KR102635633B1 - 기판 패턴 충전 조성물 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

패턴 붕괴를 억제할 수 있는 기판 패턴 충전 조성물, 및 이의 사용 방법을 제공한다. 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)를 포함하는 기판 패턴 충전 조성물 및 이의 사용 방법.

Description

기판 패턴 충전 조성물 및 이의 용도
본 발명은 기판 패턴 충전 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
반도체 장치 및 액정 표시 장치와 같은 장치(전자 부품)의 제조에서, 필름 형성, 리소그래피, 에칭 등에 의해 웨이퍼 표면에 미세 요철 패턴을 형성한 다음 웨이퍼 표면을 세정하는 공정이 알려져 있다. LSI의 고집적화에 대한 요구로 인해, 장치는 미세화되는 경향이 있고, 상기한 바와 같은 요철 패턴의 폭을 더 좁게 하고 종횡비를 더 높일 필요가 있다. 요철 패턴이 형성된 웨이퍼 표면을 세정하기 위해, 탈이온수(DIW) 또는 유기 용매와 같은 세정액을 공급함으로써 오염물을 제거하는 기술이 알려져 있다. 그러나, 요철 패턴이 매우 미세한 경우, 오염물 제거 후 건조 공정 동안 세정액의 표면 장력 및 모세관 작용으로 인해 패턴 붕괴가 발생하는 문제가 있다.
이러한 상황 하에, 세정액 등을 승화성 물질을 함유하는 충전 처리제로 치환하고 상기 승화성 물질을 승화시킴으로써, 패턴 붕괴를 방지하면서 패턴을 세정하려는 시도가 있다. 특허문헌 1은 가열 및 용융되면 승화성 물질을 포함하는 충전 처리제를 요철 패턴 상에 적하하여 세정액을 치환하고, 충전 처리제를 냉각시켜 요철 패턴 상에 승화성 물질을 침착시키는 기술을 제공한다. 특허문헌 2는 냉각 등에 의해 용매에서의 승화성 물질의 용해도를 저하시켜 응고시키고, 이를 승화에 의해 제거하는 기술을 제공한다. 특허문헌 3은 갭 충전 화합물을 사용하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
일본 공개특허공보 특개 제2013-42094호 국제 공개공보 제WO 2019/021664호 국제 공개공보 제WO 2017/174476호
Toshiba Review Vol.59 No.8 (2004), pp.22-25
본 발명자들은 여전히 개선이 필요한 하나 이상의 문제가 있음을 고려하였다. 이는 예를 들면, 다음을 포함한다: 기판 패턴은 깨끗하게 세정될 수 없고; 기판 패턴의 세정 동안 패턴 붕괴가 발생하고; 미세 기판 패턴이 충전될 수 없고; 미세 기판 패턴 상에 필름이 형성될 수 있고; 필름을 제거하기 위해서는 가열 및/또는 감압이 필요하고; 필름이 조성물 중 용질의 기화에 의해 기판 패턴으로부터 제거될 수 없고; 용매를 먼저 기화시킨 다음 용질을 단계적으로 기화시키는 것이 어렵고; 제거 후 기판 패턴에 남아있는 용질의 양이 많고; 용매 중 고체 성분의 용해도가 낮고; 기판 패턴을 세정하는 공정으로부터 필름을 제거하는 단계가 복잡하고; 기판 패턴 세정 동안 기판 패턴 주변의 다른 층 및 구조에 손상이 있고; 수율이 좋지 않고; 조성물 안정성이 낮다.
본 발명은 상기한 바와 같은 기술적 배경에 기반하여 이루어졌으며, 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)를 포함하는 기판 패턴 충전 조성물 및 이의 사용 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)를 포함한다. 제1 용질(A)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함한다. 단, 제1 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 갖는다. 제2 용질(B)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함한다. 단, 제2 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 갖는다. 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)은 상이한 물질이다.
본 발명에 따른 조성물의 바람직한 양태에서, 각각, 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)의 1atm 하에서의 비점인 bpA, bpB 및 bpC는 bpA > bpB > bpC를 충족시킨다.
본 명세서는 본 발명에 따른 조성물을 기판 패턴에 충전하여 필름을 형성하는 단계 및 상기 필름을 기화시켜 제거하는 단계를 포함하는, 장치의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 기판 패턴 충전 조성물을 사용하면, 다음 효과들 중 하나 이상을 기대할 수 있다.
기판 패턴을 깨끗하게 세정할 수 있고; 기판 패턴의 세정 동안 패턴 붕괴를 억제할 수 있고; 미세 기판 패턴을 충전할 수 있고; 미세 기판 패턴 상에 필름을 형성할 수 있고; 가열 없이 필름을 형성할 수 있고; 가열 및/또는 감압 없이 필름을 제거할 수 있고; 조성물 중 용질의 기화에 의해 기판 패턴으로부터 필름을 제거할 수 있고; 용매를 먼저 기화시킨 다음 용질을 단계적으로 기화시킴으로써 기판 패턴의 붕괴를 억제할 수 있고; 제거 후 기판 패턴에 남아있는 용질의 양을 감소시킬 수 있고; 용매 중 고체 성분의 우수한 용해도를 갖는 조성물을 수득할 수 있고; 기판 패턴을 세정하는 공정으로부터 필름을 제거하는 단계를 줄일 수 있고; 기판 패턴 주변의 다른 층 및 구조에 대한 손상을 줄일 수 있고; 수율이 양호하고; 조성물 안정성이 우수하다.
도 1은 본 발명에 따른 패턴을 형성하는 방법에 대한 설명도를 갖는다.
본 발명을 실시하기 위한 모드
본 발명의 양태가 아래에 상세히 기술된다.
정의
본 명세서에 달리 명시되지 않는 한, 본 단락에 기술된 정의 및 실시예를 따른다.
단수형은 복수형을 포함하고 "하나(one)" 또는 "그것(that)"은 "적어도 하나"를 의미한다. 개념의 요소는 복수의 종으로 표현될 수 있고, 양(예를 들어, 질량% 또는 몰%)을 기술할 때, 이는 복수 종의 합을 의미한다.
"및/또는"은 모든 요소들의 조합을 포함하고 요소의 단일 사용도 포함한다.
숫자 범위가 "내지(to)" 또는 "-"를 사용하여 표시되는 경우, 이것은 이의 종점 둘 다를 포함하고 이들의 단위는 공통이다. 예를 들면, 5 내지 25몰%는 5몰% 이상 25몰% 이하를 의미한다.
"Cx -y", "Cx-Cy" 및 "Cx"와 같은 설명은 분자 또는 치환체의 탄소 수를 의미한다. 예를 들면, C1-6 알킬은 1개 이상 6개 이하의 탄소를 갖는 알킬 쇄(메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등)을 의미한다.
중합체가 복수 유형의 반복 단위를 갖는 경우, 이들 반복 단위는 공중합된다. 이러한 공중합은 교대 공중합, 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그래프트 공중합 또는 이들의 혼합물 중 어느 것일 수 있다. 중합체 또는 수지가 화학식으로 표시되는 경우, 괄호 옆에 붙는 n, m 등은 반복 횟수를 나타낸다.
섭씨는 온도 단위로 사용된다. 예를 들면, 20도는 섭씨 20도를 의미한다.
