KR102231668B1 - 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름에 관한 것으로, 구체적으로 수지 화합물 및 바이나프탈렌 구조의 반복단위를 갖는 방향족 화합물을 포함하는 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름에 관한 것이다. 본 발명에 따른 코팅용 조성물은 수지 화합물 및 방향족 화합물을 포함하고, 이들의 함량을 조절함으로써, 내열성, 내구성, 내에칭성, 올리고머 블록킹 기능 등의 물성이 향상된 다층 필름을 제공할 수 있다.

Description

코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름{COATING COMPOSITION AND MULTILAYER FILM COMPRISING SAME}
본 발명은 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름에 관한 것으로, 구체적으로 수지 화합물 및 방향족 화합물을 포함하는 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 다층 필름에 관한 것이다.
종래 필름의 제조방법에 있어서, 필름의 물성을 향상시키기 위한 방법으로 접착제를 사용하여 다른 기재 필름과 합지하는 방법 또는 기재 필름에 코팅 처리하는 방법이 사용되어 왔다. 그러나, 다른 기재 필름과 합지하는 방법은 일반적으로 용제형 접착제를 사용하여 환경적인 문제가 대두되며, 장시간의 건조 과정이 별도로 필요하여 에너지 손실이 많고, 건조 과정 동안 필름이 변형될 수 있는 문제점이 있다.
또한, 코팅 처리하는 방법에 있어서, 필름의 물성 향상을 위해 단층 코팅보다는 다층의 코팅 방법이 수행되어 왔으나, 이 경우 층간 상용성, 후막화 등에 있어 여러 문제가 야기된다. 이를 해결하기 위한 방법으로서, 인라인 공정으로 기재 필름에 하드코팅액을 도포하여 경화시키는 방법이 제시되었다(한국 공개특허공보 제2012-0077904호). 그러나, 여전히 하나의 층에 내열성, 내충격성, 내화학성 등 필름의 물성을 향상시키기 위한 다기능을 구현할 수 있는 기술의 제시가 필요한 실정이다.
한국 공개특허공보 제2012-0077904호(2012.07.10)
이에 본 발명자들은 수지 화합물 및 바이나프탈렌 구조의 반복단위를 갖는 방향족 화합물을 혼합한 코팅용 조성물을 기재 필름의 표면에 코팅하여, 종래 다층으로 구현 가능한 성능을 단층으로 구현할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 수지 화합물 및 바이나프탈렌 구조의 반복단위를 갖는 방향족 화합물을 혼합한 코팅용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 상기 코팅용 조성물을 포함하는 다층 필름 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 방향족 화합물을 포함하는, 코팅용 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112019027570465-pat00001
[화학식 2]
Figure 112019027570465-pat00002
상기 식에서,
A는
Figure 112019027570465-pat00003
이며,
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
B는
Figure 112019027570465-pat00004
,
Figure 112019027570465-pat00005
및
Figure 112019027570465-pat00006
로 이루어진 군으로부터 선택되며,
여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
X는 -CH2- 또는
Figure 112019027570465-pat00007
이며,
여기서, R5는 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
m 및 n은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위의 몰 분율을 나타내며, m+n=1이다.
다른 실시예에 따르면, 기재 필름; 및 상기 코팅용 조성물로부터 형성된 코팅층을 포함하는, 다층 필름이 제공된다.
또 다른 실시예에 따르면, (1) 상기 코팅용 조성물을 기재 필름의 일면에 코팅한 후 열처리하여 제 1 코팅층을 형성하는 단계; 및
(2) 상기 코팅용 조성물을 상기 기재 필름의 타면에 코팅한 후 열처리하여 제 2 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 다층 필름의 제조방법이 제공된다.
상기 실시예에 따른 코팅용 조성물은 가열, 에칭, 증착 등과 같은 필름의 제조공정에서 기재 필름을 보호할 수 있으면서도, 기재 필름의 변형 없이 물성을 향상시킬 수 있다. 상기 코팅용 조성물은 수지 화합물 및 방향족 화합물을 포함하고, 이들의 함량을 조절함으로써, 필름의 제조 공정에 유용하게 사용할 수 있으며, 다양한 적층 공정에도 적용할 수 있다.
