CN111170883A - 一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，由25‑50重量份的脂肪酰氨基酸和20‑30重量份的多羟基化合物在催化剂的作用下制备而成，结构中含有氨基酸结构、氨基酸带来的酰胺基团、多元醇或天然的糖醇或糖类带来的多种羟基结构，使得本发明化合物具有更加优良的低刺激性、低毒性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等优点，保湿功能强，可以提供独特的肤感，还可以缓解其他添加物对皮肤的刺激。本发明还公开了一种上述脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，原料天然无刺激，简单易操作，脱水缩合反应过程易控制。

Description

一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物及其制备方法。
背景技术
随着科学技术的进步和人民生活水平的提高，人们对化妆品的原料的功能性、体验感、温和性、安全性等要求也越来越高，化妆品领域的乳化剂、亲水性赋酯剂、增稠剂的品种、质量、数量都有了突飞猛进的发展。虽然目前化妆品乳化剂、亲水性赋酯剂、增稠剂种类很多，但常见的品种都是基于脂肪酸酯，或者脂肪醇链作为亲油基，发粘感强，当其于其他组分在化妆品中大量配合时，化妆品的使用感和触感变差。此外，目前新型化妆品中，更多的要求有机物质含量降低，具有水润质感，而现有的化妆品乳化剂、增稠剂等并不能满足水性化妆品的乳化需求，稳定性差，在功能性、体验感和安全性等方面已不能满足人们越来越高的要求。
脂肪酰氨基酸类是一种温和型表面活性剂，其中的酰胺基团和氨基酸结构具有低刺激性、低毒性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等优点，可以为皮肤提供特殊的肤感。多元醇改性硅氧烷对肌肤附着性好、不发粘、具有清爽使用感的油剂。充分利用酰胺基团和氨基酸结构的优势、以及多羟基结构的强亲水性和清爽型，将更能满足人们对化妆品的原料高需求，但目前尚未见到同时具有酰胺基团、氨基酸结构和多羟基结构的化妆品乳化剂、增稠剂等。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，由脂肪酰氨基酸和多羟基化合物经脱水缩合反应制备而成，结构中含有氨基酸结构、氨基酸带来的酰胺基团、多元醇或天然的糖醇或糖类带来的多种羟基结构，使得本发明化合物具有更加优良的低刺激性、低毒性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等优点，保湿功能强，可以提供独特的肤感，还可以缓解其他添加物对皮肤的刺激；
本发明的目的之二在于提供一种上述脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，原料天然无刺激，简单易操作，脱水缩合反应过程易控制。
本发明的目的之一采用如下技术方案实现：
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，由25-50重量份的脂肪酰氨基酸和20-30重量份的多羟基化合物在催化剂的作用下制备而成。
进一步地，所述脂肪酰氨基酸的碳原子数为8-18，所述脂肪酰氨基酸为脂肪酰肌氨酸、脂肪酰谷氨酸、脂肪酰甘氨酸、脂肪酰丙氨酸、脂肪酰天冬氨酸中的任意一种或多种。
优选地，所述脂肪酰肌氨酸选自辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、椰油脂肪酸酰肌氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰肌氨酸中的任意一种；脂肪酰谷氨酸选自辛酰谷氨酸、癸酰谷氨酸、月桂酰谷氨酸、肉豆蔻酰谷氨酸、椰油脂肪酸酰谷氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰谷氨酸中的任意一种；所述脂肪酰甘氨酸选自辛酰甘氨酸、癸酰甘氨酸、月桂酰甘氨酸、肉豆蔻酰甘氨酸、椰油脂肪酸酰甘氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰甘氨酸；所述脂肪酰丙氨酸选自辛酰丙氨酸、癸酰丙氨酸、月桂酰丙氨酸、肉豆蔻酰丙氨酸、椰油脂肪酸酰丙氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰丙氨酸中的任意一种；所述脂肪酰天冬氨酸选自辛酰天冬氨酸、癸酰天冬氨酸、月桂酰天冬氨酸、肉豆蔻酰天冬氨酸、椰油脂肪酸酰天冬氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰天冬氨酸中的任意一种。
进一步地，所述多羟基化合物为多元醇、单糖、水溶性多糖中的任意一种或多种。
优选地，所述多元醇选自甘油、聚甘油、丙二醇、丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、辛甘醇、乙基已基甘油、双丙甘醇、山梨糖醇、甘露糖醇、赤鲜糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、木糖醇中的任意一种或多种；所述单糖为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖中的任意一种或多种。
进一步地，所述催化剂选自浓硫酸、磷酸、亚磷酸、对甲苯磺酸、磷钨酸、强酸性阳离子交换树脂、SO4 2-/MxOy型固体超强酸、负载Mofs的酸性催化剂中的任意一种或多种。
本发明的目的之二通过以下技术方案实现：
一种如上述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括：
(1)分别称取脂肪酰氨基酸、多羟基化合物和催化剂，置于真空环境下，边搅拌边加热至120-140℃，保温反应2-6h；
(2)将步骤(1)所得混合物升温至160-200℃，保温15-60min后，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得混合物中加入活性炭，过滤后既得脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
进一步地，所述催化剂的加入量为脂肪酰氨基酸和多羟基化合物总质量的0.1-5％。
所述真空环境的真空度为-0.095MPa。
优选地，步骤(1)中的温度为145℃，保温时间为3h；步骤(2)中温度为160℃，保温时间为30min。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
1、本发明提供的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物由脂肪酰氨基酸和多羟基的化合物经脱水缩合反应制备而成，选择与人体肌肤胶原成分接近的氨基酸，以及温和保湿效果好的多元醇、天然的活性成分糖醇或糖类，制得的化合物结构中具有脂肪酰氨基酸结构和不同的亲水羟基结构，使得产品具备了良好的亲肤性和保湿性，温和性大幅提升，用于化妆品中保湿赋酯，亲水润肤，使肤感倍感轻盈。
