KR102500105B1 - 열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법 - Google Patents

열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR102500105B1
KR102500105B1 KR1020200113687A KR20200113687A KR102500105B1 KR 102500105 B1 KR102500105 B1 KR 102500105B1 KR 1020200113687 A KR1020200113687 A KR 1020200113687A KR 20200113687 A KR20200113687 A KR 20200113687A KR 102500105 B1 KR102500105 B1 KR 102500105B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acrylate
methacrylate
diacrylate
monofunctional
casting composition
Prior art date
Application number
KR1020200113687A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210036809A (ko
Inventor
비탈리 다추크
아담 오렌도즈
오스카 아차즈
Original Assignee
쇼크 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쇼크 게엠베하 filed Critical 쇼크 게엠베하
Publication of KR20210036809A publication Critical patent/KR20210036809A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102500105B1 publication Critical patent/KR102500105B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
    • B29C39/003—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor characterised by the choice of material
    • B29C39/006—Monomers or prepolymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
    • B29C39/02—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
    • B29C45/0001—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor characterised by the choice of material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B18/00—Use of agglomerated or waste materials or refuse as fillers for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of agglomerated or waste materials or refuse, specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C04B18/04—Waste materials; Refuse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/06—Acrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/18—Polyesters; Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonates or saturated polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E03—WATER SUPPLY; SEWERAGE
    • E03C—DOMESTIC PLUMBING INSTALLATIONS FOR FRESH WATER OR WASTE WATER; SINKS
    • E03C1/00—Domestic plumbing installations for fresh water or waste water; Sinks
    • E03C1/12—Plumbing installations for waste water; Basins or fountains connected thereto; Sinks
    • E03C1/18—Sinks, whether or not connected to the waste-pipe
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2033/04—Polymers of esters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2033/04—Polymers of esters
    • B29K2033/12—Polymers of methacrylic acid esters, e.g. PMMA, i.e. polymethylmethacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2503/00—Use of resin-bonded materials as filler
    • B29K2503/04—Inorganic materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2509/00—Use of inorganic materials not provided for in groups B29K2503/00 - B29K2507/00, as filler
    • B29K2509/02—Ceramics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
    • C04B2111/00603—Ceiling materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/60—Flooring materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241—Titanium dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2244—Oxides; Hydroxides of metals of zirconium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2251—Oxides; Hydroxides of metals of chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2265—Oxides; Hydroxides of metals of iron
    • C08K2003/2272—Ferric oxide (Fe2O3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/002—Physical properties
    • C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/016—Additives defined by their aspect ratio

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(a) 식물 또는 동물 기원의 하나 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및/또는 메타크릴 바이오모노머,
(b) 재생 재료로부터 유래된, 또는 식물 또는 동물 기원의 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리올, 폴리에스테르 중에서 선택된 하나 이상의 폴리머 또는 코폴리머,
(c) 천연 기원의 무기 필러 입자
를 포함하며, 여기서 단일관능성 및 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율은 10-40중량%이며, 폴리머(들) 또는 코폴리머(들)의 비율은 1-16중량%이고, 그리고 무기 필러 입자의 비율은 44-89중량%인,
열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물.

Description

열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법{Heat-curable bio-based casting composition, molding produced therefrom and method for producing such a molding}
본 발명은 필러 입자가 매립된 중합된 캐스팅 조성물로부터 형성된 폴리머 매트릭스로 구성된 성형물을 제조하기에 적합한 열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은, 또한 이러한 캐스팅 조성물로부터 예를 들어, 주방 싱크대, 세면대, 작업 표면, 욕조 또는 샤워베이스 또는 작업 표면의 형태로 제조된 성형물에 관한 것으로, 여기서 중합된 캐스팅 조성물은 필러 입자가 매립된 폴리머 매트릭스로 구성된 생체 복합 재료를 형성한다.
본 발명의 생체 복합 재료 또는 본 발명의 성형물은, 먼저 무기 필러 입자를 단일관능성 및 다관능성 바이오모노머의 혼합물에 적어도 하나의 바이오(코)폴리머의 용액에 분산시켜 본 발명의 캐스팅 조성물을 제조하고, 그 후 캐스팅 조성물이 주형에 주입되고, 몰드의 중공 공간이 채워지고, 단일관능성 바이오모노머들의 열 유도 중합 및 다관능성 바이오모노머의 열 유도 가교에 의한 열에 의해 재료가 중공 공간의 형상으로 고정됨으로써 제조된다.
예를 들어, 중합된 캐스팅 조성물로부터 주방 싱크대의 제조가 알려져 있다. 따라서 이러한 주방 싱크대는 원하는 특성을 설정하기 위해 필러 입자가 매립된 폴리머 매트릭스를 갖는다. 캐스팅 조성물은 적합한 가교성 폴리머를 사용하여 제조되며, 석유 화학 기원의 중합체, 즉 석유-기반 중합체가 사용된다. 이러한 방식으로 제조된 주방 싱크대는 매우 우수한 기계적 특성을 나타내고, 넓은 온도 범위에서 열적으로 안정적이지만, 이러한 폴리머를 사용하는 것은 특히 지속 가능성(환경 보호 및 자원 보존)의 이유로 불리하다.
따라서 본 발명은 개선된 캐스팅 조성물을 제공하는 과제를 해결한다.
이 문제를 해결하기 위해,
(a) 식물 또는 동물 기원의 하나 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머,
(b) 재생 재료로부터 유래된, 또는 식물 또는 동물 기원의 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리올, 폴리에스테르 중에서 선택된 하나 이상의 폴리머 또는 코폴리머,
(c) 천연 기원의 무기 필러 입자
를 포함하며, 여기서 단일관능성 및 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율은 10-40중량%이며, 폴리머(들) 또는 코폴리머(들)의 비율은 1-16중량%이고, 그리고 무기 필러 입자의 비율은 44-89중량%인,
열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물이 제공된다.
본 발명의 캐스팅 조성물은, 특히 사용되는 가교 물질과 관련하여 생물학적 또는 천연 재료로 크게 또는 심지어는 100%의 범위까지 구성된다는 사실을 특징으로 한다. 따라서, 본 발명에 따라 사용되는 단일관능성 및 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머는 배타적으로 식물 또는 동물 기원이다. 따라서, 석유 화학적으로 생산된 폴리머는 여기에 사용되지 않는다. 바이오모노머는 바이오폴리머의 모노머이다. 용어 "다관능성(polyfunctional)"은 이관능성, 삼관능성 및 고관능성(higher-functional) 바이오모노머를 포함한다.
