JP5000195B2 - ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 - Google Patents
ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5000195B2 JP5000195B2 JP2006130643A JP2006130643A JP5000195B2 JP 5000195 B2 JP5000195 B2 JP 5000195B2 JP 2006130643 A JP2006130643 A JP 2006130643A JP 2006130643 A JP2006130643 A JP 2006130643A JP 5000195 B2 JP5000195 B2 JP 5000195B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical waveguide
- compound
- bisoxetane
- optical
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた2000mlの三つ口ナスフラスコに、p−トルエンスルホン酸クロライド190.65g(1.0mol)、テトラメチルアンモニウムブロミド32.24g(0.1mol)及びトルエン400mlを加え、氷浴中で攪拌しながら5℃まで冷却した。これに3−エチル−ヒドロキシメチルオキセタン116.16g(1.0mmol)を加えた後、35重量%水酸化ナトリウム水溶液130mlを滴下漏斗により30分間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま同温で上記フラスコを1時間攪拌した後、さらに室温で16時間攪拌した。反応終了後、上記フラスコ内に水800mlを加えて激しく攪拌し、その後、放置して、水相と有機相に分離した。この有機相を水400mlでさらに洗浄し、無水硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。その後、硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を濃縮した。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル)により分離精製し、目的物である無色液体、すなわち、2−(3−オキセタニル)ブチルトシレートを243.3g(収率90%)得た。
13C−NMR(DMSO−d6 、100MHz):δ(ppm);7.99、26.18、42.46、70.58、76.54、76.60、76.70、106.27、111.05、115.84、120.88、130.72、149.05、155.34、159.31
まず、実施例1で得られた1,3−ビス〔4−[ 2−(3−オキセタニル)] ブトキシフェノキシ〕ベンゼン70重量部(以下「部」と略す)と、脂環式エポキシである3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3′,4′−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P)30部と、4,4−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフィニオ〕フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートの50%プロピオンカーバイド溶液1部とを、シクロヘキサノンに溶解し、クラッド層形成用の重合性組成物Aを調製した。つぎに、ガラス基板(5cm×5cm×厚み2mm)を準備し、その表面に、上記重合性組成物Aをスピンコート法により塗布し、100℃で5分乾燥させた。そして、2000mJ/cm2 の照射量にて全面に紫外線を照射し、引き続き100℃にて30分加熱処理することにより、アンダークラッド層を形成した(図2(b)参照)。このアンダークラッド層の厚みを接触式膜厚計にて測定したところ、30μmであった。また、上記アンダークラッドの屈折率は波長633nmにおいて1.535であった。
つぎに、実施例1で得られた1,3−ビス〔4−[ 2−(3−オキセタニル)] ブトキシフェノキシ〕ベンゼン90部と、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル(エポキシ当量320)10部と、4,4−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフィニオ〕フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートの50%プロピオンカーバイド溶液1部とを、シクロヘキサノンに溶解し、コア部形成用の重合性組成物Bを調製した。そして、スピンコート法により、上記重合性組成物Bを前記アンダークラッド層上に塗布した(図2(c)参照)。そして、この塗布層を、150℃で20分乾燥させ、さらにその上に、50μm幅の直線光導波路パターンが描画された合成石英系のクロムマスク(フォトマスク)9を配設し(図2(d)参照)、このクロムマスク9を介してコンタクト露光法にて2000mJ/cm2 の照射量の紫外線を照射し、さらに、150℃にて30分間加熱処理を行った。その後、未照射部を除去するため、γ−ブチロラクトン水溶液を用いて現像を行い、さらに150℃で30分加熱することにより、コアパターンを形成した(図2(e)参照)。側長顕微鏡によりコア形状を測定したところ、幅50μm、高さ50μmの方形の断面形状を有するコアパターンとなっていた。また、このようにして形成されたコア部の屈折率は、波長633nmにおいて1.560であった。
アンダークラッド層形成時に調製した重合性組成物Aと同じものを、上記コア部およびアンダークラッド層上にスピンコート法により塗布した。つぎに、100℃で5分乾燥させ、2000mJ/cm2 の照射量にて全面に紫外線を照射し、引き続き150℃にて60分加熱処理することにより、オーバークラッド層を形成した(図2(f)参照)。このようにして、比屈折率Δ=1.6%の光導波路を作製した。
上記光導波路を、ダイシング装置(ディスコ社製モデル522)を用いて10cmの長さに切り出し、端面処理を行った。そして、光導波路の断面形状を測長顕微鏡により観察したところ、アンダークラッド層の厚みが30μm、コア部が50μm×50μm、オーバークラッド層の厚みが70μmの埋め込み型マルチモード光導波路となっていることを確認した。そして、この光導波路に対し、波長850nmのレーザー光を用いて常法のカットバック法により光伝搬損失を測定したところ、0.09dB/cmであった。また、本導波路は、基板から剥離することでフィルム状導波路とすることが可能であった。そして、このフィルム状導波路は、R=20mmの曲げに対しても損失低下は観察されず、また、R=5mmの曲げが可能など、フレキシブル性も良好であった。
2 クラッド層
3 コア部
Claims (6)
- 上記セシウム塩が、炭酸セシウムである請求項2記載のビスオキセタン化合物の製法。
- 請求項1記載のビスオキセタン化合物を含有することを特徴とする光導波路用樹脂組成物。
- 基板と、その基板上に形成されたクラッド層とを備え、上記クラッド層中に所定パターンで、光信号を伝搬するコア部が形成されてなる光導波路であって、上記クラッド層およびコア部の少なくとも一方が、請求項1記載のビスオキセタン化合物を含有する樹脂組成物によって形成されていることを特徴とする光導波路。
- 上記クラッド層およびコア部の少なくとも一方が、請求項1記載のビスオキセタン化合物と、エポキシ基またはビニルエーテル基を有する化合物とを含有する樹脂組成物によって形成されている請求項5記載の光導波路。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006130643A JP5000195B2 (ja) | 2006-05-09 | 2006-05-09 | ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006130643A JP5000195B2 (ja) | 2006-05-09 | 2006-05-09 | ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007302581A JP2007302581A (ja) | 2007-11-22 |
