KR101201042B1 - 트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 이용한 광학도파관 - Google Patents

트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 이용한 광학도파관 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물; 그의 제조 방법; 및 그를 포함하는 광학 도파관에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112007017146662-pat00001
상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다.
트리스옥세탄, 광학 도파관

Description

트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 이용한 광학 도파관{TRISOXETANE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND OPTICAL WAVEGUIDE USING THE SAME}
도 1은 본 발명의 광학 도파관의 한 예를 나타내는 수평단면도이다.
도 2a 내지 2f는 본 발명의 광학 도파관의 제조 단계를 도시한 도식이다.
참조 번호 및 표시
1: 기판
2: 클래딩 층
3: 코어
본 발명은 양이온 중합이 가능한 옥세탄 고리를 가지는 트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 광학 도파관에 관한 것이다. 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 광경화성 수지 조성물 및 열경화성 수지 조성물은 내열성, 기계적 특성, 감소된 수분 흡수성, 코팅 평편도 및 접착성이 우수하다.
옥세탄 화합물은 최근 광 개시 양이온 중합 또는 경화가 가능한 단량체로서 주목을 끌고 있으며, 많은 일관능성 및 다관능성 옥세탄 화합물이 개발됨에 따라 다양한 옥세탄 화합물 합성 방법이 제안되었다.
이러한 옥세탄 화합물로서, 하기 화학식 4의 옥세탄 화합물이 JP-A-6-16804에 개시되어 있다.
Figure 112007017146662-pat00002
상기 식에서, R5는 수소 원자, 불소 원자, 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 6의 플루오로알킬기, 알릴기, 아릴기, 푸릴기 또는 티에닐기이고; R6은 사슬을 가지거나 분지화된 폴리(알킬렌옥시)기, 크실릴렌기, 실록산 결합및 에스테르 결합으로부터 선택되는 다가 기이고; Z는 산소 원자 또는 황 원자이고; m은 2 내지 4의 정수이다.
또한, 하기 화학식 5의 옥세탄 고리를 가지는 비페닐 유도체 및 하기 화학식 6의 옥세탄 고리를 가지는 비페닐 유도체도 제안되었다 (JP-A-11-106380 및 JP-A-2001-31665).
Figure 112007017146662-pat00003
Figure 112007017146662-pat00004
상기 식에서, R7은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기이고; R8 내지 R11 각각은 수소 원자 또는 메틸기이고; R12 및 R13은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6인 알킬기이다.
상기 화합물들은 일반적으로 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속을 염기로 사용하여, 염기 존재하에서 옥세탄 에스테르 술포네이트 및 옥세탄 에스테르 술포네이트에 상응하는 2가 페놀 화합물을 합성하여 수득가능하다. 또한, 합성 시 화합물의 수율을 증가시키기 위하여 상 전이 촉매, 예컨대, 4차 암모늄 염이 필요에 따라 사용된다. 또한, 옥세탄 화합물은 내열성, 접착력 등을 증가시키기 위한 목적으로 코팅 조성물 및 접착제용 물질로 사용되어 왔으며, 옥세탄 화합물을 광학 도파관을 형성하기 위한 물질로 사용하는 것은 최근 제안되었다 (JP-A-2000-356720 및 JP-A-2003-147045 참조). 광학 도파관은 광학 도파 장치, 광학 집적 회로, 및 광학 배선판에 도입되며, 광 통신, 광 정보처리 등의 일반 광학 업계 에서 널리 사용된다.
<발명의 요약>
그러나 옥세탄 화합물 중에서, 비페닐 유도체는 저분자량을 가지는 화합물이며, 낮은 점성도를 가졌기 때문에 예를 들어, 기판 상에 두꺼운 필름을 형성하기 어렵다. 또한, 이관능성 때문에, 비페닐 유도체는 바람직하지 않게도 경화에 오랜 시간이 걸린다. 또한, 비페닐 유도체 외의 옥세탄 화합물은 원하는 두꺼운 필름을 형성하기 어려울 뿐만 아니라, 원하는 경화도를 달성하기 어렵다.
이러한 종래의 옥세탄 화합물을 광학 도파관 형성을 위한 물질로 사용하면, 동일한 형태를 가지는 광학 도파관을 안정적으로 경화시키기 어렵기 때문에, 도파관 특성이 동요하며, 간편한 방법으로 두꺼운 필름을 형성하기 어렵다는 문제가 있다.
또한, 종래의 옥세탄 화합물 합성 방법은 옥세타닐기의 도입이 정량적으로 진행되지 않기 때문에 원하는 옥세탄 화합물이 낮은 수율로 수득된다는 문제점이 있다. 또한, 미반응 히드록실기를 가지는 화합물이 부산물로 발생되기 때문에, 원하는 옥세탄 화합물을 수득하기 위하여 종종 복잡한 조작이 필요하다.
본 발명은 상기 기재한 사항을 고려하여 달성되었으며, 본 발명의 목적은 두꺼운 필름 형성 특성, 내구성, 내열성 등이 우수한 중합체를 형성할 수 있도록 하는 신규한 트리스옥세탄 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 광학 도파관을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기(1) 내지 (5)에 관한 것이다.
(1) 하기 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물.
Figure 112007017146662-pat00005
상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다.
