JPH10147505A - 非イオン性およびカチオン性の両親媒性脂質をベースとしたナノエマルション - Google Patents

非イオン性およびカチオン性の両親媒性脂質をベースとしたナノエマルション

Info

Publication number
JPH10147505A
JPH10147505A JP9313668A JP31366897A JPH10147505A JP H10147505 A JPH10147505 A JP H10147505A JP 9313668 A JP9313668 A JP 9313668A JP 31366897 A JP31366897 A JP 31366897A JP H10147505 A JPH10147505 A JP H10147505A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
emulsion
oil
group
amphiphilic lipid
emulsion according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9313668A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3317886B2 (ja
Inventor
Serge Restle
セルジュ・レストル
Martin Daniele Cauwet
ダニエル・コウウェ−マルティン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26233101&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH10147505(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9613978A external-priority patent/FR2755853A1/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPH10147505A publication Critical patent/JPH10147505A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3317886B2 publication Critical patent/JP3317886B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21—Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 多量の油を含有し、安定で、感熱性の活性成
分と融和性があり、髪に適用した場合に、脂肪感がな
く、光沢や柔軟性を付与することのできるエマルション
を提供する。 【解決手段】 １５０ｎｍ未満の平均サイズの油滴を有
し、両親媒性脂質相を含有する水中油型エマルションに
おいて、両親媒性脂質相に、４５℃未満の周囲温度で液
体である少なくとも１つの非イオン性の両親媒性脂質
と、少なくとも１つのカチオン性の両親媒性脂質を含有
せしめ、両親媒性脂質相の量に対する油の量の重量比を
２〜１０とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４５℃未満の周囲
温度で液体である非イオン性の両親媒性脂質と、カチオ
ン性の両親媒性脂質をベースとした、両親媒性脂質相を
含有し、平均サイズが１５０ｎｍ未満の油滴を有する水
中油型のエマルション、並びに、特に、化粧品および／
または皮膚用製薬物において、それらを局所適用用に使
用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】水中油型のエマルションは、化粧品およ
び皮膚用製薬物の分野において、特に、ローション、ト
ニック、漿液、クリーム、またはオードトワレのような
化粧品の調製用として良く知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、組成物
中に植物性、動物性または鉱物性油が高濃度で存在して
いると調製が困難になる。これは、組成物が、貯蔵中、
一般的に不安定で、満足のいく化粧品特性ではないから
である。特に、このような組成物を髪に適用すると、脂
ぎった感触になり、すすぎも困難になる。さらに、乾燥
した髪は、ボリュームがなく、重量感がある。
【０００４】リン脂質、カチオン性脂質、水、および疎
水性サンスクリーン剤からなる両親媒性脂質相を含有す
るナノエマルション（nanoemulsions）は、従来より知
られている。それらは、高圧ホモジナイゼーション法に
より得られる。これらのエマルションは、通常の貯蔵温
度、すなわち０〜４５℃で、貯蔵すると不安定であると
いう欠点を示す。その結果、組成物は黄変し、貯蔵後数
日で、悪臭を発するようになる。さらにこれらのエマル
ションは、良好な化粧品特性を付与するものではない。
それらは、レビユー「ＤＣＩ」（1996年、4月、46-48
頁）に記載されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、予期しないことに、０〜４５℃での貯蔵
で、少なくとも１ヶ月間は安定で、１５０ｎｍ未満の平
均サイズの油滴を含有する新規のエマルションを見いだ
した。本発明のナノエマルションは、２０〜４５℃の温
度で調製され、感熱性（heat-sensitive）な活性成分と
融和性がある。それらは、多量の油を含有することがで
きる。それらは、特に、多量の香料を含有可能で、それ
らの持続性を改善することが可能である。また、皮膚の
表層への活性成分の浸透、およびケラチン繊維、例えば
髪への活性成分の沈着を促進する。このようなナノエマ
ルションで処理された髪は、脂ぎった感触や外観を有す
ることなく、光沢があり、もつれがほぐれ易くなり、よ
り柔軟でより生き生きとしてくる。
【０００６】よって、本発明の主題は、１５０ｎｍ未満
の平均サイズの油滴を含有する水中油型エマルションに
おいて、４５℃未満の周囲温度で液体である少なくとも
１つの非イオン性の両親媒性脂質と、少なくとも１つの
カチオン性の両親媒性脂質を含有する両親媒性脂質相を
有し、両親媒性脂質相の量に対する油の量の重量比が、
２〜１０、好ましくは３〜６であることを特徴とするエ
マルションにある。
【０００７】本発明の非イオン性の両親媒性脂質は、好
ましくは、シリコーン界面活性剤、および、少なくとも
１つの飽和または不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ8
−Ｃ2 2のアルキル鎖を有する少なくとも１つの脂肪酸
と、２〜１５のグリセロール単位を含有するポリグリセ
ロール、２〜３０のエチレンオキシド単位を含有するグ
リセロール、ソルビタン、または１〜６０のエチレンオ
キシド単位を含有するポリエチレングリコールからなる
グループから選択される少なくとも１つのポリオールと
のエステルから選択される。また、上述した化合物の混
合物を使用することもできる。
【０００８】本発明で使用可能なシリコーン界面活性剤
は、少なくとも１つのオキシエチレン化された−ＯＣＨ
2ＣＨ2−および／またはオキシプロピレン化された−Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−鎖を含むシリコーン化合物である。
本発明で使用可能なシリコーン界面活性剤としては、米
国特許第５３６４６３３号公報および米国特許第５４１
１７４４号公報に記載されているものを挙げることがで
きる。
【０００９】本発明で使用されるシリコーン界面活性剤
は、好ましくは、次の式（Ｉ）：
【化３】 ［上式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、互いに独立し
ており、Ｃ1−Ｃ6のアルキル基、または−（ＣＨ2）x−
（ＯＣＨ2ＣＨ2）y−（ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）z−ＯＲ4基
であり、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3基の少なくとも１つは、ア
ルキル基でなく；Ｒ4は、水素、アルキル基、またはア
シル基であり；Ａは、０〜２００の範囲内の整数であ
り；Ｂは、０〜５０の範囲内の整数であり；ＡとＢは、
同時に０ではなく；ｘは、１〜６の範囲内の整数であ
り；ｙは、１〜３０の範囲内の整数であり；ｚは、０〜
５の範囲内の整数である］の化合物である。
【００１０】本発明の好ましい実施態様において、式
（Ｉ）の化合物のアルキル基はメチル基であり、ｘは２
〜６の範囲内の整数であり、ｙは４〜３０の範囲内の整
