KR19990028692A - 오일-물 유화제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 a1) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드, a2) 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드 및/또는 a3) 아실 글루타메이트, 및 b) 폴리올 폴리히드록시스테아레이트를 함유하되, 상기 a) 대 b) 의 중량비가 90:10 내지 10:90 범위인, 신규의 액상 및 즉시 침투 가능한 오일/물 유화제에 관한 것이다.
Description
폴리글리세롤 폴리리시놀레이트는 유화제로서 오랜 기간 동안 공지되어 있으며, 저-점성 유제의 제조에 사용될 수 있다 (EP-A1 0559013 호 (Th. Goldschmidt), EP-A1 0440203 호 (Lotte Co.) 및 WO 85/04346 호 (Meiji Milk Prods.) 참조). 그러나, 시판되는 폴리글리세롤 폴리리시놀레이트는 화장품에 통상적으로 사용되는 모든 오일중에서, 특정한 극성 범위내의 오일만을 갖는 유제를 형성시키지 못하는 것으로 알려져 있다. 또한, 상기 유제는 제한된 저장 안정성을 나타낸다. 주요 단점은 특히 상기 시판되는 제품이 식물성 오일과 같은 고 극성 오일을 함유하는 유제를 충분히 안정화시킬 수 없다는 점이다. 그러나, 상기 유제의 독특한 생태-독물학적 상용성 면에서, 이것은 매우 커다란 시장성을 가진다.
유럽 특허 EP-B1 0 553 241 호 (SEPPIC) 에는 또한 알킬 폴리글루코시드 및 상응하는 쇄 길이의 지방 알코올을 함유하는 자체-유화 혼합물이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같은 유제를 사용하는 경우에는, 대다수의 경우에 있어서, 저장 시간에 따른 점도의 예기치 않은 변화가 관찰된다.
따라서, 본 발명의 목적은 광범위한 오일을 갖는 저장 가능한 유제를 형성시키는 신규의 에틸렌 옥사이드-비함유 오일/물 유화제를 제공하는 것이다.
본 발명은 선택된 계면활성제를 함유하며, 특정한 중합체와의 조합체 형태의 신규의 오일/물 유화제, 및 미용 또는 약학 제제를 제조하기 위한 상기 유화제의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 a1) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드, a2) 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드 및/또는 a3) 아실 글루타메이트, 및 b) 폴리올 폴리히드록시스테아레이트를 함유하되, 상기 a) 대 b) 의 중량비가 90:10 내지 10:90, 바람직하게는 70:30 내지 30:70, 및 더욱 바람직하게는 60:40 내지 40:60 범위인 오일/물 유화제에 관한 것이다.
놀랍게도, 상기 언급한 계면활성제, 바람직하게는 C12/14알킬 올리고글루코사이드와 폴리올 폴리히드록시스테아레이트, 바람직하게는 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트의 혼합물을 오일/물 유화제로서 사용하는 경우, 수득되는 유제는 온도가 변화하는 경우에도, 또한 사용되는 오일의 극성과 무관하게, 저장 안정성을 지닌다는 것을 발견하였다. 본 발명은 특히 하나 이상의 폴리올, 바람직하게는 글리세롤을 부가 성분으로서 사용하는 경우, 상기 혼합물이 액체이며, 신속하게 주입 가능하다는 것을 관찰하는 것을 포함한다.
알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드
알킬 및 알케닐 올리고글리코시드는 하기 화학식 I 에 해당하는 공지의 비이온성 계면활성제이다 :
상기 식중에서, R1은 C4-22의 알킬 및/또는 알케닐 라디칼이고, G 는 C5또는 C6의 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수이다.
이것은 제조 유기 화학의 관련 방법에 의해서 수득할 수 있다. EP-A1-0 301 298 호 및 WO 90/03977 호는 상기 목적에 이용 가능한 대표적인 문헌이다.
상기 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드는 C5또는 C6의 알도스 또는 케토스, 바람직하게는 글루코스로부터 유도될 수 있다. 따라서, 바람직한 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드는 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드이다.
상기 화학식 I 의 p 는 올리고머화도 (DP 도), 즉 모노- 및 올리고글리코시드의 분포도를 의미하는 것으로서, 1 내지 10 의 수이다. 주어진 화합물의 p 는 항상 정수이어야 하며, 특히 1 내지 6 의 값을 가질 수 있는 반면, 특정한 알킬 올리고글리코시드의 p 값은 통상적으로 분수인, 분석적으로 측정된 계산된 양이다. 평균 올리고머화도 p 가 1.1 내지 3.0 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드를 사용하는 것이 바람직하다. 용도 면에서는, 올리고머화도가 1.7 이하, 및 더욱 구체적으로는 1.2 내지 1.4 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드가 바람직하다.
