KR19980045632A - 광경화성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 코팅재료, 포토레지스트 등으로 유용한 광경화성 조성물에 관한 것으로서, 특히 광중합성 다관능성 단량체, 광중합개시제, 및 고분자결합제를 함유하는 광경화성 조성물에 있어서, 하기식으로 표시되는 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 한다.
(상기식에서 R1, R2, R3, 및 R4는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내며, n은 5 내지 10의 정수이다.)
상기식으로 표시되는 화합물은 대전방지기능을 갖고 있어, 드라이필름 포토레지스트에서 지지필름인 폴리에스터필름 제거시 정전기 방지기능을 나타내며, 광경화성 조성물 내에서 광개시제 및 광증감제를 안정화시켜 광경화성 조성물의 장기보관안정성을 증대시킨다.

Description

광경화성 조성물
본 발명은 코팅재료, 포토레지스트 등으로 유용한 광경화성 조성물에 관한 것으로서, 특히 광중합성 다관능성 단량체, 광중합개시제, 및 고분자결합제를 함유하는 광경화성 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 광경화성 조성물은 프린트배선관, 인쇄회로기판, 금속릴리프상형성 등의 미세가공에 사용된다. 광경화성 조성물은 금속표면 등에 도포나 라미네이션에 의하여 적층하고, 자외선을 조사하여 노광하면 노광부는 경화되고 미노광부는 적당한 용제에 의해 제거되어 원하는 화상을 형성한다. 상기 용제는 크게 수용성과 비수용성으로 나뉜다. 비수용성 용제는 작업환경과 환경오염, 그리고 제조단가 면에서 불리하여 수용성 용제로 현상하는 광경화성 조성물이 증가추세에 있다. 상기 광경화성 조성물은 광에 의해 광중합을 하는 다관능성 단량체, 광중합이 일어나도록 광에 의해 라디칼이나 라디칼을 유도하는 광개시제, 광중합조성물의 기계적 강도와 텐팅성 및 접착성을 부여하는 고분자결합제, 그리고 염료와 안정제, 접착촉진제, 열중합방지제 등의 첨가제로 이루어진다. 이 광경화성 조성물은 액상으로 사용할 수도 있고, 작업성 및 오염방지를 위해 광경화성 조성물로 이루어진 감광층을 광투과성 폴리에스테르 필름과 보호필름 사이에 적층하여 사용하기도 한다. 사용할 때는 보호필름을 벗겨내고 동적층판상에 적층하고 자외선을 조사하여 현상과정을 거쳐 화상을 형성시킨다.
상기 다기능성 단량체는 개시제에 의해 광중합되었을 때, 현상액에는 내성을 가져야 하고 박리액에는 제거되는 성질을 가져야 한다. 통상적으로 다관능성 단량체는 α,β-에틸렌성 불포화결합을 적어도 1개 이상 갖는 화합물을 사용한다. 광중합에서 볼 때 분자중에 2개 이상의 아크릴로일기나 메타크릴로일기를 갖는 화합물이 바람직하다. 예를 들어 글리콜디아크릴레이트 유도체(예 : 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,5-펜탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 등)들과 비스페놀A의 에틸렌이나 프로필렌 옥사이드 부가물(예 : N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, N,N'-벤질리덴비스아크릴아미드 등)과 3개 이상의 아크릴레이트를 갖는 화합물(예 : 글리세린트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에트리톨헥사아크릴레이트 등) 또는 상기 아크릴레이트에 대응하는 메타크릴레이트 화합물이 사용된다.
상기 광중합개시제는 자외선에 의해 전자의 여기를 수반하며 자체가 라디칼을 생성시키거나 다른 화합물이 라디칼을 생성하도록 유도하여 다관능성 단량체가 중합되도록 해준다. 광개시제의 종류와 함량에 따라 조성물의 광경화 속도가 크게 좌우된다. 예를 들어 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤질 등과 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 클로로벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논 등의 알킬벤조페논류, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논 등의 안트라퀴논류, 그리고 4-(디알킬아미노)벤조산알킬에스테르, 2,4,5-트리아릴이미다졸 이량체 및 이의 유도체 또는 로빈이량체나 로빈이량체와 로이코트리페닐메탄염료, 트리아릴메탄로이코염료 등의 염료류들과 이들의 조합으로 사용된다.
상기 고분자결합제로는 유기고분자, 예를 들면 아크릴계 폴리머, 스티렌계 폴리머, 폴리아센트산비닐, 에틸렌아세트산비닐, 폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산비닐 공중합체, 염소화폴리에틸렌, 염소화폴리프로필렌, 염화비닐리덴계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리비닐아세탈, 알키드수지, 페놀수지, 에폭시수지, 아세트산셀룰로즈, 질산화면, 스티렌-부티렌 공중합체, 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체, 염화고무, 말레익안하이드라이드의 비닐공중합체, 방향족술폰아미드포름알데하이드 수지 등이 사용된다.
