KR19980042397A - 비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및용도 - Google Patents

비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및용도 Download PDF

Info

Publication number
KR19980042397A
KR19980042397A KR1019970059858A KR19970059858A KR19980042397A KR 19980042397 A KR19980042397 A KR 19980042397A KR 1019970059858 A KR1019970059858 A KR 1019970059858A KR 19970059858 A KR19970059858 A KR 19970059858A KR 19980042397 A KR19980042397 A KR 19980042397A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
emulsion
oil
lipid
quaternary ammonium
weight
Prior art date
Application number
KR1019970059858A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100263213B1 (ko
Inventor
레슬서지
코위-마르뗑다니엘
Original Assignee
앙드랄크리스토프
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26233101&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR19980042397(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9613978A external-priority patent/FR2755853A1/fr
Application filed by 앙드랄크리스토프, 로레알 filed Critical 앙드랄크리스토프
Publication of KR19980042397A publication Critical patent/KR19980042397A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100263213B1 publication Critical patent/KR100263213B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Abstract

본 발명은 수 중 오일 (oil-in-water) 에멀젼 (emulsion) 및 그의 화장품 또는 피부약학적 용도에 관한 것이며, 여기에서, 150 nm 이하의 평균 크기를 갖는 오일 소적 (globules) 은 45 ℃ 이하의 주위 온도에서 액상인 하나 이상의 비이온성 양친매성 (amphiphilic) 지질 및 하나 이상의 양이온성 양친매성 지질을 함유한다.

