KR19990039435A - 광소자용 불소 치환 폴리아릴에테르 및 그의 제조방법, 이를 사용한 광도파로형 광소자 - Google Patents

광소자용 불소 치환 폴리아릴에테르 및 그의 제조방법, 이를 사용한 광도파로형 광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴기 혹은 시나밀기를 가진 불소 치환 폴리아릴렌 에테르, 그 제조방법 및 그 불소 치환 폴리아릴렌 에테르를 사용한 광도파로형 광소자에 관한 것이다. 불소 치환 폴리아릴렌 에테르 유도체는 데카풀루오로바이페닐 혹은 데카풀루오로벤조페논과 아로마틱 디올의 열축중합에 의하여 얻어지며, 이들 고분자에 아크릴기 혹은 시나밀기를 도입하여 본 발명의 광도파로 소자용 고분자를 제조한다. 상기 고분자는 주쇄 구조에서 높은 불소 치환으로 분자 진동에 의한 물질 고유의 광통신 영역에서의 광흡수를 배제하여 고분자 광소자의 가장 큰 문제점인 광진행 손실이 아주 낮다. 또한 고분자 말단이나 고분자 측쇄에 광경화성 아크릴기 혹은 시나밀기를 도입 함으로서 고분자 메트릭스의 광가교를 통한 내화학성을 향상 시켜 다층 막박 공정이 가능하며, 300℃이상에서도 열적으로 분해와 승화되지 않는 열안정성이 뛰어난 우수한 광도파로형 광소자를 제조할 수 있다.
(화학식 1)
상기식에서, X는 없거나, -C=O- 또는 -SO2-이다. R1은 H, 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 시나메이트이다. R2은 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 시나메이트이다. n은 중합도로 1∼100의 자연수이다.

Description

광소자용 불소 치환 폴리아릴에테르 및 그의 제조방법, 이를 사용한 광도파로형 광소자
본 발명은 광도파로 소자용 고분자 소재(polymeric materials for optical waveguide) 분야에 관한 것으로서, 특히 열광 변조기, 열광 스위치, 빔 분리기, 편광 및 파장 필터, 도파로 열 격자 등에 사용되는 광소자 분야에서 저 광진행 손실의 광경화성 아크릴기 혹은 시나밀기를 가진 불소 치환 폴리아릴렌에테르 및 그 제조방법, 이를 이용한 광소자에 관한 것이다.
일반적으로, 평면 도파로형 광소자 및 광 상호연결 (optical interconnection)에 사용되는 고성능 고분자 재료는 높은 열적 및 환경 안정성, 1.3 및 1.5 ㎛파장에서의 저 광 진행 손실, 미세한 굴절율 조절성, 다양한 기판의 사용 가능성, 적층성, 치수 유연성, 미세 광부품과의 용이한 정렬, 근본적인 저가 기술이 크게 요구된다. 그 중 가장 중요한 광손실 문제를 해결하기 위하여 C-H 결합을 무거운 원소인 중수소나 불소로 치환한, 즉, C-D 혹은 C-F결합으로 치환한 고분자는 적외 흡수 파장을 장파장으로 이동시켜 원하는 파장대에서의 흡수를 최소화 할 수 있다.
그런데, 종래기술의 일 예로서, "S. Imamura; R. Yoshimura; T. Izawa, Electronics Letters, 27, 1342, 1991. "는 평면 도파로형 광소자 물질로 기존의 PMMA를 사용하거나 중소화된(deuterated) MMA와 중수소화된 퍼풀루오로 메타크릴레이트(deuterated perfluoro methacrylate)단량체를 여러 조성비로 공중합하여 굴절율이 잘 조절된 물질을 클래딩 및 코아로 이용하여 광손실이 1.3 ㎛에서 0.08dB/cm로 아주 우수한 저 광손실 광소자를 구현하였다. 그러나 PMMA계는 Tg가 100oC 정도로 열안정성이 떨어진다.