数である。
【００１１】式（Ｉ）のシリコーン界面活性剤の例とし
て、次の式（ＩＩ）：
【化４】 ［上式（ＩＩ）中、Ａは２０〜１０５の範囲内の整数で
あり、Ｂは２〜１０の範囲内の整数であり、ｙは１０〜
２０の範囲内の整数である］の化合物を挙げることがで
きる。
【００１２】また、式（Ｉ）のシリコーン界面活性剤の
例として、次の式（ＩＩＩ）：
【化５】 ［上式（ＩＩＩ）中、Ａ’およびｙは１０〜２０の範囲
内の整数である］の化合物を挙げることもできる。
【００１３】本発明の化合物として、ダウコーニング
（Dow Corning）社からDC 5329、DC 7439-146、DC 2-56
95およびQ4-3667の名称で販売されているものを使用す
ることができる。DC 5329、DC 7439-146およびDC 2-569
5の化合物は、式（ＩＩ）の化合物において、各々、Ａ
が２２、Ｂが２、ｙが１２；Ａが１０３、Ｂが１０、ｙ
が１２；Ａが２７、Ｂが３、ｙが１２のものである。
【００１４】Q4-3667の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合
物において、Ａ’が１５、ｙが１３のものである。
【００１５】非イオン性の両親媒性脂質としては、特
に、例として： −グリコールが４００の分子量を有する、ポリエチレン
グリコールイソステアラート、 −イソステアリン酸ジグリセリル −１０のグリセロール単位を有するポリグリセロールラ
ウラート、 −オレイン酸ソルビタン、 −イソステアリン酸ソルビタン、 −α−ブチルグルコシド−ココアート、またはα−ブチ
ルグルコシド−カプラート、 を挙げることができる。
【００１６】本発明のナノエマルションに使用されるカ
チオン性の両親媒性脂質は、好ましくは、第４級アンモ
ニウム塩、脂肪アミン、およびそれらの塩類からなるグ
ループから選択される。
【００１７】第４級アンモニウム塩としては、例えば次
のものを挙げることができる： −次の一般式（ＩＶ）：
【化６】 ［上式（ＩＶ）中、Ｒ1ないしＲ4基は、同一でも異なっ
ていてもよく、直鎖状または分枝状で、１〜３０の炭素
原子を有する脂肪族基、または芳香族基、例えばアリー
ルまたはアルキルアリールを表す］で示されるもの。脂
肪族基は、ヘテロ原子、例えば、特に酸素、窒素、硫
黄、またはハロゲンを含有可能である。脂肪族基は、例
えば、アルキル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ2−Ｃ6）
アルキレン、アルキルアミド、（Ｃ12−Ｃ22）アルキル
アミド（Ｃ2−Ｃ6）アルキル、（Ｃ12−Ｃ22）アルキル
アセタート、または約１〜３０の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基から選択され；Ｘは、ハロゲン化物、
ホスファート、アセタート、ラクタート、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキルスルファート、またはアルキル−またはアルキ
ルアリールスルホナートから選択されるアニオンであ
る。 −イミダゾリニウム第４級アンモニウム塩（imidazolin
ium quaternaryammonium salts）、例えば、次の式：
【化７】 ［上式（Ｖ）中、Ｒ5は、８〜３０の炭素原子を有する
アルキルまたはアルケニル基、例えば、獣脂脂肪酸誘導
体を表し、Ｒ6は、水素原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、
または８〜３０の炭素原子を有するアルキルまたはアル
ケニル基を表し、Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基を表
し、Ｒ8は、水素原子、またはＣ1−Ｃ4のアルキル基を
表し、Ｘは、ハロゲン化物、ホスファート、アセター
ト、ラクタート、アルキルスルファート、またはアルキ
ル−またはアルキルアリールスルホナートからなるグル
ープから選択されるアニオンである］に示されるもの。
Ｒ5およびＲ6は、好ましくは、１２〜２１の炭素原子を
有するアルキル基またはアルケニル基の混合物、例えば
獣脂脂肪酸誘導体を示し、Ｒ7は、好ましくはメチルを
示し、Ｒ8は、好ましくは水素を示す。このような製品
としては、例えば、レオ（Rewo）社から「レオクワット
（Rewoquat）・Ｗ・７５」の名称で販売されているもの
がある。 −次の式（ＶＩ）：
【化８】 ［上式（ＶＩ）中、Ｒ9は、約１６〜３０の炭素原子を
有する脂肪族基を示し、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13および
Ｒ14は、同一でも異なっていてもよく、水素、１〜４の
炭素原子を有するアルキル基から選択され、Ｘは、ハロ
ゲン化物、ホスファート、アセタート、ニトラート、お
よび硫酸メチルからなるグループから選択されるアニオ
ンである］で示される第４級ジアンモニウム塩。このよ
うな第４級ジアンモニウム塩は、特に、プロパンタロー
ジアンモニウム−ジクロリドを含有する。 −少なくとも１つのエステル官能基を含有する第４級ア
ンモニウム塩。
【００１８】本発明で使用可能な少なくとも１つのエス
テル官能基を含有する第４級アンモニウム塩は、例え
ば、次の式（ＶＩＩ）：
【化９】 ［上式（ＶＩＩ）中、 −Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ6のアルキル基、およびＣ1−Ｃ6のヒ
ドロキシアルキル基またはジヒドロキシアルキル基から
選択され； −Ｒ16は： −次の式：
【化１０】 で表される基、 −飽和または不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ1−Ｃ
22の炭化水素基Ｒ20、 −水素原子、から選択され； −Ｒ18は： −次の式：
【化１１】 で表される基、 −飽和または不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ1−Ｃ6
の炭化水素基Ｒ22、 −水素原子、 から選択され； −Ｒ17、Ｒ19、およびＲ21は、同一でも異なっていても
よく、飽和または不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ7
−Ｃ21の炭化水素基から選択され、 −ｎ、ｐ、およびｒは、同一でも異なっていてもよく、
２〜６の整数であり、 −ｙは、１〜１０の整数であり、 −ｘおよびｚは、同一でも異なっていてもよく、０〜１
０の整数であり、 −Ｘ-は、有機または無機の、単一または複合アニオン
であり、 ｘ＋ｙ＋ｚの合計は、１〜１５であり、ｘが０の場合、
Ｒ16はＲ20であり、ｚが０の場合、Ｒ18はＲ22である］
で示されるものである。
【００１９】Ｒ15アルキル基は、直鎖状または分枝状、
特に直鎖状のものであってよい。
【００２０】Ｒ15は、好ましくは、メチル、エチル、ヒ
ドロキシエチル、またはジヒドロキシプロピル基、特
に、メチルまたはエチル基を示す。
【００２１】ｘ＋ｙ＋ｚの合計は、有利には１〜１０で
ある。
【００２２】Ｒ16が、Ｒ20の炭化水素基である場合、長
鎖で、１２〜２２の炭素原子を有するものか、または短
鎖で、１〜３の炭素原子を有するものであってよい。
【００２３】Ｒ18が、Ｒ22の炭化水素基である場合、好
ましくは、１〜３の炭素原子を有する。
【００２４】Ｒ17、Ｒ19、およびＲ21は、同一でも異な
っていてもよく、有利には、飽和または不飽和で、直鎖
状または分枝状のＣ11−Ｃ21の炭化水素基、特に、飽和
または不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ11−Ｃ21のア
ルキルおよびアルケニル基から選択される。
【００２５】好ましくは、ｘおよびｚは、同一でも異な
っていてもよく、０または１である。有利には、ｙは１
に等しい。好ましくは、ｎ、ｐおよびｒは、同一でも異
なっていてもよく、２または３、特に２である。
【００２６】アニオンは、好ましくは、ハロゲン化物
（塩化物、臭化物、またはヨウ化物）、または硫酸アル
キル、特に、硫酸メチルである。しかしながら、メタン
スルホナート、ホスファート、ニトラート、トシラー
ト、有機酸から誘導されるアニオン、例えばアセター
ト、ラクタート、またはエステル官能基を含有するアン
モニウムと融和性のある任意の他のアニオンを使用する
こともできる。
【００２７】Ｘ-アニオンは、特に、塩化物、または硫
酸メチルである。
【００２８】さらに、式（ＶＩＩ）のアンモニウム塩に
おいて： −Ｒ15が、メチルまたはエチル基を示し、 −ｘおよびｙが、１であり； −ｚが、０または１であり； −ｎ、ｐおよびｒが、２であり； −Ｒ16が： −次の式：
