RU99101948A - Способы и композиции для защиты животных и людей от инвазии и заражения членистоногими и гельминтными паразитами - Google Patents
Способы и композиции для защиты животных и людей от инвазии и заражения членистоногими и гельминтными паразитамиInfo
- Publication number
- RU99101948A RU99101948A RU99101948/13A RU99101948A RU99101948A RU 99101948 A RU99101948 A RU 99101948A RU 99101948/13 A RU99101948/13 A RU 99101948/13A RU 99101948 A RU99101948 A RU 99101948A RU 99101948 A RU99101948 A RU 99101948A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- alkyl
- combination
- halogen
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 32
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims 9
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 title claims 4
- 244000045947 parasites Species 0.000 title claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 20
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- -1 phenoxyphenyl Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 230000000590 parasiticidal Effects 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000029578 entry into host Effects 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WDCSCGIZSMVNSU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-3-fluorobut-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(F)=CCC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 WDCSCGIZSMVNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims 2
- 241000269328 Amphibia Species 0.000 claims 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 claims 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical group C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 claims 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims 2
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 claims 2
- 241000283086 Equidae Species 0.000 claims 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 2
- 241000282339 Mustela Species 0.000 claims 2
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 claims 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims 2
- 241000283898 Ovis Species 0.000 claims 2
- 229960005235 Piperonyl Butoxide Drugs 0.000 claims 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims 2
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 2
- OBJZMFWAHQIROO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-cyclopropyl-3-fluoro-4-(4-fluorophenyl)but-2-enyl]-3-phenoxybenzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(F)=CC=1)C(F)=CCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 OBJZMFWAHQIROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNHLKQAJLUSQGE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-cyclopropyl-4-(4-ethoxyphenyl)-3-fluorobut-2-enyl]-3-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)=CCC=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1CC1 QNHLKQAJLUSQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSWNAXHDVVCXPH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-cyclopropyl-2-fluoro-4-(3-phenoxyphenyl)but-2-enyl]benzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(F)=CCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 VSWNAXHDVVCXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQBORONAEOLVOI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-cyclopropyl-2-fluoro-4-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]but-2-enyl]benzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(F)=CCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(F)C=C1 XQBORONAEOLVOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHOYSXNCALOZDS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-[4-fluoro-2-methyl-6-(3-phenoxyphenyl)hex-4-en-3-yl]benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(C)C)C(F)=CCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 JHOYSXNCALOZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTHSLMVPSLPSGG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrodibenzofuran-1-carbaldehyde Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1CCC=C2C=O LTHSLMVPSLPSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GESXBHHYNJGUJH-UHFFFAOYSA-N 4-[2,3-difluoro-5-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hex-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)F)C=CC=1C(C(C)C)C(F)=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 GESXBHHYNJGUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEGMZHCBTQZHEY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-4-methylpent-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)(C)C(F)=CCC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 ZEGMZHCBTQZHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDNCRLDCVRUNFE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-ethoxyphenyl)-3-fluoro-5-methylhex-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(C)C)C(F)=CCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VDNCRLDCVRUNFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IESMHMRYAFNQDV-UHFFFAOYSA-N 4-[4-cyclopropyl-4-(4-ethoxyphenyl)-3-fluorobut-2-enyl]-1-fluoro-2-(4-fluorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)=CCC=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C(F)=CC=1)C1CC1 IESMHMRYAFNQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOFJNSUSZKZYBI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-cyclopropyl-4-(4-ethoxyphenyl)-3-fluorobut-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)=CCC=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C(F)=CC=1)C1CC1 ZOFJNSUSZKZYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims 1
- 210000003746 Feathers Anatomy 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N N-Octyl bicycloheptene dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims 1
- 210000004767 Rumen Anatomy 0.000 claims 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- IITCWRFYJWUUPC-UHFFFAOYSA-N dipropyl pyridine-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCC)N=C1 IITCWRFYJWUUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
Claims (23)
1. Способ лечения или обработки для подавления, предотвращения или предохранения животных и людей от инвазии и заражения членистоногими или гельминтными паразитами, который включает введение или нанесение на животных, людей или их окружение паразитицидно эффективного количества соединения, имеющего структурную формулу
где Ar обозначает фенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси;
R и R1, каждый независимо, обозначают: водород, C1-4-алкил, C1-4-галогеналкил, C3-6-циклоалкил или C3-6-галогенциклоалкил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C3-6-циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 галогенов или C1-4-алкильных групп, при условии, что когда Z представляет собой F, R1 является водородом;
Z обозначает водород или F;
R2 обозначает водород, Cl, Br, циано или OR3; R3 обозначает водород или C1-4-алкил; и
Ar1 обозначает феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, фенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, феноксипиридил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензилпиридил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-гелогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензоилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, и
его оптических изомеров и его (E)- и (Z)-изомеров.