(2) 하기 화학식 2의 페놀 화합물을 세슘 염과 반응시켜 세슘 페놀레이트를 수득하는 단계; 및 세슘 페놀레이트를 하기 화학식 3의 에스테르 술포네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 상기 (1)의 트리스옥세탄 화합물의 제조 방법.
Figure 112007017146662-pat00006
Figure 112007017146662-pat00007
상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타내고; R3는 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; X는 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 톨릴기를 나타낸다.
(3) 세슘 염이 탄산세슘인 상기 (2)의 방법.
(4) 기판;
기판 위에 배치된 클래딩 층; 및
소정의 패턴을 가지며 클래딩 층 위에 배치된, 광학 신호를 전달하는 코어를 포함하고, 상기 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 하기 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 수지 조성물로 구성되는 광학 도파관.
<화학식 1>
Figure 112007017146662-pat00008
상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다.
(5) 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 트리스옥세탄 화합물, 및 에폭시기 또는 비닐에테르기를 가지는 화합물을 함유하는 수지 조성물로 구성되는, 상기 (4)의 광학 도파관.
본 발명자들은 내열성, 기계적 특성 등이 우수하고 코팅 조성물, 코팅제, 접착제, 렌즈, 광학 도파관 등을 위한 물질로 효과적으로 사용되는 중합체를 제조할 수 있는 옥세탄 화합물을 추구하였으며, 광범위한 연구를 실시하였다. 각각 특정한 구조를 가지는 다양한 화합물을 합성하고 많은 실험을 수행한 결과, 본 발명자들은 상기 화학식 1의 신규한 트리스옥세탄 화합물을 사용하여 상기 기재한 목적을 달성할 수 있음을 발견하였으며, 이로써 본 발명을 달성하였다. 더욱 구체적으로는, 신규한 화합물은 한 분자 내에 3개의 옥세탄 고리를 가지기 때문에, 빠른 경화 특성을 가지며, 그의 경화된 생성물이 고밀도 네트워크 구조를 형성하기 때문에, 경화된 생성물은 우수한 내열성 등을 가진다. 또한, 신규한 화합물은 저분자량을 가지는 종래의 화합물과 다르게 고분자량을 가지기 때문에, 두꺼운 필름을 형성하기에 유리한 높은 점성도를 가지며, 특히, 광학 도파관 (클래딩 층 및 코어)를 형성하기 위한 물질로 사용될 경우 안정성 있는 방식으로 동일한 형상을 가지는 광학 도파관을 경화시킬 수 있기 때문에 동일한 도파관 특성 등을 유지하는 효과를 달성할 수 있다. 한편, 본 발명자들은 신규한 화합물이 높은 수율로 합성되도록 하는 합성 방법에 관해서도 집중적으로 연구하였다. 그 결과, 본 발명자들은 화학식 2의 페놀 화합물을 소정의 조건 하에서, 특히 염기로서 세슘 염을 사용하여 화학식 3의 3-알킬-3-히드록시메틸옥세탄의 에스테르 술포네이트와 반응시킴으로써, 신규한 화합물을 높은 수율로 합성할 수 있음을 발견하였다.
상기 기재한 바와 같이, 본 발명은 화학식 1의 신규한 트리스옥세탄 화합물에 관한 것이다. 이 화합물은 저분자량을 가지는 종래의 화합물과는 다르게 고분자량을 가지므로, 두꺼운 필름을 형성하기 쉽도록 하는 높은 점성도를 가진다. 또한, 상기 화합물은 한 분자 내에 3개의 옥세탄 고리를 가지므로, 빛 또는 열에 의해 빠르게 경화될 수 있다. 따라서, 본 발명의 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 광경화성 수지 조성물 및 열경화성 수지 조성물은 경화성, 내열성, 강도 및 기계적 특성이 우수하며, 감소된 수분흡수성, 높은 코팅 평편도 및 높은 부착성을 가진다. 또한, 상기 화합물의 높은 반응성 때문에 중합 개시제 양을 감소시킬 수 있으므로, 조성물의 투명도가 높으며, 코팅 조성물, 코팅제, 접착제, 광학 렌즈, 광학 도파관 등을 형성하기 위한 물질로 사용가능하다.
특정한 옥세탄 에스테르 술포네이트를 소정의 조건하에서 염기로서 세슘 염을 사용하여 특정한 페놀과 반응시킴으로써 복잡한 조작 없이 트리스옥세탄 화합물을 높은 수율로 합성할 수 있다.
또한, 광학 도파관의 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 조성물로 이루어질 경우, 광학 도파관을 동일한 형태로 안정적으로 경화시킬 수 있으며, 안정적인 도파관 특성을 달성하는 것 등이 가능하다.
본 발명의 실시태양을 하기에 설명한다.
본 발명의 트리스옥세탄 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸 화합물이다.
<화학식 1>
Figure 112007017146662-pat00009
상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다. 본 발명의 트리스옥세탄 화합물은 한 분자 내에 3개의 옥세탄 고리를 가지는 구조를 가진다. 이와 관련하여, 화학식 1에서 각각의 R3는 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 및 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.
합성 물질로서 하기 화학식 2의 페놀 화합물 및 하기 화학식 3의 3-알킬-3-히드록시메틸옥세탄의 에스테르 술포네이트, 및 염기를 사용하고 이들을 반응시켜 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물을 제조할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112007017146662-pat00010
<화학식 3>
Figure 112007017146662-pat00011
상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; A는 탄소 원자 또는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타내고; R3는 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; X는 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 톨릴기를 나타낸다.
