희석액 각 100 μL를 피펫을 이용하여 20 mL의 유리 섬광병의 바닥에 첨가한다. 이 병을 15분간 퓨움 배출 후드하에 건조시킨다. 병의 바닥은 4.909 ㎠이다. 각 희석액에 의해 적용된 시험 화합물의 양은 각각 6.2, 2.0. 0.2 및 0.02 ㎍/㎠이다. 새로이 발생된 성체 고양이 벼룩을 CO2로 마비시켜 고정화시킨 다음, 핀셋으로 섬광병에 세어 넣는다. 각 병에 5 마리의 벼룩을 넣는다. 10 내지 15 벼룩/비율/화합물이 되도록 이러한 시험을 2 또는 3회 반복한다. 병에 벼룩을 넣은지 4시간과 24시간 후에 치사율을 판독한다. 흔들어도 움직임이 없는 벼룩은 죽은 것으로 간주한다. 각 처리의 경우에 해당되는 %치사율을 계산한다.
얻어진 데이터는 표 1에 보고되어있다. 본 발명의 평가에 이용된 화합물에 화합물 번호와 명칭을 기재한다. 표 1의 데이터는 화합물 번호에 따라 보고되어있다.
평가 화합물
화합물 번호
1 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-1-(m-페녹시페닐)-
2-펜텐, (Z)- 및 (E)- (95 : 5)
2 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시
페닐)-4-메틸-2-펜텐, (Z)-
3 1-(p-클로로페닐)-1-[1-플루오로-3-(m-페녹시페닐)프로페
닐]사이클로프로판, (Z)-
4 1-(p-클로로페닐)-1-[1-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹
시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-
5 1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시
페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-
6 1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2-부테
닐]사이클로프로판, (Z)-
7 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-
페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-
8 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)
-2-헥센, (Z)-
9 4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-
페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-
10 1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-
페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-
11 4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-
2-헥센, (Z)-
12 4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-1-[m-(p-플루오로페녹시)
페닐]-5-메틸-2-헥센, (Z)-
13 1-{1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[m-
(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-
14 1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2
-부테닐]사이클로프로판, (R,S)-(Z)-
15 1-[2-플루오로-1-(p-플루오로페닐)-4-(m-페녹시페닐)-
2-부테닐]사이클로프로판, (R,S)-(Z)-
16 1-{1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-
(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판,
(R,S)-(Z)-
17 2,3-디플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-
메틸-4-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-헥센, (E)-
18 1-{[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-
(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판,
(R,S)-(Z)-
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 4시간 후 %치사율 | 24시간 후 %치사율 |
| 1 | 6.202.000.200.02 | 1055 | 53352010 |
| 2 | 6.202.000.200.02 | 22005 | 100583210 |
| 3 | 6.202.000.200.02 | 705 | 131775 |
| 4 | 6.202.000.200.02 | 3075 | 28211416 |
| 5 | 6.202.000.200.02 | 98793934 | 1001008169 |
| 6 | 6.202.000.200.02 | 805600 | 10088288 |
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 4시간 후 %치사율 | 24시간 후 %치사율 |
| 7 | 6.202.000.200.02 | 0 | 1000010 |
| 8 | 6.202.000.200.02 | 0 | 200010 |
| 9 | 6.202.000.200.02 | 203000 | 80707040 |
| 10 | 6.202.000.200.02 | 100706810 | 1001009520 |
| 11 | 6.202.000.200.02 | 6030100 | 90904010 |
| 12 | 6.202.000.200.02 | 331000 | 7830100 |
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 4시간 후 %치사율 | 24시간 후 %치사율 |
| 13 | 6.202.000.200.02 | 10500 | 9567335 |
| 14 | 6.202.000.200.02 | 50202010 | 1001006030 |
| 15 | 6.202.000.20 | 1008044 | 10010078 |
| 16 | 6.202.000.200.02 | 10071200 | 1001005060 |
| 17 | 6.202.000.200.02 | 1010100 | 90504020 |
실시예 2
유충 미국 개 참진드기, 덜마센터 배리아빌리스(Dermacentor variabilis)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험은 미국 개 참진드기에 대한 시험 화합물의 접촉 활성을 평가하기 위해 고안되었다. 1000, 300, 100, 10 1 및 0.1 ppm이 되도록 100% 아세톤에 시험 화합물을 용해시킨다. 이들 각 희석액 100 μL를 피펫을 이용하여 20 mL의 유리 섬광병의 바닥에 첨가한다. 이 병을 15분간 퓨움 배출 후드하에 건조시킨다. 병을 한쪽으로 기울이고, 각 희석액 250 μL를 기울여진 병의 측면에 적용한다. 병을 회전기에 놓고 아세톤이 완전히 휘발될 때까지 병의 측면이 코팅되도록 후드하에 회전시킨다. 병의 바닥은 4.909 ㎠이고 측면은 4.5 ㎝높이 x 8.8 ㎝ 둘레여서, 섬광병의 총 코팅 면적은 44.51 ㎠이다. 각 희석액에 의해 적용된 시험 화합물의 양은 각각 7.86, 2.36. 0.79, 0.079, 0.0079 및 0.00079 ㎍/㎠이다. 언페드(unfed) 유충 개 참진드기를 약간 축축한 페인트 솔로 섬광병에 세어 넣는다. 각 병에 10 마리의 참진드기를 넣는다. 20 내지 30 참진드기/비율/화합물이 되도록 본 시험을 2회 또는 3회 반복한다. 병에 참진드기를 넣어둔지 4시간과 24시간 후에 치사율을 판독한다. 시험 결과를 위해, 병을 확대경하에두고 가볍게 두드린다. 비틀려있고 흔들어도 움직임이 없는 참진드기는 죽은 것으로 간주한다. 각 처리의 경우에 해당되는 %치사율을 계산한다.
얻어진 데이터는 표 2에 보고되어있다. 평가된 화합물은 실시예 1에서 주어진 화합물 번호로 보고되고있다.
