JPH01244401A - 高屈折率のプラスチツクレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、成形・ｌａ、透明・Ｖｌ、染色・Ｖｌに優れ
ていて、Φ金時におりる黄変＝ｌ！ｌの少ない高屈拓率
のプラスチックレンズに関するものである。 「従来の技術］ 万年、ガラスレンズに代ってプラスチックレンズの酋及
が急速に進／υでいる。これ（：ｊ、プラスチックレン
ズが従来のガラスレンズに比較して経用、耐衝撃性、加
−Ｆ性などに優ねているという理由ににるものであり、
また、染色が容易であることから、眼鏡レンズにおいて
ファッションヤ１が■：ｊめられるという点にもある。 一般に、プラスチックレンズにおいて用いられる素材は
、例えばシエチＩソングリコールビス（アリルカーホネ
ート）、メチルメタクリレート、スチレン、ポリカーボ
ネート、塩化ビニルなどのイ１１独中合体あるいは共重
合体からなる透明プラスチックであり、特に透明性に優
れているジエチレングリコールビス（アリルカーボネ−
１・）の重合体が最も好適なものとされている。 しかしながら、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ホネ−１−）の重合体は屈折〉オ・ミが１５０稈度てあ
り、従来のガラスレンズ（クラウンガラス）の屈＋ｊｉ
十１５２３程度と比１殴すると屈４／ｊ率が低く、この
ため凹レンズにおいてはガラスレンズに比へてレンズの
周辺ｊ７が大きくなるという欠点があり、これは１．５
にレンズの度数が人きくゾＪると顕著となるどいつ問題
点があった。 したがって、これらの問題点を解決するためジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）の重合体はもと
より、各種のプラスチックレンズの素材について高屈折
率化が検討され、多くの提案がなされている。例えばジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）とジア
リルフタレートとの共重合体よりなる高屈折率プラスチ
ックレンズが特開昭５３−７７８７号公報に開示されて
いる。また、一般に高屈折率プラスチックを得るには単
ｉｆｆ体が芳香族を含むものであること、ハロゲン（フ
ッ素を除く）を含有すること、金属塩を含むことなどが
知られていて、例えば臭素原子で置換された芳香族単量
体を用いて高屈折率プラスチックレンズを得る方法が特
開昭５７−１４７５０５号公報、特開昭５８−１８６０
２号公報、ｔ１開昭６０−５１７０６号公報、特開昭６
１−６４７１６号公報などに開示されている。 ［発明の解決しようとする課題］ グラスチックレンズの素材を高屈折率化する前記の提案
において、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）とジアリルフタレートとの共重合体は屈折率を１
．５０〜１５７程度まで変化させることはできるが、屈
折率が上η町するにしたがい、成形性、耐衝撃性、染色
性等はジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）の単独重合体に比して低下し、特に重合時における黄
変が激しく、眼鏡レンズとしては実用に耐え難いものと
なるという問題点がある。 また、臭素原子で置換された芳香族単量体においては屈
折率は１．６０前後まで高めることもできる。しかしな
がら、重合に伴なう体積収縮が大きく、このため成形型
から重合成形物が剥離するという現象が現われ、かかる
現象によってプラスチックレンズの精度は低下し、表面
は凹凸を生じて、均一な屈折率を示さなくなる。さらに
脈理が発生しやすく、しかも染色性はジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）の？１ｉ独重合体より
劣り、耐衝撃性などの物理的特性が不斗分であるという
種々なる欠点を有している。 本発明は、」−記の如き問題点に鑑みなされたものであ
り、その］］的とするところは、成形性、染色性、物理
的・化学的特性が良好であり、しかも重合時における黄
変の少ない重合体からなる高屈折率のプラスチックレン
ズを提供することにあり、芳香環を有するジアリルエス
テル、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）にさらに第３成分としてのけい皮酸アリルまたはけい
皮酸グリシジルとの共重合体が好適であるという事実を
