JPH02161442A - 光重合性組成物 - Google Patents
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は光重合性組成物に関し、より詳細には、アルカ
リ現像液で現像でき、フォトレジストとして有用な光重
合性組成物に関する。
リ現像液で現像でき、フォトレジストとして有用な光重
合性組成物に関する。
[従来の技術と発明が解決しようとする課題]プリント
配線板、印刷版や金属レリーフ像形成用フォトレジスト
として、アルカリ現像液で現像できる種々の光重合性組
成物が提案されている。
配線板、印刷版や金属レリーフ像形成用フォトレジスト
として、アルカリ現像液で現像できる種々の光重合性組
成物が提案されている。
この光重合性組成物は、カルボキシル基を有する熱可塑
性高分子と、光重合により網目構造を形成する一付加重
合性化合物と、この付加重合性化合物を光重合する光重
合開始剤とを基本的に含有している。
性高分子と、光重合により網目構造を形成する一付加重
合性化合物と、この付加重合性化合物を光重合する光重
合開始剤とを基本的に含有している。
このような光重合性組成物は、通常、有機溶媒に溶解し
た溶液に限らず、ポリエステル系基体フィルムとポリオ
レフィン系フィルムとの間に光重合性組成物が積層され
たドライフィルムとして使用される。このドライフィル
ムは、通常、巻取状態で保存される。そして、プリント
基板用の@張積層板、印刷版用支持体や金属基板等に、
溶液状の光硬化性組成物を塗布したり、ポリオレフィン
系フィルムを剥離させた状態でドライフィルムをM層し
、所定のパターンを露光し、未露光部をアルカリ現像液
で溶解除去して現像することにより、レジスト像を形成
している。またプリント回路や金属レリーフ像等を形成
する場合には、レジスト像を形成した後、エツチング液
やメツキ液で処理し、剥離液でレジスト像を除去してい
る。
た溶液に限らず、ポリエステル系基体フィルムとポリオ
レフィン系フィルムとの間に光重合性組成物が積層され
たドライフィルムとして使用される。このドライフィル
ムは、通常、巻取状態で保存される。そして、プリント
基板用の@張積層板、印刷版用支持体や金属基板等に、
溶液状の光硬化性組成物を塗布したり、ポリオレフィン
系フィルムを剥離させた状態でドライフィルムをM層し
、所定のパターンを露光し、未露光部をアルカリ現像液
で溶解除去して現像することにより、レジスト像を形成
している。またプリント回路や金属レリーフ像等を形成
する場合には、レジスト像を形成した後、エツチング液
やメツキ液で処理し、剥離液でレジスト像を除去してい
る。
従って、レジスト像やプリント回路等を精度よく形成す
るには、アルカリ現像液やエツチング液に対する耐性、
プリント基板等との密着性、可撓性などの他に、解像度
が大きいことが要求される。
るには、アルカリ現像液やエツチング液に対する耐性、
プリント基板等との密着性、可撓性などの他に、解像度
が大きいことが要求される。
またドライフィルムにあっては、耐コールドフロー性、
すなわち、巻取状態で保存されたドライフィルムの端部
から光重合性組成物が漏出しないことが要求される。
すなわち、巻取状態で保存されたドライフィルムの端部
から光重合性組成物が漏出しないことが要求される。
米国特許明細書第3930865号公報には、カルボキ
シル基を有する重合性モノマーと、炭素数4以上のアル
キル基を有するメタクリル酸エステルと、1〜35重量
%のスチレン系モノマーとで構成された熱可塑性高分子
を含有する光重合性組成物が開示されている。また、特
開昭58−12577号公報には、カルボキシル基を有
する重合性モノマー10〜40重量%と、炭素数6〜1
2のアルキル基を有するメタクリル酸エステル35〜8
3重量%と、スチレン系モノマー3〜25重量%とで構
成された熱可塑性高分子を含有する光重合性組成物が開
示されている。これらの光重合性組成物は、熱可塑性高
分子の構成成分としてスチレン系モノマーをメタクリル
酸エステルと組合せているためか、アルカリ現像液やエ
ツチング液等に対する耐性等に潰れ、成る程度の耐コー
ルドフロー性を示すものの、解像度が未だ十分でない。
シル基を有する重合性モノマーと、炭素数4以上のアル
キル基を有するメタクリル酸エステルと、1〜35重量
%のスチレン系モノマーとで構成された熱可塑性高分子
を含有する光重合性組成物が開示されている。また、特
開昭58−12577号公報には、カルボキシル基を有
する重合性モノマー10〜40重量%と、炭素数6〜1
2のアルキル基を有するメタクリル酸エステル35〜8
3重量%と、スチレン系モノマー3〜25重量%とで構
成された熱可塑性高分子を含有する光重合性組成物が開
示されている。これらの光重合性組成物は、熱可塑性高
分子の構成成分としてスチレン系モノマーをメタクリル
酸エステルと組合せているためか、アルカリ現像液やエ
ツチング液等に対する耐性等に潰れ、成る程度の耐コー
ルドフロー性を示すものの、解像度が未だ十分でない。
また特公昭54−25957号公報には、カルボキシル
基を有する重合性モノマー15〜40重量%と、炭素数
1〜6のアルキル基を有するメタクリル酸エステル及び
アクリル酸エステル15〜45重量%と、スチレン系モ
ノマー40〜60重厘%とで構成された高分子を含有す
る光重合性組成物が開示されている。この光重合性組成
物は、前記熱可塑性高分子よりも耐コールドフロー性に
優れるものの、上記と同様に、解像度が未だ十分でない
。
基を有する重合性モノマー15〜40重量%と、炭素数
1〜6のアルキル基を有するメタクリル酸エステル及び
アクリル酸エステル15〜45重量%と、スチレン系モ
ノマー40〜60重厘%とで構成された高分子を含有す