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 4시간 후 %치사율 | 24시간 후 %치사율 |
| 5 | 7.8602.3600.7900.0790.00790.00079 | 100100100100100100 | 100100100100100100 |
| 10 | 7.8602.3600.7900.079 | 100100100100 | 100100100100 |
실시예 3
성체 뿔파리, 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans)에 대한 시험 화합물의 평가(피레트로이드-감수성 및 내성)
100 x 20 ㎜의 일회용 플라스틱 페트리 접시에 놓인 9 ㎝ Whatman 1번 여과지를 이용하여 본 시험을 수행한다. 시험량은 ㎍ 시험 물질/㎠ 여과지로 표현된다.
1) 800 또는 1000 μL에 원하는 사용 비율을 얻는데 필요한 양이 함유되도록 아세톤에 시험 화합물 용액을 제조한다.
2) 시험 용액 800 또는 1000 μL를 여과지상으로 피펫팅한다.
3) 퓨움 배출 후드하에 여과지를 건조시킨다.
4) 건조시, 여과지를 페트리 접시 윗부분에 위치시킨다. 일반적으로 시험 유기체를 첨가하기 이전에 약 24시간 동안 접시를 그대로 유지한다.
5) 두개 이상의 혈분을 지닌 2 내지 5일이 지난 뿔파리(피레트로이드-감수성 또는 내성)를 분석에 이용한다. 보관소에서 작은 병으로 파리를 옮긴다. 파리가 고정되도록 병을 약 4분간 동결기에서 냉각시킨다. 고정화된 파리를 페트리 접시 바닥에 접시당 12 내지 25마리의 파리가 되도록 분할한 다음, 접시를 밀폐시켜 거꾸로 놓아둔다.
6) 파리가 움직이기 시작하면(약 5분), 죽거나 손상된 파리를 검출 조사한다. 이 수를 접시 중에 있는 총 파리 수에서 감한다.
7) 페트리 접시를 실온에서 유지하고 10분 내지 6시간 정도로 원하는 시간 간격으로 조사한다.
8) 각 시험 시간마다 모든 죽은 파리를 기록한다. 움직이지만 걸어서 돌아다닐 수 없는 파리는 죽은 것으로 간주한다.
9) 각 시험은 단지 아세톤으로 처리된 여과지를 함유한 대조구 접시를 가진다.
10) 일정한 시간 간격에서의 %치사율은 하기식을 이용하여 계산된다:
Abbot식을 이용하여 대조구 치사율에 대해 %치사율을 보정한다.
피레트로이드-감수성 뿔파리에 대한 데이터는 표 3에 보고되어있다. 피레트로이드-내성 뿔파리에 대한 데이터는 표 4에 보고되어있다. 평가된 화합물은 실시예 1에서 주어진 화합물 번호에 의해 보고되고 있다.
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 6시간 후 %치사율 |
| 5 | 5.002.501.250.6250.31250.1560 | 10098882750 |
| 18 | 10.05.002.501.250.6250.31250.1560 | 100999436410 |
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 6시간 후 %치사율 |
| 5 | 20.010.05.002.501.25 | 9333710 |
| 18 | 20.010.05.002.50 | 581210 |
실시예 4
성체 집파리, 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험은 집파리에 대한 시험 화합물의 활성을 평가하기 위해 고안되었다. 1000, 300, 100, 10 및 1 ppm이 되도록 100% 아세톤에 시험 화합물을 용해시킨다. 이들 희석액 각 100 μL를 피펫을 이용하여 20 mL의 유리 섬광병의 바닥에 첨가한다. 이 병을 15분간 퓨움 배출 후드하에 건조시킨다. 병을 한쪽으로 기울이고, 각 희석액 250 μL를 병의 기울여진 측면에 적용한다. 병을 회전기상에 놓고 아세톤이 완전히 휘발될 때까지 병의 기울인 측면을 코팅해 가며, 후드하에 회전시킨다. 병의 바닥은 4.909 ㎠이고 측면은 4.5 ㎝높이 x 8.8 ㎝둘레로, 섬광병의 총 코팅된 면적은 44.51 ㎠이다. 각 희석액에 의해 적용된 시험 화합물의 양은 각각 7.86, 2.36, 0.79, 0.079 및 0.0079 ㎍/㎠이다. 모든 시험에는 처리되지 않은 병을 2 내지 3개 포함한다. 5 내지 7일이 지난 성체 집파리를 고정화시키기 위해 5분간 동결기에서 냉각하고, 파리가 움직이지 못하도록 CO2의 정류 스트림을 제공하는 선별 플랫폼상에 놓아둔다. 핀셋으로 각 섬광병에 5마리의 파리를 헤아려 넣는다. 파리를 함유하기에 충분한 한 덩이의 솜판으로 병의 위부분을 막는다. 이러한 시험은 10 내지 20 파리/비율/화합물이 되도록 2 내지 4회 반복한다. 병에 파리를 놓아둔지 1시간과 4시간 후에 치사율을 판독한다. 흔들경우 움직임이 없는 파리는 죽은 것으로 간주한다. 각 처리의 경우에 해당되는 %치사율을 계산한다.
얻어진 데이터는 표 5에 보고되어있다. 평가된 화합물은 실시예 1에서 주어진 화합물 번호로 보고되고있다.