알킬 또는 알케닐 라디칼 R1은 C4-11, 및 바람직하게는 C8-10의 1 차 알코올로부터 유도될 수 있다. 이것의 전형적인 예로는 부탄올, 카프로 알코올, 카프릴 알코올, 카프르 알코올 및 운데실 알코올, 및 예를 들면 공업용 지방산 메틸 에스테르의 수소화, 또는 로엘렌 (Roelen) 의 옥소 합성으로부터의 알데히드의 수소화에서 수득되는 상기 알코올들의 공업용 혼합물이 있다. 증류에 의한 공업용 C8-18코코야자 기름 지방 알코올의 분리시 제 1 유출물로서 수득되며, C12알코올 6 중량% 이하를 불순물로서 함유할 수 있는 C8내지 C10의 쇄 길이를 갖는 알킬 올리고글루코시드 (DP = 1 내지 3), 및 또한 공업용 C9/11옥소알코올-계의 알킬 올리고글루코시드 (DP = 1 내지 3) 가 바람직하다.
또한, 상기 알킬 또는 알케닐 라디칼 R1은 C12-22, 및 바람직하게는 C12-14의 1 차 알코올로부터 유도될 수 있다. 이것의 전형적인 예로는 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 팔미톨레일 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 엘라이딜 알코올, 페트로셀리닐 알코올, 아라킬 알코올, 가돌레일 알코올, 베헤닐 알코올, 에루실 알코올, 브라스시딜 알코올, 및 전술한 바와 같이 수득될 수 있는 상기 알코올들의 공업용 혼합물이 있다. DP 가 1 내지 3 인 수소화 C12/14코코야자 기름 지방 알코올-계의 알킬 올리고글루코시드가 바람직하다.
지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드
지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 하기 화학식 II 에 해당하는 비이온성 계면활성제이다 :
상기 식중에서, R2CO 는 C6-22의 지방족 아실 라디칼이고, R3은 수소, C1-4의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼이며, [Z] 는 3 내지 12 개의 탄소 원자와 3 내지 10 개의 히드록실기를 함유하는 선형 또는 분지형 폴리히드록시알킬 라디칼이다.
상기 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 통상적으로 암모니아, 알킬아민 또는 알카놀아민으로 환원성 당을 환원 아민화시킨 후, 지방산, 지방산 알킬 에스테르 또는 지방산 클로라이드로 아실화시킴으로써 수득될 수 있는 공지의 화합물이다. 상기 제조 방법은 미국 특허 제 1,985,424 호, 제 2,016,962 호 및 제 2,703,798 호, 및 국제 특허 출원 WO 제 92/06984 호에 개시되어 있다. 에이치. 켈켄베르그 (H. Kelkenberg) 에 의한 상기 물질의 개관은 문헌 [Tens. Surf. Det.25, 8 (1988)] 에서 발견할 수 있다. 상기 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 바람직하게는 C5또는 C6의 환원성 당, 더욱 구체적으로는 글루코스로부터 유도된다. 따라서, 바람직한 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 하기 화학식 III 에 해당하는 지방산 N-알킬 글루카미드이다 :
바람직한 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 R3이 수소 또는 알킬기이고, R2CO 가 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키산, 가돌레산, 베헨산 또는 에루크산 또는 이들의 공업용 혼합물의 아실 성분을 나타내는 상기 화학식 III 에 해당하는 글루카미드이다. 글루코스를 메틸아민으로 환원 아민화시킨 후, 라우르산 또는 C12/14코코야자 기름 지방산 또는 상응하는 유도체로 아실화시킴으로써 수득되는 지방산 N-알킬 글루카미드 (화학식 III) 가 특히 바람직하다. 또한, 상기 폴리히드록시알킬아미드는 말토오스 및 팔라티노스로부터 유도될 수 있다.
상기 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드의 용도는 또한 다수의 공보의 요지이다. 예를 들면, 이들의 증점제로서의 용도가 유럽 특허 출원 EP-A1 0 285 768 호 (Huls) 로부터 공지되어 있다. FR-A 1 580 491 호 (Henkel) 에는 황산염 및/또는 술폰산염, 비이온성 계면활성제, 및 선택적으로 지방산 N-알킬 글루카미드를 기포 조절제로서 함유하는 비누-계의 수-함유 세정제 혼합물이 개시되어 있다. DE-C1 44 00 632 호 (Henkel) 에는 단쇄와 비교적 장쇄의 글루카미드 혼합물이 개시되어 있다. 또한, DE-A1 42 36 958 호 및 43 09 567 호 (Henkel) 는 비교적 긴 알킬쇄를 갖는 글루카미드의, 피부-보호용 제제에서의 의사세라미드로서의 용도, 및 모발-보호용 제품에서의 단백질 가수분해물을 갖는 글루카미드와 양이온성 계면활성제의 조합체에 대해서의 용도에 관하여 보고하고 있다.
