KR102606874B1 - 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지 - Google Patents
안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지에 관한 것으로, 상기 수지는 비스페놀류를 포함하지 않아 친환경적이며, 내열도, 투명도, 강도, 경도, 치수안정성 및 내화학성이 우수하다. 또한, 후가공 시 다양한 색상으로의 도장 및 코팅이 가능하고, 성형 가공시 별도의 첨가제를 필요로 하지 않으며, 종래 안경테용 플라스틱 소재들 대비 낮은 온도에서 가공되므로 생산 비용을 절감할 수 있다.
Description
본 발명은 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지에 관한 것으로, 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 생물기반 탄소 함량이 높고, 내열도, 투명도, 강도 및 경도가 우수하다.
1,4:3,6-디안히드로헥시톨(1,4:3,6-dianhydrohexitol)과 카보네이트, 1,4-사이클로헥산디카르복시레이트 또는 테레프탈레이트와의 용융 축중합으로 제조되는 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는 생물자원(biomass)으로부터 유도된 생물기반 단량체, 즉 1,4:3,6-디안히드로헥시톨로부터 유도된 바이오플라스틱(bioplastic)이다. 상기 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는 대표적 범용 투명 수지인 폴리메틸메타크릴레이트(poly(methyl methacrylate); PMMA)의 높은 투명도와 비스페놀 A(bisphenol A;BPA) 폴리카보네이트의 높은 내열도를 갖는다.
한편, 금속, 플라스틱 등을 소재로 하는 안경테 분야에서 최근 기능성, 인체 친화성 등의 특성을 보유하되, 성형 및 가공이 용이하여 다양한 디자인으로 제작가능한 플라스틱 소재에 대한 관심이 높아지고 있다.
대표적인 안경테용 플라스틱 소재로는 Grilamid TR90(EMS Grivory), Ultem 1000(Sabic) 등의 석유 기반의 소재들과, Rilsan G850(Arkema), Treva(Eastman Chemical Company) 등의 생물자원으로부터 유도된 바이오플라스틱 소재들이 있다.
대표적인 사출형 폴리아마이드(polyamide) 소재인 Grilamid TR90은 성형 후 다양한 색상으로 코팅이 가능하다. 또한, 비중이 낮아 가벼우며 높은 탄성력, 높은 굴곡강도 등의 기계적 물성이 우수하나, 도장 및 코팅 특성이 취약하여 후가공 공정이 길어지는 단점이 있다.
폴리에테르이미드(polyetherimide) 소재인 Ultem 1000은 탄성이 매우 뛰어나 얇은 형태의 안경테 제조가 가능하나, 색상과 투명도가 좋지 않아 다양한 색상 구현이 어렵고, 충격강도가 낮아 쉽게 부러지며 성형 온도가 높아 가공이 어렵다.
생물자원으로부터 유도된 바이오플라스틱 소재인 Rilsan G850, 및 Treva 등은 인체 친화적이어서 피부 접촉에 보다 적합하다. 구체적으로, Rilsan G850은 생물기반 탄소 함량이 49 내지 51%인 것 외에는 상기 Grilamid TR90과 유사한 물성 및 가공성을 갖는다. 또한, 셀룰로오스 기반의 원료를 사용한 Treva는 생물기반 탄소 함량이 42 내지 45%이나, 내열도(Tg 120℃)가 상기 석유 기반의 플라스틱 소재들에 비해 낮아 다양한 기능성 부여를 위한 후가공 적용에 불리하다는 단점이 있다.
따라서, 본 발명은 다양한 플라스틱 안경테 제품에 요구되는 내열도, 투명도, 강도, 경도, 치수안정성, 내화학성 등의 물성을 보유하면서 성형 및 가공이 용이하고, 나아가 인체 친화성을 보유한 안경테 제조에 적합한 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1; 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위 2, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 3, 또는 이들 둘 다;를 포함하는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지를 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지로부터 성형된 안경테를 제공한다.
본 발명의 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는 비스페놀류를 포함하지 않아 친환경적이며, 내열도, 투명도, 강도, 경도, 치수안정성 및 내화학성이 우수하다. 또한, 후가공 시 다양한 색상으로의 도장 및 코팅이 가능하고, 성형 가공시 별도의 첨가제를 필요로 하지 않으며, 종래 안경테용 플라스틱 소재들 대비 낮은 온도에서 가공되므로 생산 비용을 절감할 수 있다.
본 발명은 이하에 개시된 내용에 한정되는 것이 아니라, 발명의 요지가 변경되지 않는 한 다양한 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에서 "포함"한다는 것은 특별한 기재가 없는 한 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 구성성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 숫자 및 표현은 특별한 기재가 없는 한 모든 경우에 "약"이라는 용어로써 수식되는 것으로 이해하여야 한다.
안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1; 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위 2, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 3, 또는 이들 둘 다;를 포함하는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지를 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위는 목적하는 안경테로서의 물성에 따라 다양한 조합으로 선택하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1 및 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위 2를 포함할 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1 및 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 3을 포함할 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1, 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위 2, 및 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 3을 포함할 수 있다.