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 1시간 후 %치사율 | 4시간 후 %치사율 |
| 10 | 2.3600.7900.079 | 402020 | 1007560 |
실시예 5
성체 무는 이, 보비콜라 종(Bovicola spp.)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험은 무는 이에 대한 시험 화합물의 활성을 평가하기 위해 고안되었다. 시험 화합물을 100% 아세톤에 용해시켜 300, 100 및 10 ppm이 되게한다. 이들 희석액 각 100 μL를 피펫을 이용하여 20 mL 유리 섬광병의 바닥에 첨가한다. 병을 15분간 퓨움 배출 후드하에 건조시킨다. 병의 바닥은 4.909 ㎠이다. 각 희석액에 의해 적용된 시험 화합물의 양은 각각 6.1, 2.0 및 0.2 ㎍/㎠이다. 모든 시험에서는 2 내지 3개의 처리되지 않은 병 사본을 포함한다. 이를 숙주 동물에서 수집하고 4시간내에 사용한다. 약간 축축한 페인트 솔을 이용하여 이를 섬광병에 헤아려 넣는다. 각 병마다 5마리의 성체 이를 넣는다. 10 내지 15 이/비율/화합물이 되도록 이러한 시험을 2 또는 3회 반복한다. 치사율 판독은 병에 이를 넣은 후 2시간과 4시간만에 행한다. 시험 결과를 알기위해, 병을 확대경하에 놓는다. 건조된 상태를 하고 흔들어도 움직임이 없는 이는 죽은 것으로 간주한다. 각 처리에 대한 %치사율을 계산한다.
얻어진 데이터는 표 6에 보고되어있다. 평가된 화합물은 실시예 1에서 주어진 화합물 번호에 따라 보고되고 있다.
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 2시간 후 %치사율 | 4시간 후 %치사율 |
| 5 | 6.12.0 | 10092 | 100100 |
실시예 6
성체 고양이 벼룩, 테노세팔리데스 펠리스에 대한 시험 화합물 및 피페로닐 부톡사이드를 함유한 조성물의 평가
본 시험은 본 발명의 화학식 1 화합물에 대한 피페로닐 부톡사이드의 상승 효과를 평가한다. 피페로닐 부톡사이드(PBO)를 아세톤 중 시험 화합물 1.5% 내지 1,000 ppm 양의 용액에 첨가한다. 희석액은 각각 시험 화합물 300, 100, 10 및 1 ppm과 0.45%, 0.15%, 0.015% 및 0.0015%의 피페로닐 부톡사이드를 함유한 용액을 제공하기 위해 아세톤으로 제조된다. 1,000, 300, 100, 10 및 1 ppm의 시험 화합물만을 함유한 용액은 대조구로 이용된다. 실시예 1에서 기술된 과정에 따라 평가를 행한다. 결과는 표 7에 요약되어있다.
표 7의 데이터로부터 알 수 있듯이, 피페로닐 부톡사이드는 본 발명의 화학식 1 화합물의 접촉 활성을 상당한 정도로 증진시킨다.
| 화합물 번호 | 사용량(μg/cm2) | 조성물 중% PBO | 4시간 후%치사율 | 24시간 후%치사율 |
| 5 | 20.06.22.00.20.02 | 1.500.450.150.0150.0015 | 1002020400 | 10010010010070 |
| 5 | 20.06.22.00.20.02 | 0.00.00.00.00.0 | 1003030200 | 1001001002010 |
실시예 7
양 트리크스트론질러스 콜루브리포미스(Trichstrongylus colubriformis) 유충에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험은 기생충에 대한 시험 화합물의 침투 활성을 평가하기 위해 고안되었다. 몽고 게르빌루스쥐에 양 트리크스트론질러스 콜루브리포미스 유충을 경구 감염시킨다. 감염 10일 후, 혼성식이에 의해 시험 화합물로 게르빌루스쥐를 처리한다. 3일동안 약식을 먹은 후, 게르빌루스쥐는 죽게되고 이에 위장 선충류군을 헤아린다. 효능은 처리된 것과 처리되지 않은 선충류군의 통계적 분석으로 결정한다. 결과는 표 8에 요약되어있다.
| 화합물 번호 | 사용량(ppm 공급물) | %효능 |
| 5 | 500 | 46 |
실시예 8
p-클로로-α-메틸히드라트로포니트릴의 제조
테트라하이드로퓨란 중 (p-클로로페닐)아세토니트릴(30.32g, 0.20몰) 용액을 질소하에 -25℃ 내지 -30℃에서 60분에 걸쳐 리튬 디이소프로필아미드(0.44몰, 헵탄/테트라하이드로퓨란/벤젠 중 2 M 용액 220 mL)를 점적 처리하고, -15℃에서 1시간 동안 교반하며, -15℃의 테트라하이드로퓨란 중 이오도메탄(62.45g, 0.44몰) 용액을 점적 처리하며, -15℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 물로 희석한다. 수용액을 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 순차적으로 물, 2N 염산 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 유성 잔사를 얻는다. 잔사를 증류시켜 무색 오일 형태의 표제 산물(32.6 g, 비등점 89-91℃/1 ㎜ Hg, 90.7% 수율)을 수득한다.
실시예 9
2-(p-클로로페닐)-2-메틸프로피온알데히드의 제조
디이소부틸알루미늄 하이드라이드(0.236몰, 헥산 중 1 M 용액 236 mL)를 90분에 걸쳐 0℃ 질소하에 디에틸 에테르중의 p-클로로-α-메틸히드라트로포니트릴(32.6g, 0.181몰) 용액에 첨가한다. 첨가를 완료한 후, 30℃ 이하의 온도를 유지하면서 물과 6N 염산을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 수용액을 실온에서 밤새 교반하고 디에틸 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순차적으로 2 N 염산과 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 오일 형태의 표제 산물(31.1 g, 94% 수율)을 수득한다.
p-클로로-α-메틸히드라트로포니트릴대신 1-(p-클로로페닐)사이클로프로판카보니트릴을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 1-(p-클로로페닐)사이클로프로판카복스알데히드를 무색 고형물의 형태로 수득한다(용융점 38-41℃).