사용된 폴리머 또는 코폴리머는 마찬가지로 순수하게 식물 또는 동물 기원인 것이 바람직하며, 즉 이들 재료는 또한 석유 화학 기원이 아니다. 그러나, 식물/동물 기원의 재료 사용에 대한 대안으로 재생 재료에서 유래된 폴리머 또는 코폴리머를 사용할 수도 있다. 이러한 재생 재료는 일반적으로 석유 화학 기원이지만, 신선한 물질을 사용하지 않고 기존 재생 재료를 재사용하므로 환경적 관점에서도 마찬가지로 유리하다. 사용된 무기 필러와 함께 바이오모노머는 천연 기원과 마찬가지로 폴리머 측면에서 주요 부분을 구성하기 때문에, 지금까지 사용된 석유 화학-기반 재료의 대부분은 재생된 재료를 사용하는 경우에도 바이오모노머의 형태로 본 발명에 따른 캐스팅 조성물 내에서 바이오 재료로 대체된다. 순수 식물 또는 동물 기원의 폴리머 및 코폴리머를 사용하는 것이 당연히 바람직하며, 이에 따라 상술한 바와 같이, 필러가 또한 순수 천연 기원이기 때문에, 이 경우 100%의 범위의 천연 재료로 구성된 캐스팅 조성물이 얻어진다. 본 발명의 캐스팅 조성물로부터 제조된 성형물은 결과적으로 생물학적, 즉 천연 재료로 주로 또는 바람직하게는 전체로 구성된 바이오-성형물이다. 재생 가능한 공급원으로부터 제조되는, 필러 입자와 가교 물질로 구성된 바이오-복합체의 제조는 석유 화학적으로 제조된 재료의 소비를 줄여, 이에 따라 석유 소비를 줄여, 환경에 긍정적인 영향을 미친다.
캐스팅 조성물 또는 성형물, 예를 들어 주방 싱크대를 제조하기 위해 주로 또는 독점적으로 천연 재료를 사용함에도 불구하고, 성형물이 석유 화학적으로 유래된 가교 물질 또는 그러한 성형물로부터 제조된 공지된 캐스팅 조성물과 비교하여, 특히 충격 인성 또는 내스크래치성에 있어서 매우 우수하고 때로는 더 나은 기계적 특성을 나타내는 것으로 놀랍게도 발견되었다.
고품질 단일관능성 및 다관능성 바이오아크릴레이트 및 바이오메타크릴레이트 모노머로 주방 싱크대, 샤워기, 욕조, 세면대 및 작업 표면과 같은 바이오-복합 성형물을 제조하면, 제품에 높은 기술 성능 요구 사항과 증가된 바이오-재생 탄소 함량(BRC)(재생 가능한 탄소 또는 바이오-기반 탄소 함량의 비율)을 결합할 수 있다. 예를 들어, 식물성 기름, 동물성 지방, 나무와 같이, 단일관능성 및 다관능성 바이오아크릴레이트 및 바이오메타크릴레이트 모노머를 제조하기 위한 다양한 생체 이용 가능한 공급원이 있다. 바이오모노머에서 최대 90%의 BRC를 달성할 수 있다.
바이오-복합 재료로 구성된 성형물은 폴리머 매트릭스에 단일관능성 및 다관능성 바이오모노머의 가교 중합 공정을 통해 매립된 무기 필러의 혼합물로 구성되며, 재생 가능한 원료를 사용하여 우수한 지속 가능성을 달성한다.
본 발명에 따르면, 단일관능성 바이오모노머 대 다관능성 바이오모노머의 중량비는 2:1 내지 80:1이어야 하며, 바람직하게는 4:1 내지 70:1, 특히 5:1 내지 60:1이다.
바이오-기반 아크릴레이트 형태의 단일관능성 바이오모노머를 사용할 수 있다. 이는 n-부틸 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 디히드로디시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 에틸 디글리콜 아크릴레이트, 헵타데실 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸카프로락톤 아크릴레이트, 폴리카프로락톤 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시)에틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-페닐 아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-노닐페놀 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 시클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-라우릴 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 과분지형(hyperbranched) 폴리에스테르 아크릴레이트, 멜라민 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트 중에서 선택될 수 있다.
또한, 바이오-기반 메타크릴레이트 형태의 단일관능성 바이오모노머를 사용할 수 있다. 이는 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 베헤닐 메타크릴레이트(behenyl methacrylate), 에헤닐폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(ehenylpolyethylene glycol methacrylate), 시클로헥실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 스테아릴폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 이소트리데실 메타크릴레이트, 우레이도메타크릴레이트(ureidomethacrylate), 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥산올 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 헥실에틸메타크릴레이트, 글리세롤 포르말 메타크릴레이트, 라우릴테트라데실 메타크릴레이트, C17,4-메타크릴레이트 중에서 선택될 수 있다.
다관능성 바이오모노머는 바이오-기반 아크릴레이트의 형태로 사용될 수 있다. 이는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리부타디엔 디아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올 디아크릴레이트, 에톡실레이티드 비스페놀 A 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 에톡실레이티드 헥산디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트, 에스테르 디올 디아크릴레이트, 알콕실레이티드 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트, 프로폭실레이티드 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 프로폭실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 프로폭실레이티드 글리세릴 트리아크릴레이트, 지방족 우레탄 디아크릴레이트, 지방족 우레탄 헥사아크릴레이트, 지방족 우레탄 트리아크릴레이트, 방향족 우레탄 디아크릴레이트, 방향족 우레탄 트리아크릴레이트, 방향족 우레탄 헥사아크릴레이트, 폴리에스테르 헥사아크릴레이트, 에폭시화 대두유 디아크릴레이트(epoxidized soybean oil diacrylate) 중에서 선택될 수 있다.
또한, 다관능성 바이오모노머는 바이오-기반 메타크릴레이트 형태로 사용될 수 있다. 이는 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡실레이티드 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 단일관능성 또는 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 대 특히 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리올 또는 폴리에스테르 중에서 선택된 폴리머(들) 또는 코폴리머(들)의 중량비는 90:10 내지 60:40이어야 하며, 바람직하게 85:15 내지 70:30이다.
무기 필러 입자 또한 천연, 즉 생물학적, 기원이며, 합성으로 생산되지 않는다. 이들은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZrO2, Fe2O3, ZnO, Cr2O5, 탄소, 금속 및 금속 합금 중에서 선택할 수 있으며, 두 가지 이상의 다른 유형의 필러 입자의 혼합물도 사용할 수 있다. 혼합 비율은 원하는 대로 될 수 있다.
무기 필러 입자는 0.010 내지 8000 ㎛, 바람직하게는 0.05 내지 3000 ㎛, 특히 0.1 내지 1300 ㎛의 입자 크기를 가져야 한다. 더욱이, 무기 필러 입자는 1.0 내지 1000의 종횡비(개별 입자의 길이:폭)를 가져야 한다.
용이한 가공성을 위해, 수득된 캐스팅 조성물의 점도는 캐스팅 조성물이 몰드 캐비티를 완전히 채울 수 있도록 적합한 사출 장치를 통해 가압 하에 몰드에 주입될 수 있도록 설정되어야 한다.