る光重合性組成物が開示されている。この光重合性組成
物は、前記熱可塑性高分子よりも耐コールドフロー性に
優れるものの、上記と同様に、解像度が未だ十分でない
。
本発明の目的は、スチレン系モノマーを構成成分とする
熱可塑性高分子を含有しているにも拘らず、解像度に優
れた光重合性組成物を提供することにある。
熱可塑性高分子を含有しているにも拘らず、解像度に優
れた光重合性組成物を提供することにある。
[発明の構成]
本発明らは鋭意研究の結果、カルボキシル基を有する重
合性モノマーの他に、特定量のスチレン系モノマーど、
アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルとを組合
せて構成した熱可塑性高分子を含有する光重合性組成物
が解像度に優れていることを見い出した。すなわち、本
発明は、熱可塑性高分子と、常温常圧で液体または固体
の付加重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光重
合性組成物であって、上記熱可塑性高分子が、カルボキ
シル基を有する重合性モノマー15〜40重量%、スチ
レン系モノマー1〜35重量%、アクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステル84〜25重量%で構成されて
いる光重合性組成物により、上記課題を解決するもので
ある。
合性モノマーの他に、特定量のスチレン系モノマーど、
アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルとを組合
せて構成した熱可塑性高分子を含有する光重合性組成物
が解像度に優れていることを見い出した。すなわち、本
発明は、熱可塑性高分子と、常温常圧で液体または固体
の付加重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光重
合性組成物であって、上記熱可塑性高分子が、カルボキ
シル基を有する重合性モノマー15〜40重量%、スチ
レン系モノマー1〜35重量%、アクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステル84〜25重量%で構成されて
いる光重合性組成物により、上記課題を解決するもので
ある。
熱可塑性高分子の構成成分であるカルボキシル基を有す
る重合性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸
、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、プロピオン酸、
ソルビン酸、ケイ皮酸等が例示され、少なくとも一種使
用される。カルボキシル基を有する重合性モノマーのう
ちアクリル酸及びメタクリル酸が好ましい、なお、マレ
イン酸等のジカルボン酸は、半エステルまたは無水物と
しても使用できる。このカルボキシル基を有する重合性
モノマーは、光重合性組成物のアルカリ現像性に寄与す
る。
る重合性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸
、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、プロピオン酸、
ソルビン酸、ケイ皮酸等が例示され、少なくとも一種使
用される。カルボキシル基を有する重合性モノマーのう
ちアクリル酸及びメタクリル酸が好ましい、なお、マレ
イン酸等のジカルボン酸は、半エステルまたは無水物と
しても使用できる。このカルボキシル基を有する重合性
モノマーは、光重合性組成物のアルカリ現像性に寄与す
る。
スチレン系モノマーとしては、スチレン;α−位がアル
キル基またはハロゲン原子で置換されたα−置換スチレ
ン、例えば、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン
等:ベンゼン環の水素原子が置換された置換スチレン、
例えば、p−メチルスチレン、P−エチルスチレン、P
−プロピルスチレン、ρ−イソプロピルスチレン、p−
(tert−ブチル)スチレン等が例示され、少なくと
も一種使用される。スチレン系モノマーのうちスチレン
、α−メチルスチレン等が好ましい。
キル基またはハロゲン原子で置換されたα−置換スチレ
ン、例えば、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン
等:ベンゼン環の水素原子が置換された置換スチレン、
例えば、p−メチルスチレン、P−エチルスチレン、P
−プロピルスチレン、ρ−イソプロピルスチレン、p−
(tert−ブチル)スチレン等が例示され、少なくと
も一種使用される。スチレン系モノマーのうちスチレン
、α−メチルスチレン等が好ましい。
アクリル酸エステルとしては、炭素数1〜20のアルキ
ル基を有するアクリル酸エステル、例えば、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イ
ソブチル、アクリル酸−tert−ブチル、アクリル酸
ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、
アクリル酸オクチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル
、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ウ
ンデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル
等が例示される。またメタクリル酸エステルとしては、
上記アクリル酸エステルに対応したメタクリル酸エステ