Description

비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및 용도
본 발명은 오일 소적 (globules) 의 평균 크기가 150 nm 이하이며, 45 ℃ 이하의 주위 온도에서 액상인 비이온성 양친매성 지질 및 양이온성 양친매성 지질 기재의 양친매성 지질상을 포함하는 수 중 오일 (oil-in-water) 에멀젼 (emulsion) 및 그의 국소적 적용, 특히 화장품 및 피부약학적 용도에 관한 것이다.
수 중 오일 에멀젼은 화장품 및 피부약학적 분야에, 특히 로션, 토닉, 혈청 또는 향수와 같은 화장품의 제조에 공지되어 있다.
그러나, 조성물 내의 식물성, 동물성 또는 광물성 오일의 고함량의 존재는 그 배합화를 어렵게 한다. 이러한 이유로 상기 조성물은 일반적으로 저장이 불안정하며, 화장품 특성이 만족스럽지 못하다. 특히, 모발에 상기 조성물의 적용은 기름진 느낌을 주고, 헹구기 어렵다. 또한, 건조된 모발은 힘이 없고 무거운 느낌을 준다.
인지질, 양이온성 지질, 물 및 소수성 태양광 차단제로 이루어진 양친매성 지질을 함유하는 나노에멀젼 (nanoemulsion) 은 당 분야에 공지되어 있다. 이는 고압 균질화 공정에 의해 수득된다. 상기 에멀젼은 통상의 저장 온도, 즉, 약 0 내지 45 ℃ 의 온도에서의 저장에 불안정하다는 단점을 나타낸다. 저장한지 수 일 후 황색 조성물이 나타나고, 부패취가 발생한다. 또한 상기 에멀젼은 우수한 화장품 특성을 제공하지는 않는다. 이는 DCI 1996 년, 4 월호, p 46 - 48 에 기재되어 있다.
출원사는 뜻밖에도, 오일 소적이 평균 입자 크기 150 nm 이하이며, 1 개월 이상 후에도, 0 내지 45 ℃ 의 저장에서 안정한 신규 에멀젼을 발견하였다. 본 발명에 따른 나노에멀젼은 20 내지 45 ℃ 의 온도에서 제조되며, 감열성 활성 성분과 양립할 수 있다. 이들은 과량의 오일을 함유한다. 이들은 특히 과량의 향료를 함유할 수 있고, 그 보존성을 향상시킬 수 있다. 이들은 또한 활성 성분의 피부 표면층으로의 침투 및 활성 성분의 모발과 같은 케라틴성 섬유상에의 증착을 촉진한다. 상기 나노에멀젼으로 처리된 모발은 기름진 느낌 또는 외관이 없이 윤이나며, 쉽게 풀어지며, 더욱 부드럽고, 생기있게 한다.
본 발명의 요지는 평균 크기 150 nm 이하인 소적을 갖는 수 중 오일 에멀젼이며, 이는 45 ℃ 이하의 주위 온도에서 액상인 하나 이상의 비이온성 양친매성 지질 및 하나 이상의 양이온성 양친매성 지질을 함유하는 양친매성 지질상을 함유함을 특징으로 하며, 오일의 양친매성 지질상에 대한 중량비는 2 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6 이다.
본 발명의 비이온성 양친매성 지질은 바람직하게는 실리콘 계면활성제 및 1 내지 60 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜, 소르비탄, 2 내지 30 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 함유하는 글리세롤 또는 2 내지 15 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세롤에 의해 형성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 폴리올 및 하나 이상의 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C8-C22알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 지방산의 에스테르로부터 선택된다. 상기 화합물의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 실리콘 계면활성제는 하나 이상의 옥시에틸렌화 -OCH2CH2- 및/또는 옥시프로필렌화 -OCH2CH2CH2- 사슬을 함유하는 실리콘 화합물이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 실리콘 계면활성제로서 US-A-5,364,633 호 및 US-A-5,411,744 호 문헌에 기술된 바를 언급할 수 있다.
본 발명에 따라 사용된 실리콘 계면활성제는 하기 화학식 1 의 화합물이 바람직하다:
상기 식에서, R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로, C1-C6알킬 라디칼 또는 -(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4라디칼을 나타내며, 하나 이상의 R1, R2, 또는 R3은 알킬 라디칼이 아니며, R4는 수소, 알킬 라디칼 또는 아실 라디칼이며; A 는 0 내지 200 의 정수이며; B 는 0 내지 50 의 정수이며; 단, A 와 B 는 동시에 0 을 나타내지 않고; x 는 1 내지 6 의 정수이며; y 는 1 내지 30 의 정수이며; z 는 0 내지 5 의 정수이다.
화학식 1 의 화합물에서, 본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 알킬 라디칼은 메틸 라디칼이며, x 는 2 내지 6 의 정수이며, 그리고 y 는 4 내지 30 의 정수이다.
화학식 1 의 실리콘 계면활성제의 예로서, 하기 화학식 2 의 화합물을 언급할 수 있다:
상기 식에서, A 는 20 내지 105 의 정수이며, B 는 2 내지 10 의 정수이며, y 는 10 내지 20 의 정수이다.
화학식 1 의 실리콘 계면활성제의 예로서, 하기 화학식 3 의 화합물 또한 언급할 수 있다:
상기 식에서, A' 및 y 는 10 내지 20 의 정수이다.
본 발명의 화합물로서, 다우 코닝 (Dow corning) 사에 의해 판매되는 상표명 DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 및 Q4-3667 인 것들을 사용할 수 있다. 화합물 DC 5329, DC 7439-146 및 DC 2-5695 는 각각 A 는 22, B 는 2, 그리고 y 는 12 이며; A 는 103, B 는 10 그리고, y 는 12 이며; 그리고, A 는 27, B 는 3 그리고 y 는 12 인 화학식 2 의 화합물이다.
화합물 Q4-3667 은 A 가 15 이며, y 가 13 인 화학식 3 의 화합물이다.
비이온성 양친매성 지질 중에서, 특히 글리콜이 분자량 400 을 갖는 폴리에틸렌 글리콜 이소스테아레이트, 디글리세릴 이소스테아레이트, 10 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세롤 라우레이트, 소르비탄 올레이트, 소르비탄 이소스테아레이트, α-부틸글리코시드 코코에이트 또는 α-부틸글리코시드 카프레이트를 예로 들 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼에 사용되는 양이온성 양친매성 지질은 바람직하게는 사차 암모늄 염, 지방산 아민 및 그의 염에 의해 형성된 군으로부터 선택된다.
사차 암모늄 염은 예를 들면, 하기와 같다:
- 하기 화학식 4 를 나타내는 염:
(상기 식에서, R1내지 R4라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C30을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 라디칼, 또는 아릴 또는 알킬아릴과 같은 방향족 라디칼을 나타낸다. 지방족 라디칼은 특히, 산소, 질소, 황 또는 할로겐과 같은 헤테로원자를 함유할 수 있다. 지방족 라디칼은 예를 들면, 알킬, 알콕시, 프로폭시(C2-C6)알킬렌, 알킬아미드, (C12-C22)알킬아미도(C2-C6)알킬, (C12-C22)알킬 아세테이트 또는 약 C1-C30을 함유하는 히드록시알킬 라디칼로부터 선택되며, X 는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C2-C6)알킬 술페이트, 또는 알킬 또는 알킬아릴술포네이트로부터 선택된 음이온이다),
- 예를 들면, 하기 화학식 5 와 같은 이미다졸리늄 사차 암모늄 염:
(상기 식에서, R5는 C8-C30을 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼, 예를 들면, 탈로우 지방산의 유도체를 나타내며, R6은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 C8-C30을 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼을 나타내며, R7은 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며, R8은 수소 원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며, 그리고, X 는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 술페이트, 또는 알킬 또는 알킬아릴술포네이트의 군으로부터 선택된 음이온이다. R5및 R6은 바람직하게는 C12-C21를 함유하는 알케닐 또는 알킬 라디칼의 혼합물, 예를 들면, 탈로우 지방산의 유도체를 나타내며, R7은 바람직하게는 메틸을 나타내며, 그리고 R8은 바람직하게는 수소를 나타낸다. 그러한 생성물은 예를 들면, 레워(Rewo) 사의 상표명 Rewoquat W 75 이다),
- 하기 화학식 6 의 사차 디암모늄 염:
(상기 식에서, R9는 약 C16-C30를 함유하는 지방족 라디칼을 나타내며, R10, R11, R12, R13및 R14는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 C1-C4알킬 라디칼로부터 선택되며, 그리고, X 는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 니트레이트 및 메틸 술페이트로부터 선택된 음이온이다. 그러한 사차 암모늄 염은 특히 프로판탈로우디암모늄 디클로라이드를 함유한다),
- 하나 이상의 에스테르 작용기를 함유하는 사차 암모늄 염.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 하나 이상의 에스테르 작용기를 함유하는 사차 암모늄 염은 예를 들면, 하기 화학식 7 의 것이다:
상기 식에서, R15는 C1-C6알킬 라디칼이며, C1-C6은 히드록시알킬 또는 디히드록시알킬 라디칼이며; R16라디칼, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C22탄화수소 라디칼 R20, 수소 원자로부터 선택되며; R18라디칼, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C6탄화수소 라디칼 R22, 수소 원자로부터 선택되며; R17, R19, 및 R21은 동일하거나 상이하며, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C7-C21탄화수소 라디칼로부터 선택되며; n, p, 및 r 은 동일하거나 상이하며, 2 내지 6 의 값을 갖는 정수이며; y 는 1 내지 10 의 값을 갖는 정수이며; x 및 z 는 동일하거나 상이하며, 0 내지 10 의 값을 갖는 정수이며; X-는 유기 또는 무기, 단순 또는 복합 음이온이며; 단, 합 x + y + z 는 1 내지 15 의 값을 갖고, x 가 0 일 때, R16은 R20을 나타내며, 그리고 z 가 0 일 때, R18은 R22를 나타낸다.
R15라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있으며, 더욱 특히 선형이다.
R15는 바람직하게는 메틸, 에틸, 히드록시에틸 또는 디히드록시프로필 라디칼을 나타내며, 그리고 더욱 특별히 메틸 또는 에틸 라디칼을 나타낸다.
합 x + y + z 는 유리하게는 1 내지 10 이다.
R16이 R20탄화수소 라디칼이면, 이는 C12-C22로 길 수 있으며, 또는 C1-C3으로 짧을 수 있다.
R18이 R22탄화수소 라디칼이면, 이는 바람직하게 C1-C3을 갖는다.
R17, R19및 R21은 동일하거나 상이하며, 유리하게는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C11-C21탄화수소 라디칼로부터, 더욱 특별하게는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C11-C21알킬 및 알케닐 라디칼로부터 선택된다.
바람직하게는, x 및 z 는 동일하거나 상이하며, 0 또는 1 이다. 유리하게는 y = 1 이다. 바람직하게는 n, p 및 r 은 동일하거나 상이하며, 2 또는 3 이고, 더욱 특별하게는 2 이다.
음이온은 바람직하게는 할라이드 (염소, 브롬 또는 요오드) 또는 알킬 술페이트이고, 더욱 특별하게는 메틸 술페이트이다. 그러나, 메탄술포네이트, 포스페이트, 니트레이트, 토실레이트, 아세테이트 또는 락테이트와 같은 유기산으로부터 유도된 음이온, 또는 에스테르 작용기를 함유하는 암모늄과 양립할 수 있는 기타 음이온이다.
X-음이온은 더욱 특별하게는 염소 또는 메틸 술페이트이다.
다음과 같은 화학식 7 의 암모늄 염이 더욱 특히 사용된다: R15는 메틸 또는 에틸 라디칼을 나타내며; x 및 y 는 1 이며; z 는 0 또는 1 이며; n, p 및 r 은 2 이며; R16라디칼, 메틸, 에틸 또는 C14-C22탄화수소 라디칼, 수소 원자로부터 선택되며; R18라디칼, 수소 원자로부터 선택되며; R17, R19및 R21은 동일하거나 상이하며, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C13-C17탄화수소 라디칼로부터, 바람직하게는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C13-C17알킬 및 알케닐 라디칼로부터 선택된다. 탄화수소 라디칼은 유리하게는 선형이다.
