KR102509732B1 - 지질 방울 표지를 위한 형광 프로브 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지질 방울을 특이적으로 표지하는 형광 프로브에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 광탈색 특성에서 더 우수하기 때문에 장시간 이미징이 가능한 형광 프로브에 대한 것이다.
Description
본 발명은 지질 방울 표지를 위한 형광 프로브에 대한 것이다.
세포 소기관을 기반으로 한 단백체학은 표적 소기관에 상주하는 단백질의 기작 및 자극에 따른 세포 내 농도의 증감을 밝히고 제어함으로써 질병 진단 및 치료를 가능케 한다. 특히, 지질 방울(Lipid droplets)은 지방을 트리글리세리드(triglyceride)와 콜레스테롤(cholesterol)의 형태로 저장하는 세포질 내의 소기관으로, 최근 단백질 상호 작용, 신호 전달 및 지질 대사와 같은 많은 세포 과정이 지질 방울과 관계가 있다는 것이 밝혀지면서, 지질방울에 대한 연구가 주목을 받고 있다. 세포 내 소기관의 표지, 특정 단백질(독성물질)의 표지 등을 위해 보편적으로 사용되고 있는 방법은 하기의 특허문헌처럼 바이러스 활용한 녹색형광단백질(GFP)의 형질 주입 방법이다.
<특허문헌>
특허공개공보 제10-2009-0119283호(2009. 11. 19. 공개) "녹색형광단밸질을 이용한 단백질 과발현 시스템의 향상"
하지만, 종래의 형질 주입 방법은 단백질의 크기가 크고, 유전정보가 알려진 단백질의 주변에만 처리를 할 수 있다는 한계점을 가지고 있다. 이에 따라, 외부에서 주입된 형광염료를 목표한 단백질에 표지하는 방법이 널리 연구되고 있다. 하지만, 종래 지질 방울을 이미징 할 수 있는 형광 프로브는 오랜시간 빛에 노출시, 형광이 크게 줄어드는 단점 때문에 장시간 이미징을 하기 어려운 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로,
본 발명은 지질 방울을 특이적으로 표지하는 형광 프로브를 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 광탈색(Photobleaching) 특성에서 더 우수하기 때문에 장시간 이미징이 가능한 형광 프로브를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위하여 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해 구현된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 세포 내의 지질 방울을 표지하기 위한 용도로 사용되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 지질 방울을 표지하는 방법은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 지질 방울을 표지하는 방법은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 혼합해 용액을 제조하는 단계와, 상기 용액을 세포를 포함하는 시료에 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 지질 방울을 표지하는 방법은 화학식 1로 표시되는 화합물이 첨가된 시료에 일정 파장의 빛을 가하는 단계와, 상기 시료에서 방출되는 형광을 측정하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 앞서 본 실시예에 의해 다음과 같은 효과를 얻을 수 있다.
본 발명은 새롭게 합성된 화합물을 이용하여 지질 방울을 특이적으로 표지할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명은 광탈색(Photobleaching) 특성에서 더 우수하기 때문에 장시간 이미징이 가능한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물이 지질 방울을 표지하는 것을 확인하기 위한 형광현미경 사진.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물이 지질 방울을 표지하는 것을 확인하기 위한 형광 강도의 변화를 나타내는 그래프.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 광탈색 특성을 확인하기 위한 형광현미경 사진.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 광탈색 특성을 확인하기 위한 형광 강도의 변화를 나타내는 그래프.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물이 지질 방울을 표지하는 것을 확인하기 위한 형광 강도의 변화를 나타내는 그래프.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 광탈색 특성을 확인하기 위한 형광현미경 사진.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 광탈색 특성을 확인하기 위한 형광 강도의 변화를 나타내는 그래프.