통상적으로 사용되어온 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리금속을 염 기로 사용할 수 있으나, 본 발명에서는 세슘 염이 특히 바람직한데, 이는 세슘 염을 염기로 사용할 경우 복잡한 조작을 수행하지 않고도 트리스옥세탄 화합물을 높은 수율로 합성할 수 있기 때문이다. 이 경우, 물질의 합성은 예를 들어, (i) 페놀 화합물을 세슘 염과 반응시켜 세슘 페놀레이트를 수득한 뒤, 세슘 페놀레이트를 옥세탄 에스테르 술포네이트와 반응시키거나, (ii) 세슘 염의 존재 하에서 옥세탄 에스테르 술포네이트를 페놀 화합물과 반응시켜 실시한다. 바람직하게는, 합성은 (i)의 방법에 따라 실시한다. 합성은 통상적으로 유기 용매 (반응 용매) 중에서 실시하고, 반응 후 물 등을 반응액에 가하여 반응액을 수상 및 유기상으로 분리한 뒤, 유기상으로부터 원하는 트리옥세탄 화합물을 추출하여 실시한다.
세슘 염의 예로는 탄산세슘, 수산화세슘, 염화세슘 및 포름산세슘을 들 수 있다. 이들 중에서, 탄산세슘은 원하는 트리스옥세탄 화합물을 높은 수율로 수득할 수 있도록 하기 때문에 바람직하게 사용될 수 있다.
사용할 세슘 염의 양은 화학식 2의 페놀 화합물의 페놀계 히드록실기 1 몰에 대하여 바람직하게는 0.8 내지 2.0 몰 범위, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 1.5 몰 범위이다.
화학식 2의 페놀 화합물은 하기 화학식 2a 또는 2b의 화합물 중 하나일 수 있다.
Figure 112007017146662-pat00012
Figure 112007017146662-pat00013
상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 지방족 사슬을 가지는 2가 유기기를 나타내고; Y는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다.
화학식 2a의 페놀 화합물의 구체적인 예로는 트리스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,1-트리스(4-히드록시페닐)에탄, 1,1,1-트리스(3-히드록시페닐)에탄, 1,2,2-트리스(4-히드록시페닐)프로판, 1,3,3-트리스(4-히드록시페닐)부탄, 1,3,3-트리스(3-히드록시페닐)부탄, 1,4,4-트리스(4-히드록시페닐)펜탄 및 1,4,4-트리스(3-히드록시페닐)펜탄을 포함하지만 이에 특별히 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
화학식 2b의 페놀 화합물의 구체적인 예로는 1,1,4-트리스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1,4-트리스(4-히드록시페닐)시클로펜탄, 1,1,4-트리스(3-히드록시페닐)시클로헥산 및 1,1,4-트리스(4-히드록시페닐)시클로헵탄을 포함하지만 이에 특 별히 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 기재한 페놀 화합물과 함께 사용되는 화학식 3의 3-알킬-3-히드록시메틸 옥세탄의 에스테르 술포네이트의 구체적인 예로는 2-(3-옥세타닐)프로필메실레이트, 2-(3-옥세타닐)프로필페닐 술포닐레이트, 2-(3-옥세타닐)프로필토실레이트, 2-(3-옥세타닐)부틸메실레이트 및 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트를 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
화학식 3의 3-알킬-3-히드록시메틸 옥세탄의 에스테르 술포네이트는 예를 들어, 본원에 포함된 문헌[Organic Synthesis, Collective vol. 1, pp. 145 (1941)]에 기재된 방법에 따라 합성할 수 있다.
화학식 3의 3-알킬-3-히드록시메틸 옥세탄의 에스테르 술포네이트의 사용량은 화학식 2의 페놀 화합물의 페놀계 히드록실기 1 몰에 대하여 바람직하게는 1.5 내지 2.0 몰 범위, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 1.5 몰 범위이다.
본 발명의 트리스옥세탄 화합물의 제조 시 반응 온도는 바람직하게는 0℃ 내지 120℃ 범위, 더욱 바람직하게는 60℃ 내지 100℃ 범위이다. 페놀 화합물을 세슘 염과 반응시켜 세슘 페놀레이트를 수득하는 경우에는, 반응 온도는 바람직하게는 0℃ 내지 120℃ 범위, 더욱 바람직하게는 40℃ 내지 100℃ 범위이다. 반응 중 압력은 특히 제한되지 않고, 상압, 승압 또는 감압 중 어느 하나일 수 있다. 반응 대기는 특히 제한되지 않고, 질소 대기 또는 공기 대기일 수 있다.
본 발명의 트리스옥세탄 화합물의 합성 시, 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속; 수소화리튬 및 수소화나트륨과 같은 알칼리 금속 수소화물; 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물; 탄산나트륨과 같은 알칼리 금속 탄산염 등을 필요에 따라 합성 물질로 첨가할 수 있다.