또한, 상기 실시예에 따른 다층 필름은 상기 코팅용 조성물을 이용하여 내열성, 내구성, 내에칭성, 올리고머 블록킹 기능 면에 있어서 향상된 물성을 가질 수 있다. 또한, 상기와 같은 향상된 물성을 확보함으로써, 각종 공정에 적용 가능한 다층 필름을 제공할 수 있다. 더욱이, 상기 다층 필름은 산업용, 포장용, 디스플레이용, 윈도우용 등 다양한 분야에 유용하게 사용될 수 있다.
이상의 본 발명의 목적, 특징 및 이점은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제 1, 제 2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제 1 구성요소는 제 2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제 2 구성요소도 제 1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하에서는 본 발명을 더욱 자세하게 설명한다.
일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 방향족 화합물을 포함하는, 코팅용 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112019027570465-pat00008
[화학식 2]
Figure 112019027570465-pat00009
상기 식에서,
A는
Figure 112019027570465-pat00010
이며,
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
B는
Figure 112019027570465-pat00011
,
Figure 112019027570465-pat00012
및
Figure 112019027570465-pat00013
로 이루어진 군으로부터 선택되며,
여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
X는 -CH2- 또는
Figure 112019027570465-pat00014
이며,
여기서, R5는 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
m 및 n은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위의 몰 분율을 나타내며, m+n=1이다.
구체적으로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이고, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OR(이때, R은 C1-10 알킬기이다)이며, R5는 수소일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 A는
Figure 112019027570465-pat00015
이고, 상기 B는
Figure 112019027570465-pat00016
,
Figure 112019027570465-pat00017
또는
Figure 112019027570465-pat00018
이며, 상기 X는 -CH2- 또는
Figure 112019027570465-pat00019
일 수 있다.
상기 방향족 화합물은 1,000 g/mol 이상 내지 30,000 g/mol 이하의 중량 평균 분자량을 가질 수 있으며, 구체적으로 1,000 g/mol 내지 25,000 g/mol, 1,000 g/mol 내지 20,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 15,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 10,000 g/mol 내지 30,000 g/mol, 15,000 g/mol 내지 30,000 g/mol, 10,000 g/mol 내지 20,000 g/mol, 또는 15,000 g/mol 내지 20,000 g/mol일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 방향족 화합물은 1,000 g/mol 이상 내지 10,000 g/mol 미만, 또는 5,000 g/mol 이상 내지 10,000 g/mol 미만의 중량 평균 분자량을 갖는 경우, 상기 m 및 n이 각각 0.25≤m≤0.5 및 0.5≤n≤0.75일 수 있다.
상기 방향족 화합물이 10,000 g/mol 이상 내지 30,000 g/mol 이하, 10,000 g/mol 이상 내지 25,000 g/mol 이하, 또는 15,000 g/mol 이상 내지 20,000 g/mol 이하의 중량 평균 분자량을 갖는 경우, 상기 m 및 n이 각각 0.75≤m≤0.95 및 0.05≤n≤0.25일 수 있다.
일 실시예에 따른 코팅용 조성물은 아크릴레이트계 수지 또는 에폭시계 수지를 더 포함할 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 수지는 부틸 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 우레탄아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 에폭시계 수지는 비스페놀 F형 에폭시, 비스페놀 A형 에폭시, 페놀 노볼락형 에폭시, 크레졸 노볼락형 에폭시 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 조성물은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%의 상기 방향족 화합물 및 70 내지 99 중량%의 아크릴레이트계 수지 또는 에폭시계 수지를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%. 1 내지 25 중량%, 5 내지 30 중량%, 10 내지 25 중량% 또는 10 내지 20 중량%의 상기 방향족 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 조성물 총 중량을 기준으로 70 내지 99 중량%, 75 내지 99 중량%, 70 내지 95 중량%, 75 내지 95 중량% 또는 80 내지 90 중량%의 아크릴레이트계 수지 또는 에폭시계 수지를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 코팅용 조성물은 메틸에틸케톤(MEK), 에틸락테이트(EL), 에틸아세테이트(EA), γ-부티로락톤(GBL), 톨루엔, 클로로포름, 프로필린글리콜 모노에틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 용매를 더 포함할 수 있다.
또한, 일 실시예에 따른 코팅용 조성물은 브룩필드(Brookfield) 점도계를 사용하여 70 ℃에서 측정시 30 내지 300 cps의 점도, 구체적으로 30 내지 200 cps의 점도 또는 50 내지 100 cps의 점도를 가질 수 있다.
또한, 일 실시예에 따르면, 상기 코팅용 조성물로부터 형성된 코팅층을 포함하는, 다층 필름이 제공된다.