실시예 10
1,1-디브로모-3-(p-클로로페닐)-3-메틸-1-부텐의 제조
메틸렌 클로라이드 중 트리페닐 포스핀(89.34g, 0.34몰) 용액을 20℃에서 1시간에 걸쳐 메틸렌 클로라이드 중 아연 분말(22.27g, 0.34몰)과 탄소 테트라브로마이드(112.8g, 0.34몰)의 혼합물에 점적한다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 20분에 걸쳐 메틸렌 클로라이드 중 2-(p-클로로페닐)-2-메틸프로피온알데히드(31.1g, 0.17몰) 용액을 점적 처리하며, 2일간 환류시킨 다음, 석유 에테르에 쏟아 붓는다. 유기 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고 진공하에 농축시켜 잔사를 얻는다. 잔사를 증류시켜 오일 형태의 표제 산물(38.5 g, 비등점 121-123℃/0.3 ㎜ Hg, 66.8% 수율)을 수득한다.
2-(p-클로로페닐-2-메틸프로피온알데히드대신 1-(p-클로로페닐)사이클로프로판카복스알데히드를 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 무색 오일의 1-(2,2-디브로모비닐)-1-(p-클로로페닐)사이클로프로판을 수득한다.
실시예 11
4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜틴니트릴의 제조
-65℃ 이하의 온도를 유지하면서 테트라하이드로퓨란 중 1,1-디브로모-3-(p-클로로페닐)-3-메틸-1-부텐(38.5g, 0.113몰) 용액에 질소하에 45분에 걸쳐 n-부틸리튬(0.25몰, 헥산 중 2.5 M 용액 100 mL)으로 처리하고, 드라이 아이스/아세톤조 온도에서 밤새 교반하며, -65℃ 내지 -70℃에서 30분에 걸쳐 테트라하이드로퓨란 중 페닐 시아네이트(14.89g, 0.125몰) 용액으로 점적 처리하며, 10℃로 데운 다음, 에틸 아세테이트와 5% 나트륨 하이드록사이드 용액으로 희석한다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순차적으로 5% 나트륨 하이드록사이드 용액과 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 잔사를 증류시켜 오일 형태의 표제 산물(18.7 g, 비등점 110-113 ℃/0.9 ㎜ Hg, 80.7% 수율)을 수득한다.
1,1-디브로모-3-(p-클로로페닐)-3-메틸-1-부텐대신 1-(2,2-디브로모비닐)-1-(p-클로로페닐)사이클로프로판을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 황색 고형물의 3-[1-(p-클로로페닐)사이클로프로필]-2-프로핀-1-카보니트릴(용융점 62-64℃)을 수득한다.
실시예 12
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐니트릴, (Z)-의 제조
N,N-디메틸포름아미드 중 세슘 클로라이드(41.38g, 0.272몰), 칼륨 수소 플루오라이드(10.64g, 0.136몰) 및 물(13.07g, 0.726몰)의 혼합물을 10분간 교반하고, N,N-디메틸포름아미드 중 4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜틴니트릴(18.5g, 0.091몰) 용액으로 처리하며, 80-85℃에서 4시간 동안 교반하며, 실온에서 밤새 교반한 다음 물로 희석한다. 수용액을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔과 1 : 9의 에틸 아세테이트/헥산 용액을 이용한 잔사의 컬럼 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(15.6 g, 76.8% 수율)을 수득한다.
4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜틴니트릴대신 3-[1-(p-클로로페닐)사이클로프로필]-2-프로핀-1-카보니트릴을 치환하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, (Z)- : (E)-의 비가 9 : 1인 무색 오일 형태의 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판아크릴로니트릴이 수득된다.
실시예 13
4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜텐알, (Z)-의 제조
디에틸 에테르 중 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐니트릴, (Z)-(15.6g, 69.7 mmol) 용액에 질소하에 -45℃에서 90분에 걸쳐 디이소부틸알루미늄 하이드라이드(83.6 mmol, 헥산 중 1 M 용액 83.6 mL)를 점적 처리하고, -40℃에서 35분간 교반한 다음, -10℃에서 순차적으로 물과 2N 염산으로 희석한다. 생성된 수성 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고 디에틸 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순차적으로 물, 2 N 염산 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 갈색 오일 형태의 표제 산물(15.34 g, 97% 수율)을 수득한다.
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐니트릴, (Z)-대신 (Z)- : (E)-의 비가 9:1인 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판아크릴로니트릴을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 무색 오일의 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판아크릴알데히드, (Z)-가 수득된다.
실시예 14
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐-1-올, (Z)-의 제조
디에틸 에테르 중 4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜텐알, (Z)-(15.3g, 67.5 mmol) 용액을 질소하에 -60℃에서 디에틸 에테르 중 리튬 알루미늄 하이드라이드(1.54g, 40.5 mmol) 혼합물에 35분에 걸쳐 점적한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 20분 동안 교반하고, 순차적으로 에틸 아세테이트, 메탄올 및 2 N 염산으로 희석한다. 생성된 혼합물을 20분간 교반하고 에틸 아세테이트로 추출한다. 모아진 유기 추출물을 순차적으로 물과 2 N 염산으로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 2:8의 에틸 아세테이트/헥산 용액을 이용한 잔사의 플래시 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(10.6g, 68.7% 수율)을 생성시킨다.
4-(p-클로로페닐)-4-메틸-2-펜텐알대신 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판아크릴알데히드를 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 무색 오일 형태의 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판알릴 알콜, (Z)-이 수득된다.
실시예 15
1-브로모-4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐, (Z)-의 제조
-5℃ 내지 5℃에서 탄소 테트라클로라이드 중 트리페닐 포스핀(12.58g, 55.6 mmol) 용액을 질소하에 50분에 걸쳐 탄소 테트라클로라이드 중 브롬(8.89g, 55.6 mmol) 용액으로 점적 처리하고, 실온에서 1시간 동안 교반하며, 탄소 테트라클로라이드 중 4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐-1-올, (Z)-(10.6g, 46.3mmol) 용액으로 15분에 걸쳐 처리하며, 2.5 시간 동안 환류시킨 다음, 실온으로 냉각시키고, 석유 에테르에 쏟아 붓는다. 생성된 혼합물을 규조토에 통과시켜 여과하고 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 1:9의 에틸 아세테이트/헥산 용액을 이용한 잔사의 플래시 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(12.5 g, 92.6% 수율)을 생성시킨다.