상기 반복단위 1은 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 카보네이트의 반응으로부터 수득되고, 상기 반복단위 2는 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 1,4-사이클로헥산디카르복시레이트의 반응으로부터 수득되며, 상기 반복단위 3은 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 테레프탈레이트의 반응으로부터 수득될 수 있다.
상기 반복단위 2에서 1,4-사이클로헥산디카르복시레이트 잔기(moiety)의 시스/트랜스(cis/trans) 비율은 1/99 내지 99/1 %, 20/80 내지 80/20 %, 또는 30/70 내지 70/30 %일 수 있다.
상기 1,4:3,6-디안히드로헥시톨은 이소만나이드, 이소소르바이드 및 이소이다이드일 수 있으며, 구체적으로 이소소르바이드일 수 있다.
상기 반복단위 1 내지 3의 몰분율을 각각 x, y 및 z라고 할 때, 상기 x는 0 초과 1 이하의 실수이고, y 및 z는 0 이상 1 이하의 실수이며, x+y, x+z 또는 x+y+z는 1이다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 유리전이온도(Tg)가 100 내지 240 ℃, 110 내지 220 ℃, 또는 120 내지 200 ℃일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 ASTM D256에 따른 아이조드 노치 충격강도가 70 J/m 이상, 100 J/m 이상, 180 J/m 이상, 190 J/m 이상, 70 내지 900 J/m, 70 내지 850 J/m, 70 내지 300 J/m, 100 내지 900 J/m, 100 내지 300 J/m, 200 내지 900 J/m, 500 내지 900 J/m 또는 500 내지 850 J/m일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 고유 점도(IV)가 0.6 내지 2.0 dL/g, 0.6 내지 1.5 dL/g, 또는 0.6 내지 1.0 dL/g일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 ASTM D638에 따른 인장 탄성율이 1,500 MPa 이상, 2,000 MPa 이상, 2,500 MPa 이상, 1,500 내지 4,000 MPa, 2,000 내지 6,500 MPa, 또는 2,500 내지 3,000 MPa일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 ASTM D1003에 따른 광투과율이 90% 이상, 또는 92% 이상일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 KS M ISO15184에 따른 연필경도가 H 이상일 수 있다.
안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지의 제조방법
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위 각각은 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 화합물 각각과 1,4:3,6-디안히드로헥시톨을 용융 축중합 반응시켜 얻어진 것일 수 있다:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4에서, R1 및 R2는 각각 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고, 상기 아릴기는 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 18의 알킬술포닐기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알킬술포닐기, 탄소수 6 내지 18의 아릴술포닐기 및 에스테르 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기를 가질 수 있다. 이때, 에스테르 치환기는 탄소수 1 내지 18의 알킬 에스테르, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알킬 에스테르 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴 에스테르일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디에틸 카보네이트(diethyl carbonate), 디-t-부틸 카보네이트(di-t-butyl carbonate), 디페닐 카보네이트(diphenyl carbonate; DPC), 디톨릴 카보네이트(ditolyl carbonate) 또는 비스(메틸살리실) 카보네이트(bis(methylsalicyl) carbonate)일 수 있다.
구체적으로, 상기 용융 축중합 반응은 감압 조건에서 진행되기 때문에, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물로는 디페닐 카보네이트 또는 치환된 디페닐 카보네이트를 사용할 수 있다. 상기 치환된 디페닐 카보네이트는 디톨릴 카보네이트 또는 비스(메틸살리실) 카보네이트일 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 1,4-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트(1,4-diphenyl-cyclohexanedicarboxylate; DPCD)이다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 시스/트랜스 비율은 1/99 내지 99/1 %, 10/90 내지 90/10 %, 또는 20/80 내지 80/20 %일 수 있다.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 디페닐 테레프탈레이트(diphenyl terephthalate; DPT)이다.
상기 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 반응하여 카보네이트 결합(반복단위 1, 화학식 1)을 형성하고, 상기 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 반응하여 에스테르 결합(반복단위 2, 화학식 2)을 형성하고, 상기 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 반응하여 에스테르 결합(반복단위 3, 화학식 3)을 형성할 수 있다.
1,4:3,6-디안히드로헥시톨 1 몰%를 기준으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 또는 이들의 혼합물의 총 사용량은 0.95 내지 1.05 몰%, 0.9 내지 1.1 몰%, 또는 0.7 내지 1.3 몰%일 수 있다.
용융
축중합
반응
높은 점도의 용융 반응물로부터 부산물을 빨리 제거하고, 중합반응 속도를 촉진시키기 위하여, 상기 용융 축중합 반응에서 승온 및 감압을 단계적으로 적용할 수 있다.
구체적으로, 상기 용융 축중합 반응은 (1) 50 내지 700 torr의 감압 및 130 내지 250 ℃, 140 내지 240 ℃, 또는 150 내지 230 ℃에서 0.1 내지 10 시간, 또는 0.5 내지 5 시간 동안 1차 반응시키는 단계, 및 (2) 0.1 내지 20 torr의 감압 및 200 내지 350 ℃, 220 내지 280 ℃, 또는 230 내지 270 ℃에서 0.1 내지 10 시간, 또는 0.5 내지 5 시간 동안 2차 반응시키는 단계를 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 용융 축중합 반응은 (1) 130 내지 200 ℃로 승온한 후 200 내지 700 torr로 감압하고, 0.1 내지 10 ℃/분의 속도로 200 내지 250 ℃까지 승온한 후 50 내지 180 torr로 감압하여 1차 반응시키는 단계, 및 (2) 1 내지 20 torr로 감압하고 0.1 내지 5 ℃/분의 속도로 200 내지 350 ℃까지 승온한 후 0.1 내지 1 torr로 감압하여 2차 반응시키는 단계를 포함할 수 있다.