일 실시예에 따른 다층 필름은 상기 기재 필름의 일면에 형성된 제 1 코팅층; 및 상기 기재 필름의 타면에 형성된 제 2 코팅층을 포함할 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리사이클로헥산테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 나일론6, 나일론66, 불화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리이미드, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 트리아세틸 셀룰로오스 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 일 수 있다.
또한, 상기 기재 필름은 10 내지 500 ㎛의 두께, 구체적으로, 10 내지 400 ㎛, 10 내지 300 ㎛, 10 내지 200 ㎛ 또는 10 내지 150 ㎛의 두께일 수 있다.
이때, 상기 제 1 코팅층은 0.1 내지 50 ㎛의 두께를 가질 수 있으며, 구체적으로 0.1 내지 40 ㎛, 0.1 내지 30 ㎛, 0.1 내지 20 ㎛, 0.1 내지 10 ㎛, 1 내지 10 ㎛ 또는 1 내지 5 ㎛의 두께를 가질 수 있다.
또한, 상기 제 2 코팅층은 0.1 내지 50 ㎛의 두께를 가질 수 있으며, 구체적으로 0.1 내지 40 ㎛, 0.1 내지 30 ㎛, 0.1 내지 20 ㎛, 0.1 내지 10 ㎛, 0.1 내지 5 ㎛ 또는 1 내지 5 ㎛의 두께를 가질 수 있다.
상기 코팅층은 당업계에 널리 공지된 방법으로 형성될 수 있으며, 예를 들어 상기 코팅층은 바(Bar) 코팅, 스핀-온-코팅, 슬릿 코팅 또는 스프레이 코팅법으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 바 코팅법으로 90 내지 150℃, 90 내지 130℃, 95 내지 130℃ 또는 95 내지 120℃에서 1 내지 5분 동안 열처리함으로써 코팅층을 형성할 수 있다.
일 실시예에 따른 다층 필름은 150℃에서 60분 동안 열처리될 때 상기 기재 필름이 0.5 내지 1.3%의 열수축률을 가지며, 1 ㎛ 미만의 두께 편차를 갖고, 상기 기재 필름과 코팅층 사이에 박리가 발생하지 않을 수 있다. 보다 구체적으로, 일 실시예에 따른 다층 필름은 150℃에서 60분 동안 열처리될 때 1.1% 미만, 1.0% 미만, 0.9% 미만 또는 0.8% 미만의 열수축률을 가질 수 있으며, 0.8 ㎛ 미만, 0.6 ㎛ 미만, 0.4 ㎛ 미만 또는 0.2 ㎛ 미만의 두께 편차를 가질 수 있다.
또한, 일 실시예에 따른 다층 필름은 열수 80℃에 20분 동안 담지 후 9pt의 두께 측정시, 열수 담지 후 다층 필름 두께와 담지 전 다층 필름 두께의 차이가 1 ㎛ 미만, 0.8 ㎛ 이하, 0.6 ㎛ 이하, 0.5 ㎛ 이하 또는 0.3 ㎛ 이하일 수 있다.
또한, 상기 다층 필름은 1.3% 이하, 예를 들어 1.1% 이하의 헤이즈(haze)를 갖고, 150℃에서 3시간 동안 열처리 후 1.5% 이하, 예를 들어 1.3% 이하의 헤이즈 변화율을 가질 수 있다.
또한, 일 실시예에 따른 다층 필름은 그 일면 또는 양면에 투명전극소재층을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 다층 필름은 기재 필름의 일면에 형성된 제 1 코팅층, 상기 기재 필름의 타면에 형성된 제2 코팅층을 포함하고, 상기 제 1 코팅층, 제 2 코팅층 또는 둘 다의 타면에 투명전극소재층을 더 포함할 수 있다. 상기 투명전극소재층의 두께는 특별히 한정하지는 않지만, 예를 들어 50 nm 내지 300 ㎛, 50 nm 내지 200 ㎛ 또는 50 nm 내지 50 ㎛일 수 있다.