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐-1-알, (Z)-대신 1-(p-클로로페닐)-β-플루오로사이클로프로판알릴 알콜, (Z)-을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 갈색 오일 형태의 1-(p-클로로페닐)-1-(3-브로모-1-플루오로프로페닐)사이클로프로판 , (Z)-이 수득된다.
실시예 16
4-플루오로-3-페녹시벤젠붕산의 제조
테트라하이드로퓨란 중 5-브로모-2-플루오로페닐 페닐 에테르(8.01 g, 30 mmol) 용액을 50 내지 55℃에서 질소하에 테트라하이드로퓨란 중 마그네슘 터어닝(0.0802 g, 33 mmol), 요오드 결정 및 몇 방울의 1,2-디브로모에탄의 혼합물에 30분에 걸쳐 점적한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 50 내지 55℃에서 70분간 교반하고 실온으로 냉각한다. 냉각된 혼합물을 드라이 아이스/아세톤조 온도에서 디에틸 에테르 중 트리메틸 보레이트(4.09 mL, 36 mmol) 용액에 25분에 걸쳐 첨가한다. 첨가 완료 후, 혼합물을 드라이 아이스/아세톤조 온도에서 20분간 교반하고, 25분에 걸쳐 -10℃까지 데우며, 순차적으로 아세트산과 물로 희석하며, 실온에서 30분간 교반한 다음, 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 수중 잔사 혼합물을 증기조에서 30분간 가열하고, 실온으로 냉각시킨 다음 헥산으로 세척되고 건조된 고형물을 얻기위해 여과시켜 무색 고형물의 표제 산물(5.7 g, 용융점 177-180℃, 82% 수율)을 수득한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 얻는다:
실시예 17
4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-4-메틸-2-펜텐, (Z)-의 제조
질소하에 톨루엔(20 mL) 중 1-브로모-4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-메틸-2-펜텐, (Z)-(1.02 g, 3.5 mmol)과 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)[Pd(dba)2](0.1 g, 0.17 mmol) 혼합물을 1분간 교반하고, 칼륨 카보네이트(1.94 g, 0.014 몰)로 처리하며, 가스를 빼고, 에탄올(5 mL) 중 4-플루오로-3-페녹시벤젠붕산(1.05 g, 4.55 mmol) 용액으로 처리하며, 50분간 환류시키고, 실온으로 냉각시키며, 에틸 아세테이트로 희석시킨 다음 규조토를 통과시켜 여과한다. 여액을 순차적으로 물과 소금물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조한 다음 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 15:100의 메틸렌 클로라이드/헥산 용액을 이용한 잔사의 플래시 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석으로 확인된 무색 오일 형태의 표제 산물(1.19 g, 85.6% 수율)을 생성시킨다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 18
에틸 p-클로로-β-사이클로프로필-α-플루오로신나메이트, (E)-및 (Z)-의 제조
에테르 중 트리에틸 2-플루오로-2-포스폰아세테이트(49 g, 0.202 몰) 용액을 -55 내지 -60℃로 냉각하고, 헵탄/테트라하이드로퓨란/에틸벤젠(116 mL, 0.232 몰) 중 2.0 M의 리튬 디이소프로필아미드 용액으로 17분에 걸쳐 점적 처리하고, 90분에 걸쳐 실온으로 데우며, -55 내지 -60℃로 재냉각하며, 에테르 중 4-클로로페닐 사이클로프로필 케톤(36.48g, 0.202몰) 용액으로 10분간 처리하며, -55 내지 -60℃에서 20분간 교반하고, 실온으로 데운 다음 이 온도에서 밤새 교반시키며, 물과 2 N의 염산(300 mL)으로 담금질한다. 생성된 수성 혼합물을 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 물, 2 N 염산 및 물로 순차적으로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 잔사의 쿠겔로르(kugelrohr) 증류는 오일 형태의 표제 산물(50 g, 92%, 비등점 100-110℃/0.5 ㎜ Hg)을 생성시킨다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 19
3-(p-클로로페닐)-3-사이클로프로필-2-플루오로-2-프로펜-1-올, (E)- 및 (Z)-의 제조
-55℃의 온도로 유지하는 동안 에테르 중 에틸 p-클로로-β-사이클로프로필-α-플루오로신나메이트, (E)- 및 (Z)-(32.25g, 0.12 몰) 용액을 에테르 중 리튬 알루미늄 하이드라이드(5.46 g, 0.144 몰) 혼합물에 점적한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 -20℃까지 데우고 이 온도에서 90분간 교반하며, 에틸 아세테이트, 메탄올 및 2 N 염산으로 순차적으로 냉각한 다음, 에테르로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 물, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 물로 순차적으로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 무색 오일의 표제 산물(26.4 g, 97%)을 수득한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 얻는다:
실시예 20
p-클로로-β-사이클로프로필-α-플루오로신남알데히드의 제조
활성 망간(IV) 옥사이드(101.25 g, 1.16 몰)를 헥산 중 3-(p-클로로페닐)-3-사이클로프로필-2-플루오로-2-프로펜-1-올, (E)- 및 (Z)-(26.4 g, 0.116 몰) 용액에 첨가한다. 생성된 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 규조토 패드를 통해 여과시킨 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/헥산(1:9) 용액을 이용한 잔사의 플래시 컬럼 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(15.8 g, 60%)을 생성시킨다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 얻는다:
실시예 21
1-[1-(p-클로로페닐)-2-메톡시비닐]사이클로프로판, (E)- 및 (Z)-의 제조
에테르 중 메톡시메틸 트리페닐 포스포늄 클로라이드(20.5g, 0.060 몰) 용액을 -60℃로 냉각하고, 헥산(25.2 mL, 0.063 몰) 중 2.5 M의 부틸리튬 용액으로 처리하며, 0 내지 5℃로 데워 이 온도에서 90분간 교반하며, -60℃로 재냉각하고, 에테르 중 4-클로로페닐 사이클로프로필 케톤(9.03 g, 0.050 몰) 용액으로 처리하며, 실온으로 데워 이 온도에서 밤새 교반하고, 에틸 아세테이트와 2 N의 염산으로 담금질한 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 물, 2 N 염산 및 물로 순차적으로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조하며, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/헥산 용액(1:9)을 이용한 잔사의 플래시 컬럼 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(6.2 g, 60%)을 생성시킨다.