첨가제는 그 기능을 갖는 화합물 자체(예를 들면, 염기 발생제의 경우, 염기를 발생하는 화합물 자체)를 지칭한다. 화합물이 용매에 용해 또는 분산되어 조성물에 첨가되는 측면도 가능하다. 본 발명의 하나의 양태로서, 이러한 용매는 본 발명에 따른 조성물에서 용매(C) 또는 기타 성분으로서 함유되는 것이 바람직하다.
기판 패턴 충전 조성물
본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 소정의 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)를 포함한다. 또한, 이것은 필요한 경우 다른 성분을 포함한다.
본 발명에서, 기판 패턴은 기판을 가공하여 형성된 패턴을 의미하고, 기판 상의 다른 필름 또는 층으로부터 형성된 패턴을 포함하지는 않는다. 예를 들면, 레지스트 패턴이 베어 웨이퍼 상에 형성된 측면은 본 발명의 기판 패턴에 포함되지 않는다. 본 발명의 기판 패턴 충전 조성물은 기판 패턴의 패턴들 사이에 충전된(넘쳐도 허용) 조성물을 의미하고, 그 후에 필름이 형성되는 측면이 보다 바람직하다.
각각의 성분은 아래에 기술되어 있다.
제1 용질(A) 및 제2 용질(B)
제1 용질(A)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함한다. 단, 제1 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 갖는다. 제2 용질(B)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함한다. 단, 제2 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 갖는다. 제1 용질(A)과 제2 용질(B)은 상이한 물질이다.
바람직하게는, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 각각 독립적으로, 5원 또는 6원 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환을 포함한다. 본 발명의 하나의 측면으로서, 기판 패턴 충전 조성물로부터 형성된 필름이 나중에 기화될 때, 제2 용질(B)이 제1 용질(A) 이전에 기화되는 것이 바람직하다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물이 기판 패턴에 충전되어 필름을 형성한다. 용매(C)가 먼저 기화되고, 고체 성분이 필름을 형성한 다음, 고체 성분이 기화되어 막을 제거하는 것이 바람직하다. 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)은 고체 성분으로서 독립적으로 기화되는 것이 보다 바람직하다. 기화의 바람직한 측면은 승화이다. 바람직하게는, 승화는 고체 성분의 일부가 고체상에서 기체상으로 바로 변하는 것이다. 보다 바람직하게는, 승화는 실질적으로 모든 고체 성분이 고체상에서 기체상으로 바로 변하는 것이다. 또한, 또 다른 양태로서, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 각각 실온에서 액체상을 거치지 않고 고체상에서 기체상으로 변하는 승화점을 갖는 물질이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 상압에서 가열될 때 고체상에서 액체상을 거쳐 기체상으로 변하고, 융점을 갖고, 융점 이하로 서서히 승화하는 물질일 수 있다.
바람직하게는, 기판 패턴 충전 조성물로부터 형성된 필름을 제거할 때, 가열 및/또는 감압이 수행되지 않는다. 여기서 언급되는 가열은 보다 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 80℃ 이상, 보다 더 바람직하게는 90℃ 이상이고, 상한은 보다 바람직하게는 200℃ 이하, 더욱 바람직하게는 170℃ 이하, 보다 더 바람직하게는 150℃ 이하이다. 여기서 언급되는 감압은 보다 바람직하게는 80kPa 이하, 더욱 바람직하게는 50kPa 이하, 보다 더 바람직하게는 20kPa 이하이고, 하한은 보다 바람직하게는 1kPa 이상, 더욱 바람직하게는 5kPa 이상, 보다 더 바람직하게는 10kPa 이상이다. 또한, 본 발명에서 상기한 필름이 제거될 때, 특허문헌 1에 기술된 냉각 단계가 필수적이지 않은 것도 본 발명의 이점이다. 본 발명의 또 다른 측면으로서, 기체 취입이 필름 제거에 필수적이지 않다는 것도 본 발명의 이점이다. 여기서 언급되는 기체는 공기, Ar 및 질소 기체를 포함하고, 예를 들면, 습도 및 산소 농도가 감소된 기체를 사용하는 것이 포함된다.
기판 패턴을 깨끗하게 하기 위해, 기판 패턴에 잔존하는 양을 줄이는 관점에서, 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)이 기화되기 쉬운 물질인 것이 바람직하다. 이러한 특성을 갖는 고체 성분의 잔존량을 더욱 줄이기 위해, 가열 단계를 추가하는 것도 가능하다. 본 발명의 하나의 양태에서, 기판 패턴 충전 조성물로부터 형성된 필름이 제거될 때 가열하는 것이 가능하고, 이를 위한 조건은 35 내지 150℃(보다 바람직하게는 35 내지 120℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 110℃, 보다 더 바람직하게는 40 내지 100℃) 및 10 내지 180초(보다 바람직하게는 10 내지 120초, 더욱 바람직하게는 10 내지 90초)일 수 있다.
본 발명의 하나의 측면에서, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B) 중 아미노 그룹 및/또는 카보닐 그룹은 각각 독립적으로, 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환에서의 환의 일부이고, 하이드록시 그룹은 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환에서의 환에 직접 추가된다. 즉, 카복실 그룹을 갖는 화합물은 상기 양태에서 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)에 해당하지 않는다. 바람직하게는, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 각각 독립적으로, 케이지형 입체 모 구조(cage-shaped steric mother structure)를 갖는다. 케이지형 입체 구조를 갖는 화합물의 예로서, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]-옥탄(이하, DABCO)이 포함된다. 분자량에 비해 벌키성(bulkiness)을 억제할 수 있는 것이 이점이다. 또 다른 측면으로서, 각각 독립적으로, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)에 아미노 그룹이 환에 직접 추가되는 측면도 적합하다. 예를 들면, 1-아다만탄아민은 케이지형 입체 모 구조를 가지며, 아미노 그룹은 환의 일부에 추가되는 것이 아니라 환에 직접 추가된다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 각각 독립적으로, 분자당 1 내지 5개(보다 바람직하게는 1 내지 4개, 더욱 바람직하게는 2 내지 4개)의 아미노 그룹, 1 내지 3개(보다 바람직하게는 1 내지 2개)의 카보닐 그룹 및/또는 1개의 하이드록시 그룹을 갖는다. 아미노 그룹은 또한 C=N-(이미노 그룹)에서와 같이 질소 원자의 결합 손이 이중 결합에 사용되는 측면을 포함한다. 아미노 그룹의 수는 한 분자에 존재하는 질소 원자의 수로 계산된다. 임의의 한 종류의 아미노 그룹, 카보닐 그룹 및 하이드록시 그룹을 갖는 양태가 본 발명의 바람직한 측면이다. 또 다른 측면으로서, 하나의 분자에 카보닐 그룹 및 아미노 그룹을 갖는 것이 바람직할 수도 있다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)의 분자량은 각각 독립적으로, 80 내지 300(바람직하게는 90 내지 200)이다. 이론에 결부되는 것은 아니지만, 분자량이 너무 크면 기화시 에너지가 필요하므로, 본 발명에 따른 방법에 적합하지 않은 것으로 간주될 수 있다.
본 발명의 바람직한 측면으로서, 제1 용질(A)의 질량과 제2 용질(B)의 질량의 합계는, 기판 패턴 충전 조성물의 질량을 기준으로 하여, 1 내지 40질량%(보다 바람직하게는 1 내지 30질량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 질량%)이다. 이론에 결부되는 것은 아니지만, 용질의 양이 너무 적으면, 필름 형성이 어려워지고 기판 패턴의 붕괴를 억제하는 효과가 감소되는 것으로 간주된다.