이하에서는 본 발명에 따른 지질 방울 표지를 위한 형광 프로브를 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 특별한 정의가 없는 한 본 명세서의 모든 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 기술자가 이해하는 당해 용어의 일반적 의미와 동일하고 만약 본 명세서에 사용된 용어의 의미와 충돌하는 경우에는 본 명세서에 사용된 정의에 따른다. 또한, 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대해 상세한 설명은 생략한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예는 지질 방울을 표지(Imaging)하기 위한 화합물에 대한 것으로, 상기 화합물은 하기의 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
본 발명의 다른 실시예는 지질 방울 검출용 형광 프로브에 대한 것으로, 상기 지질 방울 검출용 형광 프로브는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시예는 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 지지 방울을 표지하는 방법에 대한 것이다. 상기 지질 방울을 표지하는 방법은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 혼합해 용액을 제조하는 단계와, 상기 용액을 세포를 포함하는 시료에 첨가하는 단계와, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 첨가된 시료에 일정 파장의 빛을 가하는 단계와, 상기 시료에서 방출되는 형광을 측정하는 단계 등을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시예는 화학식 1로 표시되는 지질 방울 표지를 위한 화합물의 제조방법에 대한 것으로, 화학식 1-1로 표시되는 화합물 수득단계와, 화학식 1-2로 표시되는 화합물 수득단계와, 화학식 1로 표시되는 화합물 수득단계를 포함한다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 수득단계는 하기 반응식 1에 따라, 에탄올에 녹인 2-히드라진피리딘(2-Hydrazinopyridine) 용액에, 에탄올에 녹인 아세토페논(Acetophenone)을 첨가하여 반응시키고, 용매를 증발시킨 후 고체 잔류물을 정제하여 하기의 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 얻는 단계이다.
[반응식 1]
상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물 수득단계는 하기 반응식 2에 따라, N,N-디메틸 포름 아미드(N,N-Dimethylformamide)를 포함한 플라스크에 포스포릴 클로라이드(Phosphoryl chloride)를 첨가하고, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 첨가하여 반응시키고, 중화한 후 침착된 고체를 여과하고 세척한 뒤, 건조하여 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 얻는 단계이다.
[반응식 2]
상기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물 수득단계는 하기 반응식 3에 따라, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 무수 메틸렌 클로라이드(Anhydrous methylene chloride)에 용해시키고, 2,4-디메틸 피롤(2,4-Dimethyl pyrrole)을 첨가한 다음 TFA(촉매)를 첨가하여 반응시킨 후, DDQ(2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논)를 반응 혼합물에 첨가하고 교반한 후, N,N-디이소프로필에틸아민(N, N-diisopropylethylamine)과 보론트리플루오라이드에터레이트(Boron trifluoride etherate)를 첨가하고 반응시키고, 용매를 제거하고 정제하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계이다.
[반응식 3]
이하, 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하지만, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 지질 방울 이미징을 위한 화합물의 제조
1. 실온에서, 40mL의 에탄올에 녹인 2-히드라진피리딘(600mg, 6.0mmol) 용액에, 20mL의 에탄올에 녹인 아세토페논(6.0mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류에서 2시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고 용매를 감압하에 증발시켰다. 고체 잔류물을 에탄올/물로부터 재결정화에 의한 정제로 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 얻었다.
2. N,N-디메틸 포름 아미드(0.58mL, 7.5mmol)를 포함한 플라스크를 0℃로 냉각시킨 뒤, 온도를 유지하면서 포스포릴 클로라이드(1.4mL, 15.0mmol)를 약 1시간 동안 첨가하고, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(2.5mmol)을 첨가하고 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 상온으로 냉각하고, 10% 중탄산 나트륨 용액으로 중화시키고, 침착된 고체를 여과하고 냉수로 세척한 뒤, 진공하에 건조하여 고체 잔류물을 얻고, 상기 고체 잔류물을 실리카겔상의 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 얻었다.
3. 둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물(1mmol)을 무수 메틸렌 클로라이드 50mL에 용해시키고, 2,4-디메틸 피롤(2mmol)을 첨가한 다음 TFA(촉매)를 첨가하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 이후, DDQ(1mmol)를 반응 혼합물에 첨가하고 실온에서 30분 동안 교반한 후, 용액에 DIPEA(10mmol)와 보론트리플루오라이드에터레이트(10mmol)를 첨가하고 2시간 동안 교반하였다.
