KR19990029429A - 광안정화제로서의 4-하이드록시퀴놀린-3-카복실산 유도체 - Google Patents

광안정화제로서의 4-하이드록시퀴놀린-3-카복실산 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물의 유기 물질에 대한 광, 산소 및 열의 유해한 영향으로부터의 안정화제로서의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
상기식에서,
치환체는 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

광안정화제로서의 4-하이드록시퀴놀린-3-카복실산 유도체
유기 물질은 광, 방사선, 열 또는 산소에 의해 손상을 입는 것으로 알려져 있다. 유기 물질을 상기 영향으로부터 안정화시키기 위한 화합물을 기술한 다수의 문헌이 이미 존재한다. 이러한 화합물은 통상적으로 유리-라디칼 스캐빈저(scavenger), 하이드로퍼옥사이드 분해제, 급냉제(흥분 상태에 대한 소화제) 또는 자외선 흡수제이다[참조 문헌: R. Gachter, H. Muller, Plastics Additives Handbook, 3rd Ed., Hanser Verlag, Munich 1990, p.133ff]. 자외선 흡수제와 관련하여, 포함된 화합물은 통상적으로 2-하이드록시벤조페논, 2-하이드록시페닐벤조트리아졸, 신남산 에스테르 및 옥사닐리드를 기재로 한다[참조 문헌: R. Gachter, H. Muller, Plastics Additives Handbook, 3rd Ed., Hanser Verlag, Munich 1990, p.181ff]. 또한 o-하이드록시-치환된 트리페닐피리미딘 부류는 자외선 안정화제의 별도 유형으로 여겨질 수 있다[참조 문헌: DE-A 제4 416 809호].
상기 부류의 화합물은 종종 목적하는 안정화 효과와 더불어 발생하는 특정한 단점을 지닌다. 특히 색채 특성, 안료와의 상호작용, 상이한 안정화제간 및 안정화시킬 물질과의 혼화성, 화학약품 및 물에 대한 저항성(가수분해에 대한 민감성), 저장 안정성, 이동성 및 특히 장기간 사용시 열 및 광의 유해한 영향으로부터의 안정화에 있어서의 개선 양상에서, 신규 부류의 안정화제에 대한 절실한 필요성이 존재한다.
화학식 1의 4-하이드록시퀴놀린-3-카복실산의 유도체는 약제학적 적용과 관련하여 잠시 공지되었다[참조 문헌: E. Schroetter 등, Pharmazie(1997), 32(4), 223-5].
상기 적용들은 화학식 1의 화합물의 박테리아, 기생충, 종양, 화농성궤양, 위장 기능부전 및 효소 저해제로서의 작용에 관한 것이다. 화학식 1의 화합물의 유기 물질에 대한 안정화 작용, 특히 이의 자외선 흡수제로서의 잠재력에 대해 공지된 바는 없다.
화학식 1의 화합물 제조 방법은, 예를 들어 문헌[참조: Organic Syntheses Coll. Vol. Ⅲ, p.274; Houben-Weyl, Heterarene Ⅱ, Part 1, Volume E7a, p.343 ff.]으로부터 공지된다.
현재 놀랍게도 화학식 1의 화합물이 유기 물질을 광, 열 및 산소의 유해한 영향으로부터 현저하게 안정화시킨다는 것을 밝혀냈다. 화학식 1의 화합물은 자외선 영역에서 흡광 계수가 20,000 이상인 흡수 밴드를 지닌다.
본원은 유기 및 무기 물질을 열 및 광의 유해한 영향으로부터 효과적으로 보호하는 신규 부류의 안정화제를 나타낸다. 이러한 신규 부류 안정화제의 화합물을 안정화시킬 물질의 외부층에 적용시키거나 물질과 이에 혼합시킬 수 있다.
따라서 본 발명은 화학식 1의 화합물의 유기 물질에 대한 광, 산소 및 열의 유해한 영향으로부터의 안정화제로서의 용도를 제공한다.
상기식에서,
R1내지 R5는 서로 독립적으로 할로겐, H, NO2, CF3, CN; C1-C20-, 바람직하게는 C1-C10-, 특히 C1-C4-알킬, -S-알킬 또는 -O-알킬; C6-C14-, 바람직하게는 C6-C10-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-, 바람직하게는 C5-C10-헤테로아릴; C7-C26-, 바람직하게는 C7-C13-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴이다.
