KR102671187B1 - 식물의 질병을 치료하는 방법 - Google Patents

식물의 질병을 치료하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물 질병의 제어 방법을 개시하며, 식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조를 가진 화합물을 포함하는 조성물이 식물에 적용된다. 또한, 식물 질환에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위한 상기 화합물, 또는 그것의 염의 사용을 개시한다. 더욱이, 본 발명은 상기 질병의 예방 또는 치유적 치료를 위한 식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조의 상기 화합물의 사용을 포함한다. 식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조를 가진 화합물을 포함하는 농업용 조성물이 또한 본 발명의 일부이다.
Figure 112018014648488-pct00070

Description

식물의 질병을 치료하는 방법
본 발명은 농업생물기술의 분야, 구체적으로 식물의 자연적인 방어를 자극하고 질병 저항성을 유도하기 위한 푸로쿠마린의 사용에 관한 것이다. 푸로쿠마린이 적용될 때 식물 질병에 대한 높은 수준의 보호가 얻어진다.
최근 수십 년간 형태학적, 생리학적, 생화학적 및 분자적 관점에서 식물-병원균 상호작용에 대해 많은 연구가 이루어졌다. 그러나, 최근까지 달성된 결과는 전세계 주요 연구 그룹의 필요와 지식을 충족하지 못하며, 안정적이고 효과적인 작물 보호를 통한 높은 수율이 달성되지 않았다. 작물 보호를 위한 세계적으로 취해진 수많은 통합적인 대책에도 불구하고, 특히 유행병이 발생하는 상황에서는 생산의 80%에 이르는 주된 작물에 대한 질병으로 인한 손실이 매년 보고되고 있다(Gao et al. (2000) Nature Biotechnol. 18: 1307-1310).
식물과 병원균은 수백만 년 동안 같이 진화해 왔다. 이러한 상호작용의 기간 동안 식물은 잠재적 침범 병원균을 인식하고 성공적인 방어를 촉발하도록 하는 전략을 구축하였다. 마찬가지로, 병원균은 식물 방어 반응을 회피 및/또는 억제할 수 있는 기전을 발전시켰다. 식물에 대한 이러한 선택적인 노력 결과 병원균의 방어 기전이 개선되었다. 결과적으로, 병원균은 성공적으로 식물 질병을 야기하게 되었다(Staskawicz (2001) Plant Physiology 125: 73-76).
식물에 의한 특이적이며 일반적인 엘리시타의 자각은 병원균의 인식을 가능케 할 뿐만 아니라 반응 기전의 활성화를 위한 신호의 전달을 가능케 한다. 활성화된 다양한 신호화 경로 중에 반응성 산소, 살리실산, 에틸렌 및 자스몬산과 같은 중간체에 의해 매개되는 것들이 있다. 이들 식물호르몬 신호화 경로 간 크로스오버는 특이적 병원균에 따라 반응의 최적 조합의 활성화를 가능케 하는 조절 잠재력을 제공한다. 일반적으로 병원균을 직접 공격하도록 생산된 피토알렉신, 디펜신, 페놀 및 플라보노이드인 항균 화합물의 합성 및 병원성(PR)과 관련된 유전자의 발현이 또한 활성화된다(Baker et al. (1997) Science 276: 726-733).
감염 후 비교적 장시간 동안 효과가 지속되는 식물에서 작동하는 다른 반응 기전이 있다. 이들은 후천적 국소화 반응 및 전신 후천적 반응이라고 한다. 후천적 국소화 반응은 과민 반응에 의해 야기된 상처 주변의 5-10mm 두께의 세포의 고리에서 관찰된다. 이 영역은 병인-관련 단백질, 주로 염기성 단백질의 상당한 축적(Fritig et al. (1998) Current Opinion of Immunology 10:16-22) 및 스코폴레틴과 같은 항균물질의 생성에 수반되는 페닐프로파노이드 경로인 메틸트랜스페라아제와 같은 효소의 자극(Legrand et al. (1978) Planta 144: 101-108)을 특징으로 하는데, 이들은 병원균에 적합한 환경을 제공하지 않아서 식물 전체로 전파되는 것을 방지한다.
전신 후천적 반응은 동일한 병원균의 후속 감염에 대해 높은 수준의 저항성을 식물에 제공한다. 전신 후천적 반응은 감염된 조직은 물론 식물 전체에서 발생한다. 전신 후전적 반응은 PR 단백질, 주로 살리실산의 신호화 기전에 관련된 산성 단백질의 축적을 특징으로 한다(Cordelier et al. (2003) Plant Molecular Biology 51: 109 - 118).
농업 분야에서 지속되는 중요한 문제는 식물 질병의 불충분한 제어이며, 이것은 전세계에서 매년 농업 생산량을 제한한다. 따라서, 많이 발전하기는 했지만 더욱 효과적인 질병 제어를 달성하기 위하여 식물 질병에 대한 저항성의 유도에 유용할 수 있는 새로운 화합물이 필요하다.
본 발명은 상기 언급된 문제를 해결하는데 기여하며, 식물 질병에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위한 효과적인 화합물을 개시한다. 본 발명은 식물 질병의 치료 또는 예방을 위한 방법을 제공하며, 적어도 식 I 내지 V 중 하나로 표시된 구조의 화합물 또는 그것의 염을 포함하는 조성물의 유효량이 식물에 적용된다:
Figure 112018014648488-pct00001
상기 식에서,
R은 수소, 하이드록실, 할로겐, 알킬 C1-12, 헤테로알킬 C1-12, 시클로알킬 C3-7, 헤테로시클로알킬 C3-7 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 C1-3, 헤테로아릴로알킬 C1-3, 아릴로시클로알킬 C1-7, 헤테로아릴로시클로알킬 C1-7, 알킬일 C1- 3시클로알킬C3 -7, 헤테로알킬 C1- 3시클로알킬C3 -7로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체이다.
정의
용어 "알킬"은 한정된 수의 탄소 원자를 가진 직쇄(즉, 미분지) 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 라디칼을 말한다(즉, "알킬 C1-C10"은 1 내지 10개의 탄소 원자로 구성될 수 있는 알킬이다). 알킬 라디칼은 완전 포화, 일- 또는 다-불포화일 수 있고, 2가 및 다가 라디칼을 함유할 수 있다. 포화 탄화수소 라디칼의 예들은, 제한은 아니지만, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2,3-디메틸부틸 등과 같은 기들을 포함한다. 불포화 탄화수소 라디칼의 예들은, 제한은 아니지만, 비닐, 2-프로펜일, 2-부타디엔일, 1,4-헥사디엔일, 1,3-펜타디엔일, 에틴일, 3-프로핀일, 3-부틴일, 2,4-펜타디엔일 등과 같은 기들을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 알킬은 직쇄 또는 분지쇄의 2가 지방족 탄화수소 라디칼을 포함한다. 2가 알킬 라디칼의 예들은 -CH2CH2CH2CH2-; -CH2CH＝CHCH2-; -CH2C≡CCH2-; -CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CH2- 등을 포함하며, 이것에 제한되지는 않는다.
용어 "헤테로알킬"은 혼자서 또는 다른 용어와 조합하여 적어도 하나의 탄소 원자와 O, N, P, Si 및 S로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 구성된 직쇄(즉, 미분지) 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 라디칼을 말한다.