ルが例示される。これらのアクリル酸エステル及びメタ
クリル酸エステルはそれぞれ一種以上使用される。
ル基を有するアクリル酸エステル、例えば、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イ
ソブチル、アクリル酸−tert−ブチル、アクリル酸
ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、
アクリル酸オクチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル
、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ウ
ンデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル
等が例示される。またメタクリル酸エステルとしては、
上記アクリル酸エステルに対応したメタクリル酸エステ
ルが例示される。これらのアクリル酸エステル及びメタ
クリル酸エステルはそれぞれ一種以上使用される。
上記アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルとを併
用することにより、解像度に著しく優れる。すなわち、
上記各モノマーを構成成分とする熱可塑性高分子におい
て、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルのう
ちいずれか一方を前記スチレン系モノマーと組合せても
光重合性組成物の解像度が十分でない。
用することにより、解像度に著しく優れる。すなわち、
上記各モノマーを構成成分とする熱可塑性高分子におい
て、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルのう
ちいずれか一方を前記スチレン系モノマーと組合せても
光重合性組成物の解像度が十分でない。
なお、解像度をより一層高めるには、炭素数7以上のア
ルキル基を有するアクリル酸エステルと、炭素数1〜2
0のアルキル基を有するメタクリル酸エステルとの組合
せや、炭素数1〜20のアルキル基を有するアクリル酸
エステルと、炭素数1〜3のアルキル基を有するメタク
リル酸エステルとの組合せが好ましい、特に、炭素数7
以上のアルキル基を有するアクリル酸エステルと、炭素
数1〜3のアルキル基を有するメタクリル酸エステルと
を組合せて使用するのが好ましい。
ルキル基を有するアクリル酸エステルと、炭素数1〜2
0のアルキル基を有するメタクリル酸エステルとの組合
せや、炭素数1〜20のアルキル基を有するアクリル酸
エステルと、炭素数1〜3のアルキル基を有するメタク
リル酸エステルとの組合せが好ましい、特に、炭素数7
以上のアルキル基を有するアクリル酸エステルと、炭素
数1〜3のアルキル基を有するメタクリル酸エステルと
を組合せて使用するのが好ましい。
熱可塑性高分子は、カルボキシル基を有する重合性モノ
マー15〜40重量%、好ましくは20〜35重量%、
スチレン系モノマー1〜35重量%、好ましくは10〜
35重量%、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テル84〜25重量%、好ましくは70〜30f!量%
の割合で構成される。各モノマーの割合が上記範囲を外
れると解像度が低下する。
マー15〜40重量%、好ましくは20〜35重量%、
スチレン系モノマー1〜35重量%、好ましくは10〜
35重量%、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テル84〜25重量%、好ましくは70〜30f!量%
の割合で構成される。各モノマーの割合が上記範囲を外
れると解像度が低下する。
またアクリル酸エステルとメタクリル酸エステルとの割
合は、解像度を低下させない範囲で適宜設定することが
できるが、アクリル酸エステル/メタクリル酸エステル
=20〜65/80〜35重量%、好ましくは30〜5
0/70〜50重量%である。
合は、解像度を低下させない範囲で適宜設定することが
できるが、アクリル酸エステル/メタクリル酸エステル
=20〜65/80〜35重量%、好ましくは30〜5
0/70〜50重量%である。
なお、熱可塑性高分子は、前記3成分モノマーの溶液重
合、塊状重合、懸濁重き、乳化重合等の慣用の重合法に
より得ることができる。
合、塊状重合、懸濁重き、乳化重合等の慣用の重合法に
より得ることができる。
付加重合性化合物としては、常温常圧で液体または固体
であり、分子中に2個以上のアクリロイル基やメタクリ
ロイル基を有するアクリレートやメタクリレート等が挙
げられる。
であり、分子中に2個以上のアクリロイル基やメタクリ
ロイル基を有するアクリレートやメタクリレート等が挙
げられる。
分子中に2個のアクリロイル基を有するアクリレートと
しては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート
、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレン
グリコールジアクリレート、トリプロピレングリコール
ジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレ
ート リレート、1.4−ブタンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、16−ヘキサン
ジオールジアクリレート、ビスフェノールAのエチレン
オキサイド付加物のジアクリレート、ビスフェノールA
のプロピレンオキサイド付加物のジアクリレ−1・、水