캐스팅 조성물에 더하여, 본 발명은 본 발명의 캐스팅 조성물로부터 제조된 성형물을 제공한다. 상기 캐스팅 조성물은 바람직하게는 심지어 100% 정도의 천연, 생물학적 재료로 구성되기 때문에, 실질적으로 바이오-캐스팅 조성물이어서, 이 성형물은 결과적으로 바이오-복합 바디, 즉, 예를 들어 바이오-복합 주방 싱크대 등과 같은 것이다.
여기서 다양한 유형의 성형물이 제조될 수 있다. 따라서, 성형물은 주방 싱크대, 샤워베이스, 세면대, 욕조, 작업 표면 또는 바닥, 벽 또는 천장 패널이 될 수 있으며, 이러한 열거는 완전한 것은 아니다.
상술한 바와 같이, 수득된 성형물은 캐스팅 조성물을 구성하는 바이오-기반 출발 물질을 사용함에도 불구하고 매우 우수한 특성, 특히 기계적 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 성형물의 중합된 바이오-복합 재료는 2~5mJ/mm²의 충격 강도를 가져야 하며, -30 ~ 300℃ 범위에서 열적으로 안정적이어야 한다.
전술한 본 발명의 이점은 하나, 둘 또는 그 이상의 단일관능성 바이오모노머를 사용함으로써 최종 제품, 즉 완성된 성형물의 열적, 기계적 및 표면 특성을 제품 요건에 따라 다양하게 할 수 있다는 것이다. 예를 들어, 우수한 유연성을 갖는 바이오-라우릴 메타크릴레이트 모노머를 첨가함으로써 충격 인성을 향상시킬 수 있다.
바이오-복합 재료에서 바이오-라우릴 메타크릴레이트의 농도는 바람직하게는 약 0.5 내지 약 10중량%, 특히 0.7 내지 5.0중량%이다. 소량의 유연한 바이오-라우릴 메타크릴레이트가 충격 인성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
전술한 본 발명의 추가 이점은, 예를 들어 증가된 열 안정성을 갖는 바이오-이소보르닐 메타크릴레이트 모노머의 첨가에 의해 완성된 성형물의 열 안정성이 개선될 수 있다는 것이다.
바이오-복합 재료에서 바이오-이소보르닐 메타크릴레이트의 농도는 바람직하게는 약 1.0 내지 약 20중량%, 특히 2.0 내지 17.0중량%이다. 소량의 바이오-이소보르닐 메타크릴레이트는 내스크래치성의 향상을 가져오는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 또 다른 이점은, 내노후성(aging resistance)이 예를 들어, 개선된 내후성(weather resistance)을 갖는 바이오-이소보르닐 아크릴레이트 모노머의 첨가에 의해 개선될 수 있다는 것이다. 바이오-복합 재료에서 바이오-이소보르닐 아크릴레이트의 농도는 바람직하게는 약 1.0 내지 약 10중량%, 특히 2.0 내지 7.0중량%이다. 소량의 바이오-이소보르닐 아크릴레이트가 내노후성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 추가 이점은, 예를 들어 바이오-(1,10-데칸디올 디아크릴레이트) 이관능성 모노머의 첨가에 의해 내화학성이 개선된다는 것이다. 바이오-복합 재료에서 바이오-(1,10-데칸디올 디아크릴레이트)의 농도는 바람직하게 약 0.15 내지 약 10중량%, 특히 0.3 내지 5.0중량%이다. 소량의 바이오-(1,10-데칸디올 디아크릴레이트)는 내화학성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 또 다른 이점은 필러의 습윤성이 매우 우수하기 때문에, 예를 들어 바이오-(프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트) 삼관능성 모노머의 첨가에 의해 필러 분산이 증가된다는 것이다. 바이오-복합 재료에서 바이오-(프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트)의 농도는 바람직하게 약 0.1 내지 약 5중량%, 특히 0.3 내지 2.0중량%이다. 소량의 바이오-(프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트)는 매트릭스에서 필러의 분산을 개선하고 열적 및 기계적 특성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 또 다른 이점은 성형물의 바이오-복합 조성물의 내마모성이, 예를 들어 증가된 내마모성을 갖는 바이오-폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 이관능성 모노머의 첨가에 의해 개선될 수 있다는 것이다. 바이오-복합 재료에서 바이오-폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트의 농도는 바람직하게 약 0.1 내지 약 10중량%, 특히 0.3 내지 5.0중량%이다. 소량의 바이오-폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트는 내마모성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 또 다른 이점은, 예를 들어 내스크래치성이 증가된 바이오-디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 다관능성 모노머를 첨가함으로써 성형물의 내스크래치성이 개선될 수 있다는 것이다. 바이오-복합 재료에서 바이오-디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 농도는 바람직하게 약 0.1 내지 약 7중량%, 특히 0.3 내지 5.0중량%이다. 소량의 바이오-디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트는 내스크래치성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다.
무기 필러는 석영 입자, 크리스토발라이트 입자, 발열성 실리카 입자, 발포(aerated) 실리카 입자, 실리카 섬유, 실리카 피브릴, 시트 실리케이트와 같은 실리케이트 입자 형태의 SiO2; Al2O3 입자, TiO2 입자, Fe2O3 입자, ZnO 입자, Cr2O5 입자, 카본 블랙 입자, 탄소 나노튜브 입자, 흑연 입자 또는 그래핀 입자의 형태로 사용될 수 있다.
폴리머 매트릭스에서 무기 필러의 우수한 안정된 분산을 얻기 위해, 모노머 혼합물은 적합한 점도를 설정하기 위해 재생 또는 바이오-기반 자원으로부터 폴리머 및/또는 코폴리머의 바이오-기반 조성물을 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 전술한 유형의 성형물을 제조하는 방법을 제공하며, 여기서 마찬가지로 전술한 유형의 캐스팅 조성물을 사용하고, 실온이 넘는 온도에서 중합하는 몰드에 도입한 후, 중합된 성형물은 몰드에서 꺼내어져 냉각된다.
여기서 중합 중 온도는 60~140℃이어야 하며, 바람직하게는 75~130℃, 특히 80~110℃이다.
더욱이, 중합을 위해 캐스팅 조성물이 몰드에 남아있는 유지 시간은 15-50분이어야 하며, 바람직하게는 20-45분, 특히 25-35분이다.
열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물로부터 성형물을 제조하는 것은 다음을 포함하는 다단계 공정이다.
- 폴리머 매트릭스 성분의 제조
- 폴리머 매트릭스에 무기 필러의 분산
- 주방 싱크대, 세면대, 욕조, 작업 표면의 가교 중합.
본 발명의 캐스팅 조성물, 본 발명의 성형물 및 본 발명의 방법을 보다 상세하게 설명하기 위한 다수의 실시예가 아래에 제시된다.
