KR102099074B1 - 자외 방사선-흡수 폴리에스테르를 함유하는 썬스크린 조성물 - Google Patents
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Abstract
연속 수상 중에 실질적으로 균질하게 분포된 오일상; 알킬화 폴리비닐피롤리돈; 음이온성 유화제 및/또는 비이온성 유화제로부터 선택되는 유화제를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 상기 오일상은 약 10 이상의 SPF를 갖는 조성물을 제공하기에 효과적인 양으로 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 썬스크린제를 포함하고, 상기 UV-흡수 폴리에스테르는 UV-흡수 트라이아졸, 다이에스테르, 다이올 및 테트롤 폴리올을 포함하는 단량체들의 중합 반응 생성물이고, 상기 조성물에는 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재하며, 상기 조성물은 UV-흡수 폴리에스테르의 부재 하에서는 SPF가 2 미만이다.
Description
본 발명은 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 국소적으로 허용가능한 썬스크린 조성물에 관한 것이다.
태양으로부터의 것과 같은 자외 (UV) 방사선에의 장기간 노출은 광 피부병 및 홍반의 형성을 야기할 수 있을 뿐만 아니라 피부암, 예를 들어 흑색종의 위험을 증가시키고 피부 노화, 예를 들어, 피부 탄력 상실 및 주름을 촉진할 수 있다.
신체를 자외광으로부터 차폐하는 다양한 능력을 갖는 다수의 썬스크린 조성물이 구매 가능하다. 그러나, 강력한 UV 방사선 보호뿐만 아니라, 물에 의해 씻겨나가는 데 대한 저항성을 제공하는 썬스크린 조성물을 제공하는 데에는 수많은 난제가 여전히 존재한다.
내수성 썬스크린을 생성하는 난제는 썬스크린 조성물에 대한 추가적인 제약조건이 부과되는 경우에 더욱 커진다. 본 발명은, 중합체성 썬스크린 화합물 (즉, 자외 방사선-흡수 폴리에스테르)을 포함하며 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재하는 내수성의 심미적 썬스크린 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은, 자외선 차단 지수(sun protection factor; SPF)가 약 10 이상인 조성물을 제공하기에 효과적인 양으로 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 썬스크린제를 포함하는 불연속 오일상을 포함한다. 오일상은 연속 수상 중에 실질적으로 균질하게 분포된다. UV-흡수 폴리에스테르는 UV-흡수 트라이아졸, 다이에스테르, 다이올 및 테트롤 폴리올을 포함하는 단량체들의 중합 반응 생성물이다. 본 조성물은 알킬화 폴리비닐피롤리돈 및 유화제 (음이온성 유화제 및 비이온성 유화제로 이루어진 군으로부터 선택됨)를 포함한다. 본 조성물에는 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재하며, 본 조성물은 UV-흡수 폴리에스테르의 부재 하에서는 SPF가 2 미만이다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용된 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 숙련자가 일반적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 달리 표시되지 않는다면, 모든 탄화수소 기 (예를 들어, 알킬 기, 알케닐 기)는 직쇄 또는 분지쇄 기일 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 달리 나타내지 않으면, 용어 "분자량"은 중량 평균 분자량(Mw)을 말한다.
달리 정의되지 않는다면, 모든 농도는 조성물의 중량을 기준으로 한 농도를 말한다. 또한, 명확하게 달리 정의되지 않는다면, 한 부류의 성분들과 관련하여, 용어 "본질적으로 부재하는"은 특정 성분이 효과 또는 특성을 제공하는 데 효과적이기에 필요한 것보다 적은 농도로 특정 성분(들)이 존재함을 말하는데, 이를 위해 이는 달리 예를 들어 약 1% 이하 또는 약 0.5% 이하로 사용될 것이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "UV-흡수"는 자외선 스펙트럼 (290 nm 내지 400 nm)의 일부 부분에서 방사선을 흡수하는 재료 또는 화합물, 예를 들어, 중합체성 또는 비-중합체성 썬스크린제 또는 화학적 모이어티(moiety), 예를 들어, 상기에 정의된 자외선 스펙트럼 내의 적어도 하나의 파장에 대해 약 1000 mol-1 cm-1 이상의 흡광 계수를 갖는 것을 말한다. 본 명세서에 개시 및 청구된 SPF 값은 하기에서 본 명세서에 기재된 시험관 내(in-vitro) 방법을 사용하여 결정된다.
UV-흡수 폴리에스테르
본 발명의 실시 형태는 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 썬스크린제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 그러한 폴리에스테르는 폴리올, 폴리산, 폴리언하이드라이드 및/또는 폴리에스테르의 중합 반응 생성물, 예를 들어, 에스테르화 및/또는 에스테르 교환 반응 생성물로서 특징지어질 수 있다. "폴리에스테르"는, 각각의 반복 단위가 에스테르 작용기, [-COO-]를 포함하는 다수의 반복 단위를 갖는 중합체를 의미한다. 따라서, UV-흡수 폴리에스테르는 하나 이상의 "폴리에스테르 골격" 부분을 포함할 수 있으며, 각각의 폴리에스테르 골격 부분은 본 명세서에 기재된 바와 같이 중합에 의해 유도되는 하나 이상의 에스테르 작용기를 갖는다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "UV-흡수 폴리에스테르"는, 중합 공정으로부터 기인하여 존재할 수 있는 잔류의 유리된 단량체를 포함할 수 있다.
소정 실시 형태에 따르면, UV-흡수 폴리에스테르는 복합체이다. "복합체"는, UV-흡수 폴리에스테르가 말단 1작용성 화합물을 포함함을 의미한다. UV-흡수 폴리에스테르는 1작용성 산, 무수물, 1작용성 알코올, 1작용성 에폭사이드 및/또는 1작용성 에스테르에 의해 (그와의 반응에 의해) 전적으로 또는 부분적으로 말단화(terminate)된다.
소정 실시 형태에 따르면, UV-흡수 폴리에스테르는 가교결합된다. "가교결합된"은, UV-흡수 폴리에스테르가 3개 이상의 말단 기를 가지며, 각각의 말단 기는 UV-흡수 폴리에스테르의 분지의 말단을 이룸을 의미한다. 따라서, UV-흡수 폴리에스테르는, 3개 이상의 총 작용기를 갖는, 예를 들어, 4개의 작용기를 갖는, 하나 이상의 다작용성 단량체를 사용하여 제조될 수 있다.
소정 실시 형태에 따르면, UV-흡수 폴리에스테르는 복수의 독립적인 폴리에스테르 모이어티를 포함하며, 그들 각각은 UV-흡수 모이어티에 의해 말단화되거나 또는 "캡핑"(cap)된다. 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 UV-흡수 폴리에스테르는 미국 특허 출원 공개 제2011/0104078 A1호에 기재되어 있다. 특히, 상기 출원의 도식 6에 따른, 그리고 본 명세서에서 하기에 추가로 정의되는 바와 같은, UV-흡수 폴리에스테르가, 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재하는 본 발명의 조성물에 유용하다.
UV-흡수 폴리에스테르는, 본 명세서에서 하기에 논의된 바와 같은 UV-흡수 모이어티를 포함하며, 따라서, 자외선 스펙트럼 (290 nm 내지 400 nm)의 일부 부분에서 방사선을 흡수하고, 예를 들어, 상기에 정의된 자외선 스펙트럼 내의 적어도 하나의 파장에 대해 약 1000 mol-1 cm-1 이상, 예를 들어, 10,000 또는 100,000 또는 1,000,000 mol-1 cm-1 초과의 흡광 계수를 갖는다는 점에서 UV-흡수성이다. UV-흡수 모이어티는 자외선 스펙트럼의 주로 UV-A 부분 (320 nm 내지 400 nm)에서 또는 주로 UV-B 부분 (290 nm 내지 320 nm)에서 흡수할 수 있다. UV-흡수 모이어티의 특히 적합한 예에는 UV-흡수 트라이아졸이 포함된다. "UV-흡수 트라이아졸"은, 2개의 탄소 원자 및 3개의 질소 원자를 갖는 5원 헤테로사이클릭 고리를 함유하는 UV-흡수 모이어티를 의미한다. 전형적으로 UV-흡수 트라이아졸은 벤조트라이아졸이며, 이는 6원 호모사이클릭 방향족 고리와 융합된 전술한 5원 헤테로사이클릭 고리를 포함한다. UV-흡수 트라이아졸의 예에는, 예를 들어, 하기 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물이 포함된다:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서, R14는 선택적인 C1-C18 알킬 또는 수소이고; R15 및 R22는, 독립적으로, 페닐 기로 치환될 수 있는 선택적으로 C1-C18 알킬이고, R21은 메틸 기를 함유하는 에스테르 결합을 포함할 수 있는 C1-C8 알킬과 같은 선택적인 작용기이다. UV-흡수 트라이아졸은 독립적인 폴리에스테르 모이어티에 연결될 수 있다.