素化ビスフエノ−ルAのエチレンオキサ481寸加物の
ジアクリレート、水素化ビスフェノールAのプロピレン
オキサイド付加物のジアクリレート、N、N′−メチレ
ンビスアクリルアミド、N、N′−ベンジリデンビスア
クリルアミド等が例示される。
しては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート
、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレン
グリコールジアクリレート、トリプロピレングリコール
ジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレ
ート リレート、1.4−ブタンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート、16−ヘキサン
ジオールジアクリレート、ビスフェノールAのエチレン
オキサイド付加物のジアクリレート、ビスフェノールA
のプロピレンオキサイド付加物のジアクリレ−1・、水
素化ビスフエノ−ルAのエチレンオキサ481寸加物の
ジアクリレート、水素化ビスフェノールAのプロピレン
オキサイド付加物のジアクリレート、N、N′−メチレ
ンビスアクリルアミド、N、N′−ベンジリデンビスア
クリルアミド等が例示される。
分子中に3個以上のアクリロイル基を有するアクリレー
トとしては、例えば、グリセリントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート等が例
示される。
トとしては、例えば、グリセリントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート等が例
示される。
分子中に2個以上のメタクリロイル基を有するメタクリ
レートとしては、上記アクリレートに対応するメタクリ
レートが例示される。
レートとしては、上記アクリレートに対応するメタクリ
レートが例示される。
上記アクリレート及びメタクリレートは、少なくとも一
種使用され、両者を混合して使用してもよい、なお、単
官能性のアクリレート及びメタクリレートを適宜併用し
てもよい。
種使用され、両者を混合して使用してもよい、なお、単
官能性のアクリレート及びメタクリレートを適宜併用し
てもよい。
付加重合性化合物の量は、光重合性組成物の特性を損わ
ない範囲であれば特に限定されないが、前記熱可塑性高
分子100重量部に対して10〜200重量部、好まし
くは20〜150重量部である。
ない範囲であれば特に限定されないが、前記熱可塑性高
分子100重量部に対して10〜200重量部、好まし
くは20〜150重量部である。
光重合開始剤としては、置換又は非置換の多核キノン類
、芳香族ケトン類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル
類、置換又は非置換のチオキサントン類などの種々のも
のが使用できる。
、芳香族ケトン類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル
類、置換又は非置換のチオキサントン類などの種々のも
のが使用できる。
置換又は非置換の多核キノン類としては、例えば、2−
メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2
−プロピルアントラキノン、2−tert−ブチルアン
トラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,4−ジ
メチルアントラキノン、2.3−ジメチルアントラ、キ
ノン、ベンズ[a]アントラキノン、ベンズ[blアン
トラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジ
フェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、
2−クロロアントラキノン、3−りクロー2−メチルア
ントラキノン、1.4−ナツタキノン、9゜10−フエ
ナントラキノン、2−メチル−1,4−ナツタキノン、
2.3−ジクロロナツタキノン、7.8,9.10−テ
トラヒドロナフタセンキノン等が例示される。
メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2
−プロピルアントラキノン、2−tert−ブチルアン
トラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,4−ジ
メチルアントラキノン、2.3−ジメチルアントラ、キ
ノン、ベンズ[a]アントラキノン、ベンズ[blアン
トラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジ
フェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、
2−クロロアントラキノン、3−りクロー2−メチルア
ントラキノン、1.4−ナツタキノン、9゜10−フエ
ナントラキノン、2−メチル−1,4−ナツタキノン、
2.3−ジクロロナツタキノン、7.8,9.10−テ
トラヒドロナフタセンキノン等が例示される。
芳香族ケトン類としては、例えば、ベンゾフェノン、4
,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.
4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メ
トキシ−4′−ジエチルアミノベンゾフェノン等が例示
される。
,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.
