JP6860552B2 - 植物における病気の処置方法 - Google Patents

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Description

本発明は、農業バイオテクノロジーの分野に関し、具体的には、自然防御を刺激し、植物における病気の抵抗性を誘導するためのフロクマリンの使用に関する。フロクマリンを適用すると、植物の病気に対する高いレベルの保護が得られる。
ここ数十年間、形態学的、生理学的、生化学的及び分子的な観点から、植物−病原体相互作用について多くの研究がされている。しかしながら、最新の成果は、世界の主要研究グループのニーズと知識を満たしておらず、作物の安定した効率的な保護による高い収量は、達成されていない。統合された作物保護のために世界中で行われている数多くの措置にもかかわらず、生産の８０％に達する病気による主要作物喪失は、毎年、特に流行が起こる状況において報告されている（Ｇａｏら(２０００年) Ｎａｔｕｒｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ. １８： １３０７―１３１０)。
植物及び病原体は、何百万年もの間に共進化してきた。この相互作用の間に、植物が潜在的な侵入する病原体を認識し、防御を成功させる引き金となる戦略を明らかにした。同様に、病原体は、植物防御反応を回避及び／又は抑制することを可能にするメカニズムを開発している。植物に対するこの選択圧の影響は、それらの防御メカニズムの改善につながった。結果として、この規則から大きく離れて病原体が病気を引き起こすのを成功させることは、例外的なことになる（Ｓｔａｓｋａｗｉｃｚ (２００１年) Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ １２５： ７３―７６）。
植物による特定及び一般的な誘導因子の認識は、病原体の認識を可能にするだけでなく、応答メカニズムの活性化のためにシグナルの伝達を可能にする。活性化された様々なシグナル伝達経路の中には、反応酸素、サリチル酸、エチレン及びジャスモン酸などの中間体によって媒介されるものがある。これらの植物ホルモンシグナル伝達の間の交差は、特定の病原体に応じて応答の最適な組み合わせの活性化を可能にする調節能を提供する。病原性（ＰＲ）に関連する遺伝子の発現及び病原体を直接攻撃するために生産される一般的にはフィトアレキシン、ディフェンシン、フェノール類及びフラボノイドである抗菌化合物の合成もまた、活性化される（Ｂａｋｅｒら（１９９７年） Ｓｃｉｅｎｃｅ ２７６： ７２６−７３３）。
植物に作用する他の応答メカニズムがあり、その影響は、感染後比較的長時間持続する。これらは、取得された局在化された応答及び全身性の取得された応答と呼ばれる。取得された局在的応答は、過敏反応によって引き起こされる傷害について、５〜１０ｍｍの厚さの細胞の環で観察される。この領域は、主として塩基性である病原性関連タンパク質の大きな蓄積（Ｆｒｉｔｉｇら(１９９８年) Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １０： １６―２２）及びメチルトランスフェラーゼ（Ｌｅｇｒａｎｄら（１９７８年） Ｐｌａｎｔａ １４４： １０１−１０８）、フェニルプロパノイド経路などの酵素の刺激によって特徴付けられ、これは、病原体に適した環境を提供しないスコポレチンなどの抗生物質の生産に関与し、植物全体に広がることを防止する。
全身的に得られた応答は、同じ病原体のその後の感染に対してより高いレベルの抵抗性を植物に与える。それは、感染組織だけではなく、植物全体に発達する。それは、サリチル酸のシグナル伝達メカニズムに関連するＰＲタンパク質、特に酸性物質の蓄積によって特徴付けられる（Ｃｏｒｄｅｌｉｅｒら（２００３年） Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ５１： １０９ − １１８）。
農業で存続する重要な問題は、これは、世界中で、毎年農業生産を制限する植物の病気の不十分な制御である。したがって、進歩があったにもかかわらず、植物の病気に対する抵抗性の誘導に有用となり得る新しい化合物を同定し、それらのより効果的な制御を達成する必要がある。
本発明は、天然防御の刺激及び植物の病気に対する抵抗性の誘導のための有効な化合物を開示する上記の問題の解決に寄与する。このようにして、本発明は、植物の病気の治療又は予防の方法を提供し、この方法では、式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造の化合物を少なくとも含む組成物の有効量が植物に投与される：
Figure 0006860552
式中、Ｒは、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルＣ１−１２、ヘテロアルキルＣ１−１２、シクロアルキルＣ３−７、ヘテロシクロアルキルＣ３−７、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルＣ１−３、ヘテロアリーロアルキルＣ１−３、アリーロシクロアルキルＣ１−７、ヘテロアリーロシクロアルキルＣ１−７、アルキルＣ１−３シクロアルキルＣ３−７、ヘテロアルキルＣ１−３シクロアルキルＣ３−７又はそれらの塩からなる群から選択される１つ以上の置換基である。