바람직하게는, 제1 용질(A):제2 용질(B)의 질량비는 99:1 내지 1:99(보다 바람직하게는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 90:10 내지 10:90, 보다 더 바람직하게는 80:20 내지 20:80)이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 측면에서, 제1 용질(A)에 대한 제2 용질(B)의 질량비는 0.5 내지 20(보다 바람직하게는 1 내지 20, 더욱 바람직하게는 5 내지 20)이다.
본 발명의 하나의 측면에서, 제1 용질(A)은 화학식 (A)로 나타내어진다.
[화학식 (A)]
상기 화학식 (A)에서,
Cy11 및 Cy12는 각각 독립적으로, 포화되거나 불포화된 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이다. 바람직하게는 Cy11 및 Cy12 둘 다는 포화되거나 불포화된 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이고, 보다 바람직하게는 Cy11 및 Cy12 둘 다는 포화된 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이다. 본원에 언급된 헤테로사이클릭 환은 환을 형성하는 Cn1을 치환함으로써 생성되는 헤테로사이클릭 환일 수 있다.
Cn1은 각각 탄소이고, n1은 10 내지 19의 정수이다(즉, C10, C11, ..., C19). Cn1의 나머지 결합 손은 H와 결합된다.
Cn1은 각각 독립적으로, -Cn1Rn1-, -Cn1Rn1Rn1 '-, -Cn1(OH)-, -Cn1(=0)-, -NnlH- 및/또는 -NnlRn1-로 치환될 수 있다. 단, 적어도 하나의 Cn1은 상기 중 적어도 어느 하나로 치환된다. 존재하지 않는 요소는 상기 단서에서 제외됨은 말할 것도 없다. 예를 들면, n11 = n12 = 0의 경우에, C10 내지 C14 중 적어도 어느 하나가 치환된다. 인접한 Cn1이 동시에 치환되지 않는 것이 바람직하다.
Rn1 및 Rn1 '는 각각 독립적으로, C1-5 알킬(바람직하게는 C1-4, 보다 바람직하게는 C1-3), -NH2 및/또는 C1-5 아미노알킬(바람직하게는 C1-4, 보다 바람직하게는 C1-3, 더욱 바람직하게는 C1)이고, Rn1 및/또는 Rn1 '는 또 다른 Rn1, Rn1 ' 및/또는 Cn1과 조합되어 환을 형성할 수 있다. Rn1 및 Rn1 '가 또 다른 Rn1, Rn1 ' 및/또는 Cn1과 조합되어 환을 형성하는 측면이 바람직하다.
n11, n12 및 n13은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다. 바람직하게는, n11 = 0이다. 바람직하게는, n12 = 1이다. 바람직하게는, n13 = 1이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 제2 용질(B)은 화학식 (B)로 나타내어진다.
[화학식 (B)]
Cy21, Cy22, Rn2, Rn2 ', n21, n22 및 n23의 정의, 예 및 설명은 각각 독립적으로, Cy11, Cy12, Rn1, Rn1 ', n11, n12 및 n13과 동일하다.
Cn2의 정의, 예 및 설명은 각각 독립적으로, Cn1과 동일하다. n2는 20 내지 29의 정수이다(즉, C20, C21, ..., C29). n2(20 내지 29)의 예 및 설명은 각각 독립적으로, n1(10 내지 19)에 대한 것에 상응한다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 하기 화합물은 화학식 (A)로 나타내어질 수 있다. 이 경우, Cy11은 포화된 6원 탄화수소 환이고, n11 = 0이고 n12 = 1이다. C12는 -C12R12R12 '-로 치환된다. R12는 메틸(C1 알킬)이고 R12'는 이소프로필(C3 알킬)이다. R12 '는 C15와 조합되어 환을 형성한다. C13은 -C13(=0)-로 치환되고, C14는 -C14(=0)-로 치환된다. 하기 화합물은 분자당 2개의 카보닐 그룹을 갖는다. 전체적으로, 하기 화합물은 케이지형 입체 모 구조를 갖는다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 하기 화합물은 화학식 (B)로 나타내어질 수 있다. 이 경우, Cy21은 포화 6원 탄화수소 환이고, n21 = 0이고 n22 = 1이다. C20은 -N20R20-으로 치환되고, C22는 -N22R22-로 치환되고, C24는 -N24R24-로 치환된다. R20은 아미노메틸(C1)이고, R22 및 R24는 메틸(C1)이다. R20, R22 및 R24는 결합되어 환을 형성한다. 하기 화합물은 분자당 4개의 아미노 그룹을 갖는다. 전체적으로, 하기 화합물은 케이지형 입체 모 구조를 갖는다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 하기 화합물은 화학식 (A)로 나타내어질 수 있다. 이 경우, Cy11은 포화 6원 탄화수소 환(이는 후속적인 치환에 의해 헤테로사이클릭 환이 된다)이다. n11 = 0이고 n12 = 1이다. C12는 -C12R12R12 '-로 치환되고, C14는 -C14R14-로 치환되고, C10은 -C10R10-으로 치환된다. R12는 -NH2이고, R12'는 에틸(C2)이고, R14 및 R10은 메틸(C1)이다. R12 ', R14 및 R10은 결합되어 환을 형성한다. 하기 화합물은 분자당 1개의 아미노 그룹을 갖는다. 전체적으로, 하기 화합물은 케이지형 입체 모 구조를 갖는다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 하기 화합물은 화학식 (B)로 나타내어질 수 있다. 이 경우, Cy21은 불포화된 6원 탄화수소 환(페닐)이고, Cy22는 포화된 5원 탄화수소 환(이는 후속적인 치환에 의해 헤테로사이클릭 환이 된다)이다. n21 = n22 = 1이고 n23 = 0이다. C26은 -C26(=0)-로 치환되고, C28은 -C28(=0)-로 치환된다. 하기 화합물은 분자당 2개의 카보닐 그룹을 갖는다. 전체적으로, 하기 화합물은 이의 구조식을 평면적으로 기술할 수 있고, 케이지형 입체 모 구조를 갖지 않는다.
본 발명의 범위를 제한하지 않지만, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)의 예시적인 양태들은 각각 다음을 포함한다. 즉, 이들은 각각 독립적으로, 프탈산 무수물, 카페인, 멜라민, 1,4-벤조퀴논, 캄포, 헥사메틸렌테트라민, 헥사하이드로-1,3,5-트리메틸-1,3,5-트리아진, 1-아다만탄올, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄, 보르네올, (-)-보르네올, (±)-이소보르네올, 1,2-사이클로헥산디온, 1,3-사이클로헥산디온, 1,4-사이클로헥산디온, 3-메틸-1,2-사이클로펜탄디온, (±)-캄포퀴논, (-)-캄포퀴논, (+)-캄포퀴논 또는 1-아다만탄아민 중 어느 것이다.
본 발명의 범위를 제한하지 않지만, 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)의 예시적인 양태들은 다음을 포함한다:
제1 용질(A)은 단일 유형의 화합물로 구성되며, 복수의 유형으로 표현되지 않는다. 예를 들면, 프탈산 무수물과 카페인이 동시에 제1 용질(A)로서 조성물에 함유된 측면은 본 발명의 범위를 벗어난다. 또한, 제1 용질(A)로서 프탈산 무수물 및 제2 용질(B)로서 카페인을 조성물에 함유하는 측면은 본 발명의 조성물의 범위에 포함될 수 있다.
