JP4939301B2 - 光導波路 - Google Patents
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Description
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた2000mlの三つ口フラスコに、p−トルエンスルホン酸クロライド190.65g(1.0mol)、テトラメチルアンモニウムブロミド32.24g(0.1mol)及びトルエン400mlを加え、氷浴中で攪拌しながら5℃まで冷却した。これに3−エチル−ヒドロキシメチルオキセタン116.16g(1.0mmol)を加えた後、35重量%水酸化ナトリウム水溶液130mlを滴下漏斗により30分間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま同温で上記フラスコを1時間攪拌した後、さらに室温(25℃)で16時間攪拌した。反応終了後、上記フラスコ内に水800mlを加えて激しく攪拌し、その後、放置して、水相と有機相に分離した。この有機相を水400mlでさらに洗浄し、無水硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。その後、硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を濃縮した。このようにして得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル)により分離精製し、目的物である無色液体である、2−(3−オキセタニル)ブチルトシレートを243.3g(収率90%)を合成した。
温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた200mlの三つ口フラスコに、下記の構造式(a)で表されるジシクロペンタジエン骨格を有する多官能フェノール(新日本石油社製、DPP−6095H)19.5g(50.0mmol)および溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド90mlを投入し、窒素雰囲気下80℃で30分間攪拌した。これに、炭酸セシウム45.1g(138.5mmol)を加え、さらに窒素雰囲気下80℃で30分間攪拌した。そこに、先に合成した2−(3−オキセタニル)ブチルトシレート34.3g(126.9mmol)を加え、窒素雰囲気下80℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温(25℃)まで冷却したのち、酢酸エチル100mlと蒸留水70mlとを加え、有機相と水相とに分離した。ついで、有機相をさらに水と飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて一晩乾燥させた。つぎに、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を留去することにより、反応粗生成物を得た。
温度計、冷却管及び攪拌装置を備えた500mlの三つ口フラスコに、下記の構造式(b)で表されるジシクロペンタジエン骨格を有する多官能フェノール30.0g(50.0mmol)(新日本石油社製、DPP−6125)、および溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド115mlを投入し、窒素雰囲気下80℃で30分間攪拌した。これに、炭酸セシウム63.4g(194.6mmol)を加え、さらに窒素雰囲気下80℃で30分間攪拌した。そこに、先に合成した2−(3−オキセタニル)ブチルトシレート48.2g(178.4mmol)を加え、窒素雰囲気下80℃で20時間攪拌した。反応終了後、室温(25℃)まで冷却したのち、酢酸エチル140mlと蒸留水100mlとを加え、有機相と水相とに分離した。ついで、有機相をさらに水と飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて一晩乾燥させた。つぎに、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を留去することにより、反応粗生成物を得た。
まず、2官能性芳香族エポキシ(ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル)(成分A)30重量部と、シクロヘキセンオキシド骨格を有する脂環式エポキシ樹脂である3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3′,4′−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P)(成分B)50重量部と、実施例1で作製した前記構造式(A)で表される多官能オキセタン化合物(成分C)20重量部と、光酸発生剤として、4,4−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフィニオ〕フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートの50%プロピオンカーバイド溶液(成分G)2重量部とを混合し、クラッド層(アンダークラッド層/オーバークラッド層)形成用樹脂組成物(ワニスA)を調製した。
つぎに、2官能性芳香族エポキシ(ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル)(成分A)50重量部と、3官能オキセタン化合物である(1,3,3−トリス(4−(2−(3−オキセタニル)ブトキシフェニル)ブタン)(成分D)22重量部と、光酸発生剤として、4,4−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルフィニオ〕フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートの50%プロピオンカーバイド溶液(成分G)1重量部を、乳酸エチル(成分F)28重量部に溶解し、コア部形成用樹脂組成物(ワニスB)を調製した。
アンダークラッド層形成時に調製したワニスAと同じものを、上記アンダークラッド層およびコア部上にスピンコート法により塗布した。つぎに、上記アンダークラッド層形成時と同様、2000mJ/cm2 の照射量にて全面に紫外線を照射し、引き続き150℃にて60分間加熱処理することにより、オーバークラッド層を形成した(図2(f)参照)。このようにして、比屈折率Δ=3.0%の光導波路(図1参照)を作製した。
クラッド層形成材料であるワニスAの、成分C(多官能オキセタン化合物)に代えて、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、デナコール EX−321)(成分E)を20重量部用いた。それ以外は、実施例1と同様にして、ワニスAを用いてアンダークラッド層およびオーバークラッド層を形成するとともに、ワニスBを用いてコア部を形成して、光導波路を作製した(図1参照)。
上記作製した光導波路を、ダイシング装置を用いて、1cmの長さに切り出し、これを85℃×85%(相対湿度)の雰囲気下、100時間放置した。放置後の光導波路の吸湿率を下記に示すカールフィッシャー法にて評価した。これらの結果を、実施例および比較例のワニスA,Bの構成成分とともに下記の表1に併せて示す。
実施例1で得られた紫外線照射による硬化フィルムを、85℃×85%R.H.にて100時間放置した後、微量水分測定器(平沼水分測定装置アクアカウンターAQ−2100、平沼産業社製)にて吸湿率を測定した。
2 クラッド層
3 コア部
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