상기 첨가제로는 염료, 안정제, 접착촉진제 및 열중합방지제 등이 있다. 염료에는 루이코 계통의 염료가 주로 사용되며 메틸바이올렛, 말라카이드 그린, 크리스탈 바이올렛 등이 있다. 그 외는 목적에 따라 선택하여 첨가해준다.
상기 광경화성 조성물로부터 제조된 알칼리 현상성 드라이필름 포토레지스트는, 이로부터 보호필름층을 취외하여 동판에 적층하고, 포토마스크필름 등을 사용해서 자외선노광을 행한후, 임의의 농도와 온도의 알칼리수용액을 이용하여 미노광부위를 제거하여 포토레지스트상을 형성한다. 알칼리수용액을 이용하여 미노광부위를 제거하여 포토레지스트상을 형성시키는 과정을 현상이라 부른다. 현상시 미노광부위의 감광층이 30±5℃온도범위의 0.5 내지 1.5중량％ 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 수용액에 용해되어 화상을 형성하게 된다.
인쇄회로기판을 제작하는 공법에는 도금공법 및 에칭공법이 있다. 도금공법에서는 도금액 및 여러 가지 첨가제에 대하여, 기판상에 도금이 행해지는 동안 드라이필름레지스트가 침식을 받아 벗겨지지 않도록 내도금성을 지녀야하고, 에칭공법에서는 드라이필름 포토레지스트막 자체의 탄성이 요구되어진다. 드라이필름포 토레지스트는 기판의 상하면에 전도성을 부여하는 임의의 크기의 구멍을 에칭액으로부터 보호하기 위하여 구멍을 덮고 있는 레지스트로서 작용한다. 드라이필름 포토레지스트는, 30±5℃의 온도에서 0.5 내지 1.5중량％의 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 수용액으로 분사방식에 의해 현상되는 현상조건과, 50±5℃온도범위의 FeCl2, FeCl3, CuCl2, CuCl3,또는 과황산암모니아 등의 에칭액이 분사되는 에칭조건에 대하여, 기판상의 구멍을 막고 있는 드라이필름의 외부응력에 대응하는 충분한 탄성이 요구되어진다.
기존의 알칼리 현상형 감광성필름은, 지지필름인 폴리에스터필름제거시 정전기가 많이 발생하여 작업성이 떨어지며, 정전기에 의한 필름조각이나 먼지 등의 부착이 일어난다. 또한 감광성 필름을 6개월 내지 1년 이상 방치시 색상변화 및 변부탈색이 진행되는 등의 문제가 발생하였다.
본 발명의 목적은 이와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 광경화성 조성물에 소정 화합물을 소정량 첨가함으로써, 폴리에스터필름 제거시 정전기 방지성이 좋아지고, 장기보관안정성 및 현상약품에 대한 내성이 향상된 광경화성 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 광중합성 다관능성 단량체, 광중합개시제, 및 고분자결합제를 함유하는 광경화성 조성물에 있어서, 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 한다.
단, R1, R2, R3, 및 R4는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내며, n은 5 내지 10의 정수이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명자는 종래기술에서 정전기 발생과 장기보관안정성이 떨어지는데 착안하여, 대전방지기능을 부여하면서 감광층의 물성에 영향이 적은 화합물에 대한 연구를 진행하였다. 그 결과 상기 화학식 1 로 표시되어지는 화합물을 적당량 첨가하자 폴리에스터필름 제거시 정전기 방지성이 좋아지고, 장기보관안정성 및 현상약품에 대한 내성이 향상되었다.
본 발명자는 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 광경화성 조성물 전체에 대해 0.01 내지 0.5중량％ 첨가할 때, 좋은 물성을 갖는 광경화성 조성물이 얻어짐을 발견하였다.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 대전방지기능을 갖고 있어, 드라이필름 포토레지스트에서 지지필름인 폴리에스터필름 제거시 정전기 방지기능을 나타내며, 광경화성 조성물 내에서 광개시제 및 광증감제를 안정화시켜 광경화성 조성물의 장기보관안정성을 증대시킨다고 판단된다. 또한 이 화합물은 계면활성제 역할도 하고 있어 현상액내에서 거품발생을 약간 증가시키나 문제를 야기할 수준은 아니다. 상기 화학식 1 에서 n이 너무 작거나, 이 화합물의 함량이 너무 많으면 표면광택, 대전방지성 및 해상도는 향상되나 세선밀착력이 나빠진다.
이하에서 본 발명에 의한 광경화성 조성물의 물성의 측정조건을 기술하겠다.