4-클로로페닐 사이클로프로필 케톤대신 4-플루오로페닐 사이클로프로필 케톤을 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 오일 형태의 1-[1-(p-플루오로페닐)-2-메톡시비닐]사이클로프로판, (E)- 및 (Z)-가 수득된다.
실시예 22
p-클로로-β-사이클로프로필-α-플루오로신남알데히드의 제조
수중 칼륨 하이드록사이드(3.37 g, 0.060 몰), 18-크라운-6(0.087 g, 0.33 mmol) 및 1-[1-(p-클로로페닐)-2-메톡시비닐]사이클로프로판, (E)- 및 (Z)-(3.13 g, 0.015 몰) 혼합물을 7 내지 10℃에서 디클로로플루오로메탄(8g, 0.077 몰)으로 처리하고, 10 내지 13℃에서 밤새 교반하며, 7 내지 10℃에서 부가 디클로로플루오로메탄(6 g, 0.058 몰)으로 처리하며, 10 내지 13℃에서 36시간 동안 교반하며, 물로 처리하고, 70 내지 75℃에서 4시간 동안 교반하며, 실온으로 냉각한 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순차적으로 물, 2 N 염산 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조한 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/헥산 용액(1:9)을 이용한 잔사의 플래시 컬럼 크로마토그래피는 표제 산물의 E-이성체 1.02 g과 표제 산물의 Z-이성체 0.69 g(1.71 g의 총산물)을 수득한다.
1-[1-(p-클로로페닐)-2-메톡시비닐]사이클로프로판, (E)- 및 (Z)-대신 1-[1-(p-플루오로페닐)-2-메톡시비닐]사이클로프로판, (E)- 및 (Z)-를 사용하는 것을 제외하고, 본질적으로 동일한 과정을 이용하면, 오일 형태의 β-사이클로프로필-p, α-디플루오로신남알데히드가 수득된다.
실시예 23
(4-플루오로-3-페녹시벤질)트리페닐포스포늄 브로마이드의 제조
톨루엔 중 4-플루오로-3-페녹시벤질 브로마이드(42.17g, 0.150 몰) 용액을 톨루엔 중 트리페닐 포스핀(41.31 g, 0.158 몰) 용액에 첨가한다. 생성된 반응 혼합물을 1시간 동안 환류시키고, 실온으로 냉각한 다음, 여과시켜 고형물을 얻는다. 고형물을 순서대로 톨루엔과 헥산으로 세척하고, 60℃의 건조기에서 건조시켜 NMR 스펙트럼 분석으로 확인된 표제 산물(73.7 g, 90.4%)을 수득한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 24
1-(p-클로로페닐)-1-사이클로프로필-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1,3-부타디엔의 제조
테트라하이드로퓨란 중 (4-플루오로-3-페녹시벤질)트리페닐포스포늄 브로마이드(41.77g, 0.077몰)의 혼합물을 -55 내지 -60℃로 냉각하고, 헥산(32.15 mL, 0.080몰) 중 2.5 M의 부틸리튬 용액으로 점적 처리하며, 실온으로 데워 이 온도에서 2시간 동안 교반하며, -55 내지 -60℃로 냉각하고, 테트라하이드로퓨란 중 2-플루오로-3-사이클로프로필-3-(p-클로로페닐)아크릴알데히드(15.7 g, 0.070몰) 용액으로 점적 처리하며, 실온으로 데워 이 온도에서 밤새 교반한 다음, 에틸 아세테이트와 2 N의 염산으로 담금질한다. 생성된 수성 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순서대로 물, 2 N의 염산 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/헥산 용액(1:9)을 이용한 잔사의 플래시 컬럼 크로마토그래피는 오일 형태의 표제 산물(26.0g, 91%)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 25
1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐)사이클로프로판, (R,S)-(Z)-의 제조
메탄올/테트라하이드로퓨란 용액(15:1) 중 1-(p-클로로페닐)-1-사이클로프로필-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1,3-부타디엔(26g, 0.064몰) 용액을 마그네슘 터어닝(7.72g, 0.317몰)으로 처리하고, 실온에서 4시간 동안 교반하며, 염산으로 담금질한 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 순서대로 물, 2 N 염산 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/헥산 용액(5:95)을 이용한 잔사의 플래시 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석으로 확인된 오일 형태의 표제 산물(21.4 g, 82%)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 26
p-클로로-α-이소프로필벤질 알콜의 제조
디에틸 에테르(100 mL) 중 p-클로로페닐마그네슘 브로마이드 1M 용액을 -5℃에서 디에틸 에테르 중 이소부티르알데히드(9.08 mL, 0.1몰) 용액에 첨가한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 밤새 실온에서 교반하고, 얼음-수 혼합물로 희석한 다음, 10% 염산으로 산성화시킨다. 상을 분리한 다음 수상을 디에틸 에테르로 추출한다. 유기상과 추출물을 모아, 순서대로 포화 탄산수소나트륨 용액, 물 및 소금물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 오일을 얻는다. 실리카 겔 및 헥산 용액 중 33% 메틸렌 클로라이드를 이용한 오일의 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석으로 확인된 무색 오일의 표제 산물(14 g)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 27
1-(1-브로모-2-메틸프로필)-4-클로로벤젠의 제조
