KR102092973B1 - 유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 - Google Patents

유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 전자 디바이스(예, OLED)의 유기 층을 형성하기 위한 액체 조성물(예, 잉크젯 유체)에 관한 것이다. 상기 액체 조성물은 용매 화합물이 하기 화학식을 갖는 용매에서 혼합된 소분자 유기 반도체 재료를 포함한다:
Figure 112013081221293-pat00024

상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 저급 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다.

Description

유기 층의 잉크젯 프린팅을 위한 아릴옥시알킬카르복실레이트 용매 조성물{ARYLOXYALKYLCARBOXYLATE SOLVENT COMPOSITIONS FOR INKJET PRINTING OF ORGANIC LAYERS}
본 발명은 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스 내 유기 층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 유기 발광 디바이스(OLED)는 소분자 재료의 진공 침착에 의해, 그리고 중합체 재료의 스핀 코팅 또는 딥 코팅에 의해 제작되었다. 더욱 최근에는, 잉크젯 프린팅은 OLED의 제작시 유기 박막 층을 직접 침착시키는 데 사용되었다. 중합체 재료의 잉크젯 프린팅의 경우, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 다양한 기존의 용매가 사용되었다. 하지만, 중합체 재료의 잉크젯 프린팅에 통상 사용되는 이러한 용매는 종종 소분자 재료의 침착에 잘 작동하지 않는데 그 이유는 이의 비교적 낮은 비점이 용매를 너무 빠르게 건조시켜 프린트 노즐이 막히도록 하기 때문이다. 또한, 침착시, 용매의 너무 빠른 건조는 불량한 막 형태를 초래할 수 있다.
따라서, 소분자 재료의 잉크젯 프린팅은 종종 비교적 더 높은 비점의 용매 사용이 필요하다. 하지만, 더 높은 비점의 용매의 사용은 그 자체의 문제점이 존재한다. 이의 더 높은 비점으로 인해, 상기 용매는 침착된 유기 층으로부터 제거하기가 어려울 수 있다. 고온에서의 소성은 용매의 제거를 가속화시킬 수 있지만, 이는 디바이스의 열 분해를 유발할 수 있다. 또한, 심지어 고온에서의 소성은 침착된 유기 층으로부터 용매 잔류물을 완전하게 제거할 수 없다. 용매 재료가 일반적으로 전기 절연성이기 때문에, 침착된 유기 층에 남아있는 용매 잔류물은 전자 디바이스의 성능에 지장을 줄 수 있다. 또한, 수많은 용매는 잉크젯 프린팅에 의해 우수한 막 형성을 하기에 너무 낮은 점도를 갖는다. 따라서, 유기 층을 형성하는 소분자 재료의 잉크젯 프린팅에 적당한 개선된 잉크젯 유체 조제물이 필요한 실정이다.
본 발명은 우수한 막 형성을 촉진하는 특징(예, 비점, 점도 등)을 갖는 용매를 사용하여 용액 가공(예, 잉크젯 프린팅)에 의해 유기 층을 형성하는 개선된 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 침착된 유기 층을 사용하여 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED는 향상된 디바이스 성능을 가질 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 0.01∼10 중량% 범위 농도의 소분자 유기 반도체 재료; 및 25℃ 이하의 융점을 갖는 용매를 포함하는 액체 조성물로서, 상기 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는 조성물을 제공한다:
Figure 112013081221293-pat00001
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 표면 상에 본 발명의 액체 조성물을 침착시키는 단계; 및 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계를 포함하는, 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법을 제공한다. 또다른 구체예에서, 본 발명은 애노드; 캐소드; 애노드와 캐소드 사이에 있는 유기 층을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 본 발명의 액체 조성물을 사용하여 제조되는 디바이스를 제공한다
도 1에는 본 발명의 구체예에 따른 OLED의 구조가 개시된다.
도 2에는 실험용 및 비교용 디바이스의 발광 효율의 플롯이 도시된다.
도 3에는 시간에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사되는 실험용 및 비교용 디바이스의 작동 수명이 도시된다.