4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メ
トキシ−4′−ジエチルアミノベンゾフェノン等が例示
される。
ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類としては、例え
ば、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインフェニルエーテル等が例示される。
ば、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインフェニルエーテル等が例示される。
置換又は非置換のチオキサントン類としては、例えば、
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチ
ルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2〜イ
ソプロピルチオキサントン、2.4−ジメチルチオキサ
ントン、2.4−ジエチルチオキサントン、2.4−ジ
ブチルチオキサントン等が例示される。
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチ
ルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2〜イ
ソプロピルチオキサントン、2.4−ジメチルチオキサ
ントン、2.4−ジエチルチオキサントン、2.4−ジ
ブチルチオキサントン等が例示される。
また他の光重合開始剤として、ベンジル、α。
α−ジェトキシアセトフェノンや、ベンゾフェノンオキ
シムアセテート等のオキシムエステル類等が例示される
。
シムアセテート等のオキシムエステル類等が例示される
。
上記光重合開始剤は、一種または二種以上使用され、同
種または異種の光重合開始剤を組合せて使用してもよい
。
種または異種の光重合開始剤を組合せて使用してもよい
。
光重合開始剤の量は、硬化速度及び解像度を低下させな
い範囲で選択できるが、通常、前記熱可塑性高分子10
0重量部に対して0.01〜30重量部、好ましくは1
〜15重量部である。
い範囲で選択できるが、通常、前記熱可塑性高分子10
0重量部に対して0.01〜30重量部、好ましくは1
〜15重量部である。
なお、上記光重合開始剤は、例えば、2,4゜5−トリ
アリールイミダゾリルニ量体、2−メルカプトベンゾオ
キサゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリス(
4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)メタンや、
脂肪族又は芳香族第3級アミン、例えば、N−メチルジ
ェタノールアミン、P−ジメチルアミノ安息香酸エチル
エステル等と組合せて使用するのが有用である。
アリールイミダゾリルニ量体、2−メルカプトベンゾオ
キサゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリス(
4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)メタンや、
脂肪族又は芳香族第3級アミン、例えば、N−メチルジ
ェタノールアミン、P−ジメチルアミノ安息香酸エチル
エステル等と組合せて使用するのが有用である。
本発明の光重合性組成物は、必要に応じて、熱重合反応
を抑制し、貯蔵安定性を高める安定剤、発色剤、レジス
ト像の判別を容易にする着色剤、柔軟性を付与する可塑
剤等を含有していてもよい。
を抑制し、貯蔵安定性を高める安定剤、発色剤、レジス
ト像の判別を容易にする着色剤、柔軟性を付与する可塑
剤等を含有していてもよい。
安定剤としては、例えば、p−メトキシフェノール、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t
ert−ブチルカテコール等が例示され、光重合性を阻
害しない範囲で適宜量使用される。
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t
ert−ブチルカテコール等が例示され、光重合性を阻
害しない範囲で適宜量使用される。
発色剤としては、トリアリールメタン系染料のロイコ体
が有用であり、例えば、ロイコクリスタルバイオレット
、ロイコマラカイトグリーンや、これらロイコ体の塩酸
塩、硫酸塩等の鉱酸塩、P−トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩等が挙げられる。また着色剤としては、例えば
、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン、ビク
トリアブルー、メチレンブルー等が例示される。可塑剤
としては、例えば、ジエチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジエチルフタレート、ジオクチルフタレート等
のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジベート等の脂肪酸エステル類;トリ
メチルホスフィン等のリン酸エステル類;トルエンスル
ホン酸アミド等のスルホン酸アミド類等が例示される。
が有用であり、例えば、ロイコクリスタルバイオレット
、ロイコマラカイトグリーンや、これらロイコ体の塩酸
塩、硫酸塩等の鉱酸塩、P−トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩等が挙げられる。また着色剤としては、例えば
、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン、ビク
トリアブルー、メチレンブルー等が例示される。可塑剤
としては、例えば、ジエチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジエチルフタレート、ジオクチルフタレート等
のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジブチ
ルジグリコールアジベート等の脂肪酸エステル類;トリ
メチルホスフィン等のリン酸エステル類;トルエンスル
ホン酸アミド等のスルホン酸アミド類等が例示される。
本発明の光重合性組成物は、有機溶媒を含有しない液状
であってもよいが、通常、有機溶媒に溶解ないし分散し
た液状またはドライフィルムの形態で使用される。上記
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類等が例示される
。ドライフィルムは、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ートフィルム等の基体フィルムに重合性組成物を塗布し
、乾燥した後、ポリエチレンフィルム等のカバーフィル
ムを加圧ロール等でラミネートすることにより作製され