4. 이후, 용매를 감압하에 제거하고 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻었다. 최종 화합물이 화학식 1로 표기되는 것은 proton NMR 분광기 및 carbon NMR 분광기 결과를 통해 확인하였다.
<실시예 2> 실시예 1에서 제조된 화합물이 지질 방울을 이미징하는 것에 대한 확인
1. 하루 배양한 HeLa 세포의 미디엄을 제거하고, 상기 HeLa 세포에 2μM의 화학식 1로 표시되는 화합물(LdBD-1)과, Nile-red 100ng/mL를 각각 처리한 후, 30분 동안 37℃에서 배양하였다(Nile-red는 지질 방울을 트래킹하는 공지의 형광 염료임). 이후, 처리된 세포를 PBS로 2번 세척하고, 형광 현미경(Leica DMi8 microscope)으로 세포를 촬영하여, 그 결과를 도 1에 나타내었다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물(LdBD-1)과 Nile-red를 통해 염색된 세포 이미지를 합쳐서 Pearson's correlation coefficient(0.97)를 측정하여, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
2. 도 1 및 2를 보면, 화학식 1로 표시되는 화합물(LdBD-1)을 사용하여 실험한 결과는 지질 방울을 트래킹하는 Nile-red를 이용한 실험결과와 일치함을 확인할 수 있어, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 지질 방울을 이미징하기 위한 용도로 사용될 수 있음을 알 수 있다.
<실시예 3> 실시예 1에서 제조된 화합물에 대한 광탈색 효과 실험
1. 하루 배양한 HeLa 세포의 미디엄을 제거하고, 상기 HeLa 세포에 2μM의 화학식 1로 표시되는 화합물(LdBD-1)과 BODIPY 505/515를 각각 처리한 후, 30분 동안 37℃에서 배양하였다(BODIPY 505/515는 지질 방울을 트래킹하는 공지의 형광 염료임). 이후, 처리된 세포를 PBS로 2번 세척하고, 5분 동안 480nm의 빛을 세포에 조사한 뒤 0분, 1분, 2분, 5분 각 시간 별로, 형광 현미경(Leica DMi8 microscope)으로 촬영한 결과를 도 3에 나타내었고, 형광 강도를 측정한 결과를 도 4에 나타내었다.
2. 도 3 및 4를 보면, 화학식 1로 표시되는 화합물(LdBD-1)이 지질 방울을 이미징 하기 위해 개발된 기성제품(BODIPY 505/515)보다 photobleaching 테스트에서 더 우수함을 확인할 수 있다.
이상에서, 출원인은 본 발명의 바람직한 실시예들을 설명하였지만, 이와 같은 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 일 실시예일 뿐이며 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 한 어떠한 변경예 또는 수정예도 본 발명의 범위에 속하는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
[화학식 1] - 제1항에 있어서, 상기 화합물은
세포 내의 지질 방울을 표지하기 위한 용도로 사용되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 지질 방울을 표지하는 방법.
- 제3항에 있어서,
상기 지질 방울을 표지하는 방법은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 혼합해 용액을 제조하는 단계와, 상기 용액을 세포를 포함하는 시료에 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 지질 방울을 표지하는 방법. - 제4항에 있어서,
상기 지질 방울을 표지하는 방법은 화학식 1로 표시되는 화합물이 첨가된 시료에 일정 파장의 빛을 가하는 단계와, 상기 시료에서 방출되는 형광을 측정하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 지질 방울을 표지하는 방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020210007910A KR102509732B1 (ko) | 2021-01-20 | 2021-01-20 | 지질 방울 표지를 위한 형광 프로브 |
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| KR1020210007910A KR102509732B1 (ko) | 2021-01-20 | 2021-01-20 | 지질 방울 표지를 위한 형광 프로브 |
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-
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ACS Materials Letters, Vol.3, pp.42-49, 2021 |
| Materials, Vol.13, 677 |
| The Journal of Organic Chemistry, Vol.82, pp.13376-13385, 2017 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| KR20220105338A (ko) | 2022-07-27 |
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