본 발명은 용액 가공 기법에 의한 유기 층의 형성에 관한 것이다. 일 측면에서, 본 발명은 용액 가공 기법에 의해 유기 층을 형성시키는 데 사용될 수 있는 액체 조성물을 제공한다. 액체 조성물은 용매에 혼합되는 소분자 유기 반도체 재료를 포함하고, 여기서 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112013081221293-pat00002
상기 식에서, R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 저급 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의의 치환기이다. 용어 "알킬"은 알킬 부분을 의미하고 선형 및 분지형 알킬 쇄 둘다, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 용어 "아릴"은 하나 이상의 방향족 고리를 함유하는 히드로카르빌, 예컨대 치환된 페닐을 의미한다. 용어 "저급 아릴"은 3∼15개의 탄소 원자를 함유하는 아릴을 의미한다. 이러한 화학식을 갖는 용매의 대표적 예는 하기 화학식을 포함한다:
Figure 112013081221293-pat00003
본 발명에 사용되는 용매는 용액 가공 기법, 예컨대 잉크젯 프린팅에 의해 유기 층을 형성하는 데 유용하게 하는 각종 화학적/물리적 성질을 가질 수 있다. 예를 들면, 용매는 융점이 25℃ 이하일 수 있다. 일부 경우에, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는다. 일부 경우에, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖고; 일부 경우에는, 1 atm에서 150∼260℃의 범위이지만, 다른 비점 범위도 또한 가능하다. 이러한 범위의 비점은 잉크젯 프린트 헤드의 노즐 막힘을 방지하는 데 충분히 높지만, 디바이스 제작 동안 건조/소성에 의해 제거하기에 충분히 낮을 수 있다.
유기 반도체 재료는 반도체 특성을 표시할 수 있는 (유기금속성 화합물을 포함한) 소분자 유기 화합물이고, 즉 전도와 원자가 대역 사이의 에너지 간격은 0.1∼4 eV 범위 내에 있다. 소분자 유기 반도체 재료는 유기 전자 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스의 제작에 사용될 것으로 공지되거나 제안된 것 중 임의의 것일 수 있다. 예를 들면, 유기 반도체 재료는 전하 수송 화합물(정공 또는 전자 수송, 또는 정공 또는 전자 주입) 또는 인광 방출성 화합물일 수 있다.
용어 "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하고, "소분자"는 사실상 비교적 클 수 있다. 소분자는 일부 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하면 "소분자"인 것으로부터 분자를 제거하지 않는다. 일반적으로 소분자는 단일 분자량을 가진 잘 규정된 화학식을 갖는 반면, 중합체는 분자마다 다양할 수 있는 화학식 및 분자량을 갖는다. 소분자 유기 반도체 재료의 분자량은 통상 3,000 이하이다.
일부 경우에, 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물이다. 본원에 모두 참고 인용되는 미국 특허 번호 6,902,830(Thompson 등); 및 미국 공개 출원 번호 2006/0251923(Lin 등), 번호 2007/0088167(Lin 등), 번호 2006/0008673(Kwong 등), 및 번호 2007/0003789(Kwong 등)에 기술되는 전이 금속의 유기금속성 착체를 포함하는, 다양한 임의의 유형의 인광 방출성 화합물이 적당할 수 있다.
액체 조성물 내 유기 반도체 재료의 농도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 특정 구체예에서, 유기 반도체 재료는 잉크젯 프린팅에 적당한 농도에서 제공된다. 일부 경우에, 유기 반도체 재료의 농도는 0.01∼10 중량% 범위 내에 있고; 일부 경우에는, 0.01∼2 중량% 범위 내에 있으며; 일부 경우에는, 0.1∼1 중량% 범위 내에 있다. 액체 조성물의 점도는 특정 용도에 따라 달라질 것이다. 잉크젯 프린팅에 사용하는 경우, 액체 조성물에 적절한 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 소분자 재료의 액체 조성물의 경우, 용매 점도는 액체 조성물의 점도의 주요 원인 제공 인자일 수 있다. 따라서, 일부 경우에, 액체 조성물에 사용되는 용매의 점도는 23℃에서 5∼15 cPs 또는 7∼12 cPs 범위 내에 있을 수 있다. 일부 경우에, 용매는 3-페녹시톨루엔보다 낮은 비점 및 3-페녹시톨루엔보다 높은 점도를 갖는다.