그러나, 예시된 양태에 포함된 것들 중에서 광학 이성체는 혼합물로서 사용될 수 있다. 이는 제2 용질(B) 및 후술되는 제3 용질(D) 및 제4 용질(E)에 적용된다.
제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)은 미량의 불순물과 혼합되는 것을 배제하지 않는다. 예를 들면, 제1 용질(A)이 프탈산 무수물인 경우, 제1 용질(A)의 총 양을 기준으로 하여, 2질량% 이하(바람직하게는 1질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01질량% 이하)의 불순물(프탈산 무수물 이외)이 존재하는 것이 허용된다.
용매(C)
본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 용매(C)를 포함한다. 용매(C)는 유기 용매를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 양태로서, 용매(C)는 휘발성을 갖는다. 용매(C)는 물과 비교하여 더 쉽게 기화되는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 측면으로서, 스핀 건조에 의해 기화되는 용매가 바람직하다. 예를 들면, 용매(C)는 바람직하게는 50 내지 200℃, 보다 바람직하게는 60 내지 170℃, 더욱 바람직하게는 70 내지 150℃의 1atm에서의 비점을 갖는다. 용매(C)는 소량의 순수(pure water)를 함유하는 것이 허용된다. 순수가 함유되지 않는 것(0질량%)이 본 발명의 바람직한 양태이다. 본 명세서에 있어서, 순수는 바람직하게는 탈이온수이다.
본 발명의 바람직한 측면으로서, 기판 패턴 충전 조성물에 함유된 성분(첨가제 포함)은 용매(C)에 용해된다. 이러한 측면을 취하는 기판 패턴 충전 조성물은 우수한 매립 성질 및/또는 필름 균일성을 갖는 것으로 간주된다.
유기 용매의 예는 알콜, 예를 들면, 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH) 및 이소프로판올(IPA); 알칸, 예를 들면, 헥산, 헵탄 및 옥탄; 에테르, 예를 들면, 에틸 부틸 에테르, 디부틸 에테르 및 테트라하이드로푸란(THF); 락트산 에스테르, 예를 들면, 메틸 락테이트 및 에틸 락테이트(EL); 방향족 탄화수소, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 케톤, 예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논, 사이클로펜타논 및 사이클로헥사논; 아미드, 예를 들면, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈; 및 락톤, 예를 들면, γ-부티로락톤을 포함한다. 상기 에테르는, 상기한 것 외에도, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 예를 들면, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르; 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트, 예를 들면, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트; 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 예를 들면, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME) 및 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르(PGEE); 및 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트, 예를 들면, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트를 포함할 수 있다.
이들 유기 용매는 단독으로 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
바람직한 측면으로서, 용매(C)에 함유된 유기 용매는 MeOH, EtOH, IPA, THF, PGEE, 벤젠, 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택된다. 용매(C)에 함유된 유기 용매는 보다 바람직하게는 MeOH, EtOH, IPA, PGEE, 아세톤 및 이들의 임의의 조합으로부터, 더욱 바람직하게는 MeOH, EtOH, IPA 및 PGEE로부터 선택된다. 유기 용매가 2종의 조합으로서 사용되는 경우, 용적비는 바람직하게는 20:80 내지 80:20, 보다 바람직하게는 30:70 내지 70:30, 더욱 바람직하게는 40:60 내지 60:40이다.
본 발명의 하나의 측면으로서, 용매(C)의 질량은, 기판 패턴 충전 조성물의 질량을 기준으로 하여, 30 내지 99질량%(바람직하게는 50 내지 95질량%, 보다 바람직하게는 80 내지 95질량%, 더욱 바람직하게는 85 내지 95질량%)이다.
본 발명의 하나의 측면에서, 각각, 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)의 1atm 하에서의 비점인 bpA, bpB 및 bpC는 bpA > bpB > bpC를 충족시킨다. 또한, 각각, 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)의 1atm 하 25℃에서의 포화 증기압인 vpA, vpB 및 vpC는 vpA < vpB < vpC를 충족시킨다. 이론에 결부되는 것은 아니지만, 이러한 관계를 충족하는 조성물을 사용하면, 조성물이 기판 패턴에 도포될 때, 용매(C)가 휘발되어 고체 성분으로 이루어진 필름을 형성한 다음, 제2 용질(B) 및 제1 용질(A)이 이러한 순서로 기화되는 것으로 간주된다. 또한, 이러한 상태 변화는 전체적인 경향을 의미하고, 완전히 분리될 필요는 없고, 이들의 일부가 중첩될 수 있다. 먼저 기화된 물질이 기화열을 받아 전체적으로 단계 방식 기화를 가능하게 하는 측면도 가능하다. 제2 용질(B)이 먼저 필름 내부로부터 기화되어 필름의 급격한 소실을 피하고 기판 패턴과의 상호작용을 감소시키는 것으로 간주된다. 또한, 제2 용질(B)이 기화된 후의 필름에 제1 용질(A)의 저밀도 필름이 잔존하는 것으로 간주된다. 이러한 저밀도 필름은 낮은 밀도를 갖기 때문에, 기화 동안 기판 패턴에 적용되는 힘이 감소되는 것으로 간주된다. 따라서, 이것은 바람직하게는 상온(20 내지 27℃, 바람직하게는 23 내지 25℃)에서 180초 동안 정치될 때 기화하는 성분이다.
bpA 및/또는 bpB는 바람직하게는 100 내지 300℃, 보다 바람직하게는 150 내지 295℃이다. bpC는 바람직하게는 50 내지 170℃, 보다 바람직하게는 50 내지 150℃, 더욱 바람직하게는 60 내지 140℃이다.
제3 용질(D) 및 (E) 제4 용질
본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 제3 용질(D)을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 제4 용질(E)을 추가로 포함할 수 있다. 이들은 기판 패턴에 충전된 기판 패턴 충전 조성물로부터 형성된 필름에 고체 성분으로 남아있다. 이들은 각각 독립적으로 상기 필름으로부터 기화한다.
제3 용질(D) 및 제4 용질(E)의 예시적인 양태는 제1 용질(A) 및/또는 제2 용질(B)의 예시된 양태와 동일하다.
각각, 제3 용질(D) 및 제4 용질(E)의 1atm 하에서의 비점인 bpD 및 bpE, 및 각각, 제3 용질(D) 및 제4 용질(E)의 1atm 하 25℃에서의 포화 증기압인 vpD 및 vpE는 바람직하게는 bpC < bpE < bpD < bpB < bpA를 충족하고, 또한 vpA < vpB < vpD < vpE < vpC를 충족하는 것이 바람직하다. 이론에 결부되는 것은 아니지만, 이러한 관계를 충족함으로써 제4 용질(E), 제3 용질(D), 제2 용질(B) 및 제1 용질(A)이 이러한 순서로 본 발명의 조성물로 형성된 필름으로부터 기화된다고 간주된다.