화학식 7 의 화합물은 예를 들면, 디아실옥시에틸디메틸암모늄, 디아실옥시에틸(히드록시에틸)메틸암모늄, 모노아실옥시에틸(디히드록시에틸)메틸암모늄, 트리아실옥시에틸(메틸)암모늄 또는 모노아실옥시에틸(히드록시에틸)디메틸암모늄 염 (특히 염소, 또는 메틸 술페이트) 및 그의 혼합물을 들 수 있다. 아실 라디칼은 바람직하게는 C14-C18을 가지며, 더욱 특별하게는, 팜 오일, 해바라기 오일과 같은 식물성 오일로부터 기원한다. 화합물이 몇몇 아실 라디칼을 함유하면, 후자는 동일하거나 상이하다.
상기 생성물은 예를 들면, 임의로 옥시알킬화되는 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 알킬디에탄올아민 또는 알킬디이소프로판올아민과 지방산 또는 식물성이나 동물성 유래의 지방산의 혼합물과의 직접적인 에스테르화에 의해 또는 그의 메틸 에스테르의 트렌스에스테르화에 의해 수득된다. 상기 에스테르화는 알킬 (바람직하게는 메틸 또는 에틸) 할라이드, 디알킬 (바람직하게는 메틸 또는 에틸) 술페이트, 메틸 메탄술포네이트, 메틸 파라톨루엔술포네이트 또는 글리콜 또는 글리세롤 클로로히드린과 같은 알킬화제를 사용한 사차화에 의해 수행된다.
그러한 화합물은 예를 들면, Henkel 사의 상표명 Dehyquart, Stepan 사의 상표명 Stepanquat, Ceca 사의 상표명 Noxamium, 또는 Rewo-Witco 사의 Rewoquat WE 18 이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 사차 암모늄 모노-, 디- 및 트리에스테르 염과 디에스테르 염의 주요 중량부의 혼합물을 함유한다.
암모늄 염의 혼합물로서, 예를 들면, 아실옥시에틸(디히드록시에틸)메틸암모늄 메틸 술페이트 15 내지 30 중량 %, 디아실옥시에틸(히드록시에틸)메틸암모늄 메틸 술페이트 45 내지 60 중량 %, 및 트리아실옥시에틸(메틸)암모늄 메틸 술페이트 15 내지 30 중량 %, C14-C18을 갖고 임의로 부분적으로 수소화된 팜 오일 유래의 아실 라디칼을 함유하는 혼합물을 사용할 수 있다.
또한 특허 US-A-4,874,554 및 US-A-4,137,180 에 기술된 하나 이상의 에스테르 작용기를 함유하는 암모늄 염을 사용할 수 있다.
바람직하게는 화학식 4 의 사차 암모늄 염 중에서, 한편으로는, 예를 들면, 알킬 라디칼이 약 C12-C22를 함유하는 디알킬디메틸암모늄 또는 알킬트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 테트라알킬암모늄 클로라이드, 특히 베헤닐트리메틸암모늄, 디스테아릴디메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 및 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드이며, 또는 선택적으로, 다른 한편으로는 Van Dyk 사의 상표명 Ceraphyl 70 인 스테아르아미도프로필디메틸(미리스틸 아세테이트)암모늄 클로라이드이다.
본 발명에 따라, 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드는 가장 특별히 바람직하게는 사차 암모늄 염이다.
양이온성 양친매성 지질은 바람직하게는 양친매성 지질상 총 중량에 대해 1 내지 60 중량 %, 더욱 특별하게는 10 내지 50 중량 % 의 농도로 본 발명의 나노에멀젼 내에 존재한다.
양이온성 양친매성 지질은 바람직하게는 나노에멀젼의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량 % 의 농도로 본 발명의 나노에멀젼 내에 존재한다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 에멀젼의 총 중량에 대해 바람직하게는 5 내지 40 중량 %, 더욱 특별하게는 8 내지 30 중량 % 의 오일량을 함유한다.
본 발명의 에멀젼에 사용될 수 있는 오일은 바람직하게는 하기에 의해 형성된 군으로부터 선택된다:
- 지방산 및 폴리올의 에스테르에 의해 형성된 동물성 또는 식물성 오일, 특히 액상 트리글리세리드, 예를 들면, 해바라기, 메이즈, 대두유, 아보카도, 호호바, 구어드, 포도씨, 참깨 및 헤이즐넛 오일, 어유, 또는 글리세롤 트리카프로카프릴레이트, 또는 화학식 R9COOR10의 식물성 또는 동물성 오일 (여기에서, R9는 C7-C29를 함유하는 고급 지방산의 잔기를 나타내며, 그리고 R10은 C3-C30을 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 사슬, 특히 알킬 또는 알케닐을 나타낸다), 예를 들면, 푸르셀린 오일 또는 액상 호호바 왁스;
-천연 또는 합성 정유, 에를 들면, 유칼립투스, 라반딘, 라벤더, 베티버, 릿시 쿠베바, 레몬, 산탈, 로즈마리, 카코밀, 사보리, 너트멕, 계피, 히솝, 카라웨이, 오렌지, 제라니올, 케이드 및 베르가못 오일;
- 헥사데칸 및 액상 파라핀과 같은 탄화수소;
- 탄화수소, 특히 플루오로아민과 같은 플루오로카본, 에를 들면, 페플루오로데카히드로나프탈렌, 플루오로에스테르 및 플루오로에테르;
- 무기산 및 알코올의 에스테르;
- 에테르 및 폴리에테르;
- 하나 이상의 상기 정의한 오일의 혼합물로서 실리콘, 예를 들면, 데카메틸시클로펜타실록산 또는 도데카메틸시클로헥사실록산.
본 발명에 따른 에멀젼은 필요하다면, 배합물의 투명성을 개선시키기 위해 첨가제를 함유할 수 있다.
상기 첨가제는 바람직하게는 하기에 의해 형성된 군으로부터 선택된다: 에탄올과 같은 저급 C1-C8알코올; 4 내지 16 개의 에틸렌 옥사이드 단위, 바람직하게는 8 내지 12 개를 함유하는 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 글리콜.
상기 언급한 것과 같은 첨가제는 바람직하게는 에멀젼의 총 중량에 대해 1 내지 30 중량 % 의 농도로 본 발명의 에멀젼 내에 존재한다.
또한, 5 중량 % 이상, 바람직하게는 15 중량 % 이상의 농도에서 상기 정의된 바와 같은 알코올의 용도는 무방부제 에멀젼을 수득할 수 있도록 한다.
본 발명의 에멀젼은 화장품 또는 피부약학적 활성을 갖는 수용성 또는 지용성 활성 성분을 함유할 수 있다. 지용성 활성 성분은 에멀젼의 오일 소적 내이며, 반면 수용성 활성 성분은 에멀젼의 수성상 내이다. 활성 성분의 예로서, 비타민 E 및 그 유도체와 같은 비타민, 판테놀, 습윤제, 실리콘 또는 비실리콘 태양광차단제, 계면활성제, 방부제, 금속 이온 봉쇄제, 가소제, 향료, 염료, 점도 조절제, 거품 안정제, 거품 안정화제, 진주제, 색소, 보습제, 비듬 방지제, 과잉 피지 방지제, 단백질, 실리콘, 세라미드, 의사세라미드, 선형 또는 분지형 C16-C40사슬을 함유하는 18-메틸에이코사노산과 같은 지방산, 증점제, 가소제, 히드록시산, 전해질 및 중합체, 특히 양이온성 중합체를 들 수 있다.
사용될 수 있는 상기 증점제 중, 히드록시메틸프로필셀룰로오스와 같은 셀룰로오스 유도체, 스테아릴, 세틸 및 베헤닐 알코올과 같은 지방산 알코올, 스티아 고무와 같은 조류 유도체, 타라간트 고무와 같은 천연 고무, 및 Goodrich 사의 상표명 Carbopol 인 폴리카르복시비닐산의 혼합물 및 Hoechst 사의 상표명 Hostacerin PN 73 인 Na 아크릴레이트/아크릴아미드 공중합체의 혼합물과 같은 합성 중합체를 들 수 있다.