유기 반도체 재료와 용매의 상호작용은 액체 조성물의 점도에 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 액체 조성물의 점도는 용매 및/또는 유기 반도체 재료의 선택을 달리함으로써, 또는 각각의 상대량을 달리함으로써 조절될 수 있다. 액체 조성물은 또한 유기 전자 디바이스, 예컨대 OLED의 제작에 사용되는 다양한 임의의 다른 유형의 재료를 함유할 수 있다. 유기 층은 OLED에 사용되는 임의의 것(예, OLED 내 방출 층, 정공 주입 층, 또는 정공 수송 층)일 수 있다.
액체 조성물이 OLED의 방출 층을 제조하는 데 사용되는 경우에, 일부 경우, 액체 조성물은 방출 층 내 도펀트로서 소분자 호스트 화합물 및 소분자 인광 방출성 화합물을 포함할 수 있다. 호스트는 정공/전자 재조합 에너지를 수용하는 성분으로서 작용하고 이후 방출/흡수 에너지 전달 공정에 의해 그 여기 에너지를 인광성 도펀트 화합물로 전달하는 방출 층 내 화합물이다. 인광성 도펀트는 통상 호스트 화합물보다 낮은 농도로 존재한다. 호스트 화합물의 예는 Alq3[알루미늄(III)트리스(8-히드록시퀴놀린)], mCP(1,3-N,N-디카르바졸-벤젠), 및 CBP(4,4'-N,N-디카르바졸-비페닐)를 포함한다. 인광 방출성 화합물 또는 호스트 화합물로서 사용될 수 있는 기타 재료가 하기 표 2에 제시된다.
액체 조성물은 당업계에 공지되는 적당한 임의의 용액 가공 기법을 사용하여 표면 상에 침착된다. 예를 들면, 액체 조성물은 프린팅 공정, 예컨대 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅, 또는 스크린 프린팅을 사용하여; 또는 예를 들어 코팅 공정, 예컨대 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 또는 딥 코팅을 사용하여 침착될 수 있다. 액체 조성물의 침착 후, 용매는 제거되며, 이는 진공 건조 또는 가열과 같은 임의의 기존 방법을 사용하여 수행될 수 있다.
일부 경우에, 액체 조성물은 용매 배합물을 가질 수 있다. 예를 들면, 액체 조성물은 미국 특허 번호 8,174,000에 개시된 용매 또는 본 발명의 용매가 아닌 것을 추가로 포함할 수 있다. 일부 경우에, 본 발명의 용매(들)는 액체 조성물 내 용매 부피의 10%(부피) 이상을 구성한다. 이러한 배합된 용매는 막 형성을 향상시키고/시키거나 침착된 유기 층 내 결함을 감소시킬 수 있다. 예를 들어 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매보다 더 높거나 또는 더 낮은 비점을 갖거나 또는 유기 반도체 재료와 더 높은 정도의 상호작용을 갖는 이러한 제2 용매는 다양한 특성을 가져서 본 발명의 아릴옥시-알킬카르복실레이트 용매의 것을 보완할 수 있다. 배합에 사용될 수 있는 용매의 예는 비교적 높은 비점 및 비교적 낮은 점도를 갖는 3-페녹시톨루엔이다. 따라서, 3-페녹시톨루엔과의 배합은 액체 조성물의 비점을 상승시키거나 또는 점도를 감소시키는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 유기 발광 디바이스, 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET), 유기 박막 트랜지스터(OTFT), 유기 광기전 디바이스, 및 유기 태양 전지, 예컨대 본원에 참고 인용되는 미국 출원 공개 번호 2005/0072021(Steiger 등)에 개시된 것을 포함한 각종 유기 전자 디바이스의 제작에 사용될 수 있다. 예를 들면, 도 1에는 본 발명을 사용하여 제조될 수 있는 OLED(100)가 도시된다. OLED(100)은 당업계에 잘 공지된 구성물을 갖는다(예, 본원에 참고 인용되는 Xia 등의 미국 출원 공개 번호 2008/0220265 참조). 도 1에 도시된 바와 같이, OLED(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입 층(120)(HIL), 정공 수송 층(125)(HTL), 전자 차단 층(130)(EBL), 방출 층(135)(EML), 정공 차단 층(140)(HBL), 전자 수송 층(145)(ETL), 전자 주입 층(150)(EIL), 보호 층(155) 및 캐소드(160)를 갖는다. 캐소드(160)는 제1 전도 층(162) 및 제2 전도 층(164)을 갖는 복합 캐소드이다. 방출 층에 사용될 수 있는 도펀트 또는 호스트의 예는 하기 표 2에 제시된다.