폴리에스테르 모이어티들은 각각 하기 화학식 IV 또는 화학식 V와 같은 n개의 반복 단위를 포함하거나 그로 이루어진다:
[화학식 IV]
[화학식 V]
화학식 IV 및 화학식 V에서: R 및 R'은 독립적으로 C1-C100, 예를 들어, C4-C50, 예를 들어, C6-C40 범위의 탄소 사슬 길이를 갖는 (포화 또는 불포화된) 알킬, 아릴, 또는 아르알킬 사슬과 같은 탄화수소를 나타내고; n은 각각의 독립적인 폴리에스테르 모이어티의 중합도이며 1 내지 약 20, 예를 들어 1 내지 약 10, 예를 들어 1 내지 약 5의 범위일 수 있다. 총 중합도, 즉, UV-흡수 폴리에스테르 내의 전체 폴리에스테르 모이어티들에 대한 n의 합계는 4 내지 약 25, 예를 들어, 약 5 내지 약 20, 예를 들어, 5 내지 약 10의 범위일 수 있다.
소정 실시 형태에 따르면, UV-흡수 폴리에스테르는, 예를 들어, 하기 조건 및 검출 시스템을 사용하여 젤 투과 크로마토그래피에 의해 결정될 때, 중량 평균 분자량(Mw)이 약 2,000 이상, 예를 들어, 약 4,000 이상, 예를 들어, 약 4,000 내지 약 4,500이다.
Mw의 결정은 하기 젤 투과 크로마토그래피(GPC) 방법 및 장비를 사용하여 수행될 수 있다. 적합한 액체 크로마토그래피 시스템은 애질런트(Agilent) 1100/1200 시리즈 고성능 액체 크로마토그래피 시스템이며, 이의 하드웨어로는 하기의 5가지 모듈이 포함된다: G1379A 탈기 장치(degasser), 모델 G1310A 등용매 펌프(isocratic pump), 1110 자동 액체 샘플러 모델 G1313A, 모델 G1316A 서모스탯 장착 컬럼 격실, 및 모델 G1362A 굴절률 검출기 (RID). 상기 시스템은 애질런트 엘씨 켐스테이션(Agilent LC Chemstation) 소프트웨어, 개정판 B.03.02를 사용하여 제어된다. 상기 시스템은 2개의 배리언 메소포어(Varian MesoPore) GPC 컬럼, 300 × 7.5 mm, 3 um, 멀티포어(multipore)를 구비한다. 샘플을 대략 1.0 mg/ml의 농도로 ACS HPLC 등급 테트라하이드로푸란(THF)에 용해시킨다. THF는 산화 억제제로서 250 ppm의 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT)을 함유한다. THF는 이동상 용매 및 용해 용매로서 사용되기 전에 0.45 um 밀리포어(Millipore) 필터를 사용하여 여과된다. 용매는 시스템 내의 진공 탈기 장치에 의해 연속적으로 탈기된다. 이동상 유량은 1 mL/min이다. 2개 컬럼 세트를 45℃에서 컬럼 격실 내에 고정한다. 주입 부피는 200 마이크로리터이다. 실행 시간은 30분이다.
분자량이 각각 162, 580, 1110, 1530, 2340, 3790, 5120, 7210, 12830, 및 19640 달톤인, 10가지의 좁은 분자량 분포 폴리스티렌 표준물(standard)을 사용하여 GPC 컬럼의 보정을 수행한다. 표준물은 애질런트-배리언(Agilent-Varian)으로부터 구매할 수 있다. 각각의 표준물을 주입하고 몰 질량을 용리 부피에 대해 선형 회귀 분석하여 보정선(calibration line)을 얻는다. 폴리에스테르에 대한 분자량 계산은 애질런트 켐스테이션 소프트웨어에 대한 애드온(add-on)인, 애질런트 GPC 애드온 개정판 B.01.01을 사용하여 결정한다. 달톤 단위로 얻어진 본 발명의 폴리에스테르에 대한 모든 결과는 폴리스티렌 표준물에 대해 상대적인 것이다.
소정 실시 형태에서, 내수성 및 퍼짐성(spreadability)을 향상시키기 위하여, UV-흡수 폴리에스테르는 수-용해도가 낮을 수 있다. "수-용해도"는, 100 g의 탈이온수에 넣고 교반하여 맑은 용액을 얻을 수 있으며 주위 온도에서 24시간 동안 시각적으로 균질하고 투명하게 유지될 수 있는 (폴리에스테르 + 물에 대한) 폴리에스테르의 최대 중량 백분율을 의미한다. 예를 들어, 소정 실시 형태에서, UV-흡수 폴리에스테르는 수-용해도가 약 3% 이하, 예를 들어, 약 1% 이하일 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 UV-흡수 폴리에스테르는 당업자에게 공지된 다양한 방법, 예를 들어, UV-흡수 모이어티를 갖는 락톤 (환형 에스테르)의 개환 반응에 의해; 산 및 알코올 작용기 둘 모두를 갖는 UV-흡수 단량체의 축합 반응 (예를 들어, "A-B" 축합 반응)에 의해; 폴리올 작용성 단량체와 폴리산 작용성 단량체 (이들 중 하나 또는 둘 모두는 UV-흡수 모이어티를 포함함)의 축합 등에 의해 합성될 수 있다.
UV-흡수 폴리에스테르를 제조하는 한 가지 특히 적합한 공정은 에스테르 교환 반응을 통한 것, 예를 들어, 다작용성 하이드록실, 예를 들어, 테트롤 폴리올 (4개의 알코올 작용기를 갖는 분자), 다이올, 다이카르복실산, 및 에스테르-작용성 UV-흡수 단량체의 반응에 의한 것이다. 예를 들어, 각각 UV-흡수 모이어티가 부재하는 3가지 단량체, 예를 들어, 다이올, 테트롤 폴리올 및 다이카르복실산을 네 번째 단량체, 예를 들어, 에스테르 작용기를 갖는 UV-흡수 트라이아졸과 반응시켜, UV-흡수 폴리에스테르를 생성할 수 있다. 단량체들의 몰 비는, 다양한 단량체 쌍의 비가 약 0.25:1 내지 약 4:1이 되도록 선택될 수 있다. 일 실시 형태에 따르면, (UV-흡수 단량체를 포함하여) 반응에 사용되는 모든 단량체들의 총 몰 수에 대한 UV-흡수 단량체, 예를 들어, UV-흡수 트라이아졸의 몰 분율은 약 0.39 내지 약 0.60, 또는 약 0.37 내지 약 0.42가 되도록 선택된다. 다른 실시 형태에 따르면, 이러한 몰 분율은 약 0.45 이하가 되도록 선택된다.
한 가지 특히 적합한 UV-흡수 폴리에스테르가 하기 단량체의 에스테르 교환 반응에 의해 형성된다: (1) C36 다이올인, 이량체다이올, C36H72O, CAS 번호 147853-32-5; (2) 트라이메틸올프로판의 이량체화에 의해 유도된 4작용성 알코올 (테트롤 폴리올)인, 다이-트라이메틸올프로판, C12H26O5, CAS 번호 23235-61-2; (3) 다이메틸아디페이트, C8H14O4, CAS 번호 627-93-0, 아디프산의 메틸 에스테르; 및 (4) 벤젠프로판산, 3-(2h-벤조트라이아졸-2-일)-5-(1,1-다이메틸에틸)-4-하이드록시-, 메틸에스테르, C20H23N3O3, CAS 번호 84268-33-7, UV-흡수 단량체 (UV-흡수 트라이아졸을 포함함). 이량체다이올은 미국 특허 제7,427,640호에 기재되어 있다.
소정 실시 형태에 따르면, 썬스크린제는 본 명세서에 정의된 바와 같은 UV-흡수 폴리에스테르로 이루어지거나, 또는 본질적으로 이루어진다. 소정의 다른 실시 형태에 따르면, 썬스크린제는, 본 명세서에 정의된 바와 같은 그러한 UV-흡수 폴리에스테르 이외의 추가적인 UV-흡수 중합체, 및/또는 비-UV-흡수, 광-산란 입자를 포함할 수 있다. 추가적인 UV-흡수 중합체는, 주기적으로, 예를 들어, 2회 이상 반복하여 분자를 생성하는 하나 이상의 구조 단위를 갖는 것으로 나타내어질 수 있는 분자이며, 본 명세서에서 정의되고 청구된 바와 같은 것들 이외의 UV-흡수 폴리에스테르일 수 있다.
추가적인 UV-흡수 중합체는 분자량이 약 1500 초과일 수 있다. 적합한 추가적인 UV-흡수 중합체의 예에는 베르나스코니(Bernasconi) 등의 미국 특허 제6,193,959호에 기재된 것들을 포함하는 벤질리덴 말로네이트 실리콘이 포함된다. 특히 적합한 벤질리덴 말로네이트에는 네덜란드 헤어렌 소재의 DSM (로얄 디에스엠 엔.브이.(Royal DSM N.V.))으로부터 구매 가능한 "파르솔(Parsol) SLX"가 포함된다. 다른 적합한 추가적인 UV-흡수 중합체는 미국 특허 제6,962,692호; 미국 특허 제6,899,866호; 및/또는 미국 특허 제6,800,274호에 개시되어 있으며; 미국 일리노이주 시카고 소재의 홀스타 컴퍼니(HallStar Company)로부터 구매 가능한 상표명 "폴리크릴렌"(POLYCRYLENE)으로 판매되는, 헥산다이오익산과 2,2-다이메틸-1,3-프로판다이올, 3-[(2-시아노-1-옥소-3,3-다이페닐-2-프로페닐)옥시]-2,2-다이메틸프로필 2-옥틸도데실 에스테르의 중합체가 포함된다. 이용되는 경우, 그러한 추가적인 UV-흡수 중합체는 약 1% 이상, 예를 들어, 약 3% 이상의 농도로 사용될 수 있다.