定義
用語「アルキル」は、炭素原子の定義された数を有する直鎖（すなわち、非分枝鎖）又は分枝鎖を有する脂肪族炭化水素基を指す（すなわち、「アルキルＣ１−Ｃ１０」は、１〜１０個の炭素原子によって構成され得るアルキルに相当する）。アルキル基は、完全飽和、一不飽和又は多不飽和であってもよく、二価及び多価基を含み得る。飽和炭化水素基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、２，３−ジメチルブチルなどの基を含むが、これらに限定されない。不飽和炭化水素基の例は、ビニル、２−プロペニル、２−ブタジエニル、１，４−ヘキサジエニル、１，３−ペンタジエニル、エチニル、３−プロピニル、３−ブチニル、２，４−ペンタジエニルなどの基を含むが、これらに限定されない。本明細書で使用される用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖を有する二価の脂肪族炭化水素基を包含することに留意されたい。二価のアルキル基の例は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−；−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２−などが挙げられるが、これらに限定されない。
用語「ヘテロアルキル」は、それ自体又は別の用語との組み合わせで、少なくとも１つの炭素原子及びＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子からなる直鎖（すなわち、非分枝鎖）又は分枝鎖を有する脂肪族炭化水素基を指す。ヘテロアルキル基のヘテロ原子は、同じであっても異なってもよい。ヘテロ原子は、ヘテロアルキル基の任意の内部位置に、又は分子の残りに結合するアルキル基の位置に配置され得る。ヘテロアルキル基は、完全飽和、一不飽和又は多不飽和であってもよく、二価及び多価基を含むことができる。ヘテロアルキル基の例は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ(Ｏ) −ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ(Ｏ)２−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ(ＣＨ３)−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３などを含むが、これらに限定されない。ヘテロアルキル基において、２個又は３個までのヘテロ原子が、例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３及びＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３のように連続して配置され得る。本明細書で使用する用語「ヘテロアルキル」は、少なくとも１つの炭素原子及び少なくとも１つのヘテロ原子からなる直鎖又は分枝鎖を有する二価の脂肪族炭化水素基を包含することに留意されたい。二価のヘテロアルキルの例には、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−及びＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−を含むが、これらに限定されない。
用語「シクロアルキル」及び「ヘテロシクロアルキル」は、それ自体又は他の用語との組み合わせで、１つ以上の縮合環又は共有結合環を有する誘導された脂環式炭化水素基、飽和、一又は多不飽和であり得る環を指し、「シクロアルキル」の場合、環は、Ｏ、Ｎ及びＳからの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。単環式シクロアルキルの例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロヘキセニル、２−シクロブチニル、１，３−シクロヘキサジエニルなどを含むが、これらに限定されない。共有結合によって連結されるいくつかの環によって構成されるシクロアルキルの例は、シクロブチルシクロペンチルなどを含むが、これらに限定されない。複数の縮合環で形成されるシクロアルキルの例は、２つ以上の環で共有される２個以上の炭素原子を有する多環式化合物、例えば、ビシクロ−［４，２，０］オクタニル、ビシクロ−［３，１，１］ヘプタニル、ビシクロ−［４，４，０］デカニルなど；及びスピラン、例えば、スピロ−［３，４］オクタニルとして知られる、両方の環によって共有される１つのみの炭素原子を有する二環化合物を含む。
ヘテロシクロアルキルの例は、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、チオラニルなどを含むが、これらに限定されない。用語「シクロアルキル」及び「ヘテロシクロアルキル」は、縮合又は共有結合した１つ以上の環によって構成される二価脂環式炭化水素基を含み、そのような環は、完全に飽和、一又は多不飽和であってもよく、シクロアルキルの場合、環は、炭素及び水素原子によってのみ構成されるが、ヘテロシクロアルキルの場合、少なくとも１つのヘテロ原子が存在する。