국제 특허 출원 WO 92/06153 호, 92/06156 호, 92/06157 호, 92/06158 호, 92/06159 호 및 92/06160 호 (Procter & Gamble) 에는 지방산 N-알킬 글루카미드와 음이온성 계면활성제, 황산염 및/또는 술폰산염 구조의 계면활성제, 에테르 카르복실산, 에테르 설페이트, 메틸 에스테르 술포네이트 및 비이온성 계면활성제의 혼합물이 개시되어 있다. 국제 특허 출원 WO 92/06152 호, 92/06154 호, 92/06155 호, 92/06161 호, 92/06162 호, 92/06164 호, 92/06170 호, 92/06171 호 및 92/06172 호 (Procter & Gamble) 에는 각종 세탁물 세정제, 접시 세척용 세정제 및 세정용 제품에서의 이들 물질의 용도가 개시되어 있다.
아실 글루타메이트
아실 글루타메이트는 하기 화학식 IV 에 해당하는 공지의 음이온성 계면활성제이다 :
상기 식중에서, R4CO 는 C6-22의 선형 또는 분지형 아실 라디칼, 및 0 및/또는 1, 2 또는 3 개의 이중 결합이고, X 는 수소, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알카놀암모늄 또는 글루카암모늄이다.
이들은, 예를 들면 글루타민산의, 지방산, 지방산 에스테르 또는 클로라이드로의 쇼텐-바우만 (Schotten-Baumann) 아실화에 의해서 제조된다. 상응하는 공업용 제품이, 예를 들면 독일 프랑크푸르트 소재의 훽스트 아게 (Hoechst AG), 또는 일본 도오쿄도 소재의 아지노모토 컴퍼니 리미티드 (Ajinomoto Co. Inc.) 에서 입수 가능하다. 아실 글루타메이트의 특성 및 이것의 제조에 관한 개관은 문헌 [J. Am. Oil. Chem. Soc.49, 143 (1972)] (M. Takehara 등) 에 개시되어 있다. 본 발명의 목적에 적합한 아실 글루타메이트의 전형적인 예는 C6-22, 바람직하게는 C12-18의 지방산, 예를 들면 C12/14또는 C12/18코코지방산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 및/또는 스테아르산에서 유도되는 음이온성 계면활성제이다. 나트륨 또는 칼륨 N-코코일 및 나트륨 또는 칼륨 N-스테아로일-L-글루타메이트가 특히 바람직하다.
폴리올 폴리히드록시스테아레이트
폴리올 폴리히드록시스테아레이트는 폴리올과 폴리히드록시스테아르산의 에스테르이다. 상기 폴리올 성분은, 예를 들면 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리글리세롤, 트리메틸올 에탄, 트리메틸올 프로판, 트리메틸올 부탄, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 메틸 및 부틸 글루코시드, 소르비톨, 만니톨, 글루코오스, 수크로오스 또는 글루카민에서 유도될 수 있다. 상응하는 물질은, 예를 들면 GB-A 1,524,782 호 또는 EP-A-0 000 424 호로부터 공지되어 있다.