비-UV-흡수, 광산란 입자는 UV 스펙트럼에서 흡수하지는 않지만, 입사 UV 방사선의 산란에 의해 SPF를 증대시킬 수 있다. 비-UV-흡수, 광산란 입자의 예에는 소정 치수, 예를 들어, 약 0.1 마이크로미터 내지 약 10 마이크로미터의 평균 직경을 갖는 고형 입자가 포함된다. 소정 실시 형태에서, 비-UV-흡수, 광산란 입자는 유기 중합체 또는 유리를 포함하거나 또는 그로 본질적으로 이루어지는 중공 입자이다. 적합한 유기 중합체에는, 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 케미칼(Dow Chemical)로부터 구매 가능한, 썬스퍼스(SUNSPHERES)로 공지된 것과 같은, 아크릴/스티렌 공중합체를 포함하는, 아크릴 중합체가 포함된다. 적합한 유리에는, 발명의 명칭이 "유리 미소구체를 포함하는 심미적으로 개선되고 SPF 개선된 UV-썬스크린"(AESTHETICALLY AND SPF IMPROVED UV-SUNSCREENS COMPRISING GLASS MICROSPHERES)인, 미국 특허 출원 공개 제20050036961A1호에 기재된 것들과 같은 보로실리케이트 유리가 포함된다.
국소 조성물
일 실시 형태에서, 인체 (예를 들어, 피부, 모발, 입술, 또는 손발톱과 같은 케라틴성 표면), 특히 피부에 도포하기 위한 국소용/화장품용으로 적합한 조성물이 제공된다. 본 조성물은 본 명세서에 기재된 하나 이상의 UV-흡수 폴리에스테르(들)를 포함한다. 상기에 논의된 바와 같이, UV-흡수 폴리에스테르의 농도는, 특히 본 명세서에 기재된 바와 같은 다른 UV-흡수 중합체 또는 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제의 부재 또는 실질적인 부재 하에, 약 10 이상의 SPF를 제공하기에 충분하다. 따라서, UV-흡수 폴리에스테르의 농도는, 중량 기준으로 조성물의 약 5% 내지 약 50%, 예를 들어, 조성물의 약 7% 내지 약 40%, 예를 들어, 조성물의 약 10% 내지 약 25%로 다양할 수 있다. 소정 실시 형태에서, UV-흡수 중합체의 농도는 조성물의 약 10% 이상, 예를 들어, 약 15% 이상, 예를 들어, 약 25% 이상이다. 썬스크린제가 UV-흡수 폴리에스테르로 본질적으로 이루어지는 소정 실시 형태에 따르면, UV-흡수 폴리에스테르의 농도는 약 15% 이상일 수 있다.
존재하는 경우, 비-UV-흡수 썬스크린제의 농도는 약 1% 이상, 예를 들어, 약 1% 내지 약 10%, 예를 들어, 약 2% 내지 약 5%일 수 있다. UV-썬스크린제가 상기에 논의된 바와 같은 양으로 비-UV-흡수 썬스크린제를 추가로 포함하는 소정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 SPF가 약 20 이상일 수 있다.
본 발명의 조성물에는 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재한다. "비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 실질적으로 부재하는"은, 조성물이, 하기에 본 명세서에 기재된 시험관 내 방법을 통해 결정할 때, UV-흡수 폴리에스테르의 부재 하에 2 초과의 SPF를 갖는 조성물을 제공하기에 효과적인 양으로, 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제를 함유하지는 않음을 의미한다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 약 1% 이하, 또는 약 0.5% 이하의 그러한 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제를 함유할 것이다. 본 조성물은 UV-흡수 폴리에스테르의 부재 하에서는 SPF가 2 미만일 것이다. 조성물에 실질적으로 부재하는 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제의 일례는 전형적으로 (탄소, 수소, 산소, 및 질소로부터 선택되는 원자들을 주로 또는 단독으로 포함하는) "유기"로서 특징지어질 수 있으며, 규정 가능한 반복 단위를 갖지 않고 전형적으로 분자량이 약 600 달톤 이하, 예를 들어, 약 500 달톤 이하, 예를 들어, 400 달톤 이하이다. 때때로 "단량체성, 유기 UV-흡수제"로서 지칭되는, 그러한 화합물의 예에는, 메톡시신나메이트 유도체, 예를 들어, 옥틸 메톡시신나메이트 및 아이소아밀 메톡시신나메이트; 캄포르 유도체, 예를 들어, 4-메틸 벤질리덴 캄포르, 캄포르 벤잘코늄 메토설페이트, 및 테레프탈릴리덴 다이캄포르 설폰산; 살리실레이트 유도체, 예를 들어, 옥틸 살리실레이트, 트롤아민 살리실레이트, 및 호모살레이트; 설폰산 유도체, 예를 들어, 페닐벤즈이미다졸 설폰산; 벤존 유도체, 예를 들어, 다이옥시벤존, 설리소벤존, 및 옥시벤존; 벤조산 유도체, 예를 들어, 아미노벤조산 및 옥틸다이메틸 파라-아미노 벤조산; 옥토크릴렌 및 기타 β,β-다이페닐아크릴레이트; 다이옥틸 부타미도 트라이아존; 옥틸 트라이아존; 부틸 메톡시다이벤조일 메탄; 드로메트라이졸 트라이실록산; 및 멘틸 안트라닐레이트가 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
조성물에 실질적으로 부재하는 다른 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제에는 자외선-흡수 입자, 예를 들어, 이산화티타늄, 산화아연, 및 소정의 다른 전이 금속 산화물을 포함하는 소정 무기 산화물이 포함될 수 있다. 이러한 자외선 스크리닝 입자는 전형적으로 고형 입자이며, 이는 직경이 약 0.1 마이크로미터 내지 약 10 마이크로미터이다.
본 발명의 조성물은 다양한 화장품 용도에, 특히 UV 방사선으로부터 피부를 보호하는 데 사용될 수 있다. 따라서, 조성물은 매우 다양한 전달 형태로 만들어질 수 있다. 이러한 형태에는 현탁액, 분산액, 용액, 또는 수용성 또는 수-불용성 기재(예를 들어, 유기 또는 무기 분말, 섬유 또는 필름과 같은 기재) 상의 코팅을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 적합한 제품 형태에는 로션, 크림, 젤, 스틱, 스프레이, 연고, 무스 및 콤팩트/파우더가 포함된다. 레크리에이션(recreation) 또는 일상용(daily-use) 썬스크린, 보습제, 화장품/메이크업(make-up), 클렌저(cleanser)/토너(toner), 노화 방지 제품, 또는 이들의 조합과 같이 다양한 최종 용도를 위해 본 조성물이 이용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 화장품 제형 분야의 숙련자에 의해 잘 알려진 방법을 이용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 연속 수상을 포함하며, UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 불연속 오일상이 연속 수상 내에 실질적으로 균질하게 분포된다. 소정 실시 형태에서, UV-흡수 폴리에스테르는, 분산되거나 또는 현탁되는 것과는 대조적으로, 오일상 내에 용해된다. 오일상은, 결국, 수상 내에 안정화될 수 있다. 오일상은 이것이 약 1 마이크로미터 내지 약 1000 마이크로미터, 예를 들어 약 1 마이크로미터 내지 약 100 마이크로미터의 평균 직경을 갖는 별개의 소적들 또는 단위들로 존재하도록 하는 것일 수 있다.
수상 및 오일상의 상대적인 농도는 다양할 수 있다. 소정 실시 형태에서, 수상의 중량 백분율은 약 10% 내지 약 90%, 예를 들어 약 40% 내지 약 80%, 예를 들어 50% 내지 약 80%이며; 잔량은 오일상이다.
조성물에 포함된 물의 백분율은 약 20% 내지 약 90%, 예를 들어, 약 20% 내지 약 80%, 예를 들어, 약 30% 내지 약 70%, 예를 들어, 약 51% 내지 약 80%, 예를 들어, 약 51% 내지 약 70%, 예를 들어, 약 51% 내지 약 60%의 범위일 수 있다.
국소 담체
조성물 중의 하나 이상의 UV-흡수 폴리에스테르는 "화장품용으로 허용가능한 국소 담체", 즉 그 안에 다른 성분들이 분산되거나 또는 용해될 수 있으며 국소적으로 사용하는 것을 안전하게 하는 허용가능한 특성을 보유할 수 있는 국소 사용을 위한 담체와 배합될 수 있다. 따라서, 본 조성물은 화장품 화학 분야에 공지된 임의의 다양한 기능성 성분들, 예를 들어, 연화제 (오일 및 왁스를 포함)뿐만 아니라, 개인 케어 조성물에 일반적으로 사용되는 다른 성분들, 예를 들어, 다른 기능성 성분들 중에서도 습윤제, 증점제, 유백제, 방향제, 염료, UV-흡수 폴리에스테르를 위한 용매를 추가로 포함할 수 있다. UV-흡수 폴리에스테르를 위한 용매의 적합한 예에는 미국 펜실베이니아주 앰블러 소재의 코그니스 코포레이션(Cognis Corporation)으로부터 세티올(CETIOL) CC로 입수 가능한 다이카프릴릴 카르보네이트가 포함된다. 기분 좋은 심미적 특성을 제공하기 위하여, 본 발명의 소정의 실시 형태에서, 조성물에는 휘발성 용매; 특히, C1-C4 알코올, 예를 들어 에탄올 및 아이소프로판올이 본질적으로 부재한다.
더욱이, 본 조성물에는 조성물이 국소 사용에 부적당해지게 하는 성분들이 본질적으로 부재할 수 있다. 따라서, 본 조성물에는 용매, 예를 들어 휘발성 용매가 본질적으로 부재할 수 있으며, 특히, 휘발성 유기 용매, 예를 들어 케톤, 자일렌, 톨루엔 등이 부재할 수 있다.
필름-형성 중합체
본 발명의 조성물은 필름 형성 중합체를 포함한다. 필름-형성 중합체는, 하나 이상의 희석제에 용해되거나, 유화되거나 또는 분산된 경우, 이것을 액체 비히클과 함께 매끄러운 기재, 예를 들어, 유리 상에 펴 바르고 액체 비히클을 증발시킬 때, 연속 또는 반연속 필름이 형성되게 할 수 있다. 따라서, 중합체는 복수의 이산된 섬(island)-유사 구조를 형성하기 보다는, 중합체가 펴 발라진 영역에 걸쳐 주로 연속적인 방식으로 유리 상에서 건조될 수 있다. 본 명세서에 기재된 본 발명의 실시 형태에 따라 피부에 조성물을 도포하여 형성되는 필름은 두께가 평균 약 100 마이크로미터 미만, 예를 들어, 약 50 마이크로미터 미만일 수 있다.
중합체성 UV-흡수 중합체와는 대조적으로, 필름-형성 중합체는 일반적으로 자외 방사선을 그다지 흡수하지 않으며, 따라서 UV-흡수 중합체에 대한 요건을 충족시키지 못한다. 그러나, 필름 형성을 개선함으로써, 필름-형성 중합체는 본 조성물의 UV-차단성 (UV-A, UV-B 또는 이들 둘 모두)을 향상시키고/시키거나 조성물의 방수성 또는 내수성을 향상시킬 수 있다.
필름-형성 중합체는 알킬화 폴리비닐피롤리돈, 예를 들어, 비닐피롤리돈과 α-o올레핀의 공중합체, 예를 들어, 비닐피롤리돈과 장쇄 (예를 들어, C16 내지 C30) α-올레핀의 공중합체, 예를 들어, 가넥스(GANEX) V220, 가넥스 V216, 가넥스 WP660이다. 한 가지 특히 주목할 만한 실시 형태에서, 필름-형성 중합체는 20% 비닐 피롤리돈과 80% C16 올레핀 (1-헥사데센)로부터 형성되며, 예를 들어, 가넥스 V216이다. 가넥스 필름-형성 중합체는 미국 뉴저지주 웨인 소재의 아이에스피 스페셜티 케미칼스(ISP Specialty Chemicals) (현재, 애쉬랜드 스페셜티 인그래디언츠(Ashland Specialty Ingredients))로부터 구매 가능하다.
본 발명의 조성물은, 다당류 또는 단백질과 같은 천연 중합체, 및 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리우레탄, 비닐 중합체, 폴리설포네이트, 폴리우레아, 폴리옥사졸린 등과 같은 합성 중합체를 포함하는 추가적인 필름-형성 중합체를 포함할 수 있다. 추가적인 필름-형성 중합체의 구체적인 예에는, 예를 들어, 미국 펜실베이니아주 앰블러 소재의 코그니스 코포레이션으로부터 코스메디아(COSMEDIA) DC로 입수 가능한 수소화 이량체 다이리놀레일/다이메틸카르보네이트 공중합체; 및 이스트맨 케미칼(Eastman Chemical)로부터 이스트맨(EASTMAN) AQ 38S로 구매 가능한 것과 같은 설포폴리에스테르를 포함하는 수분산성 폴리에스테르가 포함된다.
조성물에 존재하는 필름-형성 중합체의 양은 약 0.1% 내지 약 5%, 또는 약 0.3% 내지 약 3%, 또는 약 1% 내지 약 2.5%일 수 있다.
수중유 유화제
본 발명의 조성물은 음이온성 유화제 및 비이온성 유화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 수중유(O/W) 유화제를 포함한다. "유화제"는 연속 수상 중에 별개의 오일상 소적들을 유화시키기에 적합한 임의의 다양한 분자를 의미한다. "저분자량 유화제"는 분자량이 약 2000 달톤 이하, 예를 들어 약 1000 달톤 이하인 유화제를 의미한다. O/W 유화제는, 실온에서 0.5% 이하의 O/W 유화제의 농도로 순수 탈이온수에 첨가될 때 순수 탈이온수의 표면 장력을 45 dyne/cm으로 낮추는 것이 가능할 수 있다. O/W 유화제는 친수-친유 평형(HLB)이 약 8 이상, 예를 들어, 약 10 이상일 수 있다.
소정 실시 형태에서, 조성물은 하나 이상의 음이온성 유화제를 포함한다. 적합한 화학적 부류의 음이온성 유화제의 예는 하기 모이어티의 알킬, 아릴, 또는 알킬아릴, 또는 아실-개질된 변형(version)이다: 설페이트, 에테르 설페이트, 모노글리세릴 에테르 설페이트, 설포네이트, 설포석시네이트, 에테르 설포석시네이트, 설포석신아메이트, 아미도설포석시네이트, 카르복실레이트, 아미도에테르카르복실레이트, 석시네이트, 사르코시네이트, 아미노산, 타우레이트, 설포아세테이트 및 포스페이트. 주목할 만한 음이온성 유화제는 인산과 세틸 알코올의 에스테르의 염, 예를 들어, 인산과 세틸 알코올의 에스테르의 혼합물의 포타슘 염 (예를 들어, 1-헥사데칸올, 다이하이드로겐 포스페이트, 모노포타슘 염)이다. 한 가지 주목할 만한 예는 독일 홀츠민덴 소재의 심라이즈(Symrise)로부터 에멀시포스(EMULSIPHOS)로 입수 가능한, 포타슘 세틸 포스페이트, 수소화 팜 글리세라이드이다.
소정 실시 형태에서, 하나 이상의 음이온성 유화제의 농도는 약 0.5% 내지 약 6%, 예를 들어, 약 1% 내지 약 4%, 예를 들어, 약 1% 내지 약 2.5%이다.
본 발명의 다른 실시 형태에서, 조성물은 하나 이상의 비이온성 유화제를 포함한다. 비이온성 유화제의 예에는 지방 아미드, 모노글리세라이드; 소르비탄 에스테르; 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체; 알킬 글루코사이드 또는 폴리글루코사이드; 폴리글리세릴 에스테르; 가교결합되지 않은 실리콘 공중합체, 예를 들어, 알콕시 또는 알킬 다이메티콘 코폴리올, 펜던트 친수성 모이어티를 갖는 실리콘, 예를 들어, 펜던트 폴리에테르 기 또는 폴리글리세린 기를 갖는 선형 실리콘; 적어도 하나의 친수성 모이어티를 포함하는 가교결합된 탄성중합체성 고형 유기폴리실록산; 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리글리세릴 에스테르가 포함된다. 일 실시 형태에 따르면, 비이온성 유화제는 알코올 작용기를 갖지 않는다. 본 발명의 일 실시 형태에 따르면, 비이온성 유화제는 분자량이 약 10,000 달톤 이하, 예를 들어, 약 7000 달톤 이하이다.
일 실시 형태에 따르면, 비이온성 계면활성제는, 다양한 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, C7-C22 비에톡실화, 지방족 산과 같은, 지방산의 에스테르이다. 지방산은 14 내지 약 22개의 탄소 원자, 예를 들어, 약 16 내지 약 18개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 일 실시 형태에 따르면, 비이온성 유화제는 글리세롤의 지방산 에스테르 (예를 들어, 글리세릴 스테아레이트), 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르 (예를 들어, PEG-100 스테아레이트), 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것과 같은 폴리에테르이다.
구체적으로, 25℃에서 광유와 함께 젤을 형성할 수 있는 중합체와 같은 오일-젤화 중합체는 비이온성 계면활성제로부터 배제되는데, 예를 들어, 오일-젤화 중합체가 약 0.25 중량% 내지 2.0 중량% 사이인 오일-젤화 중합체의 농도로 광유와 혼합될 때, 생성되는 혼합물은 약 5 파스칼(Pa) 이상, 예를 들어, 약 10 Pa 이상, 예를 들어, 약 10 Pa 내지 약 1100 Pa의 항복 응력을 갖는다. 오일-젤화 중합체의 예는, 아세탈 결합에 의해 함께 연결된 무수 글루코스 단위들로 이루어진 장쇄 중합체를 포함하는 셀룰로오스의 에틸 에스테르인, 에틸셀룰로오스와 같은, C2-C4 알킬셀룰로오스 중합체이다. 오일-젤화 중합체의 다른 예는 다이부틸 에틸헥사노일 글루타미드 및 다이부틸 라우로일 글루타미드이다.
비이온성 유화제의 농도는 또한 약 1% 내지 약 10%, 예를 들어, 약 2% 내지 약 6%, 예를 들어, 약 2% 내지 약 4%의 범위일 수 있다.
소정 실시 형태에서, 상기에 논의된 유화제(들)에 더하여, 본 조성물은 추가적인 유화제, 예를 들어, 하나 이상의 양쪽성 유화제, 양이온성 유화제, 및/또는 중합체성 유화제를 포함한다. 적합한 화학적 부류의 양쪽성 유화제의 예에는 알킬 베타인, 아미도알킬 베타인, 알킬 암포아세테이트, 아미도알킬 설테인; 암포포스페이트; 포스포릴화 이미다졸린; 카르복실알킬 알킬 폴리아민; 알킬이미노-다이프로피오네이트; 알킬암포글리시네이트 (모노 또는 다이); 알킬암포프로프리오네이트; N-알킬 β-아미노프로프리온산; 및 알킬폴리아미노 카르복실레이트가 포함된다. 적합한 화학적 부류의 양이온성 유화제의 예에는 알킬 4차물(quaternary), 벤질 4차물, 에스테르 4차물, 에톡실화 4차물, 및 알킬 아민이 포함된다. 적합한 화학적 부류의 중합체성 유화제의 예에는 아크릴아미도알킬 설폰산에 기초한 공중합체, 예를 들어, 클래리언트 코포레이션(Clariant Corporation)에 의한 아리스토플렉스(Aristoflex)(등록상표) AVC 및 아리스토플렉스(등록상표) HMB; 및 그랜트 인더스트리즈, 인크.(Grant Industries, Inc.)에 의한 그랜틱스(Granthix) APP가 포함된다.
소정 실시 형태에서, 본 조성물은 건조 방지 또는 완화 및 피부 보호를 위해서 뿐만 아니라 UV-흡수 폴리에스테르를 가용화시키기 위해 사용되는 연화제를 포함한다. 적합한 연화제에는 광유, 바셀린, 식물유 (예를 들어, 카프릴릭/카프릭 트라이글리세라이드와 같은 트라이글리세라이드), 글리세롤의 에스테르를 포함하지만 이에 한정되지 않는 지방 에스테르들 (예를 들어, 아이소프로필 팔미테이트, 아이소프로필 미리스테이트)의 기타 혼합물 및 왁스, 및 다이메티콘과 같은 실리콘 오일이 포함된다. 소정 실시 형태에서, 글리콜의 에스테르 (예를 들어, 아이소프로필 미리스테이트) 및 트라이글리세라이드 (예를 들어, 카프릴릭/카프릭 트라이글리세라이드)의 혼합물이 UV-흡수 폴리에스테르를 가용화시키는 데 사용될 수 있다.
소정 실시 형태에서, 본 조성물은 색 또는 은폐력(hiding power)을 제공하기에 적합한 안료를 포함한다. 안료는, 모발, 손발톱 및/또는 피부, 특히 얼굴에 도포하기 위한 조성물을 포함하는, 색조 화장품에 사용하기에 적합한 것일 수 있다. 색조 화장품 조성물에는, 파운데이션, 컨실러, 프라이머, 블러시(blush), 마스카라, 아이섀도, 아이라이너, 립스틱, 매니큐어, 및 틴티드 모이스쳐라이저(tinted moisturizer)가 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
색 또는 은폐력을 제공하기에 적합한 안료는, 적색 산화철 및 황색 산화철을 포함하는 산화철, 이산화티타늄, 울트라마린 및 크롬 또는 수산화크롬 컬러, 및 이들의 혼합물로 구성될 수 있다. 안료는 레이크 안료, 예를 들어, 불용성 염과 같은 불활성 결합제 상에 침전된, D&C 및 FD&C 블루, 브라운, 그린, 오렌지, 레드, 옐로우 등으로 불리는, 아조, 인디고, 트라이페닐메탄, 안트라퀴논, 및 잔틴 염료와 같은 유기 염료일 수 있다. 레이크 안료의 예에는 레드 #6, 레드 #7, 옐로우 #5 및 블루 #1이 포함된다. 안료는 간섭 안료일 수 있다. 간섭 안료의 예에는 운모 기재, 비스무트 옥시클로라이드 기재, 및 실리카 기재를 함유하는 것, 예를 들어, 크로마라이트(CHROMALITE) 안료 (바스프(BASF))로서 구매 가능한 운모/비스무트 옥시클로라이드/산화철 안료, 운모 상에 코팅된 이산화티타늄 및/또는 산화철, 예를 들어, 구매 가능한 플라멘코(FLAMENCO) 안료 (바스프), 구매 가능한 KTZ 안료 (코보 프로덕츠(Kobo products))를 포함하는 운모/이산화티타늄/산화철 안료, 셀리니(CELLINI) 펄 안료 (바스프), 및 보로실리케이트-함유 안료, 예를 들어, 레플렉스(REFLECKS) 안료 (바스프)가 포함된다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 다른 화장품용 활성제(들)를 추가로 포함할 수 있다. "화장품용 활성제"는 피부에 미용 또는 치료 효과를 미치는 화합물, 예를 들어 주름, 여드름을 치료하는 제제 또는 피부를 미백하는 제제이다. 화장품용 활성제는 전형적으로 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 20 중량%, 예를 들어 조성물의 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%, 예를 들어 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 본 발명의 조성물 중에 존재할 것이다.
소정의 실시 형태에서, 조성물은 약 4.0 내지 약 8.0, 예를 들어 약 5.5 내지 약 7.0인 pH를 갖는다.
예를 들어, 하기에 기술된 바와 같이 시험관 내 내수성 시험을 사용하여 내수성을 측정할 수 있다. 조성물의 더 높은 내수성 값은, 조성물의 필름이 물에 의해 제거되는 것에 대한 저항성이, 더 낮은 내수성 값을 갖는 조성물 (이러한 조성물은 조성물의 필름이 물에 의해 제거되는 것에 대해 더 적은 저항성을 나타내는 경향이 있음)에 비하여 더 크다는 것을 나타내는 경향이 있다. 본 발명자는 본 발명의 조성물이 그와 관련하여 뜻밖에도 높은 내수성 값을 가짐을 알아냈다. 예를 들어, 소정 실시 형태에서, 본 조성물은 내수성 값(WRV)이 약 65% 이상이다. 소정의 다른 실시 형태에서, 본 조성물은 약 80% 이상, 예를 들어, 약 90% 이상의 WRV를 나타낸다.
본 발명의 조성물은 당업자에 의해 잘 알려진 혼합 및 블렌딩 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 본 발명의 조성물을 제조하는 방법은 적어도 UV-흡수 폴리에스테르와 선택적인 유용성(oil-soluble) 또는 유혼화성(oil-miscible) 성분들을 혼합하여 오일상을 제조하는 단계; 및 물과 선택적인 수용성 또는 수혼화성 성분들을 혼합하여 수상을 제조하는 단계를 포함한다. 이어서 오일상 및 수상을, 수상이 연속상으로 되고 오일상이 불연속상이 되도록 수상 중에 오일상을 실질적으로 균질하게 분산시키기에 충분한 방식으로 혼합할 수 있다.
본 발명의 조성물은 포유류에 국소 투여함으로써, 예를 들어 인간의 피부 또는 모발 상에 조성물을 직접적으로 둠으로써, 와이핑함으로써 또는 펴 바름으로써 사용될 수 있다.
하기 내수성 시험을 본 발명의 방법에서 그리고 하기 실시예에서 사용한다.
내수성 시험:
하기에 기술된 바와 같은 내수성 시험에 따라, 주어진 제형의 내수성에 대한 잠재력을 측정한다. 65% 초과의 WRV가 특히 높은 것으로 간주되지만, 80% 초과의 WRV가 더욱 더 바람직하고, 90% 초과의 WRV가 더욱 더 바람직하다.
내수성 시험은 하기 방식으로 수행한다. 각각의 샘플에 대해, 제품을 PMMA 플레이트에 도포하고, 하기에 기재된 시험관 내 SPF 방법의 절차에 따라 초기 SPF를 측정한다. 15분 건조 기간 직후에 랩스피어(labsphere) 기구를 사용하여 초기 SPF를 측정하고, 이어서, 1회 썬스크린 코팅된 PMMA 플레이트를, 4개의 프로펠러형 혼합 블레이드를 포함하는 18 인치 로드(rod)에 부착한다. 혼합 로드 + 플레이트를 탈이온수의 3 L 비이커 내에 침지한다. 혼합 블레이드를 35 rpm에서 정확히 20분 동안 회전시킨다. 20분 후에 플레이트를 물에서 꺼내고 2시간 동안 공기 건조되게 둔다. 건조 플레이트에 대해 최종 SPF를 판독한다. 최종 SPF를 초기 SPF로 나누고 100을 곱하여 WRV를 계산한다. 각각의 플레이트에 대해 신선한 3 L의 탈이온수를 사용한다.
하기 시험관 내 SPF 시험 방법을 사용하여 자외선 차단 지수(sun protection factor; SPF)를 시험할 수 있다. 어떠한 시험 재료도 도포하지 않은 PMMA 플레이트(기재)의 기저선 투과율을 측정하였다. 시험 샘플은 중합체의 샘플을 제공함으로써 제조하였다. 블렌드를 이러한 방법으로 또한 시험할 수 있다. 어떠한 추가의 첨가제도 이용하지 않고서; 또는 용매 시스템을 이용하여, 또는 용매 및/또는 추가 성분들을 포함할 수 있는 개인 케어 조성물의 일부분으로서 폴리에스테르(들)를 시험할 수 있다.
기재 1 제곱센티미터당 용액 2 마이크로리터의 도포 밀도를 사용하여 각각의 샘플을 작업자의 손가락으로 균일한 얇은 층으로 발라서 PMMA 플레이트(프랑스 마르세유 소재의 헬리오사이언스(Helioscience)로부터 입수 가능함)에 개별적으로 도포하고 건조되게 둔다. 샘플을 15분 동안 건조되게 둔 후에, 보정된 랩스피어(Labsphere)(등록상표) UV-1000S UV 투과율 분석기 (미국 뉴햄프셔주 노스 서튼 소재의 랩스피어)를 사용하여 흡광도를 측정한다. 흡광도 측정치를 이용하여 SPF 및 PFA 지수(UVA의 생물학적 차단 지수를 기반으로 한다)를 계산하였다.
SPF 및 PFA는 본 기술 분야에 공지된 방법을 사용하여 계산할 수 있으며, SPF 계산에 대해서는 하기 수학식 1을 참조한다:
[수학식 1]
상기 식에서,
E(λ) = 홍반 작용 스펙트럼,
I(λ) = UV 공급원으로부터 받은 스펙트럼 방사 조도,
A0(λ) = UV 노출 전 시험 제품 층의 평균 단일파장 흡광도,
dλ = 파장 스텝(step) (1 nm).
실시예
하기 실시예는 본 발명의 조성물의 제조 및 효능을 예시한다.
실시예 I
하기 실시예는 본 발명의 소정 조성물의 높은 내수성을 예시한다. 본 발명의 조성물 (E1 내지 E3)은 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하며, UV-스크리닝 화합물이 실질적으로 부재하고, 알킬화 폴리비닐피롤리돈뿐만 아니라, 음이온성 또는 비이온성 유화제를 추가로 포함한다. 이러한 본 발명의 실시예를 표 1에 나타나 있고 하기에 기재된 바와 같이 제조하였다.
본 발명의 실시예 E1을 하기 공정에 의해 제조하였다: 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 70℃ 내지 75℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 페물렌(PEMULEN) TR-2를 첨가하고, 용해될 때까지 혼합하였다. 유자일(EUXYL) PE9010을 첨가하고, 용해될 때까지 혼합하였다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 60℃에서 UV-흡수 폴리에스테르를 용기에 첨가하였다. 아르라셀(ARLACEL) 165 및 가넥스 216을 오일상에 첨가하고, 균일해질 때까지, 연속 혼합 하에서 혼합물을 약 80℃로 가열하였다. 가열된 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 냉각하면서 적당한 혼합을 계속하였다. 약 40℃에서, 제형에 실리카를 서서히 첨가하였다.
본 발명의 실시예 E2를 하기 공정에 의해 제조하였다. 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 75℃ 내지 80℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 유자일 PE9010을 수상에 첨가하였다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 60℃에서 UV-흡수 폴리에스테르를 첨가하였다. 아르라셀 165 및 가넥스 216을 오일상에 첨가하고, 균일해질 때까지, 연속 혼합 하에서 혼합물을 약 75℃ 내지 80℃로 가열하였다. 가열된 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 냉각하면서 적당한 혼합을 계속하였다. 약 40℃에서, 제형에 실리카 및 코스메디아 ATH를 서서히 첨가하였다.
본 발명의 실시예 E3을 하기 공정에 의해 제조하였다. 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 75℃ 내지 80℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 60℃에서 UV-흡수 중합체를 첨가하였다. 에멀시포스, 크로다콜(CRODACOL) C95, 및 가넥스 216을 첨가하고, 혼합 하에 혼합물을 약 75 내지 80℃로 가열하였다. 뜨거운 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 냉각하면서 적당한 혼합을 계속하였다. 약 40℃에서, 제형에 실리카를 서서히 첨가하였다. 후속적으로, 제형에 유자일 PE 9010을 혼합하였다.
[표 1]
하기 4가지 단량체로부터 UV-흡수 폴리에스테르를 제조하였다: (1) 이량체다이올, C36H72O, CAS 번호 147853-32-5 (하기 표 1에서 "DDO"로 지칭됨); (2) 다이-트라이메틸올프로판, C12H26O5, CAS 번호 23235-61-2 ("DITMP"); (3) 다이메틸아디페이트, C8H14O4, CAS 번호 627-93-0 ("DMA"); 및 (4) 벤젠프로판산, 3-(2h-벤조트라이아졸-2-일)-5-(1,1-다이메틸에틸)-4-하이드록시-, 메틸에스테르, C20H23N3O3, CAS 번호 84268-33-7 ("트라이아졸"). 4가지 단량체의 몰 비 (DDO: DITMP: DMA: 트라이아졸)는 3.4: 2.1:4.0:6.0이다. 그러므로, UV- 흡수 폴리에스테르는 UV-흡수 트라이아졸의 몰 분율이 약 0.39였다. 중량 평균 분자량은 약 4192인 것으로 추산되었다. 생성된 UV-흡수 폴리에스테르를 충분한 양의 다이카프릴릴 카르보네이트 (세티올 CC)와 배합하여, 80 중량% UV-흡수 폴리에스테르 및 20 중량% 다이카프릴릴 카르보네이트인 UV-흡수 폴리에스테르 용액을 형성하였다.
본 발명의 실시예 E1 내지 실시예 E3에 더하여, 표 2에 나타나 있고 하기에 기재된 바와 같이 비교예 C1 내지 비교예 C5를 제조하였다.
[표 2]
비교예 C1 및 비교예 C2를 하기 공정에 의해 제조하였다: 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 70℃ 내지 75℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 유자일 PE9010 (C2) 또는 페노닙 XB (C1)를 첨가하고, 용해될 때까지 혼합하였다. 페물렌을 천천히 첨가하고, 균질해질 때까지 급속히 혼합하였다. 유화시키기 전에 수상을 부분적으로 중화시켰다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 크로다콜 C95를 첨가하고 열을 가하였다. 60℃에서 UV-흡수 폴리에스테르를 첨가하였다. 각각, 에멀프리 CBG (C1) 및 에멀프리 + 가넥스 216 (C2)을 첨가하고, 5분 동안 계속 혼합하고, 균질해질 때까지 혼합물을 약 80℃로 가열하였다. 가열된 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 수산화나트륨으로 pH를 6.5로 조정하고, 적당한 혼합을 5분 동안 계속하였다. 감소된 혼합 속도에서 혼합물을 실온으로 천천히 냉각되게 두었다.
비교예 C3 및 비교예 C4를 하기 공정에 의해 제조하였다: 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 75℃ 내지 80℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 잔탄 검을 첨가하고, 용해될 때까지 혼합하였다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 60℃에서 UV-흡수 폴리에스테르를 첨가하였다. 아르라셀 165를 첨가하고, 균일해질 때까지, 혼합 하에 혼합물을 약 75℃ 내지 80℃로 가열하였다. 가열된 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 냉각하면서 적당한 혼합을 계속하였다. 약 40℃에서, 제형에 실리카를 서서히 첨가하였다. 후속적으로, 제형에 유자일 PE 9010을 혼합하였다. 비교예 C4는, 공정이 끝날 때 1%의 코스메디아 ATH를 첨가한 점을 제외하고는, 비교예 C3과 동일하였다.
비교예 C5를 하기 공정에 의해 제조하였다: 주 용기에 물을 첨가하고 혼합하면서 75℃ 내지 80℃로 가열하여 수상을 제조하였다. 페물렌 TR-2를 첨가하고, 용해될 때까지 혼합하였다. 용기를 세티올 CC로 충전하고 혼합하여 오일상을 제조하였다. 60℃에서 UV-흡수 폴리에스테르를 첨가하였다. 에멀시포스 및 크로다콜 C95를 첨가하고, 혼합 하에 혼합물을 약 75℃ 내지 80℃로 가열하였다. 가열된 오일상을 적당히 전단하면서 수상에 첨가하였다. 냉각하면서 적당한 혼합을 계속하였다. 약 40℃에서, 제형에 실리카를 서서히 첨가하였다. 후속적으로, 제형에 유자일 PE 9010을 혼합하였다.
상기에 기재된 바와 같은 내수성 시험을 사용하여 본 발명의 실시예 E1 내지 실시예 E3 및 비교예 C1 내지 비교예 C5의 WRV를 결정하였고, 결과가 표 3에 보고되어 있다. 단일의 PMMA 플레이트 상에서만 시험을 수행한 비교예 C4 및 비교예 C5를 제외한 모든 예에 대해서, 3개의 개별적인 플레이트 상에서 내수성 시험을 수행하였다.
[표 3]
내수성 시험의 시험 결과는, 알킬화 폴리비닐피롤리돈 필름 형성제 (가넥스 216)의 첨가가, 음이온성 또는 비이온성 유화제를 포함하는 조성물의 내수성을 상당히 개선하였음을 나타낸다. 예를 들어, 알킬화 폴리비닐피롤리돈은, 실시예 E3과 비교예 C5의 비교에 의해 나타난 바와 같이, 음이온성 유화제, 에멀시포스를 갖는 조성물; 또는 실시예 E1과 비교예 C3 또는 실시예 E2와 비교예 C4의 비교에 의해 나타난 바와 같이, 비이온성 유화제, 아르라셀을 갖는 조성물의 내수성을 개선하였다. 그러나, 알킬화 폴리비닐피롤리돈 필름 형성제는, 이러한 유형의 유화제 중 어느 것도 포함하지 않는 조성물 (비교예 C1 및 비교예 C2)의 내수성에 있어서는 증가를 가져오지 않았다. 게다가, 비교예 C4와 비교예 C3의 비교에 의해 나타난 바와 같이, 알킬화 폴리비닐피롤리돈 없이 수소화 이량체 다이리놀레일/다이메틸카르보네이트 공중합체 (코스메디아 ATH)를 갖는 필름 형성제를 사용하는 것은 내수성을 개선하지 않았다.