用語「アリール」は、一緒に縮合（すなわち、ナフチル、アントリルなど）又は共有結合（すなわち、ビフェニル）された単環（すなわち、フェニル）又は多環（好ましくは１〜３個の環）であることができる芳香族多価不飽和炭化水素基を意味する。
用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳ（複数の環の場合は、各単環中）から少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族炭化水素基（好ましくは１〜３個の環）を指す。「アリール」及び「ヘテロアリール」基の例は、１−ナフチル、４−ビフェニル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、３−フリル、２−チエニル、４−ピリジル、２−ベンゾチアゾリル、プリニル、５−インドリル、６−イソキノリルなどを含むが、これらに限定されない。用語「アリール」及び「ヘテロアリール」は、芳香族炭化水素から誘導される二価の基、炭素及び水素原子のみによって構成される炭化水素、第１の場合には、少なくとも１つのヘテロ原子を有する炭素及び水素原子の１つ以上の環を有する芳香族炭化水素から誘導される二価の基を含む。
用語「アリールアルキル」は、アリール基が１つ以上のアルキル基（例えば、ベンジル、フェニル、スチレンなど）に結合している基を含む。用語「ヘテロアリールアルキル」は、１つ以上のアリール基に結合した１つ以上のヘテロアルキル基及び／又は１つ以上のアルキル基に結合した１つ以上のヘテロアリール基によって形成される基（例えば、２，５−ジメチルフラン）及び／又は１つ以上のヘテロアルキル基に結合する１つ以上のヘテロアリール基によって形成される基を指す。
用語「アリールシクロアルキル」は、１つ以上のシクロアルキル基（例えは、ベンジル、フェニル、クメン、スチレン、ビニルベンゼンなど）に結合される１つ以上のアリール基によって形成される基を指す。用語「ヘテロアリールシクロアルキル」は、１つ以上のシクロアルキル基に結合される１つ以上のヘテロアリール基によって形成される基、及び／又は１つ以上のアリール基に結合する１つ以上のヘテロシクロアルキルによって形成される基、及び／又は１つ以上のヘテロアリール基に結合する１つ以上のヘテロシクロアルキル基によって形成される基を指す。
用語「アルキルシクロアルキル」は、１つ以上のアルキル基で置換された１つ以上のシクロアルキル環によって形成される基を指す。用語「ヘテロアルキルシクロアルキル」は、１つ以上のシクロアルキル環に結合した１つ以上のヘテロアルキル基によって形成される基、及び／又は１つ以上のアルキル基で置換される１つ以上のヘテロシクロアルキル基によって形成される基及び／又は１つ以上のヘテロアルキル基で置換された１つ以上のヘテロシクロシクロアルキル基によって形成される基を指す。
用語「オキソ」は、例えば、炭素、窒素、硫黄及びリンのいずれかの原子に二重結合している酸素原子を指す。用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の原子を指す。用語「ヘテロ原子」は、炭素又は水素以外の任意の原子、通常は、酸素、窒素、硫黄、リン、ホウ素、塩素、臭素又はヨウ素を指す。
以下に示す表において、例として、構造が式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される化合物が示される。しかしながら、本発明で定義される化合物は、表１〜５で要約される化合物に限定されない。
表１は、本発明の式Ｉで表される化合物の例を示す。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
表２は、本発明の式ＩＩによって表される化合物の例を示す。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
表３は、本発明の式ＩＩＩによって表される化合物の例を示す。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
表４は、本発明の式ＩＶによって表される化合物の例を示す。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
表５は、本発明の式Ｖで表される化合物の例を示す。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Figure 0006860552
本発明の１つの態様において、開示された方法は、細菌、卵菌綱、真菌及び線虫によって構成される群から選択される植物病原体によって引き起こされる病気の治療のために使用される。特定の態様において、本方法は、植物病原体細菌カンジダツス「リベリバクターアジアチクス」（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’）によって引き起こされるカンキツグリーニング病（Ｈｕａｎｇｌｏｎｇｂｉｎｇ）（ＨＬＢ病）の治療のために使用される。