【化１２】 で表される基、 −メチル、エチル、またはＣ14−Ｃ22の炭化水素基、 −水素原子、 から選択され、 −Ｒ18が： −次の式：
【化１３】 で表される基、 −水素原子、 から選択され、Ｒ17、Ｒ19、およびＲ21は、同一でも異
なっていてもよく、飽和または不飽和で、直鎖状または
分枝状のＣ13−Ｃ17の炭化水素基、好ましくは、飽和ま
たは不飽和で、直鎖状または分枝状のＣ13−Ｃ17のアル
キルおよびアルケニル基から選択されるものが、特に使
用される。炭化水素基は、有利には直鎖状である。
【００２９】式（ＶＩＩ）の化合物としては、例えば、
ジアシルオキシエチルジメチルアンモニウム、ジアシル
オキシエチル（ヒドロキシエチル）メチルアンモニウ
ム、モノアシルオキシエチル（ジヒドロキシエチル）メ
チルアンモニウム、トリアシルオキシエチル（メチル）
アンモニウム、またはモノアシルオキシエチル（ヒドロ
キシエチル）ジメチルアンモニウムの塩（特に、塩化物
または硫酸メチル）、およびそれらの混合物を挙げるこ
とができる。アシル基は、好ましくは、１４〜１８の炭
素原子を有し、特に、植物性油、例えばパーム油または
ヒマワリ油に由来するものである。化合物が、いくつか
のアシル基を含有する場合、アシル基は、同一でも異な
っていてもよい。
【００３０】これらの生成物は、例えば、植物または動
物由来の脂肪酸、または脂肪酸の混合物でオキシアルキ
レン化されていてもよい、アルキルジイソプロパノール
アミン、アルキルジエタノールアミン、トリイソプロパ
ノールアミン、トリエタノールアミンを直接エステル化
する、またはそれらのメチルエステルをエステル交換反
応させることによって得られる。このエステル化の後に
は、アルキル化剤、例えば、アルキル（好ましくは、メ
チルまたはエチル）ハロゲン化物、硫酸ジアルキル（好
ましくは、メチルまたはエチル）、メタンスルホン酸メ
チル、パラ−トルエンスルホン酸メチル、またはグリコ
ールまたはグリセロール−クロロヒドリンを使用する第
４級化がなされる。
【００３１】このような化合物は、例えば、ヘンケル
（Henkel）社から「デヒクワート（Dehyquart）」、ス
テパン（Stepan）社から「ステパンクワット（Stepanqu
at）」、セカ（Ceca）社から「ノキサミウム（Noxamiu
m）」、またはレオ−ウィトコ（Rewo-Witco）社から
「レオクワット（Rewoquat）・ＷＥ・１８」の名称で販
売されているものである。
【００３２】本発明の組成物は、好ましくは、第４級ア
ンモニウムのモノ−、ジ−、およびトリエステル塩の混
合物を含有し、特にジエステル塩を多量成分として含有
する。
【００３３】アンモニウム塩の混合物としては、例え
ば、部分的に水素添加されていてもよいパーム油を由来
とし、アシル基が１４〜１８の炭素原子を有する、１５
〜３０重量％のトリアシルオキシエチル（メチル）アン
モニウム−メチルスルファート、４５〜６０重量％のジ
アシルオキシエチル（ヒドロキシエチル）メチルアンモ
ニウム−メチルスルファート、および１５〜３０重量％
のアシルオキシエチル（ジヒドロキシエチル）メチルア
ンモニウム−メチルスルファートを含有する混合物を使
用することができる。
【００３４】また、米国特許第４８７４５５４号、およ
び米国特許第４１３７１８０号に記載されている、少な
くとも１つのエステル官能基を含有するアンモニウム塩
を使用することもできる。
【００３５】好ましくは、式（ＩＶ）の第４級アンモニ
ウム塩として、一方では、テトラアルキルアンモニウム
−クロリド、例えばアルキル基が、約１２〜２２の炭素
原子を有する、ジアルキルジメチルアンモニウムまたは
アルキルトリメチルアンモニウムの塩化物、特にベヘニ
ルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアン
モニウム、セチルトリメチルアンモニウム、およびベン
ジルジメチルステアリルアンモニウムの塩化物、または
他方、ヴァン・ダイク（Van Dyk）社から「セラフィル
（Ceraphyl）・７０」の名称で販売されているステアラ
ミドプロピルジメチル（ミリスチルアセタート）アンモ
ニウムクロリドを挙げることができる。
【００３６】本発明においては、ベヘニルトリメチルア
ンモニウムクロリドが、最も好ましい第４級アンモニウ
ム塩である。
【００３７】カチオン性の両親媒性脂質は、本発明のナ
ノエマルション中に、両親媒性脂質相の全重量に対し
て、好ましくは１〜６０重量％、さらに好ましくは１０
〜５０重量％の範囲内の濃度で存在している。
【００３８】カチオン性の両親媒性脂質は、本発明のナ
ノエマルション中に、ナノエマルションの全重量に対し
て、好ましくは０．１〜１０重量％の範囲内の濃度で存
在している。
【００３９】本発明のナノエマルションは、エマルショ
ンの全重量に対して、好ましくは５〜４０重量％、さら
に好ましくは８〜３０重量％の範囲内の量の油を含有し
ている。
【００４０】本発明のエマルションに使用可能な油は、
好ましくは： −脂肪酸とポリオール、特に、液体トリグリセリドのエ
ステルで形成される動物性または植物性油、例えば、ヒ
マワリ油、コーン油、大豆油、アボカド油、ホホバ油、
ヒョウタン（gourd）油、グレープシード油、ゴマ油、
およびヘーゼルナッツ（hazelnut）油、魚油、またはト
リカプロカプリル酸グリセロール、またはＲ9が７〜２
９の炭素原子を有する高級脂肪酸の残基を表し、Ｒ10が
３〜３０の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の炭化
水素鎖、特にアルキルまたはアルケニルを表す、式Ｒ9
ＣＯＯＲ10の植物性または動物性油、例えばプルセリン
油（Purcellin）油または流動ホホバワックス； −天然または合成の精油、例えば、ユーカリ、ラバンデ
ィン（lavandin）、ラベンダー、ベチベルソウ、リトシ
ー・クベバ（Litsea cubeba）、レモン、ビャクダン、
ローズマリー、カミルレ、キダチハッカ、ナツメグ、シ
ナモン、ヒソップ、キャラウェー、オレンジ、ゲラニオ
ール、カデ（cade）、およびベルガモットの油； −炭化水素、例えばヘキサデカン、および流動パラフィ
ン； −ハロカーボン（halocarbons）、特にフルオロカーボ
ン（fluorocarbon）、例えば、フルオロアミン、中でも
ペルフルオロトリブチルアミン、フッ素化炭化水素類、
例えばペルフルオロデカヒドロナフタレン、フルオロエ
ステル類、およびフルオロエーテル類； −無機酸とアルコールのエステル類； −エーテルとポリエーテル； −上述した少なくとも１つの油との混合物としてのシリ
コーン、例えばデカメチルシクロペンタシロキサン、ま
たはドデカメチルシクロヘキサシロキサン； からなるグループから選択される。
【００４１】本発明のエマルションは、必要に応じて、
調製物の透明度を改善するための所定の添加剤を含有す
ることもできる。
【００４２】これらの添加剤は、好ましくは、例えば、 −Ｃ1−Ｃ8の低級アルコール、例えばエタノール； −グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、または４〜１６、好ましくは８〜１２ののエチ
レンオキシド単位を含有するポリエチレングリコール； から形成されるグループから選択することができる。
【００４３】上述したような添加剤は、エマルションの
全重量に対して、好ましくは１〜３０重量％の範囲内の
濃度で、本発明のエマルション中に存在する。
【００４４】また、５重量％以上、好ましくは１５重量
％以上の濃度で、上述したアルコールを使用すると、防
腐剤を含有しないエマルションを得ることができる。
【００４５】本発明のエマルションは、化粧品的および
／または皮膚用製薬的な活性を有する水溶性または脂溶
性の活性成分を含有してもよい。脂溶性の活性成分は、
エマルションの油滴中に存在し、水溶性の活性成分は、
エマルションの水相に存在する。例えば、活性成分の例
としては、ビタミン類、例えばビタミンＥおよびその誘
導体、プロビタミン、例えばパンテノール、保湿剤、シ
リコーンまたは非シリコーンのサンスクリーン剤、界面
活性剤、防腐剤、金属イオン封鎖剤、柔軟剤、香料、染
料、粘度調整剤、起泡調整剤（foam-modifying）、泡安
定剤、真珠光沢剤、湿潤剤、抗フケ剤、抗脂漏剤、タン
パク質、シリコーン類、セラミド類、擬似セラミド類
（pseudoceramides）、直鎖状または分枝状でＣ16−Ｃ
40の鎖を含有する脂肪酸、例えば１８−メチルエイコサ
ン酸、増粘剤、可塑剤、ヒドロキシ酸、電解質、および
ポリマー、特にカチオン性ポリマーを挙げることができ
る。
【００４６】使用可能な増粘剤としては、セルロース誘
導体、例えばヒドロキシメチルプロピルセルロース、脂