제1 층이 제2 층 "위에" 있는 것으로서 기술되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 더 멀리 떨어져 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "물리적으로 접촉"하고 있다고 특정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 있을 수 있다. 예를 들면, 다양한 유기 층이 중간에 존재한다 하더라도, 캐소드는 애노드 "위에" 배치된 것으로서 기술될 수 있다.
실시예
특정한 전형적인 본 발명의 구체예가 그러한 구체예의 제조 방법을 포함하여 이하 기술될 것이다. 특정 방법, 재료, 조건, 공정 매개변수, 장비 등은 본 발명의 범위를 반드시 한정하는 것은 아니다.
실험용 및 비교용 디바이스는 다음과 같이 순차적으로 침착된 유기 층으로 제조되었다: HIL/HTL/EML/HBL/ETL. 잉크젯 프린팅에 의해 0.15 중량% 농도에서 테트랄온 용매 중 화합물 A 및 화합물 B의 혼합물(80:20 중량비)을 사용하여 1200 Å 두께 ITO (인듐 주석 산화물) 애노드 상에 정공 주입 층을 침착시켰다. 잉크젯 프린팅에 의해 3-페녹시톨루엔(3-PT) 용매 중 화합물 C 0.2 중량%를 사용하여 정공 주입 층 상에 정공 수송 층을 침착시켰다. 실험용 디바이스의 경우, 잉크젯 프린팅에 의해 0.85% 농도에서 메틸 페녹시아세테이트(MPA) 용매 중 화합물 D:화합물 혼합물 E(88:12 비율)를 사용하여 방출 층을 침착시켰다. 비교용 디바이스의 경우, MPA 대신에 용매로서 3-페녹시톨루엔(3-PT)을 사용하였다. MPA는 ∼245℃의 비점 및 23℃에서 ∼9 cPs의 점도를 갖는 반면; 3-PT는 23℃에서 ∼275℃의 비점 및 ∼4.8 cPs의 점도를 갖는다.
재료의 완전한 용해를 보장하기 위해 교반하면서 질소 글러브 박스 내에서 이러한 잉크젯-침착된 층을 제조하였다. 잉크젯 용액을 침착시킨 후, HIL을 위해 30분 동안 250℃; HTL을 위해 30분 동안 200℃; EML을 위해 60분 동안 100℃에서 즉시 진공 건조 및 소성시켰다. 화합물 F를 함유하는 차단 층, Alq3[알루미늄(III)트리스(8 히드록시퀴놀린)]을 함유하는 전자 수송 층, 및 캐소드를 위한 10 Å의 LiF / 1,000 Å의 알루미늄을 기존 방식의 진공 열 증발에 의해 순차적으로 침착시켰다. 제작 직후, 질소 글러브 박스(1 ppm의 H2O 및 O2) 내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 모든 디바이스를 캡슐화하였고, 패키지 내부에 수분 게터(getter)를 혼입시켰다.
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상기 표 1에는 10 mA/cm2 전류 밀도의 정전류를 구동하는 데 필요한 전압(V); 10 mA/cm2 전류 밀도에서 조작하는 경우 발광 효율(LE); 4,000 nit의 초기 휘도의 80%로 휘도의 붕괴(decay)까지의 시간에 의해 측정되는 디바이스 수명; 및 방출된 광의 CIE 컬러 공간 좌표가 제시된다. 예시 OLED의 발광 효율은 또한 도 2에 도시된 바와 같이 플롯으로서 묘사된다. 예시 OLED의 조작 수명은 또한 도 3에 도시된 바와 같이 시간 흐름에 따른 발광 강도의 플롯으로서 묘사된다.