실시예 1:
다양한 단일관능성 모노머로부터 폴리머 매트릭스 성분들의 제조
사용된 성분들:
(a) 단일관능성 바이오모노머들:
이소보르닐 메타크릴레이트(IBOMA, Evonik Performance Materials GmbH), 라우릴 메타크릴레이트(LMA, Arkema France), 이소보르닐 아크릴레이트(IBOA; Miwon Specialty Chemical Co., Ltd), 글리세롤 포르말 메타크릴레이트(GLYFOMA, Evonik Performance Materials GmbH), 라우릴 아크릴레이트(LA, Arkema France), 라우릴테트라데실 메타크릴레이트(LTDMA, Miwon Specialty Chemical Co., Ltd), C17,4-메타크릴레이트(C17.4-MA, Evonik Performance Materials GmbH).
성분들은 모두 식물 또는 동물 기원이다. 예를 들어 VISIOMER® Terra IBOMA는 소나무 수지로부터 제조된다.
(b) 폴리머:
Acrylglas-Feinmahlgut XP 85(재생 PMMA (Kunststoff- und Farben-GmbH))
(c) 필러:
SiO2[80% 석영 입자 크기 0.06-0.3mm(Dorfner GmbH); 20% 석영 가루, 입자 크기 0.1-0.70μm(Quarzwerke GmbH) 및 TiO2 입자(Crystal International B.V.)]
(d) 첨가제:
바이오-기반 분산 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH) 및 요변성(thixotropy) 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH)
폴리머 매트릭스를 제조하기 위한 조성물은 표 1의 단일관능성 모노머의 혼합물에 Acrylglas-Feinmahlgut XP 85(재생 PMMA(Kunststoff-und Farben-GmbH))를 용해하여 제조된다: 이소보르닐 메타크릴레이트(Evonik Performance Materials GmbH), 라우릴 메타크릴레이트 LMA(Arkema France), 이소보르닐 아크릴레이트(Miwon Specialty Chemical Co., Ltd), 글리세롤 포르말 메타크릴레이트(Evonik Performance Materials GmbH), 라우릴 아크릴레이트(Arkema France), 라우릴 테트라데실 메타크릴레이트(Miwon Specialty Chemical Co., Ltd), C17,4-메타크릴레이트(Evonik Performance Materials GmbH). 투명한 용액이 얻어질 때까지 100분 동안 용해를 가속화하기 위해 반응 혼합물을 40℃에서 가열하였다. 매트릭스 성분들을 비교하기 위해 조성물들을 제조하고 표 1에 요약하였다:
단일관능성 바이오모노머 샘플 1 샘플 2 샘플 3 샘플 4 샘플 5
이소보르닐 메타크릴레이트 80 45 50
라우릴 메타크릴레이트 20 10
이소보르닐 아크릴레이트 80 45 40 60
글리세롤 포르말 메타크릴레이트 30
라우릴 아크릴레이트 10
라우릴 테트라데실 메타크릴레이트 20
C17,4-메타크릴레이트 10
표 1의 모든 샘플을 80:20의 비율로 Acrylglas-Feinmahlgut XP 85에 대한 용매로 사용하여 반응 혼합물의 점도를 증가시킨 다음(120에서 155 cPs, Brookfield 점도계 DVI Prime) 20중량%의 바이오-(1,10-데칸디올 디아크릴레이트)(Arkema France)를 첨가하였다.
Bio-(1,10-DDDA)이 첨가된 샘플 1-5에 들어있는 Acrylglas-Feinmahlgut XP85의 투명한 용액을 95중량%의 SiO2[80% 석영 입자 크기 0.06-0.3mm(Dorfner GmbH), 20% 석영 가루, 입자 크기 0.1-0.70μm(Quarzwerke GmbH)] 및 5%의 TiO2 입자(Crystal International B.V.)를 함유한 무기 필러(70중량%)의 혼합물을 분산시키는데 사용되었다. 또한, 바이오-기반 분산 첨가제(0.1%)(BYK Chemie) 및 요변성 첨가제(0.1%)(BYK Chemie)를 첨가하였다. 이렇게 제조된 캐스팅 조성물을 20분 동안 교반하였다(Dispermat AE-3M, VMA-Getzmann GmbH). 캐스팅 조성물을 몰드에 붓고 110℃에서 35분간 중합하여 캐스팅 조성물로부터 주방 싱크대 형태의 성형물을 제조하였다.
샘플 1-5로부터 얻어진 주방 싱크대의 기계적 및 열적 특성
특성 샘플 1 샘플 2 샘플 3 샘플 4 샘플 5 비교 싱크대
충격 인성 mJ/mm2 3.4 3.2 2.7 2.5 2.4 2.3
내스크래치성 + + + + + +
테이버 마모성, ㎍ 17 19 16 11 14 12
내열성* + + + + + +
온도 변화 저항성** + + + + + +
충격 인성 측정을 위해, 싱크대에서 80 x 6mm 크기를 갖는 샘플 12개를 잘라내었다. 측정은 ZwickRoell HIT P 기기에서 수행되었다.
내스크래치성 측정을 위해, 샘플(100 x 100mm)을 절단하고 스크래치 전후의 토포그래피(topography)를 측정하였다(Mitutoyo Surftest SJ 500P).
테이버(Taber) 마모성 테스트를 위해, 샘플(100 x 100mm)을 절단하고 Elcometer 1720에서 마모성 테스트를 수행하였다.
*이 방법은 DIN EN 13310 시험 방법을 기반으로 하며, 온도가 180℃인 테스트 조각을 싱크대 표면에 눈에 띄는 변화를 남기지 않고 20분 동안 주방 싱크대 중앙에 배치한다.
**이 방법은 DIN EN 13310 시험 방법을 기반으로 하며, 싱크대는 1000 사이클 동안 냉온수로 처리된다. 온수(T=90℃)가 90초 동안 싱크대로 흐르고 30초 동안 이완되고, 다음 90초 동안 냉수(T=15℃)가 더 흐른다. 사이클은 30초 동안 이완으로 종결된다.
비교 싱크대용 복합 재료는 특허출원 DE 3832351 A1에 따라 석유 화학 기원의 유기 화합물을 사용하여 제조되었다.
상기 표는, 실험 실시예에서 측정된 모든 특성이 모노머 및 폴리머에 관한 한 비-바이오 기반 성분으로 구성된 알려진 비교 싱크대의 특성과 적어도 상응하거나, 대부분의 경우 비교 싱크대보다 심지어 더 우수하다는 것을 보여준다. 특히 충격 인성은 샘플 1-4의 경우에 때때로 현저히 향상된다.
