CN103435510A - 一种具有类神经酰胺作用的化合物 - Google Patents

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Abstract

一种具有类神经酰胺作用的化合物，涉及到可用于皮肤、头发等个人护理用品及医药外用品的化合物。化合物具有下述的通式所表示的结构：
Figure 201310409937X100004DEST_PATH_IMAGE001
式中，R1表示C5～C17的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R2表示C6～C22的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R3表示C2～C6的羟基数至少为2的多元醇成酯的残基；m，n分别为相同或不同的0～3的整数。本发明新化合物具有与神经酰胺类似的结构，对皮肤、毛发等起到修复、保护、滋养、调理、保湿的效果，有效提高皮肤的保湿能力、而且不易显示出产品的颜色和气味的观点。

Description

一种具有类神经酰胺作用的化合物
技术领域
本发明涉及到具有类神经酰胺作用的化合物，特别涉及到可用于皮肤、头发等个人护理用品及医药外用品的具有类神经酰胺作用的化合物。
背景技术
神经酰胺(Ceramide)是一类天然产物，是存在于皮肤中的一种脂质，是动植物细胞膜双磷脂结构的重要组分。神经酰胺被认为在皮肤水分的渗透的性质上起着非常重要的作用，提高皮肤结构的强度来减少水分的流失，从而改善皮肤的性质，在人体细胞中能保持水份、预防细胞老化死亡、减少由于年龄的增加而引起的皮肤粗糙，减少皱纹的产生，同时能治疗皮炎。鉴于其对皮肤特殊功能和疗效，近年来神经酰胺也迅速成为化妆品公司开发化妆品的重要的活性添加组分。
除了天然存在的神经酰胺类化合物之外，还有一类被称作“Pseudoceramide”的化合物。Pseudoceramide（Pseudo-ceramide），中文称之为“类神经酰胺”,它们具有与神经酰胺类似的化学结构,可以起到类似于神经酰胺的功能的作用，是神经酰胺的的理想替代品。和Ceramide类化合物相比，Pseudoceramide具有更安全、更易得等优点。
因此，化妆品公司陆续合成了一些类神经酰胺的化合物，这些化合物包括：英国的Quest International B.V.公司开发的Pseudoceramide H（US 5656668）；韩国NeoPharm Co., Ltd.开发的PC-9S，（US 6221371）；荷兰DSM公司开发的Phytosphingosine SLC（EP 0966431）；日本花王公司开发Sphingolipid E，简称SL-E（US 5206020， JP 7033633）；法国Sederma S. A.公司开发的Ceramide HO3TM（FR 2668485）等。
发明内容
鉴于类神经酰胺化合物如此优良的作用特点和应用特点，本发明提出一类与已有报道的化合物完全不同的新型结构的具有类神经酰胺作用的化合物，可用于化妆品及医药外用品的配方中，起到修复、保护、滋养、调理、保湿等功效。
本发明是通过以下的技术措施来实现的：一种具有类神经酰胺作用的化合物，具有下述的通式所述的结构：
Figure 16230DEST_PATH_IMAGE001
式中，R1表示C5～C17的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R2表示C6～C22的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R3表示C2～C6的羟基数至少为2的多元醇成酯的残基；m，n分别为相同或不同的0～3的整数。
通式中的R1为C10～C16的饱和直链烷烃，优选为C12～C16的饱和直链烷烃。
通式中的R2为C10～C16的饱和直链烷烃，优选为C12～C16的饱和直链烷烃。
通式中的R3的多元醇为丙三醇、季戊四醇、山梨醇，优选为丙三醇。
通式中的n、m分别为相同或不同的0～2的正整数。
通式表示的化合物是： N-月桂酰谷氨酸丙三醇/肉豆蔻醇酯、N-月桂酰谷氨酸丙三醇/棕榈醇酯、N-棕榈酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯，N-肉豆蔻酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯。
通式表示的化合物，在化妆品和医药外用品中使用时的添加量占总重量的百分比为0.01~20w/w％，优选为0.1~10w/w％。
本发明采用上述技术措施后，本发明新化合物具有与神经酰胺类似的结构，酰胺及丙三醇酯的二羟基部分具有极性基团而带有电荷，使其具有亲水性；而两条长链烷基则构成非极性的尾部，成为亲脂性的一端，使其具有双亲性，从而可以对皮肤的双脂层具有渗透性的同时，又可以对水层形成屏障，具有保水功能。
本发明的类神经酰胺作用的新化合物作为神经酰胺的替代品，可用于增加并恢复表皮中的神经酰胺和提高皮肤的屏障功能和保湿功能的医药外用品、化妆品等使用，对皮肤、毛发等起到修复、保护、滋养、调理、保湿的效果。
本发明的类神经酰胺作用的新化合物的使用形态，例如，各类护肤霜、护肤乳霜、化妆水、洁面乳、洗手液、香波、护发素、唇膏、粉底等化妆品的基剂，也可用于医用外用品如：皲裂膏等的基剂。只要是公知的外用基剂均可，没有特别限制。可以单独地使用本发明的类神经酰胺作用的新化合物，也可以与在皮肤洗净剂和化妆品等皮肤外用剂中通常配合的油性成分、保湿剂、粉体、色素、乳化剂、增溶剂、紫外线吸收剂、增稠剂、药效成分、香料、防菌防霉剂、植物明的类提取物、醇类等适当组合来使用。
将本发神经酰胺在化妆品和医药外用品使用时，有效促进神经酰胺的产生、从而有效提高皮肤的保湿能力、而且不易显示出产品的颜色和气味的观点。
具体实施方式
下面结合参考例和实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限定于这些实施例。
参考例1   N-月桂酰谷氨酸丙三醇/棕榈醇酯的合成
3.74g (10 mmol)的N-月桂酰谷氨酸，2.42g (10 mmol)的棕榈醇，100 mL环己烷以及0.09g (0.5 mmol, 0.5 mol%)的对甲苯磺酸加入到250 mL的三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-月桂酰谷氨酸单棕榈醇酯2.50g(收率42%)。
0.60g (1mmol)的N-月桂酰谷氨酸单棕榈醇酯，0.13g (1mmol)的丙酮缩丙三醇，50 mL的环己烷，0.17g (0.1 mmol, 10 mol%)的对甲苯磺酸加入100 mL三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品。粗产品在用10 mL的2N盐酸室温下水解1小时后，乙酸乙酯萃取，干燥，浓缩，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-月桂酰谷氨酸丙三醇/棕榈醇酯0.43g (收率64%)。
参考例2    N-月桂酰谷氨酸丙三醇/肉豆蔻醇酯的合成