또한, 수상 및 유기상 간의 상 전이 촉매로서, 4차 암모늄 염, 4차 포스포늄 염 등을 필요에 따라 가할 수 있다. 4차 암모늄 염의 예로는 테트라알킬암모늄 알라이드, 예컨대, 테트라부틸암모늄 브로마이드 (TBAB) 및 테트라에틸암모늄 브로마이드; 및 아르알킬트리알킬암모늄 할라이드, 예컨대, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드를 포함하나, 이에 특별히 한정되지 않는다. 4차 포스포늄 염도 특별히 제한되지 않고, 그의 예로는 테트라페닐포스포늄 브로마이드와 같은 테트라아릴포스포늄 할라이드를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 트리스옥세탄 화합물의 제조 시, 반응 용매는 통상적으로 상기 기재한 바와 같이 사용된다. 반응 용매는 특별히 한정되지 않고, 그의 바람직한 예로는 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 테트라히드로푸란 및 디부틸에테르와 같은 에테르; 및 N-메틸피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸피롤리돈 및 N,N-디메틸아세토아미드와 같은 비수성 극성 용매를 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 언급한 바와 같이, 반응액에 물 또는 에틸 아세테이트를 가하고; 액체를 수상 및 유기상으로 분리하고; 유기상을 추출하고; 추출된 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조함으로써 상기 기재한 물질로부터 합성된 트리스옥세탄 화합물을 수집할 수 있다.
이렇게 수득한 트리스옥세탄 화합물은 코팅 조성물, 코팅제, 접착제, 렌즈, 광학 도파관 등을 구성하는 광경화성 수지 및 열경화성 수지를 위한 물질로서 효과적으로 사용할 수 있다.
무엇보다도, 도 1에 나타낸 바와 같은 기판 (1), 기판 (1) 상에 배치된 클래딩 층 (2), 및 소정의 패턴을 가지며 클래딩 층 (2) 위에 배치된, 광학 신호를 전달하기 위한 코어 (3)을 포함하는 광학 도파관과 관련하여, 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 수지 조성물을 클래딩 층 (2) 및 코어 (3) 중 하나 이상을 형성하는 데에 사용하는 경우, 화합물은 높은 점성도를 가질 수 있도록 높은 분자량을 가지기 때문에, 두꺼운 필름을 형성하는데 특히 유리하다. 또한, 동일한 형태로 경화시키기 쉽고 안정적인 도파관 특성과 같은 유리한 효과가 달성된다. 이와 관련하여, 클래딩 층 (2)의 굴절률을 코어 (3)보다 작게 조절하는 것이 필수적이다.
클래딩 층 (2) 및 코어 (3) 중 하나 이상이 트리스옥세탄 화합물, 및 에폭시기 또는 비닐에테르기를 가지는 화합물을 함유하는 수지 조성물로 구성하는 것이 바람직한데, 이는 노출 민감성을 개선할 뿐만 아니라 내열성 및 내습성이 우수한 경화된 물질을 수득할 수 있기 때문이다. 에폭시기를 가지는 화합물로서는, 화학식 1로 나타낸 본 발명의 화합물과 상용성을 나타내는 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 더욱 구체적으로, 에폭시기 1개를 가지는 에폭시 화합물의 예로는 페닐글리시딜에테르 및 부틸글리시딜에테르를 들 수 있고, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물의 예로는 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 비스페녹시에탄올플루오렌 디글리시딜에테르, 트리메틸롤프로판 트리글리시딜에테르 및 비스페놀플루오렌 테 트라글리시딜에테르를 들 수 있으며, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트, 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥실라닐)시클로헥산의 부가물 등을 지환식 에폭시기를 가지는 화합물로서 바람직하게 사용할 수 있다. 비닐에테르기를 가지는 화합물로서는, 화학식 1로 나타낸 본 발명의 화합물과 상용성을 나타내는 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 더욱 구체적으로, 비닐에테르기 1개를 가지는 화합물의 예로는 히드록시에틸비닐에테르, 히드록시부틸비닐에테르 및 도데실비닐에테르를 들 수 있다. 2개 이상의 비닐에테르기를 가지는 화합물로서는, 시클로헥산디메탄올 디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜 디비닐에테르, 노볼락계 디비닐에테르 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 또는 이들의 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
예를 들어 도 2a 내지 2f에 나타낸 단계에 의하여 광학 도파관을 제조할 수 있다. 즉, 도 2a에 나타낸 것처럼 기판 (1)을 준비한 뒤, 도 2b에 나타낸 바와 같이 기판 (1) 위에 언더클래딩 층 (2a) (클래딩 층 (2)의 아래 부분)을 배치한다. 도 2c에 나타낸 것처럼 코어 (3)을 형성하기 위한 수지 조성물로 이루어진 층 (3')을 언더클래딩 층 (2a) 뒤에 배치한다. 도 2d에 나타낸 바와 같이 소정의 패턴 (광학 도파관 패턴)을 노출시키기 위하여 포토 마스크 (9)를 수지 조성물 층 (3') 위에 배치한 뒤, 포토 마스크 (9)를 통해 자외선을 수지 조성물 층 (3')에 조사하고 가열한다. 그런 다음, 도 2e에 나타낸 바와 같이 코어 (3)을 형성하기 위하여 현상액을 사용하여 수지 조성물 층 (3')의 노출되지 않은 부분을 용해하고 제거한다. 그후 도 2f에 나타낸 것처럼 오버클래딩 층 (2b) (클래딩 층 (2)의 윗 부분) 을 코어 (3) 위에 배치한다. 이와 같이, 원하는 광학 도파관을 수득할 수 있다.