실시예 2:
다양한 다관능성 모노머를 포함하는 폴리머 매트릭스 성분들의 제조
사용된 성분들:
(a) 단일관능성 바이오모노머들:
이소보르닐 메타크릴레이트(IBOMA, Evonik Performance Materials GmbH) 및 라우릴 메타크릴레이트(LMA, Arkema France)의 80:20 비율의 IBOMA 및 LMA
(b) 다관능성 모노머들-
1,10-(데칸디올 디아크릴레이트), 프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트(Arkema France), 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Arkema France) 및 에폭시화 대두유 디아크릴레이트(Miwon Specialty Chemical Co., Ltd)
(c) 폴리머:
메타크릴레이트 코폴리머(Rohm GmbH)
(d) 필러:
SiO2[80% 석영 입자 크기 0.06-0.3mm(Dorfner GmbH); 20% 석영 가루, 입자 크기 0.1-0.70μm(Quarzwerke GmbH)] 및 TiO2 입자(Crystal International B.V.)
(e) 첨가제:
바이오-기반 분산 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH) 및 요변성 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH)
폴리머 매트릭스 제조용 조성물은 메타크릴레이트 코폴리머(Rohm GmbH)를 80:20의 비율의 단일관능성 모노머 IBOMA 및 LMA의 혼합물에 용해하여 제조된다. 용해도를 150분 동안 가속화하기 위해 반응 혼합물을 40℃에서 가열한 다음, 폴리머 매트릭스 형성용 조성물을 완성하기 위해, 다관능성 모노머: 1,10 DDDA, 프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트(Arkema France), 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(PEG-DMA, Arkema France), 에폭시화 대두유 디아크릴레이트(Miwon Specialty Chemical Co., Ltd)를 첨가하였다. 매트릭스 성분들의 비교를 위해, 조성물들은 다양한 다관능성 모노머들로부터 제조되었으며 표 3에 요약되었다. 다관능성 모노머들의 농도는 단일관능성 모노머들의 양의 중량%로 보고된다.
다관능성 바이오모노머 샘플 6 샘플 7 샘플 8 샘플 9
1,10-데칸디올 디아크릴레이트 34 26 10
프로폭실레이티드 (3) 글리세릴 트리아크릴레이트 16
폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 10
에폭시화 대두유 디아크릴레이트 2 2
샘플 6-9로부터 얻어진 주방 싱크대의 기계적 및 열적 특성
특성 샘플 6 샘플 7 샘플 8 샘플 9 비교 싱크대
충격 인성 mJ/mm2 3.3 2.9 3.2 2.7 2.3
내스크래치성 + + + + +
테이버 마모성, ㎍ 17 19 15 15 12
내열성* + + + + +
온도 변화 저항성** + + + + +
표 4의 측정값은 이러한 실험 실시예 내에서도 성형물이 특히 충격 인성 및 내스크래치성 측면에서 상당히 개선된 기계적 특성을 가지고 있음을 보여준다. 즉, 환경적으로 유리한 개선뿐만 아니라 특히 성형물의 기계적 특성의 개선은 바이오-기반 출발 물질을 사용함으로써 달성된다.
실시예 3:
다양한 재생 폴리머 또는 바이오폴리머를 이용한 폴리머 매트릭스 성분들의 제조
사용된 성분들:
(a) 단일관능성 바이오모노머들:
이소보르닐 메타크릴레이트(IBOMA, Evonik Performance Materials GmbH) 및 라우릴 메타크릴레이트(LMA, Arkema France)의 80:20 비율의 IBOMA 및 LMA
(b) 다관능성 바이오모노머들:
20중량%의 바이오-(1,10-데칸디올 디아크릴레이트)(Arkema France)
(c) 폴리머:
재생 폴리머 및/또는 바이오폴리머 및/또는 바이오코폴리머: 재생 PMMA(Kunststoff- und Farben-GmbH), 폴리-(3-히드록시부티레이트-코-3-히드록시발러레이트)(Ningbo Tianan Biologic Material Co. Ltd), 캐스터 오일 폴리머(D.O.G Deutsche Oelfabrik Ges. f. chem. Erz. mbH & Co.KG)
(d) 필러:
SiO2[80% 석영 입자 크기 0.06-0.3mm(Dorfner GmbH); 20% 석영 가루, 입자 크기 0.1-0.70μm(Quarzwerke GmbH)] 및 TiO2 입자(Crystal International B.V.)
(e) 첨가제:
바이오-기반 분산 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH) 및 요변성 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH)
폴리머 매트릭스 제조를 위한 조성물은 80:20의 비율의 단일관능성 모노머 IBOMA 및 LMA의 혼합물에 재생 폴리머 및/또는 바이오폴리머 및/또는 바이오코폴리머(재생 PMMA(Kunststoff-und Farben-GmbH), 폴리-(3-히드록시부티레이트-코-3-히드록시발러레이트)(Ningbo Tianan Biologic Material Co. Ltd), 캐스터 오일 폴리머(D.O.G Deutsche Oelfabrik Ges. f. chem. Erz. mbH & Co. KG))를 용해하여 제조된다. 100분 동안 용해도를 가속화하기 위해 반응 혼합물을 40℃에서 가열한 다음, 폴리머 매트릭스 형성용 조성물을 완성하기 위해, PEG-DMA(10중량%의 단일관능성 모노머) 및 에폭시화 대두유 디아크릴레이트(2중량%의 단일관능성 모노머)를 첨가하였다. 매트릭스 성분들의 비교를 위해, 조성물들은 다양한 바이오폴리머들로부터 제조되었으며 표 5에 요약되었다. 바이오폴리머의 농도는 단일관능성 모노머들의 양의 중량%로 보고된다.
폴리머 샘플 10 샘플 11 샘플 12 샘플 13
재생 PMMA 20 26
폴리-(3-히드록시부티레이트-코-3-히드록시발러레이트) 20 2
캐스터 오일 폴리머 25
주방 싱크대는 실시예 1에 기재된 방법에 의해 제조되었다.