헤테로알킬 라디칼에서 헤테로원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로원자는 헤테로알킬 기의 내부 위치에 또는 알킬 기가 분자의 나머지에 부착된 위치에 위치될 수 있다. 헤테로알킬 라디칼은 완전 포화, 일- 또는 다-불포화일 수 있고, 2가 및 다가 라디칼을 포함할 수 있다. 헤테로알킬 라디칼의 예들은 -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-S-CH2-CH3, -CH2-CH2-S(O)-CH3, -CH2-CH2-S(O)2-CH3, -CH＝CH-O-CH3, -CH2-CH-N-OCH3, -CH＝CH-N(CH3)-CH3, -O-CH2-CH3 등을 포함하며, 이것에 제한되지는 않는다. 헤테로알킬 라디칼에서 최대 2개 또는 3개의 헤테로원자가 연속 위치될 수 있으며, 예컨대 -CH2-NH-OCH3 및 -CH2-O-Si(CH3)3이다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 적어도 하나의 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로원자로 구성된 직쇄 또는 분지쇄의 2가 지방족 탄화수소 라디칼을 포함한다. 2가 헤테로알킬의 예들은 -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 및 -CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-를 포함하며, 이들에 제한되지는 않는다.
용어 "시클로알킬" 및 "헤테로시클로알킬"은 혼자서 또는 다른 용어와 조합하여 하나 이상의 융합된 고리 또는 공유 결합된 고리를 가진 유도된 지환족 탄화수소 라디칼을 말하며, 고리는 포화, 일- 또는 다-불포화일 수 있고, "시클로알킬"의 경우 고리는 오직 탄소와 수소 원자만을 가지며, "헤테로시클로알킬"의 경우 고리는 O, N 및 S로부터의 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 1환 시클로알킬의 예들은 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로헥센일, 2-시클로부틴일, 1,3-시클로헥사디엔일 등을 포함하며, 이들에 제한되지는 않는다. 공유 결합된 몇 개의 고리로 이루어진 시클로알킬의 예들은 시클로부틸시클로펜틸 등을 포함하며, 이들에 제한되지는 않는다. 다수의 융합된 고리로 형성된 시클로알킬의 예들은 2개 이상의 고리에서 공유된 2개 이상의 탄소 원자를 가진 다환 화합물을 포함하며, 예를 들어 바이시클-[4,2,0]옥탄일, 바이시클-[3,1,1]헵탄일, 바이시클-[4,4,0]데칸일 등; 및 스피란, 예를 들어 스피로-[3,4]옥탄일로 알려진 양쪽 고리에 의해 공유된 단지 하나의 탄소 원자를 가진 바이시클 화합물을 포함한다.
헤테로시클로알킬의 예들은 테트라하이드로푸란일, 테트라하이드로피란일, 디옥산일, 피페리딘일, 몰폴린일, 피페라진일, 피롤리딘일, 티올란일 등을 포함하며, 이들에 제한되지는 않는다. 용어 "시클로알킬" 및 "헤테로시클로알킬"은 융합되거나 공유 연결된 하나 이상의 고리로 이루어진 2가 지환족 탄화수소 라디칼을 포함하며, 이러한 고리는 완전 포화, 일- 또는 다-불포화일 수 있고, 시클로알킬의 경우 고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어지며, 헤테로시클로알킬의 경우 적어도 하나의 헤테로원자가 존재한다.
용어 "아릴"은 단일 고리(즉, 페닐) 또는 함께 융합된(즉, 나프틸, 안트릴 등) 또는 공유 연결된(즉, 바이페닐) 다중 고리(바람직하게 1 내지 3개 고리)일 수 있는 방향족, 다-불포화, 탄화수소 라디칼을 의미한다.
용어 "헤테로아릴"은 N, O 및 S로부터 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는(다중 고리의 경우 각 단일 고리에) 방향족 탄화수소 라디칼(바람직하게 1 내지 3개 고리)을 말한다. "아릴" 및 "헤테로아릴" 기의 예들은 1-나프틸, 4-바이페닐, 1-피롤일, 3-피라졸일, 2-이미다졸일, 피라진일, 2-옥사졸일, 2-티아졸일, 3-푸릴, 2-티엔일, 4-피리딜, 2-벤조티아졸일, 퓨린일, 5-인돌일, 6-이소퀴놀일 등을 포함하며, 이들에 제한되지는 않는다. 용어 "아릴" 및 "헤테로아릴"은 탄소와 수소 원자로만 이루어진 탄화수소인 방향족 탄화수소로부터 유도된 2가 라디칼, 및 적어도 하나의 헤테로원자와 함께 탄소와 수소 원자의 하나 이상의 고리를 가진 방향족 탄화수소로부터 유도된 2가 라디칼을 포함한다.
용어 "아릴알킬"은 아릴 기가 하나 이상의 알킬 기에 부착된 라디칼을 포함한다(예를 들어, 벤질, 페닐, 스티렌 등). 용어 "헤테로아릴알킬"은 하나 이상의 아릴 기에 부착된 하나 이상의 헤테로알킬 기에 의해 형성된 라디칼 및/또는 하나 이상의 알킬 기에 부착된 하나 이상의 헤테로아릴 기에 의해 형성된 라디칼(예를 들어, 2,5-디메틸푸란) 및/또는 하나 이상의 헤테로알킬 기에 부착된 하나 이상의 헤테로아릴 기에 의해 형성된 라디칼을 말한다.
용어 "아릴시클로알킬"은 하나 이상의 시클로알킬 기에 부착된 하나 이상의 아릴 기에 의해 형성된 라디칼을 말한다(예를 들어, 벤질, 페닐, 쿠멘, 스티렌, 비닐벤센 등). 용어 "헤테로아릴시클로알킬"은 하나 이상의 시클로알킬 기에 부착된 하나 이상의 헤테로아릴 기에 의해 형성된 라디칼 및/또는 하나 이상의 아릴 기에 부착된 하나 이상의 헤테로시클로알킬에 의해 형성된 라디칼 및/또는 하나 이상의 헤테로아릴 기에 부착된 하나 이상의 헤테로시클로알킬 기에 의해 형성된 라디칼을 말한다.
용어 "알킬시클로알킬"은 하나 이상의 알킬 라디칼로 치환된 하나 이상의 시클로알킬 고리에 의해 형성된 라디칼을 말한다. 용어 "헤테로알킬시클로알킬"은 하나 이상의 시클로알킬 고리에 부착된 하나 이상의 헤테로알킬 기에 의해 형성된 라디칼 및/또는 하나 이상의 알킬 기로 치환된 하나 이상의 헤테로시클로알킬에 의해 형성된 라디칼 및/또는 하나 이상의 헤테로알킬 기로 치환된 하나 이상의 헤테로시클로알킬 기에 의해 형성된 라디칼을 말한다.
용어 "옥소"는, 예를 들어 탄소, 질소, 황 및 인 중 어느 것에 이중 결합된 산소 원자를 말한다. 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드 원자를 말한다. 용어 "헤테로원자"는 탄소 또는 수소 이외의 다른 원자, 일반적으로 산소, 질소, 황, 인, 붕소, 염소, 브롬 또는 요오드를 말한다.
아래 제시된 표에서는 예로서 식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조의 화합물들을 나타낸다. 그러나, 본 발명에서 확인된 화합물은 표 1 내지 5에 요약된 화합물에 제한되지 않는다.
표 1은 본 발명의 식 I로 표시되는 화합물의 예들을 나타낸다.
식 I로 표시되는 화학적 화합물
IA
Figure 112018014648488-pct00002
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{6-메틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
IB
Figure 112018014648488-pct00003
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2-옥소-6-페닐-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
IC
Figure 112018014648488-pct00004
 3-{6-시클로헥실-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)프로판아미드
ID
Figure 112018014648488-pct00005
 3-{6-시클로펜틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)프로판아미드
IE
Figure 112018014648488-pct00006
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-[6-(나프탈렌-2-일)-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일]프로판아미드
IF
Figure 112018014648488-pct00007
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
IG
Figure 112018014648488-pct00008
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-[2-옥소-6-(1H-피롤-1-일)-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일]프로판아미드
IH
Figure 112018014648488-pct00009
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{4,6-디메틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
