KR19980701922A

KR19980701922A - 안과용 렌즈

Info

Publication number: KR19980701922A
Application number: KR1019970705319A
Authority: KR
Inventors: 한스 레오나르드 퀴퍼; 데 그라아프 로베르트 빈스톤 반
Original assignee: 샬크비즈크 피이터 코르넬리스;페트 귄터; 아크조 노벨 엔.브이
Priority date: 1995-02-12
Filing date: 1996-02-01
Publication date: 1998-06-25
Also published as: KR100385349B1; CN1173922A; BR9607520A; EP0808469B1; AU708548B2; DE69609704D1; CA2212745C; CA2212745A1; DE69609704T2; CN1107233C; US5992997A; WO1996024865A1; MX9706135A; TW385317B; EP0808469A1; MY114990A; JPH10513574A; AU4540296A

Abstract

본 발명은 안과용 렌즈, 그의 제조방법 및 안과용 렌즈내 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 용도에 관한 것으로서,

상기 안과용 렌즈는 굴절율이 1.498 내지 1.505이고, 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 60-99 중량%, 적어도 하나의 디알릴 프탈레이트형 올리고머 0.05-5 중량%, 공단량체 0-20 중량% 및 라디칼 개시제 0.01-10 중량%로 구성된 경화된 조성물이고, 황변도 및 바르콜 경도와 같은 렌즈의 다른 성질을 변화시키지 않고 제조되는 동안 몰드의 손상을 감소시키는 것을 특징으로 한다.

Description

안과용 렌즈

본 발명은 안과용 렌즈, 그의 제조방법 및 안과용 렌즈내 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 용도에 관한 것이다.

최근에, 창유리, 프리즘, 카메라, 텔레비젼 스크린, 망원경 및 안과용 렌즈와 같은 광학성분이 무기유리에서 유기유리로 대체되기 시작하였다. 안과용 렌즈라는 용어는 선글라스와 같은 비-교정용 렌즈 뿐만아니라 교정용 렌즈를 언급하는 것이다. 유기유리는 무기유리보다 더 가벼운 중량과 충격내성과 같은 안정성을 포함하는 몇가지 바람직한 특성을 포함한다.

유기유리로 사용되는 관습적인 물질은 폴리스티렌 수지, 폴리메틸 메타크릴레이트 수지 및 폴리카보네이트 수지를 포함한다. 그러나 상기 중합체는 각각의 단점을 가지고 있다. 예를 들면, 폴리메틸 메타크릴레이트 수지는 습기를 크게 흡수하여 모양 및 굴절율을 변화시킬 수 있다. 또한 폴리스티렌 수지 및 폴리카보네이트 수지는 굴절율, 빛 산란 및 시간에 따른 투명도의 손실을 일으키는 단점을 갖는다. 더우기 폴리메틸 메타크릴레이트 및 폴리스티렌은 긁음 및 용매저항성이 없다.

폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)의 라디칼 중합화 조성물로 제조된 유기유리가 또한 유럽 특허 출원 제 0 473 163에 공지되어 있다. 상기의 중합체는 상기에 언급된 문제점을 갖지 않는다. 그러나 안과용 렌즈로 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)를 사용하였을 때, 몰드 손상과 같은 또 다른 문제가 발생한다.

안과용 렌즈는 두개의 유리 몰드사이의 단량체를 중합하여 제조될 수 있다. 상기 몰드가 주조후 세척되고, 상기의 세척은 강한 알카리액 또는 강산을 사용하여 실시되며, 금속과 같이 유리는 잘 유지되기 때문에 상기 유리는 바람직한 물질이다. 또한 유리는 매우 낮은 표면 조도로 쉽게 분쇄되고 광택을 낼 수 있다.

중합화 과정은 수축을 수반한다. 그러나 상기 주조 렌즈는 유리 표면의 곡면을 완벽하게 주조할 수 있다. 상기는 중합화동안 유리몰드에 단량체의 좋은 부착성을 요구한다.

단량체의 중합후에 상기 렌즈는 유리몰드에서 분리될 수 있다. 특히 상기 방법은 다음과 같다: 상기 몰드가 웨지에서 제거된다. 많은 에너지가 상기 방법에서 방출되고, 경우에 따라 소리를 낸다.