또 다른 종래기술의 예로서, " T. Matsuura; S. Ando; S. Sasaki; F. Yamamoto, Electronics Letters, 29 (3), 269, 1993. "는 내열성, 가공성이 뛰어난 다양한 종류의 퍼풀루오로화된 폴리이미드(perfluorinated polyimides)를 개발하여 발표하였다. 그러나, 퍼풀루오로화된 폴리이미드의 경우 큰 복굴절로 인한 편광 독립이 어려우며, 비교적 큰 흡습성으로 인한 광손실이 나타난다.
또한 " L. Eldada; C. Xu; K. M. T. Stengel; L. W. Shacklette; J. T. Yardley, J. Lightwave Technol., 14 (7), 1704, 1996. "는 UV-경화성 풀루오로화된 아크릴레이트를 이용한 광소자 개발을 발표하였다. 이 물질은 1.3, 1.55㎛에서의 광손실이 각각 0.03, 0.05 dB/cm로 거의 실리카에 필적할 수준에 이르렀으며 굴절율을 1.3에서 1.6까지 연속적으로 조절 가능하며, 복굴절이 0.0008정도로 편광 독립되었다.
그 외에 "A. A. Goodwin, F. W. Mercer, M. T. McKenzie, Macromolecules, 30, 2767, 1997."에서 발표된 반도체 절연용 저유전 물질로 개발된 불소 치환 폴리아릴렌에테르는 우수한 열적, 기계적 특성, 저흡습성 등으로 인하여 잠재적인 우수한 광소자 응용 가능성을 가지고 있다. 그러나 상기 물질은 내화학성이 아주 약하여 다층 박막에 의한 광소자 제작이 불가능하다.
따라서, 광소자용 고분자 물질은 저 광진행 손실, 높은 열안정성, 낮은 복굴절 그리고 내화학성이 크게 요구된다.
이와 같은 종래기술에서의 광소자용 고분자의 높은 광진행 손실 및 낮은 열안정성 및 내화학성을 감안하여 안출된 본 발명은, 불소로 치환된 고분자 주쇄를 통하여 낮은 광진행 손실 및 폴리아릴렌에테르의 주쇄 및 양 말단에 아크릴레이트유도체를 도입하여 광경화를 통하여 고분자 메트릭스를 가교화 시키므로 내화학성과 열안정성을 크게 증가시켜 우수한 광소자용 고분자의 개발과 이를 이용한 광소자를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 특징인 불소 치환 폴리아릴렌에테르 고분자 유도체는, 하기 화학식 (1)로 표현되는 바와 같이 먼저 다양한 치환기를 갖는 데카풀루오로바이페닐 유도체와 풀루오로글루시놀과 열축중합에 의하여 페놀릭 하이드록시기를 갖는 불소 치환 폴리아릴렌에테르를 합성한 후 이 고분자와 아크릴레이트 유도체와 반응하여 고분자 측쇄 및 양 말단에 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌에테르와 이를 이용한 광소자로 구성된다.
상기 화학식 (1)에서, X는 없거나, -C=O- 또는 -SO2- 이다. R1은 H, 또는 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 시나메이트이다. R2은 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 시나메이트이다. n은 중합도로 1 ∼ 100의 자연수이다.
상기 목적을 실현하기 위한 본 발명에 따른 또 다른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 고분자 유도체는, 하기 화학식(2)로 표현되는 바와 같이 먼저 다양한 치환기를 갖는 데카풀루오로바이페닐 유도체와 다양한 치환기를 갖는 아로마틱 디올을 열축중합에 의하여 고분자 말단에 페놀릭 하이드록시기를 갖는 불소 치환 폴리아릴렌에테르를 합성한 후 이 고분자와 아크릴레이트 유도체와 반응하여 고분자 양 말단에 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌에테르와 이를 이용한 광소자로 구성된다.
상기 화학식 (2)에서, X는 없거나, -C=O-, 또는 -SO2- 이다. Y는 -C(CF3)2, -CO-,-SO2-, -O- 또는 -S- 이다. R2은 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 시나메이트 이다. n은 중합도로 1 ∼ 100의 자연수이다.