II
Figure 112018014648488-pct00010
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{4-메틸-2-옥소-6-페닐-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
IJ
Figure 112018014648488-pct00011
 3-{6-시클로헥실-4-메틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)프로판아미드
IK
Figure 112018014648488-pct00012
 3-{6-시클로펜틸-4-메틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)프로판아미드
IL
Figure 112018014648488-pct00013
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-[4-메틸-6-(나프탈렌-2-일)-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일]프로판아미드
IM
Figure 112018014648488-pct00014
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{4-메틸-2-옥소-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일}프로판아미드
IN
Figure 112018014648488-pct00015
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-3-[4-메틸-2-옥소-6-(1H-피롤-1-일)-2H-푸로[3,2-g]크로멘-3-일]프로판아미드
표 2는 본 발명의 식 II로 표시되는 화합물의 예들을 나타낸다.
식 II로 표시되는 화학적 화합물
IIA
Figure 112018014648488-pct00016
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{5-메틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
IIB
Figure 112018014648488-pct00017
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{11-옥소-5-페닐-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
IIC
Figure 112018014648488-pct00018
 2-{5-시클로헥실-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)아세트아미드
IID
Figure 112018014648488-pct00019
 2-{5-시클로펜틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)아세트아미드
IIE
Figure 112018014648488-pct00020
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-[5-(나프탈렌-2-일)-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일]아세트아미드
IIF
Figure 112018014648488-pct00021
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
IIG
Figure 112018014648488-pct00022
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-[11-옥소-5-(1H-피롤-1-일)-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일]아세트아미드
IIH
Figure 112018014648488-pct00023
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{5,13-디메틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
III
Figure 112018014648488-pct00024
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{13-메틸-11-옥소-5-페닐-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
IIJ
Figure 112018014648488-pct00025
 2-{5-시클로헥실-13-메틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)아세트아미드
IIK
Figure 112018014648488-pct00026
 2-{5-시클로펜틸-13-메틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}-N-(2,3-디하이드록시프로필)아세트아미드
IIL
Figure 112018014648488-pct00027
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-[13-메틸-5-(나프탈렌-2-일)-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일]아세트아미드
IIM
Figure 112018014648488-pct00028
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-{13-메틸-11-옥소-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일}아세트아미드
IIN
Figure 112018014648488-pct00029
 N-(2,3-디하이드록시프로필)-2-[13-메틸-11-옥소-5-(1H-피롤-1-일)-3,10-디옥사트리시클로[7.4.0.0^{2,6}]트리데카-1(9),4,7,12-테트라엔-12-일]아세트아미드
표 3은 본 발명의 식 III로 표시되는 화합물의 예들을 나타낸다.
식 III로 표시되는 화학적 화합물
IIIA
Figure 112018014648488-pct00030
 2-{[2-(4-메틸피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIB
Figure 112018014648488-pct00031
 2-{[4-메틸-2-(4-메틸피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIC
Figure 112018014648488-pct00032
 2-{[2-(4-페닐피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIID
Figure 112018014648488-pct00033
 2-{[4-메틸-2-(4-페닐피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIE
Figure 112018014648488-pct00034
 2-{[2-(4-시클로헥실피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIF
Figure 112018014648488-pct00035
 2-{[2-(4-시클로헥실피페라진-1-일)-4-메틸피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIG
Figure 112018014648488-pct00036
 2-{[2-(4-시클로펜틸피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIH
Figure 112018014648488-pct00037
 2-{[2-(4-시클로펜틸피페라진-1-일)-4-메틸피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIII
Figure 112018014648488-pct00038
 2-{[2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIJ
Figure 112018014648488-pct00039
 2-{[4-메틸-2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일]카보닐}-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIK
Figure 112018014648488-pct00040