る。
であってもよいが、通常、有機溶媒に溶解ないし分散し
た液状またはドライフィルムの形態で使用される。上記
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類等が例示される
。ドライフィルムは、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ートフィルム等の基体フィルムに重合性組成物を塗布し
、乾燥した後、ポリエチレンフィルム等のカバーフィル
ムを加圧ロール等でラミネートすることにより作製され
る。
ドライフィルムの光重合性組成物の膜厚は、解像度及び
作業性等を低下させない範囲であれば特に制限されない
が、通常5〜100崩、好ましくは20〜70−である
。
作業性等を低下させない範囲であれば特に制限されない
が、通常5〜100崩、好ましくは20〜70−である
。
本発明の光重合性組成物からなる感光層は、通常、有機
溶媒を含有する液状の光重合性組成物を、プリント基板
等の支持体に印刷または塗布し、有機溶媒を除去したり
、ドライフィルムのカバーフィルムを剥離し上記支持体
にゴムロール等でラミネートすることにより形成される
。
溶媒を含有する液状の光重合性組成物を、プリント基板
等の支持体に印刷または塗布し、有機溶媒を除去したり
、ドライフィルムのカバーフィルムを剥離し上記支持体
にゴムロール等でラミネートすることにより形成される
。
感光層は、化学的に活性な放射線を発生させる光源、例
えば、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプなど
の光源で露光される。露光は、通常、必要に応じて感光
層上にカバーシートを設け、ネガまたはポジ型のパター
ンマスクを用い、接触法または投影法により行なわれる
。露光後、塩基性化合物を含有するアルカリ現像液で現
像すると前記パターンに応じたレジスト像が得られる。
えば、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプなど
の光源で露光される。露光は、通常、必要に応じて感光
層上にカバーシートを設け、ネガまたはポジ型のパター
ンマスクを用い、接触法または投影法により行なわれる
。露光後、塩基性化合物を含有するアルカリ現像液で現
像すると前記パターンに応じたレジスト像が得られる。
アルカリ現像液の塩基性化合物としては、例えば、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウム、ゲイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等
の無機塩基;ブチルアミン、ジメチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、
ピリジン等の有機塩基が例示される。現像液には、エチ
レングリコールモノブチルエーテル等の有機溶媒が含有
されていてもよい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウム、ゲイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等
の無機塩基;ブチルアミン、ジメチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、
ピリジン等の有機塩基が例示される。現像液には、エチ
レングリコールモノブチルエーテル等の有機溶媒が含有
されていてもよい。
また回路パターンを形成する場合には、レジスト像を形
成した後、メツキ液やエツチング液で処理され、上記レ
ジスト像は水酸化ナトリウム等の強アルカリ水溶液又は
塩化メチレン等の有機溶媒で剥離除去される。
成した後、メツキ液やエツチング液で処理され、上記レ
ジスト像は水酸化ナトリウム等の強アルカリ水溶液又は
塩化メチレン等の有機溶媒で剥離除去される。
[発明の効果コ
本発明の光重合性組成物によれば、カルボキシル基を有
する重合性モノマーの池に、特定量のスチレン系モノマ
ーと、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルと
を組合せて構成した熱可塑性高分子を含有するので、ス
チレン系モノマーを構成成分とする熱可塑性高分子を含
有しているにも拘らず、解像度に優れている。またアル
カリ現像液やエツチング液に対する耐性、プリント基板
等との密着性、可視性などのアルカリ現像型光重合性組
成物に要求される特性や、ドライフィルムに要求される
耐コールドフロー性も備えている。
する重合性モノマーの池に、特定量のスチレン系モノマ
ーと、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルと
を組合せて構成した熱可塑性高分子を含有するので、ス
チレン系モノマーを構成成分とする熱可塑性高分子を含
有しているにも拘らず、解像度に優れている。またアル
カリ現像液やエツチング液に対する耐性、プリント基板
等との密着性、可視性などのアルカリ現像型光重合性組
成物に要求される特性や、ドライフィルムに要求される
耐コールドフロー性も備えている。
従って、本発明の光重合性組成物は、プリント配線板、
回路基板、金属レリーフ像や印刷版等を製造する際の7
オトレジストとして有用である。
回路基板、金属レリーフ像や印刷版等を製造する際の7
オトレジストとして有用である。
[実施例]
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する
。
。
実施例1
以下の成分を混合して光重合性組成物を得た。
メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、スチ
レン30重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル17
.5重量%、メタクリル酸メチル24.5重量%の共重
合体 50gトリメチローメプロパントリアクリ
レート5g ノナエチレングリコールジメタクリレートog 2.4−ジエチルチオキサントン 0.8gρ−ジメ
チルアミノ安息香酸エチル 3gダイヤモンドグリ
ーンGHQ、03g メチルエチルケトン 70gテトラヒ
ドロフラン 10g実施例2 実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン10重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル2
2重量%、メタクリル酸メチル40重量%の共重合体を
用いる以外、実施例1と同様にして光重合性組成物を調
製した。
レン30重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル17
.5重量%、メタクリル酸メチル24.5重量%の共重
合体 50gトリメチローメプロパントリアクリ