한편, 상기 용융 축중합 반응 동안 반응 부산물로 페놀이 생성될 수 있다.
반응평형을 폴리카보네이트 에스테르 생성 방향으로 이동시키기 위해, 상기 반응 부산물인 페놀은 반응계 밖으로 배출되는 것이 바람직하다. 상기 용융 축중합 반응시 승온 속도가 상기 범위 내일 경우, 반응 원료가 반응 부산물인 페놀과 함께 기화 또는 승화되는 문제를 방지할 수 있다.
또한, 상기 폴리카보네이트 에스테르의 제조는 회분식(batch) 또는 연속식(continuous) 공정을 이용할 수 있다.
높은 투명도의 폴리카보네이트 에스테르를 제조하기 위해서 1,4:3,6-디안히드로헥시톨을 사용하는 용융 축중합 반응은 상대적으로 낮은 온도에서 수행할 수 있다. 또한, 제조된 폴리카보네이트 에스테르의 기계적 물성 확보를 위해서 상기 용융 축중합 반응은 고중합도까지 진행하는 것이 바람직하다. 이를 위해, 상기 용융 축중합 반응은 고점도 중합반응기를 사용하는 것이 효과적이다. 상기 용융 축중합 반응의 목표 점도는 10,000 내지 1,000,000 포이즈(poise), 20,000 내지 500,000 포이즈, 또는 30,000 내지 300,000 포이즈일 수 있다.
다른
디올
화합물
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 이외의 다른 디올 화합물을 사용하여 얻어진 반복단위를 추가로 포함할 수 있다.
상기 용융 축중합 반응에서 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 이외에 다른 디올 화합물을 추가적으로 사용할 수 있고, 예컨대 생물기반 원료, 또는 석유 기반의 원료에서 얻어진 것일 수 있으나 그 종류는 제한되지 않는다.
상기 다른 디올 화합물은 목표 물성에 따라 1차, 2차, 또는 3차 디올 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 다른 디올 화합물은 에틸렌 글라이콜(ethylene glycol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 1,4-부탄디올(1,4-butanediol), 1,5-펜탄디올(1,5-pentanediol), 1,6-헥산디올(1,6-hexanediol), 1,7-헵탄디올(1,7-heptanediol), 1,8-옥탄디올(1,8-octanediol), 1,9-노네인디올(1,9-nonanediol), 1,10-데칸디올(1,10-decanediol), 1,11-운데칸디올(1,11-undecanediol), 1,12-도데칸디올(1,12-dodecanediol), 1,13-트리데칸디올(1,13-tridecanediol), 1,14-테트라데칸디올(1,14-tetradecanediol), 1,15-펜타데칸디올(1,15-pentadecanediol), 1,16-헥사데칸디올(1,16-hexadecanediol), 트리에틸렌 글라이콜(triethylene glycol), 테트라에틸렌 글라이콜(tetraethylene glycol), 펜타에틸렌 글라이콜(pentaethylene glycol), 헥사에틸렌 글라이콜(hexaethylene glycol), 헵타에틸렌 글라이콜(heptaethylene glycol), 옥타에틸렌 글라이콜(octaethylene glycol), 노나에틸렌 글라이콜(nonaethylene glycol), 데카에틸렌 글라이콜(decaethylene glycol), 운데카에틸렌 글라이콜(undecaethylene glycol), 도데카에틸렌 글라이콜(dodecaethylene glycol), 1,2-사이클로헥산디메탄올(1,2-cyclohexanedimethanol), 1,3-사이클로헥산디메탄올(1,3-cyclohexanedimethanol), 1,4-사이클로헥산디메탄올(1,4-cyclohexanedimethanol; CHDM), 트리사이클로데칸디메탄올(tricyclodecane dimethanol), 펜타사이클로펜타데칸디메탄올(pentacyclopentadecanedimethanol), 데카린디메탄올(decalindimethanol), 트리사이클로테트라데칸디메탄올(tricyclotetradecanedimethanol), 노보네인디메탄올(norbornanedimethanol), 아다만테인디메탄올(adamantanedimethanol), 3,9-비스(1,1-디메틸-2-히드록시에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸(3,9-bis(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane), 바이사이클로[2.2.2]옥탄-2,3-디메탄올(bicycle[2.2.2]octane-2,3-dimethanol), 5,5'-(1-메틸에틸리덴)비스(2-퓨란메탄올)(5,5'-(1-methylethylidene)bis(2-furanmethanol), 2,4:3,5-디-o-메틸렌-D-매니톨(2,4:3,5-di-o-methylene-D-mannitol), 테트라히드로퓨란-2,5-디메탄올(tetrahydrofuran-2,5-dimethanol), 1,2-사이클로헥산디올(1,2-cyclohexanediol), 1,3-사이클로헥산디올(1,3-cyclohexanediol), 1,4-사이클로헥산디올(1,4-cyclohexanediol), 2-메틸-1,4-사이클로헥산디올(2-methyl-1,4-cyclohexanediol), 트리사이클로데칸디올(tricyclodecanediol), 펜타사이클로펜타데칸디올(pentacyclopentadecanediol), 데카린디올(decalindiol), 트리사이클로테트라데칸디올(tricyclotetradecanediol), 노보네인디올(norbornanediol), 아다만테인디올(adamantanediol), 2,2-비스(4-히드록시사이클로헥실)프로판(2,2-bis(4-hydroxycyclohexyl)propane), 