규칙적으로 강력한 성형품의 꺼내면 유리몰드를 손상시킨다. 유리 조각을 꺼내고, 용도에 맞지 않는 유리 몰드가 만들어진다. 상기는 렌즈 제조에서 임의적으로 나타나는 현상이다. 즉, 제조의 몇 퍼센트 영향을 준다.

몰드의 손상은 제조자에게 주된 비용 목록으로 구성된다. 단순한 몰드(예를 들면 단일 시각렌즈)가 보다 싸게 만들어지는 동안 반-마감된 렌즈(예를 들면 이중촛점렌즈 또는 진보된 렌즈)에 대한 몰드는 매우 비싸다.

실제로 렌즈 제조자는 몰드 손상을 영으로 하는 제조를 최대한 활용할 것이다. 너무 많이 손상되면, 한가지 선택 사항으로 소량의 이형제를 첨가할 것이다. 그러나 상기는 연속적으로 사용되는 반-긁음 코팅 필름의 부착과 같은 다른 렌즈의 성질에 영향을 줄 수 있다. 이와 같이 이형제는 상기의 문제에 좋지 않은 용액으로 구성된다.

따라서, 몰드 손상을 최소로 하는 안과용 렌즈를 제공하는 것이 본 발명의 목적이다. 또한 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)에서 제조된 렌즈와 비교하여 바르콜 경도 및 황변도와 같은 성질의 변화를 최소화하는 것이 본 발명의 목적이다. 또 다른 목적은 부착의 문제없이 사용될 수 있는 반-긁음 코팅상에 안과용 렌즈을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적 및 다른 목적은 하기에 설명될 것이다.

본 발명은 1.498 내지 1.505 사이의 굴절율을 가지며, 하기 성분으로 구성되는 조성물을 경화시킨 안과용 렌즈에 관한 것이다:

a) 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20 개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 60-99 중량%,

b) 적어도 하나의 라디칼 개시제 0.01-10 중량%,

c) 공단량체 0-20 중량% 및

d) 하기 화학식 1과 같은 적어도 하나의 디알릴 프탈레이트형 올리고머 0.05-5 중량%이다.

식에서, X는 2-20개의 탄소원자를 갖는 디올에서 유도된 2가 탄화수소 잔기를 나타내고, 선택적으로 3이상의 탄소원자 및 3-10개의 히드록시기를 갖는 폴리올에서 유도된 잔기에의해 부분적으로 치환되며, n=1-100이다.

본 발명의 안과용 렌즈의 제조시 렌즈의 다른 성질에 영향을 주지않고, 몰드 손상을 감소시킨다.

본 발명의 안과용 렌즈는 1.498 내지 1.505의 굴절율을 요구한다. 특히 폴리히드록시 알콜(굴절율=1.498)의 폴리(알릴 카보네이트)에서 안과용 렌즈를 제조하기위한 오늘날 산업에서 사용된 몰드는 필적되는 굴절율을 갖는 안과용 렌즈를 제조하는 조성물이 적당하다. 굴절율의 변화는 같은 몰드를 사용하였을 때 렌즈의 배율을 변화시킬 것이다. 높은 굴절율을 갖는 렌즈를 제조하는 조성물은 같은 배율을 갖는 안과용 렌즈를 수득하기위해 다른 몰드가 필요할 것이다. 그러므로, 특정 올리고머 및 선택적으로 공단량체의 첨가에 의한 렌즈 성질의 향상은 몰드가 변화되지 않고 생성된 렌즈의 굴절율을 한정하지 않으면서 얻어질 수 없다. 바람직하게, 본 발명의 안과용 렌즈의 굴절율이 1.498에서 1.502 범위이다.

일본 특허 출원 제 0 3199 218 호는 적어도 10%의 디알릴 프탈레이트형 올리고머, 디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트와 같은 비닐 공단량체 및 라디칼 개시제로 구성된 경화성 조성물을 개시하고 있다. 상기 조성물은 높은 굴절율 렌즈와 같은 광학 성분으로 사용될 수 있다. 상술한 바와 같이, 디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트를 기초로 경화된 조성물은 너무 낮은 굴절율을 가지므로 강도 교정용 두꺼운 렌즈를 만든다. 더우기 10 중량% 이하의 디알릴 프탈레이트형 올리고머를 갖는 경화된 조성물은 낮은 충격 저항 및 낮은 열내성을 갖는다. 더우기 상기 출원은 몰드의 손상을 예방하기위한 이점을 언급하지 않았다. 그래서 본 발명은 JP-A-0 3199 218에 의해 기술된 것은 아니다. 상기 출원은 본 발명과 다르며, 상기에 기술된 관점에서 당업자는 안과용 렌즈를 제조하기위해 10% 이하의 디알릴 프탈레이트형 올리고머로 구성된 조성물을 선택하지 않았다.