2、本发明的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物是温和型表面活性剂，是良好的乳化剂、亲水性赋酯剂、增稠剂，它除了具有乳化、洗涤、分散、发泡、渗透、增溶等基本性能外，结构中具有氨基酸引入的酰胺基团，使其具有良好的亲肤性质和独特的肤感；结构中的酰胺基团和氨基酸结构，使得本发明化合物具有更加优良的低刺激性、低毒性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等优点，用于敏感、干性和过敏性皮肤类型的化妆品组合中具有显著的优势；结构中还有多元醇、天然的糖醇或糖类带来的多种羟基结构，对皮肤的亲和性好，保湿功能强，还可以缓解其他添加物对皮肤的刺激；比于常见的一些脂肪酸多元醇酯，兼具一些特殊体验功能，可以广泛应用化妆品领域，具有巨大的经济和社会价值。
3、本发明脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，采用的原料天然无刺激，制备过程简单易操作，脱水缩合反应过程易控制，产物纯度高。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，由25-50重量份的脂肪酰氨基酸和20-30重量份的多羟基化合物在催化剂的作用下制备而成。
本发明脂肪酰氨基酸多羟基酯类的合成路线如下：
Figure BDA0002356477130000051
上述脂肪酰氨基酸的碳原子数为8-18，为脂肪酰肌氨酸、脂肪酰谷氨酸、脂肪酰甘氨酸、脂肪酰丙氨酸、脂肪酰天冬氨酸中的任意一种或多种。
其中，脂肪酰肌氨酸选自辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、椰油脂肪酸酰肌氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰肌氨酸中的任意一种；脂肪酰谷氨酸选自辛酰谷氨酸、癸酰谷氨酸、月桂酰谷氨酸、肉豆蔻酰谷氨酸、椰油脂肪酸酰谷氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰谷氨酸中的任意一种；所述脂肪酰甘氨酸选自辛酰甘氨酸、癸酰甘氨酸、月桂酰甘氨酸、肉豆蔻酰甘氨酸、椰油脂肪酸酰甘氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰甘氨酸；所述脂肪酰丙氨酸选自辛酰丙氨酸、癸酰丙氨酸、月桂酰丙氨酸、肉豆蔻酰丙氨酸、椰油脂肪酸酰丙氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰丙氨酸中的任意一种；所述脂肪酰天冬氨酸选自辛酰天冬氨酸、癸酰天冬氨酸、月桂酰天冬氨酸、肉豆蔻酰天冬氨酸、椰油脂肪酸酰天冬氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰天冬氨酸中的任意一种。
上述多羟基化合物为多元醇、单糖、水溶性多糖中的任意一种或多种。
其中，多元醇选自甘油、聚甘油、丙二醇、丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、辛甘醇、乙基已基甘油、双丙甘醇、山梨糖醇、甘露糖醇、赤鲜糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、木糖醇中的任意一种或多种；所述单糖为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖中的任意一种或多种。
上述催化剂选自浓硫酸、磷酸、亚磷酸、对甲苯磺酸、磷钨酸、强酸性阳离子交换树脂、SO4 2-/MxOy型固体超强酸、负载Mofs的酸性催化剂中的任意一种或多种。
一种上述脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取配方量的脂肪酰氨基酸和多羟基化合物，加入催化剂后，置于真空环境下，边搅拌边加热至120-140℃，保温反应2-6h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160-200℃，保温15-60min后，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭，过滤后既得脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
反应体系中催化剂的加入量为脂肪酰氨基酸和多羟基化合物总质量的0.1-5％。
作为进一步地优选方案，步骤(1)中真空环境的真空度为-0.095MPa；步骤(1)中的温度为145℃，保温时间为3h；步骤(2)中温度为160℃，保温时间为30min。
实施例1
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取30g月桂酰氨肌氨酸和20g木糖醇，加入0.05g催化剂对甲苯磺酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至145℃，保温反应3h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温15min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例2
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取25g棕榈酰肌氨酸和20g丙二醇，加入0.05g催化剂磷酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至145℃，保温反应3h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温30min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例3
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取30g椰油酰肌氨酸和20g甘油，加入0.05g催化剂浓硫酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至145℃，保温反应3h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温25min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例4