肪アルコール、例えばステアリル、セチル、およびベヘ
ニルアルコール、藻類から誘導されたもの、例えばサテ
ィアガム（satiagum）、天然ゴム、例えばトラガカント
ゴム、および合成ポリマー、例えばグッドリッチ（Good
rich）社から「カルボポール（Carbopol）」の名称で販
売されているポリカルボキシビニル酸の混合物、および
ヘキスト（Hoechst）社から「ホスタセリン（Hostaceri
n）・ＰＮ・７３」の名称で販売されているアクリル酸
ナトリウム／アクリルアミドのコポリマーの混合物を挙
げることができる。
【００４７】本発明のエマルショの油滴は、好ましくは
３０〜１５０ｎｍ、さらに好ましくは４０〜１００ｎ
ｍ、特に好ましくは５０〜８０ｎｍの範囲内の平均サイ
ズを有するものである。
【００４８】本発明のナノエマルションは、４５℃未満
の周囲温度で、水相と油相を激しく撹拌して混合し、つ
いで、１０8Ｐａより高い、好ましくは１２×１０7〜１
８×１０7Ｐａの範囲内の圧力で、高圧ホモジナイズす
ることを特徴とする方法により得ることができる。この
ような方法により、周囲温度で、変性させることなく、
脂肪物質を含む、多量の油、特に香料を含有し、感熱性
の活性化合物と融和性があるナノエマルションを製造す
ることができる。
【００４９】本発明の他の主題には、上述したエマルシ
ョンからなる、またはこのようなエマルションを含有す
ることを特徴とする、局所使用用の組成物、例えば化粧
品用または皮膚製薬用組成物が含まれる。本発明は、特
に、髪用組成物に関する。
【００５０】本発明の組成物は、ケラチン物質、例えば
髪、皮膚、まつげ、眉毛、爪、または粘膜のメークアッ
プ除去、およびクレンジング、洗浄に使用することがで
きる。
【００５１】本発明の組成物は、特に、シャンプー、す
すがれるまたはすすがれないコンディショナー、パーマ
ネント、髪のストレート化、染色、または脱色用の組成
物の形態、または染色、脱色、パーマネントまたは髪の
ストレート化の前後、またはパーマネントまたは髪のス
トレート化施術の２つの段階の間に適用される組成物の
形態で提供することができる。
【００５２】また、組成物は、ヘアセット用ローショ
ン、ブロー乾燥用ローション、または固定（ラッカー）
およびスタイリング用組成物、例えばゲルまたはフォー
ムとすることもできる。ローションは、蒸発した形態、
または泡状形態で組成物が適用されるために、種々の形
態、エアゾール容器、または噴霧器もしくはポンプ作動
式スプレーに包装することができる。このような包装形
態は、例えば、髪の固定用またはトリートメント用のフ
ォーム、またはラッカー、スプレーを得ようとする場合
に用いられる。
【００５３】本発明の組成物が、ラッカー、またはエア
ゾールフォームを得る目的で、エアゾールの形態に包装
される場合、揮発性の炭化水素、例えば、ｎ−ブタン、
プロパン、イソブタン、ペンタン、塩素化および／また
はフッ素化された炭化水素、およびそれらの混合物から
選択される、少なくとも１つの噴霧剤を含有する。ま
た、噴霧剤として、二酸化炭素、一酸化二窒素、ジメチ
ルエーテル、窒素、または圧縮空気を使用することもで
きる。
【００５４】本発明の他の主題は、皮膚、および／また
は顔、および／または頭皮、および／または髪、および
／または爪、および／またはまつげ、および／または眉
毛、および／または粘膜（例えば唇）のメークアップ除
去、メークアップ、または手入れ用の製品、例えば、ロ
ーション、漿液、ミルク、クリーム、またはオード・ト
ワレ用のベースとしての、上述したエマルションの使用
にある。
【００５５】最後に、本発明は、上述したエマルション
を、皮膚、髪、まつげ、眉毛、爪、粘膜、または頭皮に
適用することを特徴とする、皮膚、髪、まつげ、眉毛、
爪、粘膜、または頭皮の手入れのための、非治療的方法
に関する。
【００５６】
【実施例】次に、本発明の理解を容易にするために実施
例を挙げるが、これは本発明を限定するものではない。
【００５７】これらの実施例１〜４において、次の手順
が用いられる： −第１の相Ａにおいて、非イオン性のおよびカチオン性
の両親媒性脂質を、油および脂溶性活性成分およびアジ
ュバントと、約４５℃でホノジナイズし； −第２の相Ｂにおいて、親水性活性成分およびアジュバ
ントを、２０〜３０℃で溶解し； −ついで、Ａ相とＢ相をプロペラホモジナイザーを使用
して混合し、ついで、Soavi-Niro型の高圧ホモジナイザ
ーを使用して、圧力１５００バール、７パスで、生成物
の温度を約３５℃以下に維持しつつ、ホモジナイズし
た。
【００５８】実施例１ ：アボカド油のナノエマルション第１の相 ： −ユニケマ（Unichema）社から販売されている、 ＰＥＧ−４００−イソステアラート ４．５％ −ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド （カチオン性の両親媒性脂質） ０．５％ −アボカド油 ２０％ −変性していない無水エタノール １５％第２の相 ： −脱塩水 ５４．７％ −グリセロール ５％
【００５９】油滴の大きさが約６３ｎｍのエマルション
が得られた。
【００６０】実施例２ ：すすがれないヘアケア用品 −セピック（Seppic）社から「セピゲル（Sepi gel）・３０５」の名称で販売されている、ラ ウレス（laureth）−７、およびＣ13−Ｃ14の イソパラフィン、ポリアクリルアミドの混合物 ０．９ｇ −実施例１のナノエマルション １５ｇ −防腐剤、香料 適量 −ＨＣｌ ｐＨを６にする量 −水 全体を１００ｇにする量
【００６１】この組成物で処理された髪は、もつれがほ
ぐれやすく、ナチュラルで非脂肪性の感触であった。
【００６２】実施例３ ：すすがれるコンディショナー −セチルステアリルアルコール ４ｇ −ラサーソン（Laserson）社から「合成スペルマ セチ（Spermaceti）」の名称で販売されている、 ミリスチル、セチル、およびステアリルのミリ スタート／パルミタート／ステアラートの混合 物 １ｇ −実施例１のナノエマルション １０ｇ −ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド ３ｇ −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量
【００６３】この組成物で処理された髪は、もつれがほ
ぐれやすく、柔軟で光沢があった。
【００６４】実施例４ ：アボカド油のナノエマルション第１の相 ： −ユニケマ社から販売されている、ＰＥＧ−４ ００−イソステアラート ４．５％ −ジステアリルエチルヒドロキシエチルアンモニ ウム−メチルスルファート （カチオン性の両親媒性脂質） ０．５％ −アボカド油 ２０％ −変性していない無水エタノール １５％第２の相 ： −脱塩水 ５４．７％ −グリセロール ５％
【００６５】特に、油滴の大きさが約５０ｎｍオーダー
の流動エマルションが得られた。
【００６６】実施例５ ：シャンプー −２８％の活性物質を含有する水溶液として、２ ．２ｍｏｌのエチレンオキシドを有するナトリ ウムラウリルエーテルスルファート（７０／３ ０ Ｃ12／Ｃ14） １７ｇＡＭ −ココイルベタイン（cocoylbetaine） ［デヒトン（Dehyton）・ＡＢ・３０］ ２．５ｇＡＭ −実施例４のナノエマルション ７．５ｇ −ヤシ油モノイソプロパノールアミド ３ｇ −ジステアリン酸エチレングリコール ３ｇ −香料、防腐剤 適量 −ＮａＯＨ ｐＨを７．１にする量 −脱塩水 全体を１００ｇにする量
【００６７】本発明のこの組成物は、優れた起泡力を示
した。この組成物で処理された髪は、もつれがほぐれや
すく、柔軟で光沢があった。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 平均サイズが１５０ｎｍ未満の油滴を有
    し、両親媒性脂質相を含有する水中油型エマルションに
    おいて、 両親媒性脂質相が、４５℃未満の周囲温度で液状である
    少なくとも１つの非イオン性の両親媒性脂質と、少なく
    とも１つのカチオン性の両親媒性脂質を含有し、両親媒
    性脂質相の量に対する油の量の重量比が、２〜１０であ
    ることを特徴とするエマルション。
  2. 【請求項２】 前記重量比が、３〜６であることを特徴
    とする請求項１に記載のエマルション。
  3. 【請求項３】 非イオン性の両親媒性脂質が、シリコー
    ン界面活性剤、および少なくとも１つの飽和または不飽
    和で、直鎖状または分枝状のＣ8−Ｃ22のアルキル鎖を
    有する少なくとも１つの脂肪酸と、２〜１５のグリセロ
    ール単位を含有するポリグリセロール、２〜３０のエチ
    レンオキシド単位を含有するグリセロール、ソルビタ
    ン、または１〜６０のエチレンオキシド単位を含有する