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-사이클로부탄디올(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol), 히드로퀴논(hydroquinone), 바이페놀(biphenol), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판(2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propane), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디에틸페닐)프로판(2,2-bis(4-hydroxy-3,5-diethylphenyl)propane), 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐-에탄(1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-ethane), 1,1-비스(4-히드록시페닐)사이클로헥산(1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane), 1,1-비스(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸-사이클로헥산(1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethyl-cyclohexane), 5,5'-(1-메틸에틸리덴)-비스[1,1'-(비스페닐)-2-올]프로판(5,5'-(1-methylethyliden)-bis[1,1'-(bisphenyl)-2-ol]propane), 1,4-비스[2-(4-히드록시페닐)-2-프로필]벤젠(1,4-bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzene), 비스(4-히드록시페닐)술폰(bis(4-hydroxyphenyl)sulfone), 1,3-비스[2-(4-히드록시페닐)-2-프로필]벤젠(1,3-bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzene), 2,2-비스(4-히드록시-3-이소프로필-페닐)프로판(2,2-bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propane), 비스(4-히드록시페닐)메탄(bis(4-hydroxyphenyl)methane), 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄(1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethane), 비스(4-히드록시페닐)-2,2-디클로로에틸렌(bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-dichloroethylene), 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판(2,2-bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propane), 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄(bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethane), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄(2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane), 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane), 3,3'-스피로-비스(1,1-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-5-올)(3,3'-spiro-bis(1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 다른 디올 화합물은 1,14-테트라데칸디올, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 2,2-비스(4-히드록시사이클로헥실)프로판, 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-사이클로부탄디올 또는 테트라히드로퓨란-2,5-디메탄올일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지가 상기 다른 디올 화합물을 포함하는 경우에는, 상기 1,4:3,6-디안히드로헥시톨을 디올 화합물 총 100몰%에 대하여 1몰% 이상 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 다른 디올 화합물의 투입 몰비를 q라 할 경우, 1,4:3,6-디안히드로헥시톨의 투입 몰비는 1-q가 된다. 특히, 상기 다른 디올 화합물로 석유화학 기반 디올 화합물을 사용할 경우, 1,4:3,6-디안히드로헥시톨에서 비롯된 최종 고분자 함유 생물기반 탄소 함량(biobased carbon content, ASTM-D6866)이 1 몰% 이상인 범위에서 사용될 수 있고, 이때 상기 q는 0 < q ≤ 0.99일 수 있다. 즉, 상기 다른 디올 화합물은 디올 화합물 총 100 몰%를 기준으로 99 몰% 이하로 사용될 수 있다.
추가 디페닐 에스테르 화합물
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 목표 물성에 따라, 추가적으로 다른 디페닐 에스테르 화합물을 사용하여 얻어진 반복단위를 포함할 수 있다.
예컨대 생물기반 원료, 또는 석유 기반의 원료에서 얻어진 것일 수 있으나 그 종류는 제한되지 않는다.
상기 추가 디페닐 에스테르 화합물의 투입 몰비를 p라 할 경우, 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5 및/또는 화학식 6으로 표시되는 화합물의 투입 몰비는 1-p이다. 이때, 상기 p는 0 ≤ p < 1을 만족한다.