라디칼 R1내지 R4중의 2개는 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CN, CF3, C1-C20-, 바람직하게는 C1-C10-, 특히 C1-C4-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬, C6-C14-, 바람직하게는 C6-C10-아릴, -O-아릴 또는 -S-아릴, C5-C13-, 바람직하게는 C5-C10-헤테로아릴, C7-C26-, 바람직하게는 C7-C13-알킬아릴, -O-알킬아릴 또는 -S-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있는 5 내지 12원, 바람직하게는 5 내지 6원의 지방족 환을 형성할 수 있고; 상기 지방족 환은 특히 -S-, -O-, -N(H)-에 의해 차단될 수 있다.
라디칼 R1내지 R4중의 2개의 인접 라디칼은 각 경우에서 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, CN, C1-C20-, 바람직하게는 C1-C10-, 특히 C1-C4-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬, C6-C14-, 바람직하게는 C6-C10-아릴, -O-아릴 또는 -S-아릴, C5-C13-, 바람직하게는 C5-C10-헤테로아릴, C7-C26-, 바람직하게는 C7-C13-알킬아릴, -O-알킬아릴 또는 -S-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하거나 추가의 방향족 핵에 융합될 수 있는 추가의 5 내지 6원, 바람직하게는 6원의 방향족 환을 형성할 수 있다 . R6은 -O- 또는 -N(R8)-이고, 여기서 R8은 수소 또는 C1-C12-, 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 수소이다.
R7은 H, C1-C30-알킬, 바람직하게는 C1-C16-알킬, 특히 C1-C5-알킬, C3-C12-사이클로알킬, 바람직하게는 C5-C6-사이클로알킬; 비치환되거나 할로겐, NO2, CN, CF3, O-C1-C20-, 바람직하게는 O-C1-C10-, 특히 O-C1-C4-알킬, O-C6-C14-, 바람직하게는 O-C6-C10-아릴, 또는 O-C7-C26-, 바람직하게는 O-C7-C13-아릴알킬로 치환된 C6-C14-아릴; 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, O-C1-C20-, 바람직하게는 O-C1-C10-, 특히 O-C1-C4-알킬, O-C6-C14-, 바람직하게는 O-C6-C10-아릴 또는 O-C7-C26-, 바람직하게는 O-C7-C13-아릴알킬로 치환된 C7-C30-아릴알킬이거나; 탄소수 5 내지 15의 헤테로방향족 라디칼이다.
유기 물질에 사용시 상기물은 고체형, 용융물형, 용매로의 용해형 또는 그 밖에 안정화시킬 물질에 대한 마스터배치로서, 중합 전, 도중 또는 후에 첨가될 수 있다. 고체형으로 첨가시, 화학식 1의 화합물은 특히 미분형에 적합하다. 마스터배치는 특히 신규 안정화제를 1 내지 80중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량%의 농도로 포함시 적합한데, 마스터배치의 잔사는 안정화시킬 중합체와 혼화가능한 중합체이다. 용해형으로의 혼입은 특히, 용액이 신규 안정화제를, 예를 들어 5 내지 80중량%의 농도로 포함할 수 있을 경우 적합하다. 또한 용액과 마스터배치는 둘 다 추가의 안정화제 또는 유효 물질을 함유할 수 있는데, 그 예로 입체장애 아민, 급냉제, 항산화제, 안료, 산 스캐빈저 또는 충전제를 기재로한 추가의 자외선 흡수제, 광안정화제를 들 수 있다. 신규 안정화제는 바람직하게는 안정화시킬 중합체에서의 농도가 유기 물질을 기준으로 0.001 내지 5중량%, 바람직하게는 0.02 내지 2중량%가 될 정도로 사용되고, 이는 단독으로나 추가의 첨가제와 배합하여 존재한다.
유기 물질은, 예를 들어 플라스틱, 페인트, 와니스 및 오일의 전구체를 의미하나, 특히 플라스틱, 페인트, 와니스 및 오일 그 자체를 의미한다.