где Ar обозначает фенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси;
R и R1, каждый независимо, обозначают: водород, C1-4-алкил, C1-4-галогеналкил, C3-6-циклоалкил или C3-6-галогенциклоалкил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C3-6-циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 галогенов или C1-4-алкильных групп, при условии, что когда Z представляет собой F, R1 является водородом;
Z обозначает водород или F;
R2 обозначает водород, Cl, Br, циано или OR3; R3 обозначает водород или C1-4-алкил; и
Ar1 обозначает феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, фенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, феноксипиридил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензилпиридил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-гелогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, бензоилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, 1- или 2-нафтил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное любой комбинацией 1-3 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, и
его оптических изомеров и его (E)- и (Z)-изомеров.
2. Способ по п.1, где R и R1 оба не являются водородом; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 3-бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, или 3-бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси.
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 3-бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси, или 3-бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси.
3. Способ по п.2, где R обозначает изопропил или циклопропил и R1 обозначает водород, или R и R1 обозначают метил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо, при условии, что когда Z представляет собой F, R1 является водородом;
R2 обозначает водород; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси.
R2 обозначает водород; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галоганалкокси.
4. Способ по п.3, где Z обозначает водород.
5. Способ по п.4, где R обозначает изопропил или циклопропил; и
R1 обозначает водород.
R1 обозначает водород.
6. Способ по п.3, где соединение выбрано из группы, включающей
4-(п-хлорфенил)-3-фтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-4-метил-2-пентен, (Z)-;
1-[1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-бутенил]циклопропан, (Z)-;
1-[1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (Z)-;
4-(п-этоксифенил)-3-фтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-5-метил-2-гексен, (Z)-;
1-[1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (Z)-;
4-(п-этоксифенил)-3-фтор-5-метил-1-(м-феноксифенил)-2-гексен, (Z)-;
1-{ 1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-[м-(п-фторфенокси)фенил] -2-бутенил}циклопропан, (Z)-;
1-[1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (R,S)-(Z)-;
1-[2-фтор-1-(п-фторфенил)-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (R, S)-(Z)-;
1-{1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-[4-фтор-3-(п-фторфенокси)фенил]-2-бутенил} циклопропан, (R,S)-(Z)-;
2,3-дифтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-5-метил-4-[п-(трифторметокси)фенил] -2-гексен, (E)-; и
1-{ [1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-[4-фтор-3-(п-фторфенокси)фенил]-2-бутенил} циклопропан, (R,S)-(Z)-.
4-(п-хлорфенил)-3-фтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-4-метил-2-пентен, (Z)-;
1-[1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-бутенил]циклопропан, (Z)-;
1-[1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (Z)-;
4-(п-этоксифенил)-3-фтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-5-метил-2-гексен, (Z)-;
1-[1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (Z)-;
4-(п-этоксифенил)-3-фтор-5-метил-1-(м-феноксифенил)-2-гексен, (Z)-;
1-{ 1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-[м-(п-фторфенокси)фенил] -2-бутенил}циклопропан, (Z)-;
1-[1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (R,S)-(Z)-;
1-[2-фтор-1-(п-фторфенил)-4-(м-феноксифенил)-2-бутенил] циклопропан, (R, S)-(Z)-;
1-{1-(п-этоксифенил)-2-фтор-4-[4-фтор-3-(п-фторфенокси)фенил]-2-бутенил} циклопропан, (R,S)-(Z)-;
2,3-дифтор-1-(4-фтор-3-феноксифенил)-5-метил-4-[п-(трифторметокси)фенил] -2-гексен, (E)-; и
1-{ [1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-[4-фтор-3-(п-фторфенокси)фенил]-2-бутенил} циклопропан, (R,S)-(Z)-.