JP5000195B2 true JP5000195B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=38836839
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006130643A Expired - Fee Related JP5000195B2 (ja) | 2006-05-09 | 2006-05-09 | ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5000195B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012073358A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Nitto Denko Corp | コネクタ用光導波路の製法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322268A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-08 | Toagosei Co Ltd | 多官能オキセタン化合物と環状カルボン酸無水物からなるオキセタン樹脂の製造方法 |
JP4531410B2 (ja) * | 2003-03-17 | 2010-08-25 | 新日鐵化学株式会社 | オキセタン化合物及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-05-09 JP JP2006130643A patent/JP5000195B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007302581A (ja) | 2007-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4664164B2 (ja) | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路、光導波路形成用樹脂組成物 | |
JP4939301B2 (ja) | 光導波路 | |
KR20130105399A (ko) | 광도파로 형성용 에폭시 수지 조성물 및 그것으로부터 얻어지는 광도파로 형성용 경화성 필름 및 광전송용 플렉시블 프린트 기판 | |
KR101046835B1 (ko) | 트리스옥세탄 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 사용하는광 도파로 | |
JP2007070324A (ja) | フルオレン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
KR101574799B1 (ko) | 광도파로용 수지 조성물과 이를 이용한 광도파로 | |
JP2007191432A (ja) | フルオレン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP4610452B2 (ja) | オキセタン環を有するトリス(ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリ(アルキルベンゼン)誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP5000195B2 (ja) | ビスオキセタン化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路用樹脂組成物および光導波路 | |
JP4664165B2 (ja) | ビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路、光導波路形成用樹脂組成物 | |
JP4943011B2 (ja) | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP2007070323A (ja) | フルオレン構造を有するテトラキスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
KR20180105649A (ko) | 광 도파로 형성용 감광성 에폭시 수지 조성물 및 광 도파로 형성용 감광성 필름, 및 상기 에폭시 수지 조성물 또는 감광성 필름을 사용하여 제조된 광 도파로, 광·전기 전송용 혼재 플렉시블 프린트 배선판 | |
JP2007191431A (ja) | アダマンタン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP2007070326A (ja) | オキセタン環を有するビス(ヒドロキシフェニル)アルカン誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
EP1958942B1 (en) | Trisoxetane compound, process for producing the same and optical waveguide using the same | |
US7759503B2 (en) | Trisoxetane compound, process for producing the same, and optical waveguide using the same | |
KR101201042B1 (ko) | 트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 이용한 광학도파관 | |
JP2007070325A (ja) | オキセタン環を有するビス(ヒドロキシフェニル)アルキルベンゼン誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP2007070328A (ja) | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP6332619B2 (ja) | 光導波路用感光性樹脂組成物および光導波路コア層形成用光硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 | |
JP2011089128A (ja) | 光導波路形成用樹脂組成物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP2007070327A (ja) | カルボキシル基を有するオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
JP2011089127A (ja) | 光導波路形成用樹脂組成物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
CN101260094B (zh) | 三(氧杂环丁烷)类化合物、其制备方法和使用该化合物的光波导 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120228 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120420 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120420 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120515 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120516 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |