KR102193595B1 - 자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류 및 그 다당류를 함유하는 자연 면역 활성화제 또는 음식물 - Google Patents
자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류 및 그 다당류를 함유하는 자연 면역 활성화제 또는 음식물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 신규 물질의 제공을 과제로 한다.
자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류로서, 구성 당으로서, 25∼50몰부의 갈락투론산, 15∼50몰부의 갈락토오스, 0∼7몰부의 글루코오스, 0∼30몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 3∼15몰부의 람노스를 함유하고, 주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유하는 것을 특징으로 하는 다당류, 상기 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 자연 면역 활성화제, 및 상기 다당류를 함유하는 음식물에 관한 것이다.
자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류로서, 구성 당으로서, 25∼50몰부의 갈락투론산, 15∼50몰부의 갈락토오스, 0∼7몰부의 글루코오스, 0∼30몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 3∼15몰부의 람노스를 함유하고, 주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유하는 것을 특징으로 하는 다당류, 상기 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 자연 면역 활성화제, 및 상기 다당류를 함유하는 음식물에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류, 및 그 다당류를 함유하는 자연 면역 활성화제 또는 음식물에 관한 것이다.
사람 등의 고등한 척추동물은, 자연 면역과 획득 면역의 2종류의 면역 기구(면역계)를 가지고, 양쪽의 면역 기구가 적절하게 작용함으로써 감염원으로의 방어를 행하고 있다. 한편, 곤충류 등 나머지의 많은 생물은 획득 면역 기구를 가지지 않아, 자연 면역 기구만으로 감염원으로부터의 방어를 행하고 있다.
자연 면역 기구는 생물이 공통으로 가지는 감염 방어 기구이고, 비특이적이기 때문에 반응이 신속하고, 많은 감염원에 대하여 효율적으로 기능하는 것이 특징이다. 사람 등의 고등한 척추동물에 있어서도, 감염 초기의 저항성, 암이나 생활습관병의 예방, 조직 수복 등의 관점에서는, 감염원에 특이적인 감염 면역보다도, 비특이적인 자연 면역이 보다 중요한 위치를 나타내고 있다고 생각된다.
따라서, 자연 면역은 감염증의 초기에 있어서의 생체 방어 기구가 중요한 숙주 인자이고, 자연 면역의 활성화가 감염증의 예방 및 치료에 유효하다고 생각된다. 또한, 최근 암에 대한 의약품 개발의 중요성도 높아지고 있고, 버섯류에 유래하는 다당류가 갖는 항종양 활성을 비롯한 자연 면역 활성화능이 주목받고 있다.
지금까지 본 발명자들에 의해, 누에의 근표본에 진균 유래 β-글루칸이나 세균 유래 펩티도글리칸 등의 자연 면역 활성화 물질을 주사하면 곤충 사이토카인인 마비 펩티드가 유도되어, 자연 면역이 활성화되는 동시에, 근육이 수축되는 것을 찾아내고 있다(특허문헌 1, 비특허문헌 1∼비특허문헌 3). 또한, 상기 근육의 수축에 의해 체장이 변화하는 것을 지표로 한, 간편한 자연 면역 활성화 물질의 탐색계를 확립하고 있고, 지금까지 녹차 등으로부터 추출한 다당류에 자연 면역 활성화능을 찾아내고 있다(비특허문헌 4, 비특허문헌 5).
야채는 인류의 건강 유지에 필요한 영양소의 섭취에 중요한 것이 경험적으로 알려져 있는 한편, 전통적인 약초로서의 이용도 세계적으로 행해져 오고 있어, 자연 면역 활성화 물질을 함유하고 있을 가능성이 고려되고 있으나, 명확히 자연 면역 기능을 활성화하는 작용을 갖는다고 여겨진 물질은 현재까지 알려져 있지 않다.
지금까지 본 발명자에 의해, 브로콜리의 추출물이 자연 면역 활성화 작용을 나타내는 것이 발견되고 있으나(특허문헌 1), 구체적으로 브로콜리 중의 어느 성분이 자연 면역 활성화 작용에 직접 관여하고 있는지는 지금까지 판명되지 않았다. 그렇기 때문에 당연히, 해당 성분(화합물)의 어느 부위(화학 구조)가 자연 면역 활성화 작용을 가지고 있는지도 판명되지 않았다.
따라서, 상기 브로콜리의 추출물에 한정되지 않고, 생물로부터의 추출 성분(화합물)의 화학 결합을 분해하는 등 유효 부위(화학 구조)만을 취출하여 자연 면역 활성화제로 하는 시도는 거의 이루어지고 있지 않았다. 바꿔 말하면, 생물로부터의 추출 성분(화합물)을 원료로, 자연 면역 활성화에 유효한 화학 구조를 가지는 자연 면역 활성화제가 조제(합성)된 것은 거의 없었다.
Activation of the silkworm cytokine by bacterial and fungal cell wall components via a reactive oxygen species-triggered mechanism. Ishii K, Hamamoto H, Kamimura M, Sekimizu K. J Biol Chem. 2008, 283(4), 2185-91.
Insect cytokine paralytic peptide (PP) induces cellular and humoral i㎜une responses in the silkworm Bombyx mori. Ishii K, Hamamoto H, Kamimura M, Nakamura Y, Noda H, Imamura K, Mita K, Sekimizu K. J Biol Chem.2010, 285(37), 28635-42.
Porphyromonas gingivalis peptidoglycans induce excessive activation of the innate i㎜une system in silkworm larvae. Ishii K, Hamamoto H, Imamura K, Adachi T, Shoji M, Nakayama K, Sekimizu K. J Biol Chem. 2010, 285(43), 33338- 47.
Purification of innate i㎜unostimulant from green tea using a silkworm muscle contraction assay. Dhital S, Hamamoto H, Urai M, Ishii K, Sekimizu K. Drug Discoveries & Therapeutics. 2011, 5(1), 18-15.
Evaluation of innate i㎜une stimulating activity of polysaccharides using a silkworm(Bombyx mori) muscle contraction assay. T. Fujiyuki, H. Hamamoto, K. Ishii, M. Urai, K. Kataoka, T. Takeda, S. Shibata and K. Sekimizu. Drug Discoveries & Therapeutics, 6(2), 88-93, 2012.
본 발명은 상기 배경기술을 감안하여 이루어진 것이며, 그 과제는 자연 면역 활성화 작용을 가지는 신규 물질의 제공이다.
본 발명자는, 상기의 문제점을 해결하도록 예의(銳意) 검토를 거듭한 결과, 본 발명자에 의해 확립된 누에 근수축 활성 측정법을 이용하여, 브로콜리 추출물로부터 자연 면역 활성화 물질을 정제하여 구조 해석을 행하였다. 또한, 그 활성에 필요한 구조에 대해서도 검토하였다.
그 결과, 브로콜리의 추출물을 정제함으로써, 지금까지 구조가 알려져 있지 않은 다당류 중에 자연 면역 활성화 작용을 가지는 것이 있는 것을 발견하였다.
또한, 상기 다당류의 구성 성분인 폴리갈락투론산 사슬이 자연 면역 활성화 작용에 대하여 중요한 역할을 맡고 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류로서,
구성 당으로서, 25∼50몰부의 갈락투론산, 15∼50몰부의 갈락토오스, 0∼7몰부의 글루코오스, 0∼30몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 3∼15몰부의 람노스를 함유하고,
주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유하는 것을 특징으로 하는 다당류를 제공하는 것이다.
또한, 상기 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 자연 면역 활성화제를 제공하는 것이다.
또한, 상기 다당류를 함유하는 것을 특징으로 하는 음식물을 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면, 신규의 화학 구조를 가지는, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류를 제공할 수 있다.
또한, 상기 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 자연 면역 활성화제나, 상기 다당류를 함유하는 자연 면역 활성화 작용을 가지는 음식물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 다당류는 지극히 안전하고 부작용도 없는 것이다. 또한, 각종 제형(劑形)으로 하는 것도 용이하고, 음식물에 첨가하는 것도 용이하므로, 안전한 자연 면역 활성화제나 기능성 식품으로서, 지극히 효과적으로 자연 면역을 활성화할 수 있다.
도 1은, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분을 누에에 주사했을 때의 비(比)활성(C값)의 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2의 (a)는, 표준 샘플의 HPLC 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이고, 도 2의 (b)는, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의 가수분해물의 HPLC 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
도 3은, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의, (a) 500MHz 1HNMR 스펙트럼 및 (b) 125MHz 13CNMR 스펙트럼이다.
도 4는, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의 알디톨 아세테이트 유도체에 대한, 메틸화 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
도 5는, 옥살산 가수분해물의, (a) 500MHz 1HNMR 스펙트럼 및 (b) 125MHz 13CNMR 스펙트럼이다.
도 6은, 펙티나아제 처리물을 겔 여과 크로마토그래피로 분획한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 7은, 본 발명의 다당류 및 그 다당류 처리물의 화학 구조의 일례를 나타낸 모식도이다.
도 2의 (a)는, 표준 샘플의 HPLC 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이고, 도 2의 (b)는, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의 가수분해물의 HPLC 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
도 3은, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의, (a) 500MHz 1HNMR 스펙트럼 및 (b) 125MHz 13CNMR 스펙트럼이다.
도 4는, DEAE-셀룰로오스 흡착 획분의 알디톨 아세테이트 유도체에 대한, 메틸화 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
도 5는, 옥살산 가수분해물의, (a) 500MHz 1HNMR 스펙트럼 및 (b) 125MHz 13CNMR 스펙트럼이다.
도 6은, 펙티나아제 처리물을 겔 여과 크로마토그래피로 분획한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 7은, 본 발명의 다당류 및 그 다당류 처리물의 화학 구조의 일례를 나타낸 모식도이다.
이하, 본 발명에 대하여 설명하지만, 본 발명은 이하의 구체적 형태에 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 기술적 범위 내에서 임의로 변형할 수 있다.
<다당류>
본 발명의 다당류는 자연 면역 활성화 작용을 가지고,
구성 당으로서, 25∼50몰부의 갈락투론산, 15∼50몰부의 갈락토오스, 0∼7몰부의 글루코오스, 0∼30몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 3∼15몰부의 람노스를 함유하고,
주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다당류는, 구성 당으로서, 25∼50몰부의 갈락투론산, 15∼50몰부의 갈락토오스, 0∼7몰부의 글루코오스, 0∼30몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 3∼15몰부의 람노스를 함유하는 것이 필수이다.
바람직하게는, 구성 당으로서, 25∼45몰부의 갈락투론산, 20∼50몰부의 갈락토오스, 1∼7몰부의 글루코오스, 0∼20몰부의 아라비노오스, 0∼6몰부의 자일로오스 및 4∼14몰부의 람노스를 함유하는 것이다.
보다 바람직하게는, 구성 당으로서, 25∼40몰부의 갈락투론산, 30∼50몰부의 갈락토오스, 3∼7몰부의 글루코오스, 0∼10몰부의 아라비노오스, 0∼5몰부의 자일로오스 및 5∼13몰부의 람노스를 함유하는 것이다.
특히 바람직하게는, 구성 당으로서, 30∼40몰부의 갈락투론산, 35∼45몰부의 갈락토오스, 5∼6몰부의 글루코오스, 0∼5몰부의 아라비노오스, 0∼5몰부의 자일로오스 및 6∼12몰부의 람노스를 함유하는 것이다.
본 발명의 다당류에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 상기 단당 이외의 단당이 포함되어 있어도 된다.
본 발명의 다당류는, 주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유한다. 폴리갈락투론산 사슬 중에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 갈락투론산 이외의 단당이 포함되어 있어도 된다.
상기「갈락투론산 이외의 단당」으로서는, 예를 들면 람노스 등을 들 수 있다.
또한, 상기「폴리갈락투론산 사슬」 중의 갈락투론산(단위)의 결합 비율은, 상기「폴리갈락투론산 사슬」 전체에 대하여, 20몰%∼99몰%가 바람직하고, 30몰%∼97몰%가 보다 바람직하고, 40몰%∼95몰%가 특히 바람직하다.
주사슬인 「폴리갈락투론산 사슬」에 있어서의 갈락투론산(단위)의 결합 비율이 지나치게 적으면, 상기 다당류의 자연 면역 활성화 작용이 저하되는 경우가 있다. 한편, 지나치게 많으면, 상기 본 발명의 다당류가 얻어지기 어렵다.
본 발명의 다당류에는, 갈락투론산메틸에스테르가 존재하지 않는 것으로부터, 펙틴과는 상이하고, 신규 구조를 가지는 다당류이다. 또한, 천연물로부터 자연 면역 활성화 작용을 가지는 화학 구조를 취출하여 「본 발명의 다당류」로 하고 있으므로, 신규 물질이다.
본 발명의 다당류는, 브로콜리 추출물을 정제함으로써 발견되었다. 브로콜리 추출물은 수많은 성분에 의해 구성되어 있다. 그 성분 중에서, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 성분을 동정(同定)하는 것은 용이하지 않다.
본 발명은, 도의적 문제가 적고 또한 간편한 누에 근수축 활성 측정법을 몇 번이나 이용하여, 상기 「브로콜리 추출물의 수많은 성분」의 자연 면역 활성화 작용을 각각 측정함으로써 처음으로 완성되었다. 또한, 해당 성분으로부터 화학 구조(단위)를 분해하고 취출하여, 마찬가지로 누에 근수축 활성 측정법을 몇 번이나 이용하여, 수많은 화학 구조 중으로부터, 자연 면역 활성화 작용을 가지는 화학 구조(단위)를 발견하여 완성하였다.
본 발명의 다당류는 천연물로부터, 정제, 분해 등에 의해 얻어진 천연물 유래의 것, 천연물을 원료로 하여 화학 수식하여 얻어진 것 등이어도 되고, 완전히 합성된 것이어도 된다.
<자연 면역 활성화제>
본 발명의 자연 면역 활성화제는, 상기 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 자연 면역 활성화제에 유효 성분으로서 포함되는 다당류는, 천연의 것이어도 되고, 합성된 것이어도 된다.
본 발명의 자연 면역 활성화제 중의 유효 성분인 다당류의, 자연 면역 활성화제 전체에 대한 함유량은 특별히 제한이 없고, 목적에 따라서 적절하게 결정할 수 있다. 자연 면역 활성화제 전체를 100 질량부로 했을 때, 다당류의 합계량로서, 0.01∼100 질량부의 함유량이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼99 질량부, 특히 바람직하게는 1∼95 질량부, 더욱 바람직하게는 10∼90 질량부의 함유량이다.
본 발명의 자연 면역 활성화제는, 유효 성분인 상기 다당류에 더하여, 「기타 성분」을 함유할 수 있다.
상기 「기타 성분」으로서는 특별히 제한은 없고, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 예를 들면 약학적으로 허용될 수 있는 담체 등을 들 수 있다.
이러한 담체로서는 특별히 제한은 없고, 예를 들면 후술하는 제형 등에 따라서 적절하게 선택할 수 있다. 또한, 상기 자연 면역 활성화제 중의 상기 「기타 성분」의 함유량으로서도 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명의 자연 면역 활성화제 제형으로서는 특별히 제한은 없고, 예를 들면 후술하는 바와 같은 원하는 투여 방법에 의해 적절하게 선택할 수 있다.
구체적으로는, 예를 들면 경구고형제(정제, 피복 정제, 과립제, 산제, 캡슐제 등), 경구액제(내복액제, 시럽제, 엘릭시르제 등), 주사제(용제, 현탁제 등), 연고제, 첩부제, 겔제, 크림제, 외용산제, 스프레이제, 흡입 살포제 등을 들 수 있다.
상기 경구고형제로서는, 예를 들면 상기 유효 성분에, 부형제, 또한 필요에 따라 결합제, 붕괴제, 활택제(滑澤劑), 착색제, 교미(矯味)·교취(矯臭)제 등의 첨가제를 더하여, 상법에 의해 제조할 수 있다.
상기 부형제로서는, 예를 들면 유당, 백당, 염화나트륨, 포도당, 전분, 탄산칼슘, 카올린, 미결정 셀룰로오스, 규산 등을 들 수 있다.
상기 결합제로서는, 예를 들면 물, 에탄올, 프로판올, 심플시럽, 포도당액, 전분액, 젤라틴액, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필전분, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 셸락(shellac), 인산칼슘, 폴리비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 붕괴제로서는, 예를 들면 건조 전분, 알긴산나트륨, 한천 분말, 탄산수소수소나트륨, 탄산칼슘, 라우릴황산나트륨, 스테아르산 모노글리세리드, 유당 등을 들 수 있다.
상기 활택제로서는, 예를 들면 정제 탈크, 스테아르산염, 붕사, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 착색제로서는, 예를 들면 산화티탄, 산화철 등을 들 수 있다.
상기 교미·교취제로서는, 예를 들면 백당, 등피, 구연산, 주석산 등을 들 수 있다.
상기 경구액제로서는, 예를 들면 상기 유효 성분에, 교미·교취제, 완충제, 안정화제 등의 첨가제를 더하여, 상법에 의해 제조할 수 있다.
상기 교미·교취제로서는, 예를 들면 백당, 등피, 구연산, 주석산 등을 들 수 있다. 상기 완충제로서는, 예를 들면 구연산나트륨 등을 들 수 있다. 상기 안정화제로서는, 예를 들면 트라가칸트, 아라비안 고무, 젤라틴 등을 들 수 있다.
상기 주사제로서는, 예를 들면 상기 유효 성분에, pH 조절제, 완충제, 안정화제, 등장화제, 국소마취제 등을 첨가하고, 상법에 의해 피하용, 근육내용, 정맥내용 등의 주사제를 제조할 수 있다.
상기 pH 조절제 및 상기 완충제로서는, 예를 들면 구연산나트륨, 아세트산나트륨, 인산나트륨 등을 들 수 있다. 상기 안정화제로서는, 예를 들면 피로아황산나트륨, EDTA, 티오글리콜산, 티오락트산 등을 들 수 있다. 상기 등장화제로서는, 예를 들면 염화나트륨, 포도당 등을 들 수 있다. 상기 국소마취제로서는, 예를 들면 염산프로카인, 염산리도카인 등을 들 수 있다.
상기 연고제로서는, 예를 들면 상기 유효 성분에, 공지의 기제, 안정제, 습윤제, 보존제 등을 배합하고, 상법에 의해 혼합하고, 제조할 수 있다.
상기 기제로서는, 예를 들면 유통 파라핀, 백색 바셀린, 백납(White Beeswax), 옥틸도데실알코올, 파라핀 등을 들 수 있다. 상기 보존제로서는, 예를 들면 파라옥시벤조산메틸, 파라옥시벤조산에틸, 파라옥시벤조산프로필 등을 들 수 있다.
상기 첩부제로서는, 예를 들면 공지의 지지체에 상기 연고제로서의 크림제, 겔제, 페이스트제 등을 상법에 의해 도포하고, 제조할 수 있다. 상기 지지체로서는, 예를 들면 면, 스테이플 파이버, 화학 섬유로 이루어지는 직포, 부직포, 연질 염화비닐, 폴리에틸렌, 폴리우레탄 등의 필름, 발포체 시트 등을 들 수 있다.
본 발명의 자연 면역 활성화제는, 예를 들면 자연 면역 기구의 활성화를 필요로 하는 개체(예를 들면, 건강 유지나 피로 회복을 필요로 하는 개체; 암이나 생활습관병의 예방이나 치료를 필요로 하는 개체; 세균, 진균, 바이러스 등에 감염된 개체; 등)에 투여하는 것에 의해 사용할 수 있다.
본 발명의 자연 면역 활성화제의 투여 대상 동물로서는 특별히 제한은 없으나, 예를 들면 사람; 마우스; 래트; 원숭이; 말; 소, 돼지, 염소, 닭 등의 가축; 고양이, 개 등의 애완동물 등을 들 수 있다.
또한, 상기 자연 면역 활성화제의 투여 방법으로서는 특별히 제한은 없고, 예를 들면 상기 자연 면역 활성화제 제형 등에 따라서, 적절하게 선택할 수 있고, 경구투여, 복강내 투여, 혈액중으로의 주사, 장내로의 주입 등을 들 수 있다.
또한, 상기 자연 면역 활성화제의 투여량으로서는 특별히 제한은 없고, 투여 대상인 개체의 연령, 체중, 원하는 효과의 정도 등에 따라서 적절하게 선택할 수 있으나, 예를 들면 성인에 대한 1일 투여량은, 유효 성분인 상기 다당류 전체의 양으로서, 1mg∼30g이 바람직하고, 10mg∼10g이 보다 바람직하고, 100mg∼3g이 특히 바람직하다.
또한, 상기 자연 면역 활성화제의 투여 시기로서도 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 예를 들면 예방적으로 투여되어도 되고, 치료적으로 투여되어도 된다.
<음식물>
본 발명의 음식물은, 상기 다당류 또는 상기 본 발명의 자연 면역 활성화제를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 음식물은, 자연 면역 활성화 작용을 갖는다.
상기 다당류 또는 상기 자연 면역 활성화제를 함유하는 음식물(이하, 「본 발명의 음식물」이라고 약기하는 경우가 있음) 중의, 다당류 또는 자연 면역 활성화제의 함유량은 특별히 제한이 없고, 목적이나 음식물의 태양(종류)에 따라서, 적절하게 선택할 수 있으나, 음식물 전체를 100 질량부로 했을 때, 상기 자연 면역 활성화제의 합계량으로 0.001∼100 질량부로 함유하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01∼100 질량부, 특히 바람직하게는 0.1∼100 질량부의 함량이다.
또한, 다당류 또는 자연 면역 활성화제 중 어느 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 2종 이상을 병용하는 경우의, 상기 음식물 중의 각각의 물질의 함유량비에는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명의 음식물은, 상기 다당류 또는 상기 본 발명의 자연 면역 활성화제에 더하여, 「기타의 성분」을 더 함유할 수 있다.
이러한 자연 면역 활성화 작용을 가지는 본 발명의 음식물에 있어서의, 상기 「기타의 성분」으로서는 특별히 제한은 없고, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 예를 들면 각종 식품 원료 등을 들 수 있다. 또한, 「기타의 성분」의 함유량은 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있다.
상기 음식물의 종류로서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 예를 들면 젤리, 캔디, 초콜릿, 비스킷 등의 과자류; 녹차, 홍차, 커피, 청량음료 등의 기호 음료; 발효유, 요구르트, 아이스크림 등의 유제품; 야채음료, 과실음료, 잼류 등의 야채·과실 가공품; 스프 등의 액체 식품; 빵류, 면류 등의 곡물 가공품; 각종 조미료 등을 들 수 있다.
이들 음식물의 제조 방법으로서는 특별히 제한은 없고, 예를 들면 통상의 각종 음식물의 제조 방법에 따라서 적절하게 제조할 수 있다.
또한, 상기 음식물은, 예를 들면 정제, 과립제, 캡슐제 등의 경구고형제나, 내복액제, 시럽제 등의 경구액제로서 제조된 것이어도 된다. 상기 경구고형제, 경구액제의 제조 방법은 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 예를 들면, 상기한 약제의 경구고형제, 경구액제의 제조 방법에 따라서 제조할 수 있다.
상기 음식물은 자연 면역 기구의 활성화를 목적으로 한, 기능성 식품, 건강 식품 등으로서, 특히 유용하다고 생각된다.
본 발명의 다당류 또는 자연 면역 활성화제를 음식물의 제조에 사용하는 경우, 제조 방법은 당업자에게 주지의 방법에 의해 행할 수 있다. 당업자라면, 본 발명의 다당류를 다른 성분과 혼합하는 공정, 성형 공정, 살균 공정, 발효 공정, 소성 공정, 건조 공정, 냉각 공정, 조립 공정, 포장 공정 등을 적절하게 조합하여, 원하는 음식물을 만드는 것이 가능하다.
<실시예>
이하, 실시예, 비교예, 시험예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이들 실시예 등에 한정되는 것은 아니다.
<열수추출>
각종 야채를 재단한 후, 물을 부가하여 오토클레이브 처리(121℃, 20분)하였다. 방랭 후 원심(8000rpm, 10분)하고, 웃물을 「열수추출물」로 하였다.
<누에 근수축 활성 측정법>
샘플을 버퍼에 용해한 후, 누에의 근표본에 100μL 주사하고, 근육의 수축을 계측하였다. 주사 전후의 근표본의 길이의 차를 주사 전의 길이로 나눈 값[비활성 또는 C값(Contraction value)]이 0.15 이상을 나타낸 경우에 자연 면역 활성화능이 있다고 판정하였다.
<DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 정제>
브로콜리의 열수추출물에 대하여 에탄올 침전을 행하였다. 열수추출 방법은, 특허문헌 1에 기재되어 있는 방법에 따랐다. 얻어진 침전을 Milli-Q 워터에 용해하고, Milli-Q 워터에 대하여 투석을 행한 후, 동결 건조하였다. 이것을 DEAE-셀룰로오스(DEAE-cellulose) 컬럼 크로마토그래피에 제공하고, 각 획분에 대하여 페놀 황산법에 의한 환원 당량의 측정을 행하였다. 당질의 용출한 피크를 모아, 투석을 행한 후, 동결 건조하였다.
<DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조 해석>
[[1. (단당 조성 분석)]]
DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분을 트리플루오로아세트산에 의해 가수분해하고, 가수분해 산물에 대하여 아미노벤조산에틸에스테르 표식하여, ODS 컬럼에 의한 HPLC 분석을 행하였다. 표준 단당으로서 L-아라비노오스(Ara), L-푸코오스(Fuc), D- 갈락토오스(Gal), D-글루코오스(Glc), D-만노스(Man), L-람노스(Rha), D-리보오스(Rib), D-자일로오스(Xyl), D-갈락투론산(GalA), D-글루쿠론산(GlcA), N-아세틸-D-갈락토사민(GalNAc), N-아세틸-D-글루코사민(GlcNAc), N-아세틸-D-만노사민(ManNAc)을 혼합한 시료에 대해서도 동일한 처리를 행하고, 유지 시간의 비교를 행하였다.
[[2. NMR 분석]]
27mg의 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분을 중수(D2O)에 40℃에서 용해하고, 1H, 13CNMR 및 DQF-COSY, HMQC, HMBC, TOCSY 분석을 행하였다.
[[3. 메틸화 분석]]
DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분에 대하여 메틸화한 후, 트리플루오로아세트산에 의해 가수분해하였다. 이것을 아세틸화한 후, 알디톨 아세테이트로 하고, GCMS에 의해 분석하였다.
<DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 선택적 분해>
[[1. 옥살산 가수분해에 의한 아라비노오스의 선택적 분해]]
DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분에 대하여 옥살산 가수분해를 행하고, 중화한 후, 투석, 동결 건조하였다.
[[2. 펙티나아제에 의한 폴리갈락투론산 사슬의 분해]]
DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분에 대하여 펙티나아제(Sigma사) 처리하였다. 가열에 의해 효소를 실활(失活)시킨 후, Bio-gel P4 겔 여과 컬럼 크로마토그래피에 제공하고, 각 획분에 대하여 페놀-황산법에 의한 환원 당량의 측정을 행하였다. Bio-gel P4 겔 여과 컬럼은 1150㎚×15㎜φ인 것을 사용하고, 용출액으로서 0.2M 아세트산을 사용하였다. 당질이 용출된 피크를 모아, 감압 건조하였다.
<실시예 1>
[자연 면역 활성화 물질을 포함하는 야채의 탐색]
17종의 야채(브로콜리, 양배추, 당근, 피망, 나한과, 시금치, 마늘, 호박, 생강, 방울토마토, 무, 완두 새싹, 파슬리, 오이, 가지, 파, 배추)의 열수추출물에 대하여, 누에 근수축 활성 측정법을 이용한 자연 면역 활성화능의 비교를 행하였다.
[표 1]
표 1은, 17종의 야채의 열수추출물에 대하여, 누에 근수축 활성 측정법을 이용하여 얻어진 비활성(C값)의 결과이다. 비활성(C값)이 0.15 이상을 나타낸 경우에 자연 면역 활성화능이 있다고 판정된다. 표 1의 결과로부터, 브로콜리의 열수추출물에 강한 자연 면역 활성화능이 인정되었다.
<실시예 2>
[브로콜리로부터의 자연 면역 활성화 물질의 정제]
브로콜리의 열수추출물로부터, 누에 근수축 활성을 지표로 자연 면역 활성화 물질을 정제하였다. 표 2는, 각 정제 단계에서의 비활성(C값)의 결과이다.
[표 2]
열수추출물에 대하여 에탄올 침전을 행한 결과, 침전물에 활성이 회수된 것으로부터(표 2), 활성 물질은 다당류인 것이 시사되었다. 계속해서 DEAE-셀룰로오스 컬럼 크로마토그래피를 행한 결과, NaCl의 구배에 의해 균일한 당질의 피크가 용출되고, 이 획분에서 비활성의 상승이 인정되었다(표 2).
다음에, 상기 획분에 대하여 용량 반응성을 검토하였다. 그 결과를 도 1에 나타낸다. 도 1 중, 세로축은 비활성(C값)을 나타내고, 가로축은 DEAE-셀룰로오스 흡착 획분(μg)을 나타낸다.
C값(Contraction value)이 0.15를 나타내는 활성을 1unit으로 정의하면, 67unit/mg의 비활성을 나타내었다(도 1). 본 실시예에서는 이 획분을 정제 획분으로 하여 분석을 더 시도하였다.
<실시예 3>
[DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조 해석]
얻을 수 있었던 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 단당 조성을 명확하게 하기 위해, 트리플루오로아세트산 가수분해물을 HPLC로 분석하였다. 분석 결과를 도 2에 나타낸다. 도 2의 (a)는 표준 샘플, 도 2의 (b)는 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분에 대한 HPLC 분석의 결과이다.
도 2 중, 1은 D-글루쿠론산, 2는 D-갈락투론산, 3은 D-갈락토오스, 4는 D-만노스, 5는 D-글루코오스, 6은 L-아라비노오스, 7은 D-리보오스, 8은 N-아세틸-D-만노사민, 9는 D-자일로오스, 10은 N-아세틸-D-글루코사민 , 11은 L-푸코오스, 12는 L-람노스 및 13은 N-아세틸-D-갈락토사민을 나타낸다.
도 2의 결과, 갈락투론산(GalA), 갈락토오스(Gal), 글루코오스(Glc), 아라비노오스(Ara) 및 람노스(Rha)가 검출되고, 그 몰비는 GalA:Gal:Glc:Ara:Rha=12.4:4.9:1.0:7.3:1.2였다.
다음에, NMR 분석에 의한 당사슬 구조의 해석을 시도하였다. 결과를 도 3에 나타낸다.
1DNMR 분석의 결과, 단백질 및 지질에 특징적인 시그널은 검출되지 않고, 당질에 특징적인 패턴을 나타내었다(도 3).
다음에, 각종 2DNMR 분석을 행하고, 검출된 시그널의 귀속을 행하고, 표 3에 정리하였다.
[표 3]
주요 구성 성분인 GalA(갈락투론산)의 시그널 강도는 강하고, α-1,4 결합의 폴리갈락투론산 사슬을 형성하고 있다고 결정할 수 있었다. 2번째로 함량이 높은 Ara(아라비노오스)에 관해서는 일부의 시그널을 귀속할 수 있고, 그 화학적 이동(chemical shift)값으로부터 α-1,5 결합되어 있는 것이 시사되었으나, 단당 조성 분석으로 검출된, 기타의 적은(minor) 당 잔기의 시그널 강도는 약하고, 전체 시그널의 귀속은 불가능하였다.
그래서, 메틸화 분석에 의한 당결합 위치의 결정을 시도하였다. 결과를 도 4에 나타낸다. 도 4 중, 1은 T-Araf, 2는 T-Rhap, 3은 3-Araf, 4는 5-Araf, 5는 T-Glcp, 6은 T-Galp, 7은 3,5-Araf, 8은 2,4-Rhap, 9는 4-GalpA, 10은 4-Galp, 11은 3-Galp, 12는 6-Galp 및 13은 3,6-Galp를 나타낸다.
도 4의 결과, 13종의 부분 메틸화 알디톨 아세테이트의 피크를 검출하였다. 각 피크의 유지 시간과 MS 단편화(fragmentation) 패턴으로부터 당의 종류와 결합 위치를 결정하고, 표 4에 정리하였다.
표 4 중, 예를 들면 「T-Araf」는 비환원 말단 아라비노오스, 「3-Galp」는 3-결합 갈락토오스, 「3,5-Araf」는 3,5-결합 아라비노오스를 나타낸다.
[표 4]
메틸화 분석에 의해, 주요 구성 성분으로서 1→4 결합한 갈락투론산(GalA) 및 1→5 결합한 아라비노오스(Ara)가 검출되고, NMR 분석에서의 결과를 지지하였다. 또한, 단당 조성 분석으로 검출된, 기타의 적은 당 잔기에 대해서도 결합 위치를 결정할 수 있었다.
<실시예 4>
[자연 면역 활성화능에 필요한 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조]
자연 면역 활성화능에 필요한 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조를 결정하기 위해, 주요 구성 성분인 아라비노오스 및 갈락투론산을 선택적으로 분해한 구조 수식물을 조제하고, 누에 근수축 활성 측정에 의해 자연 면역 활성화능을 평가하였다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
먼저, 옥살산 가수분해에 의한 아라비노오스(Ara)의 선택적 분해, 제거를 시도하였다. 단당 조성 분석의 결과, Ara 함량이 현저하게 감소하였다(표 5).
또한, 상기 옥살산 가수분해물을 70℃에서 중수(D2O)에 용해하고, NMR 분석을 행하였다. 결과를 도 5에 나타낸다.
1DNMR 분석의 결과, 아라비노오스의 시그널이 소실되었다(도 5). 또한, 이 샘플(옥살산 가수분해물)에 대하여 누에 근수축 활성 측정을 행한 결과, 자연 면역 활성화능은 상실되지 않았다(표 5).