상기 성분 (b) 의 물질은 바람직하게는 자체 공지된 방법에 의해서, 폴리히드록시스테아르산을, 하기의 바람직한 조성을 갖는 폴리글리세롤 혼합물로, 2 내지 20 및 바람직하게는 2 내지 10 의 자체-축합도 (기체 크로마토그래피) 로 에스테르화시킴으로써 수득되는 폴리글리세롤 폴리히드록시 스테아레이트이다 :
글리세롤 : 5 내지 35 (15 내지 30) 중량%
디글리세롤 : 15 내지 40 (20 내지 32) 중량%
트리글리세롤 : 10 내지 35 (15 내지 25) 중량%
테트라글리세롤 : 5 내지 20 (8 내지 15) 중량%
펜타글리세롤 : 2 내지 10 (3 내지 8) 중량%
올리고글리세롤 : 합이 100 중량% 가 되는 양
상기 괄호안의 양이 바람직하다. 상기 폴리올 폴리히드록시스테아레이트는 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 폴리글리세롤 폴리히드록시스테아레이트의 경우에 있어서, 폴리글리세롤과 폴리히드록시스테아르산은 바람직하게는 상기 순서대로 제조되며, 최종적으로 이둘 모두는 에스테르화된다. 상기 조성을 갖는 폴리글리세롤은 적합한 촉매, 예를 들면 탄산칼륨, DE-A1 40 29 323 (Henkel) 에 의한 실리케이트 또는 DE-A1 41 17 033 (Henkel) 에 의한 보레이트 존재하에, 200 내지 260 ℃ 의 온도에서, 글리세롤의 자체-축합에 의해 제조될 수 있다. 상기 폴리히드록시스테아르산은, 예를 들면 리시놀레산 또는 공업용 피마자유 지방산의 수소화에 의해 수득되는 히드록시스테아르산, 바람직하게는 12-히드록시스테아르산을 알칼리 촉매화-축중합에 의해서 제조된다. 바람직하게는, C2-10, 및 더욱 구체적으로는 C2-8의 지방산 단위를 함유하는 선형 에스테르화 생성물이 형성된다. 통상적으로는, 하기의 분포 (GPC 법) 가 수득된다 :
단량체 : 1 내지 10 중량%
이량체 : 5 내지 15 중량%
삼량체 : 5 내지 15 중량%
사량체 : 5 내지 15 중량%
오량체 : 5 내지 15 중량%
육량체 : 5 내지 15 중량%
칠량체 : 5 내지 15 중량%
팔량체 : 1 내지 10 중량%
올리고머 : 합이 100 중량% 가 되는 양
본 발명의 한가지 특정 양태는 99:1 내지 1:99 및 바람직하게는 75:25 내지 10:90 의 중량비의 히드록시스테아르산과 리시놀레산 또는 공업용 피마자유 지방산의 혼합물을 사용하는 것을 특징으로 하며, 상기 혼합물의 약 90 중량% 는 리시놀레산으로 구성된다. 유사하게, 상기 산들은 개별적으로 축합될 수 있으며, 이어서 이들을 혼합한다. 폴리올 성분 (예 : 폴리글리세롤) 과, 폴리히드록시스테아르산 또는 폴리리시놀레산과의 혼합물간의 이후의 축합에서는, 폴리에스테르 동족체들의 착 혼합물이 형성된다. 본 발명에 의한 폴리올 폴리히드록시스테아레이트 및 바람직하게는 폴리글리세롤 폴리히드록시스테아레이트중의 모노-, 디-, 트리- 및 올리고에스테르 함량 (%) 은 사용되는 출발 화합물의 비율에 의해서 결정된다. 본 발명에 의한 방법의 한가지 바람직한 양태에 있어서, 특히 유리한 성능 특성을 갖는 폴리올 폴리히드록시스테아레이트는 50 내지 55 의 산가를 갖는 생성물이 수득될 때까지 12-히드록시스테아르산 약 1,000 ㎏ 을 자체-축합시키고, 상기 생성물을 산가가 2 이하로 감소할 때까지, 상기 제시한 조성을 갖는 폴리글리세롤 약 150 ㎏ 으로 에스테르화시킴으로써 수득된다. 폴리글리세롤 및 폴리히드록시스테아르산 또는 폴리히드록시스테아르산/폴리리시놀레산-계의 축합 생성물은 이들의 요오드가를 특징으로 할 수 있다. 이것의 전형적인 예는 요오드가가 10 이하 (12-히드록시스테아르산 100 % 에 대한 것임) 또는 65 내지 80 (12-히드록시스테아르산 90 %, 리시놀레산 10 % 에 대한 것임) 인 폴리에스테르이다.
폴리올
신규 유화제의 추가의 구성 성분으로서 적합한 본 발명에 의한 폴리올은 2 내지 15 개의 탄소 원자와 2 개 이상의 히드록실기를 함유한다. 이것의 전형적인 예로는 다음과 같은 것들이 있다 :
- 글리세롤 ;
- 알킬렌 글리콜, 예를 들면 분자량이 100 내지 1,000 달톤 (dalton) 인 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 글리콜 ;
- 자체-축합도가 1.5 내지 10 인 공업용 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들면 디글리세롤 함량이 40 내지 50 중량% 인 공업용 디글리세롤 혼합물 ;
- 메틸올 화합물, 예를 들면 특히 트리메틸올 에탄, 트리메틸올 프로판, 트리메틸올 부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨 ;
- 저급 알킬 글루코시드, 특히 상기 알킬 라디칼내에 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알킬 글루코시드, 예를 들면 메틸 및 부틸 글루코시드 ;
- C5-12의 당 알코올, 예를 들면 소르비톨 또는 만니톨 ;
- C5-12의 당, 예를 들면 글루코오스 또는 수크로오스 ;
- 아미노 당, 예를 들면 글루카민.