本発明の具体化として、開示される方法において、組成物は、０．０１μＭ〜５μＭの式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造の化合物を含む。他の具体化として、前記化合物は、月に１回又は２回植物に適用される。
式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造の化合物の少なくとも１つ、又はそれらの塩、及び適切な添加剤又は担体を含む農業用組成物も、本発明の目的である。
本発明において、前記化合物は、懸濁液、溶液、エマルジョン、粉末、顆粒、エマルジョン濃縮物、エアロゾル、含浸顆粒、アジュバント、ペースト又はカプセル化によって処方されることができる。前記処方は、例えば、活性成分を増量剤、界面活性剤、乳化剤及び／又は分散剤、及び適切な担体と混合することによって、公知の方法によって製造される。
本発明の態様において、式Ｉから式Ｖから選択される式を有する化合物の少なくとも１つである活性化合物は、組成物中に０．０１μＭ〜５μＭの範囲内である。好ましい態様において、組成物は、ＨＬＢ病の病因であるＣａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’細菌によって引き起こされる疾患の治療のために植物に適用される。
本発明の別の目的は、自然防御の刺激及び植物の病気に対する抵抗性の誘発のための式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造を有する化合物又はその塩の使用である。
現在、植物における病気の抵抗性の誘発は、病気の制御において植物に既に存在する生化学的及び分子的メカニズムの使用を可能にする、非常に重要かつ興味深い方法である。病気に対する植物の防御は、植物の先天性免疫として定義される認識、シグナル伝達及び応答に関連する一連の事象を含む。この先天性免疫は、病気の制御に決定的に寄与するいくつかの要因によって活性化されることができる。植物によって活性化される可能性のある防御メカニズムの中には、とりわけフォトアレキシン、ディフェンシン及び病原性関連タンパク質などのような抗菌化合物の合成がある。これらの応答は、サリチル酸、ジャスモン酸／エチレン及び過敏反応に関連する遺伝子の活性化によって媒介される。
本発明において、式Ｉ〜Ｖから選択される式の化合物による治療の後、サリチル酸、ジャスモン酸／エチレン及び過敏反応のマーカーであるＧＳＴ１、ＰＲ１及びＰＤＦ１．２遺伝子の活性化が示されている。
したがって、本発明はまた、植物の病気の予防又は治癒的治療のための組成物の製造のための、式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される化合物、又はそれらの塩の使用を含む。前記病気の予防又は治療は、サリチル酸、ジャスモン酸／エチレン及び過敏症応答の経路に関連する遺伝子の活性化によって達成される。１つの態様において、本発明は、細菌、卵菌綱、真菌及び線虫によって引き起こされる植物の病気の予防及び治癒的治療を提供する。
特定の態様において、０．０１〜５μＭの濃度の範囲で、式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造の化合物での治療は、病気の原因物質の劇的な低減を可能にする。本発明で開示された化合物で感染された植物の治療により、細菌、卵菌綱、真菌及び線虫コピーの数の減少によって達成される。好ましい態様において、植物病原体は、細菌Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’である。より好ましい態様において、式Ｉ〜Ｖのいずれかによって表される構造の化合物は、化学合成によって得られる。
図１．１μＭの濃度で化合物で処理されたシロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）植物における病気に対する防御応答に関連する遺伝子の相対的発現。バーは、各試験化合物当たり１０個の植物における平均の標準偏差を表す。評価された遺伝子は、Ａ：サリチル酸（ＰＲ１：病因関連タンパク質）、Ｂ：ジャスモン酸／エチレン（ＰＤＦ１．２：ディフェンシン）及びＣ：過敏反応（ＧＳＴ１：グルタチオンＳトランスフェラーゼ）による植物抵抗性に関連する。 図２．１μＭの濃度で化合物で治療したカンキツ類植物における病気に対する防御応答に関連する遺伝子の相対的発現。バーは、各試験化合物当たり１０個の植物の平均の標準偏差を表す。試験した遺伝子は、Ａ：ＡＯＳ：アレンオキシドシンターゼ；Ｂ：ＰＡＬ：フェニルアラニン−アンモニアリアーゼによる植物の抵抗性に関連する。 図３． 成長するカンキツ類植物におけるＨＬＢ病の原因となる病原菌の力価の低下に対する１μＭの濃度での化合物の効果。対照として、水で処理した植物を使用した。１０個の植物を、各処理について使用した。細菌力価を、１年間、３ヵ月毎に評価した。 図４． ＨＬＢ病の細菌性病原体の力価の低下に対する化合物の適用の頻度の影響。化合物を１μＭの濃度で適用した。細菌力価を６ヶ月間評価した。
例１ 式Ｉ〜Ｖの化合物によるシロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）植物の治療後の病気に対する植物の自然抵抗性に関連する遺伝子の活性化