본 발명의 에멀젼의 오일 소적은 바람직하게는 30 내지 150 nm, 더욱 바람직하게는 40 내지 100 nm, 그리고 더욱 특히 50 내지 80 nm 의 평균 크기를 갖는다.
본 발명의 나노에멀젼은 수성상 및 오일상이 45 ℃ 이하의 주위 온도에서, 격렬하게 교반되면서, 혼합되고, 108Pa 이상, 바람직하게는 12 × 107내지 18 × 107Pa 의 압력에서 고압 균질화를 수행함을 특징으로 하는 공정에 의해 수득될 수 있다. 그러한 공정은 주위 온도에서, 열 민감성 활성 화합물과 양립할 수 있으며, 다량의 오일 및 특히 지방산 물질을 함유하는 향을 함유할 수 있는 나노에멀젼을 변성 없이 제조할 수 있도록 한다.
본 발명의 또다른 요지는 상기 정의된 에멀젼을 구성하며, 그러한 에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 피부약학적 조성물과 같은 국소적 용도용 조성물을 포함한다. 본 발명은 더욱 특별히 모발 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 모발, 피부, 속눈썹, 눈썹, 손톱 또는 점막과 같은 케라틴성 물질에 대해 세안, 클리닝 및 메이크업 제거용으로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 더욱 특히, 샴푸, 헹굼 또는 리브 인 (leave in) 콘디쇼너, 또는 파마, 스트레이트 파마, 염색 또는 표백 조성물의 형태로, 또는 선택적으로, 모발의 염색, 탈색, 파마, 스트레이트 파마의 이전 또는 이후에 적용될 수 있는 조성물의 형태로, 또는 선택적으로 파마 또는 스트레이트 파마 조작의 두 단계 사이에 제공될 수 있다.
상기 조성물은 또한 모발 셋팅 로션, 드라이 로션, 또는 고정 (락커) 및 스타일링 조성물, 에를 들면, 젤 또는 폼일 수 있다. 로션은 다양한 형태, 특히 분무 또는 펌프식 스프레이 또는 에어로졸 용기의 형태로 포장되어, 분무 형태 또는 폼 형태의 조성물을 제공할 수있다. 그러한 포장 형태는 예를 들면, 필요한 경우, 모발을 고정 또는 처리하기 위해 스프레이, 락커, 또는 폼을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물이 락커 또는 에어로졸 폼을 수득하기 위한 목적으로 에어로졸 형태로 포장되면, 이는 n-부탄, 프로판, 이소부탄, 펜탄, 염소화 및/또는 불화 탄화수소 및 그의 혼합물과 같은 휘발성 탄화수소로부터 선택될 수 있는 추진제를 하나 이상 함유한다. 이산화 탄소, 산화 질소, 디메틸 에테르, 질소 또는 압축 공기를 추진제로서 사용하는 것 또한 가능하다.
본 발명의 또다른 요지는 피부 및/또는 얼굴 및/또는 두피 및/또는 모발 및/또는 손톱 및/또는 속눈썹 및/또는 눈썹 및/또는 점막 (예를 들면, 입술) 을 보호 및/또는 메이크업 및/또는 메이크업의 제거를 위한 제품의 기초로서 상기 정의된 에멀젼을 로션, 혈청, 유액, 크림 또는 향수의 형태로 사용하는 것이다.
최종적으로, 본 발명은 또한 상기 정의한 에멀젼이 피부, 모발, 속눈썹, 눈썹, 손톱, 점막 또는 두피에 적용됨을 특징으로 하는 피부, 모발, 속눈썹, 눈썹, 손톱, 점막 또는 두피를 보호하기 위한 비치료적 방법에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 이해하기 쉽도록 하나, 그 성질을 한정하지는 않는다.
하기 방법이 실시예 1 내지 4 에 사용된다:
- 제 1 상 A 에서, 비이온성 및 양이온성 양친매성 지질은 오일 및 친유성 활성 성분 및 보조제와 약 45 ℃ 의 온도에서 균질화되며;
- 제 2 상 B 에서, 친수성 활성 성분 및 보조제가 20 내지 30 ℃ 의 온도에서 용해되며;
- 상 A 및 B 는 프로펠러 균질기를 사용하여 혼합되고, 그 다음에, 1500 바르의 압력에서, 7 회 통과로, 생성물의 온도를 약 35 ℃ 이하로 유지하면서 Soavi-Niro 형의 고압 균질기를 사용하여 균질화를 수행하였다.
실시예 1 : 아보카도 오일 (avocado oil) 나노에멀젼
제 1 상:
- PEG-400 이소스테아레이트 (Unichema 사 제품) 4.5 %
- 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드 (양이온성 양친매성 지질) 0.5 %
- 아보카도 오일 20 %
- 변성되지 않은 무수 에탄올 15 %
제 2 상:
- 탈이온수 54.7 %
- 글리세롤 5 %
오일 소적의 크기가 약 63 nm 인 에멀젼이 수득된다.
실시예 2 : 리브 인 (leave-in) 모발 보호제
- 폴리아크릴아미드, C13-C14이소파라핀 및 라우레스 7 의
혼합물 (Seppic 사 제품, 상품명 Sepigel 305) 0.9 g
- 실시예 1 의 나노에멀젼 15 g
- 방부제, 향료 q.s.
- HCl q.s. pH 6
- 물 100 g 에 대해 q.s.
상기 조성물로 처리된 모발은 쉽게 풀어지며, 자연스러우며 미끈거리지 않는 느낌이다.
실시예 3 : 헹굼 콘디쇼너
- 세틸스테아릴 알코올 4 g
- 미리스틸, 세틸 및 스테아릴 미리스테이트/팔미테이트/
스테아레이트 (Laserson 사 제품, 상표명 Synthetic Spermaceti) 1 g
- 실시예 1 의 나노에멀젼 10 g
- 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드 3 g
- 방부제, 향료 q.s.
- 물 100 g 에 대해 q.s.
상기 조성물로 처리된 모발은 쉽게 풀어지며, 부드럽고, 그리고 윤이난다.
실시예 4 : 아보카도 오일 나노에멀젼
제 1 상 :
- PEG-400 이소스테아레이트 (Unichema 사 제품) 4.5 %
- 디스테아릴에틸히드록시에틸암모늄 메틸 술페이트
(양이온성 양친매성 지질) 0.5 %
- 아보카도 오일 20 %
- 변성되지 않은 무수 에탄올 15 %
제 2 상 :
- 탈이온수 54.7 %
- 글리세롤 5 %
소적의 크기가 약 50 nm 인 특히 유동성인 에멀젼이 수득된다.
실시예 5 : 샴푸
- AM 28% 함유 수용액으로서 에틸렌 옥사이드 2.2 mol 을
함유하는 나트륨 라우릴 에테르 술페이트 (70/30 C12/C14) 17 g AM
- 코코일베타인 (Dehyton AB 30) 2.5 g AM
- 실시예 4 의 나노에멀젼 7.5 g
- 코코넛 오일 모노이소프로판올아미드 3 g
- 에틸렌 글리콜 디스테아레이트 3 g
- 향료, 방부제 q.s.
- NaOH q.s. pH 7.1
- 탈이온수 100 g 에 대해 q.s.
본 발명에 따른 조성물은 우수한 거품 능력을 나타낸다. 상기 조성물로 처리된 모발은 쉽게 풀어지며, 부드럽고, 그리고 윤이난다.
본 발명에 따라 제조된 수 중 오일 에멀젼은 0 내지 45 ℃ 의 저장에서 안정하였으며, 활성 성분의 피부 표면층으로의 침투 및 활성 성분의 모발과 같은 케라틴성 섬유 상에의 증착을 촉진하였으며, 상기 나노에멀젼으로 처리된 모발은 기름진 느낌이 없이, 윤이나며, 부드러웠다.