 2-({2-[4-(1H-피롤-1-일)피페라진-1-일]피리미딘-5-일}카보닐)-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
IIIL
Figure 112018014648488-pct00041
 2-({4-메틸-2-[4-(1H-피롤-1-일)피페라진-1-일]피리미딘-5-일}카보닐)-옥타하이드로-1H-이소인돌-5,6-디올
표 4는 본 발명의 식 IV로 표시되는 화합물의 예들을 나타낸다.
식 IV로 표시되는 화학적 화합물
IVA
Figure 112018014648488-pct00042
 3-(4-{4-[(3-메틸피롤idin-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)프로판-1,2-디올
IVB
Figure 112018014648488-pct00043
 1-(4-{4-[(3-메틸피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)부탄-2,3-디올
IVC
Figure 112018014648488-pct00044
 3-(4-{4-[(3-페닐피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)프로판-1,2-디올
IVD
Figure 112018014648488-pct00045
 1-(4-{4-[(3-페닐피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)부탄-2,3-디올
IVE
Figure 112018014648488-pct00046
 3-(4-{4-[(3-시클로헥실피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)프로판-1,2-디올
IVF
Figure 112018014648488-pct00047
 1-(4-{4-[(3-시클로헥실피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)부탄-2,3-디올
IVG
Figure 112018014648488-pct00048
 3-(4-{4-[(3-시클로펜틸피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)프로판-1,2-디올
IVH
Figure 112018014648488-pct00049
 1-(4-{4-[(3-시클로펜틸피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)부탄-2,3-디올
IVI
Figure 112018014648488-pct00050
 3-(4-{4-[(피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)프로판-1,2-디올
IVJ
Figure 112018014648488-pct00051
 1-(4-{4-[(피롤리딘-1-일)카보닐]페녹시}피페리딘-1-일)부탄-2,3-디올
IVK
Figure 112018014648488-pct00052
 3-[4-(4-{[3-(1H-피롤-1-일)피롤리딘-1-일]카보닐}페녹시)피페리딘-1-일]프로판-1,2-디올
IVL
Figure 112018014648488-pct00053
 1-[4-(4-{[3-(1H-피롤-1-일)피롤리딘-1-일]카보닐}페녹시)피페리딘-1-일]부탄-2,3-디올
표 5는 본 발명의 식 V로 표시되는 화합물의 예들을 나타낸다.
VA
Figure 112018014648488-pct00054
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-N-메틸-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VB
Figure 112018014648488-pct00055
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-N,4-디메틸-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VC
Figure 112018014648488-pct00056
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-N-페닐-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VD
Figure 112018014648488-pct00057
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-4-메틸-N-페닐-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VE
Figure 112018014648488-pct00058
 N-시클로헥실-3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VF
Figure 112018014648488-pct00059
 N-시클로헥실-3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-4-메틸-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VG
Figure 112018014648488-pct00060
 N-시클로펜틸-3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VH
Figure 112018014648488-pct00061
 N-시클로펜틸-3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-4-메틸-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VI
Figure 112018014648488-pct00062
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VJ
Figure 112018014648488-pct00063
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-4-메틸-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
VK
Figure 112018014648488-pct00064
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-N-(1H-피롤-1-일)-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
Vl
Figure 112018014648488-pct00065
 3-{[(1,3-디하이드록시프로판-2-일)카바모일]메틸}-4-메틸-N-(1H-피롤-1-일)-3,4-디하이드로-2H-1,4-벤족사진-6-카복사미드
본 발명의 구체예에서, 개시된 방법은 세균, 난균, 진균 및 선충으로 이루어진 군으로부터 선택된 식물병원균에 의해 야기된 질병의 치료를 위해서 사용된다. 특정 구체예에서, 이 방법은 식물병원균 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'(Candidatus 'Liberibacter asiaticus')에 의해 야기된 Huanglongbing(HLB) 질병의 치료를 위해 이용된다.
본 발명의 구현으로서, 개시된 방법에서, 조성물은 식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조의 화합물을 0.01μM 내지 5μM 포함한다. 다른 구현에서, 상기 화합물은 매월 1회 또는 2회 식물에 적용된다.
식 I 내지 V 중 하나로 표시되는 구조의 화합물, 또는 그것의 염 중 적어도 하나와 적절한 부형제 또는 담체를 포함하는 농업용 조성물이 또한 본 발명의 목적이다.
본 발명에서, 상기 화합물은 현탁액, 용액, 에멀젼, 분말, 과립, 에멀젼 농축액, 에어로졸, 함침된 과립, 애쥬번트, 페이스트로서 또는 캡슐화를 통해서 조제될 수 있다. 상기 조제물은 공지된 방법에 의해, 예를 들어 활성 성분을 확장제, 계면활성제, 유화제 및/또는 분산제 및 적절한 담체와 혼합함으로써 생성된다.
본 발명의 구체예에서, 식 I 내지 식 V에서 선택된 식을 가진 화합물 중 적어도 하나인 활성 화합물은 조성물 중 0.01μM 내지 5μM의 범위 내로 존재한다. 바람직한 구체예에서, 조성물은 HLB 질병의 원인제인 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'에 의해 야기된 질병의 치료를 위해 식물에 적용된다.