シロイヌナズナ植物を、１μＭで化合物で処理した。１０の植物からの葉を、噴霧適用後２４時間で集めた。総ＲＮＡを、ＤＮａｓｅ処理を含む、製造業者の指示に従って、ＲＮｅａｓｙキット（Ｑｉａｇｅｎ, Ｖａｌｅｎｃｉａ, ＣＡ）を使用して葉から抽出した。ｃＤＮＡを、製造業者の指示に従ってオリゴｄＴプライマー及び逆転写キットスーパースクリプト（ＳｕｐｅｒＳｃｒｉｐｔ）ＩＩＩ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ, Ｃａｒｌｓｂａｄ, ＣＡ）を使用することによって合成した。リアルタイム定量ＰＣＲを、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ ＰＣＲ装置（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）及びＱｕａｎｔｉＴｅｃｔ ＳＹＢＲ Ｇｒｅｅｎ ＰＣＲキット（Ｑｉａｇｅｎ）を使用して実施した。シロイヌナズナ植物の病気に対する防御に関連する遺伝子のプライマーの全配列を、表６に示す。リアルタイムＰＣＲにおける反応条件は、９５℃で１５分間の初期変性ステップ、続いて９５℃で１５秒間の変性、６０℃で３０秒間のアライメントステップ及び７２℃で３０秒間、４０サイクルの伸長ステップであった。分析を、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ソフトウェア（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）を使用して実施し、５つの複製物を各試料に使用した。実験を２回繰り返した。
Figure 0006860552
図１は、全ての分析された遺伝子が、式Ｉ〜Ｖによって表される化合物でシロイヌナズナ植物の治療後に活性化されたことを示す。ＰＲ１、ＧＳＴ及びＰＤＦ１．２遺伝子は、真菌、細菌及び卵菌綱によって産生される植物の病気に対する先天性免疫に重要な役割を果たす。興味深いことに、この行動は、その活性化と生物学的活性の間の関係を予測し得る。
例２ シトラス植物を式Ｉ〜Ｖの化合物で処理した後の病気に対する天然植物抵抗性に関連する遺伝子の活性化
シトラス植物（スイートオレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ））を式Ｉ〜Ｖの化合物で１μＭで処理した。１０個の植物からの葉を、噴霧適用後２４時間で集めた。総ＲＮＡを、ＤＮａｓｅ処理を含む、製造業者の指示に従って、ＲＮｅａｓｙキット（Ｑｉａｇｅｎ, Ｖａｌｅｎｃｉａ, ＣＡ）を使用して葉から抽出した。ｃＤＮＡを、製造業者の指示に従ってオリゴｄＴプライマー及び逆転写キットスーパースクリプト（ＳｕｐｅｒＳｃｒｉｐｔ）ＩＩＩ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ, Ｃａｒｌｓｂａｄ, ＣＡ）を使用することによって合成した。リアルタイム定量ＰＣＲを、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ ＰＣＲ装置（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）及びＱｕａｎｔｉＴｅｃｔ ＳＹＢＲ Ｇｒｅｅｎ ＰＣＲキット（Ｑｉａｇｅｎ）を使用して実施した。シトラス植物の病気に対する防御に関連する遺伝子のプライマーの全配列を、表７に示す。リアルタイムＰＣＲにおける反応条件は、９５℃で１５分間の初期変性ステップ、続いて９５℃で１５秒間の変性、６０℃で３０秒間のアライメントステップ及び７２℃で３０秒間、４０サイクルの伸長ステップであった。分析を、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ソフトウェア（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）を使用して実施し、５つの複製物を各試料に使用した。実験は２回繰り返した。
Figure 0006860552
図２は、全ての分析された遺伝子（ＰＡＬ及びＡＯＳ）が、カンキツ類植物を分子で処理後に活性化されたことを示す。本発明で同定された化合物は、シロイヌナズナ植物のようなカンキツ類植物における防御を活性化することができた。
例３ カンキツ類におけるＨＬＢ病の制御に対する式Ｉ〜Ｖの化合物の効果の評価
この実験を温室条件下で行った。ＨＬＢの症状を有する植物を、適切な灌漑レジメンを有する黒いプラスチックバックに入れた。ＨＬＢの症状を有する植物におけるＣａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’細菌のレベルを、標準曲線に従って葉内の細菌の絶対定量化及び細菌から増幅された１６ＳリボソームＤＮＡを介して、リアルタイムＰＣＲによって決定した。実験の前に、処理当たり１０の植物を選択した。細菌の定量化を、３ヵ月毎、１年間行った。最後の評価は、植物の全ての葉をとり、ＤＮＡの単離前に混合物を実施することによって行った。式Ｉ〜Ｖの化合物の濃度は、１μＭであり、それらを、１５日ごとに噴霧によって適用した。ＤＮＡを、プロメガ（Ｐｒｏｍｅｇａ）からのＤＮＡの単離のためのプロトコルに従って葉から抽出した。