Claims (15)

  1. 오일 소적의 평균 크기가 150 nm 이하이고, 양친매성 지질상을 함유하며, 상기 양친매성 지질상은 45 ℃ 이하의 주위 온도에서 액체인 하나 이상의 비이온성 양친매성 지질 및 하나 이상의 양이온성 양친매성 지질을 함유하고, 상기 오일 / 양친매성 지질상의 중량비는 2 내지 10 임을 특징으로 하는 수 중 오일 (oil-in-water) 에멀젼 (emulsion).
  2. 제 1 항에 있어서, 비이온성 양친매성 지질이 실리콘 계면 활성제, 및 1 내지 60 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜, 소르비탄, 2 내지 30 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 함유하는 글리세롤, 또는 2 내지 15 개의 글리세롤 단위를 함유하는 폴리글리세롤로 형성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 폴리올 및 하나 이상의 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C8- C22알킬 사슬을 함유하는 하나 이상의 지방산의 에스테르 및 그의 혼합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 에멀젼.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 양이온성 양친매성 지질이 사차 암모늄 염 및 지방산 아민에 의해 형성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 에멀젼.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 사차 암모늄 염이 하기에 의해 형성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 에멀젼:
    - 하기 화학식 4 의 사차 암모늄 염:
    [화학식 4]
    (상기 식에서, R1내지 R4라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C30을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 라디칼, 또는 아릴이나 알킬아릴과 같은 방향족 라디칼이며, X 는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C2-C6) 알킬 술페이트, 또는 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트의 군으로부터 선택된 음이온을 나타낸다),
    - 이미다졸리늄 사차 암모늄 염,
    - 하기 화학식 6 의 사차 디암모늄 염:
    [화학식 6]
    (상기 식에서, R9는 약 C16-C30을 함유하는 지방족 라디칼을 나타내며, R10, R11, R12, R13및 R14는 수소 또는 C1-C4를 함유하는 알킬 라디칼이며, 그리고 X 는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 니트레이트 및 메틸 술페이트의 군으로부터 선택된 음이온을 나타낸다),
    - 하나 이상의 에스테르 작용기를 함유하는 사차 암모늄 염.
  5. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온성 양친매성 지질이 양친매성 지질상의 총 중량에 대해 1 내지 60 중량 % 의 농도로 존재함을 특징으로 하는 에멀젼.
  6. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 에멀젼의 총 중량에 대해 5 내지 40 중량 % 의 비율로 오일을 함유함을 특징으로 하는 에멀젼.
  7. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 오일이 지방산 및 폴리올의 에스테르에 의해 형성된 동물성 또는 지방성 오일, 또는 선택적으로 화학식 R9COOR10의 식물성 또는 동물성 오일 (여기에서, R9는 C7-C29를 함유하는 고급 지방산의 잔기를 나타내며, 그리고, R10은 C3-C30을 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 사슬을 나타낸다); 천연 또는 합성 정유 (essential oils); 탄화수소; 할로카본; 무기산 및 알코올의 에스테르; 에테르 및 폴리에테르; 및 상기 정의한 오일의 하나 이상과의 혼합물로서의 실리콘에 의해 형성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 에멀젼.
  8. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 또는 지용성 화장품 또는 피부약학적 활성 성분을 함유함을 특징으로 하는 에멀젼.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항의 에멀젼으로 구성되거나 또는 이를 함유함을 특징으로 하는 국소용 조성물.
  10. 몸, 얼굴, 점막, 두피, 모발, 손톱, 속눈썹 또는 눈썹 중 하나 이상의 보호, 세정, 메이크업 또는 메이크업의 제거 중 하나 이상을 위한 제품으로서 또는 제품 내에 사용되는 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에서 정의된 에멀젼.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 에멀젼을 피부, 모발, 점막, 손톱, 속눈썹, 눈썹 또는 두피에 적용함을 특징으로 하는 피부, 모발, 점막, 손톱, 속눈썹, 눈썹 또는 두피 중 하나 이상의 비치료적 처리 방법.
  12. 45 ℃ 이하의 주위 온도에서 수성상 및 유성상을 격렬히 교반하면서 혼합하고난 다음, 108Pa 이상의 압력에서 고압 균질화를 수행함을 특징으로 하는 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에서 정의된 에멀젼의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 압력이 12 × 107내지 18 × 107Pa 임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 상기 오일 / 양친매성 지질상의 중량비가 3 내지 6 임을 특징으로 하는 에멀젼.
  15. 제 5 항에 있어서, 상기 양이온성 양친매성 지질의 농도가 10 내지 50 중량 % 임을 특징으로 하는 에멀젼.
KR1019970059858A 1996-11-15 1997-11-13 비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및 용도 KR100263213B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR96-13978 1996-11-15
FR9613978A FR2755853A1 (fr) 1996-11-15 1996-11-15 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
FR97-03281 1997-03-18
FR9703281A FR2755854B1 (fr) 1996-11-15 1997-03-18 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19980042397A true KR19980042397A (ko) 1998-08-17
KR100263213B1 KR100263213B1 (ko) 2000-09-01