신규의 오일/물 유화제중의 폴리올, 바람직하게는 글리세롤의 함량 (%) 은 상기 유화제에 대하여, 5 내지 30 중량% 및 바람직하게는 15 내지 25 중량% 일 수 있다.
상업적 용도
상기 신규의 오일/물 유화제는 특히 유화되는 오일 성분의 극성과는 무관하게, 열-안정하며 저장 가능한 유제를 제조하는데 적합하다. 더욱 특히, 극성이 매우 높은 오일을 사용하여, 만족스러울 정도로 높은 점도를 갖는 유제를 또한 신속하고 신뢰성 있게 제조할 수 있다.
본 발명은 또한 크리임, 로션, 연화제 등과 같은 미용 및/또는 약학 제제를 제조하기 위한 상기 신규의 오일/물 유화제의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 의한 오일/물 유화제를 사용하여 수득할 수 있는 유제는 또한 계면활성제, 오일, 조-유화제, 지방 과다 함유제, 지방, 왁스, 안정화제, 생물 기원제, 방부제, 염료 및 향료와 같은 보조제 및 첨가제를 함유할 수 있다.
상기 유제는 이들의 기타 다른 성분과 상용성인 계면활성제를 함유할 수 있다. 이것의 전형적인 예로는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트, 모노글리세라이드 설페이트, 모노- 및/또는 디알킬 술포숙시네이트, 지방산 이소티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 에테르 카르복실산, 알킬 아미도베타인 및/또는 식물성 단백질 지방산 축합물이 있다.
적합한 오일은, 예를 들면 C6-18및 바람직하게는 C8-10지방 알코올-계의 구에르베트 (Guerbet) 알코올, 선형 C6-20지방산과 선형 C6-20지방 알코올의 에스테르, 분지형 C6-13카르복실산과 선형 C6-20지방 알코올의 에스테르, 선형 C6-18지방산과 분지형 알코올, 더욱 구체적으로는 2-에틸 헥산올의 에스테르, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알코올 (예 : 이량체 디올 또는 삼량체 디올) 및/또는 상기 구에르베트 알코올의 에스테르, C6-10지방산-계의 트리글리세라이드, 식물성 기름, 분지형 1 차 아민, 치환된 시클로헥산, 구에르베트 탄산염, 디알킬 에테르 및/또는 지방족 또는 나프텐성 탄화수소이다.
친지성, 바람직하게는 선형 알킬 또는 알케닐기 및 하나 이상의 친수성기에 의해 구별되는 비이온성, 양쪽성 및/또는 쯔비터 이온성 계면-활성 화합물은 조-유화제로서 사용될 수 있다. 상기 친수성 기는 이온성 및 비이온성 기일 수 있다.
비이온성 유화제는, 예를 들면 폴리올기, 폴리알킬렌 글리콜 에테르기, 또는 폴리올기와 폴리글리콜 에테르기의 조합체를 친수성 기로서 함유한다. 바람직한 제제는 하기 (a1) 내지 (a5) 의 하나 이상의 기들에서 선택되는 비이온성 계면활성제를 오일/물 유화제로서 함유하는 것이다 : (a1) 에틸렌 옥사이드 2 내지 30 몰 및/또는 프로필렌 옥사이드 0 내지 5 몰과, C8-22의 선형 지방 알코올, C12-22의 지방산, 및 알킬기내에 8 내지 15 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬페놀의 부가 생성물 ; (a2) 에틸렌 옥사이드 1 내지 30 몰과 글리세롤의 부가 생성물의 C12/18지방산 모노에스테르 및 디에스테르 ; (a3) C6-22의 포화 및 불포화 지방산의 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르 및 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르, 및 이것의 에틸렌 옥사이드 부가 생성물 ; (a4) 알킬 라디칼내에 8 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 에톡시화 알킬모노- 및 알킬올리고글리코시드 ; 및 (a5) 에틸렌 옥사이드 15 내지 60 몰과 피마자유 및/또는 수소화 피마자유의 부가 생성물. 이들 부류의 다수로부터의 화합물의 혼합물도 또한 적합하다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와, 지방 알코올, 지방산, 알킬페놀, 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르 및 지방산의 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르, 또는 피마자유와의 첨가 생성물은 시판되는 공지의 생성물이다. 