본 발명의 다른 목적은 식물 질병에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위한, 식 I 내지 V 중 하나로 표시된 구조를 가진 화합물, 또는 그것의 염의 사용이다.
현재, 식물에서의 질병 저항성의 유도는 상당히 중요하며 관심을 가진 방법인데, 이것은 질병 제어에 식물에 이미 존재하는 생화학 및 분자 기전을 활용하는 것이다. 질병에 대한 식물의 방어는 식물의 선천적 면역으로서 정의되는, 인식, 신호화 및 반응과 관련된 일련의 사건을 포함한다. 이런 선천적 면역은 질병 제어에 결정적으로 기여하는 다수의 요인들에 의해 활성화될 수 있다. 식물에 의해 활성화되는 가능한 방어 기전 중 피토알렉신, 디펜신 및 병인-관련 단백질 같은 항균 화합물의 합성이 있다. 이들 반응은 살리실산, 자스몬산/에틸렌 및 과민 반응과 관련된 유전자의 활성화에 의해 매개된다.
본 발명에서, I 내지 V로부터 선택된 식의 화합물로 처리 후에, 살리실산, 자스몬산/에틸렌 및 과민 반응의 마커인 GST1, PR1 및 PDF 1.2 유전자의 활성화가 나타난다.
따라서, 본 발명은 또한 식물 질병의 예방 또는 치유적 치료를 위한 조성물의 제조를 위한, 식 I 내지 V 중 하나로 표시된 구조를 가진 화합물, 또는 그것의 염의 사용을 포함한다. 상기 질병의 예방 또는 치료는 살리실산, 자스몬산/에틸렌 및 과민 반응의 경로와 관련된 유전자의 활성화를 통해서 달성된다. 한 구체예에서, 본 발명은 세균, 난균, 진균 및 선충에 의해 야기된 식물 질병의 예방 및 치유적 치료를 제공한다.
특정 구체예에서, 0.01 - 5μM의 농도 범위에서, I 내지 V의 식 중 하나로 표시된 구조의 화합물의 처리는 식물 병원체를 극적으로 감소시킨다. 이것은 본 발명에서 개시된 화합물로 감염된 식물을 처리함으로써, 세균, 난균, 진균 및 선충 카피수의 감소를 통해서 달성된다. 바람직한 구체예에서, 식물병원균은 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'이다. 더 바람직한 구체예에서, I 내지 V의 식 중 하나로 표시되는 구조의 화합물은 화학 합성에 의해 얻어진다.
도 1은 1μM의 농도로 화합물로 처리된 아라비돕시스 탈리아나(Arabidopsis thaliana) 식물에서 질병에 대한 방어 반응과 관련된 유전자의 상대적 발현이다. 막대는 각 시험된 화합물당 10개 식물에서의 표준편차의 평균을 나타낸다. 평가된 유전자는 식물 저항성과 관련된다. A: 살리실산(PR1: 병인 관련 단백질), B: 자스몬산/에틸렌(PDF 1.2: 디펜신), C: 과민성 반응(GST1: 글루타티온 S 트랜스페라아제).
도 2는 1μM의 농도로 화합물로 처리된 감귤류 식물에서 질병에 대한 방어 반응과 관련된 유전자의 상대적 발현이다. 막대는 각 시험된 화합물당 10개 식물에서의 표준편차의 평균을 나타낸다. 시험된 유전자는 식물의 저항성과 관련된다. A: AOS: 알렌 옥사이드 신타아제, B: PAL: 페닐알라닌-암모니아 리아제.
도 3은 성장중인 감귤류 식물에서의 HLB 질병의 원인인 병원균 세균의 역가의 감소에 대한 1μM의 농도에서의 화합물의 효과이다. 대조군으로서 물로 처리된 식물이 사용되었다. 각 처리당 10개의 식물이 사용되었다. 세균 역가는 1년 동안 3개월마다 평가되었다.
도 4는 HLB 질병의 세균성 병원체의 역가의 감소에 대한 화합물의 적용 빈도의 효과이다. 화합물은 1μM의 농도로 적용되었다. 세균 역가는 6개월 동안 평가되었다.
실시예
실시예 1: 식 I 내지 V의 화합물로 아라비돕시스 탈리아나 식물의 처리 후 질병에 대한 식물의 자연적인 저항성과 관련된 유전자의 활성화
아라비돕시스 식물을 1μM 화합물로 처리했다. 분무 적용 후 24시간에 10개의 식물로부터 잎을 수거했다. 제조자의 지시에 따라 RNeasy 키트(Qiagen, 캘리포니아 발렌시아)를 사용하여 잎으로부터 총 RNA를 추출했는데, 이것은 DNase 처리를 포함한다. 제조자의 지시에 따라 올리고-dT 프라이머와 역 전사 키트 SuperScript III(Invitrogen, 캘리포니아 칼스배드)를 사용하여 cDNA를 합성했다. RotorGene 3000 PCR machine(Corbett, 호주)과 QuantiTect SYBR Green PCR 키트(Qiagen)를 사용하여 실시간 정량 PCR을 수행했다. 아라비돕시스 식물의 질병에 대한 방어와 관련된 유전자의 모든 프라이머 서열이 표 6에 제시된다. 실시간 PCR에서의 반응 조건은 15분간 95℃에서 초기 변성 단계 후 15초간 95℃에서 변성, 60℃에서 30초간 정렬 단계 및 72℃에서 30초간 확장 단계를 40 사이클 수행하는 것이었다. RotorGene 3000 소프트웨어(Corbett, 호주)를 사용하여 분석을 수행했고, 각 샘플마다 5개의 복제물이 사용되었다. 실험은 2번 반복했다.
아라비돕시스 탈리아나의 식물에서 질병의 방어와 관련된 유전자를 검출하는데 사용된 올리고뉴클레오타이드
분석된 아라비돕시스 탈리아나 유전자 올리고뉴클레오타이드
PR-1 GATGTGCCAAAGTGAGGTG
TGCATGATCACATCATTACTTC
GST1 TGGCTTCTGACCACTTCAC
ACGCTCGTCGAAGAGTTTCT
PDF1 .2 TCATGGCTAAGTTTGCTTCC
TGTCCCACTTGGCTTCTCGC
UBQ10 CAGAACTTTGGCCGACTAC
ATGGTCTTTCCGGTGAGAG
도 1은 모든 분석된 유전자가 식 I 내지 V로 표시되는 화학적 화합물로 아라비돕시스 식물의 처리 후에 활성화되었음을 보여준다. PR1, GST 및 PDF1.2 유전자는 진균, 세균 및 난균에 의해 야기된 식물 질병에 대해 선천적 면역에서 중요한 역할을 한다. 흥미롭게도 이런 거동에서 유전자의 활성화와 생물학적 활성 사이의 관계를 예측할 수 있다.
실시예 2: 식 I 내지 V의 화합물로 감귤류 식물의 처리 후 질병에 대한 자연적인 식물 저항성과 관련된 유전자의 활성화
감귤류 식물(사이트러스 시넨시스(Citrus sinensis))을 1μM의 식 I 내지 V의 화합물로 처리했다. 분무 적용 후 24시간에 10개의 식물로부터 잎을 수거했다. 제조자의 지시에 따라 RNeasy 키트(Qiagen, 캘리포니아 발렌시아)를 사용하여 잎으로부터 총 RNA를 추출했는데, 이것은 DNase 처리를 포함한다. 제조자의 지시에 따라 올리고-dT 프라이머와 역 전사 키트 SuperScript III(Invitrogen, 캘리포니아 칼스배드)를 사용하여 cDNA를 합성했다. RotorGene 3000 PCR machine(Corbett, 호주)과 QuantiTect SYBR Green PCR 키트(Qiagen)를 사용하여 실시간 정량 PCR을 수행했다. 감귤류 식물의 질병에 대한 방어와 관련된 유전자의 모든 프라이머 서열이 표 7에 제시된다. 실시간 PCR에서의 반응 조건은 15분간 95℃에서 초기 변성 단계 후 15초간 95℃에서 변성, 60℃에서 30초간 정렬 단계 및 72℃에서 30초간 확장 단계를 40 사이클 수행하는 것이었다. RotorGene 3000 소프트웨어(Corbett, 호주)를 사용하여 분석을 수행했고, 각 샘플마다 5개의 복제물이 사용되었다. 실험은 2번 반복되었다.
감귤류 식물에서 질병에 대한 방어와 관련된 유전자를 검출하는데 사용된 올리고뉴클레오타이드
분석된 사이트러스 시넨시스 유전자 올리고뉴클레오타이드
페닐알라닌 암모니아-리아제(PAL) Aacgggttgccttcaaatctta
acatgattggtgacaggattgg
알렌 옥사이드 신타아제 ( AOS ) CCACACTTGGCTCGGATGC
CGTGCGGAGCAATGGTTC
액틴 Gtggctccaccagagagaaa
tggatggaccagactcatca
도 2는 모든 분석된 유전자(PAL 및 AOS)가 분자로 감귤류 식물의 처리 후에 활성화되었음을 보여준다. 본 발명에서 확인된 화합물은 아라비돕시스 식물에서와 유사하게 감귤류 식물에서 방어를 활성화할 수 있었다.
실시예 3: 감귤류에서 HLB 질병의 제어에 대한 식 I 내지 V의 화합물의 효과의 평가