스핀 코팅 및 코팅기와 같은 통상법에 따라 기판 (1) 상에 각각의 층을 형성할 수 있다. 광학 도파관은 기판 (1)을 벗겨내어 필름형 광학 도파관으로 형성될 수 있다. 필름형 광학 도파관은 가요성이 우수하다.
이렇게 수득한 광학 도파관은 선형 광학 도파관, 곡선형 광학 도파관, 교차 광학 도파관, Y 분지형 광학 도파관, 슬랩 광학 도파관, 마흐 젠더(Mach Zender)형 도파관, AWG형 도파관, 회절 격자, 광학 도파관 렌즈 등으로 사용될 수 있다. 광학 도파관을 사용하는 광학 소자의 예로는 파장 필터, 광학 스위치, 광학 브랜처 (brancher), 광학 멀티플렉서, 광학 멀티플렉서/브랜처, 광학 증폭기, 도파관 전환기, 도파관 분할기, 광학 분할기(splitter), 방향성 결합기, 하이브리드 집적된 레이저 다이오드 및 광 다이오드를 가지는 광학 전달 모듈 등을 들 수 있다.
<실시예>
본 발명을 실시예를 참고하여 하기에 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예에 앞서, 3-알킬-3-히드록시메틸옥세탄인 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트를 하기 기재와 같이 합성하였다.
2-(3- 옥세타닐 ) 부틸토실레이트의 합성
온도계, 냉각기, 교반장치 및 적하 깔때기가 있는 2000 ml 3지 플라스크 내로, p-톨루엔 술포네이트 클로라이드 190.65 g (1.0 mol), 테트라메틸암모늄 브로 마이드 32.24 g (0.1 mol) 및 톨루엔 400 ml을 붓고, 얼음조에서 교반하면서 5℃로 냉각하였다. 3-에틸-히드록시메틸옥세탄 116.16 g (1.0 mol)을 3지 플라스크 내에 가한 뒤, 35 중량% 수산화나트륨 용액 130 ml을 30분 동안 3지 플라스크에 적하하였다. 적하한 뒤, 동일한 온도에서 1시간 동안 계속 교반한 뒤, 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 후, 물 800 ml을 플라스크에 붓고, 격렬하게 교반하였다. 혼합물을 정치하여 유기상으로부터 수상이 분리되도록 하였다. 유기상을 물 400 ml로 세척한 뒤, 밤새 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과로 제거하고, 여액을 농축하였다. 이렇게 수득한 조 생성물을 분리하고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트)로 정제하여 원하는 물질, 즉 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트 243.3 g (수율: 90%)을 수득하였다.
실시예 1
온도계, 냉각기, 교반장치 및 적하 깔때기가 있는 200 ml 3지 플라스크 내로 1,1,1-트리스(4-히드록시페닐)에탄 6.13 g (20 mmol) 및 N-메틸-2-피롤리돈 25 ml을 붓고, 물질들이 완전히 용해될 때까지 질소 대기 하에서 교반하면서 80℃로 가열하였다. 용해 후, 탄산세슘 23.46 g (72 mmol)을 가한 뒤, 30분간 교반하였다. 혼합물에 미리 합성한 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트 17.84 g (66 mol)을 가한 뒤, 질소 대기 하, 80℃에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 혼합물에 에틸 아세테이트 100 ml 및 증류수 50 ml을 가하였다. 혼합물을 정치하여 수상과 유기상으로 분리되도록 하였다. 분리된 유기상을 추출하고 물 로 세척한 뒤, 밤새 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 그런 다음, 여과하여 황산마그네슘을 제거하고, 용매를 증발시켜 반응 조 생성물을 수득하였다.
이렇게 수득한 조 생성물을 박막 크로마토그래피로 분석한 결과, 1개의 점을 확인하였다. 또한, 에틸 아세테이트를 사용하여 조 생성물을 재결정화하여 백색 고체 물질 10.93 g (수율: 91%)을 수득하였다. 액체 크로마토그래피로 탐지된 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
1H-NMR 및 13C-NMR (JEOL Ltd. 제품)를 이용한 다음 분석 결과로부터, 수득한 화합물이 하기 화학식 7의 1,1,1-트리스{4-[2-(3-옥세타닐)]부톡시페닐}에탄임을 확인하였다.
Figure 112007017146662-pat00014
Figure 112007017146662-pat00015
실시예 2
온도계, 냉각기 및 교반장치가 있는 200 ml 3지 플라스크 내로 1,1,1-트리스(4-히드록시페닐)부탄 6.68 g (20 mmol) 및 N-메틸-2-피롤리돈 25 ml을 붓고, 물질들이 완전히 용해될 때까지 질소 대기 하에서 교반하면서 80℃로 가열하였다. 용해 후, 탄산세슘 23.46 g (72 mmol)을 가한 뒤, 30분간 교반하였다. 혼합물에 미리 합성한 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트 17.84 g (66 mol)을 가한 뒤, 질소 대기 하, 80℃에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 혼합물에 에틸 아세테이트 100 ml 및 증류수 50 ml을 가하였다. 혼합물을 정치하여 수상과 유기상으로 분리되도록 하였다. 분리된 유기상을 추출하고 물로 세척한 뒤, 밤새 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 그런 다음, 여과하여 황산마그네슘을 제거하고, 용매를 증발시켜 반응 조 생성물을 수득하였다.