화학식 1의 안정화제는 특히 필름, 섬유, 테잎, 멀티필라멘트, 우븐(woven); 압출, 취입 성형, 사출 성형 및 열성형품; 분말 코팅물, 인쇄 잉크, 토너 잉크, 인 화 물질, 안료, 우드 스트레인(wood strain), 가죽, 건축용 페인트, 철골 구조에 대한 보호 도료, 윤활유, 머신유, 비투멘 및 아스팔트를 안정화시키는데 적합하다. 이는 또한 화학식 1의 화합물의 자외선 흡수성이 효과적인 화장품 또는 의약품에 적합하다. 또한 화학식 1의 화합물은 특히, 이러한 화합물이 중합체성 물질에 용해되거나 포함되는 경우, 자외선 여과기에 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 화학식 1의 안정화제는 또한 추가의 안정화제와 배합하여 효과적으로 사용될 수 있다. 이러한 신규 배합물의 결과물은 개별 성분과 관련한 특성에서의, 예를 들어 광보호 효과에서의 상승 작용과 같은 개선된 측면을 갖는 혼합물이다.
본 발명은 또한 광, 산소 및 열로부터 안정화된 유기 물질을 제공하는데, 상기 물질은 특히 플라스틱, 페인트, 와니스 및 오일을 포함하고 화학식 1의 화합물을 상기 언급된 농도로 포함한다.
상기 물질의 예는 참조로 본원에 특별히 도입된 내용인 문헌[참조: 독일 특허 출원 제19 719 944.5호 pp.44 내지 50]에 기술되어 있다.
화학식 1의 화합물과 함께 또는 상기 화합물을 포함하는 적합한 배합물에 의해 안정화된 유기 물질은, 필요할 경우, 추가의 첨가제를 또한 포함할 수 있는데, 그 예로 항산화제, 광안정화제, 금속 탈활성제, 대전방지제, 난연제, 윤활제, 핵제, 산 스캐빈저(염기성 공안정화제), 하이드로탈시트, 안료 및 충전제를 들 수 있다. 또한 화학식 1의 화합물에 첨가된 적합한 첨가제는, 예를 들어 입체장애 아민 또는 입체장애 페놀 또는 황- 또는 인-함유 공안정화제를 기재로한 화합물이다.
화학식 1의 화합물에 대한 첨가제 또는 화학식 1의 화합물과 추가의 첨가제와의 배합물을 통상적인 방법으로 유기 물질, 바람직하게는 중합체에 혼입시킨다. 혼입을, 예를 들어 화합물을 추가의 첨가제와 또는 첨가제없이 혼합시키거나, 직접 중합체에 또는 중합체상에 중합 전, 도중 또는 후에, 또는 금속 용융물에 성형 공정 전 또는 도중에 적용시킴으로써 수행할 수 있다. 또한 혼입을 용해되거나 분산된 화합물을 중합체에 직접 적용시키거나 이들을 중합체의 용액, 현탁액 또는 유탁액에, 용매의 후속적인 증발과 함께 또는 증발없이 혼합시킴으로써 수행할 수 있다. 고체형으로 첨가시, 화학식 1의 화합물은 특히 미분형에 적합하다. 또한 화합물은 후속적으로 각각의 공정 단계에서 이미 분쇄된 중합체에 혼입될 경우 효과적이다.
시험 부분
신규 광안정화제 제조시의 통상적인 예비 관찰
본 발명에 따라 사용된 화합물 1 내지 9를 선행 기술 분야의 기술로, 특히 문헌[참조: Organic Syntheses Coll. Vol. Ⅲ, p.274; Houben-Weyl, Heterarene Ⅱ, Part 1, Volume E7a, p.343ff.]에 기술된 방법, 즉 고비등 용매내 적절히 치환된 (아릴아미노-메틸렌)말론산 디알킬 에스테르의 열환화에 의해 제조한다. 문헌[참조: Houben-Weyl, Heterarene Ⅱ, Part 1, Volume E7a, p.345]에 기술된 바와 같이, 환화성 (아릴아미노-메틸렌)말론산 디알킬 에스테르를 1급 아민의 에톡시메틸렌-말론산 디알킬 에스테르와의 축합에 의해 제조한다. 4-하이드록시퀴놀린-3-카복실산 에스테르와 -S-알킬 치환체, 특히 -S-CH3치환체의 합성에 대해, 2위치에서 환화성 S-알킬-치환된 (아릴아미노-메틸렌)말론산 디알킬 에스테르를 문헌[참조: Houben-Weyl, Heterarene Ⅱ, Part 1, Volume E7a, p.376]에 공표된 방법에 유사하게, 특히 아릴 티오이소시아네이트의 말론산 나트륨염과의 반응 및 알킬 이오디드와의 후속 반응에 의해 제조할 수 있다. 2위치에 -CN 치환체를 갖는 유도체의 전구체를 문헌[참조: S.E.J. Glue, I.T. Kay in Synthesis(1977), 607-8]에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