48% 브롬산(330mL) 중 p-클로로-α-이소프로필벤질 알콜(33.08 g)의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고 헥산으로 추출한다. 모인 유기 추출물을 순서대로 물, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 NMR 스펙트럼 분석으로 확인된 황색 오일의 표제 산물(42.98 g)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 28
3-(p-클로로페닐)-1,1,2-트리플루오로-4-메틸-1-펜텐의 제조
N,N-디메틸포름알데히드 중 아연 분진(15.72 g)과 브로모트리플루오로에틸렌(48.34g, 0.30몰) 혼합물을 38℃로 가열한다. 38℃에서 몇 분간 교반한 후, 반응 혼합물 온도를 30분에 걸쳐 65℃로 올린다. 반응 혼합물을 90분간 교반하고 -5℃로 냉각한다. 구리(I) 브로마이드(34.5g, 0.24 몰)를 냉각된 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고, 순서대로 1-(1-브로모-2-메틸프로필)-4-클로로벤젠(18.56g, 0.075몰) 및 리모넨(5방울)으로 처리하며, 49℃에서 밤새 교반하고, 냉각시킨 다음, 포화 암모늄 클로라이드 용액(400 mL) 및 농축 암모니아 용액(100mL)으로 희석한다. 생성된 수성 혼합물을 헥산으로 추출한다. 모인 유기 추출물을 순서대로 물, 10% 염산, 물, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 오일을 얻는다. 실리카 겔 및 헥산을 이용한 오일의 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 오일 형태의 표제 산물(5.54 g)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
또한, 1-(1-브로모-2-메틸프로필)-4-클로로벤젠대신 1-(p-에톡시페닐)-2-메틸프로필 트리플루오로아세테이트와 1-(p-메톡시페닐)-2-메틸프로필 트리플루오로아세테이트를 이용하면, 3-(p-에톡시페닐)-1,1,2-트리플루오로-4-메틸-1-펜텐과 3-(p-메톡시페닐)-1,1,2-트리플루오로-4-메틸-1-펜텐이 각각 얻어진다.
실시예 29
3-(p-클로로페닐)-1,2-디플루오로-4-메틸-1-펜텐의 제조
테트라하이드로퓨란 중 3-(p-클로로페닐)-1,1,2-트리플루오로-4-메틸-1-펜텐(2.48 g, 0.01 몰) 용액을 -8℃로 냉각하고, 톨루엔(3.1 mL) 중 3.4 M의 나트륨 비스(2-메톡시에톡시)알루미늄 하이드라이드 용액으로 점적 처리하며, 실온에서 밤새 교반하고, 물로 희석하며, 10% 염산으로 산성화시킨 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 모인 유기 추출물을 순서대로 물, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 황색 오일 형태의 표제 산물(2.10 g)을 수득한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 30
4-(p-클로로페닐)-2,3-디플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (E)-의 제조
테트라하이드로퓨란 중 3-(p-클로로페닐)-1,2-디플루오로-4-메틸-1-펜텐(0.69 g, 0.003 몰) 용액을 -70℃로 냉각하고, 헥산(1.2 mL) 중 2.5 M의 n-부틸리튬 용액으로 처리하며, -60℃에서 1시간 동안 교반하며, 테트라하이드로퓨란(6 mL) 중 0.5 M의 아연 클로라이드 용액으로 처리하며, -60℃에서 1시간 동안 교반하며, 순서대로 테트라하이드로퓨란 중 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.081 g) 용액과 테트라하이드로퓨란 중 α-브로모-m-톨릴 페닐 에테르(0.789 g, 0.003 몰) 용액으로 처리하며, 실온에서 밤새 교반하고, 물로 희석하며, 10% 염산으로 산성화시킨 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 모인 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 오일을 얻는다. 실리카 겔 및 펜탄을 이용한 오일의 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 담황색 오일의 표제 산물(0.46 g)을 생성하기 위해 쿠겔로르 증류로 정제된 오일을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 얻는다:
실시예 31
p-에톡시-α-이소프로필벤질 알콜의 제조
테트라하이드로퓨란 중 p-브로모펜톨(2.01 g, 0.01몰) 용액을 -65℃로 냉각하고, 헥산(4 mL) 중 2.5 M의 n-부틸리튬 용액으로 점적 처리하며, -55 내지 -65℃에서 20분간 교반시키며, 테트라하이드로퓨란 중 이소부티르알데히드 용액(0.91 mL, 0.01몰)으로 점적처리하며, 실온에서 밤새 교반하며, 얼음-수 혼합물로 희석하며, 10% 염산으로 산성화시킨 다음, 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 모인 유기 추출물을 순서대로 물, 포화 탄산수소나트륨 용액 및 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 탠 오일 형태의 표제 산물(1.95 g)을 제공한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 32
1-(p-에톡시페닐)-2-메틸프로필 트리플루오로아세테이트의 제조
탄소 테트라클로라이드 중 트리플루오로아세트산 무수물(18 mL) 혼합물을 얼음-수조에서 냉각시키고, 탄소 테트라클로라이드 중 p-에톡시-α-이소프로필벤질 알콜(9.0g) 용액으로 배당 처리하며, 실온에서 1시간 동안 교반하고, 진공에서 농축시켜, 탄소 테트라클로라이드로 희석한 다음, 진공에서 농축시켜 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 갈색 오일의 표제 산물(13.23 g)을 수득한다.