바람직하게는, 제1 용질(A):제3 용질(D)의 질량비는 99:1 내지 1:99(보다 바람직하게는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 90:10 내지 10:90, 보다 더 바람직하게는 80:20 내지 20:80)이다. 바람직하게는, 제1 용질(A):제4 용질(E)의 질량비는 99:1 내지 1:99(보다 바람직하게는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 90:10 내지 10:90, 보다 더 바람직하게는 80:20 내지 20:80)이다.
기타 첨가제(F)
본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 기타 첨가제(F)를 추가로 포함할 수 있다. 기타 첨가제(F)는 계면활성제, 항균제, 살균제, 방부제, 항진균제, 산 및/또는 염기를 포함한다. 기타 첨가제(F)는 바람직하게는 매우 휘발성이다. 기타 첨가제(F)는 고체 성분인 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)이 공정에서 기화할 때 기화되거나, 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)의 기화 전후에 기화되는 것이 바람직하다.
제1 용질(A)의 질량과 제2 용질(B)의 질량의 합계와 비교하여, 기타 첨가제(F)는 0 내지 20질량%(바람직하게는 0 내지 10 질량%, 보다 바람직하게는 0 내지 5질량%)이다. 또한, 기타 첨가제(F)가 함유되지 않은 것(0질량%)이 본 발명의 바람직한 양태이다.
기타 첨가제(F)에 함유될 수 있는 계면활성제는 코팅 성질을 개선할 것으로 기대할 수 있다. 계면활성제로서, 입의의 것이 사용될 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 계면활성제의 예는 음이온성 계면활성제(F-1), 양이온성 계면활성제(F-2) 또는 비이온성 계면활성제(F-3)를 포함하고, 보다 특히 (F-1): 알킬 설포네이트, 알킬 벤젠 설폰산 및 알킬 벤젠 설포네이트, (F-2): 라우릴 피리디늄 클로라이드 및 라우릴 메틸 암모늄 클로라이드 및 (F-3): 폴리옥시에틸렌 옥틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 및 폴리옥시에틸렌 아세틸렌성 글리콜 에테르가 바람직하다. 이들 계면활성제, 예를 들면, 비이온성 계면활성제의 예로서 Nippon Nyukazai 등에 의해 제조된 비이온성 알킬 에테르계 계면활성제가 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 기타 첨가제(F)로서 항균제, 살균제, 방부제 및/또는 항진균제를 포함할 수 있다. 이들 제제는 에이징된 기판 패턴 충전 조성물에서 박테리아 또는 진균이 번식하는 것을 방지하는데 사용된다. 이들의 예는 알콜, 예를 들면, 페녹시에탄올 및 이소티아졸론을 포함한다. Nippon Soda Co., Ltd.로부터 상업적으로 입수 가능한 Bestcide(상품명)가 효과적인 방부제, 항진균제 및 살균제이다. 일반적으로, 이들 제제는 기판 패턴 충전 조성물의 성능에 영향을 미치지 않으며, 이의 함량은, 기판 패턴 충전 조성물의 총 질량을 기준으로 하여, 통상적으로 1질량% 이하, 바람직하게는 0.1질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.001질량% 이하이다.
또한, 본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물은 기타 첨가제(F)로서 산 및/또는 염기를 포함할 수 있다. 산 또는 염기는 처리액의 pH를 조정하거나 각각의 성분의 용해도를 개선하는데 사용된다. 명료성을 확보하기 위해 이하에 기술하지만, 하나의 기판 패턴 충전 조성물에 있어서, 기타 첨가제(F)는 성분 (A) 내지 (E)와는 상이한 화합물이다.
사용되는 산 또는 염기는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 자유롭게 선택될 수 있고, 이의 예는 카복실산, 아민 및 암모늄 염을 포함한다. 이들은 지방산, 방향족 카복실산, 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 암모늄 화합물을 포함하고, 이들은 임의의 치환체로 치환될 수 있다. 보다 특히, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 벤조산, 프탈산, 살리실산, 락트산, 말산, 시트르산, 옥살산, 말론산, 석신산, 푸마르산, 말레산, 아코니트산, 글루타르산, 아디프산, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민 및 테트라메틸-암모늄이 포함된다.
기판 패턴 형성 방법
본 발명의 하나의 양태에 따른 기판 패턴 형성 방법이 도면을 참조하여 아래에 기술된다. 기판 패턴 형성 방법은 건식 에칭과 같은 공지된 방법으로부터 자유롭게 선택될 수 있다. 이러한 기판 패턴 형성 방법은, 예를 들면, 비특허문헌 1 등에도 기술되어 있다.
본 발명의 기판 패턴 형성 방법에서, 다양한 전처리가 조합될 수 있다.
도 1(a)는 코팅된 탄소 필름("코팅된 C 필름" 또는 "스핀 온 탄소 필름"이라고도 함) 층(2)이 기판(1) 상에 형성되고, 그 위에 실리콘-함유 반사 방지 코팅("Si-ARC"라고도 함) 층(3)이 형성되고, 그 위에 레지스트 패턴(4)이 형성된 상태를 보여준다.
사용되는 기판은 특별히 제한되지 않으며, 이의 예는 반도체 기판(예를 들면, 실리콘 웨이퍼 등), LCD 및 PDP 등의 유리 기판 등을 포함한다. 도전성 필름, 배선, 반도체 등이 기판 상에 형성될 수 있다.
코팅된 탄소 필름은 스핀 코팅과 같은 종래 공지된 방법으로 도포하고 프리베이킹을 수행함으로써 형성될 수 있다. 대안적으로, 필름은 CVD(화학 기상 증착) 방법 또는 ALD(원자층 증착) 방법에 의해서도 형성될 수 있다.
실리콘-함유 반사 방지 코팅층은 스핀 코팅으로 도포하고 프리베이킹을 수행함으로써 형성될 수 있다. 이러한 실리콘-함유 반사 방지 코팅층에 의해, 단면 형상 및 노광 마진이 개선될 수 있다. 또한, 실리콘-함유 반사 방지 코팅층이 에칭 마스크로서 사용되기 때문에, 예를 들면, 에칭 내성을 갖는 것이 바람직하다.
레지스트 패턴은 공지된 방법들을 조합함으로써 형성될 수 있다. 예를 들면, 이는 특허문헌 3에 기술되어 있다.
레지스트 패턴을 마스크로서 사용하여 하부에 있는 필름(중간층)을 에칭하고, 그 결과물을 마스크로서 사용하는 공정은 단계 방식으로 수행될 수 있거나, 레지스트 패턴을 마스크로서 사용하여 기판을 직접 에칭할 수 있다. 중간층의 에칭은 건식 에칭 또는 습식 에칭 중 어느 하나에 의해 수행될 수 있다.
도 1(b)는 기판이 건식 에칭되어 갭(5)을 형성한 상태를 보여준다. 건식 에칭을 위한 기체 유형은 특별히 제한되지 않지만, 클로로플루오로카본계 기체가 통상적으로 사용된다. 건식 에칭 후, 패턴 사이에 잔류물(6)(파편)이 남는다.
도 1(c)는 기판 패턴이 세정액(7)으로 세정되는 상태를 보여준다. 세정액(7)을 도포하는 방법으로서 공지된 방법이 사용될 수 있고, 이의 예는 코팅, 적하 및 침지를 포함한다. 이들의 임의의 조합이 사용될 수 있다. 세정 공정에 의해 잔류물(8)이 제거된다.