이들은 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와, 상기 첨가 반응을 수행하는 기질간의 양 비율에 상응하는 평균 알콕시화도를 갖는 동족 혼합물이다. 에틸렌 옥사이드와 글리세롤의 부가 생성물의 C12/18지방산 모노에스테르 및 디에스테르는 DE-PS 20 24 051 호로부터 화장품 제제용 재-지방제로서 공지되어 있다. 또한, 쯔비터 이온성 계면활성제는 유화제로서 사용될 수 있다. 쯔비터 이온성 계면활성제는 분자내에 하나 이상의 4 차 암모늄기와 하나 이상의 카르복실레이트기 및 하나의 술포네이트기를 함유하는 표면-활성 화합물이다. 특히 적합한 쯔비터 이온성 계면활성제는 소위 베타인, 예를 들면 N-알킬-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트 (예 : 코코알킬 디메틸 암모늄 글리시네이트), N-아실아미노프로필-N,N-디메틸 암모늄 글리시네이트 (예 : 코코아실아미노프로필 디메틸 암모늄 글리시네이트), 및 알킬 또는 아실기내에 8 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸 이미다졸린 및 코코아실아미노에틸 히드록시에틸 카르복시메틸 글리시네이트이다. CTFA 명으로 코코아미도프로필 베타인으로서 공지된 지방산 아미드 유도체가 특히 바람직하다. 또한, 양쪽성 계면활성제도 적합한 유화제이다. 양쪽성 계면활성제는 C8/18알킬 또는 아실기외에도, 또한 하나 이상의 유리 아미노기와 하나 이상의 -COOH- 또는 -SO3H- 기를 분자내에 함유하며, 내부 염을 형성시킬 수 있는 표면-활성 화합물이다. 적합한 양쪽성 계면활성제의 예로는 알킬기내에 약 8 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 N-알킬 글리신, N-알킬 프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필 글리신, N-알킬 타우린, N-알킬 사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산이 있다. 특히 바람직한 양쪽성 계면활성제는 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코아실아미노에틸 아미노프로피오네이트 및 C12/18아실 사르코신이다.
지방 과다 함유제는, 예를 들면 폴리에톡시화 라놀린 유도체, 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세라이드 및 지방산 알카놀아미드와 같은 물질에서 선택될 수 있으며, 상기 지방산 알카놀아미드는 기포 안정화제로서의 기능을 한다. 지방의 전형적인 예는 글리세라이드이며, 적합한 왁스는 특히 밀랍, 파라핀 왁스 또는 미세 왁스이며, 이들은 선택적으로 세토스테아릴 알코올 및/또는 팔미트산 또는 스테아르산의 부분 글리세라이드와 같은 친수성 왁스와 조합체로 사용된다. 마그네슘, 알루미늄 및/또는 아연 스테아레이트와 같은 지방산의 금속염은 안정화제로서 사용될 수 있다. 본원에서, 생물 기원제는, 예를 들면 식물 추출물 및 비타민 복합체이다. 적합한 방부제는, 예를 들면 페녹시에탄올, 포름알데히드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르브산이며, 적합한 진주 광택제로는, 예를 들면 에틸렌 글리콜 디스테아레이트와 같은 글리콜 디스테아르산 에스테르, 및 지방산 모노글리콜 에스테르가 있다. 사용되는 염료는 문헌 ["Kosmetische Farbemittel" of the Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, p. 81-106] 에 개시된 바와 같은, 화장 목적에 허용되며 적합한 임의의 물질에서 선택될 수 있다. 상기 염료는 통상적으로 상기 혼합물에 대해서, 전체적으로 0.001 내지 0.1 중량% 의 농도로 사용된다.
보조제와 첨가제의 전체 함량 (%) 은 상기 제제에 대해서, 1 내지 50 중량% 일 수 있으며, 5 내지 40 중량% 가 바람직하다. 상기 제제는 공지의 방법으로, 즉, 예를 들면 고온, 저온, 고온-고온/저온 또는 PIT 유화에 의해서 제조할 수 있다. 이들은 화학 반응에는 포함되는 않는 순수한 기계적 공정이다.