상기 추가 디페닐 에스테르 화합물은 1차, 2차 또는 3차 디카르복시레이트 혹은 디카르복실산(이하 추가 디카르복시레이트 혹은 디카르복실산)을 페놀 또는 페놀 치환체와 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 추가 디페닐 에스테르 화합물은 디페닐 옥살레이트(diphenyl oxalate), 디페닐 말로네이트(diphenyl malonate), 디페닐 석시네이트(diphenyl succinate), 디페닐 글루타레이트(diphenyl glutarate), 디페닐 아디페이트(diphenyl adipate), 디페닐 피메레이트(diphenyl pimelate), 디페닐 수베레이트(diphenyl suberate), 디페닐 아젤레이트(diphenyl azelate), 디페닐 세바케이트(diphenyl sebacate), 디페닐 운데칸디오에이트(diphenyl undecanedioate), 디페닐 도데칸디오에이트(diphenyl dodecanedioate), 디페닐 트리데칸디오에이트(diphenyl tridecanedioate), 디페닐 테트라데칸디오에이트(diphenyl tetradecanedioate), 디페닐 펜타데칸디오에이트(diphenyl pentadecanedioate), 디페닐 헥사데칸디오에이트(diphenyl hexadecanedioate), 1,2-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트(1,2-diphenyl-cyclohexanedicarboxylate), 1,3-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트(1,3-diphenyl-cyclohexanedicarboxylate), 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,4-디카르복시레이트(diphenyl decahydronaphthalene-2,4-dicarboxylate), 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,5-디카르복시레이트(diphenyl decahydronaphthalene-2,5-dicarboxylate), 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,6-디카르복시레이트(diphenyl decahydronaphthalene-2,6-dicarboxylate), 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,7-디카르복시레이트(diphenyl decahydronaphthalene-2,7-dicarboxylate), 디페닐 테트라히드로퓨란-2,5-디카르복시레이트(diphenyl tetrahydrofuran-2,5-dicarboxylate), 디페닐 이소프탈레이트(diphenyl isophthalate), 4,4'-디페닐-바이페닐디카르복시레이트(4,4'-diphenyl-biphenyldicarboxylate), 4,4'-디페닐-에틸리덴비스벤조에이트(4,4'-diphenyl-ethylidenebisbenzoate, 4,4'-디페닐-옥시비스벤조에이트(4,4'-diphenyl-oxybisbenzoate), 1,4-디페닐-나프탈렌디카르복시레이트(1,4-diphenyl-naphthalenedicarboxylate), 1,5-디페닐-나프탈렌디카르복시레이트(1,5-diphenyl-naphthalenedicarboxylate), 2,6-디페닐-나프탈렌디카르복시레이트(2,6-diphenyl-naphthalenedicarboxylate), 2,5-디페닐-퓨란디카르복시레이트(2,5-diphenyl-furandicarboxylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 추가 디페닐 에스테르 화합물은 디페닐 테트라히드로퓨란-2,5-디카르복시레이트 또는 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,6-디카르복시레이트일 수 있다.
용융
축중합
반응의 촉매 및 첨가제
상기 용융 축중합 반응은 반응성 향상을 위해 촉매를 사용할 수 있다. 또한, 상기 촉매는 반응 단계에 언제든 첨가될 수 있으나, 반응 개시 전에 투입하는 것이 바람직하다.
상기 촉매는 폴리카보네이트 용융 축중합 반응에 통상적으로 사용되는 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 촉매라면 특별히 한정하지 않는다. 또한, 상기 촉매는 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속의 옥사이드(oxide), 하이드라이드(hydride), 아마이드(amide), 또는 페놀레이트(phenolate)도 사용할 수 있다.
상기 알칼리 금속 촉매로는 리튬 히드록사이드(LiOH), 소듐 히드록사이드(NaOH), 포타슘 히드록사이드(KOH), 세슘 히드록사이드(CsOH), 리튬 카보네이트(Li2CO3), 소듐 카보네이트(Na2CO3), 포타슘 카보네이트(K2CO3), 세슘 카보네이트(Cs2CO3), 리튬 아세테이트(LiOAc), 소듐 아세테이트(NaOAc), 포타슘 아세테이트(KOAc) 및 세슘 아세테이트(CsOAc) 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 토금속 촉매로는 칼슘 히드록사이드(Ca(OH)2), 바륨 히드록사이드(Ba(OH)2), 마그네슘 히드록사이드(Mg(OH)2), 스트론튬 히드록사이드(Sr(OH)2), 칼슘 카보네이트(CaCO3), 바륨 카보네이트(BaCO3), 마그네슘 카보네이트(MgCO3), 스트론튬 카보네이트(SrCO3), 칼슘 아세테이트(Ca(OAc)2), 바륨 아세테이트(Ba(OAc)2), 마그네슘 아세테이트(Mg(OAc)2), 및 스트론튬 아세테이트(Sr(OAc)2) 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속의 옥사이드는, 예를 들면, 마그네슘 옥사이드(MgO), 바륨 옥사이드(BaO), 소듐 알루미네이트(NaAlO2), 아연 옥사이드(ZnO), 리드 옥사이드(PbO), 디부틸틴 옥사이드((C4H9)2SnO), 및 안티모니 트리옥사이드(Sb2O3) 등을 들 수 있다.
상기 촉매는 전체 디올 화합물 1몰 당, 0 초과 5 mmol 이하, 0 초과 3 mmol 이하, 또는 0 초과 1 mmol 이하의 금속 당량의 양으로 사용될 수 있다. 촉매의 사용량이 상기 범위 내일 경우, 목표 중합도에 미달하는 문제, 및 부반응 등이 발생하여 제조된 고분자의 투명도가 저하되는 문제를 방지할 수 있다.
한편, 상기 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 촉매는 염기 암모늄(ammonium) 또는 아민(amine), 염기 포스포러스(phosphorus), 또는 염기 보론(boron) 화합물 등과 같은 염기 촉매와 함께 사용될 수 있으며, 염기 촉매는 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있고, 사용량은 특별히 한정되지 않는다.
또한, 상기 용융 축중합 반응시 필요에 따라, 산화안정제(anitioxidant), 열안정제, 광흡수제, 색보호제, 윤활제, 착색제, 핵제, 난연제, 전도제, 가소제, 정전기 방지제 등의 첨가제를 더 사용할 수 있다.