도 1(d)는 본 발명의 기판 패턴 충전 조성물(9)이 기판 패턴에 충전된 상태를 보여준다. 본 발명의 조성물은 도 1(c)의 액체가 남아있는 상태에서 도포(바람직하게는 코팅, 적하 또는 침지)된다. 코팅 방법은 특별히 제한되지 않지만, 코팅은, 예를 들면, 기판을 1 내지 500rpm으로 회전시키면서 기판 표면에 조성물을 적하하여 스프레딩(spread)하는 방법, 기판을 정지시키고 기판 표면에 조성물을 적하한 다음 기판을 1 내지 500rpm으로 회전시켜 조성물을 스프레딩하는 방법, 기판을 침지시키거나 분무 또는 블라스팅에 의해 공급하는 방법에 의해 수행될 수 있다. 이들 중에서, 기판을 1 내지 500rpm으로 회전시키면서 기판 표면에 조성물을 적하하여 스프레딩하는 방법, 기판을 정지시키고 기판 표면에 조성물을 적하한 다음 기판을 1 내지 500rpm으로 회전시켜 조성물을 스프레딩하는 방법이 바람직하다. 이와 관련하여, 상기 액체의 적어도 일부가 치환되며, 본 발명의 조성물이 기판 패턴에 충전된다. 본 발명의 효과를 충분히 나타내기 위해, 치환가 충분히 수행되는 것이 바람직하다.
상기 공정 후에, 기판을 500rpm 이상 5,000rpm 이하로 회전시킬 수 있다. 이러한 회전에 의해, 본 발명의 조성물 중 과량의 유기 용매 또는 물이 기판으로부터 소실되지만, 제1 용질(A) 및 제2 용질(B)의 적어도 일부는 남아있다. 조성물이 패턴들 사이에서 모두 소실되지는 않기 때문에, 패턴 붕괴가 방지될 수 있다고 간주된다.
여기서, 본 발명의 하나의 양태는 다음을 포함한다. 본 발명의 기판 패턴 형성 방법에서, 기판 패턴 충전 조성물을 도포(바람직하게는 코팅)하기 전에 미리 형성된 기판 패턴을 세정액으로 세정하고, 기판 상에 존재하는 액체를 본 발명의 기판 패턴 충전 조성물로 치환할 수 있다. 미리 형성된 기판 패턴은 세정 처리가 수행되기 전의 상태이고, 종종 잔류물(파편 등)이 패턴 표면에 남아있다. 기판 상에 존재하는 액체는, 예를 들면, 세정액이다. 세정은 다수의 단계로 수행될 수 있고, 예를 들면, 무기 물질을 용해 및 제거하는 세정액(산, 알칼리 등)을 도포한 후, 본 발명의 기판 패턴 충전 조성물과 매우 상용성인 세정액(탈이온수, 유기 용매)이 도포될 수 있다. 기판 상에 존재하는 액체를 치환하는 것은 기판 패턴 충전 조성물이 도포되기 전에 존재하는 액체를 치환하는 것을 의미한다. 바람직하게는, 기판 패턴에 남아있는 액체가 충분히 치환된다.
도 1(e)는 충전된 조성물이 제거되어 패턴(10)을 형성한 상태를 보여준다.
조성물의 제거는 가열, 감압, 공기 건조, 정치 또는 이들의 조합에 의해 수행될 수 있다. 이러한 제거 방법들 중 어떤 것이라도 패턴 형상이 손상되지 않는 한 사용될 수 있다. 가열 시간은 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 10 내지 180초, 보다 바람직하게는 10 내지 120초, 더욱 바람직하게는 10 내지 90초이다. 감압 시간은 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.5 내지 60분, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10분이다. 감압 조건은 데시케이터 또는 오일 펌프를 사용하여 제어될 수 있다. 또한, 공기 건조에 의한 조성물의 제거는 패턴을 기류 중에 유지함으로써 수행될 수 있다. 이와 관련하여, 기류는 양압으로 인한 것일 수도 있고 음압으로 인한 것일 수도 있다. 특히, 기류는 기체를 취입함으로써 발생될 수 있다. 이러한 경우, 사용되는 기체는 특별히 제한되지 않으며, 공기 등이 사용될 수 있다; 그러나, 불활성 기체가 바람직하게 사용된다. 특히, 아르곤 가스, 질소 가스 등을 사용하는 것이 바람직하다. 기류 속도는 특별히 제한되지 않으며, 조성물의 제거가 수행되도록 적절히 선택된다. 상기 조성물의 제거에 있어서, 분위기 또는 기류를 형성하는 기체의 습도는 바람직하게는 낮으며, 습도는, 예를 들면, 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 보다 바람직하게는 1% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이하로 설정될 수 있다.
본 발명의 기판 패턴 형성 방법은, 미세한 패턴에 대해서도 붕괴율(collapse ratio)을 억제할 수 있다. 예를 들면, 중부가 저부 및/또는 상부보다 가늘어지게 된 기둥(원통)은 붕괴하기 쉽지만, 이러한 기둥 패턴 구조라도 붕괴율을 억제하면서 세정될 수 있다.
벽 구조인 라인 스페이스 구조의 패턴은 기둥 패턴보다 붕괴되기 어려운 것으로 간주되지만, 본 발명의 기판 패턴 형성 방법을 사용하여 붕괴율이 더욱 낮아질 수 있다.
여기서, 도 1(e)에 나타낸 바와 같이, 기판 상에 형성된 패턴의 선 폭은 x이고, 깊이 방향의 길이는 y이다. 패턴의 종횡비는 y/x로 표시된다. 본 발명이 효과적으로 적용될 수 있는 패턴에서, y는 0.01 내지 6㎛ 이하, 바람직하게는 0.05 내지 5㎛, 보다 바람직하게는 0.1 내지 3㎛이다. 종횡비는 바람직하게는 5 내지 25, 보다 바람직하게는 15 내지 22이다.
기판
본 발명에서, 기판은 반도체 웨이퍼, 액정 표시 장치용 유리 기판, 유기 EL 표시 장치용 유리 기판, 플라즈마 디스플레이용 유리 기판, 광학 디스크용 기판, 자기 디스크용 기판, 광자기 디스크용 기판, 포토마스크용 유리 기판 및 태양 전지용 기판을 포함한다. 기판은 비가공 기판(예를 들면, 베어 웨이퍼) 또는 가공된 기판(예를 들면, 패턴 기판)일 수 있다. 기판은 복수의 층을 적층함으로써 구성될 수 있다. 바람직하게는, 기판의 표면은 반도체이다. 반도체는 산화물, 질화물, 금속 또는 이들의 임의의 조합 중 어느 하나로 구성될 수 있다. 또한, 기판의 표면은 바람직하게는 Si, Ge, SiGe, Si3N4, TaN, SiO2, TiO2, Al2O3, SiON, HfO2, T2O5, HfSiO4, Y2O3, GaN, TiN, TaN, Si3N4, NbN, Cu, Ta, W, Hf 및 Al로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
장치
장치는 본 발명에 따른 기판을 추가로 가공함으로써 제조될 수 있다. 장치로서, 반도체 장치, 액정 표시 장치, 유기 EL 표시 장치, 플라즈마 디스플레이 장치 및 태양 전지 장치가 포함된다. 장치는 바람직하게는 반도체이다. 이러한 가공을 위해 공지된 방법이 사용될 수 있다. 장치를 형성한 후, 필요에 따라, 기판을 칩으로 절단하고, 리드 프레임에 접속하고, 수지로 패키징할 수 있다. 패키징된 예가 반도체이다.