見い出し本発明を完成するに至ったものである。 ［課題を解決するだめの手段］ 即ち本発明は芳香環を有するジアリルニスデル、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）、けい皮酸
アリルまたはけい皮酸グリシジルとの共重合体からなる
高屈折率のプラスチックレンズを提供するものである。 本発明における芳香環なイｊするジアリルエステルとし
ては、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、
ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート
等が挙げられる。これらのジアリルエステルは１種のみ
ならず２種以上を併用して使用することができる。而し
て、特に着色の少ないこと、耐衝撃性に優れているとい
う点でジアリルイソフタレートの使用が好適である。 また、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）は下記式 表わされる液状の単量体であって、重合開始剤の存在下
に重合させることによって、透明性に優れ、高強度、耐
摩耗性を有する硬化体となるものである。したがって、
現在、プラスチックレンズの主材料をなしていて、市販
品は商品名“ＣＩ＋−３９”（１）Ｉ’Ｇ社）としてよ
く知られているものである。 本発明の芳香環を有するジアリルニスデル、ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）、けい皮酸アリ
ルまたはけい皮酸グリシジルとの共小合体からなる置屈
＋Ｊ−ｉヰのプラスチックレンズの製造に際して、それ
ぞれの使用割合はジアリルエステル１００中晴部に夕・
１してジエチレングリコールビス（アリルカーホネ−１
〜）は１０〜１００重１７１部、々ｆましく圓３０〜８
０重量部、さらにけい皮酸アリルまたはけい皮酸グリシ
ジルは１〜３０　（ｉ　ｉｉ１部、好ましくは２〜２０
重量部である１、面して、シエチレングリニ］−ルビス
（アリルカーボネー　ト）の使用量が１０重ＦＶ＋部未
満であると得られるレンズの表面硬度、耐衝撃強度、耐
候性などの物理的・化学的特性は劣ったものとなる。−
力、　１００手量部を越えると物理的・化学的勅・Ｉ’
ｌは向」二するが、屈Ｊ月率は低いものとなる。また、
けい皮酸アリルまだ（ｊけい皮酸グリシジルの使用（１

【が１重量部未満であるとレンズは黄変が目１′７．つ
ようになり、−力、３０重量部を越えると重合成形にお
ける成形型からの取り出しが極めて困難となる。。 本発明のプラスチックレンズの製造方法は特に限定され
ない１、例えば従来より行なわれている汀１１；ｌｊ成
形（ギヤスディング）方法として、ｎｉｊ記各単量体を
混合し、さらに加熱による重合硬化に用いられる重合開
始剤を添加して調製された調製液を成形？（！ｊに注入
し、加熱処理して車台硬化させる方法が採用される。か
かる注型成形方法において、成形型はガラスモールドが
用いられ、樹脂製ガスケラＩ・によって組み立てられる
３、この成形型の中に十記の如く調製された調製液を注
入した後、注入［−１を１・自１−シ、加熱処理する。 加熱による重合硬化に用いられる重合開始剤は特に限定
されないが、代表的なものとして、１列えば、ジイソフ
゛ロビルパーオキシジカーポネ−１〜、ジーセカンダリ
ーブチルパーオキシジカ−ボネ−１・、シー２−エチル
へキシルバーオキシシカーホネー１〜等のバーオキシシ
カーボネ−１〜、デカイノルパーオギサイｉ〜、ラウロ
イルバーオキザイト、アセチルパーオキサイド笠のジア
シルバーオギサイト、ターシャリーブチルバーオキシイ
ソフ゛チレー１−、ターンＡ・リーブチルパーオキシ２
−エチルヘキサネート、タージャリーフ′チルバーオギ
シビバレ−Ｉ・等のアルキルパーオキシニスデルあるい
はアゾビスイソブチロニトリル鴬のアゾ化合物が挙げら
れる１、これら重合開始剤の使用［ｉｉは一概には限定
てきないが、一般には、各＋１１一量体の総量に休して
０、０５〜８重量％、好ましくは０１〜５重量％である
。 また、本発明のプラスチックレンズの製造方法として光
重合法を採用することもできる。この場合、各単量体の
混合液に光増感剤、例えば、代表的なものとして、ヘン
ジイン、ヘンジインメチルエーテル、ヘンジインエチル
エーブル、ヘンシフエノン、アセトフェノンなどを各ｊ
ｉｉ量体の総：ｉ目こ対して　００１〜８重量％を添加
して、紫外線刻、水銀月などを照射することによって車
台硬化させる。ここて、前記の重合開始剤を併用しても
よいことは勿論である３゜さらに、各単量体を混合して
調製液を調製する際に、プラスチックレンズの成形性、