상기 투명전극소재층은 인듐(In), 주석(Sn), 아연(Zn), 티탄(Ti) 및 주석(Sn)으로부터 선택된 1종 이상의 혼합물을 포함하는 금속 산화물; 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리티오펜 및 폴리아닐린으로부터 선택된 1종 이상의 혼합물을 포함하는 전도성 고분자; 및 탄소 나노튜브, 그라펜 및 탄소 나노입자로부터 선택된 1종 이상의 혼합물을 포함하는 탄소소재; 로 부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, (1) 상기 코팅용 조성물을 기재 필름의 일면에 코팅한 후 열처리하여 제 1 코팅층을 형성하는 단계; 및 (2) 상기 코팅용 조성물을 상기 기재 필름의 타면에 코팅한 후 열처리하여 제 2 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 다층 필름의 제조방법이 제공된다.
상기 코팅용 조성물의 코팅 두께나 열처리 조건 등은 특별히 한정되지는 않지만, 상기 코팅용 조성물은 기재 필름의 일면, 구체적으로 기재 필름의 상층부에 1 내지 10 ㎛의 두께로 기재 위에 도포될 수 있으며, 95 내지 120℃에서 1 내지 5분동안 열처리함으로써 제 1 코팅층을 형성할 수 있다.
또한, 상기 코팅용 조성물은 기재 필름의 타면, 구체적으로 기재 필름의 하층부에 0.1 내지 5 ㎛의 두께로 기재 위에 도포될 수 있으며, 95 내지 120℃에서 1 내지 5분동안 열처리함으로써 제 2 코팅층을 형성할 수 있다.
또한, 일 실시예에 따른 다층 필름의 일면 또는 양면, 예를 들어 상기 제1 코팅층, 제 2 코팅층 또는 둘 다의 일면에 투명전극소재층을 더 포함할 경우 일반적인 증착법, 예를 들어 AMAT사의 ENDURA-5500을 이용하여 투명전극소재층을 증착할 수 있다.
이렇게 제조된 다층 필름은 우수한 내열성, 내구성, 내에칭성, 올리고머 블록킹 기능을 가짐으로써, 산업용, 포장용, 디스플레이용, 윈도우용 등 다양한 분야에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
합성예 1. 코팅용 수지 화합물의 제조
1 L 3구 둥근 플라스크에 온도계, 콘덴서, 적가깔대기, 기계식 교반기를 구비하여 준비한 후, 80℃의 항온조에 담구었다. 상기 항온조에 에틸아세테이트 300 g 및 라디칼 중합개시제 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5 g을 투입한 후 분당 100회로 회전교반하여 반응을 진행하였다. 이때, 반응기의 온도를 10℃로 유지하였다.
또 다른 플라스크에 부틸 아크릴레이트 210 g, 메틸메타크릴레이트 30 g, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 60 g을 투입하고, 30분간 교반하여 혼합한 후 적가깔대기로 옮겨 담았다. 이후, 2시간에 걸쳐 상기 3구 둥근 플라스크에 천천히 투입하였다. 투입을 완료한 후 반응기의 온도를 80℃로 유지하였다.
반응이 진행되는 동안에, 상기 반응 혼합물로부터 시료를 채취하여 그 시료의 중량 평균 분자량을 측정하였다. 원하는 중량 평균 분자량에 도달하였을 때를 반응 완료 시점으로 결정하였으며, 반응물을 상온에서 서서히 냉각하여 반응을 종료시켰다.
수득한 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(Gel permeation chromatoghaphy, GPC)로 측정한 결과, 상기 화합물의 중량 평균 분자량은 200,000 g/mol이었고, 분산도는 4.1이었다.
합성예 2. 코팅용 방향족 화합물의 제조
Figure 112019027570465-pat00020
1 L 3구 둥근 플라스크에 온도계, 콘덴서, 적가깔대기, 기계식 교반기를 구비하여 준비한 후 100℃의 항온조에 담구었다. 이때, 콘덴서의 냉각수 온도를 10℃로 고정하였다. 상기 3구 플라스크에 0.42 mol의 비나프톨(1,1'-Bi-2-Naphthol) 120 g, 0.12 mol의 삼치환 부톡시-비나프톨(2'-(tert-butoxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol) 41 g, 0.7 mol의 벤조알데히드 75 g 및 용매로서 350 g의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)를 넣고 상기 혼합물을 녹였다. 이어서, 42 mmol의 파라톨루엔술폰산(p-Toluenesulfonic acid monohydrate) 8 g을 첨가하여 교반하에 반응을 진행하였다. 이때, 반응기의 온도를 100℃로 유지하였다.
반응이 진행되는 동안에 상기 반응 혼합물로부터 시료를 채취하여 그 시료의 중량 평균 분자량을 측정하였다. 원하는 중량 평균 분자량에 도달하였을 때를 반응 완료 시점으로 결정하였으며, 반응물을 상온에서 서서히 냉각하여 반응을 종료시켰다.