リアルタイム定量ＰＣＲを、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ ＰＣＲ装置（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）及びＱｕａｎｔｉＴｅｃｔ ＳＹＢＲ Ｇｒｅｅｎ ＰＣＲキット（Ｑｉａｇｅｎ）を使用して実施した。細菌の定量に用いたオリゴヌクレオチドは、ＣＴＡＡＴＣＣＣＣＡＡＡＡＧＣＣＡＴＣＴＣ及びＣＴＴＣＡＧＧＣＡＡＡＡＣＣＡＡＣＴＣＣであった。リアルタイムＰＣＲにおける反応条件は、９５℃で１５分間の初期変性ステップ、続いて９５℃で１５秒間の変性、６０℃で３０秒間のアライメントステップ及び７２℃で３０秒間、４０サイクルの伸長ステップであった。分析を、ＲｏｔｏｒＧｅｎｅ ３０００ソフトウェア（Ｃｏｒｂｅｔｔ, Ａｕｓｔｒａｌｉａ）を使用して実施し、５つの複製物を各試料に使用した。実験を２回繰り返した。明らかなように、式Ｉ〜Ｖの化合物で処理された植物において、細菌のレベルの有意な減少が得られ、１ヶ月目から始まり検出されないレベルに達し、実験の最後でされた最終評価がされるまで前記挙動のままであった（図３）。対照として、化合物の溶液の代わりに水で処理した病気の植物を使用した。前記植物において、細菌のレベルは、すべての評価時間の間、実験の開始で見出されたレベルと同様のままであった。
例４ カンキツ類ＨＬＢ病の対照における式Ｉ〜Ｖの化合物の異なる濃度の評価
この実験の目的は、カンキツ類ＨＬＢ病を制御するのに必要な式Ｉ〜Ｖの化合物の最小濃度を評価することであった。ＨＬＢを有する１０の成長するカンキツ類植物（スイートオレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）を各容量について使用した。試験した濃度は、０．００１、０．０１、０．１、１、５、及び１０μＭであり、化合物を１５日ごと、１２ヶ月間噴霧することによって適用した。評価を、処理後１２ヶ月に行った。細菌Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’のレベルを、例３のように決定した。植物中の細菌の力価の平均は、反応当たり約６０００コピーであった。表８に示すように、アッセイされた化合物の０．０１〜５μＭの濃度から、細菌レベルは劇的に減少した。
Figure 0006860552
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例５ カンキツ類ＨＬＢ病の制御に対する化合物の適用頻度の効果の評価
この実験の目的は、罹患したカンキツ類植物におけるカンキツ類ＨＬＢ病の制御に対する化合物ＩＢの噴霧適用の頻度の影響を決定することであった。１回の治療につき１０の植物を使用し、調査した適用頻度は、１ヶ月に１回及び２回、６ヶ月間であった。用いた濃度は、１μＭであり、細菌レベルの測定は、毎月実施した。Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’細菌のレベルを、例３と同様に測定した。図４からわかるように、細菌の減少が、両方の試験された変異体で観察された。月に１回の適用は、月に２回の適用と比べて、細菌のレベルを有意に低下させた。
例６ 他の植物の病気の対照に対する式Ｉ〜Ｖの化合物の効果の評価
異なる植物の病気の対照に対して式Ｉ〜Ｖの化合物の効果を比較するために、実験を、それぞれＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、 トマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ノカルジア属（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｓｐ）及びボトティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を接種したタバコ、トマト及びシロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）植物で実施した。化合物を１μＭの濃度で、２４時間毎に１週間噴霧することによって適用した。植物死亡率は、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）及びノカルジア属（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｓｐ）によって生産された病気について決定されたが、症状を伴う葉の割合は、トマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）による感染について決定された。ボトティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の影響を受けた植物の場合、病変直径を測定した。表９は、化合物がいくつかの植物の病気による死亡率の減少に顕著な効果を有し、それらによって引き起こされる症状の減少もまた観察されたことを示す。各治療は、５０の植物を含んだ。対照として、水で処理した植物を研究した。各処理の植物は、異なる接種プロトコル（Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ３： ２６８, １−６, ２０１２年）に従って、示された病原体を事前に接種し、その後それらを化合物で処理した。