샘플 10-13으로부터 얻어진 주방의 기계적 및 열적 특성
특성 샘플 10 샘플 11 샘플 12 샘플 13 비교 싱크대
충격 인성 mJ/mm2 3.0 2.9 2.7 2.3 2.3
내스크래치성 + + + + +
테이버 마모성, ㎍ 17 15 16 18 12
내열성* + + + + +
온도 변화 저항성** + + + + +
실시예 4:
다양한 무기 필러들을 이용한 성형물의 제조
사용된 성분들:
(a) 단일관능성 바이오모노머들:
이소보르닐 메타크릴레이트(IBOMA, Evonik Performance Materials GmbH) 및 라우릴 메타크릴레이트(LMA, Arkema France)의 80:20 비율의 IBOMA 및 LMA
(b) 다관능성 바이오모노머들:
PEG-DMA 및 에폭시화 대두유 디아크릴레이트
(c) 폴리머:
재생 PMMA(Kunststoff- und Farben-GmbH)
(d) 필러:
석영, 석영 가루, 티타늄 디옥사이드, 산화철, 카본 블랙, 흑연, 알루미늄 히드록시드 트리하이드레이트
(e) 첨가제:
바이오-기반 분산 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH) 및 요변성 첨가제(0.1%)(BYK Chemie GmbH)
폴리머 매트릭스 형성을 위한 혼합물은 실시예 1, 2, 3에 기술된 바와 같이 제조된다. 20중량%의 재생 PMMA(Kunststoff-und Farben-GmbH)를 단일관능성 모노머들, IBOMA 및 LMA의 혼합물(80:20중량%)에 용해시키고, 100분 동안 용해도를 가속화하기 위해 반응 혼합물을 40℃에서 가열한 다음, 다관능성 모노머, 10중량%의 PEG-DMA 및 2중량%의 에폭시화 대두유 디아크릴레이트를 첨가하여 폴리머 매트릭스의 형성용 조성물을 완성하였다. 비교를 위해, 표 7에 요약된 다양한 무기 필러들을 첨가하였다. 석영 입자는 Dorfner GmbH에서 제조되었다. 티타늄 디옥사이드 입자는 Cristal International에서 제조되었다. 산화철 입자는 Harold Scholz & Co GmbH에서 제조되었다. 천연 카본 블랙 입자(Orion Engineered Carbon GmbH), 천연 흑연은 RMC Remacon GmbH에서 제조되었다. 알루미늄 히드록시드 트리하이드레이트(ATH)는 SHIJIAZHUANG CHENSHI IMPORT AND EXPORT CO. LTD에서 제조되었다.
필러 샘플 14 샘플 15 샘플 16 샘플 17
석영, 입자 크기 0.06-0.3　mm 52 20 30
석영, 입자 크기 0.4-0.8　mm 55
석영, 입자 크기 0.9-1.3　mm 20
석영 가루, 입자 크기 0.1-0.70　㎛ 13 10 10 5
티타늄 디옥사이드 입자 5
산화철 입자 5
카본 블랙 입자 10
흑연 20
알루미늄 히드록시드 트리하이드레이트 30
바이오폴리머의 농도는 재료의 총 양에 기초하여 중량%로 보고된다.
특성 샘플 14 샘플 15 샘플 16 샘플 17 비교 싱크대
충격 인성 mJ/mm2 2.8 2.3 2.7 2.7 2.3
내스크래치성 + + + + +
테이버 마모성, ㎍ 24 25 14 12
내열성* + + + + +
온도 변화 저항성** + + + + +
여기서도, 필러의 측면에서 상이한 본 발명에 따른 실시예는 때때로 비교 성형물에 비해 특히 충격 인성 및 내스크래치성 및 마모성 측면에서 상당히 우수한 측정 값을 나타낸다.
실시예 8:
본 발명에 따른 캐스팅 조성물에서 바이오-재생가능한 탄소 지수(BCI)의 계산
Figure 112020094350344-pat00001
석유 화학 원료로 만든 싱크대의 BCI는 0이다.
화학 성분들의 BCI는 다음 식에 따라 계산된다:
BCI = 100 x (BRC/C), 여기서
BCI = 바이오-재생가능한 탄소 지수(%)
BRC = 바이오-재생가능한 탄소의 양
C = 총 탄소량
예: 이소보르닐 아크릴레이트(IBOA)는 다음과 같은 식을 갖는다: C13H20O2
Figure 112020094350344-pat00002
BRC = 10
C = 13
→ BCI = 100 x (10/13) = 76.9%
바이오-복합 재료의 총 BCI는 복합 재료의 각 성분들의 BRC의 함수로 복합체 내의 BRC를 계산하여 계산된다.
예를 들어:
샘플 15는 탄소 함유 화학 물질에 있어서 %로 다음 조성 또는 비율을 갖는다:
Figure 112020094350344-pat00003
화학 물질 함량 백분율에 BCI 함량을 곱한다.
Figure 112020094350344-pat00004
재생가능한 원료의 함량의 모습(picture)을 제공하는 두 번째 특성은 RRM 값이다(재생가능한 원료, 중량%).
RRM = 재생가능한 원료의 무게를 최종 제품의 무게로 나눈 값
사용된 무기 필러는 재생가능한 공급원들, 모래 입자, 광물 입자, 탄 목재(burnt wood)의 카본 블랙, 흑연에서 100% 유래된다.
유기상에 대한 RRM 계산의 예는 샘플 15의 도움으로 설명된다.
유기 화학 물질로 구성된 샘플 15는 %로 다음과 같은 조성을 갖는다:
Figure 112020094350344-pat00005
화학 물질의 분자량은 다음과 같으며:
Figure 112020094350344-pat00006
다음과 같이 구성된 재생가능한 원료의 중량비율을 갖는다:
Figure 112020094350344-pat00007
상기 화학 물질에 대한 RRM 값은 다음과 같다:
Figure 112020094350344-pat00008
화학 물질 함량 백분율에 RRM 값을 곱한다.
Figure 112020094350344-pat00009
바인더 재료에 대한 RRM 값은 82.3(중량%)이고, 총 싱크대에 대한 RRM 값은 94.69(중량%)이다.
RRM = (82.3 x 30) /100 + (70 x 100) /100 = 94.69(중량%)
이에 비해, 석유 화학 원료로 만든 싱크대에 대한 RRM 값은 66-69(중량%)이며, 그 이유는 사용된 무기 필러 입자는 청구항 1(c)에서 언급된 바와 같이 천연 유래이기 때문이다.