온실 조건에서의 실험이 개발되었다. HLB의 증상을 가진 식물을 검은색 플라스틱 백에 넣고 적합한 관수 섭생을 적용했다. HLB의 증상을 가진 식물에서 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'의 수준을 표준 곡선에 따라 잎에서 세균의 절대 정량을 통해 실시간 PCR에 의해 결정했고, 세균으로부터 16S 리보솜 DNA를 증폭시켰다. 실험 전에 처리당 10개의 식물을 선택했다. 세균의 정량은 1년 동안 3개월마다 수행되었다. 식물의 모든 잎을 채취하고 DNA의 분리 전 혼합물에서 마지막 평가를 진행했다. 식 I 내지 V의 화합물의 농도는 1μM이었고, 이들을 15일마다 분무함으로써 적용했다. Promega의 DNA의 분리를 위한 프로토콜에 따라 잎으로부터 DNA를 추출했다. RotorGene 3000 PCR machine(Corbett, 호주)과 QuantiTect SYBR Green PCR 키트(Qiagen)를 사용하여 실시간 정량 PCR을 수행했다. 세균 정량에 사용된 올리고뉴클레오타이드는 CTAATCCCCAAAAGCCATCTC와 CTTCAGGCAAAACCAACTCC였다. 실시간 PCR에서의 반응 조건은 15분간 95℃에서 초기 변성 단계 후 15초간 95℃에서 변성, 60℃에서 30초간 정렬 단계 및 72℃에서 30초간 확장 단계를 40 사이클 수행하는 것이었다. RotorGene 3000 소프트웨어(Corbett, 호주)를 사용하여 분석을 수행했고, 각 샘플마다 5개의 복제물이 사용되었다. 실험은 2번 반복되었다. 실험 결과, 식 I 내지 V의 화합물로 처리된 식물에서 세균 수준에 유의한 감소가 얻어졌으며, 4개월부터는 검출 불가능한 수준에 도달했고, 상기 거동은 실험 종료시에 행해진 마지막 평가까지 유지되었다(도 3). 대조군으로서 화합물의 용액 대신 물로 처리된 병든 식물이 이용되었다. 상기 식물에서의 세균의 수준은 모든 평가 시간 동안 실험 시작시 발견된 것들과 유사하게 유지되었다.
실시예 4: 감귤류 HLB 질병의 대조군에서 식 I 내지 V의 화합물의 상이한 농도의 평가
이 실험의 목적은 감귤류 HLB 질병의 제어에 필요한 식 I 내지 V의 화합물의 최소 농도를 평가하는 것이었다. HLB를 가진 10개의 성장중인 감귤류 식물(사이트러스 시넨시스)를 각 용량당 사용했다. 시험된 농도는 0.001, 0.01, 0.1, 1, 5 및 10μM이었고, 화합물을 12개월 동안 15일마다 분무 적용했다. 평가는 처리 후 12개월에 수행되었다. 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'의 수준을 실시예 3에서와 같이 결정했다. 식물에서 세균의 역가의 평균은 반응당 대략 6000 카피였다. 표 8에 나타낸 대로, 분석된 화합물의 0.01 내지 5μM의 농도에서 세균 수준은 극적으로 감소되었다.
HLB 질병의 세균성 병원체에 대한 화합물의 상이한 농도의 효과
화합물 농도 ( μM )
0 0.001 0.01 1 5 10
IA 5621* 524 12 0 52 9652
IB 3214 598 15 0 98 9751
IC 8456 432 9 0 43 9632
ID 8745 123 0 0 123 5489
IE 9654 587 0 0 87 6574
IF 7895 985 0 0 98 6325
IG 3574 657 11 1 65 5423
IH 9523 658 8 12 68 4569
II 9541 756 14 14 76 8420
IJ 5632 456 0 18 46 5840
IK 5489 435 0 0 45 6521
IL 3658 578 0 0 78 3574
IM 8452 635 0 0 65 3541
IN 8632 524 0 0 54 2368
IIA 9652 598 14 0 98 9845
IIB 9751 432 17 2 43 8654
IIC 9632 123 25 2 23 4562
IID 5489 587 12 2 87 1351
IIE 6574 985 1 5 98 2547
IIF 6325 657 9 0 67 6547
IIG 5423 658 0 3 68 4587
IIH 4569 756 0 1 76 2365
III 8420 456 0 1 56 3654
IIJ 5840 435 1 1 45 6541
IIK 6521 578 8 0 78 2365
IIL 3574 635 1 0 65 5478
IIM 3541 524 0 0 54 8542
IIN 2368 598 0 0 98 9654
IIIA 9845 432 0 0 43 2365
IIIB 8654 123 0 0 23 8546
IIIC 4562 587 0 0 87 3654
IIID 1351 985 1 0 98 9653
IIIE 2547 657 7 0 67 8653
IIIF 9547 658 5 4 68 3654
IIIG 8542 756 12 5 76 9654
IIIH 9853 456 15 6 56 3657
IIII 5478 435 9 8 45 8654
IIIJ 9854 578 0 7 578 7546
IIIK 6524 635 0 3 65 8420
IIIL 6547 524 0 6 54 5840
IVA 4587 598 1 5 98 6521
IVB 2365 432 8 4 43 3574
IVC 3654 123 4 0 23 3541
IVD 6541 587 0 0 87 2368
IVE 2365 985 0 0 98 9845
IVF 5478 657 0 0 67 8654
IVG 8542 658 0 0 68 4562
IVH 9654 756 0 0 76 1351
IVI 2365 456 4 2 56 2547
IVJ 8546 435 7 3 45 9547
IVK 3654 578 5 4 78 8542
IVL 9653 635 1 7 65 9853
VA 8653 524 1 5 54 5478
VB 3654 598 9 2 98 9854
VC 9654 432 0 4 43 6524
VD 3657 123 0 0 23 6547
VE 8654 587 0 0 87 4587
VF 7546 985 1 0 98 2365
VG 6548 657 8 0 67 3654
VH 6325 658 4 0 68 6541
VI 8456 756 0 0 76 4562
VJ 3654 456 0 0 56 1351
VK 8456 435 0 0 45 2547
Vl 7777 578 0 0 78 9547
* 세균 역가 (지시된 농도에서 화합물 처리 후 12개월)
실시예 5: 감귤류 HLB 질병의 제어에 대한 화합물의 적용 빈도의 효과의 평가
이 실험의 목적은 병에 걸린 감귤류 식물에서 감귤류 HLB 질병의 제어에 대한 화합물 IB의 분무 적용의 빈도의 영향을 결정하는 것이었다. 처리당 10개의 식물을 사용했고, 연구된 적용 빈도는 6개월 동안 매월 1회 및 2회였다. 사용된 농도는 1μM였고, 세균 수준의 결정은 매월 수행되었다. 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'의 수준을 실시예 3에서와 같이 결정했다. 도 4에서 볼 수 있는 대로, 두 시험된 변종에서 모두 세균 반응이 관찰되었다. 매월 1회 적용은 매월 2회 적용과 비교하여 세균의 수준을 유의하게 감소시켰다.
실시예 6: 다른 식물 질병의 제어에 대한 식 I 내지 V의 화합물의 효과의 평가
상이한 식물들에서 질병의 제어에 대한 식 I 내지 V의 화합물의 효과를 비교하기 위하여 피토프토라 파라시티카(Phytophthora parasitica ), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani ), 알테나리아 솔라니(Alternaria solani ), 노카디아 에스피(Nocardia sp ) 및 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 각각 접종된 담배, 토마토 및 아라비돕시스 탈리아나 식물에서 실험을 수행했다. 화합물을 1주일 동안 24시간마다 1μM의 농도로 분무 적용했다. 피토프토라 파라시티카, 리족토니아 솔라니 및 노카디아 에스피에 의해 야기된 질병에 대해서는 식물 사망률 비율을 결정했고, 알테나리아 솔라니에 의한 감염은 증상을 가진 잎의 퍼센트를 결정했다. 보트리티스 시네레아에 의해 병이 든 식물의 경우 병소 직경을 측정했다. 표 9는 몇몇 식물 질병으로 인한 사망률의 감소에서 화합물이 눈에 띄는 효과를 가졌음을 보여주며, 이들에 의해 야기된 증상의 감소도 또한 관찰되었다. 각 처리는 50개의 식물을 포함했다. 대조군으로서 물로 처리된 식물이 연구되었다. 각 처리의 식물은 상이한 접종 프로토콜(Frontiers in Plant Science 3: 268, 1-6, 2012)에 따라 나타낸 병원균으로 미리 접종되었고, 나중에 화합물로 처리되었다.
진균, 난균 및 세균에 의해 야기된 상이한 식물 질병의 제어에 대한 분석된 화합물의 효과
화합물 병원균