Figure 0006860552
Figure 0006860552
Ｐｐ−Ｎｔ：Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ−タバコ；Ｒｓ−Ｎｔ：紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）−タバコ；Ｎ−Ｎｔ：ノカルジア菌属（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｓｐ）−タバコ；Ｒｓ−Ｓ１：紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）−トマト；Ａｓ−ＳＩ：トマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）−トマト；Ｂｃ−Ａｔ：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）−シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ）；Ｂｃ−Ｎｔ：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）−タバコ；Ｂｃ−ＳＩ：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）−トマト。＊値は、前記病気による死亡率のパーセンテージ（％）を表す。＊＊値は、病気の症状を有する葉のパーセンテージ（％）を表す。＊＊＊値は、病気によって生成された病変の直径（ｍｍ）の平均を表す。
例７ ＨＬＢシトラス病に対する式Ｉ〜Ｖの化合物の防除効果の評価
この実験は、ＨＬＢ及び高レベルの昆虫ベクター集団によって影響されるカンキツ類植物を有する領域において、ＨＬＢ症状のないカンキツ類植物に対して、１ヶ月に１回、１μＭの濃度で化合物の適用の防除効果を決定するために行った。ＨＬＢを含まない１０のカンキツ類植物を治療ごとに研究し、それらに、噴霧によって評価される化合物の溶液を与えた：ＨＬＢのない１０のカンキツ類植物は、化合物で処理されなかった。Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’細菌のレベルを、例３として決定した。
式Ｉ〜Ｖの化合物でＨＬＢを含まないカンキツ類植物の治療は、前記植物をベクターによる細菌感染から保護することができた。前記治療された植物において、細菌の力価は、１と４の間で非常に低いままであるが、化合物を受けなかった未処理の植物では、細菌のレベルは、月が過ぎると上昇していた。実験の開始時に、未処理植物の細菌の力価は、５６２１であり、１年後、平均力価は、６５８４まで上昇した。化合物で処理していない前記対照植物において、２年後、細菌力価は、８４５６まで上昇し続けた。ＨＬＢ病の症状はまた、未治療のままの対照植物においても上昇した。式Ｉ〜Ｖの化合物の適用後に達成された結果は、予想外であり、前記重要な病気に対するカンキツ類の保護のために、前記化合物を含む組成物の使用を可能にする。
例８ 線虫によって引き起こされる損傷に対する式Ｉ〜Ｖの化合物の防除効果の評価
化合物の溶液を、エタノール中で調製し、葉状適用のために１μＭの濃度まで水で希釈した。５日ごとに適用し、各化合物で葉のみを噴霧した。１０の植物を各治療に使用し、最終評価を、植物当たりの結節の数を定量することによって、３５日後に実施した。表１０に示されるように、化合物は、試験された作物において、植物当たり結節の数を有意に減少させながら、線虫に全身効果を誘導した。このようにして、トマト、バナナ、及びオオバコにおける植物寄生線虫サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及びミナミネグセレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）の高集団を制御する化合物の有効性が実証された。
Figure 0006860552
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Ｒｓ：バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）；Ｍｉ：サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）；Ｐｃ：ミナミネグセレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）
＊値は、植物当たりの結節の数を表わす。

Claims (11)

  1. 植物の病気を処置又は予防する方法であって、下記式のいずれかによって表される構造の化合物又はその塩の少なくとも１つを含む組成物を、有効量で前記植物に適用することを特徴とする方法：
    Figure 0006860552
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  2. 病気が、細菌、卵菌綱、真菌及び線虫にからなる群から選択される植物病原体によって引き起こされるものである、請求項１に記載の方法。