본 발명을 좀 더 구체적으로 상술하면, 먼저 다양한 치환기를 갖는 데카풀루오로바이페닐 유도체와 풀루오로글루시놀을 다양한 몰비로 조절한 후 K2CO3존재하에서 100 ∼ 180 ℃의 고온에서 열축중합 반응에 의하여 고분자 말단에 풀루오로글루시놀기가 되도록 합성한다. 그 후 이 폴리머와 아크릴레이트 유도체와 반응하여 고분자 측쇄 및 양 말단에 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌에테르 합성한다. 얻어진 최종 고분자를 적절한 용매에 녹여 원하는 기판에 스핀 코팅한 후 자외선 처리하여 최종 광경화된 고분자를 얻는다.
다음의 실시예는 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하는 것이지만, 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
이 실시예는 다양한 몰비로 말단에 풀루오로글루시놀기를 갖는 고분자를 합성한 후 광가교성 아크릴레이트 유도체를 도입하는 합성 예이다.
(가) 8 FPAE - IOH 20(8-fluorinated poly(arylene ether) with internal hydroxy group )의 합성(여기서, '8'은 폴리머 단위당 불소의 수, '20'은 중합도, 'FPAE' 는 불소치환 폴리아릴렌에테르를 각각 의미함).
환류 콘덴서(Reflux condenser)가 갖추어진 100 mL 3구 플라스크에 3g(8.98 mmol)의 데카풀루오로바이페닐과 1.252 g (9.94 mmol)의 풀루오로글루시놀을 넣고 49 mL의 DMAc (8 w/v %) 용매로 완전히 녹인다. 이 반응 혼합물에 4.9 mL의 벤젠을 첨가한다. 이 반응 용기에 4.12g(3 eq)의 K2CO3를 첨가한 후 반응 온도를 110 ℃로 올리면서 총 50 분 동안 교반한다. 그 후 반응 혼합물을 oil bath에서 꺼내어 염산 수용액과 메탄올 혼합 용매에 한꺼번에 침전시킨다(물:메탄올:반응혼합물=100:100:50). 생성된 고분자를 여과하고 연속적으로 물로 씻어준다. 얻어진 고분자를 80 ℃ 진공 오븐에서 건조한다.
(나) 8 FPAE-ICA(Internal Cinnamic Acid group)의 합성.
50 mL 2 구 플라스크에 1 g (2.38 mmol) 8FPAE-IOH20를 넣고 30 mL 테트라하이드로퓨란(THF)로 완전히 녹인다. 이 반응 플라스크에 0.72 g (0.99 mL, 7.14 mmol, 3 eq) 트리에틸아민(TEA)를 첨가한다. 그 후 1.3 g (7.14 mmol, 3 eq) 시나모일 클로라이드를 첨가한다. 상온에서 20 시간 교반한 후 메탄올에 침전하고 3번 씻어준다. 50oC 진공 오븐으로 건조한다. 수율 = 65 %.1H-NMR (CDCl3) δ 5.51(s, 1H), 6.35(s, 1H), 6.49(m, 3H), 6.79(m, 2H), 7.40(m, 2H), 7.43(m, 1H). 분자량 : 10,300. 분자량 분포: 2.1.
실시예 2
이 실시예는 다양한 몰비로 말단에 하이드록시 페놀기를 갖는 고분자를 합성한 후 광가교성 아크릴레이트 유도체를 도입하는 합성 예이다.
(가). 14FPAE-TOH(Terminal Hydroxy group) 중합..
딘스탁 트랩(Dean Stark Trap)과 환류 콘덴서가 갖추어진 100 mL 3구 플라스크에 6.074 g (17.997 mmol)의 데카풀루오로바이페닐과 5.0 g (14.72 mmol)의 4,4'-(헥사풀로우로이소프로필리덴)디페놀 (6FBPA)를 넣고 112 mL의 DMAc 용매로 완전히 녹인다. 이 반응 혼합물에 11.2 mL의 벤젠을 첨가한 후 딘 스탁 트랩에도 벤젠을 채운다. 이 반응 용기에 6.10 g의 K2CO3를 첨가한 후 반응 온도를 120 ℃로 올리고 4 시간 동안 교반한다. 그 후 온도를 내리고 반응 혼합물을 500 mL 물, 메탄올 (1:1)에 침전시킨다. 생성된 고분자를 여과하고 연속적으로 물로 씻어준다. 얻어진 고분자를 80 ℃ 진공 오븐에서 건조한다. 수율 = 92 %.1H-NMR (CDCl3) δ 6.8(m, 12H), 7.10(d, 40H), 7.2(m, 12H), 7.41(d, 40H).