실시예 1 내지 9
중량비 60:40 (실시예 F1 내지 F5) 또는 40:60 (실시예 F6 내지 F9) 의 C12/14코코알킬 올리고글루코시드 (Plantaren (상표명) APG 1200, 독일 뒤셀도르프 소재의 Henkel KGaA) 와 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트 (Dehymuls (상표명) PGPH, Henkel KGaA) 의 혼합물을 사용하여, 9 개의 실험 제제를 제조하였다. 이어서, "냉각" 공정 (공정 A) 에서, 상 I 을 20 ℃ 에서 균일하게 교반하고, 상 II 를 교반하면서 서서히 첨가한 후, 그 내부에서 상 III 을 교반하여 균일하게 하였으며, 마지막으로 상 IV 를 첨가하였다. 고온 공정 (공정 B) 에서는, 상 I 을 85 ℃ 로 가열하고, 균일하게 교반한 예열된 상 II 를 첨가한 후, 그 유제를 냉각시켰다. 상기 유제의 조성을 하기 표 1 에 제시하였다 :
| 상 | 성분 (CTFA) | 실험 제제 (중량%) | ||||||||
| F1 | F2 | F3 | F4 | F5 | F6 | F7 | F8 | F9 | ||
| I | 오일/물 유화제 | 2.9 | 2.4 | 2.4 | 3.1 | 4.0 | 6.4 | 6.4 | 6.4 | 3.3 |
| PEG-20 글리세롤 스테아레이트 | - | 1.6 | 1.6 | - | - | - | - | - | - | |
| 나트륨 라우레스 설페이트 | - | - | - | 2.3 | - | - | - | - | - | |
| 글리세롤 (99 %) | - | - | - | - | - | 4.0 | - | 4.0 | - | |
| 프로필렌 글리콜 | - | - | - | - | - | - | 4.0 | - | - | |
| 세테아릴 알코올 | - | - | - | - | - | - | - | 5.5 | - | |
| 카프릴 카프르 트리글리세라이드 | 16.0 | 16.0 | - | 16.0 | - | 16.0 | 16.0 | 16.0 | 16.0 | |
| 파라핀 오일, 저-점성 | - | - | 16.0 | - | 16.0 | - | - | - | - | |
| II | 물, 증류 | 추가 100 | ||||||||
| 글리세롤 (99 %) | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | - | - | - | 3.0 | |
| 염화나트륨 | - | - | - | - | - | - | - | - | 5.0 | |
| 중합체 Carbopol (상표명) 980 (2 %) | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | - | - | |
| Keltrol (상표명) BT | - | - | - | - | - | - | - | - | 1.5 | |
| 수산화칼륨 (20 %) | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | - | 0.5 | |
| pH 값 | 6.6 | |||||||||
| 점도*(Pas) | 18 | 39 | >40 | 12 | 11 | 24 | 24 | 8 | 14 | |
| 제조 공정 | A | A | A | A | A | A | A | B | A |
브룩피일드 점도 (실시예 F3 에서 RFV, 23 ℃, 10 rpm, 스핀들 5 또는 6) 가 5 내지 50,000 mPas 인 저장 가능한 유제를 수득하였다.
실시예 10 내지 13, 비교예 C1 및 C2
아몬드유 20 중량%, 유화제 7 중량%, 글리세롤 5 중량% (86 중량%) 및 황산 마그네슘 7 수화물 5 중량% (물을 첨가하여 100 중량% 가 되는 양) 를 함유하는 혼합물을 제조하고, 4 주간 저장한 후, 점도를 측정하였다. 하기의 유화제들을 테스트하였다 :
A1) Plantaren (상표명) APG 1200/Dehymuls (상표명) PGPH = 60:40
A2) Plantaren (상표명) APG 1200/Dehymuls (상표명) PGPH = 40:60
A3) Plantaren (상표명) APG 1200/Dehymuls (상표명) PGPH/글리세롤 = 25:50:25
A4) 라우르산-N-메틸 글루카미드/Dehymuls (상표명) PGPH = 60:40
B1) 폴리글리세롤 폴리리시놀레이트
B2) 글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트
그 결과를 하기 표 2 에 제시하였다 :
| 실시예 | ∼ 후의 점도 (mPas) | ∼ 후의 안정성 | |||
| 유화제 | 1 일 | 1 주 | 4 주 | 1 일 | 4 주 |
| 10) A1 | 24000 | 23000 | 23000 | 안정 | 안정 |
| 11) A2 | 23500 | 22000 | 20000 | 안정 | 안정 |
| 12) A3 | 19500 | 19000 | 19000 | 안정 | 안정 |
| 13) A4 | 25000 | 24000 | 23500 | 안정 | 안정 |
| C1) B1 | - | - | - | 유화되지 않음 | |
| C2) B2 | - | - | - | 유화되지 않음 |
실시예 14 및 15, 비교예 C3 및 C4
Ceteareth-12 및 Ceteareth-20 으로 구성되는 에틸렌 옥사이드-함유 비교 혼합물 및 본 발명에 의한 유화제를 이용한 고온 방법으로, 2 개의 유제를 제조하였다. 전술한 바와 같은 브룩피일드 방법으로 상기 유제들의 점도를 측정하였으며, 이것을 1 일 내지 8 주간 관찰하였다. 4 주 및 8 주 후에, 실온 및 40 ℃ 에서 안정성을 평가하였다. 제제 F10 및 F12 는 본 발명에 해당하며, 제제 F11 및 F13 은 비교를 위한 것이다. 그 결과를 하기 표 3 에 제시하였다 :
| 성분 (CTFA 명) | 실험 제제 (중량%) | |||