이렇게 수득한 조 생성물을 박막 크로마토그래피로 분석한 결과, 1개의 점을 확인하였다. 또한, 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (용출제: n-헥산/ 아세톤)로 분리 및 정제하여 투명한 반고체 물질 12.20 g (수율: 97%)을 수득하였다. 액체 크로마토그래피로 탐지된 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
1H-NMR 및 13C-NMR (JEOL Ltd. 제품)를 이용한 다음 분석 결과로부터, 수득한 화합물이 하기 화학식 8의 1,3,3-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)부탄임을 확인하였다.
Figure 112007017146662-pat00016
Figure 112009035172539-pat00032
실시예 3
온도계, 냉각기 및 교반장치가 있는 200 ml 3지 플라스크 내로 1,1,4-트리스(4-히드록시페닐)시클로헥산 7.21 g (20 mmol) 및 N-메틸-2-피롤리돈 30 ml을 붓고, 물질들이 완전히 용해될 때까지 질소 대기 하에서 교반하면서 80℃로 가열하였다. 용해 후, 탄산세슘 23.46 g (72 mmol)을 가한 뒤, 30분간 교반하였다. 혼합물에 미리 합성한 2-(3-옥세타닐)부틸토실레이트 17.84 g (66 mol)을 가한 뒤, 질소 대기 하, 80℃에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 후, 혼합물을 실온으로 냉각한 뒤, 혼합물에 에틸 아세테이트 100 ml 및 증류수 50 ml을 가하였다. 혼합물을 정치하여 수상과 유기상으로 분리되도록 하였다. 분리된 유기상을 추출하고 물로 세척한 뒤, 밤새 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 그런 다음, 여과하여 황산마그네슘을 제거하고, 용매를 증발시켜 반응 조 생성물을 수득하였다.
이렇게 수득한 조 생성물을 박막 크로마토그래피로 분석한 결과, 1개의 점을 확인하였다. 또한, 에틸 아세테이트를 사용하여 조 생성물을 재결정화하여 백색 고체 물질 12.18 g (수율: 93%)을 수득하였다. 액체 크로마토그래피로 검출된 화합물의 순도는 99% 이상이었다.
1H-NMR 및 13C-NMR (JEOL Ltd. 제품)를 이용한 다음 분석 결과로부터, 수득한 화합물이 하기 화학식 9의 1,1,4-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)시클로헥산임을 확인하였다.
Figure 112007017146662-pat00018
Figure 112007017146662-pat00019
Figure 112007017146662-pat00020
실시예 4
하기 기재와 같이 언더클래딩 층, 코어 및 오버클래딩 층을 형성하여 광학 도파관 (도 1 참조)을 제조하였다. 그런 다음, 광학 도파관의 평가를 하기 기재와 같이 실시하였다.
[언더클래딩 층의 형성]
시클로헥사논에, 실시예 2에서 수득한 1,3,3-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)부탄 70 중량부, 지환식 화합물인 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트 (Daicel Chemical Industries, Ltd. 제품; 셀록시드(celoxide) 2021P) 30 중량부, 및 4,4-비스(디(β-히드록시에톡시)페닐술피니오)페닐술파이드-비스-헥사플루오로안티모네이트의 50% 프로피온 카르바이드 용액 1 중량부를 용해하여 클래딩 층 형성을 위한 중합가능한 조성물 A를 제조하였다. 그런 다음, 유리 기판 (5 cm x 5 cm x 두께 2 mm) 표면 위에, 중합가능한 조성물 A를 스핀 코팅으로 코팅한 뒤, 100℃에서 5분간 건조하였다. 전체 표면을 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사한 뒤, 100℃에서 30분간 열처리하여 언더클래딩 층을 형성하였다 (도 2b 참조). 접촉식 필름 두께 측정기를 사용하여 측정한 언더클래딩 층의 두께는 30 ㎛였다. 언더클래딩 층의 굴절률은 633 nm 파장에서 1.540이었다.
[코어의 형성]
그런 다음, 시클로헥사논에, 실시예 2에서 수득한 1,3,3-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)부탄 90 중량부, 비스페녹시에탄올 플루오렌 디글리시딜에테르 (에폭시 당량: 320) 10 중량부, 및 4,4-비스(디(β-히드록시에톡시)페닐술피니오)페닐술파이드-비스-헥사플루오로안티모네이트의 50% 프로피온 카르바이드 용액 1 중량부를 용해하여 코어 형성을 위한 중합가능한 조성물 B를 제조하였다. 그런 다음, 중합가능한 조성물 B를 언더클래딩 층 위에 스핀 코팅으로 코팅하였다 (도 2c 참조). 코팅층을 150℃에서 20분간 건조한 뒤, 50 ㎛ 피치의 선형 광학 도파관 패턴이 프린트되어 있는 합성 석영-기재 크롬 마스크 (포토마스크)를 코팅층 위에 배치하고 (도 2d 참조), 크롬 마스크를 통한 접촉 노출법에 의하여 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사한 뒤, 150℃에서 30분간 열처리하였다. 그런 다음, 조사되지 않은 부분을 제거하기 위하여, γ-부틸로락톤 용액을 사용하여 현상을 실시한 뒤, 150℃에서 30분간 가열하여 코어 패턴을 형성하였다 (도 2e 참조). 코어 패턴의 단면 형태는 폭 50 ㎛, 높이 50 ㎛의 사각형이었고, 이는 길이 측정용 현미경을 이용하여 측정하였다. 코어의 굴절률은 633 nm 파장에서 1.563이었다.