7. Способ по п. 6, где соединение представляет собой 1-[1-(п-хлорфенил)-2-фтор-4-(4-фтор-3-феноксифенил)-2-бутенил]циклопропан, (Z)-.
8. Способ по п.1, который предусматривает местное нанесение композиции, содержащей это соединение, на кожу, шкуру, мех, перья или волосы животных или людей.
9. Способ по п. 8, где животные выбраны из группы, включающей крупный рогатый скот, овец, лошадей, оленей, верблюдов, свиней, коз, хорьков, норку, кроликов, земноводных, пресмыкающихся, рыб, птиц, домашних птиц, собак и кошек.
10. Способ по п.8 для защиты и предотвращения инвазии и заражения мухами, блохами, вшами, комарами, кровососущими насекомыми, клещиками и клещами.
11. Способ по п.1, где указанное соединение вводят перорально, внутрижелудочно или интраруменально (в рубец) животным или людям.
12. Способ по п. 1, где соединение вводят парентерально животным или людям.
13. Способ по п.1, где животные выбраны из группы, включающей: крупный рогатый скот, овец, лошадей, оленей, верблюдов, свиней, коз, хорьков, норку, кроликов, земноводных, пресмыкающихся, рыб, птиц, домашних птиц, собак и кошек.
14. Способ по п.1, где соединение вводят или наносят в комбинации или вместе с одним или несколькими синергистами.
15. Способ по п.14, где синергистом является пиперонилбутоксид.
16. Способ по п.1, где соединение вводят или наносят в комбинации или вместе с одним или несколькими паразитицидными соединениями.
17. Способ по п. 1, где композицию, содержащую указанное соединение, вносят в окружающую животное или человека среду.
18. Композиция для лечения, подавления, предотвращения или защиты животных и людей от инвазии и заражения членистоногими или гельминтными паразитами, содержащая сельскохозяйственно или фармацевтически приемлемый носитель и паразитицидно эффективное количество соединения, имеющего структурную формулу
где Ar, Ar1, R, R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения.
где Ar, Ar1, R, R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения.
19. Композиция по п.18, где R и R1 оба не являются водородом; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 3-бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 3-бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси.
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, 3-бифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси, или 3-бензилфенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-5 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси.
20. Композиция по п.19, где R обозначает изопропил или циклопропил и R1 обозначает водород, или R и R1 обозначают метил, или R и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо, при условии, что когда Z представляет собой F, R1 является водородом;
R2 обозначает водород; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси.
R2 обозначает водород; и
Ar1 обозначает 3-феноксифенил, необязательно замещенный любой комбинацией 1-6 групп из: галогенов, групп C1-4-алкила, C1-4-галогеналкила, C1-4-алкокси или C1-4-галогеналкокси.
21. Композиция по п.18, содержащая дополнительно один или более синергистов.
22. Композиция по п.21, где синергист выбран из группы, включающей пиперонилбутоксид, N-октилбициклогептендикарбоксимид, дипропилпиридин-2,5-дикарбоксилат и 1,5a, 6,9,9a,9b-гексагидро-4-a(4H)-дибензофуранкарбоксальдегид.