レート5g ノナエチレングリコールジメタクリレートog 2.4−ジエチルチオキサントン 0.8gρ−ジメ
チルアミノ安息香酸エチル 3gダイヤモンドグリ
ーンGHQ、03g メチルエチルケトン 70gテトラヒ
ドロフラン 10g実施例2 実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン10重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル2
2重量%、メタクリル酸メチル40重量%の共重合体を
用いる以外、実施例1と同様にして光重合性組成物を調
製した。
実施例3
実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン25重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル1
7重量%、メタクリル酸メチル30重量%の共重合体を
用いる以外、実施例1と同様にして光重合性組成物を調
製した。
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン25重量%、アクリル酸−2−エチルヘキシル1
7重量%、メタクリル酸メチル30重量%の共重合体を
用いる以外、実施例1と同様にして光重合性組成物を調
製した。
実施例4
実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸20重量%、スチレン30重量%、アク
リル酸−2−エチルヘキシル24i1Ji%、メタクリ
ル酸メチル26重量%の共重合体を用いる以外、実施例
1と同様にして光重合性組成物を調製しな。
、メタクリル酸20重量%、スチレン30重量%、アク
リル酸−2−エチルヘキシル24i1Ji%、メタクリ
ル酸メチル26重量%の共重合体を用いる以外、実施例
1と同様にして光重合性組成物を調製しな。
比較例1
実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ア
クリル酸−2−エチルヘキシル18重量%、メタクリル
酸メチル54重量%の共重合体を用いる以外、実施例1
と同様にして光重合性組成物を調製しな。
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ア
クリル酸−2−エチルヘキシル18重量%、メタクリル
酸メチル54重量%の共重合体を用いる以外、実施例1
と同様にして光重合性組成物を調製しな。
比較例2
実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン20重量%、メタクリル酸−2−エチルヘキシル
52重量%の共重合体を用いる以外、実施例1と同様に
して光重合性組成物を調製した。
、メタクリル酸14重量%、アクリル酸14重量%、ス
チレン20重量%、メタクリル酸−2−エチルヘキシル
52重量%の共重合体を用いる以外、実施例1と同様に
して光重合性組成物を調製した。
比較例3
実施例1の光重合性組成物を構成する共重合体に代えて
、メタクリル酸30重量%、スチレン40重量%、アク
リル酸エチル25重量%、メタクリル酸メチル5重量%
の共重合体を用いる以外、実施例1と同様にして光重合
性組成物を調製した。
、メタクリル酸30重量%、スチレン40重量%、アク
リル酸エチル25重量%、メタクリル酸メチル5重量%
の共重合体を用いる以外、実施例1と同様にして光重合
性組成物を調製した。
実施例1〜4及び比較例1〜3の光重合性組成物の解像
度、耐コールドフロー性などの特性を次のようにして評
価した。
度、耐コールドフロー性などの特性を次のようにして評
価した。
(1)解像度の評価方法
パターンマスクとして、10−刻みに10岬〜150岬
のライン幅及びスペースがそれぞれ1:1の比で形成さ
れた5本組の銀塩パターンマスクを用いた。光重合性組
成物を膜厚25仰のポリエチレンテレフタレートフィル
ム支持体に塗布、乾燥し、感光層の厚み50μの感光性
フィルムを作製し、感光性フィルムを1.研磨した銅張
積層板に、100℃に加熱したゴムローラーにより積層
した。
のライン幅及びスペースがそれぞれ1:1の比で形成さ
れた5本組の銀塩パターンマスクを用いた。光重合性組
成物を膜厚25仰のポリエチレンテレフタレートフィル
ム支持体に塗布、乾燥し、感光層の厚み50μの感光性
フィルムを作製し、感光性フィルムを1.研磨した銅張
積層板に、100℃に加熱したゴムローラーにより積層
した。
次いで、・前記パターンマスクを感光性フィルムに重ね
、2Kwの超高圧水銀灯を用いて、70cmの距離から
10秒間照射し、硬化させた。その後、ポリエチレンテ
レフタレートフィルム支持体を剥離し、温度30℃の1
重量%炭酸ナトリウム水溶液を現@液として用い、スプ
レー現像し、水洗、乾燥した。そして、倍率200倍の
光学顕微鏡でレジスト像を観察し、ラインの蛇行がなく
、しかもスペースにレジストのブリッジがない最小のマ
スク線幅を解像度として峨す。
、2Kwの超高圧水銀灯を用いて、70cmの距離から
10秒間照射し、硬化させた。その後、ポリエチレンテ
レフタレートフィルム支持体を剥離し、温度30℃の1
重量%炭酸ナトリウム水溶液を現@液として用い、スプ
レー現像し、水洗、乾燥した。そして、倍率200倍の
光学顕微鏡でレジスト像を観察し、ラインの蛇行がなく
、しかもスペースにレジストのブリッジがない最小のマ
スク線幅を解像度として峨す。
(2)アルカリ液に対する耐性の評価方法また前記パタ
ーンマスクを使用することなく、前記と同様の条件で露
光し、レジスト膜を形成した。このレジスト膜をpH8
,5に調整した1重量%の炭酸ナトリウム水溶液に1時
間浸漬し、アルカリ液に対する耐性を目視にて判断した
。アルカリ液に対する耐性は以下の基準で評価した。
ーンマスクを使用することなく、前記と同様の条件で露
光し、レジスト膜を形成した。このレジスト膜をpH8
,5に調整した1重量%の炭酸ナトリウム水溶液に1時
間浸漬し、アルカリ液に対する耐性を目視にて判断した
。アルカリ液に対する耐性は以下の基準で評価した。
(lニレジスト膜の変化なし
良ニレジスト膜が若干膨潤
不可ニレジスト膜が膨潤
(3)密着性の評価方法
パターンマスクとして、スペース1470 (III、
ライン幅50/l/IIで構成された3本組の銀塩パタ
ーンマスクを用い、前記(1)と同様の条件で、露光し
、70秒間現像し、水洗、乾燥した。その後、200倍
の光学顕微鏡でレジストラインを観察し、密着性を以下
の基準で評価した。
ライン幅50/l/IIで構成された3本組の銀塩パタ
ーンマスクを用い、前記(1)と同様の条件で、露光し
、70秒間現像し、水洗、乾燥した。その後、200倍
の光学顕微鏡でレジストラインを観察し、密着性を以下
の基準で評価した。
優:完全に直線
良ニレジス1〜ラインの一部が蛇行又は膨潤不可ニレジ
ストラインが蛇行又は膨潤し剥離(4)可視性の評価方
法 フレキシブル鋼張積層板に、前記(1)と同様にして、