80:20 중량비의 노말헥산:에탄올 혼합용액 1 L를 준비한 후, 여기에 상기에서 수득한 반응물을 교반하에 적가하였다. 이때, 상등액을 제거하고 플라스크 바닥면에 응집된 중합체만을 분리하였다. 이어서, 진공 오븐에서 80℃ 및 24시간 조건하에서 건조시켜 잔류 용매와 불순물을 제거하여 방향족 화합물을 수득하였다.
수득한 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(Gel permeation chromatoghaphy, GPC)로 측정한 결과, 상기 화합물의 중량 평균 분자량은 5,600 g/mol이었고, 분산도는 2.1이었다.
합성예 3. 코팅용 방향족 화합물의 제조
Figure 112019027570465-pat00021
상기 합성예 2에서 0.12 mol의 삼치환 부톡시-비나프톨(2'-(tert-butoxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol) 41 g 대신 0.14 mol의 히드록시페닐나프톨(1-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol) 33 g을 반응기에 투입한 것과 0.7 mol의 벤조알데히드 75 g 대신 0.73 mol의 1,3,5-트리옥산 66 g을 투입한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 방식으로 화합물을 제조하였다.
수득한 화합물을 GPC로 측정한 결과, 상기 화합물의 중량 평균 분자량은 4,800 g/mol이었고 분산도는 2.2였다.
합성예 4. 코팅용 방향족 화합물의 제조
Figure 112019027570465-pat00022
상기 합성예 3에서 0.14 mol의 히드록시페닐나프톨(1-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol) 33 g 대신 0.15 mol의 비페놀([1,1'-biphenyl]-2,2'-diol) 28 g을 반응기에 투입한 것을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 방식으로 화합물을 제조하였다.
수득한 화합물을 GPC로 측정한 결과, 상기 화합물의 중량 평균 분자량은 4,100 g/mol이었고 분산도는 1.9였다.
합성예 5. 코팅용 방향족 화합물의 제조
Figure 112019027570465-pat00023
1L 3구 둥근 플라스크에 온도계, 콘덴서, 적가깔대기, 기계식 교반기를 구비하여 준비한 후 120℃의 항온조에 담두었다. 이때, 콘덴서의 냉각수 온도를 10℃로 고정하였다. 상기 3구 플라스크에 0.23 mol의 비나프톨(1,1'-Bi-2-Naphthol) 66 g, 0.46 mol의 히드록시페닐나프톨(1-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol) 87 g, 1 mol의 1,3,5-트리옥산 90 g 및 용매로서 300 g의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)를 넣고 상기 혼합물을 녹였다. 이어서, 80 mmol의 파라톨루엔술폰산(p-Toluenesulfonic acid monohydrate) 15 g을 첨가하여 교반하에 반응을 진행하였다. 이때, 반응기의 온도를 120℃로 유지하였다.
반응이 진행되는 동안에 상기 반응 혼합물로부터 시료를 채취하여 그 시료의 중량 평균 분자량을 측정하였다. 원하는 중량 평균 분자량에 도달하였을 때를 반응 완료 시점으로 결정하였으며, 반응물을 상온에서 서서히 냉각하여 반응을 종료시켰다.
80:20 중량비의 노말헥산:에탄올 혼합용액 1 L를 준비한 후, 여기에 상기에서 수득한 반응물을 교반하에 적가하였다. 이때, 상등액을 제거하고 플라스크 바닥면에 응집된 중합체만 분리하였다. 이어서, 진공 오븐에서 80℃ 및 24시간 조건하에서 건조시켜 잔류 용매와 불순물을 제거하여 방향족 화합물을 수득하였다.
수득한 화합물을 겔 투과 크로마토그래피(Gel permeation chromatoghaphy, GPC)로 측정한 결과, 중량 평균 분자량은 6,200 g/mol이었고 분산도는 2.2였다.
제조예 1. 코팅용 조성물의 제조
상기 합성예 1의 수지 화합물 90중량부 및 상기 합성예 2의 방향족 화합물 10 중량부를 믹서로 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다.
제조예 2. 코팅용 조성물의 제조
상기 합성예 1의 수지 화합물 80중량부 및 상기 합성예 3의 방향족 화합물 20 중량부를 믹서로 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다.