Pp - Nt Rs - Nt N- Nt Rs - Sl As- Sl Bc -At Bc - Nt Bc - Sl
대조군 91 * 87 * 58 * 96 * 68 ** 8.7 *** 6.7 *** 7.4 ***
IA 1 2 1 3 1 1.2 0.3 0.8
IB 2 3 1 2 2 1.1 2.0 1.6
IC 1 4 2 2 3 0.5 0.9 0.8
ID 0 0 1 2 8 1.5 1.5 2.5
IE 0 0 0 0 7 2.4 1.5 0.8
IF 0 0 0 1 5 0.7 0.9 1.2
IG 3 0 0 1 7 1.2 0.3 0.8
IH 1 2 1 3 1 1.1 2.0 1.6
II 2 3 1 2 2 0.5 0.9 0.8
IJ 1 4 2 2 3 1.5 1.5 2.5
IK 0 0 1 2 8 2.4 1.5 0.8
IL 0 0 0 0 7 0.7 0.9 1.2
IM 0 0 0 1 5 1.2 0.3 0.8
IN 3 0 0 1 7 1.1 2.0 1.6
IIA 1 2 1 3 1 0.5 0.9 0.8
IIB 2 3 1 2 2 1.5 1.5 2.5
IIC 1 4 2 2 3 2.4 1.5 0.8
IID 0 0 1 2 8 0.7 0.9 1.2
IIE 0 0 0 0 7 1.2 0.3 0.8
IIF 0 0 0 1 5 1.1 2.0 1.6
IIG 3 0 0 1 7 0.5 0.9 0.8
IIH 1 2 1 3 1 1.5 1.5 2.5
III 2 3 1 2 2 2.4 1.5 0.8
IIJ 1 4 2 2 3 0.7 0.9 1.2
IIK 0 0 1 2 8 1.2 0.3 0.8
IIL 0 0 0 0 7 1.1 2.0 1.6
IIM 0 0 0 1 5 0.5 0.9 0.8
IIN 3 0 0 1 7 1.5 1.5 2.5
IIIA 1 2 1 3 1 2.4 1.5 0.8
IIIB 2 3 1 2 2 0.7 0.9 1.2
IIIC 1 4 2 2 3 1.2 0.3 0.8
IIID 0 0 1 2 8 1.1 2.0 1.6
IIIE 0 0 0 0 7 0.5 0.9 0.8
IIIF 0 0 0 1 5 1.5 1.5 2.5
IIIG 3 0 0 1 7 2.4 1.5 0.8
IIIH 1 2 1 3 1 0.7 0.9 1.2
IIII 2 3 1 2 2 1.2 0.3 0.8
IIIJ 1 4 2 2 3 1.1 2.0 1.6
IIIK 0 0 1 2 8 0.5 0.9 0.8
IIIL 0 0 0 0 7 1.5 1.5 2.5
IVA 0 0 0 1 5 2.4 1.5 0.8
IVB 3 0 0 1 7 0.7 0.9 1.2
IVC 1 2 1 3 1 1.2 0.3 0.8
IVD 2 3 1 2 2 1.1 2.0 1.6
IVE 1 4 2 2 3 0.5 0.9 0.8
IVF 0 0 1 2 8 1.5 1.5 2.5
IVG 0 0 0 0 7 2.4 1.5 0.8
IVH 0 0 0 1 5 0.7 0.9 1.2
IVI 3 0 0 1 7 1.2 0.3 0.8
IVJ 1 2 1 3 1 1.1 2.0 1.6
IVK 1 2 1 3 1 0.5 0.9 0.8
IVL 2 3 1 2 2 1.5 1.5 2.5
VA 1 4 2 2 3 2.4 1.5 0.8
VB 0 0 1 2 8 0.7 0.9 1.2
VC 0 0 0 0 7 1.2 0.3 0.8
VD 0 0 0 1 5 1.1 2.0 1.6
VE 3 0 0 1 7 0.5 0.9 0.8
VF 1 2 1 3 1 1.5 1.5 2.5
VG 1 2 1 3 1 2.4 1.5 0.8
VH 2 3 1 2 2 0.7 0.9 1.2
VI 1 4 2 2 3 0.7 0.9 1.2
VJ 0 0 1 2 8 1.2 0.3 0.8
VK 0 0 0 0 7 1.1 2.0 1.6
Vl 0 0 0 1 5 0.5 0.9 0.8
Pp - Nt : 피토프토라 파라시티카-담배; Rs - Nt : 리족토니아 솔라니-담배; N- Nt : 노카디아 에스피-담배; Rs - Sl : 리족토니아 솔라니-토마토; As- Sl : 알테나리아 솔라니-토마토; Bc -At: 보트리티스 시네레아-애기장대; Bc - Nt : 보트리티스 시네레아-담배; Bc - Sl : 보트리티스 시네레아-토마토. * 이 값은 상기 질병으로 인한 사망률의 퍼센트(%)를 나타낸다. ** 이 값은 질병 증상을 가진 잎의 퍼센트(%)를 나타낸다. *** 이 값은 질병에 의해 야기된 병소의 평균 직경(mm)을 나타낸다.
실시예 7: HLB 감귤류 질병에 대한 식 I 내지 V의 화합물의 예방 효과의 평가
이 실험은 HLB에 의해 병든 감귤류 식물과 높은 수준의 곤충 매개체 집단이 있는 지역에서 HLB 증상이 없는 감귤류 식물에 대해 1μM의 농도로 매월 1회 화합물을 적용하는 것의 예방 효과를 결정하기 위해 개발되었다. HLB로부터 자유로운 감귤류 식물이 처리별로 연구되었는데, 이들은 평가될 화합물의 용액을 분무에 의해 제공받았으며, HLB로부터 자유로운 10개의 감귤류 식물은 화합물로 처리되지 않았다. 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스' 세균의 수준을 실시예 3에서와 같이 결정했다.
식 I 내지 V의 화합물로 HLB로부터 자유로운 감귤류 식물을 처리한 것은 매개체를 통한 세균 감염에서 상기 식물을 보호할 수 있었다. 상기 처리된 식물에서 세균의 역가는 매우 낮게 1 내지 4에서 유지되었고, 화합물을 처리하지 않은 식물에서는 세균의 수준이 달이 지남에 따라 증가했다. 실험을 시작할 때 화합물이 처리되지 않은 식물에서 세균의 역가는 5621이었지만 1년 후에는 평균 역가가 6584까지 증가했다. 화합물로 처리되지 않은 상기 대조군 식물에서 2년 후 세균 역가는 8456까지 계속 증가했다. HLB 질병의 증상도 화합물로 처리되지 않고 유지된 대조군 식물에서 상승했다. 식 I 내지 V의 화합물의 적용 후에 달성된 결과는 우수했으며, 이는 감귤류의 질병에 대해 유의한 예방을 위한 상기 화합물을 포함하는 조성물의 사용 효과를 입증한다.
실시예 8: 선충에 의해 야기된 손상에 대한 식 I 내지 V의 화합물의 예방 효과의 평가
에탄올로 화합물의 용액을 제조하고 엽면 적용을 위해 최대 1μM의 농도로 물로 희석했다. 각 화합물을 잎에만 분무해서 5일마다 적용했다. 각 처리에 10개의 식물을 사용했고, 최종 평가를 35일 후에 수행하여 식물당 뿌리혹의 수를 정량했다. 표 10에 나타낸 대로, 화합물은 선충에 대해 체계적인 효과를 유도했고, 연구된 작물에서 식물당 뿌리혹의 수에 상당한 감소가 있었다. 이 방식에 의해 토마토, 바나나 및 플렌테인에서 식물기생 선충인 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognita), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis ) 및 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae)의 많은 집단을 제어하는데 있어서 화합물의 효능이 증명되었다.
선충 대조군에서의 식 I 내지 V의 화합물의 효과
화합물 선충
Rs Mi Pc
대조군 45 34 42
IA 12 23 18
IB 24 3 13
IC 13 4 22
ID 0 0 11
IE 0 0 0
IF 0 0 0
IG 31 0 0
IH 19 21 11
II 2 3 13
IJ 18 4 24
IK 0 0 15
IL 0 0 0
IM 0 0 0
IN 3 0 0
IIA 17 2 14
IIB 2 3 14
IIC 18 4 2
IID 0 0 17
IIE 0 0 0
IIF 0 0 0
IIG 3 0 0
IIH 16 2 18
III 2 3 1
IIJ 12 4 2
IIK 0 0 14
IIL 0 0 0
IIM 0 0 0
IIN 3 0 0
IIIA 11 2 16
IIIB 2 3 16
IIIC 14 4 2
IIID 0 0 18
IIIE 0 0 0
IIIF 0 0 0
IIIG 3 0 0
IIIH 14 2 16
IIII 2 3 12
IIIJ 12 4 2
IIIK 0 0 14
IIIL 0 0 0
IVA 0 0 0
IVB 3 0 0
IVC 14 2 13
IVD 2 3 15
IVE 14 4 2
IVF 0 0 17
IVG 0 0 0
IVH 0 0 0
IVI 3 0 0
IVJ 16 2 18
IVK 14 2 14
IVL 2 3 12
VA 1 4 2
VB 0 0 1
VC 0 0 0
VD 0 0 0
VE 3 0 0
VF 1 2 1
VG 1 2 1
VH 2 3 1
VI 1 4 2
VJ 0 0 14
VK 0 0 0
Vl 0 0 0
Rs : 라도폴루스 시밀리스; Mi : 멜로이도긴 인코그니타; Pc : 프라틸렌쿠스 코페아에
* 이 값은 식물당 뿌리혹의 수를 나타낸다.