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)35g月桂酰甘氨酸和25g山梨醇，加入0.08g催化剂对甲苯磺酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至150℃，保温反应4h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温30min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例5
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取15g月桂酰甘氨酸和15g月桂酰谷氨酸、25g山梨醇，加入0.07g催化剂对甲苯磺酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至125℃，保温反应4h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温20min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例6
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取15g椰油酰丙氨酸和20g肉豆蔻酰天冬氨酸、25g果糖，加入1g催化剂强酸性阳离子交换树脂后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至140℃，保温反应5h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温30min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
实施例7
一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，通过以下方法制备：
(1)取20g椰油酰肌氨酸和20g辛酰天冬氨酸、25g蔗糖，加入0.1g催化剂亚磷酸后，置于真空度-0.095MPa的环境下，边搅拌边加热至140℃，保温反应5h；
(2)将步骤(1)得到的混合物升温至160℃，保温20min后，停止加热，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得物质中加入活性炭进行脱色，过滤后既得本实施例的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
上述实施方式仅为本发明专利的优选实施方式，不能以此来限定本发明专利保护的范围，本领域的技术人员在本发明专利的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明专利所要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，由25-50重量份的脂肪酰氨基酸和20-30重量份的多羟基化合物在催化剂的作用下制备而成。
2.根据权利要求1所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，所述脂肪酰氨基酸的碳原子数为8-18，所述脂肪酰氨基酸为脂肪酰肌氨酸、脂肪酰谷氨酸、脂肪酰甘氨酸、脂肪酰丙氨酸、脂肪酰天冬氨酸中的任意一种或多种。
3.根据权利要求2所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，所述脂肪酰肌氨酸选自辛酰肌氨酸、癸酰肌氨酸、月桂酰肌氨酸、肉豆蔻酰肌氨酸、椰油脂肪酸酰肌氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰肌氨酸中的任意一种；脂肪酰谷氨酸选自辛酰谷氨酸、癸酰谷氨酸、月桂酰谷氨酸、肉豆蔻酰谷氨酸、椰油脂肪酸酰谷氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰谷氨酸中的任意一种；所述脂肪酰甘氨酸选自辛酰甘氨酸、癸酰甘氨酸、月桂酰甘氨酸、肉豆蔻酰甘氨酸、椰油脂肪酸酰甘氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰甘氨酸；所述脂肪酰丙氨酸选自辛酰丙氨酸、癸酰丙氨酸、月桂酰丙氨酸、肉豆蔻酰丙氨酸、椰油脂肪酸酰丙氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰丙氨酸中的任意一种；所述脂肪酰天冬氨酸选自辛酰天冬氨酸、癸酰天冬氨酸、月桂酰天冬氨酸、肉豆蔻酰天冬氨酸、椰油脂肪酸酰天冬氨酸或棕榈仁油脂肪酸酰天冬氨酸中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，所述多羟基化合物为多元醇、单糖、水溶性多糖中的任意一种或多种。
5.根据权利要求4所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，所述多元醇选自甘油、聚甘油、丙二醇、丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、辛甘醇、乙基已基甘油、双丙甘醇、山梨糖醇、甘露糖醇、赤鲜糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、木糖醇中的任意一种或多种；所述单糖为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖中的任意一种或多种。
6.根据权利要求1所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物，其特征在于，所述催化剂选自浓硫酸、磷酸、亚磷酸、对甲苯磺酸、磷钨酸、强酸性阳离子交换树脂、SO4 2-/MxOy型固体超强酸、负载Mofs的酸性催化剂中的任意一种或多种。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括：
(1)分别称取脂肪酰氨基酸、多羟基化合物和催化剂，置于真空环境下，边搅拌边加热至120-140℃，保温反应2-6h；
(2)将步骤(1)所得混合物升温至160-200℃，保温15-60min后，冷却至室温；
(3)向步骤(2)所得混合物中加入活性炭，过滤后既得脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物。
8.根据权利要求7所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂的加入量为脂肪酰氨基酸和多羟基化合物总质量的0.1-5％。
9.根据权利要求7所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述真空环境的真空度为-0.095MPa。
10.根据权利要求7所述的脂肪酰氨基酸多羟基酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的温度为145℃，保温时间为3h；步骤(2)中温度为160℃，保温时间为30min。
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