[오버클래딩 층의 형성]
언더클래딩 층 형성을 위해 제조한 중합가능한 조성물 A와 동일한 조성물을 코어 및 언더클래딩 층 위에 스핀 코팅으로 코팅하였다. 100℃에서 5분간 건조한 뒤, 전체 표면을 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사하고, 15℃에서 60분간 열처리하여 오버클래딩 층을 형성하였다 (도 2f 참조). 이로써, 1.5%의 상대 굴절률 Δ을 가지는 광학 도파관을 제조하였다.
[평가]
광학 도파관을 절단 장치 (Disco Corporation; 모델 522)를 이용하여 길이 10 cm로 절단한 뒤, 말단 마감 처리하였다. 길이 측정용 현미경을 이용하여 광학 도파관의 단면 형태를 관찰하여, 광학 도파관이 언더클래딩 층 두께 30 ㎛, 코어 크기 50 ㎛ x 50 ㎛, 오버클래딩 두께 70 ㎛인 매설된 멀티모드 광학 도파관인 것을 확인하였다. 850 nm 파장의 레이저 빔을 이용하여 통상의 컷-백(cut-back) 법 에 의해 측정한 광학 도파관의 광 전달 손실은 0.07 dB/cm였다. 또한, 필름형 도파관으로서, 기판으로부터 벗겨지는 광학 도파관을 사용할 수 있다. 필름형 도파관은 지름 20 mm로 구부려질 때 손실 감소가 없었고, 지름 5 mm로 구부려질 수 있어서 그의 양호한 가요성을 입증하였다.
실시예 5
하기 기재와 같이 언더클래딩 층, 코어 및 오버클래딩 층을 형성하여 광학 도파관 (도 1 참조)을 제조하였다. 그런 다음, 광학 도파관의 평가를 하기 기재와 같이 실시하였다.
[언더클래딩 층의 형성]
시클로헥사논에, 실시예 1에서 수득한 1,1,1-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)에탄 70 중량부 (이하, '부'로 약칭함), 지환식 에폭시인 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트 (Daicel Chemical Industries, Ltd. 제품; 셀록시드 2021P) 30 부, 및 4,4-비스(디(β-히드록시에톡시)페닐술피니오)페닐술파이드-비스-헥사플루오로안티모네이트의 50% 프로피온 카르바이드 용액 1 부를 용해하여 클래딩 층 형성을 위한 중합가능한 조성물 C를 제조하였다. 그런 다음, Si 기판 (5 cm x 5 cm x 두께 2 mm) 표면 위에, 중합가능한 조성물 C를 스핀 코팅으로 코팅한 뒤, 100℃에서 5분간 건조하였다. 전체 표면을 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사한 뒤, 100℃에서 30분간 열처리하여 언더클래딩 층을 형성하였다 (도 2b 참조). 접촉식 필름 두께 측정기를 사용하여 측정한 언더클래딩 층의 두께는 30 ㎛였다. 언더클래딩 층의 굴절률은 633 nm 파장에서 1.547이었다.
[코어의 형성]
그런 다음, 시클로헥사논에, 실시예 1에서 수득한 1,1,1-트리스(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)에탄 90 부, 비스페녹시에탄올 플루오렌 디글리시딜에테르 (에폭시 당량: 320) 10 부, 및 4,4-비스(디(β-히드록시에톡시)페닐술피니오)페닐술파이드-비스-헥사플루오로안티모네이트의 50% 프로피온 카르바이드 용액 1 부를 용해하여 코어 형성을 위한 중합가능한 조성물 D를 제조하였다. 그런 다음, 중합가능한 조성물 D를 언더클래딩 층 위에 스핀 코팅으로 코팅하였다 (도 2c 참조). 코팅층을 150℃에서 20분간 건조한 뒤, 50 ㎛ 피치의 선형 광학 도파관 패턴이 프린트되어 있는 합성 석영-기재 크롬 마스크 (포토마스크)를 코팅층 위에 배치하고 (도 2d 참조), 크롬 마스크를 통한 접촉 노출법에 의하여 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사한 뒤, 150℃에서 30분간 열처리하였다. 그런 다음, 조사되지 않은 부분을 제거하기 위하여, γ-부틸로락톤 용액을 사용하여 현상을 실시한 뒤, 150℃에서 30분간 가열하여 코어 패턴을 형성하였다 (도 2e 참조). 코어 패턴의 단면 형태는 폭 50 ㎛, 높이 50 ㎛의 사각형이었고, 이는 길이 측정용 현미경을 이용하여 측정하였다. 코어의 굴절률은 633 nm 파장에서 1.573이었다.