Claims (14)

  1. 적어도 표 1 내지 표 5의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물, 또는 그것의 염을 포함하는 조성물의 유효량을 식물에 적용하는 것을 특징으로 하는 식물 질병의 치료 또는 예방을 위한 방법:
    [표 1]




    [표 2]




    [표 3]



    [표 4]




    [표 5]



    .
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 질병은 세균, 난균, 진균 및 선충으로 이루어진 군으로부터 선택된 식물병원균에 의해 야기되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 식물병원균은 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 상기 화합물을 0.01μM 내지 5μM로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 화합물은 매월 1회 또는 2회 식물에 적용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 적어도 표 1 내지 표 5의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물, 또는 그것의 염과 적절한 부형제 또는 담체를 포함하는 농업용 조성물:
    [표 1]




    [표 2]




    [표 3]



    [표 4]




    [표 5]

    .
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 화합물은 0.01μM - 5μM의 범위 내인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'에 의해 야기된 질병의 치료를 위해 식물에 적용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 적어도 표 1 내지 표 5의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물, 또는 그것의 염을 식물 질병에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위하여 사용하는 방법:
    [표 1]




    [표 2]




    [표 3]



    [표 4]




    [표 5]

    .
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 질병은 세균, 난균, 진균 및 선충으로 이루어진 군으로부터 선택된 식물병원균에 의해 야기되는 것을 특징으로 하는 식물 질병에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위하여 사용하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 식물병원균은 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'인 것을 특징으로 하는 식물 질병에 대한 자연적인 방어의 자극 및 저항성의 유도를 위하여 사용하는 방법.
  12. 적어도 표 1 내지 표 5의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물, 또는 그것의 염을 식물 질병의 예방 또는 치료를 위한 조성물의 제조를 위하여 사용하는 방법:
    [표 1]




    [표 2]




    [표 3]



    [표 4]




    [표 5]

    .
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 질병은 세균, 난균, 진균 및 선충으로 이루어진 군으로부터 선택된 식물병원균에 의해 야기되는 것을 특징으로 하는 식물 질병의 예방 또는 치료를 위한 조성물의 제조를 위하여 사용하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 식물병원균은 세균 칸디다투스 '리베리박터 아시아티쿠스'인 것을 특징으로 하는 식물 질병의 예방 또는 치료를 위한 조성물의 제조를 위하여 사용하는 방법.
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