제조예 3. 코팅용 조성물의 제조
상기 합성예 1의 수지 화합물 90중량부 및 상기 합성예 3의 방향족 화합물 10 중량부를 믹서로 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다.
제조예 4. 코팅용 조성물의 제조
상기 합성예 1의 수지 화합물 90중량부 및 상기 합성예 4의 방향족 화합물 10 중량부를 믹서로 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다.
제조예 5. 코팅용 조성물의 제조
상기 합성예 1의 수지 화합물 90중량부 및 상기 합성예 5의 방향족 화합물 10 중량부를 믹서로 혼합하여 코팅용 조성물을 제조하였다.
실시예 1: 다층 필름의 제조
상기 제조예 1의 코팅용 조성물을 각각 125 ㎛ 두께의 기재 필름(PET 필름)의 일면(상층부)에 바(Bar) 코팅방식으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 건조시켜 5 ㎛의 두께의 코팅층을 형성시켰다.
이어서, 상기 기재 필름의 타면(하층부)에 동일한 방식으로 제조예 1의 코팅용 조성물을 도포 및 건조하여 1 ㎛ 두께의 코팅층을 형성시켜 다층 필름을 수득하였다.
실시예 2: 다층 필름의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1의 코팅용 조성물 대신 제조예 2의 코팅용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 다층 필름을 수득하였다.
실시예 3: 다층 필름의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1의 코팅용 조성물 대신 제조예 3의 코팅용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 다층 필름을 수득하였다.
실시예 4: 다층 필름의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1의 코팅용 조성물 대신 제조예 4의 코팅용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 다층 필름을 수득하였다.
실시예 5: 다층 필름의 제조
상기 실시예 1에서 제조예 1의 코팅용 조성물 대신 제조예 5의 코팅용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 다층 필름을 수득하였다.
실험예 1. 내열성 평가
상기 수득한 다층 필름(실시예 1 내지 5) 및 미처리 PET 필름(비교예 1)을 가로 및 세로 각 200 mm 길이로 절단하여 시편을 제조하였다. 상기 시편 당 9 point씩 최대-최소값의 두께편차와 MD(종방향)의 폭 길이를 측정하였다. 이후, 오븐에서 150℃ 및 60분 조건하에서 방치한 후 상기와 동일한 방식으로 두께편차를 측정하였고, MD의 폭 길이를 비교하여 열수축율을 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 두께(㎛) 두께(최대-최소값) 열수축율(MD, %)
제조 후 150℃, 60분 가열 후 150℃, 60분 가열 후
실시예 1 1.5 1.7 0.2 1.1
실시예 2 1.4 1.5 0.1 1.0
실시예 3 1.4 1.5 0.1 1.0
실시예 4 1.2 1.3 0.1 0.8
실시예 5 1.3 1.4 0.1 1.0
비교예 1 1.0 2.2 1.2 1.4
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 수지 화합물 및 방향족 화합물을 함유한 코팅층을 포함하는 다층 필름(실시예 1 내지 5)에서는 기재 필름과의 박리 현상이 발생하지 않았으며, 두께편차의 차이가 미비한 것으로 나타났다. 또한, 열수축 또한 거의 발생하지 않았다. 이를 통해, 수지 화합물 및 방향족 화합물을 함유한 코팅층을 포함하는 다층 필름은 코팅층을 포함하지 않는 필름(비교예 1)에 비해 내열성(열변형, 열수축, 열안정성)이 우수한 것을 확인하였다.
실험예 2. ITO 증착 후 외형 평가
상기 실시예 1 내지 5의 다층 필름 일면(5 ㎛ 두께의 코팅층이 형성된 상층부) 및 타면(1 ㎛ 두께의 코팅층이 형성된 하층부)에 각각 AMAT사의 ENDURA-5500을 이용하여 ITO(indium tin oxide)를 100 nm의 두께로 증착하였다. 또한, 미처리 PET 필름(비교예 1)의 일면 및 타면에 상기와 동일한 방식으로 ITO를 증착하였다. 상기와 같이 ITO를 증착한 후 각 필름의 외형을 관찰한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 외형
상층부 하층부
실시예 1 ITO 증착층 고유색(옅은 노란빛),
변색없음/평탄성 양호		 증착 전후 변화없음
실시예 2 상동 상동
실시예 3 상동 상동
실시예 4 상동 상동
실시예 5 상동 상동
비교예 1 미세한 변색,
미세하게 굴곡/수축된 형상		 변색,
미세하게 수축된 형상
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 5에서는 ITO 증착 과정에서 양호한 외형을 보인 반면, 비교예 1에서는 변색되고 굴곡 및 수축이 일어나는 등 현저히 저하된 외형 특성을 나타냈다. 이를 통해, 수지 화합물 및 방향족 화합물을 함유한 코팅층이 증착 과정에서 발생하는 국부적인 충격 에너지 및 열에 대해 안정적이며, 하드코팅 및 올리고머 블록킹 기능을 잘 수행하고 있음을 확인하였다.