| F10 | F11 | F12 | F13 | |
| 유화제 화합물 | 6.6 | - | - | - |
| 데실 폴리글루코오스 | - | - | 2.4 | - |
| 폴리글리세릴 폴리-12-히드록시스테아레이트 | - | - | 1.2 | - |
| Ceteareth-12 | - | 1.5 | - | 1.5 |
| Ceteareth-20 | - | 1.5 | - | 1.5 |
| 수소화 팜 글리세라이드 | - | - | 8.0 | 8.0 |
| 올레일 에루케이트 | - | - | 2.0 | 2.0 |
| 데실 올레이트 | - | - | 4.0 | 4.0 |
| 디카프릴 에테르 | - | - | 2.0 | 2.0 |
| 카프릴/카프르 트리글리세라이드 | - | - | 4.0 | 4.0 |
| 글리세릴 스테아레이트 | 15.0 | 15.0 | - | - |
| 파라핀 오일, 저-점도 | 10.0 | 10.0 | - | - |
| 중합체 Carbopol (상표명) 980 | - | - | 10.0 | 10.0 |
| KOH, 20 중량% | - | - | 0.4 | 0.4 |
| 글리세롤 | - | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 물, 방부제 | 전체 100 중량% 가 되는 양 |
| 성분 (CTFA 명) | 실험 제제 (중량%) | |||
| F10 | F11 | F12 | F13 | |
| ∼ 후의 점도 (mPas) | ||||
| 2 일 | 775,000 | 300,000 | 200,000 | 112,500 |
| 1 주 | 750,000 | 287,500 | 187,000 | 93,750 |
| 4 주 | 737,500 | 200,000 | 200,000 | 75,000 |
| 8 주 | 750,000 | 150,000 | ||
| ∼ 후의 안정성 | ||||
| 4 주 (실온) | 안정 | 안정 | 안정 | 안정 |
| 4 주 (40 ℃) | 안정 | 안정 | 안정 | 불안정 |
| 8 주 (실온) | 안정 | 안정 | ||
| 8 주 (40 ℃) | 안정 | 안정 | ||
| *) 유화제 화합물 : 폴리글리세릴 폴리-12-히드록시스테아레이트 18 중량%데실 폴리글루코오스 36 중량%글리세롤 46 중량% |
Claims (9)
- a1) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드, a2) 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드 및/또는 a3) 아실 글루타메이트, 및 b) 폴리올 폴리히드록시스테아레이트를 함유하되, 상기 a) 대 b) 의 중량비가 90:10 내지 10:90 범위인 오일/물 유화제.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유화제가 하기 화학식 I 에 해당하는 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드를 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제 :[화학식 I]R 1 O-[G] p상기 식중에서, R1은 C4-22의 알킬 및/또는 알케닐 라디칼이고, G 는 C5또는 C6의 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수이다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 유화제가 하기 화학식 II 에 해당하는 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드를 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제 :[화학식 II]상기 식중에서, R2CO 는 C6-22의 지방족 아실 라디칼이고, R3은 수소, C1-4의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼이며, [Z] 는 3 내지 12 개의 탄소 원자와 3 내지 10 개의 히드록실기를 함유하는 선형 또는 분지형 폴리히드록시알킬 라디칼이다.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 유화제가 하기 화학식 IV 에 해당하는 아실 글루타메이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제 :[화학식 IV]상기 식중에서, R4CO 는 C6-22의 선형 또는 분지형 아실 라디칼, 및 0 및/또는 1, 2 또는 3 개의 이중 결합이고, X 는 수소, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알카놀암모늄 또는 글루카암모늄이다.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 유화제가 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제.
- 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 유화제가 상기 성분 a) 의 당 계면활성제와, 상기 성분 b) 의 중합체를 70:30 내지 30:70 의 중량비로 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 유화제가 폴리올을 추가 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제.
- 제 7 항에 있어서, 상기 유화제가 이것에 대해서, 상기 폴리올을 5 내지 30 중량% 의 양으로 함유하는 것을 특징으로 하는 오일/물 유화제.
- 미용 및/또는 약학 제제의 제조를 위한, 제 1 항에 의한 오일/물 유화제의 용도.
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