실시예 1 내지 7:
0.2㏖ 디에틸 에톡시메틸렌말로네이트[제조사: Huls AG, 독일 말(Marl)]를 크실렌 200㎖내에 적절히 환 치환된 0.2㏖ 아닐린 유도체와의 환류에서 약 20시간동안 TLC 모니터링(TLC=박막 크로마토그래피)과 동시에 교반한다. 상기 공정 과정 중 제거된 에탄올을 소량의 크실렌과 함께 연속하여 증류 제거한다. 내부 온도를 일단 약 65℃까지 상승시키고, 10시간동안 환류시킨 후 약 100℃로, 연속하여 112℃ 이하로 상승시킨다. 반응(TLC 모니터링) 후, 휘발성 성분을 90℃ 및 10mbar에서 제거한다. (아릴아미노-메틸렌)말론산 디에틸 에스테르를 충분한 순도(1H-NMR)로, 90 내지 95%의 수율로 수득한다. 수득하는 0.2㏖ 아릴아미노에틸렌을 비등하는 디페닐 에테르(247℃) 190㎖에 유입시키고; 즉시 생성된 에탄올을 연속하여 증류 제거한다. 50분 후, 수득하는 현탁액을 40℃로 냉각시키고, 헥산 250㎖를 가한다. 침전물을 연속하여 20℃에서 12시간동안 교반하여, 흡인으로 여과 제거하고, 헥산 50㎖로 세척하고 진공 건조 캐비넷 내 50℃에서 헥산의 점착으로부터 방지한다. 각각의 생성물의 수율 및 융점은 하기 표 1에 요약되어 있다.
실시예 8:
디에틸 말로네이트 80.0g(0.5㏖)을 DMF 400㎖에 용해시키고, 분획내 NaH(파라핀내 80%) 15.2g(0.505㏖)을 약 20℃의 질소하에 교반과 동시에 가한다. 혼합물을 50℃에서 1시간동안 교반하여 반응을 수행한다. 이를 실온으로 냉각한 후, 메틸 이오디드 78.1g(0.55㏖)(DMF 50㎖에 용해됨)을 내부 온도가 40℃를 초과하지 않을 정도의 속도로 적가하여, 담황색 침전물을 수득한다. 현탁액을 20℃에서 20시간동안 교반한 다음 물 300㎖ 및 염화메틸렌 300㎖의 혼합물에 붓는다. 유기상을 분리 제거하여, 황산나트륨 20g으로 건조시킨 다음, 이를 분리 제거하고, 20℃에서 분쇄된 활성화 탄소 5g과 완전 혼합시킨다. 여과 후, 휘발성 성분을 90℃ 및 10mbar에서 제거한다. 수율: 147.5g(96%), 황색 오일.
이렇게 수득된 황색 오일을 질소하에 비등 o-디클로로벤젠(약 166℃)에 유입시킨다. 즉시 형성된 에탄올을 연속하여 증발 제거한다. 첨가 후, 용액을 166℃에서 2시간동안 교반한 다음 20℃로 냉각시킨다. 휘발성 성분을 120℃ 및 10mbar에서 제거하여 헵탄으로부터 재결정화된 황색 결정성 조 생성물(121.5g)을 수득한다. 재결정화 후, 황색 결정성 고체 91.1g(72.2%)을 수득한다(융점: 82 내지 83℃).
실시예 9:
페닐 이소티오시아네이트(c=98%) 27.6g(0.2㏖)을 질소하에 절대 메탄올 400㎖에 유입시킨다. 20℃에서 교반과 동시에, KCN 13.4g(0.2㏖)을 가하여, 담황색 현탁액을 형성한다. 반응 혼합물을, 고체 성분이 용액이 되는 동안, 45℃로 가열한다. 디메틸 클로로말로네이트 35.4g(0.2㏖)(c=94%)을 45℃에서 신속하게 가한다. 오렌지색 용액을 20℃에서 3시간동안 교반하고, 담색 침전물을 형성한다. 현탁액을 여과하여, 침전물을 제거하고 용액을 90℃ 및 10mbar에서 휘발성 성분으로부터 분리시킨다. 잔존하는 조 생성물을 메틸 3급-부틸 에테르 200㎖에서 수득하고 매 회 물 200㎖로 진탕시키면서 2회 추출한다. 유기상을 황산나트륨상에서 건조시키고 감압하에 휘발성 성분으로부터 분리시킨다. 생성물을 오렌지색 오일(51.9g, 99.8%)로서 수득한다.