(나). 14FPAE-TCA(Terminal Cinnamic Acid)의 합성.
50 mL 2 구 플라스크에 2 g (0.576 mmol) 14FPAE-TOH를 넣고 50 mL 테트라하이드로퓨란 (THF)으로 완전히 녹인다. 이 반응 플라스크에 0.174 g (0.24 mL, 1.73 mmol, 3 eq) 트리에틸아민(TEA)를 첨가한다. 그 후 0.28 g (1.74 mmol, 3 eq) 시나모일 클로라이드를 첨가한다. 상온에서 20 시간 교반한 후 메탄올에 침전하고 3번 씻어준다. 50oC 진공 오븐으로 건조한다. 수율 = 58 %.1H-NMR (CDCl3) δ 6.6 (d, 1H), 6.7(d, 1H), 7.0(d, 40H), 7.2(m, 15H), 7.40(d, 40H), 7.5(s, 2H). 분자량 : 20,300. 분자량 분포: 1.8.
실시예 3
이 실시예는 본 발명의 고분자를 이용한 광소자 제작법에 관한 것이다.
(가). 8FPAE-ICA를 이용한 광소자 제작
고분자 소자 제작을 위한 기판으로는 일반적으로 Si 을 이용할 수 있다. 준비된 기판 위에 광도파로의 하부 클래딩으로서 SiO2층을 형성하거나 또는 코아층 고분자 보다 굴절률이 낮은 고분자를 코팅한다. 하부 클래딩층 위에 광진행 손실이 낮은 본 발명의 고분자인 광도파로 코아 물질 8FPAE-ICA를 코팅하고 110oC에서 10분 동안 건조한 후 자외선 경화기로 1 분간 조사하여 광가교 시킨다. 그 후 광도파로의 형성을 위해서 광도파로 마스크를 정렬하고 포토리쏘그라피를 이용하여 광도파로 형상을 만든다. 다음으로 반응 이온 식각 (Reactive ion etching: RIE) 공정을 이용하여 광도파로 중앙 부분을 제외한 지역을 식각한다. 마지막으로 상부 클래딩을 위한 폴리머를 코팅하게 되면 소자의 제작이 완료된다. 광파의 입출력을 위한 단면 형성은 Si 절단면을 이용한 단면 절개법(cleaving) 이나 단면 연마 방법(polishing) 을 이용하면 된다.
(나). 14FPAE-TCA와 8FPAE-ICA (50:50)을 이용한 광소자 제작
광도파로 코아 물질로 14FPAE-TCA와 8FPAE-ICA의 50:50 무게비로의 혼합 고분자를 사용한 것 외에는 실시예 3의 (가)와 동일하게 실시하였다.
본 발명에서는 광흡수의 근본 원인인 고분자의 C-H 결합을 C-F 결합으로 치환하여 물질 고유의 광흡수를 배제하고 고분자 주쇄 및 말단에 도입한 아크릴레이트 유도체의 광경화를 통하여 고분자 메트릭스가 가교화 되어 높은 열안정성 및 내화학성을 실현함으로써, 저 광진행 손실의 광소자 제작이 가능하다.
이상과 같은 본 발명의 광도파로 코아 고분자는 높은 불소 치환으로 인하여 광통신 영역에서 0.5 dB/cm 이하의 아주 낮은 광진행 손실을 가진다. 또한 주쇄 및 말단기에 아크릴레이트 유도체의 도입을 통한 광경화 공정으로 인하여 고분자 메트릭스가 가교화 되어 소자 제작에 필수적인 다층 박막 형성을 위한 내화학성이 뛰어나고 400 ℃이상에서도 열분해가 일어나지 않는 열적으로 안정성이 우수하여 신뢰도가 우수한 광소자를 제작할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 (1)로 표현되는 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌에테르:
    화학식 (1)
    상기 화학식 (1)에서, X는 없거나, -C=O- 또는 -SO2- 이고, R1은 H, 또는 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 시나메이트이고, R2은 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 시나메이트 이며, n은 중합도로 1 ∼ 100의 자연수이다.