본질적으로 동일한 과정을 이용하여, 하기 화합물을 수득한다:
실시예 33
p-[2,3-디플루오로-1-이소프로필-4-(m-페녹시페닐)-2-부텐-1-일]페놀, (E)-의 제조
메틸렌 클로라이드 중 2,3-디플루오로-4-(p-메톡시페닐)-5-메틸-1-(m-페녹시페닐-2-헥센, (E)-(0.408 g, 0.001 몰) 용액을 -10℃로 냉각하고, 메틸렌 클로라이드(1.0 mL, 0.001몰) 중 1 M의 붕소 트리브로마이드로 점적 처리하며, 실온에서 밤새 교반, 냉각하고, 메탄으로 희석한 다음, 진공에서 농축시켜 잔사를 얻는다. 잔사를 메틸렌 클로라이드에 용해시킨다. 생성 용액을 순서대로 포화 탄산수소나트륨 용액과 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음, 진공에서 농축시켜 갈색 오일을 수득한다. 실리카 겔 및 메틸렌 클로라이드를 이용한 오일의 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 담황색 오일의 표제 산물(0.355 g)을 수득한다.
실시예 34
4-[p-(디플루오로메톡시)페닐]-2,3-디플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (E)-의 제조
p-[2,3-디플루오로-1-이소프로필-4-(m-페녹시페닐)-2-부텐-1-일]페놀, (E)-(0.173 g), 디옥산(6 mL) 및 물(4.5 mL)의 혼합물을 순서대로 디플루오로클로로메탄(70방울)과 나트륨 하이드록사이드(0.217 g)로 처리하고, 70℃에서 1시간 동안 교반하고, 냉각하며, 추가 디플루오로클로로메탄(50 방울)과 나트륨 하이드록사이드(0.245 g)로 처리하며, 58 내지 66℃에서 3시간 동안 가열하고, 냉각하며, 추가 디플루오로클로로메탄(50방울)과 나트륨 하이드록사이드(0.185 g)로 처리하며, 추가 2.5시간 동안 가열하며, 실온에서 밤새 교반한 다음, 물로 희석한다. 생성된 수성 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 모인 유기 추출물을 물로 세척하고, 무수 나트륨 설페이트로 건조시킨 다음 진공에서 농축시켜 옅은 갈색 오일을 수득한다. 실리카 겔 및 메틸렌 클로라이드를 이용한 오일의 컬럼 크로마토그래피는 NMR 스펙트럼 분석에서 확인된 무색 오일의 표제 산물(0.134 g)을 제공한다.
본 발명은 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1 화합물을 투여하거나 적용시켜 동물과 인간을 치유하고, 기생 절지동물 또는 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 이들을 구제, 예방 및 보호하는데 있다.
Claims (23)
- 동물, 인간 또는 이들의 환경에 기생충 구제에 효과적인 양의 화학식 1의 화합물, 및 이의 광학 이성체, 및 이의 (E)- 및 (Z)-이성체를 투여하거나 적용하는 것으로 구성된, 기생 절지동물 또는 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 구제, 예방 및 보호하는 처리방법.화학식 1상기식에서,Ar은 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐,1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸, 또는1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이고;R과 R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 C3-C6할로사이클로알킬이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4알킬 그룹의 조합체로 임의로 치환된 C3-C6사이클로알킬 환을 형성하며, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;Z는 수소 또는 F이며;R2는 수소, Cl, Br, 시아노 또는 OR3이며;R3는 수소 또는 C1-C4알킬이며;Ar1은 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페녹시페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 비페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 페녹시피리딜,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤질피리딜,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤질페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 벤조일페닐,1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸, 또는1 내지 3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 환이다.
- 제 1 항에 있어서, R과 R1이 모두 수소는 아니고;Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-비페닐, 또는1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-벤질페닐인 방법.
- 제 2 항에 있어서,R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이고 R1이 수소이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 사이클로프로필 환을 형성하며, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;R2는 수소이며;Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 방법.
- 제 3 항에 있어서, Z가 수소인 방법.
- 제 4 항에 있어서, R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이고; R1이 수소인 방법.
- 제 3 항에 있어서, 화합물이4-(p-클로로페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-4-메틸-2-펜텐, (Z)-;1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;4-(p-에톡시페닐)-3-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)-;1-{1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[m-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-;1-[1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;1-[2-플루오로-1-(p-플루오로페닐)-4-(m-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;1-{1-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (R, S)-(Z)-;2,3-디플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-4-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-헥센, (E)-; 및1-{[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (R,S)-(Z)-로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 화합물이1-[1-(p-클로로페닐)-2-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 본 화합물을 함유한 조성물을 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 모피, 깃털 또는 체모에 국소 적용하는 것을 포함하는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금, 개 및 고양이로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 진드기 및 참진드기에 의한 침입 및 감염으로부터의 구제 및 예방방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에 경구, 위장내 또는 혹위내로 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에 비경구 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금, 개 및 고양이로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 상승제와의 조합물 또는 이와 함께 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 14 항에 있어서, 상승제가 피페로닐 부톡사이드인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 기타 구충성 화합물의 조합물 또는 이와함께 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유한 조성물이 동물 또는 인간의 환경에 적용되는 방법.
- 농경적 또는 약제학적으로 수용 가능한 캐리어 및 화학식 2을 지닌 기생충 구제에 효과적인 양의 화합물을 포함하는, 기생 절지동물 또는 기생충에 의한 침입 및 감염으로부터 동물과 인간을 치료, 구제, 예방 및 보호하는 조성물.화학식 1상기식에서,Ar, Ar1, R, R1및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
- 제 18 항에 있어서, R과 R1이 모두 수소는 아니고;Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-비페닐, 또는1 내지 5개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-벤질페닐인 조성물.
- 제 19 항에 있어서,R이 이소프로필 또는 사이클로프로필이고 R1이 수소이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 사이클로프로필 환을 형성하고, 단 Z가 F일 경우, R1은 수소이며;R2가 수소이며;Ar1이 1 내지 6개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시 그룹의 조합체로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 하나 이상의 상승제를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 21 항에 있어서, 상승제가 피페로닐 부톡사이드, N-옥틸 비사이클로헵텐 디카복시미드, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트 및 1,5a,6,9,9a,9b-헥사하이드로-4a(4H)-디벤조퓨란카복스알데히드로 구성된 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 하나 이상의 기타 구충성 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
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