본 발명은 이하의 다양한 실시예를 참조하여 기술된다. 본 발명의 측면은 이들 실시예로 제한되지 않는다.
실시예 조성물 1의 제조 실시예 1
제1 용질로서 1-아다만탄아민 및 제2 용질로서 캄포를 각각 10질량%가 되도록 IPA 용매에 첨가한다. 용기를 캡핑하고(capped) 밤새 교반을 수행하여 용액을 수득한다. 용질이 용해된 것을 육안으로 확인할 수 있다. 용액을 0.1㎛의 공극 크기를 갖는 필터를 통해 여과하여 실시예 조성물 1을 수득한다.
실시예 조성물 2 내지 21의 제조 실시예 2 내지 21, 및 비교 실시예 조성물 1 내지 8의 비교 제조 실시예 1 내지 8
실시예 조성물 2 내지 21 및 비교 실시예 조성물 1 내지 8은 용질, 이의 양 또는 용매를 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것을 제외하고는 제조 실시예 1에서와 같이 제조된다. 각각에 대하여, 용질이 교반 후 용해된 것을 육안으로 확인할 수 있다.
승화성의 평가
300mm 베어 실리콘 웨이퍼를 코팅기 현상액 RF3(SOKUDO)에 넣는다. 각각의 조성물 10cc를 코팅기 컵으로 이동된 웨이퍼 상에 적하하고, 1,500rpm으로 20초간 스핀-코팅한다. 그후, 웨이퍼를 코팅기 컵에서 정치시키고, 120초를 상한으로서 설정하여 육안으로 관찰한다. 코팅기 컵 내의 온도는 약 21 내지 23℃이다.
각각의 샘플의 승화성을 하기 평가 기준에 따라 평가한다. 결과는 표 1에 기술되어 있다.
A: 조성물 중 고체 성분에 기반한 필름이 형성되지만, 120초 이내에 필름이 기화되어 소실되는 것으로 확인된다.
B: 조성물 중 고체 성분에 기반한 필름이 형성되지만, 120초 후에도 필름이 소실되지 않는 것으로 확인된다.
B로 평가된 샘플 웨이퍼를 핫 플레이트로 추가로 가열(100℃에서 90초)하고 육안으로 관찰한다. 승화성을 하기 기준에 따라 평가한다.
B1: 가열 후 필름이 소실되는 것으로 확인된다.
B2: 가열 후 필름이 소실되지 않고 남아있는 것으로 확인된다.
[표 1]
상기 표에서 괄호 안의 숫자는 전체 조성물을 기준으로 한 용질의 질량%를 의미한다.
이후, 조성물을 (그룹 A): 승화성이 A로 평가된 것 및 (그룹 B): 승화성이 B (Bl 및 B2)로 평가된 것으로 나누고, 이들을 평가한다.
(그룹 A) 잔류 필름의 평가
상기 승화성 평가 후의 샘플을 사용한다.
웨이퍼 상의 필름 두께는 엘립소미터 M-2000(J.A. Woollam)로 계측한다. 엘립소미터 계측에서, 본 발명의 시험으로부터 유래된 잔류 필름과 자연 산화 필름이 중첩된 2층 모델을 구성하여, 잔류 필름의 필름 두께만을 계산한다.
각각의 샘플의 잔류 필름을 하기 평가 기준에 따라 평가한다. 결과는 표 2에 기술되어 있다.
A: 잔류 필름의 필름 두께가 1nm 미만이다.
B: 잔류 필름의 필름 두께가 1nm 이상이다. 또는, 계측 빔이 결정 입자에 의해 산란되어 잔류 필름의 필름 두께를 계측할 수 없다.
(그룹 A) 붕괴율의 평가
패턴화된 기둥 패턴을 갖는 300mm 실리콘 웨이퍼(Interuniversity Microelectronics Centre(imec)에 의해 제공됨)를 사용한다. 기둥(원통)은, 약 31㎚의 상부 직경, 약 67㎚의 저부 직경, 약 590㎚의 높이를 가지며, 80㎚의 피치를 갖는 기둥 패턴이 웨이퍼 전체 표면에 형성되어 있다.
각각의 조성물을 평가하기 위해, 상기 웨이퍼를 약 5cm 정사각형으로 절단한다. 절단된 웨이퍼를 MS-A150 스핀 코팅기(Mikasa)에 세팅한다. 2cc의 각각의 조성물을 웨이퍼에 적하하고, 1,000rpm으로 20초 동안 스핀-코팅한다. 즉시 웨이퍼를 꺼내어 클린룸의 실험용 책상에 약 120초 동안 방치한다. 클린룸의 온도는 상온(약 23℃)으로 제어된다.
상기 처리 후, 각각의 웨이퍼를 SEM(SU8200, Hitachi High Technologies)으로 상부 표면부터 관찰한다. 기둥 패턴이 붕괴된 부분의 면적을 관찰된 전체 면적으로 나누어 붕괴율을 계산한다. 결과는 표 2에 기술되어 있다.
A: 붕괴율이 5% 미만이다.
B: 붕괴율이 5% 이상이다.
종합 평가
잔류 필름 및 붕괴율이 둘 다 A인 경우를 우수한 것으로 간주한다. 그 이외는 불충분한 것으로 간주한다. 결과는 표 2에 기술되어 있다.
[표 2]
상기 표에서 괄호 안의 숫자는 전체 조성물을 기준으로 한 용질의 질량%를 의미한다.
(그룹 B) 승화에 의한 잔류 필름의 평가
상기 승화성을 평가한 후의 샘플을 사용한다. 계측 방법 및 평가 기준은 상기(그룹 A) 잔류 필름의 평가에서와 동일하다. 결과는 표 3에 기술되어 있다.
(그룹 B) 승화에 의한 붕괴율의 평가
상기(그룹 A) 붕괴율의 평가에 사용된, 패턴화된 기둥 패턴을 갖는 300mm 실리콘 웨이퍼(imec)를 사용한다.
각각의 조성물을 평가하기 위해, 상기 웨이퍼를 약 5cm 정사각형으로 절단한다. 절단된 웨이퍼를 스핀 코팅기 MS-A150에 세팅한다. 2cc의 각각의 조성물을 웨이퍼에 적하하고, 1,000rpm으로 20초 동안 스핀-코팅한다. 즉시 웨이퍼를 꺼내어 핫 플레이트 상에서 100℃에서 90초 동안 가열한다. 상기 단계 후, 계측 방법 및 평가 기준은 상기 붕괴율의 평가에서와 동일하다. 결과는 표 3에 기술되어 있다.
종합 평가
잔류 필름과 붕괴율이 둘 다 A인 경우를 양호한 것으로 간주한다. 그 이외는 불충분한 것으로 간주한다. 결과는 표 3에 기술되어 있다.
[표 3]
상기 표에서 괄호 안의 숫자는 전체 조성물을 기준으로 한 용질의 질량%를 의미한다.