다음에, 펙티나아제 처리에 의해 폴리갈락투론산의 분해를 시도하였다. 분해산물을 Bio-gel P4 겔 여과 컬럼 크로마토그래피로 분획한 결과를 도 6에 나타낸다. 도 6 중의 1∼4는, 표 5 중의 「Peak 1」∼「Peak 4」와 각각 대응하고 있다.
도 6의 결과, 4개의 피크가 검출되었다. 이들 각 피크에 대하여 단당 조성 분석을 행한 결과(표 5), Peak 1 및 Peak 2로부터는 GalA, Gal, Glc, Ara, Rha 및 Xyl이 검출되었다. Peak 3으로부터는 GalA가 검출되지 않고, Gal, Glc, Ara, Rha 및 Xyl이 검출되었다. Peak 4로부터는 펙티나아제 처리에 의해 유리된 GalA 모노머가 검출되었다. 각 피크에 대하여 누에 근수축 활성 측정을 행한 결과(표 5), 저분자화에 따라 자연 면역 활성화능은 저하되고, Peak 3 및 Peak 4로부터는 활성은 검출되지 않았다.
<실시예의 총괄과 고찰>
누에 근수축 활성 측정법을 이용하여, 17종의 야채의 열수추출물에 대하여 자연 면역 활성화 물질의 탐색을 시도한 결과, 브로콜리에 높은 활성이 인정되었다. 그리고, 본 실시예에 의해, 브로콜리로부터 자연 면역 활성화능을 갖는 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분을 정제하였다.
DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조 해석을 시도한 결과, GalA, Gal, Glc, Ara 및 Rha를 포함하는 산성 다당류이고, 주요한 구조로서 α-1,4 결합의 폴리갈락투론산 사슬을 주사슬로서, α-1,5 결합한 아라비난 사슬을 측사슬로서 갖는 구조인 것이 시사되었다.
상기의 결과로부터 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분은 식물 세포벽 성분인 펙틴의 일종이라고 생각되었으나, NMR 분석의 결과, 일반적으로 펙틴에 포함되어 있는 GalA 메틸에스테르의 시그널은 거의 검출되지 않아, 지금까지 보고가 있는 펙틴과는 상이한 구조인 것이 시사되었다.
자연 면역 활성화능에 필요한 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분의 구조를 결정하기 위해, 주요 구성 성분인 아라비노오스 및 갈락투론산을 선택적으로 분해한 결과, 펙티나아제 처리에 의해 폴리갈락투론산 사슬을 분해함으로써, 저분자화에 따라 자연 면역 활성화능이 저하, 소실되었다.
실시예의 결과로부터 예상되는, 본 발명의 다당류 구조 및 그 다당류의 처리물의 구조의 일례에 관한 모식도를 도 7에 나타낸다. 본 발명의 다당류 구조는, 도 7의 모식도에 나타내어지는 구조에는 한정되지 않는다.
지금까지, 약초 등의 각종 식물로부터 추출한 펙틴이 면역 활성화능을 갖는 것이 다수 보고되어 있다. 한편, 면역 활성과 구조의 관계를 언급한 보고는 적고, 펙틴에 포함되는 갈락탄 구조가 활성에 필요하다는 보고가 있다.
그러나, 본 실시예에서 정제한 DEAE-셀룰로오스 컬럼 흡착 획분은, 폴리갈락투론산 구조가 활성에 필요했던 것으로부터, 지금까지 보고가 있는 펙틴의 면역 활성화능과는 상이한 작용 메커니즘을 갖는 것이 시사되었다.
<산업상 이용 가능성>
본 발명에 의하면, 자연 면역 기능을 활성화하는 효과가 높은 다당류를 얻을 수 있으므로, 각종 음식물, 정제, 과립, 츄어블 테블릿 등에 널리 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 다당류는, 생체 내에서 자연 면역 기능 활성화 작용을 가지는 기능성 식품, 특정 보건용 식품, 면역 기능 저하가 문제로 되는 병인식이나 개호식 등의 소재로서 특히 바람직하게 이용할 수 있다. 또한, 의약품 원재료로서도 널리 이용하는 것이 가능하다.
Claims (3)
- 자연 면역 활성화 작용을 가지는 다당류로서,
상기 다당류가 브로콜리 유래의 다당류를 옥살산으로 가수분해하여 얻은 가수분해물이며,
구성 당으로서, 25∼40몰부의 갈락투론산, 30∼50몰부의 갈락토오스, 3∼7몰부의 글루코오스, 0∼10몰부의 아라비노오스, 0∼5몰부의 자일로오스 및 5∼13몰부의 람노스를 함유하고,
주사슬로서, α-1,4 결합의 갈락투론산을 가지는 폴리갈락투론산 사슬을 함유하는,
다당류. - 제1항에 기재된 다당류를 유효 성분으로서 함유하는 자연 면역 활성화제.
- 제1항에 기재된 다당류를 함유하는 음식물.
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