이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 높은 발광 효율을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 더 높은 디바이스 효율이 제공될 수 있다. 추가적으로, 이러한 데이타는 실험용 디바이스가 비교용 디바이스보다 긴 수명을 가졌다는 것을 입증한다. 따라서, 용매로 MPA를 사용하는 것은 디바이스 안정성을 향상시킬 수 있다. 이렇게 향상된 디바이스 성능은 3-PT와 비교하였을 때 MPA의 더 낮은 비점 및/또는 더 높은 점도에서 기인하는 것일 수 있다. 이러한 특성은 잉크젯 프린팅 동안 막 형성에 유리할 수 있다. 이러한 결과는 용액 가공에 의해 유기 층을 침착시키는 데 본 발명의 용매를 사용하는 것이 디바이스 성능을 향상시킬 수 있다는 것을 입증한다.
상기 설명 및 실시예는 단지 본 발명을 예시하도록 제시되며, 한정하고자 하는 것이 아니다. 본 발명의 개시된 측면 및 구체예는 각각 개별적으로 또는 본 발명의 다른 측면, 구체예 및 변형예와 함께 고려될 수 있다. 추가적으로, 달리 정의되지 않는 한, 본 발명의 방법의 단계는 임의의 특정한 순서의 수행으로 한정되지 않는다. 본 발명의 취지 및 실체를 혼입하는 개시된 구체예의 변형은 당업자에게 일어날 수 있고 그러한 변형은 본 발명의 범위 내에 있다.
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Figure 112013081221293-pat00018
Figure 112013081221293-pat00019
Figure 112013081221293-pat00020
Figure 112013081221293-pat00021
Figure 112013081221293-pat00022

Claims (20)

  1. 0.01∼10 중량% 범위 농도의 소분자 유기 반도체 재료; 및
    25℃ 이하의 융점을 갖는 용매
    를 포함하는 액체 조성물로서, 상기 용매 화합물은 하기 화학식을 갖는 액체 조성물:
    Figure 112013081221293-pat00023

    상기 식에서,
    R1은 C1 -6 알킬이고; R2는 C1 -6 알킬이고; R3은 C1 -6 알킬 및 아릴에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 임의 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 260℃ 이하의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점을 갖는 것인 액체 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 용매 화합물은 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 액체 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 소분자 호스트 화합물을 추가로 포함하는 액체 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 전하 수송 재료인 액체 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 용매는 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도를 갖는 것인 액체 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 용매는 메틸 페녹시아세테이트 또는 에틸 페녹시아세테이트인 액체 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 3,000 이하의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 용매 배합물을 형성하는 또다른 용매를 추가로 포함하는 액체 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 또다른 용매는 3-페녹시톨루엔인 액체 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 용매는 1 atm에서 150∼260℃ 범위의 비점, 23℃에서 5∼15 cPs 범위의 점도, 및 166∼400 범위의 분자량을 갖는 것인 액체 조성물.
  15. 제1항에 따른 액체 조성물을 표면 상에 침착시키는 단계; 및
    상기 액체 조성물을 건조시켜 표면 상에 유기 층을 형성하는 단계
    를 포함하는 유기 전자 디바이스를 위한 유기 층의 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서, 유기 전자 디바이스는 유기 발광 디바이스이고 유기 층은 방출 층인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 표면은 전자 디바이스의 전극 또는 또다른 유기 층의 표면인 방법.
  18. 애노드;
    캐소드;
    애노드와 캐소드 사이의 유기 층
    을 포함하는 유기 전자 디바이스로서, 상기 유기 층은 제15항의 방법에 의해 제조되는 유기 전자 디바이스.
  19. 제18항에 있어서, 유기 층은 방출 층인 유기 전자 디바이스.
  20. 제19항에 있어서, 소분자 유기 반도체 재료는 인광 방출성 화합물인 유기 전자 디바이스.
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