その特性の向上を１ヨ１的として、例えば、；ｊ４；：
電防Ｉト剤、着色防市剤、紫外線吸収剤、離型剤などを
添加することは何ら問題なく１うなうことができる。 かくして１１７られる本発明の高屈折率のプラスチック
レンズは、その外表面に、反射防１Ｆ、高硬度化、耐擦
傷性、防曇性などを（Ｊ”−ｊするだめの公知の表面処
理による被膜の形成あるいは染色処理による染色層の形
成などを好適に行なうことができる。 ［実施例］ 次に本発明を実施例により、さらに具体的に説明する。 実施例において、得られた高屈折率のプラスチックレン
ズの特性については次の訊験法によって評価した。 （１）屈＋ｎンｔ− アタゴ社製アツベ屈ＩＪｊ計による。 （２）透過率 朝１−１分光召製”ＡＳＣ−Ｍｏｄｅｌ　３０４”にて
測定した視感透過率を採用した。。 （３）耐衝撃性 中心厚２ｍｍのレンズについてＦＤＡ規格に従いテスト
した。 （４）染色性 染色剤（“アサヒブラッセル染色剤ＡＧ−ＢＧ”旭硝子
社製）　５．０ｇ　、同助剤（゛ＡＧコート染色助剤”
、旭硝子社製）７０ｇ　を１１の水に分散させた液を９
０℃に加熱し、この染浴中にレンズを３分間浸漬してジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）単独重
合体と同等の染色性を示すものを合格とした。 （５）表面硬度 パーコール硬度計９３４刊型を使用しＪＩＳ−６９１１
に準拠して行った。 （６）初期着色 ］」視により、４′ｊ色の程度が軽度のものを合格とし
た。 （７）成形体と型の剥離枚数 度数−５，００のレンズ用の型を用いて、２０枚重合し
た後、型と成形体の剥がれの状態を肉眼で観察して、型
と成形体とが型離れを起こしたものを剥離枚数とした。 （８）脈理 ＋００　Ｗ超高圧水銀灯照射装置（ウシオ電気社製、“
［１−１００型、ＩＩ　Ｂ　−１０１Ａ型°゛）より発
せられる平行光線にレンズをかざし、白色スクリーンに
投し！ニされたレンズの像に陰影が現れないものを合格
とした。 実施例ｊ ジアリルイソフタレート６５重量部、ジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）３２重量部、けい皮酸
アリル３止宿部、およびジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート　４．４重量部よりなる混合液を調製した。 この混合液を２枚のガラスモールドとポリエチレン製ガ
スケットとを用いて組み立てられた成形型の中に注入し
、注入口を封止後、３０°Ｃから９５℃まで１８時間を
費して昇温加熱処理した。その後、重合硬化したレンズ
を成形型より取り出し、さらに　１２０℃で１時間熱処
理して、度数−５００のレンズを得た。このレンズにつ
いて特性を前記試験法に従って評価した。 その特性を第１表に示す。 実施例２〜４ 原料組成を第１表に示す量に変えた他は、実施例１と同
様にして、注型成形を行ない、レンズを得た。このレン
ズについて特性を評価した。 その特性を第１表に示す。 比較例１〜３ 原料組成を第１表に示す量に変えた他は、実施例１と同
様にして、注型成形を行ない、レンズを得た。このレン
ズについて特性を評価した。 その特性を第１表に示す。 第１表に示されるように、実施例１〜４において、けい
皮酸アリルまたはけい皮酸グリシジルとの重合体はレン
ズとしての成形性が良好であり、高屈折率であるととも
に、要求される特性を充分満足している。一方、比較例
】はけい皮酸アリルまたはけい皮酸グリシジルを含まな
い例であるが、初期着色が著しい。また、臭素置換芳香
族単量体よりなる比較例２〜３においては、その共重合
体の屈折率は高められるが、重合に伴なう体積収縮が大
きく、このために成形型からの剥離を生じ、また脈理の
発生も認められ、耐衝撃性、染色性にも劣ることなど、
いずれもレンズとして不適当であることが明らかである
。 ［発明の効果］ 本発明は、従来の高屈折率プラスチックレンズの有する
種々なる問題点を解消し、牛、１に重合時におりる黄変
が少なく、成形・Ｉ’ｌ、染色性も良好であるという優
れた効果をイーＪする３、シたがって、プラスグーツク
レンズとしてレンズの中心ｊ９、コバ１ワを小さくする
ことができて、外観トも極めて優れるという効果も認め
られる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）芳香環を有するジアリルエステル、ジエチレング
   リコールビス（アリルカーボネート）、けい皮酸アリル
   またはけい皮酸グリシジルとの共重合体からなる高屈折
   率のプラスチックレンズ。