이렇게 수득된 오렌지색 오일을 o-디클로로벤젠에 용해시키고 교반과 동시에 환류(168℃)시킨다. 형성된 메탄올을 연속하여 증발 분리시킨다. 163℃에서 4시간동안 교반한 후(TLC 모니터링), 용액을 냉각시킨다. 휘발성 성분을 120℃ 및 10mbar에서 제거한다. 갈색 잔사를 디이소프로필 에테르 50㎖로 교반하여 추출하고, 현탁액을 진공하에 휘발성 성분으로부터 다시 분리시킨다. 조 생성물을 에탄올 50㎖로부터 재결정화시킨다. 수율: 10.4g(22.8%), 황토색 결정, 융점 181 내지 183℃.
실시예 1 내지 9의 화합물의 치환 및 융점
실시예 R7 R 수율 융점
123456789 CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3 6-CF38-CF36-F6-NO28-S-CH36-OCH2Ф8-CH32-S-CH32-CN 50.4%77.3%82.7%57.3%62.5%69.0%68.9%79.5%22.8% 332℃(d)212℃307℃(d)322℃203℃289℃276℃85℃183℃
자외선 스펙트럼에서의 4가지 선택된 실시예의 특성화
실시예로부터의 화합물 흡수 최대치 흡광 계수
2 300nm(s)321nm(vs)332nm(vs) 93021005610316
5 325nm(vs)336nm(s, sh) 14130-
7 313nm(vs)324nm(s, sh) 15978-
8 268nm(vs)325nm(s) 202598734
3가지 선택된 실시예 화합물의 휘발도
실시예 화합물 1 4 6
휘발도* 49% 4.3% 24.5%
*휘발도는 질소하에 측정된다; 초기 질량: 500㎎; 보트: Pt; 표면적: 3㎠; 가열: 120℃/시간(300℃로 가열한 다음, 300℃에서 10분동안 연속 가열함)
실시예 10 내지 14: 폴리프로필렌 필름에서의 광안정화 작용
불안정화된 폴리프로필렌 100중량부[R호스탈렌(Hostalen) PPK, 클라리안트 게엠베하(Clariant GmbH)]를 칼슘 스테아레이트 0.1중량부 [제조사: 그레벤(Greven)], 펜타에리트리틸 테트라키스[3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트] 0.05중량부 [R호스타녹스(Hostanox) O 10, 클라리안트 게엠베하] 및 시험 안정화제 0.1중량부와 함께 혼합하고, 혼합물을 1회 분쇄시킨다. 입자를 사출 성형시켜 내후가속장치[R제노테스트(Xenotest) 1200]에 노출된 두께 1.0㎜의 플레이트를 수득한다. 사출 성형 플레이트의 안정성에 대해 사용된 시험 표본은 표면 포화(surface embrittlement)에서의 변화이다. 표면 포화 정도는 0 내지 6의 점수치를 사용하여 측정하는데, 여기서 0은 가시성 변화가 없음에 상응하고 6은 매우 심각한 표면 포화에 상응한다. 비교 목적으로 사출 성형 플레이트를 동일한 조건하에 시험하나 본 발명에 따른 안정화제의 첨가는 없다. 시험의 결과는 하기 표 4에 요약되어 있다.
본 발명에 따라 안정화된 사출 성형 PP 플레이트의 표면 포화에서의 변화
실시예 번호 안정화제 460시간 후 표면 포화
1011121314 안정화제 없음안정화제 2안정화제 5안정화제 7안정화제 8 20100
표 4는 폴리프로필렌에서의 본 발명의 안정화제의 광보호 효과를 강조한다.
본 발명의 화합물은 광, 산소 및 열의 유해한 영향으로부터 유기 물질, 특히 플라스틱, 페인트, 와니스 및 오일을 안정화시킨다.

Claims (9)

  1. 화학식 1의 화합물의 유기 물질에 대한 광, 산소 및 열의 유해한 영향으로부터의 안정화제로서의 용도.