3.74g (10 mmol)的N-月桂酰谷氨酸，2.14g (10 mmol)的肉豆蔻醇，100 mL环己烷以及0.09g (0.5 mmol, 0.5 mol%)的对甲苯磺酸加入到250 mL的三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-月桂酰谷氨酸单肉豆蔻醇酯2.21g (收率39%)。
0.57g (1mmol)的N-月桂酰谷氨酸单肉豆蔻醇酯，0.13g (1mmol)的丙酮缩丙三醇，50 mL的环己烷，0.17g (0.1 mmol, 10 mol%)的对甲苯磺酸加入100 mL三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品。粗产品在用10 mL的2N盐酸室温下水解1小时后，乙酸乙酯萃取，干燥，浓缩，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-月桂酰谷氨酸丙三醇/棕榈醇酯0.37g (收率58%)。
参考例3 N-棕榈酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯的合成
3.85g (10 mmol)的N-棕榈酰谷氨酸，1.86g (10 mmol)的月桂醇，100 mL环己烷以及0.09g (0.5 mmol, 0.5 mol%)的对甲苯磺酸加入到250 mL的三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-棕榈酰谷氨酸单月桂醇酯2.43g(收率40%)。
0.60g (1mmol)的N-棕榈酰谷氨酸单月桂醇酯，0.13g (1mmol)的丙酮缩丙三醇，50 mL的环己烷，0.17g (0.1 mmol, 10 mol%)的对甲苯磺酸加入100 mL三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品。粗产品在用10 mL的2N盐酸室温下水解1小时后，乙酸乙酯萃取，干燥，浓缩，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-棕榈酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯0.39g (收率58%)。
参考例4   N-肉豆蔻酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯的合成
3.57g (10 mmol)的N-肉豆蔻酰谷氨酸，1.86g (10 mmol)的月桂醇，100 mL环己烷以及0.09g (0.5 mmol, 0.5 mol%)的对甲苯磺酸加入到250 mL的三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-肉豆蔻酰谷氨酸单月桂醇酯2.34g(收率41%)。
0.57g (1mmol)的N-肉豆蔻酰谷氨酸单月桂醇酯，0.13g (1mmol)的丙酮缩丙三醇，50 mL的环己烷，0.17g (0.1 mmol, 10 mol%)的对甲苯磺酸加入100 mL三口瓶中，加热至回流，反应生成的水通过分水器从反应体系中移除，TLC监控原料消失。反应液冷却至室温，水洗三次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品。粗产品在用10 mL的2N盐酸室温下水解1小时后，乙酸乙酯萃取，干燥，浓缩，再通过柱层析（乙酸乙酯：石油醚=1:50），得到N-肉豆蔻酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯0.42g (收率65%)。
实施例1   滋润护肤霜
[表1]
Figure 215130DEST_PATH_IMAGE002
生产工艺：分别先将A相和B相混合均匀，加热至80℃，然后将B相加入A相，均质15分钟，然后搅拌冷却至50℃，加入C相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本滋润护肤霜特别适合于干性肌肤。
实施例2   护肤霜
[表2]
Figure 572425DEST_PATH_IMAGE003
生产工艺：分别先将A相和B相混合均匀，加热至80℃，然后将B相加入A相，均质15分钟，然后搅拌冷却至50℃，加入C相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本产品配合使用于护肤霜，特别适用于局部肌肤护理。
实施例3   护肤身体乳
[表3]
Figure 565788DEST_PATH_IMAGE004
生产工艺：分别先将A相和B相混合均匀，加热至80℃，然后将B相加入A相，均质15分钟，然后搅拌冷却至50℃，加入C相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本护肤身体乳，适用于身体肌肤，使肌肤保持滋润。
实施例4   护肤面霜
[表4]
Figure 320118DEST_PATH_IMAGE005
生产工艺：分别先将A相和B相混合均匀，加热至80℃，然后将B相加入A相，均质15分钟，然后搅拌冷却至50℃，加入C相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  此护肤面霜，适用于面部肌肤，保持面部肌肤滋润。
实施例5   润肤油
[表5]
Figure 994813DEST_PATH_IMAGE006
生产工艺：将A相加热至80℃，搅拌溶解均匀，然后冷却至50℃，加入B相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  此配方的润肤油，适用于干性皮肤，可预防皮肤干燥，开裂。
实施例6   护肤洗手液
[表6]
Figure 518198DEST_PATH_IMAGE007
生产工艺：将A相加热至80℃，搅拌溶解均匀，然后冷却至50℃，加入B相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本配方之护肤洗手液可以持久保持手部肌肤滋润。
实施例7   洗发沐浴露
[表7]
Figure 948042DEST_PATH_IMAGE008
生产工艺：将A相加热至80℃，搅拌溶解均匀，然后冷却至50℃，加入B相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本洗发沐浴露，可保持头发持久光泽和肌肤的滋润。
实施例8   医用皲裂膏
[表8]
Figure 189668DEST_PATH_IMAGE009
生产工艺：分别先将A相和B相混合均匀，加热至80℃，然后将B相加入A相，均质15分钟，然后搅拌冷却至50℃，加入C相，继续搅拌冷却至40℃。
[效果]  本皲裂膏可以治疗及预防皮肤皲裂，效果明显。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式。应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干变型和改进，这些也应视为属于本发明的保护笵围。