일본 특허 출원 제 0 3054 213 호는 JP-A-0 3199 218과 유사한 조성물을 기술하고 있다. 상기 조성물은 코팅제, 밀봉제, 페인트, 접착제 및 광학 성분에 사용될 수 있다. 상기 일본 특허 공보는 안과용 렌즈에 대해 언급하지 않았다. 몰드의 손상을 감소시키는 이점도 기술되지 않았다. 따라서, 상기 일본 특허 출원은 본 발명을 기술하지 않았다.

유럽 특허 출원 제 0 473 163 호는 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 및 지방족 폴리올의 0.01-1 중량%로 구성된 액체 조성물을 개시하고 있다. 선택적으로 디알릴 프탈레이트와 같은 단량체가 50 중량%까지 존재한다. 상기 조성물이 렌즈에 사용될 수 있다. 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 사용은 언급하지 않았다. 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)에서 안과용 렌즈의 제조시 몰드의 손상에 관한 문제는 기술하지 않았다.

유럽 특허 출원 제 0 284 139 호, 제 0 312 091 호 및 제 0 371 040 호와 일본 특허 출원 제 01-244401 호에서, 높은 굴절율 렌즈가 디에틸렌 글리콜 비스알릴카보네이트 및 디알릴 프탈레이트 단량체에서 제조되는 것을 기술하였다. 1.498에서 1.505의 굴절율을 갖는 렌즈는 기술되지 않았다. 몰드 손상에 대한 문제 또는 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 사용은 기술되지 않았다. 따라서, 상기 공보는 본 발명을 기술하지 않았다.

마지막으로 미공고 특허 출원 WO 95/06266는 1.50 내지 1.51의 굴절율을 가지며, 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 60-99 중량%, 적어도 하나의 디알릴 프탈레이트형 올리고머 10 중량% 이하, 공단량체 0-20 중량% 및 라디칼 개시제 0.01 내지 10 중량%로 구성된 경화된 조성물로 구성되는 안과용 렌즈를 기술하고 있다. 5 중량% 및 9.9 중량%의 디알릴 프탈레이트 올리고머로 구성된 조성물이 예이다. 상기 안과용 렌즈는 중합화 주조 동안 선방출의 감소에 의해 상기 생성물에서 낮은 불량율 및 향상된 착색력의 이점을 갖는다. 바람직하게 상기 안과용 렌즈는 마감된 렌즈이다. 몰드 손상에서 디알릴 프탈레이트 올리고머의 효과를 기술하지 않았다.

폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)가 단량체나 또는 올리고머의 형태로 사용될 수 있다. 대개 단량체는 클로로포르메이트를 사용하여 얻어진다. 이와 같이, 디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트가 Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3판, John Wiley Sons, 1978, 2권, 111페이지에 기술된 것과 같이 알카리 존재하에서 알릴 알콜과 디에틸렌 글리콜 비스(클로로포르메이트)를 반응시킴에 의해 얻어질 수 있다. 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)의 단량체 및 올리고머가 또한 유럽 특허 출원 제 0 035 304 호에 기술된 것과 같이 디알릴 카보네이트 및 폴리히드록시 알콜사이의 트랜스에스테르화반응에 의해 얻어질 수 있다. 이와 같이, 단량체 또는 단량체의 혼합물 및 올리고머가 폴리히드록시 알콜에 대한 디알릴 카보네이트 시약의 비율에 의존하여 얻어질 수 있다. 또한 트랜스에스테르화반응에 의해 폴리히드록시 알콜의 혼합물과 디알릴 카보네이트를 반응하여 폴히히드록시 알콜의 혼합된 폴리(알릴 카보네이트)를 수득하는 것이 가능하다. 상기 폴리히드록시 알콜의 혼합된 폴리(알릴 카보네이트)가 또한 본 발명에 포함되는 것이다. 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)의 단량체는 본 발명의 안과용 렌즈에 바람직하다.

폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)의 제조에 사용되는 폴리히드록시 알콜은 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 포함한다. 상기 알콜의 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 1,4-디메탄올 시클로헥산, 4,8-비스(히드록시에틸)트리시클로(5,2,1,0^2,6)데칸, α,α′-크실렌디올, 1,4-비스(히드록시에틸)톨루엔, 2,2-(비스(4-히드록시에틸)페닐)프로판, 펜타에리트리톨, 트리메틸올 프로판, 디펜타에리트리톨, 디트리메틸올 프로판 및 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트가 있다. 폴리히드록시 알콜은 디에틸렌 글리콜, 1,4-디메탄올 시클로헥산, 펜타에리트리톨 및 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트가 바람직하다.

디알릴 테레프탈레이트 올리고머 및 그의 제조방법은 US 특허 4,959,451에 공지되어 있으며, 여기에 참고문으로 통합되었다. 상기 디알릴 테레프탈레이트 올리고머는 몇가지 방법으로 제조될 수 있으며, 가령 증류에 의해 알릴 알콜을 제거하면서 에스테르 교환촉매 존재하에서 디알릴 테레프탈레이트와 디올 사이의 반응 또는 증류에 의해 메탄올 및 에탄올을 제거하면서 에스테르 교환촉매 존재하에서 디메틸(또는 디에틸), 테레프탈레이트, 디올 또는 알릴 알콜의 반응이 있다. 일부의 X가 폴리올의 잔기로 치환되었을 때, 상기 올리고머는 에스테르 교환촉매 존재하에서 상응하는 폴리올 및 화학식 1의 올리고머를 가열하거나 폴리올과 조합된 디올을 사용하여 합성될 수 있다. 디알릴 이소프탈레이트 올리고머, 페닐렌기가 1,2-치환된 화학식 1의 올리고머 또는 화학식 1의 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 공-올리고머가 같은 방법으로 제조될 수 있다. 본 발명에서 디알릴 테레프탈레이트 올리고머가 바람직하게 사용된다.

본 발명의 다른 바람직한 실시예는 Wijs방법에 의해 측정된 요오드값에 의하여 20-100의 불포화 정도를 갖는 디알릴 프탈레이트 올리고머가 있다.

디올의 예로는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,4-디메탄올 시클로헥산, 1,3-부탄디올, 네오펜틸 글리콜, 1,3-시클로헥산디올, p-크실렌 글리콜, 스티렌 글리콜과 다른 지방족 및 방향족 디올이 있다. 가지형 디올이 사슬형보다 바람직하다. 가지형 디올의 예로는 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 네오펜틸 글리콜, 2,3-부탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,3-펜탄디올, 1,2-펜탄디올, 2,3-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 1,5-헥산디올, 1,4-헥산디올, 1,3-헥산디올, 1,2-헥산디올, 2,3-헥산디올, 2,4-헥산디올, 2,5-헥산디올 및 3,4-헥산디올이 있다.

폴리올의 예로는 지방족 트리히드릭 알콜로 가령 글리세린 및 트리메틸올 프로판과 지방족 폴리히드릭 알콜로 가령 펜타에리트리톨 및 솔비톨을 포함한다.

선택적으로 공단량체가 20 중량%까지 경화성 조성물내에 존재한다. 상기 공단량체는 아크릴, 비닐 또는 알릴이다. 상기의 예로는 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 비닐 벤조에이트, 디알릴 이소프탈레이트, 디알릴 테레프탈레이트, 디알릴 아디페이트 및 트리알릴 시아누레이트를 포함한다.

본 발명의 조성물은 또한 0.01 내지 10 중량%의 중합화 개시제를 포함한다. 상기 개시제는 경화될 조성물내 존재하는 다른 성분에 용해되고, 30 내지 대략 100℃의 온도에서 자유 라디칼을 만들 수 있다. 상기 개시제의 몇가지 비제한적인 예로 유기 퍼옥시드 및 퍼카보네이트 개시제, 특히 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 디시클로헥실 퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸 퍼옥시디카보네이트, 디벤조일 퍼옥시드 및 tert-부틸 퍼벤조에이트가 있다. 본 발명의 목적으로 조성물내 존재하는 중합 개시제는 1 내지 8 중량%가 바람직하다.

또한 상기 조성물은 자외선 흡수제, 이형제, 염료, 색소, 적외선 흡수제으로 작용하며 조성물내 1 중량% 이하로 존재하는 것이 바람직한 하나 이상의 관습적인 첨가물을 함유한다.

폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)로 구성된 조성물에 다량의 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 첨가는 경화될 렌즈 조성물 및 생성된 렌즈의 몇가지 성질에 영향을 준다. 특히 경화성 렌즈 조성물의 점도는 디알릴 프탈레이트 올리고머의 첨가에 의해 증가된다. 또한 UV광의 황변 효과는 다량의 디알릴 프탈레이트 올리고머가 존재할때 증가한다. 0.05 내지 5 중량%로 구성된 조성물은 상기의 단점을 갖지 않는다. 디알릴 프탈레이트형 올리고머 0.1-3 중량%, 바람직하게는 0.2-2 중량%, 더 바람직하게는 0.2-1.5 중량%로 구성된 경화된 조성물인 안과용 렌즈가 바람직하다.

또한 본 발명은 상기에 기술된 조성물의 중합화 주조로 구성된 1.498 내지 1.505의 굴절율을 갖는 안과용 렌즈의 제조방법에 관한 것이다. 상기 중합화 과정은 30 내지 100℃ 범위의 작업온도에서 라디칼 개시제의 변성에 의해 제조된 자유 라디칼에 의해 개시된다. 상기 조건하에서 0.5 내지 100시간 범위의 충분한 중합시간이 필요하다.

마지막으로 본 발명은 안과용 렌즈의 제조시 몰드 손상을 감소시키기위해 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트), 라디칼 개시제 및 선택적으로 공단량체로 구성된 경화된 조성물로 구성되는 안과용 렌즈 제조시에 상기 화학식 1의 적어도 하나의 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 사용에 관한 것이다.

또한 본 발명은 하기 실시예에 의해 설명되며, 이는 본 발명을 한정시켜 해석하는 것은 아니다. 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위에 의해 결정될 것이다.

유리몰드에 경화된 중합체의 부착에 의해 몰드 손상이 일어난다. 인장 시험기를 사용하여 유리에 경화된 중합체의 부착을 측정하는 것이 가능하다. 이때문에 단량체 조성물이 PVC-고리를 갖는 두개의 평행한 유리판 사이에서 중합화된다. 중합화후, PVC-고리는 제거되고, 상기 상부 유리판이 인장 시험기의 한 쪽 면에서 느슨하게 당긴다. 상기는 도 1에서 보여지는 것과 같은 인장-신장 다이아그램을 제공하고, 상기의 힘은 신장율에 대항하여 플롯된 서로 다른 것으로부터 두개의 유리판을 당기는데 필요하다.

유리몰드에 부착되는 유효변수는 총 방출에너지(E-전체)이다. 상기는 언급된 다이아그램하에서 표면영역이다.

디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트에서 제조된 조성물의 F-개방에 필적되는 F-개방이 요구된다. E-전체는 가능한 낮게 갖는다. 더우기 바르콜 경도 및 황변도가 또한 렌즈 A의 성질에 필적할 수 있다. 마지막으로 경화될 조성물의 점도는 낮으며, 생성된 렌즈의 굴절율은 1.498 내지 1.505 사이이다.

실시예 1 내지 6과 비교실시예 A 및 B

디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트, 디알릴 테레프탈레이트 올리고머(AEO, 이하의 설명을 볼 것) 및 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트(IPP)의 2.7 중량%를 혼합하여 맑은 균질 용액이 수득될 수 있고, 전체 용액은 100%이다. 상기 혼합물을 기체 방출이 멈출때까지 약 15분 동안 대략 20 mbar에서 탈기시킨다. 유리몰드 조합체에 혼합물을 채운다. 중합화는 45℃에서 80℃까지 온도를 급격히 증가시키면서 21시간의 중합주기로 오븐에서 일어난다.

AEO=디알릴 테레프탈레이트 올리고머, 쇼하 덴코사(Showa Denko)

폴리[옥시(메틸-1,2-에탄디일)옥시카보닐

1,4-페닐렌카보닐] α-[4-((2-프로페닐옥시)카보닐)벤조일]

ω-(2-프로페닐옥시), 예를 들면 화학식 1의 올리고머, 식에서 X는 메틸-1,2-에탄디일,

표 1에는 중합화된 조성물에 대해 기술되어 있고, 조성물내 존재하는 AEO의 정량 및 ASTM D1925-70, F-개방, E-전체 및 굴절율(RI)에 따라 측정된 바르콜 경도(BH) 및 황변도와 같은 생성된 렌즈의 성질을 언급하였다.