실험예 3. 플라즈마 에칭 후 외형 평가
상기 실험예 2에서와 같이 ITO를 증착한 실시예 1 내지 5의 상층부에 i-Line용 감광성 레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초 동안 베이킹하였다. 이후, 1 ㎛ 선폭의 패턴(1 ㎛의 Line & Space, Density 비율 1:1)으로 노광한 다음 2.38% 테트라메틸암모늄 히드록시드(Tetramethyl ammonium hydroxide, TMAH) 수용액을 사용하여 현상하였다. 이후, CH2F2 및 CF4 혼합 가스를 이용하여 플라즈마 에칭을 실시하였다. 비교예 2는 상기와 동일한 방법으로 진행하되 플라즈마 에칭 시간을 3배로 과에칭을 실시한 실시예 4의 시편을 나타낸다.
상기와 같이 플라즈마 에칭을 수행한 후, FE-SEM으로 필름의 단면을 관찰한 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
구분 외형(상층부)
실시예 1 ITO 패턴 양호(측면 수직모양, 노출면 잔존물 없이 양호),
코팅층 90% 이상 잔존
실시예 2 상동
실시예 3 상동
실시예 4 상동
실시예 5 상동
비교예 2 코팅층 노출, ITO 패턴 일부 변형(측면 거칠기 큼)
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 수지 화합물 및 방향족 화합물을 함유한 코팅층을 포함하는 실시예 1 내지 5의 경우, 플라즈마 에칭 공정에서 양호한 패턴형성 및 선택비(Selectivity)를 확인한 반면, 과에칭하여 코팅층을 노출한 경우, 플라즈마 에칭 공정 중 PET 필름의 내구성이 부족하여 ITO 패턴이 변형됨을 확인하였다. 이를 통해, 수지 화합물 및 방향족 화합물을 함유한 코팅층을 포함함으로써, PET 기재를 보호할 수 있으며 플라즈마 에칭이 사용되는 다양한 응용분야에 적용이 가능함을 확인하였다.
실험예 4. 열수 평가
상기 실시예 1 내지 5의 다층 필름 및 비교예 1의 미처리 PET 필름의 층간 결합력 및 코팅층의 팽윤현상을 확인하기 위해 열수(80℃)에서 20분 동안 담근 후 9pt의 두께를 측정하여 평균값을 구하였다.
구분 두께(㎛) 평균값 두께(노출전후 차)
(㎛)
제조 후 80℃, 20분 노출 후
실시예 1 131.5 131.8 0.3
실시예 2 131.4 132.0 0.6
실시예 3 131.4 132.2 0.8
실시예 4 131.2 132.0 0.8
실시예 5 131.3 131.8 0.5
비교예 1 131.0 132.4 (일부박리) 1.4
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 다층 필름은 열수 80℃에서 20분 동안 노출(담지) 후 두께와 노출 전 두께의 차이가 1 ㎛ 미만으로, 비교예 1의 미처리 PET 필름에 비해 현저히 낮은 것으로 나타났다. 더욱이, 비교예 1의 미처리 PET 필름의 경우 80℃에서 노출 후 필름의 일부가 박리된 것을 확인할 수 있었으며, 노출 전후 두께 차이가 실시예 1의 다층 필름에 비해 4배 이상 현저히 증가함을 확인하였다.