뜻밖에도, UV-흡수 폴리에스테르를 포함하며 종래의 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제가 부재하거나 실질적으로 부재하는 썬스크린 조성물은, 특정 유화제 (비이온성 및 음이온성)가 필름 형성제와 함께 사용될 때에만 충분한 내수성을 제공한다.
본 발명이 발명의 상세한 설명과 함께 기재되었지만 상기의 상세한 설명은 예시하고자 하는 것이고, 본 발명의 범주를 제한하는 것이 아님이 이해된다.
Claims (18)
- 조성물로서,
연속 수상;
상기 수상 중에 실질적으로 균질하게 분포된 불연속 오일상(여기서, 상기 오일상은 10 이상의 SPF를 갖는 상기 조성물을 제공하도록 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는 썬스크린제를 포함하고, 상기 UV-흡수 폴리에스테르는 UV-흡수 트라이아졸, 다이에스테르, 다이올 및 테트롤 폴리올을 포함하는 단량체들의 중합 반응 생성물이다);
알킬화 폴리비닐피롤리돈; 및
음이온성 유화제 및 비이온성 유화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 수중유 유화제를 포함하고;
상기 조성물은 1중량% 이하의 비-중합체성 UV-흡수 썬스크린제를 함유하며, 상기 조성물은 상기 UV-흡수 폴리에스테르의 부재 하에서는 SPF가 2 미만인, 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 조성물의 총량을 기준으로, 5중량% 내지 50중량%의 상기 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물의 SPF가 20 이상인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 썬스크린제는 상기 UV-흡수 폴리에스테르로 이루어지는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물의 총량을 기준으로, 12중량% 내지 50중량%의 상기 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물의 총량을 기준으로, 7중량% 내지 50중량%의 상기 UV-흡수 폴리에스테르를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 UV- 흡수 폴리에스테르는 중량 평균 분자량이 4,000 이상인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 UV-흡수 트라이아졸, 상기 다이에스테르, 상기 다이올 및 상기 테트롤 폴리올은, 상기 반응에 사용되는 단량체의 총 몰 수에 대한 상기 UV-흡수 트라이아졸의 몰 분율이 0.39 내지 0.60이 되도록, 반응되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 UV-흡수 트라이아졸, 상기 다이에스테르, 상기 다이올 및 상기 테트롤 폴리올은, 상기 반응에 사용되는 모든 단량체들의 총 몰 수에 대한 상기 UV-흡수 트라이아졸의 몰 분율이 0.37 내지 0.42가 되도록, 반응되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 수중유 유화제는 음이온성 유화제인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 수중유 유화제는 비이온성 유화제인, 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 비이온성 유화제는 분자량이 10,000 달톤 이하인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 수중유 유화제는 (a) 중량 기준으로 0.5% 내지 6%의 농도로 존재하거나, (b) 중량 기준으로 1% 내지 4%의 농도로 존재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬화 폴리비닐피롤리돈은 (a) 중량 기준으로 0.3% 내지 3%의 농도로 존재하거나, (b) 중량 기준으로 1% 내지 2.5%의 농도로 존재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 UV-흡수 폴리에스테르는 UV-흡수 트라이아졸, 다이메틸아디페이트, 다이머다이올 및 다이-트라이메틸올프로판의 중합 반응 생성물이며, 상기 UV-흡수 트라이아졸, 다이메틸아디페이트, 다이머다이올 및 다이-트라이메틸올프로판은, 상기 반응에 사용되는 단량체의 총 몰 수에 대한 상기 UV-흡수 트라이아졸의 몰 분율이 0.39 내지 0.60이 되도록, 반응되는, 조성물.
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| US10709650B2 (en) * | 2014-03-27 | 2020-07-14 | Inolex Investment Corporation | Sprayable sunscreen compositions and methods |
| KR102402780B1 (ko) * | 2015-06-04 | 2022-05-27 | 삼성전자 주식회사 | 메모리 관리 방법 및 장치 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110104078A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Inolex Investment Corporation | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
Family Cites Families (125)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4107290A (en) | 1972-06-29 | 1978-08-15 | L'oreal | Anti-solar polymers, method of making the same and cosmetic compositions containing the same |
| US4322522A (en) | 1980-07-08 | 1982-03-30 | Akzona Incorporated | Polyester/polyether segmented copolymers stabilized against degradation by UV light via copolymerization with analogs of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives |
| US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| JPS6099186A (ja) | 1983-11-04 | 1985-06-03 | Pola Chem Ind Inc | 高分子量紫外線吸収及びこれを含有する化粧料 |
| FR2596400B1 (fr) * | 1986-03-28 | 1988-08-26 | Oreal | Nouveaux polymeres capables d'absorber le rayonnement ultraviolet, leur preparation et leur application notamment en cosmetologie |
| US5138089A (en) | 1986-06-27 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
| US4897259A (en) * | 1986-12-04 | 1990-01-30 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
| US4810489A (en) * | 1986-12-04 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
| WO1989003402A1 (en) | 1987-10-07 | 1989-04-20 | Terumo Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-absorbing polymer material and photoetching process |
| US5166234A (en) | 1988-05-19 | 1992-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bisurea light stabilizer for organic polymers |
| JP2883107B2 (ja) | 1989-07-10 | 1999-04-19 | 塩野義製薬株式会社 | 紫外線吸収皮膚保護剤組成物 |
| US5057594A (en) | 1989-08-17 | 1991-10-15 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet light-absorbing compounds and sunscreen formulations and polymeric materials containing such compounds or residues thereof |
| US5039782A (en) | 1990-12-11 | 1991-08-13 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Polymeric whitening agent |
| JPH04288010A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Max Fuakutaa Kk | 化粧料 |
| US5134223A (en) | 1991-07-17 | 1992-07-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Water dispersible or water soluble copolymer containing UV-absorbing monomer |
| US5219559A (en) * | 1991-08-26 | 1993-06-15 | Isp Investments Inc. | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith |
| FR2680683B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
| FR2680684B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante comprenant un nanopigment d'oxyde metallique et un polymere filtre. |
| US5250652A (en) | 1992-07-30 | 1993-10-05 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | High loading water-dispersible UVA and/or UVB light-absorbing copolymer |
| US6123928A (en) | 1992-12-21 | 2000-09-26 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their novel formulations |
| US5487885A (en) | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
| US5459222A (en) | 1993-06-04 | 1995-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | UV-absorbing polyurethanes and polyesters |
| GB9403451D0 (en) | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| US5505935A (en) | 1994-05-09 | 1996-04-09 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Sunscreen compositions |
| US5543083A (en) | 1994-07-26 | 1996-08-06 | The Procter & Gamble Company | Fatty amine derivatives of butylated hydroxy toluene for the protection of surfaces from physical and chemical degradation |
| EP0709080B1 (en) | 1994-10-14 | 2002-01-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Photostable cosmetic light screening compositions |
| ZA964872B (en) | 1995-06-08 | 1997-12-08 | Johnson & Johnson Consumer | Sunscreen compositions. |
| KR100236388B1 (ko) | 1995-11-28 | 1999-12-15 | 성재갑 | 신규한 고분자 자외선 차단제 및 그 제조방법 |
| US5716602A (en) * | 1996-06-26 | 1998-02-10 | S. C. Johnson & Sons, Inc. | Insect repellent sunscreen |
| DE19634401A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
| DE19634399A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
| CA2241645A1 (en) | 1997-07-14 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Light-screening agents |
| DE19734445A1 (de) | 1997-08-08 | 1999-02-11 | Basf Ag | Lipophile polymere UV-Absorber |
| US5904917A (en) * | 1997-09-12 | 1999-05-18 | Colgate-Palmolive Company | Sun protection composition |
| DE69924490T2 (de) | 1998-06-22 | 2006-01-19 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Poly-trisaryl-1,3,5-triazin-carbamate als uv-lichtabsorber |
| DE19834820A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19834819A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842730A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842787A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842786A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE69938738D1 (de) | 1998-12-10 | 2008-06-26 | Color Access Inc | Zusamensetzung mit verbessertem lichtschutz und verfahren zu deren verwendung |
| FR2793139B1 (fr) | 1999-05-06 | 2001-06-29 | Oreal | Composition renfermant au moins un compose bicyclique aromatique et au moins un filtre solaire lipophile, et ses utilisations |
| NO20002309L (no) | 1999-05-12 | 2000-11-13 | Hoffmann La Roche | Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger |
| FR2795309B1 (fr) | 1999-06-28 | 2004-10-01 | Nippon Fine Chemical Co | Substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et produits cosmetiques comprenant cet ester |
| US6413393B1 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-02 | Minimed, Inc. | Sensor including UV-absorbing polymer and method of manufacture |
| ES2269166T3 (es) | 1999-07-13 | 2007-04-01 | Clr Chemisches Laboratorium Dr. Kurt Richter Gmbh | Agentes con efecto absorbente y/o reflectante de radiacion uv para la proteccion contra radiacion uv perjudicial para la salud y fortalecimiento de la barrera cutanea natural. |
| DE50012930D1 (de) | 1999-07-20 | 2006-07-20 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse systeme vom typ wasser-in-öl |
| JP2001288064A (ja) | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Kao Corp | 化粧料 |
| CN1232550C (zh) | 2000-04-13 | 2005-12-21 | 三洋化成工业株式会社 | 交联聚合物及其制造方法、吸收性结构物和吸收性制品 |
| FR2811554B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
| DE10046927A1 (de) | 2000-09-21 | 2002-04-25 | Basf Ag | Farbmittelhaltige wässrige Polymerdispersion |
| DE10053375C1 (de) | 2000-10-27 | 2002-01-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermale therapeutische Systeme mit lichtempfindlichen Wirkstoffen |
| US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
| FR2816834B1 (fr) | 2000-11-20 | 2005-06-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur |
| FR2824266B1 (fr) | 2001-05-04 | 2005-11-18 | Oreal | Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations |
| US7097828B2 (en) | 2001-06-29 | 2006-08-29 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Sunscreen formulations containing waterborne polyurethane polymers |
| WO2003011239A2 (en) | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Merck Patent Gmbh | Sunscreen composition |