렌즈	AEO(%)	BH	Y.I.(4mm)	F-개방(N)	E-전체(주울)	점성도(cSt)	RI
A	0	27	0.9	106	0.20	15.1	1.498
1	0.05	27	0.9	104	0.20	15.1	1.499
2	0.2	26	0.9	112	0.12	15.2	1.499
3	0.5	27	0.9	70	0.03	15.4	1.500
4	1.5	27	1.0	62	0.02	16.0	1.501
5	3	26	1.0	53	0.03	17.0	1.501
6	5	26	1.0	62	0.03	18.5	1.502
B	14	26	1.1	84	0.08	28.2	1.509

본 발명의 조성물로 구성된 상기 렌즈는 황변도 및 바르콜 경도와 같은 다른 특성에 영향을 주지 않으면서 몰드 손상의 감소를 나타내는 E-전체에 대해 표 1의 결과에 의해 개시되었다. 렌즈 B를 생성한 조성물은 너무 점도가 커서 본 발명의 렌즈에 사용가능하지 않다. 또한 렌즈 B의 굴절율은 본 발명에 대해 너무 높다.

실시예 7과 비교실시예 C 및 D

실시예 1 내지 6에 언급된 방법에 따라 조성물이 제조된다. 그러나 AEO 대신에 비교실시예 D에서 디알릴 테레프탈레이트(DATP)와 같은 단량체가 사용된다. 결과는 표 2에 개시하였다.

렌즈	첨가물(%)	F-개방(N)	E-전체(주울)
C	0	107	0.21
D	0.5% DATP	98	0.18
7	0.5% AEO	87	0.09

본 발명의 조성물로 구성된 렌즈는 당분야에 공지되어 있는 렌즈 D와 비교하여 몰드 손상의 감소를 나타내는 것이 표 2의 결과에 의해 개시되었다.

Claims

1.498 내지 1.505의 굴절율을 가지며, 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 60-99 중량%, 적어도 하나의 라디칼 개시제 0.01-10 중량% 및 공단량체 0-20 중량%로 구성된 경화된 조성물로 구성되는 안과용 렌즈에 있어서,

하기 화학식 1과 같은 적어도 하나의 디알릴 프탈레이트형 올리고머가 0.05 내지 5 중량%로 조성물내 존재하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

(화학식 1)

(식에서, X는 2-20개의 탄소원자를 갖는 디올에서 유도된 2가 탄화수소 잔기를 나타내고, 선택적으로 3이상의 탄소원자 및 3-10개의 히드록시기를 갖는 폴리올에서 유도된 잔기에 의해 부분적으로 치환될 수 있으며, n=1-100이다)

제 1 항에 있어서,

상기 디알릴 프탈레이트형 올리고머는 0.1 내지 3 중량%로 조성물내 존재하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

제 2 항에 있어서,

상기 디알릴 프탈레이트형 올리고머는 0.2 내지 2 중량%로 조성물내 존재하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 디알릴 프탈레이트 올리고머는 Wijk방법에 의해 측정된 요오드값에 의해 20-100의 불포화 정도를 갖는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 디알릴 프탈레이트형 올리고머가 디알릴 테레프탈레이트형 올리고머인 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트)는 단량체의 형태로 조성물내에 존재하는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

제 6 항에 있어서,

상기 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 단량체가 디에틸렌 글리콜 디알릴 카보네이트인 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈.

1.498 내지 1.505의 굴절율을 가지며, 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트) 60-99 중량%, 적어도 하나의 라디칼 개시제 0.01-10 중량% 및 공단량체 0-20 중량%로 구성된 경화성 조성물을 30-100℃에서 0.5-100시간 동안 중합화 주조로 구성되는 안과용 렌즈의 제조방법에 있어서,

상기 중합화 주조는 적어도 하나의 하기 화학식 1과 같은 디알릴 프탈레이트형 올리고머가 0.05 내지 5 중량%로 존재할때 실시되는 것을 특징으로 하는 안과용 렌즈의 제조방법.

(화학식 1)

안과용 렌즈가 제조되는 동안 몰드 손상을 감소시키기위해 분자내 2 내지 6개의 히드록시기 및 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 폴리히드록시 알콜의 폴리(알릴 카보네이트), 라디칼 개시제 및 선택적으로 공단량체로 구성된 경화된 조성물로 구성된 안과용 렌즈의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 디알릴 프탈레이트형 올리고머의 용도.

(화학식 1)