Claims (16)

  1. (a) 식물 또는 동물 기원의 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 또는 메타크릴 바이오모노머, 또는
    식물 또는 동물 기원의 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머,
    (b) 재생 재료로부터 유래된, 또는 식물 또는 동물 기원의 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리올, 폴리에스테르 중에서 선택된 둘 이상의 폴리머들 또는 코폴리머들,
    (c) 천연 기원의 무기 필러 입자
    를 포함하며, 여기서 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 또는 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율, 또는
    둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율은 10-40중량%이며, 폴리머들 또는 코폴리머들의 비율은 1-16중량%이고, 그리고 무기 필러 입자의 비율은 44-89중량%인,
    열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    단일관능성 바이오모노머 대 다관능성 바이오모노머의 중량비는 2:1 내지 80:1, 4:1 내지 70:1, 또는 5:1 내지 60:1인, 캐스팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    단일관능성 바이오모노머(들)은 n-부틸 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 디히드로디시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 에틸 디글리콜 아크릴레이트, 헵타데실 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸카프로락톤 아크릴레이트, 폴리카프로락톤 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시)에틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-페닐 아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-노닐페놀 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 시클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, 에톡실레이티드 4-라우릴 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 과분지형(hyperbranched) 폴리에스테르 아크릴레이트, 멜라민 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 베헤닐 메타크릴레이트(behenyl methacrylate), 에헤닐폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(ehenylpolyethylene glycol methacrylate), 시클로헥실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 스테아릴폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 이소트리데실 메타크릴레이트, 우레이도메타크릴레이트(ureidomethacrylate), 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥산올 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 헥실에틸메타크릴레이트, 글리세롤 포르말 메타크릴레이트, 라우릴테트라데실 메타크릴레이트, 및 C17.4-메타크릴레이트 중에서 선택되는, 캐스팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    다관능성 바이오모노머(들)는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리부타디엔 디아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올 디아크릴레이트, 에톡실레이티드 비스페놀 A 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 에톡실레이티드 헥산디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트, 에스테르 디올 디아크릴레이트, 알콕실레이티드 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트, 프로폭실레이티드 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 프로폭실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 프로폭실레이티드 글리세릴 트리아크릴레이트, 지방족 우레탄 디아크릴레이트, 지방족 우레탄 헥사아크릴레이트, 지방족 우레탄 트리아크릴레이트, 방향족 우레탄 디아크릴레이트, 방향족 우레탄 트리아크릴레이트, 방향족 우레탄 헥사아크릴레이트, 폴리에스테르 헥사아크릴레이트, 에폭시화 대두유 디아크릴레이트(epoxidized soybean oil diacrylate), 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡실레이티드 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디메타크릴레이트, 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트 중에서 선택되는, 캐스팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 또는 메타크릴 바이오모노머(들) 대 폴리머들 또는 코폴리머들의 중량비, 또는
    둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머(들) 대 폴리머들 또는 코폴리머들의 중량비는 90:10 내지 60:40, 또는 85:15 내지 70:30인, 캐스팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    무기 필러 입자는 SiO2, Al2O3, TiO2, ZrO2, Fe2O3, ZnO, Cr2O5, 탄소, 금속 및 금속 합금 중에서 선택되는, 캐스팅 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    무기 필러 입자는 0.010 내지 8000 ㎛, 0.05 내지 3000 ㎛, 또는 0.1 내지 1300 ㎛의 입자 크기를 갖는, 캐스팅 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    무기 필러 입자는 1.0 내지 1000의 길이 대 폭의 종횡비(개별 입자의 길이:폭)를 갖는, 캐스팅 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    캐스팅 조성물은 몰드 내로 주입할 수 있는 점도를 갖는, 캐스팅 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 캐스팅 조성물을 사용하여 제조된 성형물.
  11. 제10항에 있어서,
    성형물은 주방 싱크대, 샤워베이스, 세면대, 욕조, 작업 표면 또는 바닥, 벽 또는 천장 패널인, 성형물.
  12. 제10항에 있어서,
    성형물을 형성하는 중합 재료는 -30 ~ 300℃ 범위에서 열적으로 안정한, 성형물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 중합 재료는 2~5mJ/mm²의 충격 강도를 갖는, 성형물.
  14. 제10항에 따른 성형물의 제조 방법으로서,
    캐스팅 조성물이 사용되고, 실온이 넘는 온도에서 중합하는 몰드 내로 도입된 후, 중합된 성형물은 몰드로부터 꺼내어지고 냉각되며, 여기서 상기 캐스팅 조성물은
    (a) 식물 또는 동물 기원의 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 또는 메타크릴 바이오모노머, 또는
    식물 또는 동물 기원의 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머,
    (b) 재생 재료로부터 유래된, 또는 식물 또는 동물 기원의 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리올, 폴리에스테르 중에서 선택된 둘 이상의 폴리머들 또는 코폴리머들,
    (c) 천연 기원의 무기 필러 입자
    를 포함하며, 여기서 둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 또는 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율, 또는
    둘 이상의 단일관능성 및 하나 이상의 다관능성 아크릴 및 메타크릴 바이오모노머(들)의 비율은 10-40중량%이며, 폴리머들 또는 코폴리머들의 비율은 1-16중량%이고, 그리고 무기 필러 입자의 비율은 44-89중량%인, 성형물의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서,
    중합 중에 온도는 60-140℃, 75-130℃, 또는 80-110℃인, 방법.
  16. 제14항에 있어서,
    중합을 위해 캐스팅 조성물이 몰드에 남아있는 동안 유지 시간은 15-50분, 20-45분, 또는 25-35분인, 방법.
KR1020200113687A 2019-09-25 2020-09-07 열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법 KR102500105B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102019125777.8 2019-09-25
DE102019125777.8A DE102019125777A1 (de) 2019-09-25 2019-09-25 Wärmeaushärtbare biobasierte Gießmasse, hieraus hergestellter Formkörper sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Formkörpers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210036809A KR20210036809A (ko) 2021-04-05
KR102500105B1 true KR102500105B1 (ko) 2023-02-15

Family

ID=72050649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200113687A KR102500105B1 (ko) 2019-09-25 2020-09-07 열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20210087383A1 (ko)
EP (1) EP3797959A1 (ko)
JP (1) JP7186205B2 (ko)
KR (1) KR102500105B1 (ko)
CN (1) CN112552458A (ko)
AU (1) AU2020220140B2 (ko)
CA (1) CA3090838C (ko)
DE (1) DE102019125777A1 (ko)
IL (1) IL276837B2 (ko)
RU (1) RU2751194C1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102020119385A1 (de) 2020-07-22 2022-01-27 Schock Gmbh Gießkörper in Form einer Spüle
DE102020119386A1 (de) * 2020-07-22 2022-01-27 Schock Gmbh Wärmeaushärtbare biobasierte Gießmasse, hieraus hergestellter Formkörper sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Formkörpers
DE102020122216A1 (de) 2020-08-25 2022-03-03 Schock Gmbh Wärmeaushärtbare Gießmasse, daraus hergestellter Formkörper, und Verfahren zur Herstellung des Formkörpers