    ポリエチレングリコールからなる群から選択される少な
    くとも１つのポリオールとのエステル、およびそれらの
    混合物から選ばれることを特徴とする請求項１または２
    に記載のエマルション。
  4. 【請求項４】 カチオン性の両親媒性脂質が、第４級ア
    ンモニウム塩および脂肪アミンからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に
    記載のエマルション。
  5. 【請求項５】 前記第４級アンモニウム塩が： −次の一般式（ＩＶ）： 【化１】 ［上式（ＩＶ）中、Ｒ1ないしＲ4基は、同一でも異なっ
    ていてもよく、直鎖状または分枝状で、１〜３０の炭素
    原子を有する脂肪族基、もしくはアリールまたはアルキ
    ルアリール等の芳香族基を表し、Ｘは、ハロゲン化物、
    ホスファート、アセタート、ラクタート、（Ｃ2−Ｃ6）
    アルキルスルファート、またはアルキル−またはアルキ
    ルアリールスルホナートからなる群から選択されるアニ
    オンである］で示される第４級アンモニウム塩、 −イミダゾリニウム第４級アンモニウム塩、 −次の式（ＶＩ）： 【化２】 ［上式（ＶＩ）中、Ｒ9は、およそ１６〜３０の炭素原
    子を有する脂肪族基を示し、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13お
    よびＲ14は、水素、１〜４の炭素原子を有するアルキル
    基から選択され、Ｘは、ハロゲン化物、アセタート、ホ
    スファート、ニトラート、および硫酸メチルからなる群
    から選択されるアニオンである］で示される第４級ジア
    ンモニウム塩、 −少なくとも１つのエステル官能基を含有する第４級ア
    ンモニウム塩、からなる群から選択されることを特徴と
    する請求項１ないし４のいずれか１項に記載のエマルシ
    ョン。
  6. 【請求項６】 カチオン性の両親媒性脂質が、両親媒性
    脂質相の全重量に対して、１〜６０重量％の範囲内の濃
    度で存在していることを特徴とする請求項１ないし５の
    いずれか１項に記載のエマルション。
  7. 【請求項７】 カチオン性の両親媒性脂質が、両親媒性
    脂質相の全重量に対して、１０〜５０重量％の範囲内の
    濃度で存在していることを特徴とする請求項６に記載の
    エマルション。
  8. 【請求項８】 エマルションの全重量に対して、５〜４
    ０重量％の範囲内の割合で、油を含有していることを特
    徴とする請求項１ないし７のいずれか１項に記載のエマ
    ルション。
  9. 【請求項９】 油が： −脂肪酸とポリオールのエステルで形成される動物性ま
    たは植物性油、またはＲ9が７〜２９の炭素原子を有す
    る高級脂肪酸の残基を表し、Ｒ10が３〜３０の炭素原子
    を有する直鎖状または分枝状の炭化水素鎖を表す、式Ｒ
    9ＣＯＯＲ10の植物性または動物性油； −天然または合成の精油； −炭化水素； −ハロカーボン； −無機酸とアルコールのエステル類； −エーテルとポリエーテル； −上述した少なくとも１つの油との混合物としてのシリ
    コーン； からなる群から選択されることを特徴とする請求項１な
    いし８のいずれか１項に記載のエマルション。
  10. 【請求項１０】 水溶性または脂溶性の化粧品的および
    ／または皮膚用製薬的な活性成分を含有していることを
    特徴とする請求項１ないし９のいずれか１項に記載のエ
    マルション。
  11. 【請求項１１】 請求項１ないし１０のいずれか１項に
    記載のエマルションを含有する、または該エマルション
    からなることを特徴とする局所使用用の組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１ないし１０のいずれか１項に
    記載のエマルションを含有する、ボディ、および／また
    は顔、および／または粘膜、および／または頭皮、およ
    び／または髪、および／または爪、および／またはまつ
    げ、および／または眉毛のメークアップ除去、および／
    またはメークアップ、および／または洗浄、および／ま
    たは手入れ用の製品。
  13. 【請求項１３】 請求項１ないし１０のいずれか１項に
    記載のエマルションを、皮膚、髪、粘膜、爪、まつげ、
    眉毛、または頭皮に適用することからなる、皮膚、髪、
    粘膜、爪、まつげ、眉毛、および／または頭皮のトリー
    トメントための非治療的方法。
  14. 【請求項１４】 ４５℃未満の周囲温度で、水相と油相
    を激しく撹拌して混合し、ついで、１０8Ｐａを越える
    圧力で、高圧ホモジナイゼーションを行うことを特徴と
    する、請求項１ないし１０のいずれか１項に記載のエマ
    ルションの調製方法。
  15. 【請求項１５】 圧力が、１２×１０7〜１８×１０7Ｐ
    ａであることを特徴とする請求項１４に記載の方法。
JP31366897A 1996-11-15 1997-11-14 非イオン性およびカチオン性の両親媒性脂質をベースとしたナノエマルション Expired - Lifetime JP3317886B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9613978 1996-11-15
FR9613978A FR2755853A1 (fr) 1996-11-15 1996-11-15 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
FR9703281 1997-03-18
FR9703281A FR2755854B1 (fr) 1996-11-15 1997-03-18 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10147505A true JPH10147505A (ja) 1998-06-02
JP3317886B2 JP3317886B2 (ja) 2002-08-26

Family

ID=26233101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP31366897A Expired - Lifetime JP3317886B2 (ja) 1996-11-15 1997-11-14 非イオン性およびカチオン性の両親媒性脂質をベースとしたナノエマルション

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6039936A (ja)
EP (1) EP0842652B1 (ja)
JP (1) JP3317886B2 (ja)
KR (1) KR100263213B1 (ja)
CN (1) CN1091587C (ja)
AR (1) AR009417A1 (ja)
AT (1) ATE219918T1 (ja)
AU (1) AU691148B1 (ja)
BR (1) BR9705382A (ja)
CA (1) CA2217339C (ja)
DE (1) DE69713711T2 (ja)
DK (1) DK0842652T3 (ja)
ES (1) ES2180008T3 (ja)
FR (1) FR2755854B1 (ja)
HU (1) HUP9702032A1 (ja)
PL (1) PL187493B1 (ja)
PT (1) PT842652E (ja)
RU (1) RU2141813C1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005336196A (ja) * 2000-01-21 2005-12-08 L'oreal Sa 両親媒性脂質及びｐｅｇエステルを含有するナノエマルション及びその使用
JP2010006772A (ja) * 2008-06-30 2010-01-14 Milbon Co Ltd 乳化型毛髪用化粧料組成物
WO2013047204A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 株式会社資生堂 透明な水中油型乳化化粧料

Families Citing this family (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6346516B1 (en) * 1998-11-09 2002-02-12 Council Of Scientific & Industrial Research Cationic amphiphiles containing N-hydroxyalkyl group for intracellular delivery of biologically active molecules