| JP2003063932A (ja) | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 化粧料用改質無機微粒子およびそれを配合した化粧料 |
| KR100437224B1 (ko) | 2001-08-29 | 2004-06-23 | 주식회사 태평양 | 자외선 산란용 무기/고분자 복합입자 및 그의 제조방법 |
| FR2832060B1 (fr) | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
| US7854925B2 (en) | 2002-04-04 | 2010-12-21 | Akzo Nobel N.V. | Use of solubilized, anionic polyurethanes in skin care compositions |
| US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US6899866B2 (en) | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
| US6800274B2 (en) | 2002-09-17 | 2004-10-05 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
| US20040096406A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-05-20 | L'oreal | Composition containing ascorbic acid compound and screening agent, method of use |
| US7153494B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-26 | L'oreal | Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers |
| US7008618B1 (en) | 2002-11-08 | 2006-03-07 | Nalco Company | Water soluble monomers and polymers for protecting substrates from ultraviolet light |
| US7087692B2 (en) | 2002-11-27 | 2006-08-08 | Galaxy Surfactants Ltd | Salt and heat sensitive, substantive UV-absorbing polymers |
| RU2359657C2 (ru) * | 2002-12-24 | 2009-06-27 | Оксоника Лимитед | Солнцезащитные фильтры |
| US20040126339A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Roszell James A. | Sunscreen composition and methods for manufacturing and using a sunscreen composition |
| WO2004075871A1 (en) | 2003-02-26 | 2004-09-10 | Fuji Photo Film B.V. | Cosmetic uv-screen compositions and aminobutadiene-based uv-absorbing complexes therefor |
| US6905674B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-14 | L'oreal | Aqueous photoprotective compositions comprising acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid polymers and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
| US20040223925A1 (en) | 2003-04-14 | 2004-11-11 | L'oreal | Water-in-oil photoprotective emulsions comprising polyolefinic surfactants and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
| US6902722B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-07 | L'oreal | Aqueous antisun/sunscreen compositions comprising amphiphilic 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid polymers and water-soluble silicones |
| MXPA06001474A (es) | 2003-08-07 | 2006-05-15 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado personal. |
| US20050036961A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Societe L'oreals S.A. | Aesthetically and SPF improved UV-sunscreens comprising glass microspheres |
| US8609784B2 (en) | 2003-09-04 | 2013-12-17 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides as sunscreen agents |
| US6887400B1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-03 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides comprising 1,3-diimines as sunscreen agents |
| US7534420B2 (en) | 2004-02-25 | 2009-05-19 | Hallstar Innovations Corp. | Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same |
| KR20060130215A (ko) | 2004-03-24 | 2006-12-18 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 수중유형 유화조성물, 및 상기 조성물을 사용한 피부외용제 및 화장품 |
| FR2868069B1 (fr) | 2004-03-25 | 2007-06-29 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
| AU2005226922B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-03-04 | Dsm Ip Assets B.V. | UV absorbing chromophores covalently bonded to hyperbranched polymers |
| DE102004018510A1 (de) | 2004-04-14 | 2005-11-03 | Goldschmidt Gmbh | Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter |
| CN101052659B (zh) | 2004-11-02 | 2011-11-23 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于遮光制品的添加剂 |
| JP2006265389A (ja) | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線吸収剤、その製造方法、樹脂組成物及び成形体 |
| EP1893164A2 (en) | 2005-06-20 | 2008-03-05 | Playtex Products, Inc. | Non-irritating compositions |
| JP2007126530A (ja) | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Taisei Fine Chemical Co Ltd | 紫外線吸収能を有する非水液状組成物 |
| US20070134174A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-06-14 | Christopher Irwin | Personal care composition |
| WO2007081209A1 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | Uv-absorbing polymers consisting of gelatin and aminobutadiene |
| US20070264216A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Mcentire Edward Enns | Water resistant sunscreen formulas with sulfopolyesters and phosphate ester surfactants |
| US20080050320A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Ariel Haskel | Skin care compositions containing a hydrophobic material and related methods |
| JP5137503B2 (ja) | 2006-09-15 | 2013-02-06 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用紫外線カット剤およびそれを用いた化粧料 |
| WO2008056678A1 (fr) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de polymère absorbant le rayonnement ultraviolet dispersé dans l'eau |
| KR20090127193A (ko) | 2007-04-05 | 2009-12-09 | 바스프 에스이 | 선택 공중합체를 포함하는 선스크린 및 개인 위생 조성물 |
| FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
| WO2009016046A2 (en) | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Basf Se | Sunless tanning compositions comprising substituted polyamine compounds |
| US20090068130A1 (en) | 2007-08-31 | 2009-03-12 | Playtex Products, Inc. | Sunless tanning composition with photostablized sunscreen |
| ATE517605T1 (de) | 2007-09-19 | 2011-08-15 | Symrise Ag | O/w-emulgator, o/w-emulsionen und verfahren zu deren herstellung |
| WO2009040917A1 (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Lead Chemical Co. , Ltd. | 紫外線吸収剤 |
| JP5270134B2 (ja) | 2007-11-12 | 2013-08-21 | 株式会社コーセー | 紫外線吸収剤水分散組成物 |
| FR2924930A1 (fr) | 2007-12-18 | 2009-06-19 | Oreal | Emulsions photoprotectrices huile-dans-eau fluides contenant des agents tensioactifs gemines et un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4; procede de preparation de ces emulsions |
| JP5312922B2 (ja) | 2007-12-19 | 2013-10-09 | ロート製薬株式会社 | 有機紫外線吸収剤内包マイクロカプセル |
| US7989572B2 (en) | 2008-01-17 | 2011-08-02 | Eastman Chemical Company | Polyvinyl ultraviolet light absorbers for personal care |
| JP5402063B2 (ja) | 2008-03-13 | 2014-01-29 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| EP2105124A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Sonnenschutz-Zusammensetzungen |
| US20090258230A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | Kobo Products, Inc. | Porous and/or hollow material containing uv attenuating nanoparticles, method of production and use |
| US20110052516A1 (en) | 2008-05-16 | 2011-03-03 | Christine Mendrok-Edinger | Sunscreens |
| US8003132B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-08-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| US20100129303A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Dueva-Koganov Olga V | Sunscreen and personal care compositions comprising a random terpolymer |
| FR2938767B1 (fr) | 2008-11-25 | 2012-06-08 | Oreal | Composition photoprotectrice contenant un amidon gelifiant et des particules de polyamide |
| US9044623B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-06-02 | Isp Investments Inc. | Polymer-bound UV absorbers in personal care compositions |
| US8540976B2 (en) | 2009-04-01 | 2013-09-24 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Poly (non-conjugated diene) based sunscreens |
| WO2010127987A2 (en) | 2009-05-04 | 2010-11-11 | Dsm Ip Assets B.V. | Sunscreens |
| WO2011048570A2 (en) | 2009-10-22 | 2011-04-28 | L'oreal | Photoprotective compositions and films, and a preparation method |
| CN102656208A (zh) | 2009-12-09 | 2012-09-05 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 通过氧杂环丁烷的聚合而制备的吸收紫外线的树枝状聚醚 |
| US8475774B2 (en) * | 2010-02-08 | 2013-07-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| RU2678580C2 (ru) | 2012-06-28 | 2019-01-30 | Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. | Солнцезащитные композиции, содержащие поглощающий ультрафиолетовое излучение полимер |
| US20140004058A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| US20140004057A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| US9469725B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-10-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymers |
| US20140004055A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| US20140004056A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
| US20140004054A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
| US20140004059A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
-
2012
- 2012-12-11 US US13/710,531 patent/US20140004057A1/en not_active Abandoned
-
2013
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- 2013-06-18 CN CN201380034715.2A patent/CN104427965A/zh active Pending
- 2013-06-18 RU RU2015102579A patent/RU2648756C2/ru active
- 2013-06-18 EP EP13731623.8A patent/EP2866770B1/en active Active
-
2014
- 2014-12-10 US US14/565,909 patent/US9592190B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110104078A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Inolex Investment Corporation | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014004169A2 (en) | 2014-01-03 |
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| CA2877464A1 (en) | 2014-01-03 |
| US9592190B2 (en) | 2017-03-14 |
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| US20150093341A1 (en) | 2015-04-02 |
| IN2014DN10613A (ko) | 2015-09-11 |
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| US20140004057A1 (en) | 2014-01-02 |
| EP2866770B1 (en) | 2017-08-23 |
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