[오버클래딩 층의 형성]
언더클래딩 층 형성을 위해 제조한 중합가능한 조성물 C와 동일한 조성물을 코어 및 언더클래딩 층 위에 스핀 코팅으로 코팅하였다. 100℃에서 5분간 건조한 뒤, 전체 표면을 2,000 mJ/㎠의 조사량으로 자외선 조사하고, 15℃에서 60분간 열 처리하여 오버클래딩 층을 형성하였다 (도 2f 참조). 이로써, 1.7%의 상대 굴절률 Δ을 가지는 광학 도파관을 제조하였다.
[평가]
광학 도파관을 절단 장치 (Disco Corporation; 모델 522)를 이용하여 길이 10 cm로 절단한 뒤, 말단 마감 처리하였다. 길이 측정용 현미경을 이용하여 광학 도파관의 단면 형태를 관찰하여, 광학 도파관이 언더클래딩 층 두께 30 ㎛, 코어 크기 50 ㎛ x 50 ㎛, 오버클래딩 두께 70 ㎛인 매설된 멀티모드 광학 도파관인 것을 확인하였다. 850 nm 파장의 레이저 빔을 이용하여 통상의 컷-백(cut-back) 법에 의해 측정한 광학 도파관의 광 전달 손실은 0.07 dB/cm였다.
본 발명의 트리스옥세탄 화합물은 광경화성 수지 조성물 또는 열경화성 수지 조성물의 성분으로 사용되고, 각 수지 조성물은 코팅 조성물, 코팅제, 접착제, 광학 렌즈, 광학 도파관 등을 형성하기 위한 물질로 사용할 수 있다. 광학 도파관의 예로는 선형 광학 도파관, 곡선형 광학 도파관, 교차 광학 도파관, Y 분지형 광학 도파관, 슬랩 광학 도파관, 마흐 젠더형 도파관, AWG형 도파관, 회절 격자, 광학 도파관 렌즈 등을 들 수 있다. 광학 도파관을 사용하는 광학 소자의 예로는 파장 필터, 광학 스위치, 광학 브랜처, 광학 멀티플렉서, 광학 멀티플렉서/브랜처, 광학 증폭기, 도파관 전환기, 도파관 분할기, 광학 분할기(splitter), 방향성 결합기, 하이브리드 집적된 레이저 다이오드 및 광 다이오드를 가지는 광학 전달 모듈 등을 들 수 있다.
본 발명을 그의 특정한 실시태양을 참조하여 상세히 기재하였으나, 본 발명 의 범위를 벗어나지 않고 본 발명에 다양한 변화 및 변형을 가할 수 있는 것이 당업자에게 명백할 것이다.
본 출원은 그 전체 내용이 본원에 포함되는 2005년 9월 9일 출원된 일본 특허 출원 제2005-262236호를 기초로 한다.
본 발명의 화합물은 한 분자 내에 3개의 옥세탄 고리를 가지기 때문에, 빠른 경화 특성을 가지며, 그의 경화된 생성물이 고밀도 네트워크 구조를 형성하기 때문에, 경화된 생성물은 우수한 내열성 등을 가진다. 또한, 본 발명의 화합물은 저분자량을 가지는 종래의 화합물과 다르게 고분자량을 가지기 때문에, 두꺼운 필름을 형성하기에 유리한 높은 점성도를 가지며, 특히, 광학 도파관 (클래딩 층 및 코어)를 형성하기 위한 물질로 사용될 경우 안정성 있는 방식으로 동일한 형상을 가지는 광학 도파관을 경화시킬 수 있기 때문에 동일한 도파관 특성 등을 유지하는 효과를 달성할 수 있다.

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식 2의 페놀 화합물을 세슘 염과 반응시켜 세슘 페놀레이트를 수득하는 단계; 및 세슘 페놀레이트를 하기 화학식 3의 에스테르 술포네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물의 제조 방법.
    <화학식 1>
    Figure 112010060442911-pat00033
    <화학식 2>
    Figure 112010060442911-pat00022
    <화학식 3>
    Figure 112010060442911-pat00023
    상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 2가 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타내고; A는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타내고; X는 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 톨릴기를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 세슘 염이 탄산세슘인 방법.
  4. 기판;
    기판 위에 배치된 클래딩 층; 및
    소정의 패턴을 가지며 클래딩 층 위에 배치된, 광학 신호를 전달하는 코어
    를 포함하고, 상기 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 하기 화학식 1의 트리스옥세탄 화합물을 함유하는 수지 조성물로 구성되는 광학 도파관.
    <화학식 1>
    Figure 112010060442911-pat00024
    상기 식에서, R1 및 R3 각각은 수소 원자 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자수 0 내지 16의 2가 알킬기 또는 시클로알킬기를 나타내고; A는 탄소원자수 3 내지 12인 시클로알칸으로부터 유도되는 3가 유기기를 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 트리스옥세탄 화합물, 및 에폭시기 또는 비닐에테르기를 가지는 화합물을 함유하는 수지 조성물로 구성되는 광학 도파관.
  6. 1,3,3-트리스-(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)부탄.
  7. 기판;
    기판 위에 배치된 클래딩 층; 및
    소정의 패턴을 가지며 클래딩 층 위에 배치된, 광학 신호를 전달하는 코어
    를 포함하고, 상기 클래딩 층 및 코어 중 하나 이상이 1,3,3-트리스-(4-(2-(3-옥세타닐))부톡시페닐)부탄을 함유하는 수지 조성물로 구성되는 광학 도파관.
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