US7381423B2 (en) 1998-05-11 2008-06-03 Ciba Specialty Chemicals Corp. Use of nanodispersions in cosmetic end formulations
FR2782451B1 (fr) * 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR2787728B1 (fr) 1998-12-23 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788007B1 (fr) * 1999-01-05 2001-02-09 Oreal Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788449B1 (fr) * 1999-01-14 2001-02-16 Oreal Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2799970B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2799969B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
FR2799972B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant et leurs utilisations
FR2799955B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant une emulsion d'un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un tensioactif cationique et leurs utilisations
FR2804015B1 (fr) 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
FR2809010B1 (fr) † 2000-05-22 2002-07-12 Oreal Nanoemulsion a base de polymeres anioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US6979440B2 (en) 2001-01-29 2005-12-27 Salvona, Llc Compositions and method for targeted controlled delivery of active ingredients and sensory markers onto hair, skin, and fabric
US6491902B2 (en) 2001-01-29 2002-12-10 Salvona Llc Controlled delivery system for hair care products
US7763663B2 (en) 2001-12-19 2010-07-27 University Of Massachusetts Polysaccharide-containing block copolymer particles and uses thereof
US20040115159A1 (en) * 2002-03-29 2004-06-17 Tadlock Charles C Novel nanoemulsions
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
EP1556009B2 (en) 2002-10-25 2021-07-21 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US9211259B2 (en) * 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US20080138296A1 (en) * 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US20060233721A1 (en) * 2002-10-25 2006-10-19 Foamix Ltd. Foam containing unique oil globules
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US20070292461A1 (en) * 2003-08-04 2007-12-20 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
KR20040084240A (ko) * 2003-03-27 2004-10-06 (주) 코스메디 고형지질나노입자, 이를 함유하는 활성성분 전달용약학조성물 및 이의 제조방법
US7575739B2 (en) * 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US20050208083A1 (en) 2003-06-04 2005-09-22 Nanobio Corporation Compositions for inactivating pathogenic microorganisms, methods of making the compositons, and methods of use thereof
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US20080069779A1 (en) * 2003-08-04 2008-03-20 Foamix Ltd. Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US7416869B2 (en) * 2004-08-19 2008-08-26 Lonza Ltd. Enzyme delivery systems, application in water based products
EP1755533A1 (en) * 2004-04-20 2007-02-28 Dow Corning Corporation Vesicles of high molecular weight silicone polyethers
WO2005103118A1 (en) 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
EP1746968A2 (en) * 2004-04-20 2007-01-31 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
JP2005310310A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd トラッキングバランス調整装置
US8741322B2 (en) * 2004-06-28 2014-06-03 L'oreal Water oil-in-water emulsion
US20060204469A1 (en) * 2005-03-09 2006-09-14 Eric Spengler Stable mixed emulsions
BRPI0613631A8 (pt) * 2005-07-18 2017-12-26 Univ Massachusetts Lowell nanoemulsão e método,
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
US7300912B2 (en) * 2005-08-10 2007-11-27 Fiore Robert A Foaming cleansing preparation and system comprising coated acid and base particles
WO2007040598A2 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
WO2007053424A2 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
US8318181B2 (en) 2005-12-01 2012-11-27 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