DE102021111384A1 (de) 2021-05-03 2022-11-03 Schock Gmbh Aushärtbare Gießmasse, daraus hergestellter Formkörper und Verfahren zur Herstellung des Formkörpers
DE102021208803A1 (de) 2021-08-11 2023-02-16 Blanco Gmbh + Co Kg Aushärtbare Gießmasse zur Herstellung von Kunststoffformteilen
DE102021132486A1 (de) * 2021-12-09 2023-06-15 Schock Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrophobierten und reaktiven anorganischen und/oder organischen Füllstoffen, derart hergestellte Füllstoffe sowie aus einer polymerbasierten Gießmasse enthaltend wenigstens einen solchen Füllstoff hergestelltes Formteil
FR3131327A1 (fr) 2021-12-23 2023-06-30 Arkema France Composition (meth)acrylique, materiau composite obtenu a partir d’une telle composition, procede pour la production de ladite composition et utilisations correspondantes
IT202200000614A1 (it) 2022-01-17 2023-07-17 Delta Srl Composizione per prodotti di arredo per cucina o bagno, quali lavello, lavabo, work top, vasche e lastre
FR3142762A1 (fr) 2022-12-02 2024-06-07 Arkema France Composition (meth)acrylique comprenant des matériaux recyclés, methode de production de ladite composition et ses utilisations

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006064846A1 (ja) 2004-12-15 2006-06-22 Kaneka Corporation 生分解性樹脂組成物およびその成形体
JP2011173968A (ja) 2010-02-23 2011-09-08 Panasonic Electric Works Co Ltd 熱硬化型（メタ）アクリル系樹脂組成物とそれを用いたシートモールディングコンパウンド、バルクモールディングコンパウンドおよび成形品
JP2015086358A (ja) 2013-09-26 2015-05-07 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 熱硬化性（メタ）アクリル樹脂組成物及び成形体
JP2017019909A (ja) 2015-07-08 2017-01-26 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 熱硬化型アクリル樹脂組成物およびその成形品

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU631782B2 (en) * 1987-12-04 1992-12-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cast polymeric sink with high thermal cycling resistance
DE3832351A1 (de) 1988-09-23 1990-04-05 Schock & Co Gmbh Bauteil, insbesondere einbau-spuele sowie verfahren zu seiner herstellung
CA2050450A1 (en) * 1990-09-04 1992-03-05 Yasumasa Asanaka Reactive particulate resin, method for producing the same, and resin composition for thermoforming
JPH0741345A (ja) * 1993-07-30 1995-02-10 Fukuvi Chem Ind Co Ltd 強度の向上した天然石状物品及びその製法
WO1999055633A1 (fr) * 1998-04-28 1999-11-04 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Premix acrylique, faux marbre acrylique et leur production
DE102004055365A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Schock Gmbh Kunststoff-Formkörper und Verfahren zu dessen Herstellung
GB0612803D0 (en) * 2006-06-28 2006-08-09 Lucite Int Uk Ltd Polymeric composition
ES2489041T3 (es) * 2009-03-18 2014-09-01 Cosentino, S.A. Tablero o losa formado por aglomerado pétreo que contiene un aglutinante orgánico de origen vegetal
US9085677B2 (en) * 2012-01-23 2015-07-21 Erica Budina Bioplastics
EP2644589A1 (en) * 2012-03-30 2013-10-02 Cytec Surface Specialties, S.A. Radiation Curable (Meth)acrylated Compounds
JP5751266B2 (ja) * 2013-02-08 2015-07-22 コニカミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナー
DE102014103923A1 (de) * 2013-04-05 2014-10-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Kunstharz-Verklebungsmittel mit biogenen reaktiven Verdünnern und Harzen
US10315985B2 (en) * 2014-08-08 2019-06-11 Ndsu Research Foundation Bio-based acrylic monomers
DE102015115769A1 (de) * 2015-09-18 2017-03-23 Schock Gmbh Gießformkörper
IT201600108376A1 (it) * 2016-10-27 2018-04-27 Elleci Spa Materiale composito termoindurente, particolarmente per la realizzazione di articoli sanitari, lavabi da bagno e lavelli da cucina.
US10662273B2 (en) * 2016-12-19 2020-05-26 Celanese International Corporation Waterborne acrylic dispersions with high biorenewable content

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006064846A1 (ja) 2004-12-15 2006-06-22 Kaneka Corporation 生分解性樹脂組成物およびその成形体
JP2011173968A (ja) 2010-02-23 2011-09-08 Panasonic Electric Works Co Ltd 熱硬化型（メタ）アクリル系樹脂組成物とそれを用いたシートモールディングコンパウンド、バルクモールディングコンパウンドおよび成形品
JP2015086358A (ja) 2013-09-26 2015-05-07 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 熱硬化性（メタ）アクリル樹脂組成物及び成形体
JP2017019909A (ja) 2015-07-08 2017-01-26 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 熱硬化型アクリル樹脂組成物およびその成形品

Also Published As

Publication number Publication date
CA3090838C (en) 2023-08-01
JP2021050335A (ja) 2021-04-01
EP3797959A1 (de) 2021-03-31
CA3090838A1 (en) 2021-03-25
IL276837A (en) 2021-03-25
AU2020220140B2 (en) 2022-08-11
DE102019125777A1 (de) 2021-03-25
KR20210036809A (ko) 2021-04-05
IL276837B1 (en) 2023-08-01
US20210087383A1 (en) 2021-03-25
CN112552458A (zh) 2021-03-26
IL276837B2 (en) 2023-12-01
RU2751194C1 (ru) 2021-07-12
JP7186205B2 (ja) 2022-12-08
AU2020220140A1 (en) 2021-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102500105B1 (ko) 열경화성 바이오-기반 캐스팅 조성물, 이로부터 제조된 성형물 및 이러한 성형물을 제조하는 방법
KR102626552B1 (ko) 열경화성 바이오 베이스 캐스팅 컴파운드, 이로부터 제조되는 성형체 및 이러한 성형체의 제조 방법
US20060036010A1 (en) Resin composition comprising styrene-methylmethacrylate copolymer, artificial marble produced using the same, and the process for producing the artificial marble using the same
US7875668B2 (en) Composite solid surface article containing loess
CN103601976A (zh) 一种泳池扶梯踏板用的玻纤增强聚丙烯材料及其制备方法
JP2022051853A (ja) 合成石のための組成物
KR102280744B1 (ko) 내광성이 개선된 인조대리석
CN109096738B (zh) 一种树脂型人造石及其制备方法
KR102207223B1 (ko) 고온 신율이 높은 인조 대리석의 제조방법
RU2776994C1 (ru) Термоотверждаемая литейная масса на биооснове, изготовленное из нее формованное тело, а также способ изготовления такого формованного тела
JP6492999B2 (ja) 人造大理石用成形材料及び人造大理石
KR20220150186A (ko) 경화 가능한 주조 컴파운드, 이로부터 제조되는 성형체 및 성형체의 제조 방법
KR101238080B1 (ko) 칩을 포함하는 인조 대리석의 제조방법
JP4037758B2 (ja) 合成マイカを含有する固体表面シート材料
KR102312578B1 (ko) 인조대리석 제조용 조성물
RU2785347C1 (ru) Отверждаемая заливочная масса, изготовленное из нее формованное изделие и способ изготовления формованного изделия
CN109337247A (zh) 一种高韧性的防裂耐热装饰板用树脂材料
ITTO20000848A1 (it) Massa da stampaggio sfusa per una pietra artificiale e lastra di pietra artificiale.
JPH03269046A (ja) 成形用合成樹脂組成物
KR20100009134A (ko) 고강도 초경량 오닉스 마블 제조용 복합재료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E90F Notification of reason for final refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right