상기 산화안정제 및 열안정제로는, 예를 들어, 힌더드 페놀(hindered phenol), 히드로퀴논, 포스파이트, 및 이들의 치환된 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광흡수제로는 레조시놀(resorcinol), 살리실레이트(salicylate) 등을 들 수 있다.
상기 윤활제로는 포스파이트, 히드로포스파이트 등을 들 수 있고, 색보호제로는 몬타닉산(montanic acid), 스티아릴 알코올 등을 들 수 있다.
상기 착색제로 염료(dye) 또는 색소(pigment)들을 사용할 수 있고, 전도제, 착색제 또는 핵제로서 카본블랙을 사용할 수 있다.
이때, 상기 언급된 모든 첨가제들은 제조된 폴리카보네이트 에스테르의 물성들 중에서도, 특히 투명도를 저해하지 않는 종류 및 양이라면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명은 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지로부터 얻어진 성형품을 제공할 수 있다. 상기 성형품은 적용되는 용도에 따라 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지를 다양한 성형 방법, 예를 들어 사출, 압출, 블로우 및 프로파일 압출 등의 성형공정 및 이를 이용한 열성형 공정과 같은 후가공 등의 방법을 통하여 성형함으로써 얻을 수 있다. 상기 성형품의 구체적인 형상이나 크기는 그 적용 용도에 따라 다양하게 결정될 수 있으며, 그 예가 특별하게 한정되지 않는다.
나아가, 본 발명은 상기 성형품을 포함하는 안경테를 제공할 수 있다.
이때, 상기 안경테는 금속, 안료 등을 더 포함할 수 있다. 상기 금속 및 안료는 안경테 제조 분야에서 통상적으로 널리 사용되는 것이면 제한없이 사용할 수 있으며, 그 예가 특별하게 한정되지 않는다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는 비스페놀류를 포함하지 않아 친환경적이며, 내열도, 투명도, 강도, 경도, 치수안정성 및 내화학성이 우수하다. 또한, 후가공 시 다양한 색상으로의 도장 및 코팅이 용이하고, 성형 가공시 별도의 첨가제를 필요로 하지 않는다. 따라서, 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 일련의 공정을 거쳐 성형되어 안경테로 제조될 수 있다. 나아가, 상기 폴리카보네이트 에스테르 수지는 종래 안경테용 플라스틱 소재들보다 낮은 온도에서 가공되므로 생산 비용 절감 측면에서도 우수하다.
상기 내용을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 실시예의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
] 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지의 제조
실시예
1.
17L 축중합 벤치 반응기에 이소소르바이드(ISB, Roquette Freres사제) 2,002 g(13.70mol), 디페닐 카보네이트(DPC, Changfeng사제) 2,348 g(10.96mol), 1,4-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트(DPCD, SK케미칼사제) 889 g(2.74mol), 및 1 % 농도의 소듐 알루미네이트(NaAlO2) 수용액 2 g을 넣고 150 ℃로 승온하였다. 150 ℃ 도달 후 400 torr로 감압하고, 1시간 동안 190 ℃로 승온하였다. 이때, 발생된 중합반응의 부산물인 페놀은 반응기 밖으로 유출시켰다. 190 ℃ 도달 후 100 torr로 감압하고, 20분 동안 유지한 다음 20분 동안 230 ℃로 승온하였다. 230 ℃ 도달 후 10 torr로 감압하고, 10분 동안 250 ℃로 승온하였다. 250 ℃에서 1 torr 이하로 감압하고, 목표 토크(torque)에 도달할 때까지 반응을 진행하였다. 목표 토크에 도달되면 반응을 종료하고, 가압으로 토출된 중합 반응물을 워터 수조에서 급랭시킨 후, 펠렛(pellet)으로 절단하였다. 제조된 폴리카보네이트 에스테르 수지의 유리전이온도(Tg)는 157 ℃, 고유점도(IV)는 0.84 dL/g, 생물기반 탄소 함량은 61%이었다.
실시예
2 내지 6.
하기 표 1에 기재된 단량체 및/또는 함량을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 폴리카보네이트 에스테르 수지를 제조하였다.
[
비교예
] 생물기반 폴리카보네이트 수지의 제조
비교예
1.
17L 중축합 벤치 반응기에 ISB 1,401 g(9.59mol), 1,4-사이클로헥산디메탄올(CHDM, SK케미칼사제) 593 g(4.11mol), DPC 2,935 g(13.70mol), 및 1 % 농도의 NaAlO2 수용액 2 g을 넣고 150 ℃로 승온하였다. 150 ℃ 도달 후 400 torr로 감압하고, 1시간 동안 190 ℃로 승온하였다. 이때, 발생된 중합반응의 부산물인 페놀은 반응기 밖으로 유출시켰다. 190 ℃ 도달 후 100 torr로 감압하고, 20분 동안 유지한 다음 20분 동안 230 ℃로 승온하였다. 230 ℃ 도달 후 10 torr로 감압하고, 10분 동안 250 ℃로 승온하였다. 250 ℃에서 1 torr 이하로 감압하고, 목표 토크에 도달할 때까지 반응을 진행하였다. 목표 토크에 도달되면 반응을 종료하고, 가압으로 토출된 중합 반응물을 워터 수조에서 급랭시킨 후, 펠렛으로 절단하였다. 제조된 폴리카보네이트 수지의 Tg는 124 ℃, IV는 0.83 dL/g, 생물기반 탄소 함량은 55%이었다.