US20090053301A1 (en) * 2006-02-28 2009-02-26 Shaow Lin Silicone vesicles containing actives
CN100577211C (zh) * 2006-06-30 2010-01-06 西北农林科技大学 一种透明水包油型微乳基质及其制备方法
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
KR101518077B1 (ko) 2006-12-01 2015-05-28 안테리오스, 인코퍼레이티드 펩티드 나노입자 및 이의 용도
CN101848702B (zh) 2006-12-01 2013-07-17 安特里奥公司 两亲实体纳米粒子
US20080292560A1 (en) * 2007-01-12 2008-11-27 Dov Tamarkin Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent
ES2660906T3 (es) 2007-05-31 2018-03-26 Anterios, Inc. Nanopartículas de ácido nucleico y usos de las mismas
EP2017009B1 (en) * 2007-07-20 2013-07-03 Clariant (Brazil) S.A. Reverse iron ore flotation by collectors in aqueous nanoemulsion
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9439857B2 (en) 2007-11-30 2016-09-13 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
EP2242476A2 (en) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
PL2252145T3 (pl) * 2008-02-04 2016-10-31 Stabilizowana emulsja typu olej w wodzie obejmująca rolniczo aktywne składniki
FR2927252B1 (fr) * 2008-02-12 2010-04-23 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polyere amphiphile
US9185905B2 (en) * 2008-03-07 2015-11-17 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
HUE035420T2 (en) * 2008-03-07 2018-05-02 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions containing agricultural active ingredients
WO2009145959A1 (en) * 2008-03-07 2009-12-03 University Of Toledo High throughput carbon nanotube growth system, and carbon nanotubes and carbon nanofibers formed thereby
US20110212157A1 (en) * 2008-06-26 2011-09-01 Anterios, Inc. Dermal delivery
WO2010036938A2 (en) 2008-09-26 2010-04-01 Nanobio Corporation Nanoemulsion therapeutic compositions and methods of using the same
FR2940109B1 (fr) 2008-12-18 2011-02-11 Natura Cosmeticos Sa Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
US8889156B2 (en) 2009-02-06 2014-11-18 The Regents Of The University Of California Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
US20120087872A1 (en) 2009-04-28 2012-04-12 Foamix Ltd. Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof
WO2011013008A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US10029013B2 (en) 2009-10-02 2018-07-24 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Surfactant-free, water-free formable composition and breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
FR2954107B1 (fr) * 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
CN103429100B (zh) 2010-09-07 2015-09-02 帝斯曼营养品股份公司 可食用乳液
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
AU2013235422B2 (en) 2012-03-19 2016-12-15 Buck Institute For Research On Aging APP specific BACE inhibitors (ASBIs) and uses thereof
US8481474B1 (en) 2012-05-15 2013-07-09 Ecolab Usa Inc. Quaternized alkyl imidazoline ionic liquids used for enhanced food soil removal
US8716207B2 (en) 2012-06-05 2014-05-06 Ecolab Usa Inc. Solidification mechanism incorporating ionic liquids
JP6471100B2 (ja) 2013-02-12 2019-02-13 バック・インスティテュート・フォー・リサーチ・オン・エイジング Ｂａｃｅ仲介性ａｐｐプロセシングを調節するヒダントイン
JP6510177B2 (ja) * 2014-04-01 2019-05-08 ロレアル ナノ又はマイクロエマルションの形態の組成物
JP6537788B2 (ja) 2014-06-25 2019-07-03 ロレアル ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物
CN105411865A (zh) * 2015-12-11 2016-03-23 诺斯贝尔化妆品股份有限公司 含多种植物油脂的多效滋润微乳精华
JP2018537498A (ja) * 2015-12-15 2018-12-20 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪を処理する方法
WO2017106399A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
WO2017184795A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
WO2017184794A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
MX2020012139A (es) 2016-09-08 2021-01-29 Vyne Pharmaceuticals Inc Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
JP2019535829A (ja) 2016-11-21 2019-12-12 エイリオン セラピューティクス， インコーポレイテッド 大型薬剤の経皮送達
MX2019008056A (es) 2017-01-05 2019-11-21 Univ California Agonistas del receptor pac1 (maxcaps) y usos de estos.