Family

ID=26233101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970059858A KR100263213B1 (ko) 1996-11-15 1997-11-13 비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및 용도

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6039936A (ko)
EP (1) EP0842652B1 (ko)
JP (1) JP3317886B2 (ko)
KR (1) KR100263213B1 (ko)
CN (1) CN1091587C (ko)
AR (1) AR009417A1 (ko)
AT (1) ATE219918T1 (ko)
AU (1) AU691148B1 (ko)
BR (1) BR9705382A (ko)
CA (1) CA2217339C (ko)
DE (1) DE69713711T2 (ko)
DK (1) DK0842652T3 (ko)
ES (1) ES2180008T3 (ko)
FR (1) FR2755854B1 (ko)
HU (1) HUP9702032A1 (ko)
PL (1) PL187493B1 (ko)
PT (1) PT842652E (ko)
RU (1) RU2141813C1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040084240A (ko) * 2003-03-27 2004-10-06 (주) 코스메디 고형지질나노입자, 이를 함유하는 활성성분 전달용약학조성물 및 이의 제조방법

Families Citing this family (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6346516B1 (en) * 1998-11-09 2002-02-12 Council Of Scientific & Industrial Research Cationic amphiphiles containing N-hydroxyalkyl group for intracellular delivery of biologically active molecules
US7381423B2 (en) 1998-05-11 2008-06-03 Ciba Specialty Chemicals Corp. Use of nanodispersions in cosmetic end formulations
FR2782451B1 (fr) * 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR2787728B1 (fr) * 1998-12-23 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788007B1 (fr) * 1999-01-05 2001-02-09 Oreal Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788449B1 (fr) * 1999-01-14 2001-02-16 Oreal Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2799969B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
FR2799955B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant une emulsion d'un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un tensioactif cationique et leurs utilisations
FR2799972B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant et leurs utilisations
FR2799970B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2804016B1 (fr) * 2000-01-21 2006-07-28 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de peg et utilisations
FR2804015B1 (fr) 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
FR2809010B1 (fr) 2000-05-22 2002-07-12 Oreal Nanoemulsion a base de polymeres anioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US6491902B2 (en) 2001-01-29 2002-12-10 Salvona Llc Controlled delivery system for hair care products
US6979440B2 (en) 2001-01-29 2005-12-27 Salvona, Llc Compositions and method for targeted controlled delivery of active ingredients and sensory markers onto hair, skin, and fabric
US7763663B2 (en) 2001-12-19 2010-07-27 University Of Massachusetts Polysaccharide-containing block copolymer particles and uses thereof
US20040115159A1 (en) * 2002-03-29 2004-06-17 Tadlock Charles C Novel nanoemulsions
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
WO2004037225A2 (en) 2002-10-25 2004-05-06 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US9211259B2 (en) * 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US20070292461A1 (en) * 2003-08-04 2007-12-20 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US20060233721A1 (en) * 2002-10-25 2006-10-19 Foamix Ltd. Foam containing unique oil globules
US20080138296A1 (en) * 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US20050208083A1 (en) 2003-06-04 2005-09-22 Nanobio Corporation Compositions for inactivating pathogenic microorganisms, methods of making the compositons, and methods of use thereof
US20080069779A1 (en) * 2003-08-04 2008-03-20 Foamix Ltd. Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US7416869B2 (en) * 2004-08-19 2008-08-26 Lonza Ltd. Enzyme delivery systems, application in water based products
WO2005102006A1 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Vesicles of high molecular weight silicone polyethers
US7887834B2 (en) 2004-04-20 2011-02-15 Dow Corning Corporation Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
WO2005102248A2 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
JP2005310310A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd トラッキングバランス調整装置
US8741322B2 (en) * 2004-06-28 2014-06-03 L'oreal Water oil-in-water emulsion
CA2600054A1 (en) * 2005-03-09 2006-09-21 Combe Incorporated Stable mixed emulsions
US20080274195A1 (en) 2005-07-18 2008-11-06 University Of Massachusetts Lowell Compositions and Methods for Making and Using Nanoemulsions
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
US7300912B2 (en) * 2005-08-10 2007-11-27 Fiore Robert A Foaming cleansing preparation and system comprising coated acid and base particles
EP1926466A2 (en) * 2005-09-19 2008-06-04 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
US20080226708A1 (en) * 2005-11-01 2008-09-18 Shaow Burn Lin Silicone Vesicles Containing Actives
PT3144013T (pt) 2005-12-01 2019-02-07 Univ Massachusetts Lowell Nanoemulsões botulínicas
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
JP2009528348A (ja) * 2006-02-28 2009-08-06 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーン小胞
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
CA2671133C (en) * 2006-12-01 2015-11-24 Anterios, Inc. Peptide nanoparticles and uses therefor
US20100150994A1 (en) 2006-12-01 2010-06-17 Anterios, Inc. Amphiphilic entity nanoparticles
US20080292560A1 (en) * 2007-01-12 2008-11-27 Dov Tamarkin Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent
CN101765423B (zh) 2007-05-31 2014-08-06 安特里奥公司 核酸纳米粒子和其用途
EP2017009B1 (en) * 2007-07-20 2013-07-03 Clariant (Brazil) S.A. Reverse iron ore flotation by collectors in aqueous nanoemulsion
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
EP2242476A2 (en) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
EP2252145B1 (en) * 2008-02-04 2016-04-06 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
FR2927252B1 (fr) * 2008-02-12 2010-04-23 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polyere amphiphile
EP2271212B1 (en) * 2008-03-07 2017-08-30 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
WO2009145959A1 (en) * 2008-03-07 2009-12-03 University Of Toledo High throughput carbon nanotube growth system, and carbon nanotubes and carbon nanofibers formed thereby
PT2273872E (pt) * 2008-03-07 2015-12-09 Dow Agrosciences Llc Emulsões óleo-em-água estabilizadas incluindo ingredientes agricolamente activos
WO2009158687A1 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Anterios, Inc. Dermal delivery
JP5164262B2 (ja) * 2008-06-30 2013-03-21 株式会社ミルボン 乳化型毛髪用化粧料組成物
US20100092526A1 (en) 2008-09-26 2010-04-15 Nanobio Corporation Nanoemulsion therapeutic compositions and methods of using the same