  3. 植物病原体が細菌カンジダツス「リベリバクターアジアチクス」（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’）である、請求項２に記載の方法。
  4. 組成物が、０．０１μＭ〜５μＭの前記化合物を含む、請求項１に記載の方法。
  5. 化合物が月に１回又は２回植物に適用される、請求項１に記載の方法。
  6. 請求項１に記載の化合物又は前記化合物の塩を少なくとも１つ含み、さらに適切な賦形剤若しくは担体を含む、農業用組成物。
  7. 化合物が０．０１μＭ〜５μＭの範囲である、請求項６に記載の組成物。
  8. 細菌カンジダツス「リベリバクターアジアチクス」（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’）によって引き起こされる病気の処置のために植物に適用されることを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
  9. 請求項１に記載の化合物又はその塩の、植物の病気に対する自然防御機構の刺激及び抵抗性の誘導のための使用。
  10. 病気が、細菌、卵菌綱、真菌及び線虫からなる群から選択される植物病原体によって引き起こされるものである、請求項９に記載の使用。
  11. 植物病原体が細菌カンジダツス「リベリバクターアジアチクス」（Ｃａｎｄｉｄａｔｕｓ ‘Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｅｒ ａｓｉａｔｉｃｕｓ’）である、請求項１０に記載の使用。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3743419B1 (en) * 2018-01-24 2022-09-14 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Novel compounds for the treatment of parasitic infections
CN113727607B (zh) * 2019-02-19 2023-07-25 奥罗农业股份有限公司 用于控制和/或治疗植物的维管组织病害的农业组合物
CN110012908B (zh) * 2019-05-22 2021-07-20 浙江养生堂天然药物研究所有限公司 防治病原物侵染植物的方法
JP7381078B2 (ja) * 2020-02-27 2023-11-15 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 リベリバクター属細菌の増殖制御剤およびその制御方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10013294A1 (de) 2000-03-17 2001-09-20 Basf Ag Ionenkanal-bildende Peptaibole als Resistenzinduktoren
FR2816318B1 (fr) * 2000-11-03 2005-01-07 Oreal Production de metabolites d'interet par co-culture de cellules vegetales et de cellules non vegetales
US8278340B2 (en) * 2007-11-27 2012-10-02 North Carolina State University Inhibition of biofilms in plants with imidazole derivatives
US20100159010A1 (en) * 2008-12-24 2010-06-24 Mutual Pharmaceutical Company, Inc. Active Agent Formulations, Methods of Making, and Methods of Use
EP2218329A1 (en) * 2009-02-13 2010-08-18 Cognis IP Management GmbH Agricultural compositions
CU23949B1 (es) * 2011-02-28 2013-10-29 Ct De Ingeniería Genética Y Biotecnología Método para la prevención o tratamiento de la enfermedad huanglongbing
CN102067850B (zh) 2011-03-02 2013-07-17 江苏省中国科学院植物研究所 补骨脂素作为农业杀菌剂或杀虫剂的用途
WO2013148677A1 (en) * 2012-03-26 2013-10-03 University Of Florida Research Foundation, Inc. Antimicrobial compounds and their use in treating plant disease

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