23. Композиция по п.18, содержащая дополнительно одно или более паразитицидных соединений.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/015,258 | 1998-01-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99101948A true RU99101948A (ru) | 2001-04-10 |
Family
ID=
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8217180B2 (en) | 2007-08-17 | 2012-07-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives |
US8231888B2 (en) | 2005-12-30 | 2012-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
US8367584B2 (en) | 2007-10-03 | 2013-02-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
US8410153B2 (en) | 2007-06-26 | 2013-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
US8546618B2 (en) | 2008-04-09 | 2013-10-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US8598087B2 (en) | 2010-05-27 | 2013-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4, 5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-0X0-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1- naph-thalenecarboxamide |
US8623875B2 (en) | 2007-06-13 | 2014-01-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
RU2508102C2 (ru) * | 2007-06-27 | 2014-02-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ борьбы с вредителями животных |
US9073910B2 (en) | 2005-12-16 | 2015-07-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9073910B2 (en) | 2005-12-16 | 2015-07-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
US8231888B2 (en) | 2005-12-30 | 2012-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
US8552218B2 (en) | 2005-12-30 | 2013-10-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
US8871941B2 (en) | 2005-12-30 | 2014-10-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 8-bromo-5-quinolinecarboxaldehyde oxime |
US8623875B2 (en) | 2007-06-13 | 2014-01-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
US9095138B2 (en) | 2007-06-13 | 2015-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
US8410153B2 (en) | 2007-06-26 | 2013-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents |
US11278533B2 (en) | 2007-06-27 | 2022-03-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Animal pest control method |
RU2508102C2 (ru) * | 2007-06-27 | 2014-02-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ борьбы с вредителями животных |
US8513431B2 (en) | 2007-08-17 | 2013-08-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 5-haloalkyl-4, 5-dihydroisoxazole derivatives |
US8217180B2 (en) | 2007-08-17 | 2012-07-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives |
US8367584B2 (en) | 2007-10-03 | 2013-02-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
US8546618B2 (en) | 2008-04-09 | 2013-10-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US9035101B2 (en) | 2008-04-09 | 2015-05-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US9527822B2 (en) | 2008-04-09 | 2016-12-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US9611231B2 (en) | 2008-04-09 | 2017-04-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US9834523B2 (en) | 2008-04-09 | 2017-12-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US9938248B2 (en) | 2008-04-09 | 2018-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US10160731B2 (en) | 2008-04-09 | 2018-12-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones |
US8598087B2 (en) | 2010-05-27 | 2013-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4, 5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-0X0-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1- naph-thalenecarboxamide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018065880A5 (ru) | ||
RU2596494C2 (ru) | Борьба с эктопаразитами | |
JP4320173B2 (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
Solberg et al. | Control of Ixodes scapularis (Acari: Ixodidae) with topical self-application of permethrin by white-tailed deer inhabiting NASA, Beltsville, Maryland | |
Schmidtmann et al. | Face-fly pest intensity, fly-avoidance behavior (bunching) and grazing time in Holstein heifers | |
Allan et al. | Establishment of the tortoise tick Amblyomma marmoreum (Acari: Ixodidae) on a reptile-breeding facility in Florida | |
Pcikens et al. | Biology and control of the face fly, Musca autumnalis (Diptera: Muscidae) | |
US5747057A (en) | Sustained release pyriproxifen compositions for parasite control | |
Ostfeld et al. | Ear tagging increases tick (Ixodes dammini) infestation rates of white-footed mice (Peromyscus leucopus) | |
US5942525A (en) | Spot treatment of animals with pyriproxyfen and an insecticide | |
M Hadi et al. | Isolation and identification of some blood parasites from midgut of stable fly (Stomoxys calcitrans) | |
RU99101948A (ru) | Способы и композиции для защиты животных и людей от инвазии и заражения членистоногими и гельминтными паразитами | |
Herholz et al. | Efficacy of the repellent N, N-diethyl-3-methyl-benzamide (DEET) against tabanid flies on horses evaluated in a field test in Switzerland | |
JP2003313104A (ja) | 動物の外部寄生虫駆除用スポットオン剤 | |
RU99101862A (ru) | Способ лечения или обработки и композиция для борьбы с заражением, предотвращения и защиты животных и людей от инвазии и заражения артроподными паразитами | |
Kočišová et al. | The potential of some insect growth regulators in housefly (Musca domestica) control | |
Oliveira Filho et al. | Vectors control importance on leishmaniasis transmission | |
US3818100A (en) | Control of vampire bats | |
AU725118B2 (en) | Method for the prevention of the reinfestation of warm-blooded animals by ectoparasites | |
Fourie et al. | Influence of sheep breed and application site on the efficacy of a flumethrin pour-on formulation against ticks | |
Parsani et al. | Dog flea (Ctenocephalides canis) infestation in horse | |
Graham et al. | Recent developments in the control of some arthropods of public health and veterinary importance: Livestock insects | |
Alleman | Understanding the transmission of tickborne illness and the role of the veterinarian as a public health professional. | |
Anderson | Preventing Lyme disease | |
Wall et al. | The diagnosis and control of ectoparasite infestation |