  2. 데카풀루오로바이페닐 화합물과 아로마틱 트리올 유도체를 열축중합 시켜 하이드록시 페놀기를 지닌 폴리아릴렌 에테르를 제조하는 단계와, 상기한 하이드록시 페놀기를 지닌 폴리아릴렌 에테르의 측쇄 및 말단에 광가교성 아크릴레이트 유도체를 공유 결합시켜 광가교성 폴리아릴렌 에테르를 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 (1)로 표시되는 폴리아릴렌 에테르의 제조 방법:
    화학식 (1)
    상기 화학식 (1)에서 X 및 R1, R2, 그리고 n은 청구항 1의 기재와 동일하다.
  3. 실리콘 기판 상에 형성된 하부 클래딩층과, 상기한 하부 클래딩 상에 형성된 코어층과, 상기한 코어층 상에 형성된 상부 클래딩층을 포함하는 광도파로형 광소자에 있어서, 상기한 코어층으로는 하기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌 에테르를 사용한 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자:
    화학식 (1)
    상기 화학식 (1)에서 X 및 R1, R2, 그리고 n은 청구항 1의 기재와 동일하다.
  4. 실리콘 기판 상에 형성된 하부 클래딩층과, 상기한 하부 클래딩 상에 형성된 코어층과, 상기한 코어층 상에 형성된 상부 클래딩층을 포함하는 광도파로형 광소자에 있어서, 상기한 코어층으로는 하기 화학식 (1)로 표시되는 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌 에테르들의 혼합물을 사용한 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자:
    화학식 (1)
    상기 화학식 (1)에서 X 및 R1, R2, 그리고 n은 청구항 1의 기재와 동일하다.
  5. 하기 화학식 (2)로 표현되는 아크릴레이트 유도체를 갖는 불소 치환 폴리아릴렌에테르:
    화학식 (2)
    상기 화학식 (2)에서, X는 없거나, -C=O-, 또는 -SO2- 이고, Y는 -C(CF3)2, -CO-,-SO2-, -O- 또는 -S- 이고, R2은 광가교성 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 또는 시나메이트 이며, n은 중합도로 1 ∼ 100의 자연수이다
  6. 데카풀루오로바이페닐 화합물과 아로마틱 디올 유도체를 열축중합 시켜 하이드록시 페놀기를 지닌 폴리아릴렌 에테르를 제조하는 단계와, 상기한 하이드록시 페놀기를 지닌 폴리아릴렌 에테르의 말단에 광가교성 아크릴레이트 유도체를 공유 결합시켜 광가교성 폴리아릴렌 에테르를 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 (2)로 표시되는 폴리아릴렌 에테르의 제조방법:
    화학식 (2)
    상기 화학식 (2)에서, X, Y, R2,그리고 n은 상기 청구항 6의 기재와 동일하다.
  7. 실리콘 기판 상에 형성된 하부 클래딩층과, 상기한 하부 클래딩 상에 형성된 코어층과, 상기한 코어층 상에 형성된 상부 클래딩층을 포함하는 광도파로형 광소자에 있어서, 상기한 코어층으로는 하기 화학식 (2)로 표시되는 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌 에테르를 사용한 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자:
    화학식 (2)
    상기 화학식 (2)에서, X, Y, R2,n은 상기 청구항 6의 기재와 동일하다.
  8. 실리콘 기판 상에 형성된 하부 클래딩층과, 상기한 하부 클래딩 상에 형성된 코어층과, 상기한 코어층 상에 형성된 상부 클래딩층을 포함하는 광도파로형 광소자에 있어서, 상기한 코어층으로는 하기 화학식 (2)로 표시되는 아크릴레이트 유도체를 가진 불소 치환 폴리아릴렌 에테르들의 혼합물을 사용한 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자:
    화학식 (2)
    상기 화학식 (2)에서, X, Y, R2,그리고 n은 상기 청구항 6의 기재와 동일하다.
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