US11414450B1 (en) 2017-08-28 2022-08-16 Revagenix, Inc. Aminoglycosides and uses thereof
WO2019194858A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Achaogen, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
US11464738B2 (en) 2018-05-11 2022-10-11 Wisconsin Alumni Research Foundation Ionic liquid-based nanoemulsion formulation for the efficient delivery of hydrophilic and hydrophobic therapeutic agents
EP3876901B1 (en) 2018-11-08 2024-07-03 The Procter & Gamble Company Low shear stress conditioner composition with spherical gel network vesicles
GB2586764B (en) 2019-01-22 2022-02-09 Aeovian Pharmaceuticals Inc MTORC modulators and uses thereof
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU83173A1 (fr) * 1981-02-27 1981-06-05 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant une poudre resultant de la pulverisation d'au moins une plante et un agent de cohesion
US4559226A (en) * 1983-09-06 1985-12-17 Bernel Chemical Company Inc. Self-emulsifying alkoxylate esters
FR2628632B1 (fr) * 1988-03-18 1992-04-03 Gattefosse Ets Sa Microemulsions a usage cosmetique ou pharmaceutique
JP2684188B2 (ja) * 1988-05-17 1997-12-03 株式会社資生堂 マイクロエマルション
FR2655542B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour application topique contenant des huiles essentielles.
FR2655540B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour le soin des cheveux et utilisation de ladite composition.
DE4039063A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-11 Wella Ag Haarkurmittel in form einer mikroemulsion
FR2730932B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
US5585104A (en) * 1995-04-12 1996-12-17 The Procter & Gamble Company Cleansing emulsions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005336196A (ja) * 2000-01-21 2005-12-08 L'oreal Sa 両親媒性脂質及びｐｅｇエステルを含有するナノエマルション及びその使用
JP2010006772A (ja) * 2008-06-30 2010-01-14 Milbon Co Ltd 乳化型毛髪用化粧料組成物
WO2013047204A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 株式会社資生堂 透明な水中油型乳化化粧料
JP2013082687A (ja) * 2011-09-27 2013-05-09 Shiseido Co Ltd 透明な水中油型乳化化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
CA2217339A1 (fr) 1998-05-15
CA2217339C (fr) 2002-07-02
AU691148B1 (en) 1998-05-07
HU9702032D0 (en) 1998-03-02
BR9705382A (pt) 1999-04-06
FR2755854B1 (fr) 1998-12-24
MX9708635A (es) 1998-08-30
HUP9702032A1 (hu) 1999-01-28
PL323127A1 (en) 1998-05-25
ATE219918T1 (de) 2002-07-15
EP0842652A1 (fr) 1998-05-20
JP3317886B2 (ja) 2002-08-26
AR009417A1 (es) 2000-04-12
PT842652E (pt) 2002-11-29
DE69713711T2 (de) 2002-10-24
CN1193504A (zh) 1998-09-23
DK0842652T3 (da) 2002-10-28
FR2755854A1 (fr) 1998-05-22
CN1091587C (zh) 2002-10-02
EP0842652B1 (fr) 2002-07-03
KR19980042397A (ko) 1998-08-17
ES2180008T3 (es) 2003-02-01
DE69713711D1 (de) 2002-08-08
US6039936A (en) 2000-03-21
PL187493B1 (pl) 2004-07-30
RU2141813C1 (ru) 1999-11-27
KR100263213B1 (ko) 2000-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3317886B2 (ja) 非イオン性およびカチオン性の両親媒性脂質をベースとしたナノエマルション
JP3078256B2 (ja) 非イオン性両親媒性脂質とアミノ化シリコーンをベースとするナノエマルジョンとその使用
ES2265897T3 (es) Manoemulsion basada en un lipido anfifilo y un polimero cationico y su utilizacion en cosmetica.
KR100354357B1 (ko) 지방산 또는 지방알콜, 카르복실산 및 글리세롤의 혼합에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
JP3618612B2 (ja) オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ソルビタン脂肪エステルをベースとするナノエマルジョン、及び化粧品、皮膚科及び／又は眼科におけるその使用
ES2267480T3 (es) Una nanoemulsion que contiene lipidos anfifilos y un ester de peg y su utilizacion en cosmetica.
JP2559973B2 (ja) コンディショニングシャンプー組成物およびその製造方法
RU2212226C2 (ru) Косметические композиции, содержащие сополимер винилдиметикона и диметикона и кондиционирующий агент, а также применение этих композиций
KR20060050367A (ko) 양이온성 계면활성제, 아미노 실리콘 또는 비닐 실리콘,지방산 알코올, 및 추진제를 기재로 하는 미용 조성물
US6488780B2 (en) Detergent cosmetic compositions and use thereof
JPH05201834A (ja) 毛髪に適用するための化粧品組成物の製造方法、この方法で得られる組成物及びこの組成物を使用する化粧処置方法
US7833516B2 (en) Cosmetic composition comprising a volatile silicone, a silicone surfactant and a cationic surfactant
RU2139031C1 (ru) Применение эмульсии масло-в-воде, композиция для обработки кератиновых волокон и способ их обработки
MXPA97008635A (en) Noemulsions based on non-ionic and cationic anififilic lipids and used
MXPA98002006A (en) Nanoemulsion based on non-ionic and non-ionic silicone amplified lipids and used
FR2755853A1 (fr) Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080614

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090614

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100614

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110614

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120614

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130614

Year of fee payment: 11

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term