FR2940109B1 (fr) 2008-12-18 2011-02-11 Natura Cosmeticos Sa Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
EP2393470B1 (en) 2009-02-06 2017-04-05 The Regents of The University of California Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
WO2010125470A2 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769625C (en) 2009-07-29 2017-04-11 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
WO2011039638A2 (en) 2009-10-02 2011-04-07 Foamix Ltd. Topical tetracycline compositions
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
FR2954107B1 (fr) * 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
MX336776B (es) 2010-09-07 2016-02-02 Dsm Nutritional Products Ag Emulsiones comestibles.
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
JP5360847B2 (ja) * 2011-09-27 2013-12-04 株式会社 資生堂 透明な水中油型乳化化粧料
DK2827711T3 (da) 2012-03-19 2019-09-23 Buck Inst Res Aging App-specifikke bace-inhibitorer (asbi'er) og anvendelse deraf
US8481474B1 (en) 2012-05-15 2013-07-09 Ecolab Usa Inc. Quaternized alkyl imidazoline ionic liquids used for enhanced food soil removal
US8716207B2 (en) 2012-06-05 2014-05-06 Ecolab Usa Inc. Solidification mechanism incorporating ionic liquids
WO2014127042A1 (en) 2013-02-12 2014-08-21 Buck Institute For Research On Aging Hydantoins that modulate bace-mediated app processing
JP6510177B2 (ja) * 2014-04-01 2019-05-08 ロレアル ナノ又はマイクロエマルションの形態の組成物
JP6537788B2 (ja) 2014-06-25 2019-07-03 ロレアル ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物
CN105411865A (zh) * 2015-12-11 2016-03-23 诺斯贝尔化妆品股份有限公司 含多种植物油脂的多效滋润微乳精华
JP2018537498A (ja) * 2015-12-15 2018-12-20 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪を処理する方法
WO2017106399A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
WO2017184794A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
WO2017184795A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
MX2020012139A (es) 2016-09-08 2021-01-29 Vyne Pharmaceuticals Inc Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
BR112019010131A2 (pt) 2016-11-21 2019-10-08 Eirion Therapeutics Inc entrega transdérmica de agentes grandes
JP7183164B2 (ja) 2017-01-05 2022-12-05 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア Pac1受容体作動薬(maxcap)及びその用途
US11414450B1 (en) 2017-08-28 2022-08-16 Revagenix, Inc. Aminoglycosides and uses thereof
US11673907B2 (en) 2018-04-03 2023-06-13 Revagenix, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
US11464738B2 (en) 2018-05-11 2022-10-11 Wisconsin Alumni Research Foundation Ionic liquid-based nanoemulsion formulation for the efficient delivery of hydrophilic and hydrophobic therapeutic agents
WO2020097406A1 (en) 2018-11-08 2020-05-14 The Procter & Gamble Company Low shear stress conditioner composition with spherical gel network vesicles
EP3914245A4 (en) 2019-01-22 2022-08-24 Aeovian Pharmaceuticals, Inc. MTORC MODULATORS AND THEIR USES
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU83173A1 (fr) * 1981-02-27 1981-06-05 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant une poudre resultant de la pulverisation d'au moins une plante et un agent de cohesion
US4559226A (en) * 1983-09-06 1985-12-17 Bernel Chemical Company Inc. Self-emulsifying alkoxylate esters
FR2628632B1 (fr) * 1988-03-18 1992-04-03 Gattefosse Ets Sa Microemulsions a usage cosmetique ou pharmaceutique
JP2684188B2 (ja) * 1988-05-17 1997-12-03 株式会社資生堂 マイクロエマルション
FR2655540B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour le soin des cheveux et utilisation de ladite composition.
FR2655542B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour application topique contenant des huiles essentielles.
DE4039063A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-11 Wella Ag Haarkurmittel in form einer mikroemulsion
FR2730932B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
US5585104A (en) * 1995-04-12 1996-12-17 The Procter & Gamble Company Cleansing emulsions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040084240A (ko) * 2003-03-27 2004-10-06 (주) 코스메디 고형지질나노입자, 이를 함유하는 활성성분 전달용약학조성물 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
AU691148B1 (en) 1998-05-07
BR9705382A (pt) 1999-04-06
CN1091587C (zh) 2002-10-02
US6039936A (en) 2000-03-21
DK0842652T3 (da) 2002-10-28
CA2217339A1 (fr) 1998-05-15
PT842652E (pt) 2002-11-29
MX9708635A (es) 1998-08-30
FR2755854B1 (fr) 1998-12-24
KR100263213B1 (ko) 2000-09-01
DE69713711D1 (de) 2002-08-08
DE69713711T2 (de) 2002-10-24
AR009417A1 (es) 2000-04-12
PL187493B1 (pl) 2004-07-30
JPH10147505A (ja) 1998-06-02
RU2141813C1 (ru) 1999-11-27
CN1193504A (zh) 1998-09-23
JP3317886B2 (ja) 2002-08-26
EP0842652B1 (fr) 2002-07-03
EP0842652A1 (fr) 1998-05-20
PL323127A1 (en) 1998-05-25
ES2180008T3 (es) 2003-02-01
HU9702032D0 (en) 1998-03-02
ATE219918T1 (de) 2002-07-15
FR2755854A1 (fr) 1998-05-22
HUP9702032A1 (hu) 1999-01-28
CA2217339C (fr) 2002-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100263213B1 (ko) 비이온성 및 양이온성 양친매성 지질 기재 나노에멀젼 및 용도
JP3078256B2 (ja) 非イオン性両親媒性脂質とアミノ化シリコーンをベースとするナノエマルジョンとその使用
KR101318089B1 (ko) 연속 보습 조성물
JP2559973B2 (ja) コンディショニングシャンプー組成物およびその製造方法
JP2962558B2 (ja) 化粧料
JPH11507650A (ja) 濯ぎ化粧用クレンジング組成物
US5705147A (en) Methods and compositions for conditioning skin and hair
US6488780B2 (en) Detergent cosmetic compositions and use thereof
US7833516B2 (en) Cosmetic composition comprising a volatile silicone, a silicone surfactant and a cationic surfactant
ES2315818T3 (es) Emulsion agua-en-aceite, que comprende un aceite no volatil, no siliconado, tensioactivos cationicos y no ionicos y un alquilmonoglucosido o alquilpoliglucosido.
WO2005115334A1 (en) Cleansing foaming lotion
RU2139031C1 (ru) Применение эмульсии масло-в-воде, композиция для обработки кератиновых волокон и способ их обработки
JP4678114B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2003528060A (ja) 化粧品用脂溶性活性物質が濃縮されたシリコーン/補助溶媒系、そのエマルジョン及び化粧品処方物
JP2004217616A (ja) 水中油型乳化組成物及びその製造方法
JP3471150B2 (ja) 毛髪処理剤
JP2871764B2 (ja) 化粧料
JPH06305939A (ja) ホット感を有する頭髪用化粧料
MXPA97008635A (en) Noemulsions based on non-ionic and cationic anififilic lipids and used
Tarng et al. Shampoos and conditioners
MXPA98002006A (en) Nanoemulsion based on non-ionic and non-ionic silicone amplified lipids and used

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130419

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140421

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150416

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160419

Year of fee payment: 17

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170420

Year of fee payment: 18

EXPY Expiration of term