적층
광경화성 조성물로부터 제작되어진 드라이필름포토레지스트를, 적층롤온도 120℃, 롤압력 3.0kg/cm2, 및 롤속도 3.0min/m의 조건으로, 퍼미스(Pumice) 연마처리되어진 1.6mm 두께의 동장적층판의 한쪽면에 다이나켐(Dynachem) 360을 이용하여 적층하였다.
감도와 광택단수 변화(ΔG)
동장적층판에 적층한 드라이필름 포토레지스트를, 21단 스텝 스토우퍼 타블레이트 네가티브형 포토마스크로서 콜라이트(Collight)사의 모델 930SA를 이용하여, 30mJ의 노광량으로 자외선을 조사한 후 20분 방치하였다. 그후 30℃의 온도에서 60초간, 1.0중량％의 탄산나트륨 수용액의 스프레이 분사방식의 현상조건으로 현상한 다음, 50℃의 열풍오븐에서 20분간 건조한 후 빛이 투과된 단수를 감도라 하는데, 감도에서 표면에 반짝임이 있는 단수를 빼준 값을 광택단수 변화(ΔG)로 읽었다. 즉 광택단수 변화(ΔG)는 반짝임이 없이 남아있는 단수를 의미한다.
해상도와 세선밀착력
동장적층판에 적층한 드라이필름 포토레지스트에 해상도와 세선밀착력을 측정할 수 있는 아트웍(Artwork)을 놓고, 콜라이트(Collight)사의 모델 930SA를 이용하여 30mJ/㎠의 노광량으로 자외선을 조사한 후 20분 방치하였다. 그후 30℃의 온도에서 브레익포인트(Break Point) 50％로 현상하여 해상도와 세선밀착력을 평가하였다. 해상도는 미노광된 공간이 현상될 때 얼마나 작은 공간까지 현상되었는가를 평가하며, 세선밀착력은 노광된 선이 현상될 때 얼마나 작은 선폭까지 침식을 받지않고 직선의 회로를 형성하는가를 평가한다.
최소현상시간
동장적층판에 적층한 드라이필름 포토레지스트를 20분 방치한후, 30℃의 온도에서 1.0중량％ 탄산나트륨 수용액의 스프레이분사방식 현상조건으로 현상을 실시하였다. 이때 동장적층판상의 미노광부위의 드라이필름 포토레지스트가 현상액에 완전히 씻겨지기까지 소요된 시간을 초시계를 이용하여 측정하였다. 상기 조건으로 현상한 후 50℃의 열풍오븐에서 10분간 건조하여 200배율의 광학현미경으로 드라이필름의 표면상태를 관찰하였다.
대전방지성
동장적층판에 적층한 드라이필름 포토레지스트를 20분 방치한 후, 지지필름을 벗겨 마찰대전압측정기를 이용하여 정전기와 정전기반감기를 측정하였다. 측정방법은 일본표준측정법(JIS) L1094의 참고법 중 마찰대전방지곡선 측정법(Kanebo법)이며 측정기기는 카네보엔지니어링(Kanebo Eng.)사의 EST-7을 이용하였다.
색농도변화
드라이필름 포토레지스트를 50℃에서 24시간 방치 후, 맥데쓰(Macdeth)사의 TD-903을 사용하여 황색광에서 색농도를 측정하였다. 이렇게 측정된 값을 열처리전의 초기의 색농도값으로 빼준값을 색농도변화로 정하였다.
이하에서 실시예와 비교예를 통하여, 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다.
고분자결합제는 아크릴산 10중량％, 메타크릴산 15중량％, 메틸메타크릴레이트 60중량％, 및 2-에틸헥실아크릴레이트 15중량％를 조합하여 제조한 아크릴공중합체를 사용하였다. 그러나 이는 본 발명의 이해를 돕기위한 방법일뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아크릴단량체외에 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위에서, 메틸아크릴레이트, 스타이렌, 2-페녹시메틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 말레이산, 말레이산무수물, 비닐아세테이트 등의 조합으로 제조된 아크릴공중합체를 사용할 수도 있다.
광경화성 조성물의 전체조성을 표 1 에 나타내었다. 광개시제와 광중합성 단량체 그리고 기타 첨가제는 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위내에서 자유로이 첨가할 수 있다.
광경화성 수지 조성
성분 함량(중량％)
고분자결합제(아크릴공중합체) 50.0
광개시제 벤조페논 2.0
4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 1.0
루코크리스탈 바이올렛 3.0
톨루엔술폰산1수화물 0.5
다이아몬드그린 GH 0.5
광중합성단량체 9Ga 10
APG-400b 10
BPE-500c 10
용매 메틸에틸케톤 13.0
a : 폴리에틸렌 글리콜 ＃400 디메타크릴레이트
b : 폴리프로필렌 글리콜 ＃400 디아크릴레이트
c : 2,2-비스[4-(메타크릴옥시 폴리에톡시)페닐]프로판
실시예 1 내지 실시예 6
상기 표 1 의 조성을 가지는 광경화성 조성물에, 화학식 1 로 표시되는 화합물(하기 표 2 의 알킬기를 가짐.)을 전체 광경화성 조성물의 0.01 내지 0.5중량％범위에서 하기 표 2 의 비율로 첨가하여 본 발명의 광경화성 조성물을 만들고, 이를 폴리에스터 위에 40㎛로 도포하고 보호필름으로 적층하여 드라이필름 포토레지스트를 제조하였다. 제조된 드라이필름 포토레지스트를 동장적층판에 적층하여 광택단수 변화(ΔG)와 대전방지성 그리고 색농도변화를 평가하였다. 하기 표 3 에 평가한 결과를 실었다.