感光性フィルムを積層し、パターンマスクを使用するこ
となく、全面露光し、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体を剥離する。次いで、その積層板を繰返し屈
曲し、レジスト膜の可撓性を次の基準で評価しな。
ストラインが蛇行又は膨潤し剥離(4)可視性の評価方
法 フレキシブル鋼張積層板に、前記(1)と同様にして、
感光性フィルムを積層し、パターンマスクを使用するこ
となく、全面露光し、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体を剥離する。次いで、その積層板を繰返し屈
曲し、レジスト膜の可撓性を次の基準で評価しな。
優ニレジスト膜に亀裂が生じない
良ニレジスト膜の一部に亀裂が生じる
不可ニレジスト膜が亀裂し剥離する
(5)剥離性の評価方法
銅張積層板に、前記(1)と同様にして、感光性フィル
ムを積層し、パターンマスクを使用することなく、一定
の光量で全面露光し、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体を剥離する。次いで、温度50゛Cの3重量
%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬し、レジスト膜が剥離
するまでの時間を測定し、次の基準で評価した。
ムを積層し、パターンマスクを使用することなく、一定
の光量で全面露光し、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム支持体を剥離する。次いで、温度50゛Cの3重量
%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬し、レジスト膜が剥離
するまでの時間を測定し、次の基準で評価した。
優二1.5分以内に剥離
良:2分以内に剥離
不可:3分以上で剥離
(6)耐コールドフロー性の評価方法
感光性フィルムの感光層上に膜厚20ρのポリエチレン
フィルムをラミネートすると共に、張力を作用させなが
ら巻取り、巻回状態のドライフィルムを作製した。この
巻回状態のドライフィルムを立てて室温で保存し、ドラ
イフィルムの端部から光重合性組成物が漏出するまでの
期間を耐コールドフロー性の指標とした。
フィルムをラミネートすると共に、張力を作用させなが
ら巻取り、巻回状態のドライフィルムを作製した。この
巻回状態のドライフィルムを立てて室温で保存し、ドラ
イフィルムの端部から光重合性組成物が漏出するまでの
期間を耐コールドフロー性の指標とした。
得られた結果を表に示す。
(以下、余白)
表に示すように、実施例1〜4の光重合性組成物は、比
較例1〜3の光重合性組成物に比べて、解像度に優れて
いた。またアルカリ液に対する耐性、密着性、可視性、
剥離性及び耐コールドフロー性も良好であった。
較例1〜3の光重合性組成物に比べて、解像度に優れて
いた。またアルカリ液に対する耐性、密着性、可視性、
剥離性及び耐コールドフロー性も良好であった。
特許出願人 ダイセル化学工業株式会社代
理
人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱可塑性高分子と、常温常圧で液体または固体の付
加重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光重合性
組成物であって、上記熱可塑性高分子が、カルボキシル
基を有する重合性モノマー15〜40重量%、スチレン
系モノマー1〜35重量%、アクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステル84〜25重量%で構成されている
ことを特徴とする光重合性組成物。 2、アクリル酸エステルが炭素数7以上のアルキル基を
有するアクリル酸エステルであり、メタクリル酸エステ
ルが炭素数1〜20のアルキル基を有するメタクリル酸
エステルである請求項1記載の光重合性組成物。 3、アクリル酸エステルが炭素数1〜20のアルキル基
を有するアクリル酸エステルであり、メタクリル酸エス
テルが炭素数1〜3のアルキル基を有するメタクリル酸
エステルである請求項1記載の光重合性組成物。 4、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルが、
炭素数7以上のアルキル基を有するアクリル酸エステル
、及び炭素数1〜3のアルキル基を有するメタクリル酸
エステルからなる請求項1記載の光重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63316727A JP2826329B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63316727A JP2826329B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02161442A true JPH02161442A (ja) | 1990-06-21 |
JP2826329B2 JP2826329B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=18080231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63316727A Expired - Lifetime JP2826329B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2826329B2 (ja) |
Cited By (7)
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---|---|---|---|---|
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EP1235107A1 (en) | 2001-02-22 | 2002-08-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
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JPS63307810A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-15 | Kanebo Ltd | シヤンプ− |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP63316727A patent/JP2826329B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2826329B2 (ja) | 1998-11-18 |
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