Claims (22)

  1. 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 방향족 화합물 1 내지 30 중량%; 및
    부틸 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 우레탄아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 아크릴레이트계 수지 70 내지 99 중량%;를 포함하는, 코팅용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112020119334131-pat00024

    [화학식 2]
    Figure 112020119334131-pat00025

    상기 식에서,
    A는
    Figure 112020119334131-pat00026
    이며,
    여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
    B는
    Figure 112020119334131-pat00027
    ,
    Figure 112020119334131-pat00028
    및
    Figure 112020119334131-pat00029
    로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    여기서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
    X는 -CH2- 또는
    Figure 112020119334131-pat00030
    이며,
    여기서, R5는 수소, 히드록시기, -OR(이때, R은 C1-10 알킬기 또는 C6-10 아릴기이다), C1-5 알킬기, C6-10 아릴기, 니트로기(-NO2), -NR'R"(이때, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬기이다) 또는 할로겐 원소이고;
    m 및 n은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위의 몰 분율을 나타내며, m+n=1이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 화합물이 1,000 g/mol 이상 내지 30,000 g/mol 이하의 중량 평균 분자량을 갖는, 코팅용 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 방향족 화합물이 1,000 g/mol 이상 내지 10,000 g/mol 미만의 중량 평균 분자량을 갖고, 상기 m 및 n이 각각 0.25≤m≤0.5 및 0.5≤n≤0.75인, 코팅용 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 방향족 화합물이 10,000 g/mol 이상 내지 30,000 g/mol 이하의 중량 평균 분자량을 갖고, 상기 m 및 n이 각각 0.75≤m≤0.95 및 0.05≤n≤0.25인, 코팅용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 또는 히드록시기이고,
    상기 R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OR(이때, R은 C1-10 알킬기이다)이며,
    R5가 수소인, 코팅용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 A는
    Figure 112019027570465-pat00031
    이고,
    상기 B는
    Figure 112019027570465-pat00032
    ,
    Figure 112019027570465-pat00033
    또는
    Figure 112019027570465-pat00034
    이며,
    상기 X는 -CH2- 또는
    Figure 112019027570465-pat00035
    인, 코팅용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 에폭시계 수지를 더 포함하는, 코팅용 조성물.
  8. 삭제
  9. 제7항에 있어서,
    상기 에폭시계 수지가 비스페놀 F형 에폭시, 비스페놀 A형 에폭시, 페놀 노볼락형 에폭시, 크레졸 노볼락형 에폭시 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는, 코팅용 조성물.
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 메틸에틸케톤(MEK), 에틸락테이트(EL), 에틸아세테이트(EA), γ-부티로락톤(GBL), 톨루엔, 클로로포름, 프로필린글리콜 모노에틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 용매를 더 포함하는, 코팅용 조성물.
  12. 기재 필름; 및
    제1항 내지 제7항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 따른 코팅용 조성물로부터 형성된 코팅층을 포함하는, 다층 필름.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 기재 필름의 일면에 형성된 제 1 코팅층; 및
    상기 기재 필름의 타면에 형성된 제 2 코팅층을 포함하는, 다층 필름.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 기재 필름이 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리사이클로헥산테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 나일론6, 나일론66, 불화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리이미드, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 트리아세틸 셀룰로오스 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는, 다층 필름.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 기재 필름이 10 내지 500 ㎛의 두께를 갖는, 다층 필름.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 제 1 코팅층이 0.1 내지 50 ㎛의 두께를 갖고, 상기 제 2 코팅층이 0.1 내지 50 ㎛의 두께를 갖는, 다층 필름.
  17. 제12항에 있어서,
    상기 코팅층이 바(Bar) 코팅, 스핀-온-코팅, 슬릿 코팅 또는 스프레이 코팅법으로 형성된, 다층 필름.
  18. 제12항에 있어서,
    상기 다층 필름이 150℃에서 60분 동안 열처리될 때 상기 기재 필름이 0.5 내지 1.3%의 열수축률을 갖는, 다층 필름.
  19. 제12항에 있어서,
    상기 다층 필름이 150℃에서 60분 동안 열처리될 때 1 ㎛ 미만의 두께 편차를 갖는, 다층 필름.
  20. 제12항에 있어서,
    상기 다층 필름이 150℃에서 60분 동안 열처리될 때 상기 기재 필름과 코팅층 사이에 박리가 발생하지 않는, 다층 필름.
  21. 제12항에 있어서,
    상기 다층 필름이 열수 80℃에서 20분 동안 담지될 때, 담지 후 다층 필름의 두께와 담지 전 다층 필름의 두께의 차이가 1 ㎛ 미만인, 다층 필름.
  22. (1) 제1항 내지 제7항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 따른 코팅용 조성물을 기재 필름의 일면에 코팅한 후 열처리하여 제 1 코팅층을 형성하는 단계; 및
    (2) 상기 코팅용 조성물을 상기 기재 필름의 타면에 코팅한 후 열처리하여 제 2 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 다층 필름의 제조방법.
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