비교예 1 내지 비교예 4
실시예와 같은 방법으로 제조하되 투입되는 화학식 1 로 표시되는 화합물의 함량과 구조는 표 2 에 나타나 있다. 이렇게 제조된 광경화성 조성물로부터, 실시예와 같은 방법으로 드라이필름포토레지스트를 제조하여 물성을 측정하였다. 표 3 에 평가한 결과를 실었다.
화학식 1 로 표시되는 화합물의 구조 및 함량
실시예 구분 화학식 1 로 표시되는 화합물
n 알킬기 함량(중량％)
실시예1 7 R1= R2= R3= R4= H 0.05
실시예2 7 R1= R2= R3= R4= n-C4H9 0.05
실시예3 7 R1= R2= R3= R4= CH3 0.05
실시예4 7 R1= R2= R3= R4= C2H5 0.05
실시예5 7 R1= R2= R3= R4= C2H5 0.01
실시예6 7 R1= R2= R3= R4= C2H5 0.10
비교예1 - - 0.00
비교예2 1 R1= R2= R3= R4= C2H5 0.05
비교예3 15 R1= R2= R3= R4= C2H5 0.05
비교예4 7 R1= R2= R3= R4= C2H5 2.00
실시예 및 비교예의 물성평가 결과
실시예 물성 ΔG 대전방지성 색농도변화 해상도(μm) 세선밀착력(μm)
정전기(V) 반감기(초)
실시예1 2 15,000 100 0.01 70 30
실시예2 2 17,000 150 0.01 70 30
실시예3 2 16,000 120 0.01 70 30
실시예4 2 17,000 130 0.01 70 30
실시예5 2 15,000 95 0.01 70 30
실시예6 1.5 13,000 80 0.00 65 35
비교예1 3 20,000 300 0.04 80 30
비교예2 1.5 14,000 110 0.01 65 50
비교예3 2.5 18,000 130 0.03 75 45
비교예4 2 11,000 70 0.00 60 50
이하에서 상기 물성평가 결과를 요약하여 기술하겠다.
먼저, 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 첨가하지 않은 경우(비교예 1)와 본 발명의 실시예를 비교해보면, 세선밀착력만 거의 변화가 없으며 다른 물성들은 모두 실시예의 경우가 우수한 결과를 보임을 알 수 있다. 실시예에서보다 n의 값이 작은 경우(비교예 2) 및 실시예에서보다 상기 화합물의 함량이 많은 경우(비교예 4)와 본 발명의 실시예를 비교해보면, 실시예에 있어서 세선밀착력이 상당히 향상되었으나, 다른 물성들은 전반적으로 볼 때 거의 변화가 없거나 약간의 불리한 결과를 보임을 알 수 있다. 실시예에서보다 n의 값이 큰 경우(비교예 3)와 비교할 때, 실시예의 경우가 상기 모든 물성에 있어서 우수한 결과를 보였다.
본 발명은 코팅재료 또는 포토레지스트 등으로 유용하게 사용될 수 있는 광경화성 조성물에 있어서, 화학식 1 로 표시되는 화합물을 소정량 함유하는 것을 특징으로 하는데, 상기 화합물은 대전방지기능을 갖고 있어, 드라이필름 포토레지스트에서 지지필름인 폴리에스터필름 제거시 정전기 방지기능을 나타내며, 광경화성 조성물 내에서 광개시제 및 광증감제를 안정화시켜 광경화성 조성물의 장기보관안정성을 증대시킨다.

Claims (3)

  1. 광중합성 다관능성 단량체, 광중합개시제, 및 고분자결합제를 함유하는 광경화성 조성물에 있어서, 하기식으로 표시되는 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물.
    (상기식에서 R1, R2, R3, 및 R4는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타내며, n은 5 내지 10의 정수이다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기식의 R1, R2, R3, 및 R4는 모두 동일하고, 수소원자, 메틸, 에틸, 및 노말-부틸(n-butyl) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광경화성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기식으로 표시되는 화합물의 함량은 상기 광경화성 조성물 전체량에 대하여 0.01 내지 0.5중량％임을 특징으로 하는 광경화성 조성물.
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