Claims (12)

1.  一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于：具有下述的通式所表示的结构：
式中，R1表示C5～C17的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R2表示C6～C22的饱和或不饱和的直链或分支链的烃基；R3表示C2～C6的羟基数至少为2的多元醇成酯的残基；m，n分别为相同或不同的0～3的整数。
2.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R1为C10～C16的饱和直链烷烃。
3.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R1为C12～C16的饱和直链烷烃。
4.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R2为C10～C16的饱和直链烷烃。
5.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R2为C12～C16的饱和直链烷烃。
6.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R3的多元醇为丙三醇、季戊四醇、山梨醇。
7.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的R3的多元醇为丙三醇。
8.  如权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，通式中的n、m分别为相同或不同的0～2的整数。
9.  根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于：通式(I表示的化合物是：N-月桂酰谷氨酸丙三醇/肉豆蔻醇酯、N-月桂酰谷氨酸丙三醇/棕榈醇酯、N-棕榈酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯，N-肉豆蔻酰谷氨酸丙三醇/月桂醇酯。
10.如权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于，具有类神经酰胺样作用，用在化妆品和医药外用品中对皮肤、毛发具有修复、保护、滋养、调理、保湿的作用效果。
11.如权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于：所述的化合物在化妆品和医药外用品中使用时的添加量占总重量的百分比为0.01~20w/w％。
12.根据权利要求1所述的一种具有类神经酰胺作用的化合物，其特征在于：所述的化合物在化妆品和医药外用品中使用时的添加量占总重量的百分比为0.1~10w/w％。
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