    화학식 1
    상기식에서,
    R1내지 R5는 서로 독립적으로 할로겐, H, NO2, CF3, CN; C1-C20-알킬, -S-알킬 또는 -O-알킬; C6-C14-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C26-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴이고, 라디칼 R1내지 R4중의 2개는 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CN, CF3; C1-C20-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬; C6-C14-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C26-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있는 5 내지 12원의 지방족 환을 형성할 수 있고, 라디칼 R1내지 R4중의 2개의 인접 라디칼은 각 경우에서 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, CN; C1-C20-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬; C6-C14-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C26-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하거나 추가의 방향족 핵에 융합될 수 있는 5 내지 6원의 방향족 환을 형성할 수 있고,
    R6은 -O- 또는 -N(R8)-이고, 여기서 R8은 수소 또는 C1-C12-알킬이고,
    R7은 H, C1-C30-알킬, C3-C12-사이클로알킬; 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, O-C1-C20-알킬, O-C6-C14-아릴 또는 O-C7-C26-아릴알킬로 치환된 C6-C14-아릴; 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, O-C1-C20-알킬, O-C6-C14-아릴 또는 O-C7-C26-아릴알킬로 치환된 C7-C30-아릴알킬이거나; 탄소수 5 내지 15의 헤테로방향족 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R1내지 R5가 서로 독립적으로 할로겐, H, NO2, CF3, CN; C1-C4-알킬, -S-알킬 또는 -O-알킬; C6-C10-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C13-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴이고, 라디칼 R1내지 R4중의 2개는 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CN, CF3; C1-C4-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬; C6-C10-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C13-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있는 5 내지 6원의 지방족 환을 형성할 수 있고, 라디칼 R1내지 R4중의 2개의 인접 라디칼은 각 경우에서 모 구조와 함께 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, CN; C1-C4-알킬, -O-알킬 또는 -S-알킬; C6-C10-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C5-C13-헤테로아릴; C7-C13-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴로 치환되고 하나 이상의 헤테로원자를 포함하거나 추가의 방향족 핵에 융합될 수 있는 6원의 방향족 환을 형성할 수 있고,
    R6이 -O- 또는 -N(R8)-이고, 여기서 R8은 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    R7이 H, C1-C5-알킬, C5-C6-사이클로알킬; 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, O-C1-C4-알킬, O-C6-C10-아릴 또는 O-C7-C13-아릴알킬로 치환된 C6-C10-아릴; 비치환되거나 할로겐, NO2, CF3, O-C1-C4-알킬, O-C6-C10-아릴 또는 O-C7-C13-아릴알킬로 치환된 C7-C30-아릴알킬이거나; 탄소수 5 내지 15의 헤테로방향족 라디칼인 용도.
  3. 제1항에 있어서, R1내지 R5가 서로 독립적으로 할로겐, H, NO2, CF3, CN; C1-C4-알킬, -S-알킬 또는 -O-알킬; C6-C10-아릴, -S-아릴 또는 -O-아릴; C7-C13-알킬아릴, -S-알킬아릴 또는 -O-알킬아릴이고,
    R6이 -O- 또는 -N(R8)-이고, 여기서 R8은 수소이고,
    R7이 H, C1-C5-알킬, C6-C10-아릴, C7-C30-아릴알킬이거나, 탄소수 5 내지 15의 헤테로방향족 라디칼인 용도.
  4. 제1항에 있어서, 유기 물질이 플라스틱, 페인트, 오일, 와니스 또는 이의 전구체를 포함하는 용도.
  5. 제1항에 있어서, 유기 물질이 의약품 또는 화장품을 포함하는 용도.
  6. 제1항에 따른 화학식 1의 화합물을 0.001 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2.0중량%의 농도로 안정화시킬 유기 물질에 첨가함을 포함하여, 광, 방사선, 열 및 산소에 의해 야기된 붕괴로부터 유기 물질을 안정화시키는 방법.
  7. 제1항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 안정화된 유기 물질.
  8. 제7항에 있어서, 추가의 첨가제로서 항산화제, 광안정화제, 금속 탈활성제, 대전방지제, 난연제, 안료, 산 스캐빈저 또는 충전제를 포함하는 안정화된 유기 물질.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 중합체인 안정화된 유기 물질.
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