1. 기판
2. 코팅된 탄소 필름 층
3. 실리콘-함유 반사 방지 코팅 층
4. 레지스트 패턴
5. 갭
6. 잔류물
7. 세정액
8. 잔류물
9. 본 발명에 따른 기판 패턴 충전 조성물
10. 패턴

Claims (16)

  1. 제1 용질(A), 제2 용질(B) 및 용매(C)를 포함하는 기판 패턴 충전 조성물로서,
    상기 제1 용질(A)은 하기 화학식 (A)로 표시되고, 상기 제2 용질(B)은 하기 화학식 (B)로 표시되며;
    상기 제1 용질(A)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함하고, 단, 상기 제1 용질이 하이드록시 그룹을 포함하는 경우, 상기 제1 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 가지며;
    상기 제2 용질(B)은 아미노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 카보닐 그룹 중 적어도 어느 하나를 포함하고, 단, 상기 제2 용질이 하이드록시 그룹을 포함하는 경우, 상기 제2 용질은 분자당 최대 하나의 하이드록시 그룹을 가지며;
    상기 제1 용질(A) 및 상기 제2 용질(B)은 상이한 물질인, 기판 패턴 충전 조성물.
    [화학식 (A)]

    상기 화학식 (A)에서,
    Cy11 및 Cy12는 각각 독립적으로, 포화되거나 불포화된 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이고;
    Cn1은 각각 탄소이고, n1은 10 내지 19의 정수이고, Cn1의 나머지 결합 손은 H와 결합되고;
    Cn1은 각각 독립적으로, -Cn1Rn1-, -Cn1Rn1Rn1'-, -Cn1(OH)-, -Cn1(=O)-, -Nn1H- 및/또는 -Nn1Rn1-로 치환될 수 있고;
    Rn1 및 Rn1'는 각각 독립적으로, C1-5 알킬, -NH2 및/또는 C1-5 아미노알킬이고, Rn1 및/또는 Rn1'는 또 다른 Rn1, Rn1' 및/또는 Cn1과 조합되어 환을 형성할 수 있고;
    n11, n12 및 n13은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
    [화학식 (B)]

    상기 화학식 (B)에서,
    Cy21 및 Cy22는 각각 독립적으로, 포화되거나 불포화된 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환이고;
    Cn2는 각각 탄소이고, n2는 20 내지 29의 정수이고, Cn2의 나머지 결합 손은 H와 결합되고;
    Cn2는 각각 독립적으로, -Cn2Rn2-, -Cn2Rn2Rn2'-, -Cn2(OH)-, -Cn2(=O)-, -Nn2H- 및/또는 -Nn2Rn2-로 치환될 수 있고;
    Rn2 및 Rn2'는 각각 독립적으로, C1-5 알킬, -NH2 및/또는 C1-5 아미노알킬이고, Rn2 및/또는 Rn2'는 다른 Rn2, Rn2' 및/또는 Cn2와 조합되어 환을 형성할 수 있고;
    n21, n22 및 n23은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 기판 패턴에 충전된 상기 기판 패턴 충전 조성물로부터 필름이 형성되고, 상기 제1 용질(A) 및/또는 상기 제2 용질(B)이 독립적으로 기화되어 상기 기판 패턴으로부터 상기 필름이 제거되는, 기판 패턴 충전 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1 용질(A) 및/또는 상기 제2 용질(B) 중 상기 아미노 그룹 및/또는 상기 카보닐 그룹이 각각 독립적으로, 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환에서의 환의 일부이고, 상기 하이드록시 그룹이 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환에서의 환에 직접 추가되는, 기판 패턴 충전 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용질(A) 및/또는 상기 제2 용질(B)의 분자량이 각각 독립적으로 80 내지 300인, 기판 패턴 충전 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용질(A)의 질량과 상기 제2 용질(B)의 질량의 합계가, 상기 기판 패턴 충전 조성물의 질량을 기준으로 하여, 1 내지 40질량%인, 기판 패턴 충전 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매(C)가 유기 용매를 포함하고, 상기 유기 용매가 알콜, 알칸, 에테르, 락트산 에스테르, 방향족 탄화수소, 케톤, 아미드 및 락톤으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 기판 패턴 충전 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 각각, 상기 제1 용질(A), 상기 제2 용질(B) 및 상기 용매(C)의 1atm 하에서의 비점인 bpA, bpB 및 bpC가 bpA > bpB > bpC를 충족하는, 기판 패턴 충전 조성물.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용질(A) 및 상기 제2 용질(B)이 각각 독립적으로, 프탈산 무수물, 카페인, 멜라민, 1,4-벤조퀴논, 캄포, 헥사메틸렌테트라민, 헥사하이드로-1,3,5-트리메틸-1,3,5-트리아진, 1-아다만탄올, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄, 보르네올, (-)-보르네올, (±)-이소보르네올, 1,2-사이클로헥산디온, 1,3-사이클로헥산디온, 1,4-사이클로헥산디온, 3-메틸-1,2-사이클로펜탄디온, (±)-캄포퀴논, (-)-캄포퀴논, (+)-캄포퀴논 또는 1-아다만탄아민 중 어느 것인, 기판 패턴 충전 조성물.
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 제3 용질(D)을 추가로 포함하는, 기판 패턴 충전 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 제1 용질(A), 상기 제2 용질(B) 및 상기 용매(C)의 1atm 하 25℃에서의 포화 증기압인 vpA, vpB 및 vpC가 vpA < vpB < vpC를 충족하거나;
    상기 기판 패턴 충전 조성물이 제4 용질(E)을 추가로 포함하고, 각각, 상기 제3 용질(D) 및 상기 제4 용질(E)의 1atm 하에서의 비점인 bpD 및 bpE가, bpC < bpE < bpD < bpB < bpA를 충족하거나;
    상기 기판 패턴 충전 조성물이 제4 용질(E)을 추가로 포함하고, 각각, 상기 제3 용질(D) 및 상기 제4 용질(E)의 1atm 하 25℃에서의 포화 증기압인 vpD 및 vpE가, vpA < vpB < vpD < vpE < vpC를 충족하는, 기판 패턴 충전 조성물.
  11. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기판 패턴이 상기 기판 패턴 충전 조성물을 도포하기 전에 세정액으로 세정되고, 상기 조성물이 상기 기판 상에 존재하는 액체를 치환하기 위해 사용되는, 기판 패턴 충전 조성물.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 기타 첨가제(F)를 추가로 포함하고, 상기 기타 첨가제(F)가 계면활성제, 항균제, 살균제, 방부제, 항진균제, 산 및/또는 염기를 포함하는, 기판 패턴 충전 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 제1 용질(A) : 상기 제2 용질(B)의 질량비가 99:1 내지 1:99이거나;
    상기 용매(C)의 질량이, 상기 기판 패턴 충전 조성물의 질량을 기준으로 하여, 30 내지 99질량%이거나;
    상기 제1 용질(A)의 질량과 상기 제2 용질(B)의 질량의 합계와 비교하여, 상기 기타 첨가제(F)가 0 내지 20질량%인, 기판 패턴 충전 조성물.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물로 충전되는 패턴이 존재하는 기판의 표면이 Si, Ge, SiGe, Si3N4, TaN, SiO2, TiO2, Al2O3, SiON, HfO2, T2O5, HfSiO4, Y2O3, GaN, TiN, TaN, Si3N4, NbN, Cu, Ta, W, Hf 및 Al로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 기판 패턴 충전 조성물.
  15. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 기판 패턴 충전 조성물을 기판 패턴에 충전하여 필름을 형성하는 단계 및
    상기 필름을 기화시켜 제거하는 단계를 포함하는, 장치의 제조방법.
  16. 삭제
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