비교예
2.
하기 표 1에 기재된 단량체 및/또는 함량을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법을 수행하여 폴리카보네이트 수지를 제조하였다.
[
평가예
]
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 2에서 제조된 폴리카보네이트 에스테르 또는 폴리카보네이트 수지에 대하여 하기와 같은 방법으로 물성을 평가하였다. 측정된 물성을 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 유리전이온도(
Tg
)
ASTM D3418에 따라 시차 주사 열량계(differential scanning calorimeter, Q20, TA INSTRUMENTS사)를 이용하여 유리전이온도를 측정하였다.
(2) 생물기반 탄소 함량
ASTM D6866-16에 따라 가속기 질량 분석기(accelerator mass spectroscopy, Beta Analytic사)를 사용하여 생물기반 탄소 함량(%)을 측정하였다.
(3)
고유점도
(IV)
오르쏘-클로로페놀(o-chlorophenol)에 시료를 1.2 g/dL의 농도로 150 ℃에서 15분간 용해시킨 후, 35 ℃의 항온조에서 우베로데(ubbelohde) 점도계를 사용하여 시료의 고유점도를 측정하였다.
(4) 인장 탄성률
ASTM D638에 따라 제조된 시편에 대해 만능 시험기(universal testing machine, Z010, Zwick Roell사)를 이용하여 측정하였다.
(5)
아이조드
노치
충격강도
ASTM D256에 따라 제조된 시편을 대상으로 충격 시험기(258-PC-S, Yasuda사)를 이용하여 아이조드 노치 충격강도를 측정하였다.
(6)
광투과율
ASTM D1003에 따라 분광 광도계(spectrophotometer, CM-3600A, Konica Minolta사)를 이용하여 광투과율(%)을 측정하였다.
(7) 연필경도
KS M ISO15184에 따라 제조된 시편을 대상으로 연필경도 측정기(VF2377-123, TQC사)를 이용하여 측정하였다.
상기 표 1의 결과를 살펴보면, 상기 실시예 1 내지 6의 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는, 비교예 1 및 2에서 제조된 소재에 비하여 생물기반 탄소 함량, 유리전이온도(내열도), 인장 탄성율 및/또는 충격강도가 높음이 확인되었다.
구체적으로, 실시예 1 내지 3에서 DPCD 함량이 증가함에 따라 충격강도가 증가되었으며, 실시예 4 및 5에서 DPT 또는 DPCD와 DPT를 함께 사용한 경우 유리전이온도가 크게 증가되는 것을 확인할 수 있었다. 또한, DPCD와 CHDM을 사용한 실시예 6의 경우 유리전이온도가 상대적으로 낮았으나, 인장탄성률, 충격강도, 광투과율, 경도 등의 물성이 안경테용으로 적합함이 확인되었다.
또한, 실시예 1 내지 6의 광투과율은 모두 92%로, 폴리아마이드를 원료로 하는 안경테용 플라스틱 소재의 광투과율인 91%보다 우수하게 나타났다. 나아가, 연필경도도 모두 H 이상으로 안경테로 사용하기 적합한 것을 확인하였다.
한편, CHDM을 사용한 비교예 1 내지 2의 생물기반 폴리카보네이트 수지는 실시예에 비해 유리전이온도가 낮아 다양한 후가공이 필요한 안경테용에 적합하지 않고, 연필경도도 낮았다. 특히, 비교예 2는 CHDM 함량이 증가함에 따라 충격강도가 증가되었으나, 생물기반 탄소 함량이 감소되었다.
따라서, 안경테용으로서 요구되는 물성에 따라, 1,4-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트, 디페닐 테레프탈레이트 및 1,4-사이클로헥산디메탄올의 함량을 조절함으로써, 각 반복단위로부터 얻어지는 물성의 장단점 조절이 가능하며, 이에 따라 제조된 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지는 생물기반 탄소 함량이 높고, 내열도, 투명도 및 강도가 우수하여, 다양한 안경테로서 유용하게 사용 가능함을 알 수 있다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 1;
하기 화학식 2로 표시되는 반복단위 2; 및
하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 3을 포함하고,
ASTM D256에 따른 아이조드 노치 충격강도가 100 내지 900 J/m이고, 고유점도(IV)가 0.82 내지 2.0 dL/g이며, ASTM D638에 따른 인장 탄성율이 1,500 MPa 이상인, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 반복단위 1이 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 카보네이트의 반응으로부터 수득되고,
상기 반복단위 2가 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 1,4-사이클로헥산디카르복시레이트의 반응으로부터 수득되며,
상기 반복단위 3이 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 및 테레프탈레이트의 반응으로부터 수득된, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위 1 내지 3 각각이 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 화합물 각각과 1,4:3,6-디안히드로헥시톨을 용융 축중합 반응시켜 얻어진 것인, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4에서,
R1 및 R2는 각각 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
상기 아릴기는 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알콕시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 18의 알킬술포닐기, 탄소수 4 내지 20의 사이클로알킬술포닐기, 탄소수 6 내지 18의 아릴술포닐기 및 에스테르 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기를 가질 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지가 0.6 내지 1.5 dL/g의 고유점도(IV)를 갖는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 제5항 또는 제6항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지가 1,4:3,6-디안히드로헥시톨 이외의 다른 디올 화합물을 사용하여 얻어진 반복단위를 추가로 포함하는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 제8항에 있어서,
상기 다른 디올 화합물이 에틸렌 글라이콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노네인디올, 1,10-데칸디올, 1,11-운데칸디올, 1,12-도데칸디올, 1,13-트리데칸디올, 1,14-테트라데칸디올, 1,15-펜타데칸디올, 1,16-헥사데칸디올, 트리에틸렌 글라이콜, 테트라에틸렌 글라이콜, 펜타에틸렌 글라이콜, 헥사에틸렌 글라이콜, 헵타에틸렌 글라이콜, 옥타에틸렌 글라이콜, 노나에틸렌 글라이콜, 데카에틸렌 글라이콜, 운데카에틸렌 글라이콜, 도데카에틸렌 글라이콜, 1,2-사이클로헥산디메탄올, 1,3-사이클로헥산디메탄올, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 트리사이클로데칸디메탄올, 펜타사이클로펜타데칸디메탄올, 데카린디메탄올, 트리사이클로테트라데칸디메탄올, 노보네인디메탄올, 아다만테인디메탄올, 3,9-비스(1,1-디메틸-2-히드록시에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-2,3-디메탄올, 5,5'-(1-메틸에틸리덴)비스(2-퓨란메탄올), 2,4:3,5-디-o-메틸렌-D-매니톨, 테트라히드로퓨란-2,5-디메탄올, 1,2-사이클로헥산디올, 1,3-사이클로헥산디올, 1,4-사이클로헥산디올, 2-메틸-1,4-사이클로헥산디올, 트리사이클로데칸디올, 펜타사이클로펜타데칸디올, 데카린디올, 트리사이클로테트라데칸디올, 노보네인디올, 아다만테인디올, 2,2-비스(4-히드록시사이클로헥실)프로판, 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-사이클로부탄디올, 히드로퀴논, 바이페놀, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디에틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐-에탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸-사이클로헥산, 5,5'-(1-메틸에틸리덴)-비스[1,1'-(비스페닐)-2-올]프로판, 1,4-비스[2-(4-히드록시페닐)-2-프로필]벤젠, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 1,3-비스[2-(4-히드록시페닐)-2-프로필]벤젠, 2,2-비스(4-히드록시-3-이소프로필-페닐)프로판, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 비스(4-히드록시페닐)-2,2-디클로로에틸렌, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 3,3'-스피로-비스(1,1-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-5-올)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 제6항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지가 디페닐 옥살레이트, 디페닐 말로네이트, 디페닐 석시네이트, 디페닐 글루타레이트, 디페닐 아디페이트, 디페닐 피메레이트, 디페닐 수베레이트, 디페닐 아젤레이트, 디페닐 세바케이트, 디페닐 운데칸디오에이트, 디페닐 도데칸디오에이트, 디페닐 트리데칸디오에이트, 디페닐 테트라데칸디오에이트, 디페닐 펜타데칸디오에이트, 디페닐 헥사데칸디오에이트, 1,2-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트, 1,3-디페닐-사이클로헥산디카르복시레이트, 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,4-디카르복시레이트, 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,5-디카르복시레이트, 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,6-디카르복시레이트, 디페닐 데카히드로나프탈렌-2,7-디카르복시레이트, 디페닐 테트라히드로퓨란-2,5-디카르복시레이트, 디페닐 이소프탈레이트, 4,4'-디페닐-바이페닐디카르복시레이트, 4,4'-디페닐-에틸리덴비스벤조에이트, 4,4'-디페닐-옥시비스벤조에이트, 1,4-디페닐-나프탈렌디카르복시레이트, 1,5-디페닐-나프탈렌디카르복시레이, 2,6-디페닐-나프탈렌디카르복시레이트, 2,5-디페닐-퓨란디카르복시레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디페닐 에스테르 화합물을 사용하여 얻어진 반복단위를 추가로 포함하는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 제1항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 에스테르 수지가 100 내지 240 ℃의 유리전이온도(Tg)를 갖는, 안경테용 생물기반 폴리카보네이트 에스테르 수지. - 삭제
- 삭제
- 제1항의 폴리카보네이트 에스테르 수지로부터 얻어진 성형품.
- 제14항의 성형품을 포함하는 안경테.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104031249A (zh) * | 2014-06-17 | 2014-09-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于1,4;3,6-二缩水己六醇的聚碳酸酯与芳香族聚酯的无规共聚物及其制法与应用 |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| KR102210478B1 (ko) * | 2013-09-04 | 2021-02-01 | 에스케이케미칼 주식회사 | 안경테용 고분자 수지 조성물 |
| KR102342167B1 (ko) * | 2015-01-22 | 2021-12-22 | 에스케이케미칼 주식회사 | 고투명 고내열 폴리카보네이트 에스테르의 신규 제조방법 |
| KR101875597B1 (ko) * | 2016-09-22 | 2018-07-09 | 롯데케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 카보네이트 공중합체 및 그 제조방법 |
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |